JPH11100375A - （メタ）アクリロイルモルホリンの製法 - Google Patents
（メタ）アクリロイルモルホリンの製法Info
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- JPH11100375A JPH11100375A JP9279395A JP27939597A JPH11100375A JP H11100375 A JPH11100375 A JP H11100375A JP 9279395 A JP9279395 A JP 9279395A JP 27939597 A JP27939597 A JP 27939597A JP H11100375 A JPH11100375 A JP H11100375A
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- morpholide
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 比較的温和な条件で熱分解でき、アミン塩か
ら分離する必要のない、工業的に有利な（メタ）アクリ
ロイルモルホリンの製法を提供する。 【構成】 ３−モルホリノプロピオン酸モルホリドを１
０００〜１０００００ｐｐｍの酸性物質、好ましくは硫
酸、存在下に熱分解し、（メタ）アクリロイルモルホリ
ンを得た。
ら分離する必要のない、工業的に有利な（メタ）アクリ
ロイルモルホリンの製法を提供する。 【構成】 ３−モルホリノプロピオン酸モルホリドを１
０００〜１０００００ｐｐｍの酸性物質、好ましくは硫
酸、存在下に熱分解し、（メタ）アクリロイルモルホリ
ンを得た。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は紫外可視光／電子線
硬化樹脂用反応性希釈剤として有用な（メタ）アクリロ
イルモルホリンの新しい製造方法に関する。
硬化樹脂用反応性希釈剤として有用な（メタ）アクリロ
イルモルホリンの新しい製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、化２（式中、Ｒ1 はメチル基又は
水素原子を表す。）で表される３−モルホリノプロピオ
ン酸モルホリドを液相にて熱分解し、（メタ）アクリロ
イルモルホリンを製造する方法として、３−モルホリノ
プロピオン酸モルホリドに重合禁止剤を添加して熱分解
する方法（ＪＡＣＳ １９５２ ７４ ６２８１、ＵＳ
Ｐ２，６８３，７４１号、特公昭４７−４０７７７号公
報、特公昭４８−３１０８６号公報、特開昭５８−１８
３４６号公報、特開昭６１−１４５１５１号公報）が知
られている。
水素原子を表す。）で表される３−モルホリノプロピオ
ン酸モルホリドを液相にて熱分解し、（メタ）アクリロ
イルモルホリンを製造する方法として、３−モルホリノ
プロピオン酸モルホリドに重合禁止剤を添加して熱分解
する方法（ＪＡＣＳ １９５２ ７４ ６２８１、ＵＳ
Ｐ２，６８３，７４１号、特公昭４７−４０７７７号公
報、特公昭４８−３１０８６号公報、特開昭５８−１８
３４６号公報、特開昭６１−１４５１５１号公報）が知
られている。
【０００３】
【化２】
【０００４】また、３−モルホリノプロピオン酸モルホ
リドの液相熱分解により発生するモルホリンを液相に補
足して回収するために、補足剤として解離定数１．０＊
１０-2以上の強酸を３−モルホリノプロピオン酸モルホ
リドと同量以上添加し、加熱分解する方法（ＵＳＰ２，
４５１，４３６号）も公知である。
リドの液相熱分解により発生するモルホリンを液相に補
足して回収するために、補足剤として解離定数１．０＊
１０-2以上の強酸を３−モルホリノプロピオン酸モルホ
リドと同量以上添加し、加熱分解する方法（ＵＳＰ２，
４５１，４３６号）も公知である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、３−モ
ルホリノプロピオン酸モルホリドを液相にて熱分解し、
（メタ）アクリロイルモルホリンを製造する方法におい
ては、熱分解の反応速度が非常に遅いため、目的の分解
率を達成するためには高温、長時間という過酷な条件が
必須であり、そのような条件下では、生成する（メタ）
アクリロイルモルホリンモノマーの重合によるポリマー
の発生や各種不純物の増加による収率低下及び製品品質
の低下という問題を引き起こすという欠点があった。
ルホリノプロピオン酸モルホリドを液相にて熱分解し、
（メタ）アクリロイルモルホリンを製造する方法におい
ては、熱分解の反応速度が非常に遅いため、目的の分解
率を達成するためには高温、長時間という過酷な条件が
