JPS6088038A - 熱硬化性樹脂の製造法 - Google Patents
熱硬化性樹脂の製造法Info
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- JPS6088038A JPS6088038A JP58198120A JP19812083A JPS6088038A JP S6088038 A JPS6088038 A JP S6088038A JP 58198120 A JP58198120 A JP 58198120A JP 19812083 A JP19812083 A JP 19812083A JP S6088038 A JPS6088038 A JP S6088038A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/12—Polyester-amides
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂の！縛造法に関する。
ジカルボン酸とビス（２−オキサゾリン）化合物とをほ
ぼ等モ、Ｊｌ／ ｊ％の割合で混合し、加熱すると線状
のポリエステルアミドが得られることはすでに知られた
ことである。しかし、ビス（２−オキサゾリン）化合物
を原料とした９４％硬化性樹脂は今までのところ、全く
知られていない。
ぼ等モ、Ｊｌ／ ｊ％の割合で混合し、加熱すると線状
のポリエステルアミドが得られることはすでに知られた
ことである。しかし、ビス（２−オキサゾリン）化合物
を原料とした９４％硬化性樹脂は今までのところ、全く
知られていない。
本発明者らは、ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカ
ルボン酸とを用いて熱硬化性樹脂を得る方法について鋭
意研究した結果、オキサゾリン環開環重合触媒を用いる
と極めて短時間に熱硬化性樹脂が得られることを知見し
、この知見にもとづき、本発明を完成するに至った。
ルボン酸とを用いて熱硬化性樹脂を得る方法について鋭
意研究した結果、オキサゾリン環開環重合触媒を用いる
と極めて短時間に熱硬化性樹脂が得られることを知見し
、この知見にもとづき、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、オキサジノンレ１１開環重合触媒
の存在下、ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボ
ン酸とをビス（２−オキサゾリン）化合物１モルに対し
てジカルボン酸を約１モル以下の割合で加熱反応させる
ことを特徴とする熱硬化性樹脂の製造法である。
の存在下、ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボ
ン酸とをビス（２−オキサゾリン）化合物１モルに対し
てジカルボン酸を約１モル以下の割合で加熱反応させる
ことを特徴とする熱硬化性樹脂の製造法である。
本発明に用いられるビス（２−オキサゾリン）化合物と
しては、たとえば１．２−ビス（２−オキサジノニ）ｖ
−２）エタン、１，４−ビス（２−オキサジノニ／ｌ／
−２）ブタン、ｌ、６−ビス（２−オキサジノニ１ｖ−
２）ヘキサン、１，８−ビス（２−オキサジノニ／Ｌ’
−２）オクタン、１．４−ビス（２−オキサジノニ／ｌ
’−２）シクロヘキサンなどのアルキｌｖ鎖にオキサゾ
リン環が結合した化合物、たとえば１．２−ビス（２−
オキサジノニ１ｖ−２）ベンゼン、ｌ、３−ビス（２−
尤キサゾリニ／Ｌ’−２）ベンゼン、１．４−ビス（２
−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン、 ５ 、５’−
ジメチル−２，グービス（２−オキサジノニ／ｌ／−２
）ベンゼン、 ４ 、４ 、４’ 、 ４’−テトラメ
チル−２，２′−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）
ベンゼン、１．２−ビス（５−メチル−２−オキサゾリ
ン／Ｉ／−２）ベンゼン、ｌ、３−ビス（５−メチ／Ｉ
／−２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン、１，４−
ビス（５−メチ／Ｉ／−２−オキサジノニ／１／−２）
ベンゼンなどの芳香核に２個のオキサゾリン環が結合し
たものおよび２．２′−ビス（２−オキサゾリン）、２
゜２−ビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２．２
′−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）などがあげ
られる。これらは二種以上混合して用いてもよい。
