JPH01247460A - 熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドからなる成形材料 - Google Patents
熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドからなる成形材料Info
- Publication number
- JPH01247460A JPH01247460A JP1030109A JP3010989A JPH01247460A JP H01247460 A JPH01247460 A JP H01247460A JP 1030109 A JP1030109 A JP 1030109A JP 3010989 A JP3010989 A JP 3010989A JP H01247460 A JPH01247460 A JP H01247460A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- molding material
- acid
- formula
- aromatic polyamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004760 aramid Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 13
- 239000012778 molding material Substances 0.000 title claims description 11
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 6
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 carboxylic acid anilide Chemical class 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQIKAPKIEUECEL-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 VQIKAPKIEUECEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHDVPIEJXCMBP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 SFHDVPIEJXCMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-ethylacetamide Chemical compound CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical compound ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNLRYCURXUALAI-UHFFFAOYSA-N n-decylbutanamide Chemical compound CCCCCCCCCCNC(=O)CCC VNLRYCURXUALAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIDYFBTIZOPLA-UHFFFAOYSA-N n-ethylbenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC=CC=C1 SDIDYFBTIZOPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCNSZOSXOKUSCL-UHFFFAOYSA-N n-octylpropanamide Chemical compound CCCCCCCCNC(=O)CC RCNSZOSXOKUSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、熱中性加工可能な芳香族ポリアミドからなる
成形材Hに関する。
成形材Hに関する。
芳香族ポリアミド、一般式:
で示されるジアミンは公知である(たとえば西rイッ国
特許出願公開第3609011号明細簀参照〕。しかし
、これらの芳香族ポリアミドの静・融粘度は非常に高い
。従って、その製遺および加工の際に非常に高い温度(
一般に少なくとも350°C)が必要である。これらの
温度では、しばしば製品の損害が観察され、変色または
機械的特性の悪化が確めうる。
特許出願公開第3609011号明細簀参照〕。しかし
、これらの芳香族ポリアミドの静・融粘度は非常に高い
。従って、その製遺および加工の際に非常に高い温度(
一般に少なくとも350°C)が必要である。これらの
温度では、しばしば製品の損害が観察され、変色または
機械的特性の悪化が確めうる。
他の欠点は、高い水吸収だよって惹起される加水分屏に
対するこのポリアミrの敏感なことでめる。これを避け
るため、加工の際に付加的手段、たとえば乾燥が必要で
ある。
対するこのポリアミrの敏感なことでめる。これを避け
るため、加工の際に付加的手段、たとえば乾燥が必要で
ある。
〔発明が解決しようとする!14!題〕本発明の課題は
、従来技術の生成物の記載した欠点を有しない、芳香族
ポリアミド?主体とする成形材料を提供することであっ
た。
、従来技術の生成物の記載した欠点を有しない、芳香族
