JPH0665225A - アリールエーテルのα−塩素化方法 - Google Patents
アリールエーテルのα−塩素化方法Info
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- JPH0665225A JPH0665225A JP5120424A JP12042493A JPH0665225A JP H0665225 A JPH0665225 A JP H0665225A JP 5120424 A JP5120424 A JP 5120424A JP 12042493 A JP12042493 A JP 12042493A JP H0665225 A JPH0665225 A JP H0665225A
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Abstract
3等;X1はH、F、Cl、CF3をあらわし、m=0の
場合にはnは1であり、YはH、Cl、Fであり、m=
1の場合にはnは0または1であり、YはCH2、CH
Cl、CCl2、CF2である〕のアリールエステルを塩
素と同時に反応容器に計量導入し、反応を60ないし1
50℃の範囲の温度で実施することを特徴とする式
(I)のアリールエーテルのα−塩素化方法。 【効果】 本発明の方法は、無溶媒でもより高濃度の溶
液中でも実施することができ、著しく高い空時収率が得
られる。
Description
塩素化方法に関するものである。
の溶液を還流下で沸騰状態にまで加熱し、ついで塩素を
導入してトリクロロメトキシベンゼンを製造し得ること
は既に公知である(フーベン・ワイル(Houben−
Weyl)、有機化学の方法(Methoden de
r organischen Chemie)、巻E
4,633ページ(1983)を参照)。塩素をアリー
ルオキシメタンに導入するか、またはアリールオキシメ
タンと塩化スルフリルとの混合物を加熱する遊離基開始
塩素化により、アリールオキシメタンからアリールオキ
シクロロメタンを製造することも可能である(ドイツ公
開明細書3 821 130を参照)。これらの方法の欠
点は、反応を希薄溶液中で実施するために得られる時空
収率が望ましいものでないこと、および、環境汚染物質
である四塩化炭素を溶媒として使用することである。
に、いずれの場合にも水素、フッ素、塩素、CF3、O
CF3、OCHF2、OCF2CF2HまたはOCF2Cl
であり、X1は水素、フッ素、塩素またはCF3であり、
mは0または1であるが、m=0の場合にはnは1であ
り、Yは水素、塩素またはフッ素であり、m=1の場合
にはnは0または1であり、YはCH2、CHCl、C
Cl2またはCF2であるのアリールエステルを塩素と同
時に反応容器に計量導入し、反応を60ないし150℃
の範囲の温度で実施することを特徴とする式(I)のア
リールエーテルのα−塩素化方法がここに見いだされ
た。
ールエーテルは、式中のR1およびR2が相互に独立に水
素、フッ素、塩素、CFまたはOCF3であり、R3が水
素であり、X1が水素、フッ素、塩素またはCF3であ
り、mが0または1であるが、m=0の場合にはnが1
であり、Yが水素でありm=1の場合にはnが0または
1であり、YがCH2またはCF2である式(I)のもの
である。
は、式中のR1が水素、フッ素または塩素であり、R2お
よびR3が水素であり、X1が水素またはCF3であり、
mが0または1であるが、m=0の場合にはnが1であ
り、Yが水素でありm=1の場合にはnが0である式
(I)のものである。
ールエーテルを塩素と同時に反応容器に計量導入するこ
とである。可能な方法は、たとえば使用する式(I)の
全てのアリールエーテルまたはそのバルクを塩素と同時
に反応容器に計量導入することである。アリールエーテ
ルのバルクを塩素と同時に反応容器に計量導入すること
が所望ならば、たとえば使用するアリールエーテルの全
