JPS6081189A - アミノアルキルアルコキシシランの製造法 - Google Patents

アミノアルキルアルコキシシランの製造法

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JPS6081189A
JPS6081189A JP59185453A JP18545384A JPS6081189A JP S6081189 A JPS6081189 A JP S6081189A JP 59185453 A JP59185453 A JP 59185453A JP 18545384 A JP18545384 A JP 18545384A JP S6081189 A JPS6081189 A JP S6081189A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
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  • Catalysts (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アミノプロピルトリアルコキシシラン及び／
又はアξノアルキルアルコキシシシンの新規な製法に関
する。更に評細には、本発明は、白金触媒による、反応
促ｊ［Ｌ剤のイ１仕１”、１１０〜２１０℃、加圧下に
あ・けるアリルアミン又は八−１（侠アリルアミンのト
リアルコキシシシン又はアルキルアルコキ７シランへの
イ１加反応に関する。
アリルアミン又はＮ−ＩＭ侠アリルアミンのトリアルコ
キシン２ンへの白金＋ｔ・＋：　媒による付加反応（＋
）はアミノプロピルトリアルコキシシランへの面接的な
ルートを提供する。
この反応は良く知られており、多くのイυ［死者によっ
て餠冗されてきプし。しかしながら、不利な転化率及び
収率を坏成テる１ζめにＩゴ、長い反応時間及び／メは
市白金臆媒ａ１度か必寵でめる。例えば米国ＱＷ計弔３
．　Ｇ　６５．　Ｏｌ　７号は、反応混合物の温度が１
１０℃以上の一尾１１［：！、Ｖこなるまで白金力１１
更媒のイ子任下Ｖこアリルアミンを水系アルコ扼ジシラ
ン又は水素アルキルアルコキシシランと共に還流させる
ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン及びｒ−アミノ
プロビルアルキルアルコキシン２ンの製造法を教示して
いる。最終温゛瓜にノヱするまでに必要とされる１、ｆ
間ｔよ、用いる白金触媒の１’、’ｊ度及び互いに添加
すべき成分よりも高１ル点の＝媒の存在及び不存在に依
存して１０〜６０時間で変化しつる。
それ故にアルキルアミン及び珪＋１２エチル５％を含冶
するトリエトキシ／ランの（昆合９勿を白金（Ｈ２ｐｔ
ｃｔ、として）約２００　ｐｐｍ（１）存在下に加熱す
るとさ、反応温度は１４吋間で１９０℃まで上昇し、１
Ｊ）ｒｌの生ｌ戊物１７１−　７９受の収率で与える。
しかし白篭触媒イ幌匿勿約６６　ｐｐフルに減少させる
と必快な時１ｔＵは２日以上（５６時１１旧になる。同
様に米国特許と（！　３．　ｓ　ｓ　４．　ａ　７３号
においては、戊応編舵が２向１３５℃に通ずるまで或い
は２４　Ｕ、ｆｌｔＡ］。
１正触媒的えはメジナルオキシド白金ジクロシイドの存
在ドにアリルアミンヲトリアルコキ／ノランと共に加熱
−１□ことによってγ−及びβ−アミノグロビルトリエ
トキゾシジ／のイ昆台イ勿を収ノ京しｆｃ　（ｚｈ、、
　０ｂｓｈｃｈ　人）Ｌｉｍ、　４２　（４）　＋　８
５８〜８Ｇ２　（１９７２）１゜仮右の吊台、反応？Ｊ
Ｌ台物の温１ｊ’ｌｉは２４時同の加熱Ｊｉｊ］＋ｍＪ
中（Ｃ７４′℃から１２４℃まで上昇し、アミノプロピ
ルトリエトキシ７ランの収率は６０〜６７係の１１屯囲