ポリアミド?主体とする成形材料を提供することであっ
た。
この課題は、次の出発モノマーの基を含有する芳香族ポ
リアミドによって解決された:A、 HOOC−A
r−COOH B、 H2N−A′R−Nl2 C、R’ −eONH−R” 上記式中Arは1,6−または1,4−フェニレン;1
,4−11,5−12,3−または2゜又は−so、−
;−co−を表わし; Yは−O−;−S−を辰ゎし; 2は−0−r −8−x −8O2−s −CO−1−
CR2−’ff lわし; Rは−H; C1〜c4−アルキルを表わしC1〜C2
oアルキルを表わしR′とWは同じかまたは異なってい
てもよく、 rは−H; c1〜c4アルキル:ハロゲンを表わし、 その際成分Cはポリアミド中の成分AとBとの合計に対
して0.01〜10モル%含有サレテする。
リアミドによって解決された:A、 HOOC−A
r−COOH B、 H2N−A′R−Nl2 C、R’ −eONH−R” 上記式中Arは1,6−または1,4−フェニレン;1
,4−11,5−12,3−または2゜又は−so、−
;−co−を表わし; Yは−O−;−S−を辰ゎし; 2は−0−r −8−x −8O2−s −CO−1−
CR2−’ff lわし; Rは−H; C1〜c4−アルキルを表わしC1〜C2
oアルキルを表わしR′とWは同じかまたは異なってい
てもよく、 rは−H; c1〜c4アルキル:ハロゲンを表わし、 その際成分Cはポリアミド中の成分AとBとの合計に対
して0.01〜10モル%含有サレテする。
本発明による成分Cは、低分子の脂肪族、芳香脂肪族ま
九は芳香族カルボン酸アミhgである。
九は芳香族カルボン酸アミhgである。
この場合、芳香族基はハロゲンまたはc1〜c4アルキ
ル基によってf換されていてもよい。
ル基によってf換されていてもよい。
脂肪族カルボン酸アミドとしては酢酸−N−エチルアミ
ド、r!firR−N−エチルアミド、酪酸−N−デシ
ルアミドまたはプロピオン酸−N−オクチルアミh%が
有利に使用され、芳香脂肪族カルボン散アミドとしては
安息香酸−N−エチルアミド、トリル酸−N−デシルア
ミr1酪[−N−フェニルアミドが有利に使用され、な
らびに芳香族カルボン酸アミドとしてはベンズアニリド
、4−クロロ安息香版アニリド、トリルアニリド、安息
香酸−N −(4、4’−7エノキシ)ジフェニル−ス
ルホンアミド、2−fフタリンカルボン酸アニリドが有
利に使用される。
ド、r!firR−N−エチルアミド、酪酸−N−デシ
ルアミドまたはプロピオン酸−N−オクチルアミh%が
有利に使用され、芳香脂肪族カルボン散アミドとしては
安息香酸−N−エチルアミド、トリル酸−N−デシルア
ミr1酪[−N−フェニルアミドが有利に使用され、な
らびに芳香族カルボン酸アミドとしてはベンズアニリド
、4−クロロ安息香版アニリド、トリルアニリド、安息
香酸−N −(4、4’−7エノキシ)ジフェニル−ス
ルホンアミド、2−fフタリンカルボン酸アニリドが有
利に使用される。
しかし低分子カルボン酸アミドをアミド生成化合物を用
いて反応混合物中でその場で展造することも可能である
。この場合、アミド生成化合物、たとえば芳香族カルボ
ン酸、たとえば安息香酸、ナフタリンカルボン酸または
クロロ安息香酸、および/または1〜20個のC原子を
有する脂肪族カルボン酸と、芳香族アミン、tとえばア
ニリン、クロロアニリン、ナフチルアミン、4−(4−
アミノフェノキシクジフェニルスルホンおよび/または
4〜20個のC原子を有する万言肪族アミンとを反応さ
せる。カルビン酸およびアミンは望ましくけ等モル倹で
使用される。
いて反応混合物中でその場で展造することも可能である
。この場合、アミド生成化合物、たとえば芳香族カルボ
ン酸、たとえば安息香酸、ナフタリンカルボン酸または
クロロ安息香酸、および/または1〜20個のC原子を
有する脂肪族カルボン酸と、芳香族アミン、tとえばア
ニリン、クロロアニリン、ナフチルアミン、4−(4−
アミノフェノキシクジフェニルスルホンおよび/または
4〜20個のC原子を有する万言肪族アミンとを反応さ
せる。カルビン酸およびアミンは望ましくけ等モル倹で
使用される。
芳香族ジカルボン酸(成分A〕としてはインフタル酸、
テレフタル酸、1,4−11,5−12,3−12.7
−ナフタリンジカルボン酸、4 、4’−ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸マたハ4.4’−ベンゾフエノンゾ
カルポン酸、4゜4′−ゾフェニルスルホンジカルfン
酸、2−フェノキシ−テレフタル酸またはこれらの混合
物が使用される。
テレフタル酸、1,4−11,5−12,3−12.7
−ナフタリンジカルボン酸、4 、4’−ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸マたハ4.4’−ベンゾフエノンゾ
カルポン酸、4゜4′−ゾフェニルスルホンジカルfン
酸、2−フェノキシ−テレフタル酸またはこれらの混合
物が使用される。
芳香族シアミン(成分B)としては、たとえば4,4′
−ビス(4−7ミノフエノキシ〕ゾフエニルスルホン、
4.4’−ビス(6−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン、4.4’−ヒス(4−7ミノフエノギシ〕ベン
ゾフエノン、4゜4′−ビス(6−1ミノフエノキシ)
ベンゾフェノン、4 、4’−ビス<p−アミノフェニ
