JP2018537574A - ベンゾオキサジン及びフタロニトリル樹脂ブレンド - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本開示は、フタロニトリル樹脂の加工を改善する、樹脂ブレンドを含む、樹脂ブレンドに関する。
ベンゾオキサジン及びベンゾオキサジン(BZN)を含有する組成物は公知である(例えば、米国特許第5,543,516号及び同第6,207,786号(Ishidaら)、S.Rimdusit及びH.Ishidaの「Development of New Class of Electronic Packaging Materials Based on Ternary Systems of Benzoxazine,Epoxy,and Phenolic Resins」,Polymer,41,7941−49(2000)、並びにH.Kimuraらの「New Thermosetting Resin from Bisphenol A−based Benzoxazine and Bisoxazoline」,J.App.Polym.Sci.,72,1551−58(1999)を参照されたい)。ベンゾオキサジン樹脂は、良好な熱安定性及び耐劣化性を提供するポリマーネットワーク形成樹脂である。ベンゾオキサジン硬化ネットワークは、高温のエポキシ、フェノール樹脂、及びビスマレイミドと同等の良好な熱安定性を提供する。ベンゾオキサジン樹脂の利点としては、例えば、好便な加工性、長い作業時間、硬化時の少ない発熱、硬化時の少ない収縮、及びオートクレーブ外加工が挙げられる。
樹脂由来の有利な特性の組み合わせを有する、ブレンドネットワークをもたらす、樹脂ブレンドを提供する。
以下の定義された用語の用語解説に関して、異なる定義が特許請求の範囲又は本明細書の他の箇所において与えられていない限り、これらの定義が本出願全体に適用されるものとする。
明細書及び特許請求の範囲の全体を通して特定の用語が使用されており、大部分は公知であるが、いくらか説明を必要とするものもある。本明細書で使用する場合、以下のようであること理解されたい。
スキーム1.金属不含フタロシアニン結合ネットワークを形成するためのジフタロニトリル付加反応。
スキーム2(A)金属不含フタロシアニン及び(B)金属含有フタロシアニンへのフタロニトリル環化四量体化。
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、共有結合又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、共有結合又は二価のアルキル基であり、
R3及びR4は、独立して、一級アミノ化合物の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択され、zは少なくとも1であり、
ただし、R3又はR4のいずれも式III:
(式中、Rは、共有結合、C4〜C20アルキル鎖、−NH、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)で表されるものではない。]である。
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、フェノール又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、H、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R4は、一級アミノ化合物R4(NH2)mの(ヘテロ)ヒドロカルビル残基であり、ただし、R4は式IIIのものではなく
(式中、Rは、共有結合、C4〜C20アルキル鎖、−NH、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)、
R4がアリール基である場合、mは1〜4であり、xは少なくとも1である。]である。
[式中、Rは、H、共有結合、−C(CH3)3、C4〜C20アルキル鎖、−NO2、−NH2、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択され、yは少なくとも1であり、
ただし、Rは、式V又は式VIで表されるものではない。
(式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、共有結合又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、共有結合又は二価のアルキル基であり、
R3及びR4は、独立して、一級アミノ化合物の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)
(式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、フェノール又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、H、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R4は、一級アミノ化合物R4(NH2)m(式中、R4が、アリール基である場合、mは1〜4である。)の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基であり、xは少なくとも1である。)]である。
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、フェノール、又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、好ましくはH、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R5は、一級アミノ化合物たるR5(NH2)m(式中、R5は、アリール基であり、mは、1〜4である。)のアリール残基であり、xは少なくとも1である。]によって示される。R2基は、ポリフェノール化合物の一部であってもよいため、上記R2基は、別のベンゾオキサジン環と結合してもよいことが、理解されよう。同様に、R5は、ポリアミン由来であってもよいため、上記R5もまた、別のベンゾオキサジン環と結合してもよい。
