CN109232677A - 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法 - Google Patents

一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109232677A
CN109232677A CN201811214085.8A CN201811214085A CN109232677A CN 109232677 A CN109232677 A CN 109232677A CN 201811214085 A CN201811214085 A CN 201811214085A CN 109232677 A CN109232677 A CN 109232677A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acetyl
neuraminate
hydrate
dihydrate
aqueous solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811214085.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109232677B (zh
Inventor
袁丽霞
孙立洁
陈祥松
吴金勇
李翔宇
朱薇薇
王纪
吴志波
姚建铭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hefei Institutes of Physical Science of CAS
Original Assignee
Hefei Institutes of Physical Science of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hefei Institutes of Physical Science of CAS filed Critical Hefei Institutes of Physical Science of CAS
Priority to CN201811214085.8A priority Critical patent/CN109232677B/zh
Publication of CN109232677A publication Critical patent/CN109232677A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109232677B publication Critical patent/CN109232677B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/02—Acyclic radicals
    • C07H7/033—Uronic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种使N‑乙酰神经氨酸水合物转化为N‑乙酰神经氨酸的方法，是以N‑乙酰神经氨酸水合物为原料，加入纯净水溶解，配置一定浓度的N‑乙酰神经氨酸水溶液，在合适的温度及合适的搅拌条件下，搅拌使N‑乙酰神经氨酸水合物蒸发结晶转化为N‑乙酰神经氨酸。本方法可以满足N‑乙酰神经氨酸工业化生产过程中，N‑乙酰神经氨酸水合物向N‑乙酰神经氨酸的转化，也可通过此方法制备高纯度N‑乙酰神经氨酸。

