JPH01256531A - 成形材料 - Google Patents
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- JPH01256531A JPH01256531A JP1046716A JP4671689A JPH01256531A JP H01256531 A JPH01256531 A JP H01256531A JP 1046716 A JP1046716 A JP 1046716A JP 4671689 A JP4671689 A JP 4671689A JP H01256531 A JPH01256531 A JP H01256531A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
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- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
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- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドからなる
成形材料に関する。
成形材料に関する。
一般式: H2N8Y+ZGY8NH2で示される芳香
族ポリアミドは公知である(九とえは西ドイツ国特許出
願公開第3609011号明細壱診照)。この芳香族ポ
リアミドの溶融粘度はいずれにせよ極めて高い。従って
この製造および加工の際に、極めて高い置皿、一般に少
なくとも550°Cが必要である。この@度では、M繁
に生成物の撰障が観察され、変色または機械的特性の悪
化t−fl認することができる。
族ポリアミドは公知である(九とえは西ドイツ国特許出
願公開第3609011号明細壱診照)。この芳香族ポ
リアミドの溶融粘度はいずれにせよ極めて高い。従って
この製造および加工の際に、極めて高い置皿、一般に少
なくとも550°Cが必要である。この@度では、M繁
に生成物の撰障が観察され、変色または機械的特性の悪
化t−fl認することができる。
本発明の課題は、先行技術の生成物の前記した欠点を有
しない1.芳香族ポリアミドを主体とする成形材料を提
供することであった。
しない1.芳香族ポリアミドを主体とする成形材料を提
供することであった。
このa題は、久の出発モノマー
A) HOOC−Ar−COOH
B) H2N−Ar’ −NH2
C) R−802NH−m’
〔前記式中、
Ar、Ar’はl、3−1友は1.4−フェニレン;1
.4−11.5−12,6−または2゜7−ナフチレン
、G”nGまたは @−Y−@−Z−@−Y−@−を表わし、ArとAr1
は同じかまたは異なっていてもよく、 Xは−o−; −s−; −so、−; −co−;
−CR’2−を表わし、 Yは−o−; −s−を表わし、 R′は−Hs CL〜4アルキルを表わし、nはOまた
は1である〕で示される基金含有し、 その際、成分c)it ポリアミド中に成分A)とB)
との4志和に対してo、o o i〜10重iiチの奮
で含有している熱塑性加工可能な芳香族ポリアミげによ
り解決される。
.4−11.5−12,6−または2゜7−ナフチレン
、G”nGまたは @−Y−@−Z−@−Y−@−を表わし、ArとAr1
は同じかまたは異なっていてもよく、 Xは−o−; −s−; −so、−; −co−;
−CR’2−を表わし、 Yは−o−; −s−を表わし、 R′は−Hs CL〜4アルキルを表わし、nはOまた
は1である〕で示される基金含有し、 その際、成分c)it ポリアミド中に成分A)とB)
との4志和に対してo、o o i〜10重iiチの奮
で含有している熱塑性加工可能な芳香族ポリアミげによ
り解決される。
本発明による成分C)は、低分子脂肪族、芳香脂肪族ま
たは芳香族スルホ/!11アミドである。
たは芳香族スルホ/!11アミドである。
この場合、芳香族基はハoplンまたはC1〜4アルキ
ル基によって置換されていてもよい。
ル基によって置換されていてもよい。
好ましくは、脂肪族スルホン酸アミドとして、グロビル
スルホン酸−N−エチルアミド、ブチルスルホン酸−N
−7”チルアミド、ブチルスルホン酸−N−デシルアミ
ケが使用され、芳香脂肪族スルホン酸アミFとして、ベ
ンゼンスルホン酸−N−メチルアミド、ベンゼンスルホ
ン酸−N−グロビルアミド、ベンゼンスルホ/醗−N−
ブチルアミドが使用され、芳香族スルホン酸アミドとし
てベンゼンスルホン酸−N−フェニルアミド、トルエン
スルホン酸−N−フェニルアミド、クロロベンゼンスル
ホンfit−H−p=ニトリルアミド使用される。
