JPS61171717A - オイチシカ油変性フエノ−ル樹脂の製造法 - Google Patents
オイチシカ油変性フエノ−ル樹脂の製造法Info
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- JPS61171717A JPS61171717A JP1181585A JP1181585A JPS61171717A JP S61171717 A JPS61171717 A JP S61171717A JP 1181585 A JP1181585 A JP 1181585A JP 1181585 A JP1181585 A JP 1181585A JP S61171717 A JPS61171717 A JP S61171717A
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- H05K1/00—Printed circuits
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- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、オイチシカ油変性フェノール樹脂の製造法に
関する。
関する。
従来の技術
フェノール樹脂積層板あるいは銅張積層板用の樹脂には
、従来桐油変性のフェノール樹脂が広く用いられている
。桐油は、共役二重結付を有しフェノール類との反応性
が優れているため、その変性フェノール樹脂を用いるこ
とにより、優れた電気性能および打抜加工性を有する積
層板が得られるが、桐油の価格が大幅に変動し安定した
原料確保が困難な欠点がある。
、従来桐油変性のフェノール樹脂が広く用いられている
。桐油は、共役二重結付を有しフェノール類との反応性
が優れているため、その変性フェノール樹脂を用いるこ
とにより、優れた電気性能および打抜加工性を有する積
層板が得られるが、桐油の価格が大幅に変動し安定した
原料確保が困難な欠点がある。
−万、オイチシカ油は、桐油に比べ価格的に安定した原
料であり、桐油の主取分α−エレオステアリン酸と同様
の共役トリエン構造を有するα−リセン酸を主成分とす
るため、桐油とよく似た反応性を示す。
料であり、桐油の主取分α−エレオステアリン酸と同様
の共役トリエン構造を有するα−リセン酸を主成分とす
るため、桐油とよく似た反応性を示す。
発明が解決しようとする問題点
しかし、α−リカ／酸は、α−エレオステアリン酸と異
なり分子鎖中にケト基を有するためフェノール類との反
応性を異にする。また、オイチシカ油は、桐油に比べ飽
和脂肪酸の含有量が多い。さらに、粘度が高いなどの相
違点がある。例えば、オイチシカ油−フエノールＭ付加
物を塩基性触媒存在下でホルムアルデヒドと反応させレ
ゾール化するとき反応速度、硬化速度が遅い欠点がある
。第３級アミン触媒を用いることにより、未反応フェノ
ールが少なく、メチロール基の含有量が多いワニスが得
られるが、オイチシカ油の含有量を多くすると、硬化速
度が遅く、且つ硬化物の架橋密度が低いため耐溶剤性、
耐熱性が低下しやすい。ヘキサメチレンテトラミンまた
はアンモニアを触媒とするときは、硬化速度が速く且つ
硬化物の架橋否度が高くなって耐溶剤性、耐熱性は向上
するが、ワニスは粘度が上昇して基材への含浸性を損う
と共Ｉこ反応後ワニスは不均一白濁化するため、脱水工
程が必要になる。また、ワニス中の未反応フェノール額
の残留が多くワニス歩留り、塗工歩留りが劣るなどの欠
点がある０ 本発明は、上述のような従来の欠虞を除去し電気性能、
打抜加工性、耐溶剤性、耐熱性ともに優れたｓｒ＠板が
得られるオイチシカ油変性フェノール樹脂の製造法を提
供することを目的とする。
なり分子鎖中にケト基を有するためフェノール類との反
応性を異にする。また、オイチシカ油は、桐油に比べ飽
和脂肪酸の含有量が多い。さらに、粘度が高いなどの相
違点がある。例えば、オイチシカ油−フエノールＭ付加
物を塩基性触媒存在下でホルムアルデヒドと反応させレ
ゾール化するとき反応速度、硬化速度が遅い欠点がある
。第３級アミン触媒を用いることにより、未反応フェノ
ールが少なく、メチロール基の含有量が多いワニスが得
られるが、オイチシカ油の含有量を多くすると、硬化速
度が遅く、且つ硬化物の架橋密度が低いため耐溶剤性、