量の0.5ないし49重量%を最初に導入し、ついで使
用するアリールエーテルの全量の99.5ないし51重
量%を塩素と同時に計量導入することが可能である。こ
の場合には、使用するアリールエーテルの全量の5ない
し45重量%を最初に導入し、ついで使用するアリール
エーテルの全量の95ないし55重量%を塩素とともに
計量導入することが好ましい。これらの場合には、使用
するアリールエーテルの全量の8ないし4 重量%を最
初に導入し、ついで使用するアリールエーテルの全量の
92ないし60重量%を塩素と同時に計量導入すること
が特に好ましい。
し135℃で、特に70ないし120℃で実施する。
も、溶媒の存在下にも実施することができる。
(I)のアリールエーテルの塩素化生成物、式(I)の
アリールエーテルの塩素化生成物のフッ素化生成物およ
び不活性芳香族溶媒よりなるグループから選択したもの
である。
物は、たとえば式(II):
X1、m、nおよびYは式(I)に関して定義したもの
と同様である。X1はここでは好ましくは塩素であり、
Yはここでは、m=0の場合には好ましくは塩素または
フッ素であり、m=1の場合には好ましくはCCl2ま
たはCF2である。
(I)のアリールエーテルの塩素化生成物は、好ましく
は、トリクロロメトキシベンゼンおよび以下の置換基:
2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2,3−ジクロ
ロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジク
ロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、
2,4−ジフルオロ、2−トリフルオロメチル、3−ト
リフルオロメチル、4−トリフルオロメチル、2−トリ
フルオロメチル−3−クロロ、2−トリフルオロメチル
−4−クロロ、2−トリフルオロメチル−5−クロロ、
4−トリフルオロメチル−3−クロロおよび2,3,4−
トリフルオロメトキシを有するトリクロロメトキシベン
ゼン、ならびに 2,2−ジクロロベンゾジオキソール
および以下の置換基:4−クロロ、5−クロロ、4−フ
ルオロおよび5−フルオロを有する2,2−ジクロロベ
ンゾジオキソールである。
物はまた、種々の化合物および/または先行するバッチ
の粗塩素化生成物および/または単離した塩素化生成物
の混合物であってもよい。
物はしばしばさらに加工され、フッ素化剤を用いてα−
位の塩素原子が完全に、または部分的にフッ素原子で交
換される。したがって、たとえばトリクロロメトキシベ
ンゼンからはトリフルオロメトキシベンゼン、クロロジ
フルオロメトキシベンゼンおよび/またはジクロロフル
オロメトキシベンゼンが得られる。式(I)のアリール
エーテルの塩素化生成物のこの種のフッ素化生成物も、
たとえば純粋な生成物として、相互の混合物として、式
(I)のアリールエーテルの塩素化生成物との混合物と
して、および/または式(I)のアリールエーテルの塩
素化生成物のフッ素化の粗生成物および/または単離し
た生成物として、本発明記載の方法用の溶媒として使用
することができる。
ンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド、ク
ロロベンゾトリフルオリド、ビストリフルオロメチルベ
ンゼン、ビストリフルオロメトキシベンゼン、クロロビ
ストリフルオロメチルベンゼンおよびフルオロクロロベ
ンゼンである。不活性芳香族溶媒は単独で、相互の混合
物として、および/または式(I)のアリールエーテル
の塩素化生成物との混合物として、および/または式
(I)のアリールエーテルの塩素化生成物のフッ素化生
成物との混合物として使用することができる。
ば、その量にはたとえば使用する式(I)のアリールエ
ーテルの全量を基準にして5ないし100重量%が可能
である。この量は、好ましくは5ないし50重量%、特