ルメルカプト)ベンゾフェノン、4 、4’−ビス(p
−アミノフェニルメルカプト)ジフェニルスルホ望まし
くは、インフタルflff;4.4’−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)−ジフェニルスルホン:ベンズアニリド
が使用される。
−ビス(4−7ミノフエノキシ〕ゾフエニルスルホン、
4.4’−ビス(6−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン、4.4’−ヒス(4−7ミノフエノギシ〕ベン
ゾフエノン、4゜4′−ビス(6−1ミノフエノキシ)
ベンゾフェノン、4 、4’−ビス<p−アミノフェニ
ルメルカプト)ベンゾフェノン、4 、4’−ビス(p
−アミノフェニルメルカプト)ジフェニルスルホ望まし
くは、インフタルflff;4.4’−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)−ジフェニルスルホン:ベンズアニリド
が使用される。
使用される成分AとBとのモル比は、約1:1の#、v
5内で変動する。本発明による成分Cはポリアミド中に
成分AとBとの合計に対して0.01〜10モル多と<
K O,05〜8モルチ含有されている。
5内で変動する。本発明による成分Cはポリアミド中に
成分AとBとの合計に対して0.01〜10モル多と<
K O,05〜8モルチ含有されている。
本発明によるポリアミげのガラス転位温度(Tg)は1
90〜270°Cの範囲内にあシ、粘度数(J iiK
)は約30〜9 CJC7n3/g; ’i2ましく
は60〜80(M3/I−’l:hル。
90〜270°Cの範囲内にあシ、粘度数(J iiK
)は約30〜9 CJC7n3/g; ’i2ましく
は60〜80(M3/I−’l:hル。
芳香族ポリアミドの製造は公知であり、たとえば西ドイ
ツ国特許出願公開第3609011号明細書に記載され
1ている。
ツ国特許出願公開第3609011号明細書に記載され
1ている。
カルボン酸アミドは有利にモノマーと一緒に使用される
。しかし、このカルボン酸アミドは奮縮合の終わシ頃に
、所望の粘度数に到達した後にはじめて添加することも
可能である。
。しかし、このカルボン酸アミドは奮縮合の終わシ頃に
、所望の粘度数に到達した後にはじめて添加することも
可能である。
分子gkを八めるために、芳香族ポリアミドに不T占注
がス欅d気中での同相#、m什?行なりことができる。
がス欅d気中での同相#、m什?行なりことができる。
このポリアミドは、常用の機掴で射出成形または押出成
形によシ本発明による成形材料に加工することができる
。
形によシ本発明による成形材料に加工することができる
。
この成形材料は付加的に充填剤、たとえばメルク、また
は補強材、たとえばガラス1維、ARAMID■・試錐
または炭素−4維、ならびに他の常用の添加剤、たとえ
ば顔料または安定剤を含有してもよい。
は補強材、たとえばガラス1維、ARAMID■・試錐
または炭素−4維、ならびに他の常用の添加剤、たとえ
ば顔料または安定剤を含有してもよい。
この成形材料は通常の方法、友とえば射出成形、押出成
形等により成形品、偵維、シート等eこ加工される。同
様に、粉末(たとえば流動塊績法)、分散液または浴液
から出発する被唖剤として使用することもできる。
形等により成形品、偵維、シート等eこ加工される。同
様に、粉末(たとえば流動塊績法)、分散液または浴液
から出発する被唖剤として使用することもできる。
本発明による成形材料は、優れた浴融粘度を示す之め、
この成形材料は、他のすでに公知の芳香族ポリアミドを
含有する成形材料と比較して、明ら〃為に量率VC加工
することができる。特VC1村〈ぺさことは、このポリ
アミドが極めて良好な加水分解!ξ定性を有し、従って
加工の際の水分の影ai!!VC対する費用のかかる付
加的手段を必要としないとい5手実である。
この成形材料は、他のすでに公知の芳香族ポリアミドを
含有する成形材料と比較して、明ら〃為に量率VC加工
することができる。特VC1村〈ぺさことは、このポリ
アミドが極めて良好な加水分解!ξ定性を有し、従って
加工の際の水分の影ai!!VC対する費用のかかる付
加的手段を必要としないとい5手実である。
本例at*訃よび実施例に記載されたパラメーターは次
の方法を用いて測定された。
の方法を用いて測定された。
ガラス転移温度(Tg)の測定のためのDSU試験は、
パーキン・エルマーX% t itf DSC−I B
”C116°K / minの加熱速度で実施された
。
パーキン・エルマーX% t itf DSC−I B
”C116°K / minの加熱速度で実施された
。
粘度数(J)は、]:HN 55728 Kよりフェノ
ール10−ジクロロペンゾールrd合4勿(1:1型破
部)中のポリマ〜の0.5Nf%俗夜につき25℃で測
定された。
ール10−ジクロロペンゾールrd合4勿(1:1型破
部)中のポリマ〜の0.5Nf%俗夜につき25℃で測
定された。
MVI 1(iiは、DIN 53735− MFr
−B Kよシダ9ツ ト 7エル ト 粘度計 (G6
ttfert−VL[?koθ1meter)を用い5
20℃、荷重21,3kgで測定されたつ英字で示され
た列は本発明によるものでない。
−B Kよシダ9ツ ト 7エル ト 粘度計 (G6
ttfert−VL[?koθ1meter)を用い5
20℃、荷重21,3kgで測定されたつ英字で示され
た列は本発明によるものでない。
例 1