に入る。２つのＣｚｅｃｈｔｙ）ｑ４許は、反応！＃ｘ
　（ｃＨ２＝ｃｎｃｎ、ｐｇ、）”ｐｔｔ’、ｔ３″″
（Ｃ’ｚｅｃｈ　Ｃ５ｌ　６５．７４６　）　＞ｉｙ、
いは（７Ｊ　ｈ３７’）　、　Ｐ　を又は（Ｐｈ３Ｐ）
ｔＰｔＸ２（１９３，４４８）のイチ仕下に７０〜１５
０°Ｃに７Ｊｌ杼、４７％することにょシγ−アミノプ
ロピルトリエトキ７シフン５７〜７１％を１打ている。
縁辺、アミノアルコキ７シランの連ｖｔ式製造法が１ノ
ｄπ・された（東独画材う「Ｆ第１５１．９４４号）。
聞」ち多段式の力口熱しうる戊応唱失直中での、有１幾
ヒドロシシンのアリルアミンへの、刊ｊｊｕｊｆｈ媒の
酸液又は滞礁液の存在下における付加反応は、大気圧、
１１０〜１３５℃の温！及び３６００〜２４００秒の接
触時間で行なわれる。この方法によれば、反応時間はか
なり短縮できる。しかしながら、いくつかの反応器と高
白金濃度（＞　３０　Ｏｒｐｍ）を必蚊とするものであ
る。
アミノプロビルトリエトギアシラ／は、反応物を白１屯
触媒及び促進剤（又は共触媒）例えば不飽和エーテル（
ソ連ｌ特計第３７２，２２８号）、ケトン、カルボン１
設、ケト酸及びエステル（ソ連国特′ｆＦ第４１５．２
６８号）、アリルアルコール（ソ・連国特Ｗｆ第５０５
．６４７号）、エピクロルヒドリン（ソ連国特１１弔７
２４．４５９号］、及びシカ−ボン−ニド−ウンデカボ
レートＫ　（（１’、　Ｂ９Ｂ、　！−ｎＲ；に＋）（
ソ連国特１Ｆ第７２４，５１５号）の存在下に加熱する
ことによっても製造された。これらの反応は一般に太久
圧で行なわれ、白金触媒及び促進剤を、反応混合物の温
度が１２０℃又はそれ以上になるまでアリルアミン及び
対応するトリアルコキシ／ランと一緒１７Ｃ加、ｊ：５
する。市ｊえは、トリアルコキシ／ランを、イ昆合物の
温Ｕ、が１２０℃に達する−まで９〜１１　ｆｔ−′ｆ
ｌｉ−ｉＬ７／２ＰｔＣｔ６　（ｌ　ＯＯｐｐｍ）及ヒ
ｕ、　ｔ〜１．５％エピクロルヒドリンの存在下にアリ
ルアミンで処理し、次いでそのｌｉ’＋Ａ　Ｉ＆に史に
２〜３１、！ｊ　ｆｒ：Ｊ　４．１１：　’ｌ　′Ｉす
ることによってアミノプロピルトリアルコキンシランを
製造する。こりアミンシランの収率は５８〜７０％でり
る。ｌ’、　ＶｙｂｒｉａＬ及びその共同研死者は、ト
リフェニルホスフィン、トリフェニルアルクン、カルレ
ボン自叉及びそジエステル、及びいくつかのカルボニル
化ソＰｑ勿を含む柿々の化合物の効呆を検討した。光ｙ
、された最良の改変剤はトリフェニルホスフィンであつ
ｌｖｏ　Ｈ，７）　’ＣＬ６（−３ｓ　ｏ　ｐｐｍ　Ｐ
ｔ　）　とｆｆ１１１合せて用いた場合、反応時間は９
．７時間＜ＩＪｔ　Ｐ　”　’ｅ単独）から６５〜７．
３時間咬で短かくなる。すべてのこれらの紹果は、ｐｔ
を１００〜２００　ｐｐｍで用いてさえ、有利な転化率
と収率を得るためにかなりの反応時間の必要なことを、
ｔｊ＜　Ｌ、−ｔいる。
本尤明の第１の目的は、白金１独媒の必ｙ２　ｊ、７ｔ
：をかなり減じてアミノトリアルコキシシラン及びアミ
ノアルキルアルコギア７ランを製造する方法を提供する
ことである。
本ヴしＩＪｊの他の目的Ｏ」、アミノトリアルコキンシ
ラ／及びアミノアルキルアルコキシシランを増大しだ収
率でλ！＞ｊ’ｊ　−Ｊ”　’＋）ことでりる。
木兄１ｊｌｊの第３の目的（、，１１アミノトリアルコ
ニー・ジシラン及びアミノアルキルアルコギンシンンを
ｄ１容しつる収率で与えるの（Ｃ必′れンヱ反尾誰５間
奮短細することである。
本冗ルＩの他の目的は、１〕、１・の、１１“ｘ；１１
１な記述及びダこ施例からｌ３１４Ｉ−）かにな／、）
であろう、。
本発明４′よ、β−及びγ−アミノトリアルコキシシラ
ン及びアミノアルキルアルコ・ｔジシランの改良された
製造法を提供する。今回アリルアミン及び／又はＮ−置