に5ないし20重量%である。 本発明記載の塩素化は
単体塩素を用いて実施し、この塩素は一般に、希釈して
いない気体の形状で反応混合物中に導入する。
を添加せずに実施することができるが、塩素化触媒を適
宜に添加することもできる。塩素化触媒の例は三塩化リ
ン、酸塩化リン、五塩化リン、塩化カリウムおよびこれ
らの混合物である。塩素化触媒は、たとえば0ないし1
5重量%(使用する式(I)のアリールエーテルの全量
を基準にして)の量で使用することができる。
本件反応は遊離基形成剤またはUV光の存在下に実施す
る。適当な遊離基形成剤の例は過酸化ベンゾイル、過酸
化ジアセチル、過酸化スクシニルまたはアゾビスイソブ
チロニトリルである。遊離基形成剤はたとえば0ないし
10重量%(使用する式(I)のアリールエーテルの全
量を基準にして)の量で使用することができる。
組み合わせて使用することも可能である。
する点は、たとえばガスクロマトグラフィーにより決定
することができる。
たとえば最初に不活性気体、たとえば窒素でパージし、
その後溶媒、および適宜に反応生成物を任意に蒸留によ
り高沸点の副生成物から分離することができる。
ばフッ素化剤と反応させることができ、ここで得られる
フッ素化化合物は、たとえばプラント保護剤の製造に使
用することができる。たとえば、ジフルオロベンゾジオ
キソールはヨーロッパ特許出願A−333 658に記
載されている殺菌・殺カビ剤用の、および殺虫剤アルシ
スチン(AlsystinR)(CAS 第64 628
−44−0号)用の中間体である。
る。たとえば、当該技術の現状とは対照的に、本件反応
は無溶媒でもより高濃度の溶液中でも実施することがで
き、著しく高い空時収率が得られる。さらに、環境汚染
物質である四塩化炭素は溶媒としては避けられている。
最後に、溶媒としての本発明記載の方法の塩素化生成物
の使用または塩素化生成物のフッ素化生成物の使用は、
これらの溶媒が系中に固有に存在するので技術的に、工
程技術および経済の面で特に有利である。
浸漬ランプを装備した塩素化装置に入れ、5gの三塩化
リンを添加し、UV光で照射しながら塩素を導入した。
塩素の吸収が止んだところで、さらに4−クロロアニソ
ールを添加し、塩素の導入を継続した。全量で200g
の4−クロロアニソールを添加したところでガスクロマ
トグラフィーにより塩素化の終了を確認し、ここで塩素
の供給を停止した。窒素でパージしたのち、このバッチ
を蒸留して理論量の89.8%の収率に相当する310
gの4−クロロトリクロロメトキシベンゼン(沸点:1
22−126℃/16ミリバール、屈折率nD 20:1.5
565)を得た。
ブチロニトリルを溶解させた70gの 4−クロロアニ
ソールを充填した。既に50gの4−クロロアニソール
を含有する反応フラスコを80℃に加熱したのちに滴下
ロートの内容物を徐々に滴々添加し、同時に塩素を導入
した。塩素の量は反応温度が90℃を超えないように調
節した。開始時には初期量を塩素化するための量以上の
塩素が導入され、終点の近傍では塩素量が化学量論的に
必要な量(計量導入した4−クロロアニソールの量に対
して)にほぼ相当することになるような方法で、塩素と
出発物質とを9時間かけて計量導入した。ついで、この
バッチを窒素でパージし、蒸留して、塩素化に再使用し
得る最初の留出物7gと167gの4−クロロトリクロ
ロメトキシベンゼンとを得た。残留物の量は21gであ
った。単離した4−クロロトリクロロメトキシベンゼン
の量は理論量の80.7%に相当するものであった。
の三塩化リンおよび1gの塩化カリウムをガラス製の装
置に入れた。このガラス製の装置上の滴下ロートに12
0gの4−クロロアニソールと2gのアゾビスイソブチ
ロニトリルとを負荷した。フラスコの内容物を80℃に
加熱したのち、滴下ロートの内容物を反応容器に徐々に
滴々添加し、同時に塩素の供給を開始した。引き続く方
法は実施例2と同様であった。219gの4−クロロア
ニソールが得られた。
