JPS6072836A - ３，４―ジクロルベンゾトリハロゲニドの製法 - Google Patents
３，４―ジクロルベンゾトリハロゲニドの製法Info
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- JPS6072836A JPS6072836A JP59185466A JP18546684A JPS6072836A JP S6072836 A JPS6072836 A JP S6072836A JP 59185466 A JP59185466 A JP 59185466A JP 18546684 A JP18546684 A JP 18546684A JP S6072836 A JPS6072836 A JP S6072836A
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- Japan
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- chlorine
- chloride
- chlorine gas
- reaction mixture
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/2435—Loop-type reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0053—Details of the reactor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−モノクロルベンゾトリハロゲニドから出
発する、６，４−ジクロルベンゾトリハロゲニドの新規
な製法に関する。
発する、６，４−ジクロルベンゾトリハロゲニドの新規
な製法に関する。
文献には、６，４−ジクロルベンゾトリハロゲニドの種
々の製法が記載されている。
々の製法が記載されている。
英国特許出願７７１４１６号明細書の方法では、約２５
０°Ｃで１，４−ビス−（トリクロルメチル）−２−ク
ロルベンゾールを塩素で約８時間処理することにより、
３，４−ジクロルベンゾトリクロリドを得ている。この
方法の本質的な欠点は、使用する出発物質が、多段階の
合成工程によってのみ得られることである。
０°Ｃで１，４−ビス−（トリクロルメチル）−２−ク
ロルベンゾールを塩素で約８時間処理することにより、
３，４−ジクロルベンゾトリクロリドを得ている。この
方法の本質的な欠点は、使用する出発物質が、多段階の
合成工程によってのみ得られることである。
西ドイツ特許出願２３３３８４８号明細書によれば、１
０モル％の塩化鉄（Ｉ）の存在下に４−クロルベンシト
リクロリドを塩素化することにより、６，４−ジクロル
ベンゾトリクロリドを製造することが知られている。こ
の方法の欠点は、一方では簡単な仕上げ処理が困難でか
つ収量の低下を来たす大量の触媒が必要であることと、
他方では同時に高塩素化生成物（２，４，５−３，４，
５−）リクロルベンゾトリフルオリド）が生成し、これ
を費用のかかる蒸留によって除去せねばならないことで
ある。
０モル％の塩化鉄（Ｉ）の存在下に４−クロルベンシト
リクロリドを塩素化することにより、６，４−ジクロル
ベンゾトリクロリドを製造することが知られている。こ
の方法の欠点は、一方では簡単な仕上げ処理が困難でか
つ収量の低下を来たす大量の触媒が必要であることと、
他方では同時に高塩素化生成物（２，４，５−３，４，
５−）リクロルベンゾトリフルオリド）が生成し、これ
を費用のかかる蒸留によって除去せねばならないことで
ある。
さらに西ドイツ特許出願２６４４６４１号明細書には、
塩化鉄（Ｉｎ）又は塩化アルミニウムあるいはそれと二
塩化硫黄又は−塩化硫黄との混合物の存在下に、４−ク
ロルベンシトリクロリド及び塩素又は塩素を遊離する物
質から出発する６、４−ジクロルベンゾトリクロリドの
製造が記載されている。この方法による工業的生産には
次の欠点がある。
塩化鉄（Ｉｎ）又は塩化アルミニウムあるいはそれと二
塩化硫黄又は−塩化硫黄との混合物の存在下に、４−ク
ロルベンシトリクロリド及び塩素又は塩素を遊離する物
質から出発する６、４−ジクロルベンゾトリクロリドの
製造が記載されている。この方法による工業的生産には
次の欠点がある。
ａ） この方法は、塩素の大過剰（４−クロルベンシト
リクロリド１モル当り塩素又は塩素を遊離する物質２０
モルまで）を必要とする。
リクロリド１モル当り塩素又は塩素を遊離する物質２０
モルまで）を必要とする。
ｂ）良好な収率は、触媒として塩化アルミニウム／−塩
化硫黄又は塩化鉄（Ｉ）／二塩化硫黄からの混合物を使
用した場合にのみ得られる。
化硫黄又は塩化鉄（Ｉ）／二塩化硫黄からの混合物を使
用した場合にのみ得られる。
Ｃ）触媒残査の除去のため費用のかかる仕上げ処理が必
要である。
要である。
ｄ）遅い塩素化速度のため空時収量が低い。