4.4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ゾフエニルス
ルホン21,32g(0,05モル)、イソフタル酸8
.3117 (0,05モル)およびベンズアニリド0
.491 (0,0025モル)と亜リン酸トリ7エ=
ル115rI9CD、0005−T−#)および4−N
、N−ジメチルアミノピリジン61rダ< 0.[]
05モル)とを、攪拌機、窒素導入管および蒸留管を備
えた重縮合反応器中で250℃で博識した。温度を20
分後に300°Cに旨めた。この場合溶融液の粘度は増
加し、反応の経過中に遊離する水は留出した。10分後
に温度金620°Cに高め、50分間この温度に保持す
る。
ルホン21,32g(0,05モル)、イソフタル酸8
.3117 (0,05モル)およびベンズアニリド0
.491 (0,0025モル)と亜リン酸トリ7エ=
ル115rI9CD、0005−T−#)および4−N
、N−ジメチルアミノピリジン61rダ< 0.[]
05モル)とを、攪拌機、窒素導入管および蒸留管を備
えた重縮合反応器中で250℃で博識した。温度を20
分後に300°Cに旨めた。この場合溶融液の粘度は増
加し、反応の経過中に遊離する水は留出した。10分後
に温度金620°Cに高め、50分間この温度に保持す
る。
粘度数(、T)は50(M3/gであった。尋虫粘度指
e、(WT)は15.4 (:rn3/ 10分と測定
された。
e、(WT)は15.4 (:rn3/ 10分と測定
された。
例 A
4 、4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニル
スルホン21,32FiC0,05モル)およびイソフ
タル酸8.31 g(0,05モル)と亜リン酸トリフ
ェニル155η(0,0005モル)および4−N、N
−ジメチルアミノピリジン6i9(0,01105モル
)とを、例1と同様に反応させた。620°Cで60分
後すでに、極端な溶融粘度の増加のため、もはや攪拌す
ることができなかった。粘度に9.(J)は98crn
3/gであった。尋融粘度指叔は高い溶融粘度のため測
定することができなかった。
スルホン21,32FiC0,05モル)およびイソフ
タル酸8.31 g(0,05モル)と亜リン酸トリフ
ェニル155η(0,0005モル)および4−N、N
−ジメチルアミノピリジン6i9(0,01105モル
)とを、例1と同様に反応させた。620°Cで60分
後すでに、極端な溶融粘度の増加のため、もはや攪拌す
ることができなかった。粘度に9.(J)は98crn
3/gであった。尋融粘度指叔は高い溶融粘度のため測
定することができなかった。
ll 2
4.4′−ビス−(4−アミノフェノキシ)ジフェニル
スルホン21,32g(0,05モル)、イソフタル酸
8.31 g(0,05モル)およびベンズアニリド1
.00 g(0,005モル〕を、1[[リン酸トリフ
ェニル155m9(0,0005モル)および4−N、
N−ジメチルアミノピリジン6177+2(0,000
5モル〕の存在で例1と同様に反応させた。
スルホン21,32g(0,05モル)、イソフタル酸
8.31 g(0,05モル)およびベンズアニリド1
.00 g(0,005モル〕を、1[[リン酸トリフ
ェニル155m9(0,0005モル)および4−N、
N−ジメチルアミノピリジン6177+2(0,000
5モル〕の存在で例1と同様に反応させた。
J:37cm”/g
MVI : 173.5 cIn”/ g例 3
4.4′−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン21,32.!i’ (0,05モル)、イソフ
タル酸’8,31 g(C1,05モル)およびステア
リンr疲ステアリルアミド0,34 E/ (0,00
12モル)と、亜リン酸トリフェニル155”P< o
、o o o sモル)および4−N、N−ジメチルア
ミノピリジン61m9(0,0005モル)とを、例1
に口己峨した装置中で、250℃で20分間、600°
Cで10分間、320°Cで60分間攪拌した。
ルホン21,32.!i’ (0,05モル)、イソフ
タル酸’8,31 g(C1,05モル)およびステア
リンr疲ステアリルアミド0,34 E/ (0,00
12モル)と、亜リン酸トリフェニル155”P< o
、o o o sモル)および4−N、N−ジメチルア
ミノピリジン61m9(0,0005モル)とを、例1
に口己峨した装置中で、250℃で20分間、600°
Cで10分間、320°Cで60分間攪拌した。
J : 42cIn3/g
例 4
4.4’−ヒス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン21.(52g(0,05モル)、インフタル酸
8.51 g(0,05モル)、安息香酸0.30 g
(0,002モル)2よびアニリン0.25g(0,0
025モル)と、亜リン酸トリ7エ二ル155m9(0
,005モル)′s?よび4−N 、 N−ジメチルア
ミノピリシン61 rn9(0,00’5モル)と2例
6と同様に反応させた。
ルホン21.(52g(0,05モル)、インフタル酸
8.51 g(0,05モル)、安息香酸0.30 g
(0,002モル)2よびアニリン0.25g(0,0
025モル)と、亜リン酸トリ7エ二ル155m9(0
,005モル)′s?よび4−N 、 N−ジメチルア
ミノピリシン61 rn9(0,00’5モル)と2例
