JPS606342B2 - 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法 - Google Patents

多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法

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JPS606342B2 JP54056407A JP5640779A JPS606342B2 JP S606342 B2 JPS606342 B2 JP S606342B2 JP 54056407 A JP54056407 A JP 54056407A JP 5640779 A JP5640779 A JP 5640779A JP S606342 B2 JPS606342 B2 JP S606342B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は中性乳酸カルシウム１モル当たり２０モルまで
の乳酸を有する多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カル
シウム及びその製造法に関するものである。
液状の乳酸は天然酸として殊に食品工業において、特に
パン製造及び飲料調製の際に酸味賦与のために及び食料
の安定性の改善のために使用される。
その周知の“まろやかな”、上品な酸味によってこの液
状乳酸はこの使用領域のためのものである。しかし液状
乳酸を配合するための準備は経費がかさむという理由か
らその優秀な香味特性にもかかわらずその広汎な応用が
閉ざされたままであった。加工上の理由から、著しくよ
り強く且つより粗野な酸味がしかも元釆固形の結晶質の
クエン酸から優位に得られる。乳酸カルシウムの中性塩
Ｃａ（Ｃ３氏０３）２はその他の酸を付加し、それによ
って多量の乳酸が付加結合したの塩を形成するという特
性を有する。
一連の刊行物に、例えばドイツ特許第３４６５２１号明
細書、ドイツ特許第４１４１７１号明細書および米国特
許第２０４６６１び号明細書に乳酸カルシウムの多量の
乳酸が付加結合した化合物が記載されている。勿論従来
乳酸カルシウム１モル当たり遊離乳酸の３モルより多く
を有する化合物を製造することはうまくゆかなかった。
普通の場合公知の多量の乳酸が付加結合した塩に１〜２
モルの乳酸が付加的に結合されているに過ぎない。２モ
ルより多く付加された乳酸を有する乳酸カルシウムは「
ドイツ特許第４１４１７１号明細書の記載のように「吸
湿性である。
従来公知の方法によれば多量の乳酸が付加結合したの乳
酸カルシウムは少なくとも９０％の乳酸溶液を石灰、炭
酸カルシウムまたは中性乳酸カルシウムに直接作用させ
ることによって得られ、また米国特許第２０４６６１び
号明細書によれば有機溶媒中で製造される。但しその場
合水は完全にまたは著しく排除されねばならなかった。
従釆公知の粉末状の多量の乳酸が付加結合した乳酸カル
シウムからほんの最高４５％の遊離乳酸しか使用できず
、これだけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎな
い。
従って固形の酸は値段の点から他の酸味賦与剤とくらべ
ものにならず、その経済的使用は例外の場合に限られて
いる。乳酸はＱーヒドロキシ酸としてそのェステル〜種
々な鎖長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡関
係にあり、この平衡の状態は濃度ならびにまた時間の如
何に左右されるものである。９０％以上の乳酸濃度を有
する溶液は３０％以上のポリ乳酸含有量を必要とする（
シー３エッチ。
ホルトン著「乳酸」１９７１年版第２４頁参照）。それ
故に「濃厚な乳酸溶液から製造されたすべての乳酸カル
シウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有して
いる。
例えばドイツ特許第３４６５２１号または第４１４１？
１号明細書に準じて製造されたこの生成物は米国特許第
２０４６６１び号明細書に準じて製出されたトリ乳酸カ
ルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくらべて一様でない
。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチドを生じるような
乳酸の高いェステル化度のために、酸味賦与に対する所
望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシウムから成る純
粋な付加化合物の形で存在する場合、この遊離乳酸の著
しく低い含有量を有する。しかしすべての公知の製造方