必須であり、そのような条件下では、生成する（メタ）
アクリロイルモルホリンモノマーの重合によるポリマー
の発生や各種不純物の増加による収率低下及び製品品質
の低下という問題を引き起こすという欠点があった。
【０００６】一方、３−モルホリノプロピオン酸モルホ
リドの液相熱分解時に生成するモルホリンをモルホリン
塩として液相に補足するために、補足剤として酸を添加
する方法では、３−モルホリノプロピオン酸モルホリド
と等量以上の酸を必要とし、（メタ）アクリロイルモル
ホリンと生成するモルホリン塩を分離する工程が煩雑と
なるという欠点があった。すなわち、熱分解後の（メ
タ）アクリロイルモルホリンの粗モノマー中に大量のモ
ルホリン塩が含まれいる状態で蒸発により粗（メタ）ア
クリロイルモルホリンを回収しようとすると、初期の段
階からモルホリン塩が析出するため、最終的に固体中に
１０％前後の（メタ）アクリロイルモルホリンが残ると
ともに、沸点上昇によりポリマーが発生しやすく、収率
の面から大きな損失をもたらす。更に、モルホリン塩か
らモルホリンを回収するには、更に大量のアルカリ性物
質（例えば水酸化ナトリウム）で中和する必要があり、
コストの上昇と大量の塩の発生という問題を引き起こし
ていた。
リドの液相熱分解時に生成するモルホリンをモルホリン
塩として液相に補足するために、補足剤として酸を添加
する方法では、３−モルホリノプロピオン酸モルホリド
と等量以上の酸を必要とし、（メタ）アクリロイルモル
ホリンと生成するモルホリン塩を分離する工程が煩雑と
なるという欠点があった。すなわち、熱分解後の（メ
タ）アクリロイルモルホリンの粗モノマー中に大量のモ
ルホリン塩が含まれいる状態で蒸発により粗（メタ）ア
クリロイルモルホリンを回収しようとすると、初期の段
階からモルホリン塩が析出するため、最終的に固体中に
１０％前後の（メタ）アクリロイルモルホリンが残ると
ともに、沸点上昇によりポリマーが発生しやすく、収率
の面から大きな損失をもたらす。更に、モルホリン塩か
らモルホリンを回収するには、更に大量のアルカリ性物
質（例えば水酸化ナトリウム）で中和する必要があり、
コストの上昇と大量の塩の発生という問題を引き起こし
ていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前述した従
来の製造方法の問題点を解決し、工業的に製造できる条
件を鋭意検討した結果、ある種の酸性物質が３−モルホ
リノプロピオン酸モルホリドの熱分解触媒として著しい
効果がある事、即ち、この触媒を使用することで３−モ
ルホリノプロピオン酸モルホリドの熱分解が比較的低温
で短時間に進行し、更に生成するモルホリンは凝縮回収
する事により再利用可能となり、又、繁雑なモルホリン
塩の分離工程も必要なくなることを見出し、本発明に到
達した。即ち本発明は、化２（式中、Ｒ1 はメチル基又
は水素原子を表す。）で表される３−モルホリノプロピ
オン酸モルホリドを液相にて熱分解する際に、熱分解を
促進する触媒として反応液中の中に継続して存在し、熱
分解条件下に於いて酸性を示す酸性物質を使用する、
（メタ）アクリロイルモルホリンの製法、特に熱分解を
促進する触媒である酸性物質が硫酸である、（メタ）ア
クリロイルモルホリンの製法を提供するものである。
来の製造方法の問題点を解決し、工業的に製造できる条
件を鋭意検討した結果、ある種の酸性物質が３−モルホ
リノプロピオン酸モルホリドの熱分解触媒として著しい
効果がある事、即ち、この触媒を使用することで３−モ
ルホリノプロピオン酸モルホリドの熱分解が比較的低温
で短時間に進行し、更に生成するモルホリンは凝縮回収
する事により再利用可能となり、又、繁雑なモルホリン
塩の分離工程も必要なくなることを見出し、本発明に到
達した。即ち本発明は、化２（式中、Ｒ1 はメチル基又
は水素原子を表す。）で表される３−モルホリノプロピ
オン酸モルホリドを液相にて熱分解する際に、熱分解を
促進する触媒として反応液中の中に継続して存在し、熱
分解条件下に於いて酸性を示す酸性物質を使用する、
（メタ）アクリロイルモルホリンの製法、特に熱分解を
促進する触媒である酸性物質が硫酸である、（メタ）ア
クリロイルモルホリンの製法を提供するものである。
【０００８】
【化２】
【０００９】反応は、触媒としての酸性物質存在下実施
される。使用される酸性物質とは、３−モルホリノプロ
ピオン酸モルホリドの液相熱分解条件（圧力、温度）に
於いて継続して反応液の中に存在し、かつその状態に於
いて酸性を示すものである。かかる酸性物質としては常
態で酸性を示す物質以外にも、常態では塩やその他の形