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、好ましくはH、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R5は、一級アミノ化合物のアリール残基である。]にて示されるように、ジ−ベンゾオキサジンを生成するであろう。
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、共有結合、又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R3及びR4は、独立して、一級アミノ化合物の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択され、
zは少なくとも1、好ましくは2以上である。]にて示されるように、更に開環重合されてもよい。
R6−(ZH)p (VII)
[式(VII)において、R6は(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、
それぞれのZは独立して−S−又は−NR7(式中、R7はH又は、アリール及びアルキルを含むヒドロカルビル基である。)であり、
pは1〜6(特定の実施形態では、pは少なくとも2である。)である。]のものである。
R6−(SH)p (VIII)
[式(VIII)において、R6及びpは、式(VII)について上述で定義したとおりである。]のチオールでも開くことができる。すなわち、式(VIII)の化合物において、pは、1〜6、又は2〜6であり、R6としては、脂肪族及び芳香族モノチオール並びにポリチオールを含む、(ヘテロ)ヒドロカルビル基が挙げられる。R6は、任意に、ヒドロキシル、酸、エステル、シアノ、ウレア、ウレタン及びエーテル基を含む1つ又は複数の官能基を更に含んでもよい。
R8−[(CO2)x−R9−SH]y (IX)
[式(IX)において、式中、R8はアルキレン基、アリール基、オキシアルキレン基、又はこれらの組み合わせであり、R9は二価のヒドロカルビル基であり、
xは0又は1であり、
yは1〜6、好ましくは2〜6である。]のものである。
[式中、nは少なくとも1である。]を有する。
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、共有結合又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、共有結合又は二価のアルキル基であり、
R3及びR4は、独立して、一級アミノ化合物の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択され、zは少なくとも1であり、
ただし、R3又はR4のいずれも式III:
(式中、Rは、共有結合、C4〜C20アルキル鎖、−NH、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)で表されるものではない。]である、実施形態1〜4のいずれかに記載の樹脂ブレンドである。
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、フェノール又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、H、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R4は、一級アミノ化合物R4(NH2)mの(ヘテロ)ヒドロカルビル残基であり、ただし、R4は式IIIのものではなく
(式中、Rは、共有結合、C4〜C20アルキル鎖、−NH、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)、
R4がアリール基である場合、mは1〜4であり、xは少なくとも1である。]である、実施形態1〜4のいずれかに記載の樹脂ブレンドである。
[式中、Rは、H、共有結合、−C(CH3)3、C4〜C20アルキル鎖、−NO2、−NH2、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択され、yは少なくとも1であり、
ただし、Rは、式V又は式VIで表されるものではない。
(式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、共有結合又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、共有結合又は二価のアルキル基であり、
R3及びR4は、独立して、一級アミノ化合物の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)
(式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、フェノール又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、H、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R4は、一級アミノ化合物R4(NH2)m(式中、R4が、アリール基である場合、mは1〜4である。)の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基であり、xは少なくとも1である。)]である、実施形態1〜12のいずれかに記載の樹脂ブレンドである。
示差走査熱量計(DSC)による硬化反応時の発熱測定方法