しては、たとえば１．２−ビス（２−オキサジノニ）ｖ
−２）エタン、１，４−ビス（２−オキサジノニ／ｌ／
−２）ブタン、ｌ、６−ビス（２−オキサジノニ１ｖ−
２）ヘキサン、１，８−ビス（２−オキサジノニ／Ｌ’
−２）オクタン、１．４−ビス（２−オキサジノニ／ｌ
’−２）シクロヘキサンなどのアルキｌｖ鎖にオキサゾ
リン環が結合した化合物、たとえば１．２−ビス（２−
オキサジノニ１ｖ−２）ベンゼン、ｌ、３−ビス（２−
尤キサゾリニ／Ｌ’−２）ベンゼン、１．４−ビス（２
−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン、 ５ 、５’−
ジメチル−２，グービス（２−オキサジノニ／ｌ／−２
）ベンゼン、 ４ 、４ 、４’ 、 ４’−テトラメ
チル−２，２′−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）
ベンゼン、１．２−ビス（５−メチル−２−オキサゾリ
ン／Ｉ／−２）ベンゼン、ｌ、３−ビス（５−メチ／Ｉ
／−２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン、１，４−
ビス（５−メチ／Ｉ／−２−オキサジノニ／１／−２）
ベンゼンなどの芳香核に２個のオキサゾリン環が結合し
たものおよび２．２′−ビス（２−オキサゾリン）、２
゜２−ビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、２．２
′−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）などがあげ
られる。これらは二種以上混合して用いてもよい。
本発明に用いられるジカルボン酸としては、マロン酸、
コハク酸、アジピン酸、ヒ“ｊメリン酸。
コハク酸、アジピン酸、ヒ“ｊメリン酸。
ヌペリン酸、アゼフィン酸、セバシン酸、ドデカンニ酸
、ダイマー酸−エイコサンニ酸などの脂肪族ジカルボン
酸、たとえばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
ナフタＶンジカ〃ボン酸、ジフエ二μスルホンジカルボ
ン酸、ジフェニルメタンジカルボン酸などの芳香族ジカ
ルボン酸などがめげられる。これらは二種以上混合して
用いてもよい。
、ダイマー酸−エイコサンニ酸などの脂肪族ジカルボン
酸、たとえばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
ナフタＶンジカ〃ボン酸、ジフエ二μスルホンジカルボ
ン酸、ジフェニルメタンジカルボン酸などの芳香族ジカ
ルボン酸などがめげられる。これらは二種以上混合して
用いてもよい。
ジカルボン酸のビス（２−オキサゾリン）化合物に対す
る配合割合はビス（２−オキサゾリン）化合物１モルに
対してジカルボン酸が約ｌ−！：／ｌ／以下、好ましく
は約１〜０．２七μ程度である。
る配合割合はビス（２−オキサゾリン）化合物１モルに
対してジカルボン酸が約ｌ−！：／ｌ／以下、好ましく
は約１〜０．２七μ程度である。
ビス（２−オキサゾリン）化合物トシカ）ｖポン酸との
硬化反応に用いられる触媒としては、たとえば強酸、ス
ルホン酸エステμ、硅酸エステμおよびハロゲン化アμ
キμなどのオキサゾリンｆｉ、’ｊの開環重合触媒があ
げられる（例；高分子、ｖｏＬ２２、）に２５２．Ｐ１
５９−１６４（１９７３）、ｉｔ考座重合反応論７［開
環重合ＩＩ Ｊ Ｐ１６５ 、化学同人（１９７３）た
ど参照）。
硬化反応に用いられる触媒としては、たとえば強酸、ス
ルホン酸エステμ、硅酸エステμおよびハロゲン化アμ
キμなどのオキサゾリンｆｉ、’ｊの開環重合触媒があ
げられる（例；高分子、ｖｏＬ２２、）に２５２．Ｐ１
５９−１６４（１９７３）、ｉｔ考座重合反応論７［開
環重合ＩＩ Ｊ Ｐ１６５ 、化学同人（１９７３）た
ど参照）。
強酸としては、たとえばリン酸、硫酸＊ イｉ”ｔ（浚
。
。
たどのオキソ酸、たとえば塩酸、硫化水素などの水素酸
などのに酸、たとえばフエ二μリンｉ’ｉ：ＣＩメタン
スμホン酸、ベンゼンスμホンｒ：２．パラトルエンス
ルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸。
などのに酸、たとえばフエ二μリンｉ’ｉ：ＣＩメタン
スμホン酸、ベンゼンスμホンｒ：２．パラトルエンス
ルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸。
ナフタリンα−スμホン酸、ナフタリン−β−スμホン
酸、スルファ二μ酸、フェニルホスホン酸などの有機酸
があげられる。
酸、スルファ二μ酸、フェニルホスホン酸などの有機酸
があげられる。
スルホン酸エステルとしては、たとえばパラトルエンヌ
ルホン酸メチル、パラトルエンヌρホン酸エチルなどが
