JPS61107249A - 光導電性塗料の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に適した微粒子状アゾ系顔料
を含有する光導電性塗料の製造方法に関し、詳しくは電
子写真特性を有する有機光導電性塗料の安定性を向上さ
せうる光導電性塗料の製造方法に関するものである。

従来の技術 従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体トシては
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。

一方、有機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニ／
Ｌ’　）　−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分
子の有機光等電′ｉグ質を用いたもの、更には、斯る有
機光導電物質と各種染料や顔料を組み合せたもの等が知
られている。

有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工により生産できる事、極めて主属性が高く、安価
な感光体を提供できる利点を有している。又、使用する
染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコ
ントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討
がなされてきた。特に、最近では、有機光導電性顔料を
電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや、低盆子の
有機光導電物質等からなる所謂電荷輸送層を積層した機
能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光
体の欠点とされていた感度や耐久性に著るしい改善がな
され、実用に供される様になってきた。更に１機能分離
型感元体に適応する各種の化合物および顔料も見いださ
れてきた。

一万、この様な機能分離型感光体は、電荷発生層と電荷
輸送層の少（とも２層構成からなるため、電荷発生層の
光吸収で生じた電荷キャリアが電荷輸送層Ｋａ人され、
感光体表面電荷を消失せしめ静電コントラストを生じる
ことＫなる。この種の感光体は、その感度が電荷発生層
中に含有している電荷発生物質の粒子サイズによって影
響され、一般に約１μ以下、望ましくは０．５μ以下の
粒子サイズの電荷発生物質を用いた時に感度士望ましい
とされている。このため、従来の製法においては１合成
反応によって得た顔料又は染料を精製した後、一旦加熱
乾旅した粉体状のものを数時間に亘ってバインダーとと
も忙サンドミル、ボールミルＪｐ７ト５イタ−を用いて
約１μ以下、望ましくは微粒子状となる様に微粒子化処
理する方法が採用されている。

しかし、この様な従来法で得た塗工用微粒子顔料分散液
は、サンドミル、ボールミル、アト　　　□ライターな
どを用いた分散工程中の温度変動により％分散液中の顔
料粒子サイズの状態が変動し、分散工程後の液安定性が
変化する。特にアゾ顔料の固形分Ｘ量がバインダー固形
分重量以上の場合、分散液温が３０℃より高い場合顔料
分散後の顔料の平均粒径及び顔料分散液の粘度が時間と
共に増大し、最後には凝集し塗工用液として不適当なも
のになってしまう。また分散液温か１０℃より低い場合
、結露し顔料分散液中に水分が混入することにより、上
記の場合と同様、分散直後凝集し塗工用液として不適当
なものＫなる。

顔料の固形分重量がバインダー固形分重量より少ない場
合、分散液温が３０℃以上においても分散後の顔料の平
均粒径及び顔料分散液の粘度変化は見られず、安定な塗
工用液になる。しかし分散液温が１０℃より低い場合、
結露により水分が混入し、分散直後に凝集して塗工用液
として不適なものになる。

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、微粒子状光導電性アゾ顔料を分散中及
び分散後安定に保つことにある。

詳しくは本発明は、アゾ顔料をバインダー中に分散する
工程において、顔料の固形分重量がバインダーの固形分
重量以上の場合３分散液温を１０℃以上３０℃以下の状
態に維持することにより微粒子状光導電性組成物を分散
中及び分散後安定に保持することにある。

問題点を解決するための手段、作用 本発明は、下記一般式（１）で示されるアゾ系顔料をバ
インダー中に分散する工程において、顔料とバインダー
の固形分比を１以上とし分散液温を１０℃以上３０℃以
下とすることを特徴とする光導電性塗料の製造方法から
構成される。

一般式 ％式％）（１） （式中人は、芳香環ないしはヘテｃ２環を含み、Ｂは一
般式 ハ２ で示されるカプラー残基より選択される。なお一般式（
２）のＸは、ベンゼン環と縮合して多環状芳香環ないし
は多環状へテロ環を形成する残基を示し、一般式（２）
、　＋５）、（４）の”　１　ｒ　”２　ｐ　Ｒ５は置
換基を有してもよいアルキル基、アリール基より選択さ
れる。ｎは２ないしは３より選択される整数。）本発明
の詳細な説明すると一般式（１）で示されるアゾ顔料が
用いられる。