TA Instruments QシリーズDSC(TA Instruments(New Castle,DE)から入手した)を使用した。約5mgの樹脂を、アルミニウムDSCパン内に量り取った。試料パンをDSC装置内に入れ、試料の熱流を、1℃/分又は10℃/分のいずれかの昇温速度にて、動的DSC測定で測定した。
TA Instruments QシリーズDMA(TA Instruments(New Castle,DE)から入手した)を使用した。動的機械測定は、単一片持ち梁形状(single cantilever beam geometry)又は引張形状のいずれかを使用して実施した。1Hzの周波数で20μmの制御された変形振幅にて、振動制御された力を加えた時に、低ひずみ同相及び位相外れの変形応答を測定し、得られる貯蔵弾性率及び損失弾性率、並びに損失正接を計算した。温度は、ガラスからゴムへの転移温度範囲にわたって、3℃/分又は5℃/分のいずれかで昇温させた。
TA Instruments QシリーズTGA(TA Instruments(New Castle,DE)から入手した)を使用した。約5〜10mgの試料を白金パン上にのせ、TGA内に入れた。試料の質量損失を、大気雰囲気下及び窒素雰囲気下にて、1℃/分の昇温速度で測定した。
250mL三つ口反応フラスコに、9g(0.052mol)の4−ニトロフタロニトリル、2.86g(0.26mol)のレゾルシノール、14.37g(0.104mol)の無水K2CO3、及び90gの乾燥DMSOを添加し、室温にて窒素雰囲気下で48時間撹拌した。反応溶液を300mLの撹拌脱イオン水中に注ぎ、未溶解塩を反応フラスコ内に残した。沈殿生成物を吸引濾過によってブフナー漏斗で回収した。沈殿物を100mLのメタノールに添加し、30分間撹拌して不純物を除去した。固体生成物を、吸引濾過によってブフナー漏斗で2回目の回収をし、100mLのメタノールで洗浄した。生成物を回収し、120℃の対流式オーブン内で乾燥させた。生成物8.5g(90.3%)は185℃の融解温度を有し、赤外線分析により所望の化合物であると同定した。
250mL三つ口反応フラスコに、9g(0.052mol)の4−ニトロフタロニトリル、5.67g(0.26mol)のビスフェノールT、14.37g(0.104mol)の無水K2CO3、及び90gの乾燥DMSOを添加し、室温にて窒素雰囲気下で48時間撹拌した。反応溶液を300mLの撹拌脱イオン水中に注ぎ、未溶解塩を反応フラスコ内に残した。沈殿生成物を吸引濾過によってブフナー漏斗で回収した。沈殿物を100mLのメタノールに添加し、30分間撹拌して不純物を除去した。固体生成物を、吸引濾過によってブフナー漏斗で2回目の回収をし、100mLのメタノールで洗浄した。生成物を回収し、120℃の対流式オーブン内で乾燥させた。生成物10.8g(89.1%)は178℃の融解温度を有し、赤外線分析により所望の化合物であると同定した。
250mL三つ口反応フラスコに、9g(0.052mol)の4−ニトロフタロニトリル、9.01g(0.26mol)のビスフェノールM、14.37g(0.104mol)の無水K2CO3、及び90gの乾燥DMSOを添加し、室温にて窒素雰囲気下で48時間撹拌した。反応溶液を300mLの撹拌脱イオン水中に注ぎ、未溶解塩を反応フラスコ内に残した。沈殿生成物を吸引濾過によってブフナー漏斗で回収した。沈殿物を100mLのメタノールに添加し、30分間撹拌して不純物を除去する。固体生成物を、吸引濾過によってブフナー漏斗で2回目の回収をし、100mLのメタノールで洗浄する。生成物を回収し、120℃の対流式オーブン内で乾燥させた。生成物14.21g(91.3%)は158℃の融解温度を有し、赤外線分析により所望の化合物であると同定した。
CE−Aについて、8.0gのPdBZN(すなわちPdBZN100)を、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内で190℃にて溶融させた。約30mgの溶融材料を取り出し、上述したように、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料の残部を190℃のオーブン内に入れ、190℃にて2時間硬化させた。硬化後、試料を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料は硬くて剛性であった。アルミニウムパンを試料から剥離し、上述したように、単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するためにストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、TA Instruments QシリーズTGAで重量損失測定に使用した。
EX1について、7.2gのPdBZN、及び0.8gのRDPN(すなわち、PdBZN90/RDPN10ブレンド)を溶融させ、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内で190℃の温度にてブレンドした。約30mgのブレンド材料を取り出し、上述したように、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を190℃のオーブンに入れた。試料を、設定値間で3℃/分の速度で昇温させながら、190℃にて1時間、220℃にて1時間、265℃にて1時間、及び300℃にて1時間硬化させた。次いで、試料を5℃/分の速度で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料は硬くて剛性であった。アルミニウムパンを試料から剥離した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、TGAで重量損失測定に使用した。EX2〜EX4(すなわち、それぞれ、PdBZN75/RDPN25ブレンド、PdBZN50/RDPN50ブレンド、PdBZN25/RDPN75ブレンド)を調製し、PdBZNとRDPNとの比を変化させた以外は、EX1と同様にして特性評価した。加えて、EX2及びEX3の試料を、硬化後窒素雰囲気下にて350℃で30分間アニールするとともに、EX4の試料を硬化後窒素雰囲気下にて350℃で30分間及び400℃で30分間アニールした。