法は煩雑であり且又技術的に経費がかかる。
したがってその上「特別な精製操作にもかかわらず、最
高２〜３モルの遊離酸を有する粉末状の非吸湿性の製品
しか製造することができない。したがって、遊離乳酸を
比較的高い割合で有する固形非粘着性の乳酸塩を得るこ
とが本発明の課題である。
今や、本発明者はＣａ（Ｃ３＆０３）２（Ｃ３日６０３
）４‐２。
なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウムが前
述の課題を満足させることを見し、出した。本発明によ
る乳酸塩は驚くべきことに次の様にして製造することが
できる。すなわち実際上乳酸ェステル不含の水性乳酸溶
液と乳酸塩形成に通したカルシウム化合物とを所望生成
物に化学量論的に対応する量で反応させることによって
製造することができる。本発明による乳酸塩は結晶質で
粉末形で生じ、これらは吸湿性ではない。好適なカルシ
ウム化合物は例えば酸化物、水酸化物「炭酸塩またはそ
の他の乳酸塩である。
特に酸化カルシウム、水酸化カルシウム「炭酸カルシウ
ム、中性乳酸カルシウムまたは最高４モルの乳酸を有す
る過酸型乳酸カルシウムがある。実際上そのヱステル不
含で乳酸は乳酸稀薄水性溶液を簡単に加熱することによ
って得られる。
ェステルの加水分解下で行なわれるこの方法に対して本
発明によれば２２〜４０％の乳酸水性溶液が好適である
。加水分解溶液中０。５％ミのポリ乳酸残存含有量が本
発明による多量の乳酸が付加結合した乳酸カルシウムの
性質に何等妨害的影響を及ぼさない。
乳酸ヱステルの加水分解を数時間の還流煮沸によって行
なうのが好ましい。
その場合好ましくは２０〜３の重量％の含有量を有する
乳酸水性溶液を使用する。場合によっては加水分解反応
は加圧下に適当な高められた温度においても実施するこ
とができトそれによって乳酸ヱステルの加水分解は著し
く促進される。前処理された乳酸から本発明方法によっ
て製造された乳酸カルシウムは乳酸そのもののように快
適な酸味を有し「実際上ポリ乳酸やラクチドを含有せず
かつ得られた乳酸を酸味賦与用として８０％量％以上ま
で使用することができる。したがって一般式Ｃａ（Ｃ３
日３０３）２０（Ｃ３瓜０８）ｎ（ｎ２１０）の多量の
乳酸が付加結合した固形の乳酸カルシウムはその酸味賦
与可能な乳酸の含有量の点で現在液体状の８０％濃度の
市販品の含有量に相当し、またはその効果についてはな
お上廻っている。
本発明の方法によれば得られた乳酸カルシウム水性溶液
を真空中で可能な限り短時間で乾燥することができる。
それには殊に薄層蒸発器、ローフー乾燥器、ドラィス乾
燥器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が好
適である。乾燥された化合物は金属ならびに乳酸塩含量
の如何に応じて部分的に結晶質で得ることができる。中
性乳酸カルシウム１モル当たり１２モルより多くの付加
された乳酸、（ｎ＞１２）を有する、本発明による過酸
型乳酸カルシウムは遊離乳酸の含有量が増すにつれて最
初はくだけ勝ちな、次いで魂まり勝ちな粘個性を呈する
。
上限ｎ＝２０を越えるならば生成物はべたつく粘鋼性を
示すようになる。したがって実際の使用にとって著しく
良好な配合可能性は失われる。本発明による生成物は低
い水分含量（約１〜２％）をもってさらさら流動可能な
形で得られ「さらに乾燥、細粋及び破砕を要しない。
このようにして得られた生成物は水に良好に溶ける。実
施例 １ へキサ乳酸カルシウムＣａ（Ｃ３比０３）２・（Ｃ３は
０３）４８０％濃度の合成乳酸３０ｋ９を水６６ｋ９で
稀釈して１５時間還流加熱した。
次いでこの約７０℃の温かい、約２５％濃度の乳酸に炭
酸カルシウム４．４ｋ９を導入し、櫨梓下に溶解し、得
られた澄明溶液を最後に薄層蒸発器中で約８０００なち
びに２５〜５仇駁Ｈｇ真空において乾燥させる。さらさ
ら流動可能なへキサ乳酸カルシウム２５．４ｋ９が得ら
れたがこれは理論量の聡．９％に相当する。蟹出液はな
お０．４％の乳酸を含有し、８０％濃度の乳酸を稀釈す
るために再び過程中へ戻される。
へキサ乳酸カルシウムは水１．８％を含有し、１４５〜
１４９００で融解した。ポリ乳酸含有量は「乳酸として
表わして２．３％である。溶解度；水 約２９多／１０
０泌 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶 エーテルに乳酸の離脱下一部可溶 結晶形三長方形の細長い小榛。
ＩＲスペクトル：１７３０伽‐１、１６０比ネ‐１及び
１１４瓜次‐１で際立った吸収。
実施例 ２ ノナ乳酸カルシ ウムＣａ（Ｃ３日５０３）２・（Ｃ３
比０３）７８８％濃度の醗酵乳酸１２ｋ９を水２６ｋｇ
で稀釈して３時間加圧下１５０ｑｏで加水分解した。
得られた弱黄色の溶液に約８０００で酸化カルシウム０
