JPS61275233A - 不飽和化合物の、液相における新規な弗素化方法 - Google Patents
不飽和化合物の、液相における新規な弗素化方法Info
- Publication number
- JPS61275233A JPS61275233A JP61076846A JP7684686A JPS61275233A JP S61275233 A JPS61275233 A JP S61275233A JP 61076846 A JP61076846 A JP 61076846A JP 7684686 A JP7684686 A JP 7684686A JP S61275233 A JPS61275233 A JP S61275233A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- fluorine
- carbon atoms
- integer
- units
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不飽和化合物の、液相における新規な弗素化
方法に関する。
方法に関する。
不飽和有機化合物な、元素状弗素によシ弗素化させる方
法は知られている。二重結合の弗素化は、該二重結合１
個につき約１０７ Ｋｃａｌ という多量の熱放出を伴
う高い発熱特性ゆえに実用化が非常にｂづかしい反応で
ある。高い反応エネルギーは、反応混合物の温度を非常
に短い時間内で著しく高めることがらシ、それゆえに制
御しがたい。その温度は、化合物中のＣ−Ｃ結合を破断
せしめ、該化合物の減成と不所望な副生成物の形成をき
たすほど局部的に高くな）うる。存在するもう一つの欠
点は化合物の二量体化である。
法は知られている。二重結合の弗素化は、該二重結合１
個につき約１０７ Ｋｃａｌ という多量の熱放出を伴
う高い発熱特性ゆえに実用化が非常にｂづかしい反応で
ある。高い反応エネルギーは、反応混合物の温度を非常
に短い時間内で著しく高めることがらシ、それゆえに制
御しがたい。その温度は、化合物中のＣ−Ｃ結合を破断
せしめ、該化合物の減成と不所望な副生成物の形成をき
たすほど局部的に高くな）うる。存在するもう一つの欠
点は化合物の二量体化である。
従来技術のプロセスでは、制御容易な条件下で弗素化反
応を行なうことによシ、上記の欠点ないし危険を除去し
ようとした。その最も一般的な手段は、特に初めの段階
で非常に低い反応温度、場合によっては一１２０℃はど
の低温を用い、また（或いは）低い弗素濃度とするため
に窒素若しくは貴ガス（ヘリウム）の如き不活性ガスに
よる稀釈を行なうことである。
応を行なうことによシ、上記の欠点ないし危険を除去し
ようとした。その最も一般的な手段は、特に初めの段階
で非常に低い反応温度、場合によっては一１２０℃はど
の低温を用い、また（或いは）低い弗素濃度とするため
に窒素若しくは貴ガス（ヘリウム）の如き不活性ガスに
よる稀釈を行なうことである。
しかしながら、上記手段にはいくつかの欠点がある。先
ず、反応速度が極端に低下する。また、時折、低い反応
性条件の使用によシ、反応が好都合には遂行し得す、結
果として、誘導期後反応が開始するとき、反応混合物中
に存在する弗素の量がその最適値よシ高くなシ、反応が
早すぎて制御し得なくなることもある。
ず、反応速度が極端に低下する。また、時折、低い反応
性条件の使用によシ、反応が好都合には遂行し得す、結
果として、誘導期後反応が開始するとき、反応混合物中
に存在する弗素の量がその最適値よシ高くなシ、反応が
早すぎて制御し得なくなることもある。
本発明
本発明の方法に従えば、弗素化は、−２５℃〜＋１２０
℃好ましくは一１０℃〜＋７０℃範囲の温度において、
弗素が遅滞なく容易に反応しうる条件を創生ずる如き態
様で弗素濃度を制御せしめ且つ温度安定剤としても作用
する溶剤の存在下液相で実施される。その結果、作業は
、よシ高い弗素濃度を以てしても可能となシ、かくして
反応速度が高められる。
℃好ましくは一１０℃〜＋７０℃範囲の温度において、
弗素が遅滞なく容易に反応しうる条件を創生ずる如き態
様で弗素濃度を制御せしめ且つ温度安定剤としても作用
する溶剤の存在下液相で実施される。その結果、作業は
、よシ高い弗素濃度を以てしても可能となシ、かくして
反応速度が高められる。
本方法の基本条件は以下の通）である：（１）弗素ガス
を不活性ガスで適切に稀釈することによる弗素濃度の制
御−弗素含量１０〜８０容量噂の混合ガスが用いられる
。
を不活性ガスで適切に稀釈することによる弗素濃度の制
御−弗素含量１０〜８０容量噂の混合ガスが用いられる
。