、ｘ＋Ｎ−Ｎ−Ｂ）ｎ（１） 式中人は芳香環ないしはへテロ環を含み且つアゾ基と結
合した炭素原子間が共役二重結合系を欣している有機基
例えば Ｒ６Ｒｅ Ｒ２４Ｒ２６ 等の基を示す。

ＦＬＩ咄２９はメチル、エチル、プロピル等のアルキ、
／Ｉ／基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコ
キシ基、Ｃト、Ｂｒ−、ニー等のハロゲン、ニトロ基よ
り選択される。

Ｂは。

ａｔ で示されるカプラー残基より選択される。

式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン、アンド２カ
ン等の多環状芳香環ないしは、カルバｌ−ル、ベンズカ
ルバゾール、ジベンゾフラン等の多環状へテロ環を示す
。

Ｒ５０＋Ｒ５１５Ｒ５２はメチル、エチル、プロピル、
ブチル那のアルキル基、ベンジル、フェネチル等の７ラ
ルキル基、フェニル、す７チル等のアリール基もしくは
その置換された基を示し置換基としてはクロル、ブロム
、ヨーソ等のハロゲン原子メチル、エチル、プロピ／Ｉ
／等のアルキル基。

メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ニ
トロ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等の置換アミ
ノ基、シアノ基等がある。

ｎは２ないしは３の整数を示す。

上記の顔料の分散手段としてはサンドミル。

コロイドミル、アトライター、ボールミル等の方法が利
用できる。

その時の顔料の分散溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、　　ＩＰＡ等のアルコール系溶剤、アセトン、　
ＭＲＫ　、　ＭＩＢＫ、シクロヘキサノン、等のケトン
系浴剤、ベンゼン、トルエン、キシレン。

クロルベンゼン等の芳香族系溶剤、　ＤＭＦ、　ＤＭＡ
Ｃ等の各種溶剤が使用できる。

上記分散溶剤と顔料のみの分散液を調製するか、あるい
はバインダー樹脂を加えた分散液とすることができる。

バインダー樹脂とし【は、ポリビニルブチラール、ホル
マール樹脂、ポリアミド街脂、ポリクレタン佃脂、七ル
ロース系衝脂、ポリエステ／Ｉ／佃脂、ポリサルホン樹
脂、スチレン系樹脂。

ポリカーボネート樹脂、アクリル７Ｆｌ樹脂等が用いら
れる。

顔料の分散時において、顔料固形分重量がバインダー固
形分重量以上の場合、分散液温か３０℃より高い場合１
分散後の顔料の平均粒径及び顔料分散液粘度が時間と共
に増大し最後には凝集し％塗工液としては不適当なもの
Ｋなる。分散ｅ、温が１０℃より低い場合、結露により
水分が混入し、分散直後凝集し、塗工液として不適１、
′　　　　　当なものになってしまう。

また顔料固形分重量がバインダー固形分より少ない場合
１分、散液温が３０℃以上においても、分散後の顔料の
平均粒径及び顔料分散液粘度の変化は見られず、安定な
塗工用液を製造できる。

しかし分散液温が１０℃より低い場合Ｍ露により水分が
混入し、分散直後に襞果して塗工用液として不適当なも
のｋなる。ゆえに本発明により、上記の顔料の分散時に
おいて、顔、１＋固形分重量が、バインダー固形分重量
以上の場合５分散液温を１０℃以上３０℃以下とするこ
とにより分散後、顔料の平均粒径及び顔料分散液粘度の
変化のない安定な塗工液を製造することができる。

次Ｋ、本発明によって得られる光導電性塗料の応用につ
いて電子写真感光体を例として詳細に説明する。

電荷発生層は、＃述の分散液を導電性支持体上に直接な
いしは接着層上に塗工することＫよって形成できる。又
、上述の電荷輸送層の上に塗工するととべよっても形成
できる。電荷発生層の膜厚は％　５μ以下、好ましくは
０．０１〜１μの膜厚をもつ薄膜層とすることが望まし
い。入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多（
の電荷キャリアを生成すること、さらには発生した電荷
キャリアを再結合やトラツブにより失活することなく電
荷輸送層に注入する必要があるため、上述の膜厚とする
ことが好ましい。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、呈渥における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことがで
きる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続さｎて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの載荷キャリアを表
面まで輸送できる機能をゼしている。この際、この電荷
輸送層は。