あげられる。
ルホン酸メチル、パラトルエンヌρホン酸エチルなどが
あげられる。
硫酸エステルとしては、たとえばジメチＡ／硫酸、ジエ
チ／Ｌ／硫＋俊などがあげられる。
チ／Ｌ／硫＋俊などがあげられる。
ハロゲン化アμキルとしては、たとえばヨウ化メチル、
塩化ブチ！、臭化ブチル、ヨウ化ブチ！、臭化ラウリル
、臭化アリル、臭化ベンジ／ｌ’、バラジクロロメチル
ベンゼン、４臭化エタンなどのハロゲンによって置換さ
れたアルキルやこのアルキルが更に水１俊基やカルボキ
ンρ基で置１すされた、たとえばα−臭化プロピオン酸
、２．３−ジブロモプロパノ−μ、ａ−具化酪酸なども
めげられる。
塩化ブチ！、臭化ブチル、ヨウ化ブチ！、臭化ラウリル
、臭化アリル、臭化ベンジ／ｌ’、バラジクロロメチル
ベンゼン、４臭化エタンなどのハロゲンによって置換さ
れたアルキルやこのアルキルが更に水１俊基やカルボキ
ンρ基で置１すされた、たとえばα−臭化プロピオン酸
、２．３−ジブロモプロパノ−μ、ａ−具化酪酸なども
めげられる。
上記の触媒のなかで強酸、硫酸エステルおよびスルホン
酸エステμが好ましく、そのなかでも特にスルホン酸エ
ステルが好ましい。
酸エステμが好ましく、そのなかでも特にスルホン酸エ
ステルが好ましい。
触媒の量はｒ・対脂原料に対し約０．１゛爪城以上、好
ましくは約０．３重量％以上である。
ましくは約０．３重量％以上である。
ビス（２−オキサゾリン）化合物、ジカルボン酸および
オキサゾリン環開環重合触媒を均一に浴解し、加熱反応
させることによシ熱硬化ｆｌＥｔ＜・４脂が得られる。
オキサゾリン環開環重合触媒を均一に浴解し、加熱反応
させることによシ熱硬化ｆｌＥｔ＜・４脂が得られる。
ビス（２−オキサゾリン）化合物トシカｔｘ４ ｙ酸と
は、最初から混合しておいて加熱７８ ＋”ａしてもよ
いし、それぞれを加熱溶融し、しかる後混合してもよい
。触媒は、加熱前に加えてもよいし１１１解途中、また
は融解後でも随時加えてもよい。
は、最初から混合しておいて加熱７８ ＋”ａしてもよ
いし、それぞれを加熱溶融し、しかる後混合してもよい
。触媒は、加熱前に加えてもよいし１１１解途中、また
は融解後でも随時加えてもよい。
反応温度は約１００し以上、好ましくは約１３００〜２
３０℃程度である。反応時間は反応尚度、触媒の種類や
右゛１脂原料などにより異なるが、通常は約１０秒から
３時間程度である。
３０℃程度である。反応時間は反応尚度、触媒の種類や
右゛１脂原料などにより異なるが、通常は約１０秒から
３時間程度である。
本発明の方法は次のような特徴を有している。
１、２０秒前後でゲル化する速硬化性をもっておシ、Ｒ
ＩＭ成型が可能である。
ＩＭ成型が可能である。
２、用いられる原料の種類や使用状をかえることによっ
て非常に広範囲な機械的物性＋ ｔ：１ｉｔａＪＡ性な
どを持った熱硬化性樹脂が得られる。
て非常に広範囲な機械的物性＋ ｔ：１ｉｔａＪＡ性な
どを持った熱硬化性樹脂が得られる。
本発明によって得られる熱硬化性樹脂は、たとえばロー
ル、歯車、軸受などの機械部品やプリント基板などの電
気部品、歯料材料などに有利に用いることができる。
ル、歯車、軸受などの機械部品やプリント基板などの電
気部品、歯料材料などに有利に用いることができる。
つぎに実施例をあげ、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
１．３−ビス（２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン
３ｚ、４ｇ（０，１５七μ）とアジピン酸１４．６ｙ
（０，１モＡ／）、触媒として硝酸、リン酸、ベンゼン
スルホン酸、スｐファ二／Ｌ／ｒ！１１．パラトμエン
スμホン酸、パヲトルエンスμホン酸メチμ、ジメチｉ
ｖ＠酸をそれぞれ０．４ｇ試験管にとシ、１８０℃の油
浴中でｉｒ！拌しながら加熱した。内温が１５（ｌにな
った時間からゲμ化するまでの時間を測定した。
３ｚ、４ｇ（０，１５七μ）とアジピン酸１４．６ｙ
（０，１モＡ／）、触媒として硝酸、リン酸、ベンゼン
スルホン酸、スｐファ二／Ｌ／ｒ！１１．パラトμエン
スμホン酸、パヲトルエンスμホン酸メチμ、ジメチｉ
ｖ＠酸をそれぞれ０．４ｇ試験管にとシ、１８０℃の油
浴中でｉｒ！拌しながら加熱した。内温が１５（ｌにな
った時間からゲμ化するまでの時間を測定した。
硝酸 ４５秒、リン酸 ４５秒、ベンゼンスルホン酸
３（１，スルファ二μ酸 １分３０秒、／＜フトルエン
スμホン酸 ３０秒、バットμエンスルホン酸メチ／Ｉ
／ ２０秒、ジメチ／ｌ’硫酸 １５秒実施例２ １．３−ビス（２−オキサジノニ）ｖ−２）ベンゼン６
５ ｆ （０，３モ／Ｌ／）とアジピンｔＦ５２２ （
Ｆ （０，１５モｆｉ／）をｌ ２０ｔ：：に加熱浴解
し、表１に示した種々のＭＦ％を加え、よく混合し、あ