（２）弗素化反応を賦活するための紫外線若しくは可視
線の使用−２２００Ｘ〜ａｏｏｏＸ範囲の波長を有する
放射線は、原子弗素の濃度増加を生ぜしめ、その結果オ
レフィンの二量体化や他の副反応を抑制する。
線の使用−２２００Ｘ〜ａｏｏｏＸ範囲の波長を有する
放射線は、原子弗素の濃度増加を生ぜしめ、その結果オ
レフィンの二量体化や他の副反応を抑制する。
（３）用いられる賦活放射線に透明な、しかも反応条件
下での揮発性が低い、温度制御しうる反応溶媒の使用−
かかる溶媒は、分子量が４５０よ）低くなくそして、好
ましくは２０００未満の分子量’に有ｆるペルフルオル
エーテル又ハヘルフルオルボリエーテルからなる。
下での揮発性が低い、温度制御しうる反応溶媒の使用−
かかる溶媒は、分子量が４５０よ）低くなくそして、好
ましくは２０００未満の分子量’に有ｆるペルフルオル
エーテル又ハヘルフルオルボリエーテルからなる。
特に、下記構造のいずれかを有する化合物赤適している
。
。
（１） ＲｆＯ（ＣｓＦｓ Ｏ）、、 （ＣＦＸＯ）
ｎ−Ｒｆ （フオムプリン（ＦｏｍｂｌＩｎ） Ｙｏ）
（ここでＲｆ ＝ＣＦ３ 、Ｃ２Ｆｇ、Ｃ３Ｆ７ 、
ＸはＦ又はＣＦｓであ）、ｍおよびｎは整数であシ、そ
のうちｎはＯともなシ得、ｍ＋ｎは、分子量が４５０よ
り高く好ましくは２０００よ〕低くなる如き値とし、そ
してｍ単位およびｎ単位は鎖に沿い無作為に分布してい
る）、 （ＩＩ） ＣＦ３０（Ｃ２Ｆ４０）り （ＣＦｚＯ）
ｑ−ＣＰｓ （７オムプリンＺ）（ことでｐおよびｑ
はａｍであ、９、ｐ／ｑ比は２〜０．５好ましくは１〜
（Ｌ５でｓｂ、単量体単位０２Ｆ４０およびＣＦ２Ｏは
鎖に沿い無作為に分布している）並びに、 （１） ＣＦｓ−ＣＦ−ＣＦｚ のオリゴマーによ
〕構成されるクリドックス（ＫｒｙｔＢ ｐＨイブの式
Ｃ５ＦｙＯ（ＣｓＦａＯ）ｘＣｚＦｓ （ここでＸは
整数である）を有するベルフルオルポリエーテル、 （［Ｖ） Ｒｆ’（ＣＦｚＣＦｚＯ）ｎＲｆ’ （こ
こでｎは整数であシ、Ｒｆ’はＣＰＳ 又はＣ，Ｆ、
である）、（Ｖ） Ａ（ＣＦｚＣＦｚＣＦｔ ０）
ｎＢ （ここでｎは整数でｌ、ＡはＦ又はＯＲ１’であ
シ、ＢはＲｆ’又はＣ，Ｆ、である）。
ｎ−Ｒｆ （フオムプリン（ＦｏｍｂｌＩｎ） Ｙｏ）
（ここでＲｆ ＝ＣＦ３ 、Ｃ２Ｆｇ、Ｃ３Ｆ７ 、
ＸはＦ又はＣＦｓであ）、ｍおよびｎは整数であシ、そ
のうちｎはＯともなシ得、ｍ＋ｎは、分子量が４５０よ
り高く好ましくは２０００よ〕低くなる如き値とし、そ
してｍ単位およびｎ単位は鎖に沿い無作為に分布してい
る）、 （ＩＩ） ＣＦ３０（Ｃ２Ｆ４０）り （ＣＦｚＯ）
ｑ−ＣＰｓ （７オムプリンＺ）（ことでｐおよびｑ
はａｍであ、９、ｐ／ｑ比は２〜０．５好ましくは１〜
（Ｌ５でｓｂ、単量体単位０２Ｆ４０およびＣＦ２Ｏは
鎖に沿い無作為に分布している）並びに、 （１） ＣＦｓ−ＣＦ−ＣＦｚ のオリゴマーによ
〕構成されるクリドックス（ＫｒｙｔＢ ｐＨイブの式
Ｃ５ＦｙＯ（ＣｓＦａＯ）ｘＣｚＦｓ （ここでＸは
整数である）を有するベルフルオルポリエーテル、 （［Ｖ） Ｒｆ’（ＣＦｚＣＦｚＯ）ｎＲｆ’ （こ
こでｎは整数であシ、Ｒｆ’はＣＰＳ 又はＣ，Ｆ、
である）、（Ｖ） Ａ（ＣＦｚＣＦｚＣＦｔ ０）
ｎＢ （ここでｎは整数でｌ、ＡはＦ又はＯＲ１’であ
シ、ＢはＲｆ’又はＣ，Ｆ、である）。
また、上記各類に示した単位１種若しくは２種以上含有
するベルフルオルポリエーテルを用いることもできる。
するベルフルオルポリエーテルを用いることもできる。
かかるタイプの、特に適するベルフルオルポリエーテル
は、反復単位： （ここでｘ＝ｐ又はｃｐ、 ） 含有する化合物である。
は、反復単位： （ここでｘ＝ｐ又はｃｐ、 ） 含有する化合物である。
該化合物は、例えは、米国特許第１６６５．０４１号に
記されている。
記されている。
類（至）および類（至）のベルフルオルポリエーテルは
夫々、米国特許第４．５２ ＆ ０５９号およびヨーロ
ッパ特許出願公開筒１４８，４８２号に記されている。
夫々、米国特許第４．５２ ＆ ０５９号およびヨーロ
ッパ特許出願公開筒１４８，４８２号に記されている。
これら類に属するベルフルオルポリエーテルは、４５０
〜５０００好ましくはＳＯＯ〜２０００範囲の平均分子
量管有さね杜ならない。
〜５０００好ましくはＳＯＯ〜２０００範囲の平均分子
量管有さね杜ならない。
本発明に従った方法は、炭素原子４〜１２個を含有する
線状、環状基しぐは枝分れ（但し枝分れは、互いに隣接
せる原子上にはない）過弗素化オレフィン又は、一般式 ％式％ （ことでＲｆ は炭素原子１〜３個の過弗素化基であシ
、２は０−２範囲の整数であシ、Ｒｆ−ＣＰ。