6と同様に反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の出発モノマーの基: A、HOOC−Ar−COOH B、H_2N−A′R−NH_2 C、R′−CONH−R″ 〔上記式中、 Arは1,3−または1,4−フェニレン;1,4−、
1,5−、2,6−または2, 7−ナフチレン、▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし; A′Rは▲数式、化学式、表等があります▼を表わし; Xは−SO_2−;−CO−を表わし; Yは−O−;−S−を表わし; Zは−O−;−S−;−SO_2−;−CO−;−CR
_2−を表わし; Rは−H;C_1〜C_4アルキルを表わし;R′、R
″は▲数式、化学式、表等があります▼;1ないしは2
−ナフチル;C_1〜C_2_0アルキルを表わし、R
′とR″に同じかまたは異なつてもよく; R″′は−H;C_1〜C_4−アルキル;ハロゲンを
表わし、 を含有し、その際成分Cはポリアミド中に成分AとBの
合計に対して0.01〜10モル%で含有されている、
熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドからなる成形材料。 2、Arが1,3−フエニレンを表わす請求項1記載の
成形材料。 3、A′Rが▲数式、化学式、表等があります▼を表 わす請求項1または2記載の成形材料。 4、R′およびR″が▲数式、化学式、表等があります
▼を表わす請求項1から3までのいずれか1項記載の成
形材料。 5、成分Cがポリアミド中に0.5〜8モル%含有され
ている請求項1から4までの成形材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3804401A DE3804401A1 (de) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamid |
DE3804401.3 | 1988-02-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01247460A true JPH01247460A (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=6347295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1030109A Pending JPH01247460A (ja) | 1988-02-12 | 1989-02-10 | 熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドからなる成形材料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4952662A (ja) |
EP (1) | EP0327700B1 (ja) |
JP (1) | JPH01247460A (ja) |
AT (1) | ATE82761T1 (ja) |
CA (1) | CA1325307C (ja) |
DE (2) | DE3804401A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4103210A1 (de) * | 1991-02-02 | 1992-08-06 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung eines thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamids |
DE4119300A1 (de) * | 1991-06-12 | 1992-12-17 | Huels Chemische Werke Ag | Polyamidformmassen |
DE4119301A1 (de) * | 1991-06-12 | 1992-12-17 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen auf basis aromatischer polyamide |
JP4004387B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2007-11-07 | 株式会社ジャムコ | 非金属ハニカムパネルの分解方法 |
JP2014525500A (ja) | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 低溶融粘度液晶ポリマーの溶融重合 |
TW201313884A (zh) | 2011-08-29 | 2013-04-01 | Ticona Llc | 液晶聚合物之固態聚合 |
JP2014525501A (ja) | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 高流動性液晶ポリマー組成物 |
CN103764623B (zh) | 2011-08-29 | 2016-04-27 | 提克纳有限责任公司 | 芳族酰胺化合物 |
US9045685B2 (en) | 2011-08-29 | 2015-06-02 | Ticona Llc | Cast molded parts formed from a liquid crystalline polymer |