侠アリルアミンとトリアルコキシ／ラン及び／又はアル
キルアルコキシ７ランとの間の付加反応を、反応促進剤
の存在下に篩初期温度で加圧下に行なうことによシ、白
金触媒の効率は非゛ｋに増大−ｊ−ることか発見された
。この改良された方法の結果として、許容しうる収率を
得るのに必要な白金触媒一度を非常に減少させることが
でき、一方向時に反応時間がか７２シ短輻される。
更に、侍られるアミノグロビルトリアルコキシシ−）／
及び／又はアミノアルキルアルコキシシランの収率は転
化率パーセントと同様に改良される。
このように減少量の白金触媒によって達成される高転化
率及び収率は今まで決して観察されたことがなかった。
確かに米国特許外３．６６５．０２７号は、伺加反応を
加圧下及び還流よシ高温で行なった場合、アミノプロビ
ルトジアルコキ／シラ／の収率及び転化率の減少が予想
されると述べている。
本発明によれば、アミノプロピルトリアルコキシシラン
及びアミノアルキルアルコキシシランの新規な製造性が
提供される。反応は一般に反応式Ｒ４Ｒ” によって表わされる。
適当なシランは−；投式 ％式％ 〔式中、ａは０、ｌ又社２であり、そしてＲ及びＲ１は
それぞれ炭素数１−１０の１１１Ｉｔｌの炭化水素基で
ある〕 によって表わされる。好壕しくはαは０又はｌであり、
そしてＲ及びＲ１はメチル又はエチル基である。適当な
シランの例は、トリエトキシ７ラン、トリメトキシシラ
ン、トリゾロボキ／シシン、トリオクチロキシシラン、
トリプトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチル
ジメトキシシラ／、メチルジェトキシシラン、ジメチル
メトキシシラン、トリオクチロキシシラン、メチルジェ
トキシシラン、ジメチルオクチロキシシランな・どであ
る。
本発明に有用な過当なアミンは、式 〔式中、）（１及びＲ１は独立に水素、炭素数１−１０
の１価の炭化水系基、フェニル基又は置換フェニル承、 −Ｃ’Ｂ２−　Ｃ＝Ｃｌ１２、及び＋Ｃ１１２ＣＩＩ、
　ＩＶＨ）　、、、Ｅ４ からなるｔｒｔから３′ｉ＆択され、但し？Ｌは１〜４
であり、そしてＲ４けそれぞれ水素又はメチル基である
〕 によって表わされるイＪトからゴ・１択されるものであ
る。
好ましくはアミンはＲ２及びＲ８が両方水系であるアル
キルアミンである。適当なアミンの例はアリルアミン、
＃、ＡＩ−ジメチルアリルアミン、Ｎ。
八−ジエチルアリルアミン、Ｎ−アリルアミン／、メタ
＋フルアミン、ジアリルアミン、トリアリルアミンなど
である。
シランとアミンの比はアリルアミン及びその誘導体を用
いるとき１．５　：　ｌ−１：　１．５で変えることが
でき、好ましくは１．１：１〜ｌ：１．ｌの範囲内であ
る。シランとアミンの比は、ジアリルアミン及びその誘
導体を用いる時２．０　：　１−４５　：　１及びトリ
アリルアミン及びその１１畳）体を用いる時３．０：ｉ
〜４．５：ＩＴ：鉱化するで矛）ろう。
反応温度及び績呆としての圧力は本方法で一市戻な役割
を演する。適当な反応Ｎｆ！ＩＮ、度は１１０〜２１０
℃、好ましく　ｉｌ；ｉ　ｌ　３０〜１７０℃の範囲に
ある。
圧力ｉ′ｉ反応１．ηの沸点の関数でＩンろう。一般に
反応は密閉系で行なわれ、反応物の沸点が運転製置以下
のときその１つ又Ｖまそれ以上のにト発を防止する。
これはｊ唄Ｖ″、示が運１戯温度に遅するにつれて運転
圧を上昇せしめる。
反応時間は他の采件ν１」えは白亜触媒の荀或いは反応
温度に依イｒしよう。予想されるように、触姪Ｃノ跣と
反応温度が高くなれは、反応時ｔＵ＋は短くなる。−敗
に白金触を某の濃度がｉｏ〜２０　ｐｐｍの範囲にあれ
ば、反応温度は１３０〜１７０℃の範囲内である。許容
しうる１区率を得４〕ためには２〜５吋間僅就の反応時
間が十分である。それよシ長い反応時間は収？にを煮味
