JPS6072979A - フルオロクロロ炭化水素組成物 - Google Patents
フルオロクロロ炭化水素組成物Info
- Publication number
- JPS6072979A JPS6072979A JP58183870A JP18387083A JPS6072979A JP S6072979 A JPS6072979 A JP S6072979A JP 58183870 A JP58183870 A JP 58183870A JP 18387083 A JP18387083 A JP 18387083A JP S6072979 A JPS6072979 A JP S6072979A
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- Japan
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- fluorochlorohydrocarbon
- boron
- fluorocarbons
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフルオロクロロ炭化水素組成物に関し、更に詳
しくはフルオロクロロ−炭化水素およびホウ素化合物か
らなる熱媒体用組成物に関する。
しくはフルオロクロロ−炭化水素およびホウ素化合物か
らなる熱媒体用組成物に関する。
フルオロクロロ炭化水素（以下フロンという）は通常冷
凍機の冷媒に多く使用されている。この冷凍サイクルに
於て冷媒は圧縮機で冷媒が高温となる。フロンは安定な
化合物で通常では分解しないが、凝縮温度が高い場合や
蒸発温度が低いときには圧縮機での温度上件が大きくフ
ロンが分解することがある。また最近ではフロンを用い
たランキンサイクルでの発電等も実用化されている。こ
れら冷？！ＩＬａやランキンサイクルではフロンと潤滑
油、金属が共存する。これ以外にパイプにフロンを充填
し、その顕熱を利用した熱の移動又は蒸発および凝縮過
程を利用した熟の移動に用いられているが、この場合は
フロンと金属とが共存する。
凍機の冷媒に多く使用されている。この冷凍サイクルに
於て冷媒は圧縮機で冷媒が高温となる。フロンは安定な
化合物で通常では分解しないが、凝縮温度が高い場合や
蒸発温度が低いときには圧縮機での温度上件が大きくフ
ロンが分解することがある。また最近ではフロンを用い
たランキンサイクルでの発電等も実用化されている。こ
れら冷？！ＩＬａやランキンサイクルではフロンと潤滑
油、金属が共存する。これ以外にパイプにフロンを充填
し、その顕熱を利用した熱の移動又は蒸発および凝縮過
程を利用した熟の移動に用いられているが、この場合は
フロンと金属とが共存する。
これらのフロンの利用態様に於て、温度の高いときはフ
ロン及び潤滑油の分解が起り、熱力学的特性の劣化、潤
滑性能の低下が生じ、冷凍機やランキンサイクルではそ
の能力の低下を生ずる。またフロンの分解によりハロゲ
ンが発生し金属を腐食せしめ、この金Ｊｊ％腐食に伴な
う水素発生もこれら熱機関の熱交換特性を低下させる大
きな原因となる。パイプにフロンを充填した熱移動機器
の場合にもフロンが分解し熱力学特性の変化および分解
生成物による金属腐食が発生する。特にフロン、潤滑油
及び金属の共存時のフロン分解は、フロン及び憫滑油の
共存時に比べて大きい。
ロン及び潤滑油の分解が起り、熱力学的特性の劣化、潤
滑性能の低下が生じ、冷凍機やランキンサイクルではそ
の能力の低下を生ずる。またフロンの分解によりハロゲ
ンが発生し金属を腐食せしめ、この金Ｊｊ％腐食に伴な
う水素発生もこれら熱機関の熱交換特性を低下させる大
きな原因となる。パイプにフロンを充填した熱移動機器
の場合にもフロンが分解し熱力学特性の変化および分解
生成物による金属腐食が発生する。特にフロン、潤滑油
及び金属の共存時のフロン分解は、フロン及び憫滑油の
共存時に比べて大きい。
最近はフロンの使用温度が高くなり且つフロンを用いた
装置、機器に要求される機能も厳しくなって来た。この
ためフロンの分解防止又は分解生成物の除去の倹約が行
なわれている。例えば、フロンにフランを添加する方法
（特公昭４ （１−２２８７４号）、亜酸化窒素を添加
する方法（特開昭４８−４９６８５号）、亜リン酸エス
テルを添加する方法（特開昭６６−４８２７７号）ある
いはジアルキルベンゾエリスリトールジホスファイトを
添加する方法（特開昭５６−７００８２号）等が提案さ
れている。また生成した分解生成物を吸着剤で吸着除去
する方法等も知られている。
装置、機器に要求される機能も厳しくなって来た。この
ためフロンの分解防止又は分解生成物の除去の倹約が行
なわれている。例えば、フロンにフランを添加する方法
（特公昭４ （１−２２８７４号）、亜酸化窒素を添加
する方法（特開昭４８−４９６８５号）、亜リン酸エス
テルを添加する方法（特開昭６６−４８２７７号）ある
いはジアルキルベンゾエリスリトールジホスファイトを
添加する方法（特開昭５６−７００８２号）等が提案さ