スルホン酸−N−エチルアミド、ブチルスルホン酸−N
−7”チルアミド、ブチルスルホン酸−N−デシルアミ
ケが使用され、芳香脂肪族スルホン酸アミFとして、ベ
ンゼンスルホン酸−N−メチルアミド、ベンゼンスルホ
ン酸−N−グロビルアミド、ベンゼンスルホ/醗−N−
ブチルアミドが使用され、芳香族スルホン酸アミドとし
てベンゼンスルホン酸−N−フェニルアミド、トルエン
スルホン酸−N−フェニルアミド、クロロベンゼンスル
ホンfit−H−p=ニトリルアミド使用される。
芳香族ジカルdeン#!!(成分A)として、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、1,4−11.5−12.6−1
2.7−ナフタリンジカルざン酸、4 、4’−ジフェ
ニルエーテルジカルざン酸ま九1−C4,4’−ペンゾ
フエノンゾカルゼン酸、4゜4′−ジフェニルスルホ/
ジカルボン酸、2−フェノヤシテレフタル酸ま九はこれ
らの混合物が使用される。
ル酸、テレフタル酸、1,4−11.5−12.6−1
2.7−ナフタリンジカルざン酸、4 、4’−ジフェ
ニルエーテルジカルざン酸ま九1−C4,4’−ペンゾ
フエノンゾカルゼン酸、4゜4′−ジフェニルスルホ/
ジカルボン酸、2−フェノヤシテレフタル酸ま九はこれ
らの混合物が使用される。
芳香族ジアミン(成分8.)として、たとえば4.4′
−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、
4 、4’−ビス(6−アミノフェノキシ)ジフェニル
スルホン、4.4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ぺ
/デフエノン、4゜4′−ビス(3−アミノフェノキシ
)ペン・戸りエノン 4 、47−C4ス(p−アミノ
フェニルメルカプト)ベンゾフェノン、4.4’−ビス
(p−7ミノーyエニルメルカブト)ジフェニルスルホ
ンまたにこれらの混合物が挙げられる。
−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、
4 、4’−ビス(6−アミノフェノキシ)ジフェニル
スルホン、4.4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ぺ
/デフエノン、4゜4′−ビス(3−アミノフェノキシ
)ペン・戸りエノン 4 、47−C4ス(p−アミノ
フェニルメルカプト)ベンゾフェノン、4.4’−ビス
(p−7ミノーyエニルメルカブト)ジフェニルスルホ
ンまたにこれらの混合物が挙げられる。
好ましくは、イソフタル酸;4.4’−ビス(4−7ミ
ノフエノキシ)ジフェニルスルホン、ベンゼンスルホン
酸−N−フェニルアミド;ベンゼンスルホン酸−N−ブ
チルアミドが使用される。
ノフエノキシ)ジフェニルスルホン、ベンゼンスルホン
酸−N−フェニルアミド;ベンゼンスルホン酸−N−ブ
チルアミドが使用される。
成分A)と8)との使用モル比に約1:1の範囲内で変
動する。本発明による成分C)は、ボリアミー中に、A
)と8)との総和に対して0.11〜10重量係、有利
に0.05〜5重量幅含有されている。
動する。本発明による成分C)は、ボリアミー中に、A
)と8)との総和に対して0.11〜10重量係、有利
に0.05〜5重量幅含有されている。
芳香族ポリアミドの製造は公知であり、念とえば西ドイ
ツ国特許出願公開第3509011号明細書に記載され
てムる。この場合、通常本発明にLるスルホン酸アミド
の存在で重、縮合が行なわれる。
ツ国特許出願公開第3509011号明細書に記載され
てムる。この場合、通常本発明にLるスルホン酸アミド
の存在で重、縮合が行なわれる。
このスルホン酸アミドを、重縮合の後の第2工程で混和
することも可能である。この【昆合は、ポリマーm融物
の形で適当な溶融物混合機ないしは押出機中で、または
、固相の形でタンプリングPライヤー(Taumelt
rockner )または他の相応する固体鵬合機中で
ポリマー顆粒とスルホン酸アミドとの混合によって、ま
九は有機溶剤、比とえはメチレンクロリド、りoaホル
ム、トルエン、アセトン、エタノール中のスルホン酸ア
ミドの溶液をポリアミド顆粒上に塗布し、引き続I!!
酢剤を蒸発させることにエリ行なう。
することも可能である。この【昆合は、ポリマーm融物
の形で適当な溶融物混合機ないしは押出機中で、または
、固相の形でタンプリングPライヤー(Taumelt
rockner )または他の相応する固体鵬合機中で
ポリマー顆粒とスルホン酸アミドとの混合によって、ま
九は有機溶剤、比とえはメチレンクロリド、りoaホル
ム、トルエン、アセトン、エタノール中のスルホン酸ア
ミドの溶液をポリアミド顆粒上に塗布し、引き続I!!