線状、環状基しぐは枝分れ（但し枝分れは、互いに隣接
せる原子上にはない）過弗素化オレフィン又は、一般式 ％式％ （ことでＲｆ は炭素原子１〜３個の過弗素化基であシ
、２は０−２範囲の整数であシ、Ｒｆ−ＣＰ。
°のとき、２は少くとも１に等しく、鎖の炭素原子は４
〜１２個であシ、１個若しくは２個以上の炭素原子が酸
素原子で置換されうる）を有するベルフルオルビニルエ
ーテルの弗素化に適している。
〜１２個であシ、１個若しくは２個以上の炭素原子が酸
素原子で置換されうる）を有するベルフルオルビニルエ
ーテルの弗素化に適している。
用いることので惠る線状オレフィンの例は１ｎ ＝ ｃ
ｓ ＰＩ ＊ 、１１− Ｃ１Ｆ１４の如き線状オレフ
ィン；Ｆ２ 用いることのできるベルフルオルビニルエーテルの例は
ＣＦｓＣＦ雪ＣＦ＊−０−ＣＦ−ＣＰｔ、ＣＰｓ Ｃ
Ｆｚ ＣＦｚ −０−ＣＦ −ＣＦｔＯ−ＣＦ＝ＣＰｘ
である。
ｓ ＰＩ ＊ 、１１− Ｃ１Ｆ１４の如き線状オレフ
ィン；Ｆ２ 用いることのできるベルフルオルビニルエーテルの例は
ＣＦｓＣＦ雪ＣＦ＊−０−ＣＦ−ＣＰｔ、ＣＰｓ Ｃ
Ｆｚ ＣＦｚ −０−ＣＦ −ＣＦｔＯ−ＣＦ＝ＣＰｘ
である。
ＣＦ。
下記例は、本発明を非制限的に例示するものである。
例 １
２５０ｃｃ容量の円筒形光化学反応器にして、１５０Ｗ
の水銀灯へナウ（Ｈａｎａｕ） Ｔ Ｑ １５０を収容
する同軸石英外装、バブル用ガス導入口、電磁攪拌機、
ＣＣｌ５ ／Ｃｏｔ ） ／’ツブ並びに、外装系およ
び反応器双方の温度制御装ｗＬ金備えた上記光化学反応
器内で、過弗素化液体（ｐｃ−７ｓ）ｔ−用いて弗素化
テス）１実施した。
の水銀灯へナウ（Ｈａｎａｕ） Ｔ Ｑ １５０を収容
する同軸石英外装、バブル用ガス導入口、電磁攪拌機、
ＣＣｌ５ ／Ｃｏｔ ） ／’ツブ並びに、外装系およ
び反応器双方の温度制御装ｗＬ金備えた上記光化学反応
器内で、過弗素化液体（ｐｃ−７ｓ）ｔ−用いて弗素化
テス）１実施した。
この光化学反応器に、無水ＫＦを触媒とするアセトニト
リルでのベルフルオルプロペンの二魚体化によシ取得さ
れた、少量のベルフルオル−２−メチルペンテン−２を
含むベルフルオル−２−メチルペンテン−５１５０９ｆ
、ベルフルオルプロヘンカラｉりＩｔ（Ｉ）のベルフル
オルポリエーテルよシなる溶媒〔粘度η＝８ｃ８ｔ（２
０℃））１５０１と一緒に装入した。
リルでのベルフルオルプロペンの二魚体化によシ取得さ
れた、少量のベルフルオル−２−メチルペンテン−２を
含むベルフルオル−２−メチルペンテン−５１５０９ｆ
、ベルフルオルプロヘンカラｉりＩｔ（Ｉ）のベルフル
オルポリエーテルよシなる溶媒〔粘度η＝８ｃ８ｔ（２
０℃））１５０１と一緒に装入した。
次いで、水銀灯を点じたのち、反応系ｔ−−２０℃の恒
温に保ち、Ｚ５ｊ／ｈｒの窒素流れで稀釈せる２、５ｊ
／ｈｒの弗素流れで弗素化を行なった。
温に保ち、Ｚ５ｊ／ｈｒの窒素流れで稀釈せる２、５ｊ
／ｈｒの弗素流れで弗素化を行なった。
１０時間で、弗素流量を累進的に５１／ ｈｒまで＾め
、また窒素流量を５１ ／ ｈｒに低めた。
、また窒素流量を５１ ／ ｈｒに低めた。
反応終了時、生成物を引出す前に、存在する弗素を窒素
流れによル除去し、反応生成物を精留に付したところ、
低沸点化合物として、未反応オレフィンｚｓＩＩおよび
、５７℃の沸点を有する、式０式％ ルー２−メチルペンタン）１ｔ７Ｉｉ！得た。
流れによル除去し、反応生成物を精留に付したところ、
低沸点化合物として、未反応オレフィンｚｓＩＩおよび
、５７℃の沸点を有する、式０式％ ルー２−メチルペンタン）１ｔ７Ｉｉ！得た。
残留物は、溶媒として使用せるベルフルオルポリエーテ
ルであった。
ルであった。
例 ２
例１と同じ装随に、少量のベルフルオル−２−メチルペ
ンテン−２を含むベルフルオル−２−メチルペンテン−
ｓ ６ａｌｋ、ベルフルオルプロペンから得九類（１
）のベルフルオルポリエーテルよシなる溶媒〔η＝８ｅ
８ｔ（２０℃））２４０１１と一緒に装入した。次いで
、水銀灯上点じたのち、反応系を一２０℃の恒温に保ち
、７．５１７ｂｒｏ窒素流れで稀釈した２、 ５１ ／
ｈｒの弗素流れで弗素化全行なった。
ンテン−２を含むベルフルオル−２−メチルペンテン−
ｓ ６ａｌｋ、ベルフルオルプロペンから得九類（１
）のベルフルオルポリエーテルよシなる溶媒〔η＝８ｅ
８ｔ（２０℃））２４０１１と一緒に装入した。次いで
、水銀灯上点じたのち、反応系を一２０℃の恒温に保ち
、７．５１７ｂｒｏ窒素流れで稀釈した２、 ５１ ／
ｈｒの弗素流れで弗素化全行なった。
５時間で、弗素流量を累進的に５７．／ｈｒまで高め、
また窒素流量ｔ−５ノ／ｈｒに低めた。同じ時間に、温