．７３ｋ９を加え、少量の無機不純物を炉除し、薄層蒸
発器中で実施例１に述べたように乾燥を行った。白色の
さらさら流動性のノナ乳酸カルシウム１０．９ｋｇを得
た。
これは理論量の９８．５％に相当する。この生成物は水
１．２％ならびに、乳酸として表わしてポリ乳酸２．７
％を含有し、１４２〜１４４００で融解する。溶解度‐
：水 約３３夕／１００泌 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶 エーテルに乳酸の離脱下一部可溶 結晶形：長方形状の小榛 ＩＲースベクトル：１７４０肌‐１、１６００伽‐１及
び１１３０肌‐１で際立った吸収。
実施例 ３ 式Ｃａ（Ｃ３公０３）２１（Ｃ３日６０３），ｏ．８の
乳酸カルシウム８０％濃度の合成乳酸２．５ｋｇに水２
．５ｋ９を加え、１８時間還流煮沸下に加熱し、約７０
００の熱溶液に水酸化カルシウム０．１６ｋ９を混入燈
拝して溶解する。
この混合物を、実施例１で述べたように、実験室用薄層
蒸発器中で乾燥した。処理温度は１２〜１５側Ｈｇ水流
ポンプ減圧で６８〜７０００である。上記化学式の乳酸
カルシウム２．０３ｋ９が得られた。この生成物は１３
９〜１４５ｏ○で融解し、なお水２％を含有し、またポ
リ乳酸含有量は乳酸として表わして１．２％を示した。
蟹出液は乳酸約０．３％を含有し、それはその蒸気圧に
対応して水と共に溜出する。
実施例 ４ テトラデカ乳酸カルシウムＣａ（Ｃ３日５０３）２１（
Ｃ３＆。
３）１２ ８０％濃度の合成乳酸２．５ｋ９に水６．５ｋ９を加え
、１５時間還流加熱し、まだ約５び０の熱溶液中で中性
乳酸カルシウム０．４ｋ９を溶解する。
得られた澄明溶液を実施例１におけると同様に実験室用
薄層蒸発器中で蒸発濃縮する。処理温度は１２〜１５側
Ｈｇにおいて７０〜８０ｏＣである。テトラデカ乳酸カ
ルシウム２．３７ｋ９が得られたがこれは理論量の９８
．６％に相当する。
この生成物は１３３〜１３８００で融解し「 水１．９
％を含有する。ポリ乳酸含量は乳酸として表わして２．
４％である。溶解度：水 約３７タノ１００の上ェタ／
−ルに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離脱下一部可溶。
結晶形：長方形状の小榛 ＩＲースベクトル：１７５０弧‐１及び１１２５弧‐１
で吸収。
比較として前記ドイツ特許第３４６５２１号明細書によ
る化合物を挙げる：同明細書例１、３、６及び７によれ
ば６．６％〜２５％のラクチル乳酸含有量を有するべと
べとした、粉砕不可能な化合物が得られる。遊離乳酸４
モルーこれはへキサ乳酸カルシウムに相当する−は例３
に於てしか達成されない。しかも調製物はまだラクチル
乳酸９．７％を含有する。更に同明細書例２、４及び５
によって得られた粉砕可能な化合物はあまりにも僅かな
遊離乳酸とあまりにも多くのラクチル乳酸を含有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ Ｃａ（Ｃ＿３Ｈ＿５Ｏ＿３）＿２（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ
    ＿３）＿４＿−＿２＿０なる多量の乳酸が付加結合した
    固形乳酸カルシウム。 ２ Ｃａ（Ｃ＿３Ｈ＿５Ｏ＿３）＿２（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ
    ＿３）＿４＿−＿２＿０なる多量の乳酸が付加結合した
    固形乳酸カルシウムを製造するにあたり、ポリ乳酸含有
    量≦０．５％を有する２２〜４０％乳酸水性溶液を酸化
    物、水酸化物、炭酸塩又は中性乳酸塩であることができ
    るカルシウム化合物と反応させ、次いで溶剤を除去する
    ことを特徴とする前記化合物の製造法。 ３ カルシウム化合物として酸化カルシウム、水酸化カ
    ルシウム、炭酸カルシウム、乳酸カルシウムおよび／ま
    たはトリ乳酸カルシウムまたはテトラ乳酸カルシウムを
    使用することよりなる特許請求の範囲第２項記載の方法
    。 ４ 溶剤除去のために乳酸塩の水性溶液および／または
    懸濁液を１０〜５０ｍｍＨｇ及び４０〜９０℃で蒸発濃
    縮することよりなる特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ ６０〜８０℃で蒸発濃縮を行なうことよりなる特許
    請求の範囲第４項記載の方法。６ 薄層蒸発器、ローラ
    ー乾燥器またはドライス乾燥器中で減圧蒸発濃縮するこ
    とよりなる特許請求の範囲第４項または第５項記載の方
    法。
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