本発明者らは、静力学的混合器を備えた循環装置におい
て、反応混合物をポンプにより循環させ、そして２０〜
１２０℃の温度で対応する４−モノクロルベンゾトリハ
ロゲニドに対し反応に対応する等モル量の塩素ガスを導
入することを特徴とする、触媒量のルイス酸の存在下に
対応する４−モノクロルベンゾトリハロゲニドを塩素ガ
スと反応させることによる、次式（式中Ｘは弗素原子又
は塩素原子を意味する）で表わされる３、４−ジクロル
ベンゾトリクロリドの製法により、有利に目的物質を製
造できることを見出した。
て、反応混合物をポンプにより循環させ、そして２０〜
１２０℃の温度で対応する４−モノクロルベンゾトリハ
ロゲニドに対し反応に対応する等モル量の塩素ガスを導
入することを特徴とする、触媒量のルイス酸の存在下に
対応する４−モノクロルベンゾトリハロゲニドを塩素ガ
スと反応させることによる、次式（式中Ｘは弗素原子又
は塩素原子を意味する）で表わされる３、４−ジクロル
ベンゾトリクロリドの製法により、有利に目的物質を製
造できることを見出した。
ルイス酸とは、公知のように電子対−受容体として作用
するすべての物質をいう。本発明にイル著メトーガン・
デル・オルガニッシエン・ヘミ−１５／６巻６５２頁以
下参照）、例えば塩化鉄（１）、塩化アルミニウム、塩
化アンチモン（Ｉ）、塩化アンチモン（ｖ）、塩化錫（
ＩＶ）等を意味する。
するすべての物質をいう。本発明にイル著メトーガン・
デル・オルガニッシエン・ヘミ−１５／６巻６５２頁以
下参照）、例えば塩化鉄（１）、塩化アルミニウム、塩
化アンチモン（Ｉ）、塩化アンチモン（ｖ）、塩化錫（
ＩＶ）等を意味する。
特に塩化鉄（Ｉ）の使用が有利である。
ルイス酸の使用量は、４−モノクロルベンゾトリハロゲ
ニド１モルに対し、１〜５０ミリモル特に２〜１０ミリ
モルである。
ニド１モルに対し、１〜５０ミリモル特に２〜１０ミリ
モルである。
その添加は反応に先立って、溶剤の不在で行われること
が好ましい。しかし場合によっては、不活性溶剤例えば
塩素化炭化水素、例えば１，１，２，２−又は１，１，
１．２−テトラクロルエタン、テトラクロルエチレン、
四塩化炭素、１，１．１−又は１．１．２−トリクロル
エタン又は１，２．４−）リクロルベンゾールカ用いら
れる。
が好ましい。しかし場合によっては、不活性溶剤例えば
塩素化炭化水素、例えば１，１，２，２−又は１，１，
１．２−テトラクロルエタン、テトラクロルエチレン、
四塩化炭素、１，１．１−又は１．１．２−トリクロル
エタン又は１，２．４−）リクロルベンゾールカ用いら
れる。
出発物質の４−モノクロルベンゾトリフルオリド又は−
クロリドは、前記の温度範囲で液状で存在するから、反
応混合物として固体ルイス酸（ＦｅＣｌ３、Ａｌ−Ｃ１
！１）を使用する場合は懸濁液が、また液状ルイス酸（
５ｂＣ１，，５ｎＣ１４）を使用する場合は乳濁液が得
られる。
クロリドは、前記の温度範囲で液状で存在するから、反
応混合物として固体ルイス酸（ＦｅＣｌ３、Ａｌ−Ｃ１
！１）を使用する場合は懸濁液が、また液状ルイス酸（
５ｂＣ１，，５ｎＣ１４）を使用する場合は乳濁液が得
られる。
塩素ガスが導入される反応混合物は、本発明によれば循
環装置内で循環される。そのためには、例えばポンプ好
ましくはジャイロスコープポンプ及び熱源を備えた循環
反応器又は環状室反応器を使用することができる。
環装置内で循環される。そのためには、例えばポンプ好
ましくはジャイロスコープポンプ及び熱源を備えた循環
反応器又は環状室反応器を使用することができる。
塩素ガスの導入前に反応混合物を必要温度に加熱する。
好適温度は２０〜１２０°Ｃで、４０〜９０°Ｃが特に
優れている。
優れている。
きである。それは、循環装置内にある静力学的混合器又
は混合要素を使用することにより保証される。
は混合要素を使用することにより保証される。
本発明によれば塩素ガスは、その反応に応じて反応混合
物中に導入される。その際塩素ガスをできるだけ長く４
−クロルベンゾトリハロゲニド／ルイス酸混合物と接触
させることが、特に有利である。反応混合物中における
塩素ガスの滞留時間の増加は、本発明によれば反応混合
物を循環させることにより達成される。その結果、塩素
の必要量を４−モノクロルベンゾトリハロゲニドに対し
等モル量に制限しうろことになる。多くの場合に、塩素
ガスの１０％過剰の導入も有利である。
物中に導入される。その際塩素ガスをできるだけ長く４
−クロルベンゾトリハロゲニド／ルイス酸混合物と接触
させることが、特に有利である。反応混合物中における
塩素ガスの滞留時間の増加は、本発明によれば反応混合
物を循環させることにより達成される。その結果、塩素
の必要量を４−モノクロルベンゾトリハロゲニドに対し
等モル量に制限しうろことになる。多くの場合に、塩素
ガスの１０％過剰の導入も有利である。
本方法は非連続の操作法で実施されるが、連続操作法で
も実施できる。
も実施できる。
大気圧下でも、２〜１００バールの高められた圧力下で