れている。また生成した分解生成物を吸着剤で吸着除去
する方法等も知られている。
然しなからこれらの方法は何れも不充分な効果しか得ら
れず現在要求されている機能を満足するには至っていな
い。即ち、上記に挙げた添加剤ではフロンの分解を満足
し得る限度番とまで防止することが出来ずあるいはパイ
プ充填機器（例えばヒートパイプ）では適用が困難であ
る。
れず現在要求されている機能を満足するには至っていな
い。即ち、上記に挙げた添加剤ではフロンの分解を満足
し得る限度番とまで防止することが出来ずあるいはパイ
プ充填機器（例えばヒートパイプ）では適用が困難であ
る。
本発明者は上記の如き従来のフロン組成物の欠点を解消
しすぐれた安定性及び性能を有するフロン組成物につき
鋭意研究の結果、特定のホウ素化合物がフロンに対し優
れた分解抑制効果のあることを見出し本発明を完成する
に至った。
しすぐれた安定性及び性能を有するフロン組成物につき
鋭意研究の結果、特定のホウ素化合物がフロンに対し優
れた分解抑制効果のあることを見出し本発明を完成する
に至った。
本発明によりフルオロクロロ炭化水素およびホウ素化合
物からなることを特徴とするフルオロクロロ炭化水素組
成物が提供される。
物からなることを特徴とするフルオロクロロ炭化水素組
成物が提供される。
本発明書と於て、フルオロクロロ炭化水素とは飽和脂肪
族炭化水素の少なくとも１箇の水素がフッたは２のもの
である。斯かるフルオロクロロ炭化水素の好ましい具体
例として、クロロジフルオロメタン、ジクロロジフルオ
ロメタン、トリクロロフルオロメタン、クロロペンタフ
ルオロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン、トリク
ロロトリフルオロエタン等が挙げられるが、本発明はこ
れらの化合物に限定されるものではない。
族炭化水素の少なくとも１箇の水素がフッたは２のもの
である。斯かるフルオロクロロ炭化水素の好ましい具体
例として、クロロジフルオロメタン、ジクロロジフルオ
ロメタン、トリクロロフルオロメタン、クロロペンタフ
ルオロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン、トリク
ロロトリフルオロエタン等が挙げられるが、本発明はこ
れらの化合物に限定されるものではない。
本発明に使用するホウ素化合物はホウ酸の７エ二ルエス
テル及びアルキルエステル、フェニルボロン酸及ヒその
フェニルエステル及びアルキルエステル、ジフェニルボ
リン酸及びそのフェニルエステル及びアルキルエステル
からなる群から少なくとも１種が選ばれる。ホウ酸のフ
ェニルエステルにはモノフェニルボレート、ジフェニル
ボレート及びトリフェニルボレートがあり、ホウ酸のア
ル本ルエステルＩｒｌ檜苓ノテル本ルゼレ一本 σチル
キルボレートおよびトリアルキルボレートがある。モノ
フェニルポロン酸のフェニルエステルには、モノフェニ
ルモノフェニルボロネート及ヒシフェニルモノフェニル
ボロネートがあり、モノフェニルボロン酸のアルキルエ
ステルにはモノアルキルフェニルボロネートおよびジア
ルキルフェニルボロネートがある。ジフェニルボリン酸
のフェニルエステルにはモノフェニルジフェニルポリネ
ートがあり、ジフェニルボリン酸のアルキルエステル る。なお上記のアルキルエステルのアルキル基は炭素数
１〜５のものが好ましい。
テル及びアルキルエステル、フェニルボロン酸及ヒその
フェニルエステル及びアルキルエステル、ジフェニルボ
リン酸及びそのフェニルエステル及びアルキルエステル
からなる群から少なくとも１種が選ばれる。ホウ酸のフ
ェニルエステルにはモノフェニルボレート、ジフェニル
ボレート及びトリフェニルボレートがあり、ホウ酸のア
ル本ルエステルＩｒｌ檜苓ノテル本ルゼレ一本 σチル
キルボレートおよびトリアルキルボレートがある。モノ
フェニルポロン酸のフェニルエステルには、モノフェニ
ルモノフェニルボロネート及ヒシフェニルモノフェニル
ボロネートがあり、モノフェニルボロン酸のアルキルエ
ステルにはモノアルキルフェニルボロネートおよびジア
ルキルフェニルボロネートがある。ジフェニルボリン酸
のフェニルエステルにはモノフェニルジフェニルポリネ
ートがあり、ジフェニルボリン酸のアルキルエステル る。なお上記のアルキルエステルのアルキル基は炭素数
１〜５のものが好ましい。
本発明の組成物に於て、ホウ素化合物の含有量は特に限
定されないが、フルオロクロロ炭化水素の重量に対し０
．１ないし６重量％の範囲が好ましく、これ以上添加し
ても著しい効果の向上は認められない。斯かるホウ素化
合物はフルオロクロロ炭化水素にそのまま添加するかあ
るいは適当な溶剤に溶解して添加することができる。溶
剤としてはホウ素化合物を溶解し且つそれ自身がフルオ
ロクロロ炭化水素に溶解し、反応性なく熱に安定なもの
が好ましく、ジオキサン、アクリル酸メチル。
定されないが、フルオロクロロ炭化水素の重量に対し０
．１ないし６重量％の範囲が好ましく、これ以上添加し
ても著しい効果の向上は認められない。斯かるホウ素化