ｍ；荷発生Ｊｅの上に積層されていてもよく、またその
下に′ＭＲ層されていてもよい。しかし％電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

光導電体は、一般に電荷キャリアを輸送する機能を有し
【いるので、電荷輸送層はこの元部電体によって形成で
ざる。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、ｒＨｓＸ線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広眩の「光飯」の定義を包含する。電荷輸送層の
光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリアが相
互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性？ｌ
Ｊ質があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、
ブロモアニル、テトラシアノエチンン、テトラシアノキ
ノジメタン、　２，４．７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン、２，４，５．７−テトラニトロ６−９−フルオレ
ノン、　　２，４．７−ドリニトロー９−ジシアノメチ
レンフルオレノン、２．４，５．７−テトラニトロキサ
ントン、２，４．８−トリニドロチオキサントン等の電
子吸引性物質やこれら・電子吸引物質を高分子化したも
の等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカ〃パゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン、−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ−６−メチリデン−１０−エチルフェノチ
アジン、　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−１０−エチ／ｌ／フェノキサジン、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドーＮ−α−す
７チルーＮ−７二二ルヒド２シン、ｐ−ピロリジノベン
ズアルデヒド−’Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、　　
１，３．３−　）リフチルインドレニン−ω−アルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベン
ズアルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒ
ドラジノ等のヒドラゾンａＬ２ｓ５−ヒス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）　−１，３，４−オキサジアゾール
、１−フ二二、Ａ’−３−（ＩＩ−ジエチルアミノスチ
リルンー５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−（キノリル（２）　）　−５−（Ｉ）−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　−５−（
ｐ−ジエチルアミノスチリルンー５−（１）−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−（６−メドキシーピ
リジル（２）　）　−５−（ｐ−ジエチルアミノスチＩ
Ｊｙ）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ、Ｆｌ／）　
　　　’、１ピラゾリン、１−（ビリジ、ｚ（５））−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔レピジル（２
）　）　−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニルン−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニルンビラゾリン、１−〔ピ
リジル（２）　）　−３−（ｐ−ジエチルアミノステリ
ルツー４−メチ＃−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン％１−〔ピリジ／Ｌ＝（２））　−３−（
α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリルンー５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
フェニル−６−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、スピロピラゾリンなどのピラゾリンＱ、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベン
ズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−４−ＣＰ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−ク
ロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物
ｓ　２−　（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニ
チルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、
ビス（４−ジエｆルｙミ／−２−）チル７エ；ルン−フ
エ二ルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１，１
−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン−２−メチルフェ
ニル）ヘプタン、１．１．２．２−テトラキス（４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチル７エ二ル）エタン等
のボリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−
ビニルフェニルアントラセ／、ヒレンーホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド慎脂等が
ある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン。

セレン−テルル、アモルファスシリコン、（ｆＥ化カド
ミウムなどの無機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には。

適当なバインダーを選択することＫよって被膜形成でき
る。バインダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリ
ル樹脂ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラ七ン、ポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には、５〜３０μであるが。

好ましい範囲は８〜２０μである。塗工によって電荷輸
送層を形成する際には、前述した様な適当なコーティン
グ法を用いることができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層のａＲ溝構造らなる感
光層は１等電層な有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの１
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジクムー酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば。

ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ７ツ化エ
チレンなど）、導電性粒子（例えば、カーボンブラック
％飯粒子など）を適当なバインダーとともにプラスチッ
クの上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した基体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン１
．ポリビニルアルコ−／Ｓ／、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリルｅ−ｓボｖマー、ポリアミド（ナイロン
６、ナイロン６６％ナイロン６１０、共重合ナイロン、
アルコキシメチル化ナイロンなど）Ｓポリウレタン、ゼ
ラチン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、α１〜５μ、好ましくはα３〜３μが
適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと底面に
曙して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。

この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着するととができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
視像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良（、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、１に
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和
し、表面電位　　′の減衰が生じ未露光部との間に静電
コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用い
た場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前述の光導電性有機顔料
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。

この際、前述の電荷輸送物質の他にボ１７　＋　Ｎ　＋
ビニルカルバゾールトトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯化合物を用いることができる。

この例の電子写真感光体は、前述の有機光等電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル浴液中に分散させた恢、被膜形成させて調製でき
る。

いずｎのｇ光体も少なくとも１種類の顔料を含弔し、必
要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用した感光
体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を得る
などの目的で顔料を２種以上使用することも可能である
。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。