も操作できる。その場合の平均反応時間は、広い範囲内
で変更できるが、通常は０゜５〜１２時間である。
も操作できる。その場合の平均反応時間は、広い範囲内
で変更できるが、通常は０゜５〜１２時間である。
反応の終了後、反応生成物を単離するため、反応混合物
に希塩酸を添加し、有機相を分離し、水洗して乾燥し、
次いで分留する。場合により触媒を仕」−げ処理前に、
簡単なｒ過により除去することができる。
に希塩酸を添加し、有機相を分離し、水洗して乾燥し、
次いで分留する。場合により触媒を仕」−げ処理前に、
簡単なｒ過により除去することができる。
本発明方法によれば、希望の３，４−ジクロルベンゾト
リハロゲニドが、異性体不含で９０％以上の収率及び９
７％の純度で得られる。
リハロゲニドが、異性体不含で９０％以上の収率及び９
７％の純度で得られる。
塩素ガスの供給を、反応混合物へのその吸収に適応させ
ることにより、本発明方法では反応時間が既知方法に比
して半分以上も短縮できる。
ることにより、本発明方法では反応時間が既知方法に比
して半分以上も短縮できる。
それは、反応混合物中における塩素ガスの滞留時間を高
めることにより支持される。反応混合物に添加した塩素
の完全な反応によって、反応の終点が正確に把握され、
そして塩素の損失が避けられる。反応の終了を確認する
には、廃ガスの塩素含量を利用することができる。なぜ
ならば廃ガスの塩素含量が反応終了時に急上昇するから
である。
めることにより支持される。反応混合物に添加した塩素
の完全な反応によって、反応の終点が正確に把握され、
そして塩素の損失が避けられる。反応の終了を確認する
には、廃ガスの塩素含量を利用することができる。なぜ
ならば廃ガスの塩素含量が反応終了時に急上昇するから
である。
反応の際に生ずる廃ガスの塩化水素による環境汚染は、
したがって簡単な措置、例えば廃ガスを水に吸収させる
ことにより回避することができ、その場合再使用が可能
な塩酸が生成する。
したがって簡単な措置、例えば廃ガスを水に吸収させる
ことにより回避することができ、その場合再使用が可能
な塩酸が生成する。
さらに既知方法に比して、特に塩化鉄（１）を使用する
と、触媒量を明らかに減少することができる。これによ
って反応混合物中の触媒（ルイス酸）が本質的により良
好に分布され、そして反応終了後に容易に分離でき、価
値ある生成物の収率低下を最小にすることができる。
と、触媒量を明らかに減少することができる。これによ
って反応混合物中の触媒（ルイス酸）が本質的により良
好に分布され、そして反応終了後に容易に分離でき、価
値ある生成物の収率低下を最小にすることができる。
本発明方法により製造される６、４−ジクロルベンゾト
リハロゲニドは、除草剤として有用な置換ジフェニルエ
ーテルを製造するための重要な中間体である。
リハロゲニドは、除草剤として有用な置換ジフェニルエ
ーテルを製造するための重要な中間体である。
下記実施例においては図面に示す循環装置が用いられ、
この装置は塩素供給管（１）、塩化水素のための廃ガス
導管（２）、静力学的混合器（３）、循環ポンプ（４）
及び加熱装置（５）を備えている。
この装置は塩素供給管（１）、塩化水素のための廃ガス
導管（２）、静力学的混合器（３）、循環ポンプ（４）
及び加熱装置（５）を備えている。
実施例１
図面に示す装置内で、４−クロルベンシトリクロリド１
７２５ ｇ （７，５モル）とＦｅＣ”１３１２．９（
０，０７５モル）からの混合物を７０℃に加熱して循環
させる。次いで塩素ガス５８５．！７（８，２５モル）
の導入を開始する。塩素ガスの供給は、廃ガス中に塩素
を検出し得ない速度で行われる。５時間後に反応が終了
する。反応混合物に希塩酸２１を添加する。有機相を分
離し、水苔２１１で２回洗浄し、ＣａＣｌ２上で乾燥す
る。
７２５ ｇ （７，５モル）とＦｅＣ”１３１２．９（
０，０７５モル）からの混合物を７０℃に加熱して循環
させる。次いで塩素ガス５８５．！７（８，２５モル）
の導入を開始する。塩素ガスの供給は、廃ガス中に塩素
を検出し得ない速度で行われる。５時間後に反応が終了
する。反応混合物に希塩酸２１を添加する。有機相を分
離し、水苔２１１で２回洗浄し、ＣａＣｌ２上で乾燥す
る。
次いで分留を行うことにより、沸点１６８〜１４０°Ｃ
／１２ミリバールの３，４−ジクロルベンる。
／１２ミリバールの３，４−ジクロルベンる。
実施例２
実施例１と同じ装置を使用し、その中で４−クロルベン
ゾトリフルオリド１７４０．９ （９，６７モル）及び
ＦｅＣｌ３３．２ ｇ（０，０２モル）からの混合物を
６０℃に加熱し、循環させる。次いで実施例１と同様に
、塩素ガス７５４．３ｇ（１０，６６モル）の導入を開
始する。６時間後に反応が終了する。実施例１と同様に
仕上げ処理を行うと、大気圧での沸点１７０〜１７２°
Ｃの６，４−ジクロルベンゾトリフルオリドカ１９９６
ｇ（理論値の９６％）得られる。
ゾトリフルオリド１７４０．９ （９，６７モル）及び
