JPS6078941A - α−フルオロアクリル酸エステルの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−フルオロアクリル酸エステルの新規な製
扶に関する。

α−フルオロアクリル酸エステルは、通常熱：軟化温度
や熱分解温度が高ぐ、耐候性に優れ、かつひび割れが生
じにくい等の利点があり、塗料／ＩＪ　ｉ京料、光学縁
Ｍ鞘材料、半心体レジスト材料等に適している。

本発明は、α−フルオロアクリＩし酸エステルの新規な
製法ｆ：提供することを１的とし、α−フルオロアクリ
ル酸エステルを！Ｆ、！！潰するにあたり、α−フルオ
ロ−β−ヒドロキシプロピオン酸エステルと脱水剤とを
灰地させることケ特徴とする。

本発明の製箔の原料でめるα−フルオロ−β−ヒドロキ
シプロピオン酸エステルは、例えばトリフルオロエチレ
ン、ホルムアルデヒドおよびクロルスルホン ＣＦｗ　ＯＳＯｓ　ＣＩで表わされる化合物を得、次ぎ
にこの化合物１を加水分解してα−フルオロ−β−ヒド
ロキシプロピオン酸とし＋このα−フルオロ−β−ヒド
ロキシプロピオン酸を當法によりアルコールと脱水縮合
させることによって合成することができる。上記アルコ
ールは，このア）ｖ〕−ル中のＯＨ基を除く桟部が硫酸
またはリン酸あるいは五酸化リンと反すしないものでメ
扛ばなんでも用いることができ，メタノール、エタノ−
ｌし、プロパノール等の低級アルコールやこれらのハロ
ゲン化物が好ましく用いられる。

本発明において脱水剤とは、原料のα−フルオロ−μｍ
ヒドロキシプロピオン酸エステルのα−位の水素および
β−位のヒドロキシ基を脱離させる働きを有するものを
意味し、硫酸、リン酸、五酸化リン、無水塩化亜鉛、オ
キシ塩化リン、無水酢酸等が例示でき硫酸、リン酸また
は五酸化リンが好ましい。このうちの硫酸またはリン酸
は、その含量が８０重量％以上のものが脱水能力の点か
ら特に好ましい。硫酸またはリン酸のその他の成分は、
主として水である。硫酸、リン酸４たは五酸化リンを脱
水剤として用いる場合、硫酸、す、ン酸または五酸化リ
ンは、原料のα−フルオロ−β−ヒドロキシプロピオン
酸エステル１モルに対シ、通常０．１〜２モルの量比で
用いられる。

本発明を実施する際には１通常溶媒が使用される。この
溶媒は、脱水剤と反応しないものであればなんでも利用
できるが、普通ツタノールやエタノール等のアルフール
類が利用嬶れる。

本発明を実施する際、反応で生成したα−フルオロアク
リル酸エステルの好ましくない重合等の変性全防止する
為に重合防止剤、例えばノ１イドロキル、カテコール等
を通常添加することが望ましい。添加割合は、α−フル
オロアクリル酸エステルに対し数％以下でるる。　一 本発明全実施する際、採用される反応温度は、通常３０
〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃でめる。

反応温度が上記範囲より低いと反応速度が小さく、Ａい
とα−フルオロアクリル酸エステルが変性しやすい。

次に本発明の実施例を示す。

実施例１゜ α−フルオロ−ｐ−ヒドロキシプロピオン酸メチｔｖ　
１００９　、８５％リン酸６０ノ、ハイドロキノン１０
２訃よびメタノール１００１をフラスコに入れ、攪拌し
ながら加熱しメタノ−ｔＩ／ｆ：　還流させながら２時
間反応させた。

反応混合物を減圧下に晴溜し、α−フルオロアク＋Ｊ　
Ｍｊｊｌｆｉ　ｆｌ　（Ｒ９点：　４５℃、但し１８０
ｙａＨ９）　８２９ｔ−得た。

″：３：二―、。’）　７ｅＶＣｆｌ、７．島６２．。

８ｏ９．□いた他は実施例１と同様にして反応を行った
。

α−フルオロアクリル酸メチル≠ｌｔを得り。

１″′″′°°ト 実施例１のα−フルオロ−μ、ヒドロキシプロピオン酸
メチルにかえてα−フ）ｖ　、４−　ａ−β−ヒトガロ
プロピルを用 いた他は実施例１と同様にして歳応をｈつだ。α−フｐ
オロアクリル酸ペンタフレレオロプロヒ″ル４８２を得
た。　１ □　以上 特許出願人　ダイキンエｉ株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　α−フルオロ−β−ヒドロキシプロピオン酸エス
   テルと脱水剤とを反応させることを特徴トスるα−フル
   オロアクリル酸エステルの製造法。 ２、脱水剤が８０重量％以上の硫酸またはリン酸あるい
   は五酸化リンである時ｆＦ請求の範囲第１項ｆｃ［のα
   −フルオロアクリル酸エステルの製造法。