らかじめ２０（ｌに加温した型（空間部０．３ｃ＋ｎｘ
１９ｒ＋ｎｘ１２ｃｍ）に流しこみ、２０（ｌの乾燥
機に３０分放置して硬化させた。この注型板を用いて物
性を測定した。
３（１，スルファ二μ酸 １分３０秒、／＜フトルエン
スμホン酸 ３０秒、バットμエンスルホン酸メチ／Ｉ
／ ２０秒、ジメチ／ｌ’硫酸 １５秒実施例２ １．３−ビス（２−オキサジノニ）ｖ−２）ベンゼン６
５ ｆ （０，３モ／Ｌ／）とアジピンｔＦ５２２ （
Ｆ （０，１５モｆｉ／）をｌ ２０ｔ：：に加熱浴解
し、表１に示した種々のＭＦ％を加え、よく混合し、あ
らかじめ２０（ｌに加温した型（空間部０．３ｃ＋ｎｘ
１９ｒ＋ｎｘ１２ｃｍ）に流しこみ、２０（ｌの乾燥
機に３０分放置して硬化させた。この注型板を用いて物
性を測定した。
表１
バット、ルエン、ＸＩＬｎＪ ＝ ｙ酸 １．０ ２２
４５０ １２７ １．０ベンゼンスル示ン酸 １．０
２２ ４４０ １２１ １．２バラトルエンスル＊イ
ｖチ／ｌ’ｏ、６ ２２ ４５０ １３３ ０．９）ｚ
＝７ｔｚホスホンｒ＊ ０．６ ２１ ４５０ １２３
１．０バラトルエンスル＊閏俊エチ＃０．６ ２１
４７０ １３２ １．０実施例３ １．３−ビス（２−オキサジノニ）ｖ−２）ベンゼン９
７ｆ（０，４５モ／ｌ／）とアジピン酸４４ｇ（０，３
０モ／Ｉ／）を１２（ｌに加温して溶解し、同温度を保
ちつクアμミナ１４０すついでパフ）Ａ／エンスμホン
酸メチｌ’Ｌ４ｆを加えよく混合し、２００℃寥らかし
め加温しておいた型（０，３ｃｍ）に流し込んだ後、２
００℃で１時間硬化させた。
４５０ １２７ １．０ベンゼンスル示ン酸 １．０
２２ ４４０ １２１ １．２バラトルエンスル＊イ
ｖチ／ｌ’ｏ、６ ２２ ４５０ １３３ ０．９）ｚ
＝７ｔｚホスホンｒ＊ ０．６ ２１ ４５０ １２３
１．０バラトルエンスル＊閏俊エチ＃０．６ ２１
４７０ １３２ １．０実施例３ １．３−ビス（２−オキサジノニ）ｖ−２）ベンゼン９
７ｆ（０，４５モ／ｌ／）とアジピン酸４４ｇ（０，３
０モ／Ｉ／）を１２（ｌに加温して溶解し、同温度を保
ちつクアμミナ１４０すついでパフ）Ａ／エンスμホン
酸メチｌ’Ｌ４ｆを加えよく混合し、２００℃寥らかし
め加温しておいた型（０，３ｃｍ）に流し込んだ後、２
００℃で１時間硬化させた。
この充填剤補強注型板の物性を測定した。
硬度（パース／Ｌ’）５９．比重１．９２．曲げ強さ１
２ ｉｆ／Ｉｎｍ２．曲げ弾性率７９０ ｋＱｆ／ｍｍ
２．熱変形温度（１８，６＃ｇ） ９９℃、耐摩耗性（
テーパ一式、Ｃ８−１７荷重１ｋｆ １０００ｒ、ｐｍ
） ０．９ ｘｌｏ−２ｃ♂ 、吸水率０．５８ ＊ 実施例４ １ 、３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼン１
１０す（Ｏ−Ｓｔモ／Ｉ／）とアジピン酸４４ｇ（０，
３０モ／Ｉ／）を１２０℃に加温して溶解し１．５９の
α−ブロモプロピオン酸を加えよく混合し、あらかじめ
２００℃に加温しておいだ８１（厚さ０、３ ｃｍ ）
に流しこんだ後、２００ｔにて１時間硬化させた。この
注型板の物性を測定した。
２ ｉｆ／Ｉｎｍ２．曲げ弾性率７９０ ｋＱｆ／ｍｍ
２．熱変形温度（１８，６＃ｇ） ９９℃、耐摩耗性（
テーパ一式、Ｃ８−１７荷重１ｋｆ １０００ｒ、ｐｍ
） ０．９ ｘｌｏ−２ｃ♂ 、吸水率０．５８ ＊ 実施例４ １ 、３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼン１
１０す（Ｏ−Ｓｔモ／Ｉ／）とアジピン酸４４ｇ（０，
３０モ／Ｉ／）を１２０℃に加温して溶解し１．５９の
α−ブロモプロピオン酸を加えよく混合し、あらかじめ
２００℃に加温しておいだ８１（厚さ０、３ ｃｍ ）
に流しこんだ後、２００ｔにて１時間硬化させた。この
注型板の物性を測定した。
熱変形温度（１８，６に９） １００υ、吸水率（２３
℃Ｘ ２４ Ｈｚ３） １．５９６ ＋曲げ強さ２２
ｋｇｆ／ｒａｍ２゜曲げ弾性率４９０ｋｇｆ／ｌＴｌｌ
１１２実施例５ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−ｚ）ベンゼン７
１す（ｏ、３３モｌｖ）とアジピンｒ俊２２９（ｏ、ｘ
ｓモｌｖ）を１２０℃に加温して溶解し、１．８９のバ
ラトルエンスルホン酸メチルを加え、均一に混合し、あ
らかじめ２００℃に保っておいた型（厚み３市）＋＝す
にやく入れ、２００℃で１分間硬化させ、冷却し、直ち
に取シ出した。硬化片は十分に硬まっておシ、次の物性
値であった。
℃Ｘ ２４ Ｈｚ３） １．５９６ ＋曲げ強さ２２
ｋｇｆ／ｒａｍ２゜曲げ弾性率４９０ｋｇｆ／ｌＴｌｌ
１１２実施例５ １．３−ビス（２−オキサジノニｙｖ−ｚ）ベンゼン７
１す（ｏ、３３モｌｖ）とアジピンｒ俊２２９（ｏ、ｘ