耐熱性が低下しやすい。ヘキサメチレンテトラミンまた
はアンモニアを触媒とするときは、硬化速度が速く且つ
硬化物の架橋否度が高くなって耐溶剤性、耐熱性は向上
するが、ワニスは粘度が上昇して基材への含浸性を損う
と共Ｉこ反応後ワニスは不均一白濁化するため、脱水工
程が必要になる。また、ワニス中の未反応フェノール額
の残留が多くワニス歩留り、塗工歩留りが劣るなどの欠
点がある０ 本発明は、上述のような従来の欠虞を除去し電気性能、
打抜加工性、耐溶剤性、耐熱性ともに優れたｓｒ＠板が
得られるオイチシカ油変性フェノール樹脂の製造法を提
供することを目的とする。
問題点を解決するための手段
本発明は、フェノール類とオイチシカ油を酸性触媒存在
下で反応させて得られるオイチシカ油−フエノール類付
加物を第３級アばン触媒存在下でホルムアルデヒド類と
反応させた後、ヘキサメチレンテトラミンまたはアンモ
ニアを添加してさらに反応を進めることを特徴とするオ
イチシカ油変性フェノール樹脂の製造法である。
下で反応させて得られるオイチシカ油−フエノール類付
加物を第３級アばン触媒存在下でホルムアルデヒド類と
反応させた後、ヘキサメチレンテトラミンまたはアンモ
ニアを添加してさらに反応を進めることを特徴とするオ
イチシカ油変性フェノール樹脂の製造法である。
作用
本発明では、初期のレゾール化反応を第３級アミン触媒
を用いて行なうので未反応フェノール含有量が少なくメ
チロール基含有量の多い樹脂が得られ、この樹脂ワニス
は基材への含浸性がよく、積層板の電気性能、耐水性の
向上に寄与する。そして、レゾール化の第２次反応とし
て、ヘキサメチレンテトラミンまたはアンモニアを触媒
として用いるので、メチレン化反応、硬化反応が促進さ
れ、耐熱性、耐溶剤性の優れた積１−板が得られること
ｌこなる。
を用いて行なうので未反応フェノール含有量が少なくメ
チロール基含有量の多い樹脂が得られ、この樹脂ワニス
は基材への含浸性がよく、積層板の電気性能、耐水性の
向上に寄与する。そして、レゾール化の第２次反応とし
て、ヘキサメチレンテトラミンまたはアンモニアを触媒
として用いるので、メチレン化反応、硬化反応が促進さ
れ、耐熱性、耐溶剤性の優れた積１−板が得られること
ｌこなる。
川 １
本発明におけるオイチシカ油−フエノール類付加物は、
石炭酸、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、カシューナ
ツトオイル、ウルシオール、レゾルシン、ナフトール、
ノボラック、ビスフェノールＡ１ ビスフェノールＦな
どのフェノール類トオイチシカ油を塩酸、硫酸、燐酸ナ
トの無機酸、トルエンスルフォン酸、キシレンスルフォ
ン酸などの有機酸あるいはルイス酸などの酸性触媒存在
下で反応に得られる。
石炭酸、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、カシューナ
ツトオイル、ウルシオール、レゾルシン、ナフトール、
ノボラック、ビスフェノールＡ１ ビスフェノールＦな
どのフェノール類トオイチシカ油を塩酸、硫酸、燐酸ナ
トの無機酸、トルエンスルフォン酸、キシレンスルフォ
ン酸などの有機酸あるいはルイス酸などの酸性触媒存在
下で反応に得られる。
本発明に用いる第３級アだンとしては、トリメチルアイ
ン、トリエチルアはン、ペンジルジメチルアばン、２，
４，６．）リス（ジメチルアゴツメチル）フェノール、
２−メチルイごダゾール、２−フェニルイミダゾール、
２−エチル、４−メチルイミダゾール、２−ヘブタデシ
ルイだダゾールなどが適当である。またホルムアルデヒ
ド類としては、濃度３０〜３８％のホルマリンをはじめ
＃度８０〜９０％のバラホルムアルデヒドなどが用いら
れるが、反応系を均一化し反応後の減圧脱水工程を省略
でき、さらに第３級アミンおよびヘキサメチレンテトラ
ごンまたはアンモニア触媒の添加量を少なくできるなど
の利点から、高濃度の８０〜９０％パラホルムアルデヒ
ドを用いるのが好ましい。ホルムアルデヒド類のモル比
は、フェノール類に対し１．１〜１．３モルが適当であ
る。
ン、トリエチルアはン、ペンジルジメチルアばン、２，
４，６．）リス（ジメチルアゴツメチル）フェノール、
２−メチルイごダゾール、２−フェニルイミダゾール、
２−エチル、４−メチルイミダゾール、２−ヘブタデシ
ルイだダゾールなどが適当である。またホルムアルデヒ