合物はフルオロクロロ炭化水素にそのまま添加するかあ
るいは適当な溶剤に溶解して添加することができる。溶
剤としてはホウ素化合物を溶解し且つそれ自身がフルオ
ロクロロ炭化水素に溶解し、反応性なく熱に安定なもの
が好ましく、ジオキサン、アクリル酸メチル。
ターシャリ−ブタノール等が例として挙げられる。
本発明に係るホウ素化合物を含有するフルオロクロロ炭
化水素は従来公知の安定剤を含有する組成物に比べて高
温に於ても安定であり、また潤滑油及び／又は金属との
共存時にも分解し難く、装置機器に対する消衰性も小さ
い。例えはトリクロロフルオロメタン（フロン−１１）
を動作流体として用いるとき、ホウ素化合物の添加によ
りその使用限界温度を約５０℃高くすることができる。
化水素は従来公知の安定剤を含有する組成物に比べて高
温に於ても安定であり、また潤滑油及び／又は金属との
共存時にも分解し難く、装置機器に対する消衰性も小さ
い。例えはトリクロロフルオロメタン（フロン−１１）
を動作流体として用いるとき、ホウ素化合物の添加によ
りその使用限界温度を約５０℃高くすることができる。
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに説明す
る。
る。
実施例１〜４及び比較例１〜５
内径６ ｍｍ−，外径１０．ｍｍ−，長さ２５０ ｍｍ
Ｏ／（イレックス硝子管にトリクロロフルオロメタン２
Ｐ、潤滑油（ＪＩＳタービン油１号）０．０２２、金属
片（Ｓ Ｓ ４ ； ２ ｍｍＸｍｍＸ５ｍｍＸ５０
及び第１表に記載の添加剤を封入し、１６０℃で１００
時間加熱した後、金属の外観、フロン液相の外観を検査
し、フロン液中及び金爲表面に付着している塩素化合物
をイオンクロマトグラフで測定した。その結果を第１表
に示す。なお、金属外観及びフロン液相の外観は下記の
基準で評価した。
Ｏ／（イレックス硝子管にトリクロロフルオロメタン２
Ｐ、潤滑油（ＪＩＳタービン油１号）０．０２２、金属
片（Ｓ Ｓ ４ ； ２ ｍｍＸｍｍＸ５ｍｍＸ５０
及び第１表に記載の添加剤を封入し、１６０℃で１００
時間加熱した後、金属の外観、フロン液相の外観を検査
し、フロン液中及び金爲表面に付着している塩素化合物
をイオンクロマトグラフで測定した。その結果を第１表
に示す。なお、金属外観及びフロン液相の外観は下記の
基準で評価した。
金属外観
Ａ 変化なし； Ｂ うす茶色に変色
フロン液相外観
Ａ 変化なし； Ｂ 黄色に着色；
Ｃ褐色暑こ着色
第１表
第１表に示される如り、トリフェニルボレートは亜リン
酸等の従来知られている安定剤に比べて小濃度でその分
解抑制効果が大きい。
酸等の従来知られている安定剤に比べて小濃度でその分
解抑制効果が大きい。
実施例５〜７
第２表に示す添加剤をそれぞれ同表に記載の溶剤各こ溶
解する他は前記実施例１〜４と同様にして試験した結果
を第２表に示す。
解する他は前記実施例１〜４と同様にして試験した結果
を第２表に示す。
第２表
９Ｎ５２表及び１１５１表の結果を対比すると、ホウ素
化合物を溶剤に溶解しこれをフルオロクロロ炭化水素に
添加することによりホウ素化合物をそのまま添加するよ
りその効果が向上することが認められる。
化合物を溶剤に溶解しこれをフルオロクロロ炭化水素に
添加することによりホウ素化合物をそのまま添加するよ
りその効果が向上することが認められる。
実施例８〜１２及び比較例６〜１０
実施例１〜４に記載したと同様のパイレックス硝子管に
トリクロロトリフルオロエタン２２、金属片（Ｃ１２０
１Ｐ ； ２ ｍｍＸｍｍＸ５ｍｍＸ５０ 及び第８表
に記載のホウソ化合物及び溶剤を封入し、２００℃でｌ
（１日間加熱後、金属の外観、フロン液相の外観及び
フロン液中及び金属表面に付着している塩素化合物をイ
オンクロマトグラフで評価した。その結果を第８表に示
す。
トリクロロトリフルオロエタン２２、金属片（Ｃ１２０
１Ｐ ； ２ ｍｍＸｍｍＸ５ｍｍＸ５０ 及び第８表
に記載のホウソ化合物及び溶剤を封入し、２００℃でｌ
（１日間加熱後、金属の外観、フロン液相の外観及び
フロン液中及び金属表面に付着している塩素化合物をイ
オンクロマトグラフで評価した。その結果を第８表に示
す。
第８表
ｍ８表の結果より、潤滑油を含まない系におｌ、Ｎでは
ホウン化合物を溶剤に溶解しないで添加した系において
も但れた抑制効果が得られること力≦認められる。
ホウン化合物を溶剤に溶解しないで添加した系において
も但れた抑制効果が得られること力≦認められる。
なお金属として鉄を用いた場合にも同様の効果が認めら
れた。
れた。
（以上）
代理人 弁理士 三 枝 英 二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ フルオロクロロ炭化水素およびホウソ化合物からな
ることを特徴とするフルオロクロロ炭化水素組成物。 ■ ホウソ化合物をフルオロクロロ炭化水素のｍｍに対
し０．１ないし５重量％含有することを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 ■ ホウ素化合物がホウ酸のフェニルもしくはアルキル
