JPS6084245A - 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法 - Google Patents
多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法Info
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- JPS6084245A JPS6084245A JP59154179A JP15417984A JPS6084245A JP S6084245 A JPS6084245 A JP S6084245A JP 59154179 A JP59154179 A JP 59154179A JP 15417984 A JP15417984 A JP 15417984A JP S6084245 A JPS6084245 A JP S6084245A
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- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
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- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
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- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/145—Acids, anhydrides or salts thereof
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は中性乳酸マグネシウム1モル尚メこり20モル
寸での乳酸を有する多量の乳酸がイ;]力1]結合した
固形乳酸マグネシウム及びその製造法に関するものであ
る。
寸での乳酸を有する多量の乳酸がイ;]力1]結合した
固形乳酸マグネシウム及びその製造法に関するものであ
る。
液状の乳酸は天然酸として殊に食品工業において、特に
パン製造及び飲料調製の際に酸味賦与のために及び負相
の安定性の改善のだめに使用される。その周知のNまろ
やかな″、」二重な酸味によってこの液状乳酸はこの使
用領域のだめのものである。しかし液状乳酸を配合する
だめの準備は経費がかさむという理由からその優秀な香
味特性にもかかわらずその広汎な応用が閉ざされた81
:マであった。加工上の理由から、著しくより強く且つ
より粗野な酸味がしかも元来固形の結晶質のクエン酸か
ら優位に得られる。
パン製造及び飲料調製の際に酸味賦与のために及び負相
の安定性の改善のだめに使用される。その周知のNまろ
やかな″、」二重な酸味によってこの液状乳酸はこの使
用領域のだめのものである。しかし液状乳酸を配合する
だめの準備は経費がかさむという理由からその優秀な香
味特性にもかかわらずその広汎な応用が閉ざされた81
:マであった。加工上の理由から、著しくより強く且つ
より粗野な酸味がしかも元来固形の結晶質のクエン酸か
ら優位に得られる。
乳酸カルシウムの中性塩C!a(C3H503)2はそ
の他の酸を付加し、それによって多量の乳酸が付加結合
した塩を形成するという特性を有する。
の他の酸を付加し、それによって多量の乳酸が付加結合
した塩を形成するという特性を有する。
一連の刊行物に、例えばドイツ特許第346521号明
細書、ドイツ特許第414171号明細書および米国特
許第2046610号明+4fll書に乳酸カルシウム
の多量の乳酸が伺加結合した付加化合物が記載されてい
る。勿論従来乳酸カルシウム1モル当たり遊離乳酸の6
モルより多くを有する化合物を製造することはうまくゆ
かなかった。普通の場合公知の多量の乳酸が伺加結合し
た塩に1〜2モルの乳酸が伺加的に結合されているに過
ぎない。2モルより多く付加された乳酸を有する乳酸カ
ルシウムは、ドイツ特許第41417 i号明細書の記
載のように、吸湿性である。従来公知の方法によれば多
量の乳酸が伺加結合した乳酸カルシウムは少なくとも9
0%の乳酸溶液を石灰、炭酸カルシウムまたは中性乳酸
カルシウムに直接作用させることによって得られ、また
米国特許第2046610号明細書によれば有機溶媒中
で製造される。但しその場合水は完全にまだは著しく排
除されねばならなかった。
細書、ドイツ特許第414171号明細書および米国特
許第2046610号明+4fll書に乳酸カルシウム
の多量の乳酸が伺加結合した付加化合物が記載されてい
る。勿論従来乳酸カルシウム1モル当たり遊離乳酸の6
モルより多くを有する化合物を製造することはうまくゆ
かなかった。普通の場合公知の多量の乳酸が伺加結合し
た塩に1〜2モルの乳酸が伺加的に結合されているに過
ぎない。2モルより多く付加された乳酸を有する乳酸カ
ルシウムは、ドイツ特許第41417 i号明細書の記
載のように、吸湿性である。従来公知の方法によれば多
量の乳酸が伺加結合した乳酸カルシウムは少なくとも9
0%の乳酸溶液を石灰、炭酸カルシウムまたは中性乳酸
カルシウムに直接作用させることによって得られ、また
米国特許第2046610号明細書によれば有機溶媒中
で製造される。但しその場合水は完全にまだは著しく排
除されねばならなかった。