あるほど増大させないが、ある場合には望ましい。白金
金１１のヒドロシリル化触媒は担持１＝１　’ｉ１’＝
触媒例えば白金担持のγ−アルミナ又は活性炭の群から
、或いは可溶性の白金錯体例えｅＪ゛クロル白金畝、ビ
ス（エチレン白金）クロライド、シス−ジクロルジアミ
ン白金（ｎ）、白金（ＩＩ）アセチルアセトネート、白
金（０１又は技術的に十分公知の他の’Ｊ　ｒＢ性白金
錯体の硅から２択することかでさる。「り浴１主口金錯
体は３Ｑｊ常イソプロパツール又ｉｉｌ、２−ジメトキ
シエタンのような（８媒中のａ１液として１史川される
。必要とされる白金触媒の直１ｇは反応温１覗及び時ｆ
ｆ１ｌに供存するが、一般に用いる７ラン及びアミンの
全重量に基づいて５〜３０　ｐｐｍ、好ましくは１０〜
２５７）ｐｍのが（Σ囲で使用される。茜触媒濃度は必
ずしも必要でなく、経済的でもない。
反応促進剤の使用は好適であるが、絶対的に必要なもの
でない。しかしながら、灰塵１！ｊ１進剤の４任は反応
孔ＩＬψを更に加速し且つ反（己の転化車を増大させる
ために必−、＞１とされる。反応促赴剤は７ラン仕込み
物の（Ｊ、５〜ｌＯモル〜、４ｉイー１しくけ１．５〜
２．５モル饅の１心−【１ｅ二で用いるべきで４ｂる。
適当な反応促進剤ｔよ、アルカ！Ｊ　４ｉ’：、に＋−
１炭酸塩又は炭ｌ玖水ｉＫ地例えば炭【′ｌカリワム、
炭酸水系カリウム、炭′酸すトリウム、炭酸水系カリウ
ム、炭【４クセノウム、炭酸水系セシウム、炭はルビジ
ウム、炭「夜水；Ｉｓルビジウム、炭酸リチウム、炭１
λ水系リチウム、炭酸バリウム、炭酸水がベバリウム、
炭咳ストロンチウム、炭敵水素ストロンチウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸水系カリウム荀含むが、ごれに限定され
ない。
得られるアミノプロピルトリエトキシ７ラン及びアミノ
アルキルアルコキシシランはβ−及びγ−異性１本の混
合物でわシ、一般に式］ β−兵性体（Ｒ’が水せ：≦のとさ） ［ｉい１コ、）Ｃ１ノ（１、）（２、）’　、”　＆（
）：ａは上述Ｖ刈りである〕 によって表わさノしる。イ４ノられるアミノノロピルト
リアルコキ／ンシン及びアミノアルキルアルコキシシラ
ンｉ、ｉ：、＋：う６明のｌ独媒Ｃ（度及び湿反ケ来流
例に示す如く用いグζ楊合、一般に＋ｆｊｊ＋収率及び
転化ト暦で回収される。
そのよう１１生ＩＪｌｔ　ｑｉ力の′１／ｌｌは、フミ
ノグロビルトリメトキンンン／、アミノン１０ピルトリ
エト千７ンラン、アミノン“ロビ′ルメー３−ルソメト
キシ７ラン、アミノプロピルトリイソプロボキシプラン
、Ｎ−フェニルアミノン０ロビ°ルトリ上トキ７７ラン
、Ｎ−ソエニルアミノノＩ　ｎビルメナルノエトキ７シ
ラン、トｌＪス−（＋・リエトキシシリルプロビル）　
アミン、ビス−（トリ：Ｌ）４シノリルフーロビル）　
アミン、トリス−（トリメトキシシリルプロピ〃）アミ
ン、ビス−（トリメトキン′ンリルグロヒル）アミン、
Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシ
７ラン を乱０。
アミノノロピルトリアルコ＝ｔ’シシシン及びアミノア
ルキルアルコ片ジシラン（ｔ。１、浩在的なガラス−プ
ラスチックπ，号せ剤、結付助剤、フェノール性紹台／
ｊ’Ｊ　／間物混合物に対する接尉剤、ヒニルｌラスチ
ゾールに対する接着促進剤、ポリウレタン弾性体、及び
エポキシ及びアクリル全率のインキとして一般的な有用
性が見出されている。
本発明の正確な範囲ｔ、Ｌｔ１“￥許、請求のψ６囲に
示されるけれど、次の災施・し１は本発明のある観点を
例示し、更に特に本発明を評価する方法を示す。しかし
ながら、実施例は単に例示で示すだけであシ、特許請求
の範囲に示すものを除いて本発明を制限するものと見做