ｓモｌｖ）を１２０℃に加温して溶解し、１．８９のバ
ラトルエンスルホン酸メチルを加え、均一に混合し、あ
らかじめ２００℃に保っておいた型（厚み３市）＋＝す
にやく入れ、２００℃で１分間硬化させ、冷却し、直ち
に取シ出した。硬化片は十分に硬まっておシ、次の物性
値であった。
熱変形温度（１８，６＃） １３８１；実施例６
１．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｌ’−２）ペンゼア
６５１Ｆ （０，３−Ｅ：Ａ／）とアジピンｉ’ｉ？２
：ｌ（０，１５モ／Ｌ／）を１２０℃に加熱溶解し、パ
ラトルエンスルホン酸メチ／Ｌ１０．４ｇを加え、均一
に混合し、あらかじめ１４（ｌに加温した型に流しこみ
、１４０℃で３時間硬化させた。十分に硬化しておル、
物性値は次の通９であった。
６５１Ｆ （０，３−Ｅ：Ａ／）とアジピンｉ’ｉ？２
：ｌ（０，１５モ／Ｌ／）を１２０℃に加熱溶解し、パ
ラトルエンスルホン酸メチ／Ｌ１０．４ｇを加え、均一
に混合し、あらかじめ１４（ｌに加温した型に流しこみ
、１４０℃で３時間硬化させた。十分に硬化しておル、
物性値は次の通９であった。
熱変形温度（１８，６＃） １３２℃１曲げ強さ２２＆
ｇｆ／ｍｍ２．曲げ弾性率４４０ ｋｆｆ／ｍｒｎ２実
施例７ １．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）ベンゼン
３１．５ｇ（ｏ、ｘ５モ／Ｉ／）とテレフタ／Ｌ／酸１
２．１ｇ（ｏ、ｏ７モ／Ｉ／）をビーカーにはかシとシ
均一に融解し１４０℃に保つ（Ａ液）。１．３−ビス（
２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン１．７９ （ｏ
、 ｏ ｏ ｓモ／Ｌ／）とドデカンニ酸９．８Ｆ（０
，０４モ／Ｉ／）をビーカーにはかシと９均一に融解し
１４０℃に保つ（Ｂ液）。このＡ、Ｂ液および０．２５
９のバラトルエンスルホン酸メチμを１４０Ｃ油浴上で
よく混合する。３分５秒後にゲル化した。
ｇｆ／ｍｍ２．曲げ弾性率４４０ ｋｆｆ／ｍｒｎ２実
施例７ １．３−ビス（２−オキサジノニ／Ｉ／−２）ベンゼン
３１．５ｇ（ｏ、ｘ５モ／Ｉ／）とテレフタ／Ｌ／酸１
２．１ｇ（ｏ、ｏ７モ／Ｉ／）をビーカーにはかシとシ
均一に融解し１４０℃に保つ（Ａ液）。１．３−ビス（
２−オキサジノニ／ｌ／−２）ベンゼン１．７９ （ｏ
、 ｏ ｏ ｓモ／Ｌ／）とドデカンニ酸９．８Ｆ（０
，０４モ／Ｉ／）をビーカーにはかシと９均一に融解し
１４０℃に保つ（Ｂ液）。このＡ、Ｂ液および０．２５
９のバラトルエンスルホン酸メチμを１４０Ｃ油浴上で
よく混合する。３分５秒後にゲル化した。
Claims (1)
- オキサゾリン環開環重合触媒の存在下、ビス（２−オキ
サゾリン）化合物とジカルボン酸とをビス（２−オキサ
ゾリン）化合物１−Ｃ：／ｌ／に対してジカルボン酸を
約１モル以下の割合で加熱反応させることを特徴とする
熱硬化性樹脂の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198120A JPS6088038A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
| US06/660,487 US4579937A (en) | 1983-10-21 | 1984-10-11 | Catalytic process for producing cross-linked polyesteramide from bis-oxazoline and dicarboxylic acid |
| DE8484112560T DE3478751D1 (en) | 1983-10-21 | 1984-10-18 | Process for producing cross-linked polyesteramides |
| EP84112560A EP0140291B1 (en) | 1983-10-21 | 1984-10-18 | Process for producing cross-linked polyesteramides |
| CA000465869A CA1226991A (en) | 1983-10-21 | 1984-10-19 | Process for producing cross-linked polyesteramides |
| KR1019840006546A KR850003144A (ko) | 1983-10-21 | 1984-10-20 | 가교폴리 에스테르 아미드의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198120A JPS6088038A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6088038A true JPS6088038A (ja) | 1985-05-17 |