ド類としては、濃度３０〜３８％のホルマリンをはじめ
＃度８０〜９０％のバラホルムアルデヒドなどが用いら
れるが、反応系を均一化し反応後の減圧脱水工程を省略
でき、さらに第３級アミンおよびヘキサメチレンテトラ
ごンまたはアンモニア触媒の添加量を少なくできるなど
の利点から、高濃度の８０〜９０％パラホルムアルデヒ
ドを用いるのが好ましい。ホルムアルデヒド類のモル比
は、フェノール類に対し１．１〜１．３モルが適当であ
る。
なお、オイチシカ油−フエノール類付加物おホルムアル
デヒド類との反応に際し、前記フェノール類を添加して
も差しつかえない。
デヒド類との反応に際し、前記フェノール類を添加して
も差しつかえない。
本発明によるオイチシカ油変性フェノール側脂は、コツ
トンリンター紙、クラフト紙などの基材に含浸させた後
、所要枚数を重ね会わせ必要に応じてさらに片面または
両面に銅箔を重ねて、加熱加圧して積層板あるいは銅張
積層板を得る。また、本発明によるオイチシカ油変性フ
ェノール樹脂を基材に含浸するとき、水溶性フェノール
樹脂初期締付物を混会するかもしくは前記初期組付物を
予め含浸した基材を用いることも可能である。
トンリンター紙、クラフト紙などの基材に含浸させた後
、所要枚数を重ね会わせ必要に応じてさらに片面または
両面に銅箔を重ねて、加熱加圧して積層板あるいは銅張
積層板を得る。また、本発明によるオイチシカ油変性フ
ェノール樹脂を基材に含浸するとき、水溶性フェノール
樹脂初期締付物を混会するかもしくは前記初期組付物を
予め含浸した基材を用いることも可能である。
実施例】
甘成りレゾール（メタクレゾール６５％、パラクレゾー
ル３５％）５５０ ｆ、 オイチシカ油４５０ Ｆ、
パラトルエンスルフォン酸０．５Ｆを加え、９０〜
９５℃にて１２０分間反応させ、クレゾールーオイチシ
カ油付加物を得た。この付加物にト１１エチルアミｙ１
６ｆ、８５％バラホルムアルテヒド１８０ｆを加え、８
５〜９０℃にて３時間反応したところ、ゲルタイム（１
６０℃）は６分２０秒に達した。反応液を５０℃に冷却
した後、２５％アンモニア水５．５ｆを添加し撹拌の上
再び８０〜８５℃に昇温し反応を続けた。
ル３５％）５５０ ｆ、 オイチシカ油４５０ Ｆ、
パラトルエンスルフォン酸０．５Ｆを加え、９０〜
９５℃にて１２０分間反応させ、クレゾールーオイチシ
カ油付加物を得た。この付加物にト１１エチルアミｙ１
６ｆ、８５％バラホルムアルテヒド１８０ｆを加え、８
５〜９０℃にて３時間反応したところ、ゲルタイム（１
６０℃）は６分２０秒に達した。反応液を５０℃に冷却
した後、２５％アンモニア水５．５ｆを添加し撹拌の上
再び８０〜８５℃に昇温し反応を続けた。
アンモニア水を添加してから２時間後、ゲルタイム（１
６０℃）は２分５０秒に達したので、メタノールで希釈
し５０％？Ｉ［のオイチシカ油変性フェノール樹脂ワニ
スを得た０未反応クレゾール含有量は重量でｅｑ ６．
５ ％であった。
６０℃）は２分５０秒に達したので、メタノールで希釈
し５０％？Ｉ［のオイチシカ油変性フェノール樹脂ワニ
スを得た０未反応クレゾール含有量は重量でｅｑ ６．
５ ％であった。
予め水溶性フェノール樹脂初期縄付物を下塗りしたクラ
フト紙に上記オイチシカ油変性フェノール樹脂ワニスを
含浸乾燥して樹脂付着分４７％の塗工紙を得た。この塗
工紙８枚とその片側に接着剤つき３５ｍμ銅箔を重ね、
１６０℃、１０５Ｋｇ／−にて５５分間加熱加圧して厚
さ１．６−の銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の
性能は第１表の通り電気性能、打抜加工性、耐熱性、耐
溶剤性ともｔこ優れていることを確認した０ 比較例１ 実施例１と同一のクレゾールーオイチシカ油付加物１０
００ｆにトリエチルアばン２２？、８５％パラホルムア
ルデヒド１８０２を加え ９５〜１００℃ にて反応さ
せた。３時間後、ゲルタイム（１６０℃）は５分５０秒
に達し、引続き６時間反応させたが、ゲルタイム（１６
０℃）は５分３０秒に止まり、ＧＰＣ分析によっても反
応進行は認められなかった○得られた変性フェノの未反
応クレゾール含有量は重量で５．８％であつＯ メタノールで５０％濃度に希釈した後、実施子 例と同一の条５ご製した銅張積層板の性能は第１表の通
り、耐溶剤性および高温時の打抜加工性が劣るものであ
った。
フト紙に上記オイチシカ油変性フェノール樹脂ワニスを