CE−Bについて、4.31gのBFBZN(すなわち、BFBZN100)を、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内に入れ、120℃の温度にて溶融させ、ブレンドの熱履歴を再現した。約30mgの材料を取り出し、上述したように、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を180℃の空気循環オーブン内に入れた。試料を、設定値間で5℃/分の速度で昇温させながら、180℃にて2時間、210℃にて1時間、及び240℃にて1時間硬化させた。試料をオーブン内で20℃/分の速度で40℃まで冷却し、次いで、アルミニウムパンから取り出した。試料の外観は、暗赤色、透明で光沢があり、機械的には硬くて剛性であった。長方形の引張フィルム形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料を、40mmx12mmx1mmのおよその寸法を有するストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX5について、47.5gのBFBZN及び2.50gのBMDPN(すなわち、BFBZN95/BMDPN5ブレンド)を、乳鉢及び乳棒を用いて、周囲温度にて粉砕した。固体混合物を溶融させ、150℃の温度にて、均一溶液が得られるまでブレンドした。混合物を周囲温度まで冷却し、上述したように、約30mgのブレンド材料を硬化反応のDSC測定をするために取り出した。次いで、約8.0gの試料を、150℃の空気循環オーブン内のアルミニウムパンに入れた。試料を、設定値間で5℃/分の速度で昇温させながら、150℃にて2時間、170℃にて2時間、190℃にて2時間、220℃にて2時間、及び240℃にて1時間硬化させた。試料をオーブン内で20℃/分の速度で40℃まで冷却し、次いで、アルミニウムパンから取り出した。試料の外観は、非常に暗赤色で光沢があり、機械的には硬くて剛性であった。長方形の引張フィルム形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料を、40mmx12mmx3mmのおよその寸法を有するストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX12について、6.0gのPdBZN、及び2.0gのBTDPN(すなわち、PdBZN75/BTDPN25ブレンド)を溶融させ、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内で190℃の温度にてブレンドした。約30mgのブレンド材料を取り出し、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を、190℃のオーブン内に入れ、次いで設定値間で3℃/分の速度で昇温させながら、190℃にて1時間、220℃にて1時間、265℃にて1時間、及び300℃にて1時間硬化させた。試料を窒素雰囲気下にて350℃で30分間アニールし、5℃/分の速度で40℃まで冷却した。試料は硬くて剛性であった。アルミニウムパンを試料から剥離した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX13について、6.0gのPdBZN、及び2.0gのBMDPN(すなわち、PdBZN75/BMDPN25ブレンド)を溶融させ、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内で160℃の温度にてブレンドした。約30mgのブレンド材料を取り出し、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を、190℃のオーブン内に入れ、次いで設定値間で3℃/分の速度で昇温させながら、190℃にて1時間、220℃にて1時間、265℃にて1時間、及び300℃にて1時間硬化させてアニールした。試料を5℃/分の速度で40℃まで冷却した。試料は硬くて剛性であった。アルミニウムパンを試料から剥離した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX14について、3.36gのBABZN、及び1.12gのBMDPN(すなわち、BABZN75/BMDPN25ブレンド)を、乳鉢及び乳棒を用いて周囲温度にて粉砕し、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパンへ移した。固体混合物を溶融させ、均一溶液が得られるまで、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内で120℃の温度にてブレンドした。約30mgのブレンド材料を取り出し、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を、180℃のオーブン内に入れ、次いで設定値間で5℃/分の速度で昇温させながら、180℃にて2時間、210℃にて1時間、240℃にて1時間硬化させた。試料を20℃/分の速度で40℃まで冷却した。試料の外観は黒色で光沢があり、機械的には硬くて剛性であった。アルミニウムパンを試料から剥離した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料を、40mmx12mmx1mmのおよその寸法を有するストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX15について、2.52gのPhBZN、及び0.75gのBMDPN(すなわち、PhBZN77/BMDPN23ブレンド)を溶融させ、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内で160℃の温度にてブレンドした。