| JPH046208B2 JPH046208B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=16385785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58198120A Granted JPS6088038A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579937A (ja) |
| EP (1) | EP0140291B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6088038A (ja) |
| KR (1) | KR850003144A (ja) |
| CA (1) | CA1226991A (ja) |
| DE (1) | DE3478751D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007091598A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 多価カルボン酸とビスオキサゾリンの反応物、及びその製造方法 |
| DE19742981B4 (de) * | 1997-09-29 | 2013-07-25 | 3M Deutschland Gmbh | Durch ROMP härtbare Dentalmassen |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986002934A1 (fr) * | 1984-11-08 | 1986-05-22 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Resine thermodurcissable, procede de preparation et composition de resine la contenant |
| US4644052A (en) * | 1985-08-15 | 1987-02-17 | Ashland Oil, Inc. | Reaction of bis-oxazoline with polycarboxylic acid catalyzed by alkali or alkaline earth metal cationic complex |
| US4636558A (en) * | 1985-12-16 | 1987-01-13 | Ashland Oil, Inc. | Polymer from bicyclic amide acetal-epoxide monomer and dicarboxylic acid anhydride |
| EP0230653A3 (en) * | 1985-12-27 | 1988-10-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cross-linked resins and process for producing the same |
| EP0266708B1 (en) * | 1986-11-04 | 1991-07-03 | TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd. | Cross-linked resins and production thereof |
| DE3780928T2 (de) * | 1986-12-19 | 1992-12-24 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verfahren zum gussformen von faserverstaerkten kunststoffen. |
| EP0299611A1 (en) * | 1987-06-05 | 1989-01-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Compression molding apparatus and method |
| DE4039030A1 (de) * | 1989-12-08 | 1991-06-13 | Herberts Gmbh | Verfahren zur herstellung eines linearen, vernetzbaren polyesteramids mit mehreren 2-oxazolinringen im molekuel und die verwendung der erhaeltlichen polyesteramide in beschichtungsmitteln |