gの4−クロロトリフルオロメトキシベンゼンで置き換
えたことを除いて実施例3のものと同様であった。蒸留
したのちに4−クロロトリフルオロメトキシベンゼン
を、次のバッチに供給し得る若干の4−クロロジクロロ
メトキシベンゼンおよび4−クロロトリクロロメトキシ
ベンゼンとともに回収した。4−クロロトリクロロメト
キシベンゼンの収量は186gであった。
イソブチロニトリルを塩素導入口、還流凝縮器、気体排
出口および滴下ロートを装備したガラス製の塩素化装置
の滴下ロートに入れた。5gの三塩化リンをフラスコに
入れ、80℃に加熱した。ついで滴下ロートの内容物5
0gを流入させ、その後、80ないし90℃で塩素を計
量導入した。約60gの塩素を計量導入したのちに、滴
下ロートからさらに上記の混合物を塩素とともに計量導
入した。8時間後に塩素化の終点に達した(ガスクロマ
トグラフィーにより監視)。このバッチを乾燥窒素でパ
ージしたのちに蒸留して310g(=理論量の89.8
%)の2−クロロトリクロロメトキシベンゼン(沸点:
126−130℃/16ミリバール)および40gのア
セトン可溶の残留物を得た。
gの三塩化リンとともにフラスコに入れたことを除いて
実施例5のものと同様であった。それ以外の計量導入お
よび塩素化は同様にして行った。蒸留により溶媒を回収
し、2−クロロトリクロロメトキシベンゼン309gの
留出物を得た。回収した溶媒はなお不完全に塩素化され
た物質の一部を含有していたが、再使用することができ
た。
キシベンゼンを100mlの1,3−ビストリフルオロ
メチルベンゼン中に入れ、ついで、100℃でUV照射
下に塩素を導入した。さらに20gのジフルオロメトキ
シベンゼンを1時間かけて計量導入した。塩素の吸収が
終了したところで、この混合物を窒素でパージし、つい
で蒸留して35.5gのクロロジフルオロメトキシベン
ゼン(沸点:144℃、屈折率nD 20:1.4479)を
得た。
2,2−トリフルオロエトキシベンゼンで置き換えたこ
とを除いて実施例7のものと同様であった。その10g
を最初に導入し、残余の90gは塩素とともに計量導入
した。101.5gの1,1−ジクロロ−2,2,2−トリ
フルオロエトキシベンゼン(沸点:77−80℃/20
ミリバール、屈折率nD 20:1.4615)を得た。
計量導入手段、高効率凝縮器および気体排出口を装備し
た撹拌している装置に入れ、ついで、18gのアゾビス
イソブチロニトリルを900gのベンゾジオキソールに
溶解させた溶液を徐々に(毎時75ないし80g)計量
導入し、毎時100ないし105gの塩素を同時に導入
した。反応が発熱的であったので、加熱浴を取り外して
110℃に保った。ベンゾジオキソールと塩素との計量
導入が完了したところで、塩素をさらに30分間導入
し、ついで、この混合物を窒素でパージし、蒸留した。
第1の分画630g(クロロベンゼンおよび再使用可能
な塩素化生成物)を取り出したのちに、1240gの
2,2−ジクロロベンゾジオキソール(沸点:81−9
0℃/12ミリバール)を得た。
導入口、計量導入手段、高効率凝縮器および気体排出口
を装備した撹拌している装置に入れ、ついで1.8gの
アゾビスイソブチロニトリルを122gのベンゾジオキ
ソールに溶解させた溶液を3時間かけて計量導入し、1
50gの塩素を同時に導入した。計量導入が終了したと
ころで、この混合物を130℃において窒素でパージし
た。12ミリバールにおいて81−90℃の沸点を有す
る2,2−ジクロロベンゾジオキソール228gを得
た。
らに精製することなく2,2−ジフルオロベンゾジオキ
ソールの製造用のフッ素化に使用することができた。
0gの50重量%の水酸化ナトリウム水溶液とともに1
000mlのアセトンに入れ、ヘキサフルオロプロペン
を25℃で飽和点まで導入した。ついで、このバッチを
1lの水で希釈し、有機相を分離し、乾燥し、蒸留し
て、22ミリバールにおいて65ないし70℃の沸点と