されない。ずべての部及びノソーセントは断わらない限
＃）恵欧によるものとする。
実施例１ Ｎ、でパージした４５ｍ１の圧力計付きのｐａｒｒ管に
、無水Ｎα２ＣＯ３０，（１７ｆ、）リエトキシシラン
９．２ｍｅ、アリルアミン３．８　ｍｌ及びＰ　１　（
Ｉｆｔ　Ｐ　’Ｃ１６として）　ｌ　’５　ｐｐｍを＃
２下に仕込んだ。この反応管を、１３０℃に予熱した流
動砂浴中に置き、そこに６．５時間放置した。反応の終
シに反応管を取り出し、氷水で冷却した。反応イ比合胸
の内容物ＪｔｌｌｅｗＬｅｔｔ−ｐａｃｋａｒｄ　５８
３０−Ａ型ガスクロマトグラフ（Ｇ、　Ｃ，）で分析し
た。
ガスクロマトグラフには、ｌＯ％ＵＣ−Ｗ９８担持のク
ロモンープ７５０　（８０／１００メツシユ）を充填し
ｆＴ：、ｌＯフィート長のカラムをｌｆｔえていた。用
いたＧＣの条件は次の通りであった二Ｈｅ　２９〜３２
ｍｔ１分、注入が５分３００℃、検知器３５０℃、プロ
グラム−４分間９０℃、次いで２０’Ｃ／分で９０から
２５０°Ｃ０ アミノプロピルトリエトキシシランの転化率及び収率を
、技術的に十分公知の内部標準法に従って決定した。用
いるトリエトキシシランに基づく反応の転化率及び収率
はそれぞれ７１．３％及び８６．６チであることがわか
った。γ−とβ−異性体の比は３．９：１であった。
実施例２ Ｎａ、Ｃｏ、　０．１　Ｆを用い且つ反応温度が１４０
℃である以外実施例１と同一の方法を用いた。反応の転
化率及び収率はそれぞれ７９．１％及び８１．４係であ
った。γ一対β−異性体の比は４．７：ｌでめった。
実施例３ Ｎａ、ＣＯ３０，１Ｏｆを用い且つ反応を１３０℃で１
２時間行なう以外実施例１と同一の方法を用いた。アミ
ノプロピルトリエトキシシランの転化率及び収率はそれ
ぞれ８０．５チ及び８３．４チであった。ｒ一対β−異
性体の比は４．２：ｌであった。
実施例４ −　ｐ１％水Ｎα２ＣＯ８を用いる以外実施例３と同一
の方法を用いた。この反応の転化率及び収率はそれぞれ
６０．５係及び８５．６％であ：）た。γ一対β−異性
体の比Ｂ４，４：ｌであった。
実施例５ 用いる粂往下に心壁とされる＊際の時間を知るために、
Ｓｗａｇｔｔｌｏｋの栓をしたステンレス鋼製の管（８
敲３ｐＨ）を反応器としで使用した。各実験に対しＣ１
反応＋’Ｌ’ａ’ｍ　（即１’）　（＆ｔ（Ｊ）３ＳＺ
Ｈ９，２−、アリルアミン３．８ゴ及びｐｔ　ｗ！ｐｔ
ｃｔ、として１１５ｐｐ淋）の・９ツチ盆作り、所望の
碇（ｏ、。
０９２ｒ）の烈水７Ｖ　ａ、　Ｃ’　（ＪＢを含む１ａ
に移しこ（それぞれ１．２　＋ｉ）　。コノ小さい反Ｌ
ｉ・、＋　＜：：’？ｒ　’ｉｔ　’ツカー（ｒｏｃｋ
ｅｒ）　内ｖｃＷき、１３０℃に予熱し＊　ＭＵ　！Ｊ
ｆｌ砂浴でノル照し７′Ｃ０所里の時ＩＬ１１間隔で管
を、Ｌ又りｌ：Ｉ：ｆＬ、氷水でＣ！ｌ）却し、分Ｖ＋
　した。゛アミツブ′ロビルト９工゛トキシシランの生
収は３．５時、開山に光祐した。
実施Ｈ５１６ Ａ’　ａ２Ｃ”　Ｑ、を１（用しない以外実施例５と同
一の方法金相いた。１（ｊられｌξ結果は、Ｎα２Ｃｏ
、を用いなくてさえＩｔ　ｌ　５　ｐｐｍでヒドロシリ
ル化カニ全く良好に起こることを示しブｊ（＋シかし３
．５１１　ｉｉｊ　１ｉに反応は実施例５の結果の８２
５％の完結にすき゛す、６目！ｊｊ波”℃さえ実施例５
の結果は達成されなカ一つた。
実施例７ 使用温度が１５０℃である以外・１ζ−ｈ＋’ζ；′・
Ｑ　５と同一の方法を用いた。この反応が吠；ｌγ１４
例５σ月、′ｉ果（ＣＸ’ＪＬ成するのに必奴とされる
時間は約２時間であった。
実施例８ Ｐｔ　（／’ｔ　（ｎ）アセチルアセトネートとして）
　１０　ｐｐｍｔ使用する以グトシー施凶５と同一の方
法を用いた。ヒドロシリル化は、このような低いＰｔ量
でさえ艮好に辿イテし、１．１１植間で天施ｖ・ｉＪ６
に報告したものと同様のＴ４Ｓｉ来を連成した。
実施例９ 凝縮器、温度賃１及び７ｖｔ導入管を釣えｉｉ　５０　
ｍｅの３ツロ丸味フラスコに、トリエトキシシラン９゜
６　ｍｌ！、アリルアミン４．２　ｍｅ及びｌｅｔ　（
ＩＩ２ＰｔＣ１６として）１００ｐｐａ＊を添加した。
この反応混合Ｃ吻を、反応混合物の温１辞が１０８℃に
達するまで２４１′Ｌｆ間還流温度に加ｐ、、ＩＩ・シ
フｆｃ、。反応混合物のＧＣ分析は、反応の転化率及び
収率がそれぞれ：１３．６及び６７゜４％であることを
示した。γ一対β−廊性体の比は８．３：ｌであった。
本実験から得られた結果を実施例１〜８からのそれと比
較すＺ）と、温要の影響が明確に示される。
実施例１Ｏ 無水、Ｎａ、、ＣＯ，０，２２ｔをＰｔ　１００　ｐｐ
ｍと一緒に用いる以外実施例９と同一の方法ケ用いた。
反応温度は４．５時間で１０１　℃に達しに０アミノプ
ロ♂ルトリエトキシシランの転化率及び収率はそれぞれ
５５４及び７１２チであった。γ一対β−異性体の比は
１４．６：ｌであった。
゛叉施１ｆ＋１１１ ｐｔ１００７）’Ｉ）飢の代りにｐ　ｔ　（１１，Ｐ　
ｔ　Ｃｌ　、として）ｓ　ｏ　ｐｐ怖を用い且つＮａ、
Ｃ’０．１．　Ｏｆを用いる以外）ξ施例９と同一の方
法を用いた。反応温度は７．３時間後にｉ　ｏ　ｏ　”
ＣＫ：；主した。ｉ−〇反応の転化率及び収益（↓それ
ぞれ４１，２及び６７．５％で、うった。
γ一対β−異イ生体の比は１５．９：１であった。
これらの実施例からの１１１１釆（ｒ′ｉ、泥通則こし
てのＩＶａ、Ｃ’０．の添加は反応時間を短縮し且つ反
応の転化率を改善することをボす。
人力ｌ！Ｉ　闇　ｌ　２ トリエトキシ７ランの代りにメナルヅエトキシ７ラン（
９，６ｐ＋〆；）を用い且つアリルアミン４．５−を用
いる以外実施例３にボした方法にイ追った。この反応の
転化率及び収率はそれぞれ７１５及び８５．７％であっ
た。γ−ズ１β−菓ぽＥ−の比は８．０：ｌでありた。
実施例１３ 用いた反Ｌ′Ｃ）！Ｉ勿が無水へ’ａ２ＣＵＢ　０．２
０　？、）リイソプロボキ７ノシン９．６　ｒｄ、、ア
リルアミン３．８１ｎｌ及びｐｔ（ト）、ｐｔｃ’ｔ、
とし又）　２０　ｐｐｑｌｔである以外実施例１に示し
たものと同一の方法に従った。反応物＊　１４０℃に加
熱しでβ−及びｒ−アミノプロビルトリイソプロポキシ
シラン異註体の混合物を倚だ。反応の転化率及び収率は
それぞれ５６，３襲及び７９．６　ｆｏであった。
拠施例１４ 反応１勿が７Ｖａ２ＣＯ３θ、１５２、トリエトギア７
ラン９．２ｍｇ、Ｎ−アリルアニリン６、８　ｍｅ及び
ｐｔ（Ｒ２Ｐｔ　Ｃｌｏ　トして）１１．４ｐｐｍであ
る以外実施例１の方法に従つ／ζ。この反応混合物ｖｔ
ａｏ℃に７時１１１加熱した。
この反応生成物τ、１０％０〆−１０１担持のクロモソ
ープＷ　−１ｊ　ｐを元種したｌＯフィートのカラムで
分析した。ハ」いたプログラムは１０００ｃを１分曲、
次いで１５°Ｃ／分で１００〜３２５℃であった。反応
生成物の主成分はＮ−フェニルアミノプロピルトリエト
キシシランのβ−及びγ−異性体の混合物でめ９、ガス
クロマトグラフで７８，１５％の而（）１％を有した。
実施例１５ 実施例５と同一のＳｗａｇｅｌｏｋの栓つきのステンレ
ス鋼の管を用いた。トリエトキシ７ラン９．２　ｍｅを
アリルアミン３．８　ｍｌと混合することによってバッ
チ反応混合物を作った。次いで混合′吻それぞれ２、６
　ｍｌをステンレス゛ＩＩに仕込んた。行々は無水Ｎａ
、Ｃｏ３０．０１９９　？及び第１次に示すｐｔ触媒の
１つの所望量ケ言４コシた。得られた結果を第１表に要
約する。
＼ 実施例１６ 無水Ｎａ、ＣＯ３０，１？及びＰ　ｔ　ｌ　７　ｐｐｍ
を用い且つ反応を２００℃で５時間行なう以外実施例１