ＦｅＣｌ３３．２ ｇ（０，０２モル）からの混合物を
６０℃に加熱し、循環させる。次いで実施例１と同様に
、塩素ガス７５４．３ｇ（１０，６６モル）の導入を開
始する。６時間後に反応が終了する。実施例１と同様に
仕上げ処理を行うと、大気圧での沸点１７０〜１７２°
Ｃの６，４−ジクロルベンゾトリフルオリドカ１９９６
ｇ（理論値の９６％）得られる。
図面は本発明方法の実施態様を説明するための工程図で
あって、図中の記号１は塩素供給管、２は廃ガス導管、
３は静力学的混合器、４は循環ポンプ、５は熱源を示す
。 出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄 １１−
あって、図中の記号１は塩素供給管、２は廃ガス導管、
３は静力学的混合器、４は循環ポンプ、５は熱源を示す
。 出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄 １１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、静力学的混合器を備えた循環装置において、反応混
合物をポンプにより循環させ、そして２０〜１，２０℃
の温度で対応する４−モノクロルベンゾトリハロゲニド
に対し反応に対応する等モル量の塩素ガスを導入するこ
とを特徴とする、触媒量のルイス酸の存在下に対応する
４−モノクロルペンゾトリハロゲニドを塩素ガスと反応
させることによる、次式 （式中Ｘは弗素原子又は塩素原子を意味する）で表わさ
れる３、４−ジクロルベンゾトリハロゲニドの製法。 ２、 反応を４０〜９０℃で行うことを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、 反応を溶剤の不在で行うことを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の方法。 ４、 ルイス酸として塩化鉄（１）を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3332017.9 | 1983-09-06 | ||
| DE19833332017 DE3332017A1 (de) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | Verfahren zur herstellung von 3,4-dichlorbenzotrihalogeniden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072836A true JPS6072836A (ja) | 1985-04-24 |
Family
ID=6208298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59185466A Pending JPS6072836A (ja) | 1983-09-06 | 1984-09-06 | ３，４―ジクロルベンゾトリハロゲニドの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4769503A (ja) |
| EP (1) | EP0136566B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6072836A (ja) |
| DE (2) | DE3332017A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322531A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-30 | ロ−ヌ−プ−ラン・シミ | フエノ−ル化合物の塩素化方法 |
| JPH02712A (ja) * | 1988-01-29 | 1990-01-05 | Ube Ind Ltd | 芳香族化合物のハロゲン化方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4340854A1 (de) * | 1993-12-01 | 1995-09-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4,6-dichlortoluol |
| ITTO20030850A1 (it) * | 2003-10-29 | 2005-04-30 | Finchimica Srl | Procedimento per la preparazione di 4-ammino-3,5-dicloro-benzotrifloruro. |
| US7745509B2 (en) * | 2003-12-05 | 2010-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymer compositions with bioactive agent, medical articles, and methods |