約30mgのブレンド材料を取り出し、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を、180℃のオーブン内に入れ、次いで設定値間で5℃/分の速度で昇温させながら、180℃にて2時間、220℃にて2時間、250℃にて1時間硬化させた。試料を20℃/分の速度で40℃まで冷却した。試料の外観は黒色で光沢があり、機械的には硬くて剛性であった。アルミニウムパンを試料から剥離した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料を、40mmx12mmx1mmのおよその寸法を有するストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
CE−Cについて、5.16gのBABZN(すなわち、BABZN100)を、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内に入れ、120℃にて溶融させ、ブレンドの熱履歴を再現した。約30mgの材料を取り出し、上述したように、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を、180℃の空気循環オーブン内に入れ、次いで設定値間で3℃/分の速度で昇温させながら、180℃にて2時間、210℃にて1時間、及び240℃にて1時間硬化させた。試料をオーブン内で20℃/分の速度で40℃まで冷却し、次いで、アルミニウムパンから取り出した。試料の外観は、暗赤色、透明で光沢があり、機械的には硬くて剛性であった。長方形の引張フィルム形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料を、40mmx12mmx1mmのおよその寸法を有するストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
CE−Dについて、10.2gのPhBZN(すなわち、PhBZN100)を、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内に入れた。固体混合物を140℃の温度にて溶融させ、ブレンドの熱履歴を再現した。約30mgのブレンド材料を取り出し、上述したように、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を180℃の空気循環オーブン内に入れた。試料を、設定値間で5℃/分の速度で昇温させながら、180℃にて2時間、220℃にて2時間、及び250℃にて1時間硬化させた。試料をオーブン内で20℃/分の速度で40℃まで冷却し、次いで、アルミニウムパンから取り出した。試料の外観は、暗赤色、透明で光沢があり、機械的には硬くて剛性であったが、多くの大きな空隙を有した。極度な空隙は、試料のDMA測定を妨げた。硬化済材料の小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX16について、7.00gのBABZN、及び1.01gのDCB(すなわち、BABZN87.5/DCB12.5ブレンド)を、乳鉢及び乳棒を用いて周囲温度にて粉砕し、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパンへ移した。固体混合物を溶融させ、140℃の温度にて、均一溶液が得られるまでブレンドした。約30mgのブレンド材料を取り出し、上述したように、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を180℃の空気循環オーブン内に入れた。試料を、設定値間で5℃/分の速度で昇温させながら、180℃にて2時間、220℃にて2時間、及び250℃にて1時間硬化させた。試料をオーブン内で20℃/分の速度で40℃まで冷却し、次いで、アルミニウムパンから取り出した。試料の外観は黒色で光沢があり、機械的には硬くて剛性であった。三点曲げ形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料を、40mmx12mmx1mmのおよその寸法を有するストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX17について、30.00gのBFBZN、20.00gのPhBZN、5.00gのBMDPN、及び0.50gのDICY(すなわち、BFBZN60/PhBZN30/BMDPN10ブレンド)を、乳鉢及び乳棒を用いて、周囲温度にて粉砕した。固体混合物を溶融させ、150℃の温度にて、均一溶液が得られるまでブレンドした。混合物を周囲温度まで冷却し、上述したように、約30mgのブレンド材料を硬化反応時発熱のDSC測定をするために取り出した。次いで、約8.0gの試料を、150℃の空気循環オーブン内のアルミニウムパンに入れた。試料を、設定値間で5℃/分の速度で昇温させながら、150℃にて2時間、170℃にて2時間、190℃にて2時間、220℃にて2時間、及び240℃にて1時間硬化させた。試料をオーブン内で20℃/分の速度で40℃まで冷却し、次いで、アルミニウムパンから取り出した。試料の外観は赤黒色で光沢があり、機械的には硬くて剛性であった。長方形の引張フィルム形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料を、40mmx12mmx3mmのおよその寸法を有するストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