含浸乾燥して樹脂付着分４７％の塗工紙を得た。この塗
工紙８枚とその片側に接着剤つき３５ｍμ銅箔を重ね、
１６０℃、１０５Ｋｇ／−にて５５分間加熱加圧して厚
さ１．６−の銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の
性能は第１表の通り電気性能、打抜加工性、耐熱性、耐
溶剤性ともｔこ優れていることを確認した０ 比較例１ 実施例１と同一のクレゾールーオイチシカ油付加物１０
００ｆにトリエチルアばン２２？、８５％パラホルムア
ルデヒド１８０２を加え ９５〜１００℃ にて反応さ
せた。３時間後、ゲルタイム（１６０℃）は５分５０秒
に達し、引続き６時間反応させたが、ゲルタイム（１６
０℃）は５分３０秒に止まり、ＧＰＣ分析によっても反
応進行は認められなかった○得られた変性フェノの未反
応クレゾール含有量は重量で５．８％であつＯ メタノールで５０％濃度に希釈した後、実施子 例と同一の条５ご製した銅張積層板の性能は第１表の通
り、耐溶剤性および高温時の打抜加工性が劣るものであ
った。
比較例２
実施例１と同一のクレゾールーオイチシカ油付加物１０
００ｆに２５％アンモニア水１８ｆ。
００ｆに２５％アンモニア水１８ｆ。
８５％パラホルムアルデヒド１８０ｆを加え、７０〜８
０℃にて反応した。３０分後、反応液は白濁不均一にな
った。１２０分後、ゲルタイム（１６０℃）は３分２０
秒に達し、粘度上昇が著しく反応続行が困難になった。
０℃にて反応した。３０分後、反応液は白濁不均一にな
った。１２０分後、ゲルタイム（１６０℃）は３分２０
秒に達し、粘度上昇が著しく反応続行が困難になった。
得られたフェノは、トルエンには可溶であったがメタノ
ールは溶解しなかった。得られたフェノの未反応クレゾ
ール含有量は重量で１８．５％であった。
ールは溶解しなかった。得られたフェノの未反応クレゾ
ール含有量は重量で１８．５％であった。
発明の効果
本発明によるオイチシカ油変性フェノール樹脂は、初期
のレゾール化反応を第３級アミン触媒を用いるので未反
応フェノール含有量が少なく且つメチロール基含有量が
多いため、基材に対する含浸性が向上し電気性能、耐水
性が向上すると共にフェノ歩留り、塗工歩留りが向上す
る○また、レゾール化の第２次反応として、ヘキサメチ
レンテトラばンまたはアンモニアを用いるので、メチレ
ン化反応、硬化反応が促進され、耐熱性、耐溶剤性が優
れた積層板が得られる０ さらに、第３級アミンとへキサメチレンテトラミンまた
はアンモニアが併用されるので夫々の触媒を単独使用の
おきよりも添加量が減少できる。すなわち、第３級アば
ンの便用量を減少することにより反応中のオイチシカ油
の加水分解を抑制することができる。また、ヘキサメチ
レンテトラミンまたはアンモニアを減少することにより
、反応液は均一となり、反応終了後の減圧脱水工程が省
略できフェノ歩留りが向上する０
のレゾール化反応を第３級アミン触媒を用いるので未反
応フェノール含有量が少なく且つメチロール基含有量が
多いため、基材に対する含浸性が向上し電気性能、耐水
性が向上すると共にフェノ歩留り、塗工歩留りが向上す
る○また、レゾール化の第２次反応として、ヘキサメチ
レンテトラばンまたはアンモニアを用いるので、メチレ
ン化反応、硬化反応が促進され、耐熱性、耐溶剤性が優
れた積層板が得られる０ さらに、第３級アミンとへキサメチレンテトラミンまた
はアンモニアが併用されるので夫々の触媒を単独使用の
おきよりも添加量が減少できる。すなわち、第３級アば
ンの便用量を減少することにより反応中のオイチシカ油
の加水分解を抑制することができる。また、ヘキサメチ
レンテトラミンまたはアンモニアを減少することにより
、反応液は均一となり、反応終了後の減圧脱水工程が省
略できフェノ歩留りが向上する０
Claims (1)
- フエノール類とオイチシカ油を酸性触媒存在下で反応さ
せて得られるオイチシカ油−フエノール類付加物を第３
級アミン触媒存在下でホルムアルデヒド類と反応させた
後ヘキサメチレンテトラミンまたはアンモニアを添加し
てさらに反応を進めることを特徴とするオイチシカ油変