態で酸性を示さなくても、３−モルホリノプロピオン酸
モルホリドが熱分解される条件下に於いて分解し酸性を
示す物も包含される。具体適には、以下の化合物を例示
することができる。これらは、２種以上を併用すること
もできる。
される。使用される酸性物質とは、３−モルホリノプロ
ピオン酸モルホリドの液相熱分解条件（圧力、温度）に
於いて継続して反応液の中に存在し、かつその状態に於
いて酸性を示すものである。かかる酸性物質としては常
態で酸性を示す物質以外にも、常態では塩やその他の形
態で酸性を示さなくても、３−モルホリノプロピオン酸
モルホリドが熱分解される条件下に於いて分解し酸性を
示す物も包含される。具体適には、以下の化合物を例示
することができる。これらは、２種以上を併用すること
もできる。
【００１０】（１）常態として酸性を示す物質 無機酸（ブレンステッド酸）：硫酸、硝酸、リン酸、
ピロリン酸、ポリリン酸、ジメチル硫酸、パラトルエン
スルフォン酸、Ｈ型イオン交換樹脂、含水酸化ジルコニ
ア等。 無機酸（ルイス酸）：塩化アルミニウム、塩化鉄、塩
化亜鉛、塩化すず等。 有機酸：アクリル酸、酢酸、フタル酸、安息香酸等。 酸性有機物：フェノール等。 （２）常態としての塩、その他の物質 前項で示した無機酸（ブレンステッド酸）及び有機酸の
アンモニウム塩。具体的には硫酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、リン酸アンモニウム、モノメチル硫酸アン
モニウム、パラトルエン硫酸アンモニウム、酸性イオン
交換樹脂のアンモニウム塩、酢酸アンモニウム塩等。
ピロリン酸、ポリリン酸、ジメチル硫酸、パラトルエン
スルフォン酸、Ｈ型イオン交換樹脂、含水酸化ジルコニ
ア等。 無機酸（ルイス酸）：塩化アルミニウム、塩化鉄、塩
化亜鉛、塩化すず等。 有機酸：アクリル酸、酢酸、フタル酸、安息香酸等。 酸性有機物：フェノール等。 （２）常態としての塩、その他の物質 前項で示した無機酸（ブレンステッド酸）及び有機酸の
アンモニウム塩。具体的には硫酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、リン酸アンモニウム、モノメチル硫酸アン
モニウム、パラトルエン硫酸アンモニウム、酸性イオン
交換樹脂のアンモニウム塩、酢酸アンモニウム塩等。
【００１１】３−モルホリノプロピオン酸モルホリドの
液相に於ける熱分解反応を促進させる触媒の内、（２）
常態として塩、その他の物質は、３−モルホリノプロピ
オン酸モルホリドの熱分解の条件下では触媒として添加
した物質も分解し、酸性物質に変化する事により、酸性
物質を直接添加した場合と同様の効果が得られる。
液相に於ける熱分解反応を促進させる触媒の内、（２）
常態として塩、その他の物質は、３−モルホリノプロピ
オン酸モルホリドの熱分解の条件下では触媒として添加
した物質も分解し、酸性物質に変化する事により、酸性
物質を直接添加した場合と同様の効果が得られる。
【００１２】添加される酸性物質としては、安価で、熱
分解条件で分解したり揮発しないものが望ましく、特に
硫酸がこの条件を満たすため好適である。
分解条件で分解したり揮発しないものが望ましく、特に
硫酸がこの条件を満たすため好適である。
【００１３】本発明に於いて３−モルホリノプロピオン
酸モルホリドの液相熱分解に加える熱分解触媒の量につ
いては特に制限は無いが、通常３−モルホリノプロピオ
ン酸モルホリドに対して１０００〜１０００００ｐｐ
ｍ、好ましくは３０００〜３００００ｐｐｍ程度であ
る。
酸モルホリドの液相熱分解に加える熱分解触媒の量につ
いては特に制限は無いが、通常３−モルホリノプロピオ
ン酸モルホリドに対して１０００〜１０００００ｐｐ
ｍ、好ましくは３０００〜３００００ｐｐｍ程度であ
る。
【００１４】反応条件は、釜温度１７０〜２２０℃、真
空度は０．５〜４０ＫＰａ程度が好ましい。酸性物質を
添加する事により３−モルホリノプロピオン酸モルホリ
ドの熱分解速度は無触媒系に比べ数倍から数十倍に向上
し、低温でかつ短時間に目的の反応率まで達成すること
が可能となった。
空度は０．５〜４０ＫＰａ程度が好ましい。酸性物質を
添加する事により３−モルホリノプロピオン酸モルホリ
ドの熱分解速度は無触媒系に比べ数倍から数十倍に向上
し、低温でかつ短時間に目的の反応率まで達成すること
が可能となった。
【００１５】熱分解により得られた粗（メタ）アクリロ
イルモルホリンは、精留等の精製を行うことにより、高
純度の製品とすることができる。
イルモルホリンは、精留等の精製を行うことにより、高
純度の製品とすることができる。
【００１６】以下実施例にて本発明を具体的に説明す