度ｔ−２０℃から０℃に烏めた。
また窒素流量ｔ−５ノ／ｈｒに低めた。同じ時間に、温
度ｔ−２０℃から０℃に烏めた。
反応終了時、弗素を除去したあと、反応生成物を精留に
付したところ、ベルフルオル−２−メチルペンタン６４
．２ ｐ （収率９５％）ヲ得た。
付したところ、ベルフルオル−２−メチルペンタン６４
．２ ｐ （収率９５％）ヲ得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、炭素原子４〜１２個を含有する線状、環状若しくは
枝分れ（但し枝分れは、互いに隣接せる原子上にはない
）過弗素化オレフィン又は、一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ （ここでＲｆは炭素原子１〜３個の過弗素化基であり、
ｚは０〜２範囲の整数であり、Ｒｆ＝ＣＦ＿３のとき、
ｚは少くとも１に等しく、鎖の炭素原子は４〜１２個で
あり、１個若しくは２個以上の炭素原子が酸素原子で置
換されうる）を有するペルフルオルビニルエーテルを元
素状弗素で弗素化させる方法にして、４５０以上の分子
量を有する低揮発性ペルフルオルエーテルを反応溶媒と
して含む液相中、可視スペクトル又は２２００Ａ〜８０
００Åの波長を有する紫外線範囲の賦活放射線の存在で
、弗素含量１０〜８０容量％の弗素／不活性ガス混合物
を用いて前記弗素化を実施する方法。 ２、反応溶媒として用いられるペルフルオルエーテルが
、 （ I ）式ＲｆＯ（Ｃ＿３Ｆ＿６Ｏ）＿ｍ（ＣＦＸＯ）
＿ｎ−Ｒｆ（ここでＲｆ＝ＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ
＿３Ｆ＿７、ＸはＦ又はＣＦ＿３であり、ｍおよびｎは
整数であり、そのうちｎは０ともなり得、ｍ＋ｎは、分
子量が４５０より高く好ましくは２０００より低くなる
如き値とし、そしてｍ単位およびｎ単位は鎖に沿い無作
為に分布している）の化合物、 （II）式ＣＦ＿３Ｏ（Ｃ＿２Ｆ＿４Ｏ）＿ｐ（ＣＦ＿２
Ｏ）＿ｑ−ＣＦ＿３（ここでｐおよびｑは整数であり、
ｐ／ｑ比は２〜０．５好ましくは１〜０．５であり、単
量体単位Ｃ＿２Ｆ＿４ＯおよびＣＦ＿２Ｏは鎖に沿い無
作為に分布している）の化合物並びに、 （III）式▲数式、化学式、表等があります▼のオリゴ
マーにより構 成される式Ｃ＿３Ｆ＿７Ｏ（Ｃ＿３Ｆ＿６Ｏ）＿ｘＣ＿
２Ｆ＿５（ここでｘは整数である）のペルフルオルポリ
エーテル から選ばれることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３、反応溶媒として用いられるペルフルオルエーテルが
、次式 （IV）Ｒｆ′（ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ）＿ｎＲｆ′（ここ
でｎは整数であり、Ｒｆ′はＣＦ＿３又はＣ＿２Ｆ＿５
である）の化合物（Ｖ）Ａ（ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２
Ｏ）＿ｎＢ（ここでｎは整数であり、ＡはＦ又はＯＲｆ
′であり、ＢはＲｆ′又はＣ＿３Ｆ＿７である）の化合
物並びに、 （VI）反復単位（Ｃ＿２Ｆ＿４Ｏ）、（Ｃ＿３Ｆ＿６Ｏ
）、（ＣＦＯ）（ここでＸはＦ又はＣＦ＿３である） のペルフルオルポリエーテル より選ばれることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ４、弗素が窒素で稀釈されていることを特徴とする、特
許請求の範囲第１〜３項のいずれか一項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20236/85A IT1200604B (it) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | Processo di fluorurazione in fase liquida di composti insaturi |
| IT20236A/85 | 1985-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275233A true JPS61275233A (ja) | 1986-12-05 |
Family
ID=11165015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61076846A Pending JPS61275233A (ja) | 1985-04-04 | 1986-04-04 | 不飽和化合物の、液相における新規な弗素化方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684452A (ja) |