Description

一种使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法
技术领域
本发明涉及一种使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法，属于化学工程技术领域。
背景技术
N-乙酰神经氨酸水合物，是带有结晶水的N-乙酰神经氨酸，属于单晶化合物，纯度较高，用途也较广，可以用于食品、化妆品等领域。虽然N-乙酰神经氨酸水合物纯度很高，但有的应用领域不适合，比如在一些药物合成领域，尤其是药物合成过程中，当不能有任何水分存在的时候，N-乙酰神经氨酸水合物就不合适了，另外例如一些保健品的制备，在与其他成分配伍的过程中，由于需要保持配伍的稳定性，可能就不需要水分，此时N-乙酰神经氨酸水合物也是不合适的。因此，虽然N-乙酰神经氨酸水合物溶于水后与N-乙酰神经氨酸有同样的性质和功能，但因为某些应用领域不需要带结晶水的N-乙酰神经氨酸，N-乙酰神经氨酸直接干燥脱水需要较高的温度，结晶水失水一般需要120℃以上，且较高温度下N-乙酰神经氨酸容易变色，因此N-乙酰神经氨酸水合物如何转化为N-乙酰神经氨酸是亟待解决的问题。
发明内容
为解决N-乙酰神经氨酸水合物向N-乙酰神经氨酸的转化问题，本发明提供了一种使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法，以满足保健、医药等领域的应用需求。
本发明使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法，是通过蒸发结晶或干燥的方式使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸。具体包括如下步骤：
首先向N-乙酰神经氨酸水合物中加入纯净水，搅拌溶解，配制获得N-乙酰神经氨酸水溶液；然后将所得N-乙酰神经氨酸水溶液置于特定条件下蒸发结晶，或在干燥器中进行干燥，使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸。
所述N-乙酰神经氨酸水溶液的浓度为10-80g/L，优选30～60g/L。
所述蒸发结晶是置于蒸发结晶器中，于40-100℃下蒸发结晶，优选50～80℃。
所述干燥器采用通过升高温度使物料中水分汽化溢出的机械设备，包括烘箱、干燥器等，可以是鼓风干燥，也可以是真空干燥。干燥器干燥时温度设置为40-100℃，优选50～80℃。
本发明的有益效果体现在：
1、本发明利用N-乙酰神经氨酸水合物在水中的溶解度较大的性质，直接进行水溶解，然后再在合适条件下进行蒸发结晶或干燥，蒸发掉水分，使N-乙酰神经氨酸析出，过程中只引入了纯净水，没有其他有机溶剂或杂质的引入，能较好地保证产品的纯度。
2、N-乙酰神经氨酸水合物溶于水后，就是N-乙酰神经氨酸的水溶液，水溶液在蒸发或干燥的时候，蒸发掉水分，随着水分的蒸发，N-乙酰神经氨酸浓度增大，在合适的条件下就形成了N-乙酰神经氨酸。该方法简单易操作，损失较少。
3、经高效液相色谱法检测，本发明方法所得产品的纯度高于98％，满足市场需求，且成本低。
附图说明
图1为本发明实施例1转化前(a)后(b)产品的外观形态照片。
图2为本发明实施例1所得产品的高效液相色谱检测图谱。
具体实施方式
下面结合具体的实施例进一步阐明本发明。但这些实施例仅用于说明本发明，而不构成对本发明范围的限制。
实施例1：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.1％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为30g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至50℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸，含量为98.0％。烘干后的晶体(外观形态如图1所示)采用高效液相色谱法检测(结果如图2所示)。
实施例2：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.5％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为40g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至60℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸，含量为98.5％。
实施例3：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为99.1％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为50g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至70℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸，含量为99.0％。
实施例4：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为99.5％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为60g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至80℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸，含量为99.5％。
实施例5：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为99.0％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为70g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至80℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸，含量为98.4％。
实施例6：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.5％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为80g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至80℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸，含量为98.0％。
实施例7：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.5％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为90g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至60℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸和N-乙酰神经氨酸二水合物的混合物，N-乙酰神经氨酸含量为97.0％。
实施例8：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.5％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为100g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入干燥箱中，抽真空至-0.1MPa，加热至60℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸和N-乙酰神经氨酸二水合物的混合物，N-乙酰神经氨酸含量为94.0％。
实施例9：
本实施例中使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.5％；
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，加入一定量的纯净水，配成N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液，浓度为50g/L；
3、将步骤2配制好的N-乙酰神经氨酸二水合物水溶液放入鼓风干燥箱中，加热至60℃，使水溶液中的水分进行蒸发，最后干燥物料。干燥后的物料经检测为N-乙酰神经氨酸，含量为98.5％。

Claims (9)

1.一种使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸的方法，其特征在于：
通过蒸发结晶或干燥的方式使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
首先向N-乙酰神经氨酸水合物中加入纯净水，搅拌溶解，配制获得N-乙酰神经氨酸水溶液；然后将所得N-乙酰神经氨酸水溶液置于特定条件下蒸发结晶，或在干燥器中进行干燥，使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：
所述N-乙酰神经氨酸水溶液的浓度为10-80g/L。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：
所述N-乙酰神经氨酸水溶液的浓度为30～60g/L。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：
所述蒸发结晶是置于蒸发结晶器中，于40-100℃下蒸发结晶。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：
蒸发结晶的温度控制在50～80℃。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：
所述干燥器采用通过升高温度使物料中水分汽化溢出的机械设备，采用鼓风干燥或真空干燥的方式。
8.根据权利要求2或7所述的方法，其特征在于：
干燥器干燥时温度设置为40-100℃。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：
干燥器干燥时温度设置为50～80℃。
CN201811214085.8A 2018-10-18 2018-10-18 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法 Active CN109232677B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811214085.8A CN109232677B (zh) 2018-10-18 2018-10-18 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811214085.8A CN109232677B (zh) 2018-10-18 2018-10-18 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109232677A true CN109232677A (zh) 2019-01-18
CN109232677B CN109232677B (zh) 2021-12-28