る。 実施例１ ５００ｍｌ３つ口フラスコに温度計、一酸化窒素ガスキ
ャピラリー及びマクマホン充填塔２０ｃｍの上にコンデ
ンサーを付け、発生するモルホリンは氷冷トラップに回
収し、（メタ）アクリロイルモルホリンは全還流できる
ような装置を用い、３−モルホリノプロピオン酸モルホ
リド３００重量部をフラスコに入れスタラーで撹拌下温
度を上昇させた。フラスコ内の温度が１８０℃になった
所で濃硫酸１．３重量部（３−モルホリノプロピオン酸
モルホリドに対して４２５０ｐｐｍ、１モル％）を投入
し、真空度１７．５ＫＰａ、内温１８０℃に調整しなが
ら熱分解を行い、硫酸投入後３０分後のフラスコ内液を
サンプリングし、ビベンジルを内部標準とし、ガスクロ
マトグラフィーにて残存３−モルホリノプロピオン酸モ
ルホリド及び発生した（メタ）アクリロイルモルホリン
を定量する事により、熱分解率を計算した。結果を表１
に示す。
る。 実施例１ ５００ｍｌ３つ口フラスコに温度計、一酸化窒素ガスキ
ャピラリー及びマクマホン充填塔２０ｃｍの上にコンデ
ンサーを付け、発生するモルホリンは氷冷トラップに回
収し、（メタ）アクリロイルモルホリンは全還流できる
ような装置を用い、３−モルホリノプロピオン酸モルホ
リド３００重量部をフラスコに入れスタラーで撹拌下温
度を上昇させた。フラスコ内の温度が１８０℃になった
所で濃硫酸１．３重量部（３−モルホリノプロピオン酸
モルホリドに対して４２５０ｐｐｍ、１モル％）を投入
し、真空度１７．５ＫＰａ、内温１８０℃に調整しなが
ら熱分解を行い、硫酸投入後３０分後のフラスコ内液を
サンプリングし、ビベンジルを内部標準とし、ガスクロ
マトグラフィーにて残存３−モルホリノプロピオン酸モ
ルホリド及び発生した（メタ）アクリロイルモルホリン
を定量する事により、熱分解率を計算した。結果を表１
に示す。
【００１７】比較例１ 硫酸を添加しなかった以外は実施例１と同様の条件下に
て、１８０℃になった後３０分後のフラスコ内の残存３
−モルホリノプロピオン酸モルホリド及び発生した（メ
タ）アクリロイルモルホリンを定量する事により熱分解
率を計算した。結果を表１に示す。
て、１８０℃になった後３０分後のフラスコ内の残存３
−モルホリノプロピオン酸モルホリド及び発生した（メ
タ）アクリロイルモルホリンを定量する事により熱分解
率を計算した。結果を表１に示す。
【００１８】実施例２〜７ 熱分解触媒として硫酸に変えて他の酸若しくは酸性物質
を３−モルホリノプロピオン酸モルホリドに対して各々
１モル％添加した以外は実施例１と同様に３０分熱分解
した。結果を表１に示す。
を３−モルホリノプロピオン酸モルホリドに対して各々
１モル％添加した以外は実施例１と同様に３０分熱分解
した。結果を表１に示す。
【００１９】比較例２ フラスコ内に重合禁止剤としてフェノチアジン０．９重
量部を添加し、かつ硫酸を添加しなかった以外は実施例
と同様の条件下にて、２４０℃になった後３０分後のフ
ラスコ内の残存３−モルホリノプロピオン酸モルホリド
及び発生した（メタ）アクリロイルモルホリンを定量す
る事により熱分解率を計算した。結果を表１に示す。
量部を添加し、かつ硫酸を添加しなかった以外は実施例
と同様の条件下にて、２４０℃になった後３０分後のフ
ラスコ内の残存３−モルホリノプロピオン酸モルホリド
及び発生した（メタ）アクリロイルモルホリンを定量す
る事により熱分解率を計算した。結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】以上説明してきたように、本発明による
と、３−モルホリノプロピオン酸モルホリドの熱分解に
よる（メタ）アクリロイルモルホリンの製造において酸
性物質を触媒として使用する事により、熱分解反応が飛
躍的に促進し、比較的温和な条件で熱分解反応を行わせ
ることが可能となり、従来のように（メタ）アクリロイ
ルモルホリンをアミン塩から分離する工程もなく、製造
コストを低減でき、工業的に有利に（メタ）アクリロイ
ルモルホリンを製造することができる。
と、３−モルホリノプロピオン酸モルホリドの熱分解に
よる（メタ）アクリロイルモルホリンの製造において酸
性物質を触媒として使用する事により、熱分解反応が飛
躍的に促進し、比較的温和な条件で熱分解反応を行わせ
ることが可能となり、従来のように（メタ）アクリロイ
ルモルホリンをアミン塩から分離する工程もなく、製造
コストを低減でき、工業的に有利に（メタ）アクリロイ
ルモルホリンを製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 反応液中に継続して存在し、熱分解条件