| EP (1) | EP0196630A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61275233A (ja) |
| CA (1) | CA1281306C (ja) |
| IT (1) | IT1200604B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646223A (en) * | 1987-04-10 | 1989-01-10 | Ausimont Spa | Perfluoro-2,3,4-trimethylpentane and manufacture |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1200806B (it) * | 1985-10-21 | 1989-01-27 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione di idroalofluoroalcani |
| US5177226A (en) * | 1986-05-07 | 1993-01-05 | Ausimont S.P.A. | Perfluoropolyethers free from peroxidic oxygen and containing perfluoroepoxy groups positioned along the perfluoropolyether chain, and their derivatives |
| IT1213071B (it) * | 1986-05-07 | 1989-12-07 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri esenti da ossigeno perossidico e contenenti gruppi perfluoroepossidici disposti lungo la catena perfluoropolieterea. |
| IT1213537B (it) * | 1986-11-21 | 1989-12-20 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione di perfluoroeteri mediannte fluorurazione con fluoro elementare. |
| IT1215418B (it) * | 1987-04-10 | 1990-02-08 | Ausimont Spa | Perfluoroalcani ottenuti mediante fluorurazione fotochimica e loro impiego come iniziatori di polimerizzazione. |
| US5446206A (en) * | 1988-05-02 | 1995-08-29 | Ausimont S.R.L. | Process for preparing controlled molecular weight perfluoropolyethers having perfluoroalkyl or perfluorochloroalkyl end groups |
| IT1217453B (it) * | 1988-05-02 | 1990-03-22 | Ausimont Spa | Procedimento per la produzione di perfluoropolieteri a peso molecolare controllato,aventi gruppi terminali perfluoroalchilici o perfluorocloroalchilici |
| US4937398A (en) * | 1988-12-27 | 1990-06-26 | Allied-Signal Inc. | Process for the preparation of fluorinated alkanes from alkenes |
| US5237108A (en) * | 1990-03-06 | 1993-08-17 | Ausimont S.R.L. | Perfluoropolyethers and processes for their preparation |