| CN106892792B (zh) * | 2017-03-18 | 2023-05-23 | 山东道可化学有限公司 | 一种3,4-二氯三氟甲苯的连续合成方法及其合成设备 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH324672A (de) * | 1954-07-08 | 1957-10-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Trichlormethyl-halogenbenzolen |
| EG11593A (en) * | 1973-07-03 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides |
| DE2520815A1 (de) * | 1975-05-09 | 1976-11-18 | Bayer Ag | 4-trifluormethyl-4'-sulfonsaeureamid- diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2632565A1 (de) * | 1976-07-20 | 1978-02-02 | Hoechst Ag | Umsetzung aromatischer verbindungen mit chlor |
| US4191711A (en) * | 1976-10-02 | 1980-03-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of certain nuclear chlorinated benzotrichlorides |
| DE2644641C2 (de) * | 1976-10-02 | 1983-09-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von bestimmten kernchlorierten Benzotrichloriden |
| US4207180A (en) * | 1979-01-11 | 1980-06-10 | Chang Shih Chih | Gas-liquid reaction method and apparatus |
| JPS58222040A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-23 | Central Glass Co Ltd | メタ−クロロベンゾトリフルオリドの製造方法 |
-
1983
- 1983-09-06 DE DE19833332017 patent/DE3332017A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-30 US US06/645,814 patent/US4769503A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-01 EP EP84110415A patent/EP0136566B1/de not_active Expired
- 1984-09-01 DE DE8484110415T patent/DE3462880D1/de not_active Expired
- 1984-09-06 JP JP59185466A patent/JPS6072836A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322531A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-30 | ロ−ヌ−プ−ラン・シミ | フエノ−ル化合物の塩素化方法 |
| JPH0246571B2 (ja) * | 1986-07-02 | 1990-10-16 | Rhone Poulenc Chimie | |
| JPH02712A (ja) * | 1988-01-29 | 1990-01-05 | Ube Ind Ltd | 芳香族化合物のハロゲン化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4769503A (en) | 1988-09-06 |
| DE3332017A1 (de) | 1985-03-21 |
| DE3462880D1 (en) | 1987-05-07 |
| EP0136566B1 (de) | 1987-04-01 |
| EP0136566A2 (de) | 1985-04-10 |
| EP0136566A3 (ja) | 1985-06-05 |
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