| US5419929A (en) * | 1990-04-10 | 1995-05-30 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Thermosetting compositions, thermal latent acid catalysts, methods of coating and coated articles |
| JP2682256B2 (ja) * | 1990-04-10 | 1997-11-26 | 日本油脂株式会社 | 熱硬化性組成物 |
| JP3259147B2 (ja) * | 1993-01-20 | 2002-02-25 | 株式会社日本触媒 | 水性樹脂組成物および硬化方法 |
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| JP3931348B2 (ja) * | 1995-10-13 | 2007-06-13 | 日本油脂株式会社 | 熱硬化性組成物、塗装仕上げ方法および塗装物品 |
| CN110527085B (zh) * | 2018-05-25 | 2021-01-19 | 北京化工大学 | 一种聚酯酰胺材料及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59226021A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-19 | Takeda Chem Ind Ltd | 熱硬化性樹脂の製造法 |
| JPH03413A (ja) * | 1989-05-10 | 1991-01-07 | Indalex Ltd | 押し出し成形方法および押し出し圧縮機 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH515292A (de) * | 1968-02-01 | 1971-11-15 | Allied Chem | Verfahren zum Polymerisieren von Oxazolinen |
| US4474942A (en) * | 1982-06-28 | 1984-10-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cross-linked polyesteramide from bis(2-oxazoline) |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58198120A patent/JPS6088038A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-11 US US06/660,487 patent/US4579937A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-10-18 DE DE8484112560T patent/DE3478751D1/de not_active Expired
- 1984-10-18 EP EP84112560A patent/EP0140291B1/en not_active Expired
- 1984-10-19 CA CA000465869A patent/CA1226991A/en not_active Expired
- 1984-10-20 KR KR1019840006546A patent/KR850003144A/ko not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
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|---|---|
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| US4579937A (en) | 1986-04-01 |
| JPH046208B2 (ja) | 1992-02-05 |
| EP0140291A2 (en) | 1985-05-08 |
| DE3478751D1 (en) | 1989-07-27 |
| KR850003144A (ko) | 1985-06-13 |
| EP0140291B1 (en) | 1989-06-21 |
| EP0140291A3 (en) | 1986-07-30 |
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