Family

ID=65053852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811214085.8A Active CN109232677B (zh) 2018-10-18 2018-10-18 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109232677B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111748001A (zh) * 2019-03-29 2020-10-09 中国科学院微生物研究所 一种n-乙酰神经氨酸及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1045584A (zh) * 1989-03-08 1990-09-26 美克德株式会社 N-乙酰神经氨酸钠三水合物及其制备方法
CN1142820A (zh) * 1993-12-17 1997-02-12 拜奥塔科学管理有限公司 N-乙酰基神经氨酸衍生物结晶及其制备方法
CN1434051A (zh) * 2002-01-21 2003-08-06 宁波经济技术开发区名谛生物技术有限公司 一种唾液酸的生产方法
US20170073366A1 (en) * 2015-09-14 2017-03-16 Ultragenyx Pharmaceutical Inc. Crystal forms of sialic acid or salt or solvate thereof
CN107207552A (zh) * 2015-01-28 2017-09-26 协和发酵生化株式会社 N‑乙酰神经氨酸铵盐无水物的晶体及其制造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1045584A (zh) * 1989-03-08 1990-09-26 美克德株式会社 N-乙酰神经氨酸钠三水合物及其制备方法
CN1142820A (zh) * 1993-12-17 1997-02-12 拜奥塔科学管理有限公司 N-乙酰基神经氨酸衍生物结晶及其制备方法
CN1434051A (zh) * 2002-01-21 2003-08-06 宁波经济技术开发区名谛生物技术有限公司 一种唾液酸的生产方法
CN107207552A (zh) * 2015-01-28 2017-09-26 协和发酵生化株式会社 N‑乙酰神经氨酸铵盐无水物的晶体及其制造方法
US20170073366A1 (en) * 2015-09-14 2017-03-16 Ultragenyx Pharmaceutical Inc. Crystal forms of sialic acid or salt or solvate thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111748001A (zh) * 2019-03-29 2020-10-09 中国科学院微生物研究所 一种n-乙酰神经氨酸及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN109232677B (zh) 2021-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20220071914A1 (en) Microencapsulation method for improving stability of anthocyanin, product there-from and use thereof
JP2017169584A (ja) ゲニピンリッチ物質およびその使用
CN103011966B (zh) 一种植物炭和竹醋制作有机肥的生产方法
CN100591684C (zh) 三氯蔗糖结晶方法
CN109232677A (zh) 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法
CN106117070A (zh) 一种制备l‑天门冬氨酸二钠的方法
CA2902089A1 (en) Method to purify ferulc acid and/or salts thereof
CN106107054A (zh) 一种高有效含量的二氧化硅型氯化胆碱粉剂及其生产方法
CN107935838B (zh) 无水柠檬酸一钠的制备方法及制备系统
CN106399404A (zh) 一种葡萄糖酸钙的生产方法
CN105707071A (zh) 一种农药制剂润湿剂及其制备方法和在农药制剂中的应用
CN104291288B (zh) 一种制备磷酸二氢铵副产土豆专用复合肥的方法
CN109438225A (zh) 一种大颗粒无水柠檬酸钠的制备方法
CN108669509A (zh) 一种新型含有10-hda脂质体的蜂王浆口服液及其制备方法
CN105949111B (zh) 一种高纯高透光l-色氨酸的制备工艺
CN103936563B (zh) 一种从葡萄藤中提取白藜芦醇的方法
CN108433000B (zh) 绣球菌醒酒饮料及其制备方法
CN112375007A (zh) 一种对制备甘氨酸乙酯盐酸盐过程中产生的脚料的处理工艺
CN104672190B (zh) 一种赤霉素母液再结晶的方法
CN104356252A (zh) 从木耳菜中同时制备木耳菜植物胶、木耳菜叶绿素铜钠盐的工艺方法
US2631155A (en) Crystalline calcium ascorbate
CN109265497A (zh) 一种利用有机溶剂转化n-乙酰神经氨酸水合物制备n-乙酰神经氨酸的方法
CN109457515A (zh) 一种毛棉织物数码印花糊料的制备方法
CN105001273B (zh) 一种甘露糖的制备方法
CN105853377A (zh) 一种注射用雷贝拉唑钠制剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant