CN102775433B - 一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺 - Google Patents

一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及到一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，属有机化学技术领域。本发明由苯胺同3-氯丙基烷氧基硅烷进行氨解反应,生成3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷和苯胺盐酸盐固体,过滤掉苯胺盐酸盐,将滤液蒸馏得到3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品,3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品含有苯基,氨基,烷氧基或甲基,能为聚氨酯材料,胶粘剂,增强酚醛复合材料提供和提高一些特殊的功能的特性。本发明中对副产物苯胺盐酸盐的中和处理,不仅避免了环境污染,生产废水可直接进入污水处理系统,而且使苯胺得到了回收和重复使用,降低了生产成本。

Description

一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺
技术领域
本发明涉及到一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，属有机化学技术领域。
背景技术
硅烷偶联剂是工业上用途非常广泛的化工产品，应用于涂料，橡胶，纺织，玻纤，陶瓷，电子，医药材料，建筑等方面，有工业味精之称。随着化学工业的发展，普通硅烷偶联剂已不能满足一些特殊行业的需要,如聚氨酯、环氧、丙烯酸、酚醛和玻璃、金属、玻璃纤维、无机填料间的粘接促进剂；胶粘剂、密封胶、涂料、玻璃纤维的浸润剂和表面处理剂、底处理剂和铸造用型砂粘结剂；提高玻璃纤维增强酚醛复合材料的高温老化性能等。目前客户在需要此类硅烷偶联剂时需要从国外购买，但价格太高，或者用传统偶联剂替代，但影响了所处理产品的性能。再者，现有普通硅烷偶联剂制备中所产生的副产物没有再利用，因此使其生产成本偏高，同时也对环境问题产生了影响。为此，开发一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷偶联剂来满足此类客户的需求，且能将生产过程中产生的副产物再利用是我们亟待解决的任务。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种制备方法简单，成本低廉，以解决现有普通硅烷偶联剂不能满足特殊行业需要，以及现有普通硅烷偶联剂制备中所产生的副产物没有再利用，因此使其生产成本偏高，同时也对环境问题产生了影响的3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺。
本发明的是通过如下的技术方案来实现上述目的的：
一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在带有加热、搅拌、回流装置的反应容器中，按5︰1的摩尔比加入5摩尔的苯胺液体,在搅拌速度为90转/分的条件下；升温到125℃,再将1摩尔的3-氯丙基烷氧基硅烷通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到反应容器中, 滴加时间为1-2小时，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐；
2）、将步骤1产生的滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度0-120℃的条件下进行蒸馏，得苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度120-170℃条件下再次进行蒸馏，既得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品；
3）、常温下取烧杯并加入300克水，将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌速度下将步骤1产生的副产物苯胺盐酸盐投入到烧杯中并搅拌5—10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，5—10分钟后停止搅拌，将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20—30分钟；
4）、静止分层20—30分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水（氯化钠的饱和溶液）, 上层加入适量的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除的无水硫酸镁残渣,得苯胺液体，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
所述的3-氯丙基烷氧基硅烷为3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷中的任意一种。
本发明化学反应式如下:
(1) 2C6H5NH2 +ClCH2CH2CH2 Si（RO）3——
          C6H5NHCH2CH2CH2 Si（RO）3+C6H5NH2 HCl
               C6H5NH2 HCl +NaOH——C6H5NH2+NaCl + H2O
(2)2C6H5NH2 +ClCH2CH2CH2 CH3Si（RO）2——
        C6H5NHCH2CH2CH2 CH3Si（RO）2+C6H5NH2 HCl
              C6H5NH2 HCl +NaOH——C6H5NH2+NaCl + H2O
其中R为CH3或C2H5
本发明的优点在于:
  (1) 本发明制备的产品含有苯基,氨基,烷氧基或甲基,能为聚氨酯材料,胶粘剂,增强酚醛复合材料提供和提高一些特殊的功能的特性。
  (2) 本发明中对副产物苯胺盐酸盐的中和处理,不仅解决了环保问题,生产废水可直接进入污水处理系统,而且使苯胺得到了回收和重复使用,降低了生产成本。
  具体实施方式
实施例1
在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体,搅拌速度为90转/分的条件下下升温到125℃,再将198.7克3-氯丙基三甲氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得264.5克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度150℃条件下再次进行蒸馏，既得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品229.1克。3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.8%,产品摩尔收率为89.7%。
  常温下在500ml烧杯中加入300克水，再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌速度下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌5分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理， 5分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20分钟；静止分层20分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体88.6克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
  实施实例2
在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体,搅拌速度为90转/分的条件下升温到125℃, 再将240.5克3-氯丙基三乙氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得266.3克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度170℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基三乙氧基硅烷产品255.5克。3-(苯基氨基)丙基三乙氧基硅烷产品产品外观为微黄色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为96.8%,产品摩尔收率为86.0%。
  常温下在500ml烧杯中加入300克水，再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌条件下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理， 10分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20分钟；静止分层20分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体87.4克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
  实施实例3
在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将182.7克3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得264.2克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度150℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基甲基二甲氧基硅烷产品218.2克。3-(苯基氨基)丙基甲基二甲氧基硅烷产品产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.5%,产品摩尔收率为87.6%。
  常温下在500ml烧杯中加入300克水，再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌条件下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理， 10分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20分钟；静止分层20分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体85.9克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
  实施实例4
 在带有加热,搅拌,回流装置的1000ml反应容器中，加入465.5克苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将210.8克3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷通过恒压滴液漏斗2小时内滴加到应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得267.6克苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度160℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基甲基二乙氧基硅烷产品234.2克。3-(苯基氨基)丙基甲基二乙氧基硅烷产品产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.2%,产品摩尔收率为90.4%。
常温下在500ml烧杯中加入300克水再将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌下将副产物苯胺盐酸盐129.8克投入到烧杯中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，10分钟后停止搅拌，再将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层30分钟；静止分层30分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入5.0克的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体86.8克，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
实施实例5
在带有加热,搅拌,回流装置的1000L反应容器中，加入466公斤苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将199公斤3-氯丙基三甲氧基硅烷通过计量罐2小时内滴加到反应容器中，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐。将滤液导入蒸馏釜，在压力-0.1Mpa、温度120℃的条件下对滤液进行蒸馏，得268公斤苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度150℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷中的3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品231公斤。3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷产品外观为无色透明液体,气相色谱(GC)分析有效组份含量为97.5%,产品摩尔收率为90.4%。
常温下在500L釜中加入300公斤水，再将40.0公斤氢氧化钠投入到釜中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌下将副产物苯胺盐酸盐129.8公斤投入到釜中并搅拌10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，10分钟后停止搅拌，再将混合溶液导入锥型釜静止分层30分钟；静止分层30分钟后，分掉下层的盐水, 上层加入5.0公斤的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除无水硫酸镁残渣,得苯胺液体88.6公斤，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。