1.3560の屈折率nD 20とを有する3,5−ビスフル
オロメチルフェニル1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオ
ロプロピルエーテル673gを得た。 この方法で得ら
れた生成物を還流温度、UV照射下で3時間、塩素で処
理した。続くガスクロマトグラフィーによる検査では塩
素化生成物は見いだされなかった。 したがって、3,
5−ビスフルオロメチルフェニル1,1,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロピルエーテルは本発明記載のアリー
ルエーテルのα−塩素化方法用の溶媒として好適であ
る。
を500mlの1,4−ビスフルオロメチルベンゼンに
入れ、110℃に加熱した。UV照射下で塩素を導入
し、塩素化の進行はガスクロマトグラフィー分析を用い
て監視した。転化が完了したところで塩素の供給を停止
し、反応容器を窒素でパージした。蒸留により、20ミ
リバールにおいて140ないし142℃の沸点と88な
いし92℃の融点とを有する2,2,3,3−テトラクロ
ロベンゾ−1,4−ジオキサン240gを得た。
おりである。
に、いずれの場合にも水素、フッ素、塩素、CF3、O
CF3、OCHF2、OCF2CF2HまたはOCF2Cl
であり、X1は水素、フッ素、塩素またはCF3であり、
mは0または1であるが、m=0の場合にはnは1であ
り、Yは水素、塩素またはフッ素であり、m=1の場合
にはnは0または1であり、YはCH2、CHCl、C
ClまたはCF2であるのアリールエステルを塩素と同
時に反応容器に計量導入し、反応を60ないし150℃
の範囲の温度で実施することを特徴とする式(I)のア
リールエーテルのα−塩素化方法。
R1およびR2が相互に独立に水素、フッ素、塩素、CF
3またはOCF3であり、R3が水素であり、X1が水素、
フッ素、塩素またはCF3であり、mが0または1であ
るが、m=0の場合にはnが1であり、Yが水素であり
m=1の場合にはnが0または1であり、YがCH2ま
たはCF2である式(I)のものであることを特徴とす
る1記載の方法。
ーテルを塩素と同時に反応容器に計量導入することを特
徴とする1および2記載の方法。
0.5ないし49重量%を最初に導入し、ついで、使用
するアリールエーテルの全量の99.5ないし51重量
%を塩素と同時に計量導入することを特徴とする1また
は2記載の方法。
リールエーテルの塩素化生成物、式(I)のアリールエ
ーテルの塩素化生成物のフッ素化生成物、もしくは不活
性芳香族溶媒の存在下に実施することを特徴とする1な
い4記載の方法。
ることを特徴とする1ないし5記載の方法。
の全量を基準にして5ないし100重量%の溶媒の存在
下に実施することを特徴とする1ないし6記載の方法。
化リン、五塩化リン、塩化カリウムまたはこれらの混合
物の存在下に実施することを特徴とする1ないし6記載
の方法。
実施することを特徴とする1ないし8.記載の方法。
ロマトグラーにより決定することを特徴とする1ないし
9記載の方法。
Claims (1)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 式中、 R1、R2およびR3は相互に独立に、いずれの場合にも
水素、フッ素、塩素、CF3、OCF3、OCHF2、O
CF2CF2HまたはOCF2Clであり、 X1は水素、フッ素、塩素またはCF3であり、 mは0または1であるが、 m=0の場合にはnは1であり、Yは水素、塩素または
フッ素であり、 m=1の場合にはnは0または1であり、YはCH2、
CHClCCl2またはCF2であるのアリールエステル
を塩素と同時に反応容器に計量導入し、反応を60ない
し150℃の範囲の温度で実施することを特徴とする式
(I)のアリールエーテルのα−塩素化方法。
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