EX18について、0.48gのBFBZN、5.02gのBMDPN、及び2.50gのRDPN(すなわち、BFBZN6/BMDPN63/RDPN31ブレンド)を溶融させ、平底の70mm直径の薄いゲージアルミニウムパン内で190℃の温度にてブレンドした。約30mgのブレンド材料を取り出し、上述したように、硬化反応時の発熱をDSC測定するためにクエンチした。次いで、試料を190℃のオーブンに入れた。試料を、設定値間で3℃/分で昇温させながら、190℃にて1時間、220℃にて1時間、265℃にて1時間、及び300℃にて1時間硬化させた。試料を窒素雰囲気下にて350℃で30分間、及び400℃で30分間アニールし、5℃/分の速度で40℃まで冷却した。試料は硬くて剛性であった。アルミニウムパンを試料から剥離した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。硬化済材料の更なる小さな断片(10〜20mg)を、上述したように、重量損失測定に使用した。
Claims (13)
- ベンゾオキサジン樹脂及びフタロニトリル樹脂のブレンドを含む、樹脂ブレンド。
- 前記フタロニトリル樹脂の前記ベンゾオキサジン樹脂に対する重量比が、2:98〜99:1の範囲(両端の値を含む)である、請求項1に記載の樹脂ブレンド。
- 前記フタロニトリル樹脂の前記ベンゾオキサジン樹脂に対する重量比が、15:85〜85:15の範囲(両端の値を含む)である、請求項1又は2に記載の樹脂ブレンド。
- 前記ベンゾオキサジン樹脂は、式Iの樹脂:
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、共有結合又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、共有結合又は二価のアルキル基であり、
R3及びR4は、独立して、一級アミノ化合物の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択され、
zは少なくとも1であり、
ただし、R3又はR4のいずれも式III:
(式中、Rは、共有結合、C4〜C20アルキル鎖、−NH、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)で表されるものではない。]である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。 - 前記ベンゾオキサジン樹脂は、式IIの樹脂:
[式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、フェノール又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、H、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R4は、一級アミノ化合物R4(NH2)mの(ヘテロ)ヒドロカルビル残基であり、
ただし、R4は式IIIのものではなく
(式中、Rは、共有結合、C4〜C20アルキル鎖、−NH、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)、
R4がアリール基である場合、mは1〜4であり、xは少なくとも1である。]
である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。 - 前記フタロニトリル樹脂は、式IVの樹脂:
[式中、Rは、H、共有結合、−C(CH3)3、C4〜C20アルキル鎖、−NO2、−NH2、フェノール、ビフェノール、ビスフェノール、多価フェノール、イミド、エーテル、チオエーテル、アミド、エステル、多価(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択され、yは少なくとも1であり、
ただし、Rは、式V又は式VIで表されるものではない。
(式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、共有結合又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、共有結合又は二価のアルキル基であり、
R3及びR4は、独立して、一級アミノ化合物の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基から選択される。)
(式中、それぞれのR1は、H又はアルキル基であり、かつ脂肪族アルデヒドの残基であり、
R2は、H、共有結合、フェノール又は多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基、好ましくは、H、共有結合、又は二価のアルキル基であり、
R4は、一級アミノ化合物R4(NH2)m(式中、R4が、アリール基である場合、mは1〜4である。)の(ヘテロ)ヒドロカルビル残基であり、xは少なくとも1である。)]である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。 - Rがフェノールである、請求項6に記載の樹脂ブレンド。
- 前記フタロニトリル樹脂が、220℃以下の融解温度を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
- 触媒、硬化剤、強化剤、充填剤及びこれらの組み合わせから選択される、少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、チオール又はアミンを含む、請求項9に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、N−シアノグアニジンを含む、請求項9又は10に記載の樹脂ブレンド。
- 第2のベンゾオキサジン樹脂を更に含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
- 第2のフタロニトリル樹脂を更に含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
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