下に於いて酸性を示す酸性物質である熱分解を促進する
触媒存在下、化１（式中、Ｒ1 はメチル基又は水素原子
を表す。）で表される３−モルホリノプロピオン酸モル
ホリドを、液相において熱分解する事を特徴とする（メ
タ）アクリロイルモルホリンの製法。 【化１】 - 【請求項２】 酸性物質が硫酸である請求項１記載の
（メタ）アクリロイルモルホリンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9279395A JPH11100375A (ja) | 1997-09-29 | 1997-09-29 | （メタ）アクリロイルモルホリンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9279395A JPH11100375A (ja) | 1997-09-29 | 1997-09-29 | （メタ）アクリロイルモルホリンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11100375A true JPH11100375A (ja) | 1999-04-13 |
Family
ID=17610535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9279395A Pending JPH11100375A (ja) | 1997-09-29 | 1997-09-29 | （メタ）アクリロイルモルホリンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11100375A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000041996A1 (en) * | 1999-01-16 | 2000-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Production of acrylic monomers |
| JP2012025675A (ja) * | 2010-07-21 | 2012-02-09 | Kohjin Co Ltd | 黄変の少ないアクリルアミド誘導体 |
| CN102993126A (zh) * | 2012-12-27 | 2013-03-27 | 山东瑞博龙化工科技股份有限公司 | 丙烯酰吗啉裂解控制装置 |
| JP2013057020A (ja) * | 2011-09-09 | 2013-03-28 | Kohjin Holdings Co Ltd | 黄変の少ないアクリルアミド誘導体 |
| JP2014193851A (ja) * | 2013-02-28 | 2014-10-09 | Fujifilm Corp | 多官能（メタ）アクリルアミド化合物の製造方法 |
| JP2015101552A (ja) * | 2013-11-22 | 2015-06-04 | Ｋｊケミカルズ株式会社 | Ｎ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
| JP2015214547A (ja) * | 2015-05-22 | 2015-12-03 | Ｋｊケミカルズ株式会社 | 黄変の少ないアクリルアミド誘導体 |
| CN113024485A (zh) * | 2019-12-24 | 2021-06-25 | 南通沃兰化工有限公司 | 一种4-丙烯酰吗啉的合成方法 |
-
1997
- 1997-09-29 JP JP9279395A patent/JPH11100375A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000041996A1 (en) * | 1999-01-16 | 2000-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Production of acrylic monomers |
| JP2012025675A (ja) * | 2010-07-21 | 2012-02-09 | Kohjin Co Ltd | 黄変の少ないアクリルアミド誘導体 |
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| CN113024485A (zh) * | 2019-12-24 | 2021-06-25 | 南通沃兰化工有限公司 | 一种4-丙烯酰吗啉的合成方法 |
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