US8852730B2 (en) | 2011-08-29 | 2014-10-07 | Ticona Llc | Melt-extruded substrate for use in thermoformed articles |
TW201319023A (zh) | 2011-08-29 | 2013-05-16 | Ticona Llc | 具改良低剪切黏度之熱向性液晶聚合物 |
CN103764794B (zh) | 2011-08-29 | 2016-05-18 | 提克纳有限责任公司 | 高流动液晶聚合物组合物 |
WO2013032977A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Heat-resistant liquid crystalline polymer composition having a low melting temperature |
WO2013090172A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Ticona Llc | Method for low temperature injection molding of polyarylene sulfide compositions and injection molded part obtained thereby |
US8852487B2 (en) | 2011-12-16 | 2014-10-07 | Ticona Llc | Injection molding of polyarylene sulfide compositions |
CN103998506B (zh) | 2011-12-16 | 2016-08-24 | 提克纳有限责任公司 | 用于聚苯硫醚的含硼成核剂 |
CN104011124A (zh) | 2011-12-16 | 2014-08-27 | 提克纳有限责任公司 | 用于聚芳硫醚组合物的成核体系 |
WO2014130275A2 (en) | 2013-02-22 | 2014-08-28 | Ticona Llc | High performance polymer composition with improved flow properties |
US9206300B2 (en) | 2013-06-07 | 2015-12-08 | Ticona Llc | High strength thermotropic liquid crystalline polymer |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3627737A (en) * | 1968-12-19 | 1971-12-14 | Monsanto Co | Filaments wet-spun from viscosity-stabilized aromatic polyamides |
DE1933212A1 (de) * | 1969-07-01 | 1971-01-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polybenzoxazinonen |
DE2402930A1 (de) * | 1974-01-22 | 1975-08-07 | Ici Ltd | Polyamidstoffzusammensetzung |
JPS5640249A (en) * | 1979-09-12 | 1981-04-16 | Hitachi Ltd | Manufacture of semiconductor device |
JPS57180633A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-06 | Hitachi Ltd | Curable polyimide resin composition |
JPS62209137A (ja) * | 1986-03-11 | 1987-09-14 | Toray Ind Inc | 熱可塑性芳香族ポリアミドイミド共重合体 |
DE3609011A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung thermoplastisch verarbeitbarer aromatischer polyamide |
JPS6327527A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Toray Ind Inc | 耐熱性重合体の製造方法 |
-
1988
- 1988-02-12 DE DE3804401A patent/DE3804401A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-05 DE DE88120250T patent/DE3876232D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-05 EP EP88120250A patent/EP0327700B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-05 AT AT88120250T patent/ATE82761T1/de not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-01-27 US US07/302,616 patent/US4952662A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-10 JP JP1030109A patent/JPH01247460A/ja active Pending