従来公知の粉末状の多量の乳酸が付加結合した乳酸カル
シウムからほんの最高45%の遊離乳酸しか使用できず
、これだけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎな
い。従って固形の酸は値段の点から他の酸味賦与剤とく
らべものにならず、その経済的使用は例外の場合に限ら
れている。
シウムからほんの最高45%の遊離乳酸しか使用できず
、これだけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎな
い。従って固形の酸は値段の点から他の酸味賦与剤とく
らべものにならず、その経済的使用は例外の場合に限ら
れている。
乳酸はα−ヒドロキシ酸としてそのエステル、種々な鎖
長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡関係にあ
り、この平衡の状態は濃度ならびに捷た時間の如何に左
右されるものである。
長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡関係にあ
り、この平衡の状態は濃度ならびに捷た時間の如何に左
右されるものである。
90%以上の乳酸濃度を有する溶液は60夕(以上のポ
リ乳酸含有量を必要とする(シー・エッチ・ポルトン著
「乳酸j 1971年版第24頁参照)。
リ乳酸含有量を必要とする(シー・エッチ・ポルトン著
「乳酸j 1971年版第24頁参照)。
それ故に、濃厚な乳酸溶液から製造されたすべての乳酸
カルシウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有
している。例えばドイツ特許第?146521号または
第414171号明細書に準じて製造されたこの生成物
は米国特許第2046610号明細書に準じて製出され
た1・り乳酸カルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくら
べて一様でない。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチド
を生じるような乳酸の高いエステル化度のために、酸味
賦与に対する所望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシ
ウムから成る純粋な(=J加加金合物形で存在する場合
、この遊離乳酸の著しく低い含有量を有する。
カルシウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有
している。例えばドイツ特許第?146521号または
第414171号明細書に準じて製造されたこの生成物
は米国特許第2046610号明細書に準じて製出され
た1・り乳酸カルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくら
べて一様でない。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチド
を生じるような乳酸の高いエステル化度のために、酸味
賦与に対する所望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシ
ウムから成る純粋な(=J加加金合物形で存在する場合
、この遊離乳酸の著しく低い含有量を有する。
しかしすべての公知の製造方法は煩雑であり且又技術的
に経費がかかる。したがってその上、特別な精製操作に
もかかわらず、最高2〜6モルの遊離酸を有する粉末状
の非吸湿性の製品しか製造することができない。
に経費がかかる。したがってその上、特別な精製操作に
もかかわらず、最高2〜6モルの遊離酸を有する粉末状
の非吸湿性の製品しか製造することができない。
したがって、遊離乳酸を比較的高い割合で有する固形非
粘着性の乳酸塩を得ることが本発明の課題である。
粘着性の乳酸塩を得ることが本発明の課題である。
今や本発明者はMg’(C:+ HsO3)2(03H
603) 1−8なる多量の乳酸が伺加結合した固形乳
酸マグネシウムが前述の課題を満足することを見い出し
た。
603) 1−8なる多量の乳酸が伺加結合した固形乳
酸マグネシウムが前述の課題を満足することを見い出し
た。
本発明による乳酸塩は驚くべきことに次の様にして製造
することができる。すなわち実際上乳酸エステル不含の
水性乳酸溶液と乳酸塩形成に適したマグネシウム化合物
とを所望生成物に化学量論的に対応する量で反応させる
ことによって製造するととができる。しかもその場合使
用できるものはカルシウム化合物に限らないことが判っ
た。本発明による乳酸塩は結晶質で粉末形で生じ、これ
らは吸湿性ではない。
することができる。すなわち実際上乳酸エステル不含の
水性乳酸溶液と乳酸塩形成に適したマグネシウム化合物
とを所望生成物に化学量論的に対応する量で反応させる
ことによって製造するととができる。しかもその場合使
用できるものはカルシウム化合物に限らないことが判っ
た。本発明による乳酸塩は結晶質で粉末形で生じ、これ
らは吸湿性ではない。
好適なマグネシウム化合物は例えば酸化物。
水酸化物、炭酸塩またはその他の乳酸塩である。
特に酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム。
シラノ・がある。
実際上そのエステル不含で乳酸は乳酸稀薄水性溶液を簡
単に加熱することによって得られる。