エステル、フェニルボロン酸もしくはそのフェニルもし
くはアルキルエステルまたはジフェニルボリン酸もしく
はそのフェニルもしくはアルキルエステルであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項記載の組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58183870A JPS6072979A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | フルオロクロロ炭化水素組成物 |
| US06/655,527 US4623475A (en) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | Fluorochlorohydrocarbon compositions |
| DE8484111678T DE3485317D1 (de) | 1983-09-30 | 1984-09-29 | Fluorchlorkohlenwasserstoff-verbindungen. |
| EP84111678A EP0136683B1 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-29 | Fluorochlorohydrocarbon compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58183870A JPS6072979A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | フルオロクロロ炭化水素組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072979A true JPS6072979A (ja) | 1985-04-25 |
| JPH0369956B2 JPH0369956B2 (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=16143263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58183870A Granted JPS6072979A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | フルオロクロロ炭化水素組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623475A (ja) |
| EP (1) | EP0136683B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6072979A (ja) |
| DE (1) | DE3485317D1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5017300A (en) * | 1989-08-03 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and process for use in refrigeration |
| US6582621B1 (en) * | 1989-12-28 | 2003-06-24 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Refrigerator oils for use with chlorine-free fluorocarbon refrigerants |
| US5094768A (en) * | 1990-03-30 | 1992-03-10 | Lubrizol Genetics, Inc. | Liquid compositions for refrigeration systems containing boron compositions |
| DE4028747A1 (de) * | 1990-09-11 | 1992-03-12 | Hoechst Ag | Stabilisierung von cf(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-chcl(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) oder cclf(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-chclf oder deren mischungen gegen die reaktion mit kaeltemaschinenoel |
| EP0582451B1 (en) * | 1992-08-05 | 1997-12-10 | Nippon Oil Co., Ltd. | Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant |
| EP2455440A3 (en) | 2003-11-13 | 2014-02-19 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Compositions and methods for reducing fire hazard of flammable refrigerants |
| WO2011006495A2 (de) * | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Borontec Ag | Wärmeleitendes fluid |
| DE102009033977A1 (de) * | 2009-07-15 | 2011-01-27 | Borontec Ag | Kühl- und Heizsystem für Gebäude und Fahrzeuge |
| WO2011006485A2 (de) * | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Borontec Ag | Geothermisches wärmeübertragungssystem |
| DE102009033976A1 (de) * | 2009-07-15 | 2011-01-27 | Borontec Ag | Kühlungssystem für elektrisch betriebene Motoren |
| DE102010026254A1 (de) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Borontec Ag | Heatboron 2 |
| WO2011006487A2 (de) * | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Borontec Ag | Car cooling |
| DE102009033975A1 (de) * | 2009-07-15 | 2011-01-27 | Borontec Ag | Heizlüfter |
| DE102010027429A1 (de) * | 2009-07-15 | 2011-08-25 | Borontec AG, 10785 | Radiator |
| DE102010027428A1 (de) * | 2009-07-15 | 2011-08-04 | Borontec AG, 10785 | Solarkollektor |
Citations (2)
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Family Cites Families (9)
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-
1983
- 1983-09-30 JP JP58183870A patent/JPS6072979A/ja active Granted
-
1984
- 1984-09-28 US US06/655,527 patent/US4623475A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-29 DE DE8484111678T patent/DE3485317D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-29 EP EP84111678A patent/EP0136683B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58208375A (ja) * | 1982-05-29 | 1983-12-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | フロン冷凍機用作動媒体 |
| JPS5929625A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-16 | Nisso Yuka Kogyo Kk | フツ素化炭化水素系組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0136683B1 (en) | 1991-12-04 |
| US4623475A (en) | 1986-11-18 |
| JPH0369956B2 (ja) | 1991-11-05 |
| EP0136683A3 (en) | 1986-03-26 |
| EP0136683A2 (en) | 1985-04-10 |
| DE3485317D1 (de) | 1992-01-16 |
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