性フエノール樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1181585A JPS61171717A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | オイチシカ油変性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1181585A JPS61171717A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | オイチシカ油変性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171717A true JPS61171717A (ja) | 1986-08-02 |
| JPH0574609B2 JPH0574609B2 (ja) | 1993-10-18 |
Family
ID=11788301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1181585A Granted JPS61171717A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | オイチシカ油変性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61171717A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03115316A (ja) * | 1989-09-27 | 1991-05-16 | Hitachi Chem Co Ltd | フェノール樹脂組成物並びに該組成物を使用した積層板及び銅張積層板の製造方法 |
| JPH04318011A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-09 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | 射出成形用フェノール樹脂成形材料の製造法 |
| WO2012014807A1 (ja) * | 2010-07-27 | 2012-02-02 | 住友ベークライト株式会社 | 液状フェノール樹脂およびその製造方法 |
-
1985
- 1985-01-25 JP JP1181585A patent/JPS61171717A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03115316A (ja) * | 1989-09-27 | 1991-05-16 | Hitachi Chem Co Ltd | フェノール樹脂組成物並びに該組成物を使用した積層板及び銅張積層板の製造方法 |
| JPH04318011A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-09 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | 射出成形用フェノール樹脂成形材料の製造法 |
| WO2012014807A1 (ja) * | 2010-07-27 | 2012-02-02 | 住友ベークライト株式会社 | 液状フェノール樹脂およびその製造方法 |
| CN103025795A (zh) * | 2010-07-27 | 2013-04-03 | 住友电木株式会社 | 液态酚醛树脂及其制造方法 |
| US8841485B2 (en) | 2010-07-27 | 2014-09-23 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Liquid phenol resin and method of preparing the same |
| KR101482894B1 (ko) * | 2010-07-27 | 2015-01-14 | 스미또모 베이크라이트 가부시키가이샤 | 액상 페놀 수지 및 그 제조 방법 |
| JP5682836B2 (ja) * | 2010-07-27 | 2015-03-11 | 住友ベークライト株式会社 | 液状フェノール樹脂およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0574609B2 (ja) | 1993-10-18 |
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