- 1989-02-10 CA CA000590715A patent/CA1325307C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0327700B1 (de) | 1992-11-25 |
EP0327700A1 (de) | 1989-08-16 |
DE3804401A1 (de) | 1989-08-24 |
DE3876232D1 (en) | 1993-01-07 |
CA1325307C (en) | 1993-12-14 |
ATE82761T1 (de) | 1992-12-15 |
US4952662A (en) | 1990-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01247460A (ja) | 熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドからなる成形材料 | |
US5177177A (en) | Amorphous copolyamide from dimer acid, aromatic dicarboxylic acid and cycloaliphatic diamine | |
CN103168023B (zh) | 交联剂 | |
JPH04500693A (ja) | アミド結晶化助剤を含有するポリ(1,4―シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート)をベースとする成形組成物 | |
JPH01256531A (ja) | 成形材料 | |
US3801545A (en) | Soluble aromatic polyamides and filaments with a high modulus of elasticity produced from them | |
JPH0848775A (ja) | ポリアミド−イミド | |
JPH03153732A (ja) | 熱可塑性で加工可能な芳香族ポリアミドの製法およびそれを主体とする成形材料 | |
JPH02117957A (ja) | ポリアミドイミド樹脂組成物 | |
US2836579A (en) | Polycarbonamide from hexamethylene diamine and 2, 2-bis-(carboxyphenyl) propane | |
EP4028450A1 (en) | Polyamide-imide polymer and process for its manufacture | |
US4758651A (en) | Amorphous aromatic copolyamide, a process for the preparation thereof, and shaped object | |
US4962181A (en) | Polyamide polymer having 12-F fluorine-containing linking groups | |
US5015680A (en) | Production of a thermoplastically processable, aromatic polyamide using a 4-phenoxypyridine stabilizer | |
US5017686A (en) | Production of aromatic polyamide using a fused ring stabilizer | |
JPH03153733A (ja) | 熱可塑性加工可能な芳香族ポリアミドからなる成形素材 | |
JPH01207322A (ja) | ビス〔2−(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピル)ジフェニルエーテルのポリカルボンアミド | |
EP4028449B1 (en) | Process for the manufacture of polyamide-imide polymer | |
US4980451A (en) | Catalytic production of aromatic polyamides from high purity monomers | |
JPH0710993A (ja) | 耐熱性樹脂、その製造法およびそれを含むワニス | |
JPH04328160A (ja) | 成形材料 | |
JPH0450261A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
US5238983A (en) | Molding compounds based on a thermoplastically processible aromatic polyamide | |
TW202210450A (zh) | 二胺化合物、共聚物、及其形成方法 | |
JPH03292327A (ja) | 芳香族ポリアミド |