また、本発明の光等電性組成物は、前述の電１　　　　
子与真感光体に限らず太陽電池や光センサーに用いるこ
ともできる。

実施例　１ シクロヘキサノン７６ＰＫブチラール樹脂（）ｆ２−に
化１に６３　％モｘ）　２ｐ、　４ｐ、　５１　ヲ溶か
した液を用意し、上記構造を有する顔料４Ｐをそれぞれ
の液に加える。冷却用ジャケットを付けたサンドミルを
製作し、当該の装置を用い４時間分散する。

分散中、冷却用ジャケットに恒温漕より水を流し表１の
様に各々一定温度にサンドミルボット内温（分散液温）
を保つ。その時の環境は２３ｃ、５ｓｌｈｓ 表　　１ 上記の様に分散後、各温度の分散液を固形分２％まで希
釈し、室温で３０日間靜装する。その時の各分散液の粒
径と粘度の変化をもって分散液の安定性を検討した。

結果を第１図〜第３図に示す。

第１〜３図の通り、顔料の固形分重量がバインダーの固
形分重量以上の場合１分散液温か３０℃を越えると、経
時日数とともに顔料の平均粒径と粘度が上昇し、最後に
は凝集が起こり、塗工用液としては使用できない。

また１０℃より低い温度ではすべての場合において結露
し分散直後に凝集が起こり塗工用液としては使用できな
い。

顔料の固形分重量がバインダーの固形分重量より少ない
場合１分散液温が３０℃以上においても分散後の分散液
の経時変化は認められない。

以上より顔料又は染料の固形分重量がバインダーの固形
分重量以上の場合１分散液温を１０℃以上３０℃以下で
分散を行なえば、安定な塗工用液を′得ることができる
。

実施例　２ テトラヒドロフラン７６ｊ１に塩化ビニル、酢酸ビニ／
Ｌ／共重合樹脂（ＶＯ（３ｆｉＹＹＨＨ）２ｊ１．４ｐ
、　５ｐを溶かした液′を用意し、椙造式 で示されるトリスアゾ顔料４Ｐをそれぞれの液に加える
。冷却用ジャケットを付けたサンドミルを製作し当該の
装置を用い１０時間分散する。

分散中、冷却用ジャケットに恒温漕より水を流し１表２
の様にサンドミルボットの内温（分散液温ンを各々一定
温度に保つ。その時の環境は２３℃５５　％　ｒｈ。

表　　２ 上記の様に分散後、各温度の分散液を固形分２チまで希
釈し、室温で３０日間靜装する。その時の各分散ｌ夜の
粒径と粘度の変化をもって分散液の安定性を検討した。

結果を第４図〜第６図に示す。

第４〜６図の通り、実施例１と同様に、顔料又は染料の
固形分重量がバインダーの固形分６重量以上の場合１分
散液温を１０℃以上３０℃以下で分散を行なえば安定な
塗工用液を得ることができる。

発明の効果 本発明によれば、常に安定な光導電性塗料を製造するこ
とができ、電子写真感光体に使用した場合に電子写真特
性を向上させることができる。

【図面の簡単な説明】

第１〜５図は実施例１の場合に分散液の安定性をグラフ
によって示したものであり、第４〜６図は実施例２の場
合に分散液の安定性をグラフによって示したものである
。 第１図 経時日数 経時日数 経時日数 経時日数 経時日数 経時日数 経時日数 第５図 経時日数

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（１）で示されるアゾ系顔料をバイン
   ダー中に分散する工程において、顔料とバインダーの固
   形分比を１以上とし分散液温を１０℃以上３０℃以下と
   することを特徴とする光導電性塗料の製造方法。 一般式 Ａ−（Ｎ＝Ｎ−Ｂ）＿ｎ（１） （式中Ａは、芳香環ないしはヘテロ環を含み且つ、アゾ
   基と結合した炭素原子間が共役二重結合系を成している
   有機基又は▲数式、化学式、表等があります▼より選択
   される。 Ｂは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（３）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） で示されるカプラー残基より選択される。 なお一般式（２）のＸは、ベンゼン環と縮合して多環状
   芳香環ないしは多環状ヘテロ環を形成する残基を示し、
   一般式（２）、（３）、（４）のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿
   ３は置換基を有しててもよいアルキル基、アリール基よ
   り選択される。ｎは２ないしは３より選択される整数。 ）