単に加熱することによって得られる。
エステルの加水分解下で行なわれるこの方法に対して本
発明によれば22−40%の乳酸水性溶液が好適である
。加水分解溶液中0.5%くのポリ乳酸残存含有量が本
発明による多量の乳酸が伺加結合した乳酸マグネシウム
の性質に何等妨害的影響を及ぼさない。
発明によれば22−40%の乳酸水性溶液が好適である
。加水分解溶液中0.5%くのポリ乳酸残存含有量が本
発明による多量の乳酸が伺加結合した乳酸マグネシウム
の性質に何等妨害的影響を及ぼさない。
乳酸エステルの加水分解を数時間の還流煮沸によって行
なうのが好ましい。その場合好ましくは20〜60重量
%の含有量を有する乳酸水性溶液を使用する。場合によ
っては加水分解反応は加圧下に適当な高められた温度に
おいても実施することができ、それによって乳酸エステ
ルの加水分解は著しく促進される。前処理された乳酸か
ら本発明方法によって製造された多量の乳酸が付加結合
した乳酸塩は乳酸そのもの\ように快適な酸味を有し、
実際上ポリ乳酸やラクチドを含有せずかつ得られた乳酸
を酸味賦与用として80%量%以上まで使用することが
できる。
なうのが好ましい。その場合好ましくは20〜60重量
%の含有量を有する乳酸水性溶液を使用する。場合によ
っては加水分解反応は加圧下に適当な高められた温度に
おいても実施することができ、それによって乳酸エステ
ルの加水分解は著しく促進される。前処理された乳酸か
ら本発明方法によって製造された多量の乳酸が付加結合
した乳酸塩は乳酸そのもの\ように快適な酸味を有し、
実際上ポリ乳酸やラクチドを含有せずかつ得られた乳酸
を酸味賦与用として80%量%以上まで使用することが
できる。
本発明の方法によれば得られた乳酸マグネシウム水性溶
液を真空中で可能な限り短時間で乾燥することができる
。それには殊に薄層蒸発器、ローラー乾燥器、ドライス
乾燥器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が
好適である。
液を真空中で可能な限り短時間で乾燥することができる
。それには殊に薄層蒸発器、ローラー乾燥器、ドライス
乾燥器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が
好適である。
乾燥された化合物は金属ならひに乳酸塩含量の如何に応
じて部分的に結晶質で得ることができる。
じて部分的に結晶質で得ることができる。
本発明による生成物は低い水分含量(約1〜2%)をも
ってさらさら流動可能な形で得られ、さらに乾燥、細枠
及びfil!6砕を要しない。このにうにして得られプ
j生成物は水に良好に溶ける。
ってさらさら流動可能な形で得られ、さらに乾燥、細枠
及びfil!6砕を要しない。このにうにして得られプ
j生成物は水に良好に溶ける。
実施例1
オクタ乳酸マグネ/ラム
25%濃度の合成乳酸720g中に酸化マグネシウム1
0.07.9を60〜70℃で溶解し、この溶液を結晶
析出を避けるだめ水で約1000gに稀釈してから実験
室用薄層蒸発器中で12〜15+nmHg 及び80℃
で蒸発乾固する。得られたオクク乳酸マグネシウムは砕
は易い、粘着しがち々塊まり状のものである。生成物1
79.51が得られた。
0.07.9を60〜70℃で溶解し、この溶液を結晶
析出を避けるだめ水で約1000gに稀釈してから実験
室用薄層蒸発器中で12〜15+nmHg 及び80℃
で蒸発乾固する。得られたオクク乳酸マグネシウムは砕
は易い、粘着しがち々塊まり状のものである。生成物1
79.51が得られた。
溶解度;水約22jj/100m1
エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離脱下一部可溶。
結 晶 形 ; 微細な剣状結晶。
工R−スペクト/l/ ; 1740cm ’ 、16
40crn−’及び11.25crn’で吸収。
40crn−’及び11.25crn’で吸収。
実施例2
テトラ乳酸マグネシウム
25%濃度の合成乳酸720g中に酸化マグネシウム2
0.19を60〜70℃で溶解し、この溶液を約800
1に稀釈して実施例1におけるように処理する。結晶質
のテトラ乳酸マグネ196、j/であった。
0.19を60〜70℃で溶解し、この溶液を約800
1に稀釈して実施例1におけるように処理する。結晶質
のテトラ乳酸マグネ196、j/であった。
溶解度;水約17j//100 ml
エタノールに乳酸の離脱下一部司溶。
エーテルに乳酸の離脱下一部町溶。
結 晶 形 ; 微細な針状結晶。
工R−スペクトル ; 1740cn+−’ 、165
0cm’l 。
0cm’l 。
1605tyn−’ 、12256n−+及び1130
cm−’で吸収。
cm−’で吸収。
代理人 江 崎 光 好
代理人 江 崎 光 史
Claims (6)
- (1) Mg(03H503)2 (03H603)l
gなる多量の乳酸が44加結合した固形乳酸マグネシ
ウム。 - (2) Mg(C3H503)2 (C3H603)I
−s なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネ
シウムを製造するにあたり、ポリ乳酸含有量くO05夕
にを有する22〜40%乳酸水性溶液を酸化物、水酸化
物、炭酸塩、又は中性乳酸塩であるととができるマグネ
シウム化合物と反応させ、次いで溶剤を除去することを
特徴とする前記化合物の製造法。 - (3) マグネシウム化合物として酸化マグネシウム、