酢剤を蒸発させることにエリ行なう。
分子tを高めるため、芳香族ボリアミーを不活性がス雰
囲気中で固相後縮合させることができる。
囲気中で固相後縮合させることができる。
このポリアミドは、常用の装置で、射出成形ま九は押出
成形にエリ本発明による成形材料に加工することができ
る。
成形にエリ本発明による成形材料に加工することができ
る。
この成形材料は、付加的になお充填剤、たとえばタルク
、1.友は補強剤、たとえばがラス繊維、ARAMID
■繊維または炭素繊維、ならびに他の常用の添加物、た
とえば顔料または安定剤を含有してもよい。
、1.友は補強剤、たとえばがラス繊維、ARAMID
■繊維または炭素繊維、ならびに他の常用の添加物、た
とえば顔料または安定剤を含有してもよい。
この成形材料は、常用の方法、九とえは射出成形、押出
成形等にエリ、成形品、繊維、シート等に加工される。
成形等にエリ、成形品、繊維、シート等に加工される。
同様に、粉末から出発する1覆剤(九とえは流動焼結法
)、分散液または溶液から出発する被覆剤として使用す
ることができる。
)、分散液または溶液から出発する被覆剤として使用す
ることができる。
本発明による成形材料は優れた溶融粘度を呈する沈め、
他の、すでに公知の芳香族ボリアオド含有成形材料と比
べて、明らかに容易に加工することができる。
他の、すでに公知の芳香族ボリアオド含有成形材料と比
べて、明らかに容易に加工することができる。
本明細書に記載したパラメーターは次の方法を用いて測
定し次。
定し次。
J値は、フェノール10−ジクOaペンゼ/混合物(5
0:50重量部)中のポリマーの0.5重槍俤の溶液に
ついて、25℃でDIN 5372Bによって測定した
O MVI値は、DIN 55755− MF’I −B
Kより、ゲットフェルト粘度計(GBttfart−V
lskosimeter)で、620℃で21.6に9
の荷重で測定し九。
0:50重量部)中のポリマーの0.5重槍俤の溶液に
ついて、25℃でDIN 5372Bによって測定した
O MVI値は、DIN 55755− MF’I −B
Kより、ゲットフェルト粘度計(GBttfart−V
lskosimeter)で、620℃で21.6に9
の荷重で測定し九。
英字で表わされ九個は本発明によるものではない。
例 1
4.4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン21.62.9 (0,05モル)およびイソフ
タル酸8.51 & (0,05モル)を、亜リンfH
82I9(0,001モル)お工び4−ジメチルアミノ
ピリジン1221V(0,001モル)お工びベンゼン
スルホン酸−N−ブチルアミド1.079と、攪拌機、
窒素導入管お工び蒸留管を備え友攪拌フラスコ中で、2
50℃で20分間、600℃で10分間お工び620℃
で10分間重縮合させ九。反応の進行中に、重縮合の際
に脱離し死水を留去し九。J値(フェノール/1,2−
ジクl:IOベンゼン中で0.5i!N%)u 54
cm” / 9であった。MVT : 45crn3/
10分。
ルホン21.62.9 (0,05モル)およびイソフ
タル酸8.51 & (0,05モル)を、亜リンfH
82I9(0,001モル)お工び4−ジメチルアミノ
ピリジン1221V(0,001モル)お工びベンゼン
スルホン酸−N−ブチルアミド1.079と、攪拌機、
窒素導入管お工び蒸留管を備え友攪拌フラスコ中で、2
50℃で20分間、600℃で10分間お工び620℃
で10分間重縮合させ九。反応の進行中に、重縮合の際
に脱離し死水を留去し九。J値(フェノール/1,2−
ジクl:IOベンゼン中で0.5i!N%)u 54
cm” / 9であった。MVT : 45crn3/
10分。
例 A
例1での条件下で、4.4’−ビス(4−アミノフェノ
キシ)ジフェニルスルホン21.62 、?(0,05
モル)およびイソフタルi!!!8.5111(0,0
5モル)を亜リン酸829とジメチルアミノビリシン1
22ダとの存在で重縮合させ友。
キシ)ジフェニルスルホン21.62 、?(0,05
モル)およびイソフタルi!!!8.5111(0,0
5モル)を亜リン酸829とジメチルアミノビリシン1
22ダとの存在で重縮合させ友。
J直は64(1)3/9であつ*o250℃での同相後
重縮合により、J!を54傭3/、!i+に調節し之。
重縮合により、J!を54傭3/、!i+に調節し之。
MVI値US+1m3/10分であつ九。
例 2
4.4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン21.62.!iF (0,05モル)、イソフ
タル酸8.51.9 (0,05モル)およびベンゼン
スルホン酸−N−フェニルアミド0.25 g金、例1
と同様に、ジメチルアミノピリジン122mpCO,0
01モル)およびトリフェニルホスフィツト310m9
(0,001モル)と重縮合させ几。250’Oで20
分間、600℃で10分間、620℃で40分間の後、
Jviμ57 cm3/ 9であつ九。MVI : 4
8cm3/ 10分。
ルホン21.62.!iF (0,05モル)、イソフ
タル酸8.51.9 (0,05モル)およびベンゼン
スルホン酸−N−フェニルアミド0.25 g金、例1
と同様に、ジメチルアミノピリジン122mpCO,0
01モル)およびトリフェニルホスフィツト310m9
(0,001モル)と重縮合させ几。250’Oで20
分間、600℃で10分間、620℃で40分間の後、
Jviμ57 cm3/ 9であつ九。MVI : 4
8cm3/ 10分。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の出発モノマー: A)HOOC−Ar−COOH B)H_2N−Ar′−NH_2 C)R−SO_2NH−R″ 〔前記式中、 Ar、Ar′は1,3−または1,4−フェニレン;1
,4−、1,5−,2,6−または2,7−ナフチレン
、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ArとA
r′ は同じかまたは異なつていてもよく、 Xは−O−;−S−;−SO_2−;−CO−;−CR
′_2−を表わし、 Yは−O−;−S−を表わし、 Zは−SO_2−;−CO−を表わし、 Rは▲数式、化学式、表等があります▼;C_1_〜_
2_2アルキルを表わし、R′は−H;C_1_〜_4
アルキルを表わし、R″は▲数式、化学式、表等があり
ます▼C_1_〜_2_2アルキルを表わし、R′″は
−H;C_1_〜_4アルキル;ハロゲンを表わし、 nは0または1である〕で示される基を含 有し、その際成分C)を、ポリアミド中に、成分A)と
B)との総和に対して0.001〜10重量%の量で含
有している、熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドからな
る成形材料。 2、Arが1,3−フェニレンである請求項1記載の成
形材料。 3、Ar′が▲数式、化学式、表等があります▼である 請求項1または2記載の成形材料。 4、Rが▲数式、化学式、表等があります▼であり、 R″がC_1_〜_4アルキルである請求項1から3ま
でのいずれか1項記載の成形材料。 5、RがR″と同じで、▲数式、化学式、表等がありま
す▼である請求項1から3までのいずれか1項記載の成
形材料。 6、成分C)をポリアミド中に0.05〜5重量%含有
する請求項1から5までのいずれか1項記載の成形材料
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3806836A DE3806836A1 (de) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamid |
DE3806836.2 | 1988-03-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01256531A true JPH01256531A (ja) | 1989-10-13 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1046716A Pending JPH01256531A (ja) | 1988-03-03 | 1989-03-01 | 成形材料 |
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Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0335006A3 (ja) |
JP (1) | JPH01256531A (ja) |
DE (1) | DE3806836A1 (ja) |
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CN103764793B (zh) | 2011-08-29 | 2016-09-14 | 提克纳有限责任公司 | 高流动液晶聚合物组合物 |
WO2013032977A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Heat-resistant liquid crystalline polymer composition having a low melting temperature |
WO2013032967A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Cast molded parts formed form a liquid crystalline polymer |
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TW201319023A (zh) | 2011-08-29 | 2013-05-16 | Ticona Llc | 具改良低剪切黏度之熱向性液晶聚合物 |
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WO2013032971A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Melt-extruded substrate for use in thermoformed articles |
WO2014130275A2 (en) | 2013-02-22 | 2014-08-28 | Ticona Llc | High performance polymer composition with improved flow properties |
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GB1135462A (en) * | 1966-05-13 | 1968-12-04 | Ici Ltd | Aromatic polyamides |
DE2833650A1 (de) * | 1978-08-01 | 1980-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung thermostabiler arylsulfonylalkylamide |
US4399246A (en) * | 1982-08-06 | 1983-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Filled polyamide compositions with silanes and sulfonamides |
US4745143A (en) * | 1985-07-12 | 1988-05-17 | Allied-Signal Inc. | Salt resistant polyamide composition |
DE3542856A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramide, deren herstellung und verwendung |
DE3609011A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung thermoplastisch verarbeitbarer aromatischer polyamide |
-
1988
- 1988-03-03 DE DE3806836A patent/DE3806836A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-05 EP EP88120248A patent/EP0335006A3/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-02-27 US US07/315,854 patent/US4968737A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-01 JP JP1046716A patent/JPH01256531A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3806836A1 (de) | 1989-09-14 |
EP0335006A3 (de) | 1989-10-18 |
US4968737A (en) | 1990-11-06 |
EP0335006A2 (de) | 1989-10-04 |
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