Claims (2)

1.一种3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在带有加热、搅拌、回流装置的反应容器中，按5︰1的摩尔比加入5摩尔的苯胺液体, 在90转/分的搅拌速度下升温到125℃,再将1摩尔的3-氯丙基烷氧基硅烷通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到反应容器中, 滴加时间为1-2小时，滴加完后继续保温在125℃反应2小时，然后降温冷却至室温过滤，以过滤掉反应生成的副产物苯胺盐酸盐；
2）、将步骤1产生的滤液导入蒸馏瓶，在压力-0.1Mpa、温度0-120℃的条件下进行蒸馏，得苯胺；然后将滤液继续升温，在压力-0.1Mpa温度120-170℃条件下再次进行蒸馏，即得3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷产品；
3）、常温下取烧杯并加入300克水，将40.0克氢氧化钠投入到烧杯中制备成氢氧化钠水溶液并冷却到室温，在70转/分的搅拌下将步骤1产生的副产物苯胺盐酸盐投入到烧杯中并搅拌5—10分钟，使其溶解到氢氧化钠水溶液中作中和处理，5—10分钟后停止搅拌，将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静止分层20—30分钟；
4）、静止分层20—30分钟后，通过梨型分液漏斗分掉下层的盐水, 上层加入适量的无水硫酸镁进行干燥，2小时后过滤去除的无水硫酸镁残渣,得苯胺液体，将滤液苯胺导入到反应容器中进行下一工作循环使用。
2.根据权利要求1所述的3-(苯基氨基)丙基烷氧基硅烷的制备及副产物的回收利用工艺，其特征在于：所述的3-氯丙基烷氧基硅烷为3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷中的任意一种。
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