水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム。 乳酸マグネシウムおよび/″!f、たはl−IJ乳酸マ
グネシウム捷たはテトう乳酸マグネシウムを使■」十A
?″とよh h 7−特許請求の範囲第2項記載の方法
。 - (4) 溶剤除去のだめに乳酸塩の水性溶液および/捷
だけ懸濁液を10〜50 mmm1(及び40〜90℃
で蒸発濃縮するとどよりなる特許請求の範囲第2項記載
の方法。 - (5)60〜80℃で蒸発濃縮を行なうことよシ々る特
許請求の範囲第4項記載の方法。 - (6) 薄層蒸発器、ローラー乾燥器まだはトライス乾
燥器中で減圧蒸発濃縮することよりなる特許請求の範囲
第4項まだは第5項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2820942.9 | 1978-05-12 | ||
DE19782820942 DE2820942A1 (de) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Uebersaure feste metallactate, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6084245A true JPS6084245A (ja) | 1985-05-13 |
JPS6055496B2 JPS6055496B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=6039280
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) | 1978-05-12 | 1979-05-10 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法 |
JP59154179A Expired JPS6055496B2 (ja) | 1978-05-12 | 1984-07-26 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法 |
JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) | 1978-05-12 | 1984-07-26 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) | 1978-05-12 | 1979-05-10 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) | 1978-05-12 | 1984-07-26 | 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4282385A (ja) |
JP (3) | JPS606342B2 (ja) |
AT (1) | AT370078B (ja) |
DE (1) | DE2820942A1 (ja) |
FR (1) | FR2425421B1 (ja) |
NL (1) | NL187853B (ja) |
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JP2022141558A (ja) * | 2021-03-15 | 2022-09-29 | 株式会社海水化学研究所 | 高配向性金属複合塩 |
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CA1245097A (en) * | 1982-11-30 | 1988-11-22 | Lawrence Buckholz, Jr. | Mixed seasoning |
JPH0319423Y2 (ja) * | 1984-09-10 | 1991-04-24 | ||
GB9301532D0 (en) * | 1993-01-27 | 1993-03-17 | Bp Chem Int Ltd | Releasably bound hydroxycarboxylic acids |
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JP5024855B2 (ja) * | 2006-05-01 | 2012-09-12 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリコール酸とアンモニアからなる新規結晶並びにその製造方法 |
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EP2935176B1 (en) * | 2012-12-18 | 2018-08-01 | DSM IP Assets B.V. | (6r,10r)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one prepared from (r)-3,7-dimetyloct-6-enal |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE346521C (ja) * | ||||
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