と同一の方法を用いた。この反応の転化餡及び１区率は
それぞれ５６．２及び５８．７　’Ｘ＋であった。γ一
対β−異性体の比は３２：１であった。
比較例Ａ 反応を２３０℃で５時間行なう以外実施例１６と同一の
方法を用いた。この反応の転化率及び収率はそれぞれ４
１．６及び４１．９　％であった。それ故に、反応は２
１０℃より尚い反応温度で起こるけれど、ｊ９ｉ望の生
成物の収率及び転化率は他の副生物の生成のため低ＦＬ
７’こ。このγ一対β−異性体の比１１１８　：　ｌで
あった。
比較例Ｂ Ｎα、ＣＯ３０，４４ｒ及びｐｔ６６７）ｐ脩を用い且
つ反応を１０５〜１０６℃で５時間行なう以外実施例１
と同一の方法を用いた。反応の収率と転化率←Ｌそれぞ
れ７５．２及び７１．８％であった。この結果は、反応
を１１０℃よシ低い反応温度で行なう場合、より多量の
ｐｔ触々ｊ、ｌ、が必装なことを示した。
実施例１７ 凝縮器、温度計、滴下ｐ斗及びＮ２送入−流出管を［ｆ
ｉｉｆえた５０ゴの３つ口丸低フラスコに、無水Ｎａ２
Ｃ０，０，４４Ｗ、ジアリルアミ７３．　Ｏｍｅ及びト
リエトキシシラン３．０　ｍｅを碕加した。この混合物
を油浴で１２０〜１２５℃に加熱しプヒ。仄いて白金触
媒（ｉｆ２ＰｔＣ１６として１５　ｐｐｍ）を添加した
。
トリエトキシ７ランを、反応混合物の温度が１２４〜１
２６℃に維持できるような速度で紹Ｉ−トした。
（Ｌ″ｔＯ）、５ｉｌｌの添加の完了後、混合物を〜１
２０゛Ｃに１．５時間加熱し、た。混合物のガスクロマ
トグラフでの分析は、この反応が（（Ｅｉ　Ｏ）３　Ｓ
　？：０３Ｈａ）１ＮＢのγ−及びβ−異性体の混合物
を与えることを示しｌζ。異性体の全ＧＣ面積係は８５
．０４％であった。
Ｊｈ許出出１ｑｉｔ人　ユニ副ン・カーバイド・コーポ
レ−／ヨン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％ し式中、αは１１．１又（グ２であり、そしてＲ及びＲ
    ’ｌ」それぞｆ’Ｌｊ、〕之系必ｉ１〜ｌＯの１４１ｉ
    ｌＩσ刀ゾＩ化水素基である〕 のヒドロシランを、一般式 〔式中、ＪＣ２及びＲ３はそれぞれ水、Ａ＜、炭素数１
    〜１０のｌ　ｊ＋Ｉｌｉの炭化水緊晶、フェニル又は１
    灯倶フエニルノ゛１１Ｓ。 −ＣＥ２−Ｃ＝ＣＩ１２、及Ｑ：　−（−Ｃ１ｉ２Ｃ１
    １２ＮＨ）、、Ｈ４ からなる訃から選択され、但［２？Ｌは１〜４であり、
    セしてＲ４は独立に水系又はメチル基である〕 のアミンと反Ｌ６さぜることを貧んでなり、但し灰地、
    を白址Ｆｆｉ！媒の存在下及び１り一時反応促進剤の存
    在−ト、１１０〜２１０℃の扇ＩＬ加圧十において行な
    うアミノアルキルアルコキシ７ランの峡造法。 Ｚ　反応１％冒及が１３ｔｌ〜１７０’Ｃでりる竹ＷＦ
    　ｍ’１氷の１叱囲第１県記載の方法。 ３、　白金触媒の（ｎ　Ｉｌｔが７ラン及びアミン仕込
    み１勿の生ＬｊにＪ’ｊｔ、にｈ斜づいて５〜ａ　ｏ　
    ｐｐｍである９″ケ「ト請求の軛ｖｉ１第１項ｈピ載の
    方法。 ４、　白金触媒の濃度がシラン及びアミン仕込み物の全
    重量に基づいて１０〜２５　ｐｐｍである特許請求の範
    囲第３項記載の方法。 ５、反応促進剤を７ラン仕込み物の０．５〜ｌＯモルチ
    のｔａ　ｌ現て用いる特許請求の範囲第１項記載の方法
    。 ６、反応促進剤をシラン仕込み物の１．５〜２．５モル
    襲の濃度で用いる特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７、／′う／が、αがＯ又にｌであり、そしてＲ及びＲ
    １がメチル又はエチル梨であるようなものである特ｅＴ
    開求のｔｉｒ［四組１項記載の方法。 ８、　アミンが、Ｒ”、Ｒ”及びＲ４がすべて水素であ