| US5220076A (en) * | 1990-03-06 | 1993-06-15 | Ausimont S.R.L. | Perfluoropolyethers and processes for their preparation |
| IT1241679B (it) * | 1990-03-06 | 1994-01-31 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri e processi per la loro preparazione |
| EP0525444A1 (de) * | 1991-07-09 | 1993-02-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Polyethern |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3665041A (en) | 1967-04-04 | 1972-05-23 | Montedison Spa | Perfluorinated polyethers and process for their preparation |
| US3897502A (en) * | 1971-10-22 | 1975-07-29 | Airco Inc | Process for making fluorinated ethers |
| DE2332088C3 (de) * | 1973-06-23 | 1982-04-22 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Perfluor-2-methyl-pentan |
| NL7408139A (ja) * | 1973-06-23 | 1974-12-30 | ||
| US4377715A (en) * | 1979-12-26 | 1983-03-22 | Allied Corporation | Production of perfluoropropane |
| US4523039A (en) | 1980-04-11 | 1985-06-11 | The University Of Texas | Method for forming perfluorocarbon ethers |
| EP0077114B1 (en) * | 1981-09-08 | 1987-12-02 | Green Cross Corporation | Perfluorochemicals, process for preparing the same and their use as blood substitutes |
| DE3486428T2 (de) | 1983-12-26 | 1996-10-10 | Daikin Ind Ltd | Halogen enthaltendes Polyether |
-
1985
- 1985-04-04 IT IT20236/85A patent/IT1200604B/it active
-
1986
- 1986-03-27 EP EP86104242A patent/EP0196630A1/en not_active Withdrawn
- 1986-04-03 US US06/847,448 patent/US4684452A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-03 CA CA000505775A patent/CA1281306C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-04 JP JP61076846A patent/JPS61275233A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646223A (en) * | 1987-04-10 | 1989-01-10 | Ausimont Spa | Perfluoro-2,3,4-trimethylpentane and manufacture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0196630A1 (en) | 1986-10-08 |
| US4684452A (en) | 1987-08-04 |
| CA1281306C (en) | 1991-03-12 |
| IT8520236A0 (it) | 1985-04-04 |
| IT1200604B (it) | 1989-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0340740B1 (en) | Perfluoropolyethers containing a halogen different from fluorine and having an acid end group | |
| EP0427820B1 (en) | Process for preparing peroxidic perfluoropolyethers | |
| JP2941305B2 (ja) | ペルフルオロオキシエチレンおよびペルフルオロオキシプロピレン単位によって実質的に構成されるペルフルオロポリエーテルの改良された製造法 | |
| JPS61275233A (ja) | 不飽和化合物の、液相における新規な弗素化方法 | |
| KR900007874B1 (ko) | 브롬화된 말단기 및 조절된 분자량을 갖는 이작용성 및 단작용성 과플루오로폴리에테르의 제조방법 | |
| CS276014B6 (en) | Process for preparing perfluoropolyethers with perfluoroalkyl or perfluorochloroalkyl terminal groups | |
| EP1524287B1 (en) | Perfluoropolyethers | |
| AU613913B2 (en) | New perfluoroalkanes obtained by photochemical fluorination and use thereof as polymerization initiators | |
| EP0308905B1 (en) | Perfluoropolyethers having mono and bishypofluorite end groups and process for preparing them | |
| JP3862339B2 (ja) | 過酸化ペルフルオロポリオキシアルキレン類及びペルフルオロポリエーテル類の製造方法 | |
| EP0344935A2 (en) | Photo-assisted solution phase direct fluorination process improvement | |
| JPH085958B2 (ja) | 中性官能末端基を有する分子量調節されたペルフルオロポリエ−テルの製造方法 | |
| Chambers et al. | Elemental fluorine: Part 11. Fluorination of modified ethers and polyethers | |
| US6818800B2 (en) | Methods for providing low-molecular radicals, radical-carrying molecules, a polymerization catalyst containing them and processes for polymerization and polymers produced thereby | |
| JP3333253B2 (ja) | ペルフルオロポリオキシアルキレンの中和方法 | |
| EP1440994B1 (en) | Process for the preparation of (per)fluorinated mono-functional carbonyl compounds | |
| KR950004893B1 (ko) | 오르토카르보네이트 및 폴리알콕시프로판의 플루오르화 | |
| JP3869498B2 (ja) | フルオロキシ−またはクロロキシ−ペルフルオロアシルフルオリドの製造方法 | |
| US5075509A (en) | Fluorination of orthocarbonates and polyalkoxy propanes | |
| JPH04316577A (ja) | パーフルオロ環状エーテル及びその製造法 | |
| JPS6210490B2 (ja) | ||
| WO2024111485A1 (ja) | 含フッ素エステル化合物の製造方法 | |
| EP0405517B1 (en) | Process for preparing bromodifluoroacetylfluoride | |
| EP0093579B1 (en) | Process for fluorinating chlorofluoro telomers | |
| JPH0193557A (ja) | カルボニルフロライド化合物の製造法 |