    るようなものである特許請求の範囲第１項一・或の方法
    。 ９、　アミンがメタリルアミンである特許請求の範囲第
    １項一戦の方法。 １０、アミンがジアリルアミンである特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 １１、アミンがトリアリルアミンである特許請求の範囲
    （δ１項記載の方法。 １２７ランとアミンそれ自体の比が、アミンがアルキル
    アミン又はそのｋｌ’ｈ体のとき１．５：１〜ｌ：１．
    ５であシ、アミンがジアリルアミン又はその誘導体のと
    きｚｏ：ｉ〜２．５：ｌであシ、そしてアミンがトリア
    リルアミン又はその誘導体のと＠３．０：ｌ〜４５：ｌ
    である９づ・許請求の範囲第１項記載戒の方法。 １３、反応促進剤がアルカリ免机炭ば堪又は炭曜水卒−
    １，πである筋許請末の範囲第１項目シ〕載の方法。 １４、　一般式 （１） ％式％ 〔式中、αは０又はｌであり、そしてＲ及び１？’ｆユ
    それぞれエチル又はメチル基である〕のヒドロシランケ
    、口金触媒及び反応促進剤の存在下、１３０〜１７０℃
    の！［、加圧下において一般式 〔式中、／＜”　、ｊ（”及びム′４ｔ；Ｌ特８’ｌ’
    　請求の軛１Ｌｒｌ　！：ｊ％’　１項記載と四棧であ
    る〕のアミンと又■巳−さぜること勿含んでなるアミノ
    アルキルアルコキシシラ：／の製造法。 １５、白飯触媒の詣度がシフン及びノーミン仕込今９勿
    の全＋ｉ＠　ｐ（に２＋＋ついて５〜３０　ｐｐｍ−Ｑ
    ａ）る豹’　ｔｒＥＩ、請求の＋ｌ＋ｇｆ２ｉｂＡ　ｌ
    　４工ｒＩ　ＭＬ　１１１４のカ１人０１　Ｇ、白鍼圏
    媒のｒｉｒ−’　ＬＬが７シン及びアミン仕込み物の全
    組１１“に基づいてｌＯ〜ｚ　ｂ　ｐｐｍ−ｔ：：ある
    特許請求の１ｉｉＦｊ曲第１４男Ｆｆｌ−：　ｌ−睨の
    刀体。 １７、反応促ｊも１ｊ１１τシラ／仕込み吻の０．５〜
    １０七ルチの硬１皮で用いるｔけ旧・舶水の１１・ｉ４
    囲四重４項記載の方法。 １８、反応促進剤をシラン仕込み物の１．５〜２゜５モ
    ル襲の砲Ｌｉで用いろ！１ツ計８Ｍ＋求の６１１）、囲
    ｙ　ｔ　４　ｙ１配）１・るの方渋う １９、アミンが、ノ（２、Ｒ”反ひＲ４がずべて水系で
    あるようなものであるｈ計＋ｌ’ｊ　／Ｊこのｉ；・Ｌ
    −間第１４与」記ｉ叔の力泳。 ２０、アミンがメタリルアミンである慣！１’ＨＶ求の
    純門第１４項記１歯υ力法。 ２］、　アミンがジアリルアミンである分計７氷の軛１
    ハｈ４シ１４項＋１Ｉｅ）ｉ戊の方法。 ２２、アミンがトリアリルアミンである特許請求の純■
    １第１４狽す已１奴の方ン去。 ２３、　７ランとアミンそれ自１・１＼の比が、アミン
    がアルキルアミン又は、での−２浄１．電、のとき１．
    ５：１〜ｌ：Ｊ、５でめり、アミンかジアリルアミン又
    はそのｂル導体のとき２．０　：　１−４５　：　１で
    あシ、そしてアミンがトリアリルアミン又はその誘導体
    のと＠３．０：ｌ〜４．５：ｌでめる特許請求の範囲第
    １４坦記載の方法。 ２４、反応促進剤がアルカリ史域灰１１グ堪又は炭酸水
    系編である脣Ｂ’［６１！求の範囲・１↓１４男記載の
    方法。 ２５、反応促進剤が戻敵ナトリウムでりる特計量ｆｔ求
    の軛ｄ第２４川記載の力ｆム０２６、反応促つＩし削が
    炭１設水系ナトリウムである特ｆ′ｉ−＝＋開くのＩＩ
    ＋【λ曲＋、４４２４項記載の方法。
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