JPS6084244A - 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 - Google Patents

多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法

Info

Publication number
JPS6084244A
JPS6084244A JP59154178A JP15417884A JPS6084244A JP S6084244 A JPS6084244 A JP S6084244A JP 59154178 A JP59154178 A JP 59154178A JP 15417884 A JP15417884 A JP 15417884A JP S6084244 A JPS6084244 A JP S6084244A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lithium
lactic acid
lactate
bonded
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59154178A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6055495B2 (ja
Inventor
ウルリツヒ・メツツ
ホルスト・ミヒヤウト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
SKW Trostberg AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SKW Trostberg AG filed Critical SKW Trostberg AG
Publication of JPS6084244A publication Critical patent/JPS6084244A/ja
Publication of JPS6055495B2 publication Critical patent/JPS6055495B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/08—Lactic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A21D2/145—Acids, anhydrides or salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/68—Acidifying substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/82—Acid flavourants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ルまでの乳酸を有する多促：の乳酸が付加結合した固形
乳酸リチウムおよびその製造法に関するものである。
液状の乳酸は、天然酸として殊に食品１桑において、特
にパン製造および飲料調製の際に、酸味賦与のためにお
よび食料の安定性の改善のために使用される７その周知
のマろやかな”、上品な酸味によってこの液状乳酸は、
この使用領域のためのものである。しかし、液状乳酸を
配合するだめの準備は経費がかさむという理由からその
優秀な香味特性にもかかわらずその広汎な応用が閉ざさ
れたままであった。加工上の理由から、著しくよシ強く
且つよシ粗野な酸味がしかも元来固形の結晶質のクエン
酸から優位に得られる。
乳酸カルシウムの中性塩ＣＦｌ　（０ｓＨｂ０３）２　
はその他の酸を付加し、それによって多量の乳酸が付加
結合した塩を形成するという特性を有する。
一連の刊行物に、例えばドイツ特許第３４６５２１号明
細書、ドイツ特許第４１ｍ１７１号明細書および米国特
許第２（１４６６１０号明細書に乳酸カルシウムの多量
の乳酸が付加結合した付加化合物が記載されている。勿
論従来乳酸カルシウム１モル当たり遊靜乳酸の３モルよ
シ多くを有する化合物を製造することはうまくゆかなか
った。普通の場合公知の多量の乳酸が付加結合した塩に
１〜２モルの乳酸が付加的に結合されているに過ぎない
。２モルより多く付加された乳酸を有する乳酸カルシウ
ムは、ドイツ特許第４１４１７１号明細書の記載のよう
に、吸湿性である。従来公知の方法によれば多量の乳酸
が付加結合した乳酸カルシウムは少なくとも９０％の乳
酸溶液を石灰、炭酸カルシウムまたは中性乳酸カルシウ
ムに直接作用させることによって得られ、壕だ米国特許
第２０４６６１０号明細書によれば有機溶媒中で製造さ
れる。但しその場合水は完全にまたは著しく排除されね
ばならなかった。
従来公知の粉末状の多量の乳酸が付加結合した乳酸カル
シウムからほんの最高４５％の遊離乳酸しか使用できず
、それだけの乳酸が酸味賦与に使用されているにすぎな
い。従って固形の酸は値段の点から他の酸味賦与剤とく
らべものにならず、その経済的使用は例外の場合に限ら
れている。
乳酸けα−ヒドロキシ酸としてそのエステル、種々な鎖
長の所謂ポリ乳酸ならびにそのラクチドと平衡関係にあ
り、この平衡の状態は濃度ならびにまた時間の如伺に左
右されるものである。
９０％以上の乳酸濃度を有す名溶液は５０％以上のポリ
乳酸含有量を必要とする（シー・エッチ・ホルトン著［
乳酸Ｊ１９７１年版第２４頁参照）。
それ故に、濃厚な乳酸溶液から製造されたすべての乳酸
カルシウムは未知鎖長のポリ乳酸を比較的高割合で含有
している。例えばドイツ特許第３４６５２１号または第
４１４１７１号明細書に準じて製造されたこの生成りは
米国特許第２０４６６１０号明細書に準じて製出された
トリ乳酸カルシウムやテトラ乳酸カルシウムにくらべて
一様でない。更にこの生成物はポリ乳酸やラクチドを生
じるような乳酸の高いエステル化度のために、酸味賦与
に対する所望の遊離乳酸が乳酸及び中性乳酸カルシウム
から成る純粋な付加化合物の形で存在する場合、この遊
離乳酸の著しく低い含有量を有する。
しかしすべての公知の製造方法は煩雑であシ且又技術的
に経費がかかる。したがってその上、特別な精製操作に
もかかわらず、最高２〜３モルの遊離酸を有する粉末状
の非吸湿性の製品しか製造することができない。
したがって、遊離乳酸を比較的高い割合で有する固形非
粘着性の乳酸塩を得ることが不発ツＪの課題である。
今や本発明者はＬ　ｉ　（Ｃ！３Ｈ５０，）　（０３Ｈ
６０，）、−７なる多量の乳酸が付加した固形乳酸リチ
ウムが前述の課題を満足することを見い出した。
乳酸エステル不含の水性乳酸溶液と乳酸塩形成に適した
リチウム化合物とを所望生成物に化学量論的に対応する
量で反応させることによって製造することができる。し
かもその場合使用できるものはカルシウム化合物に限ら
ないことが判った。本発明による乳酸塩は結晶質で粉末
形で生じ、これらは吸湿性ではない。
好適なリチウム化合物は例えば酸化物、水酸化物、炭酸
塩またはその他の乳酸塩である。特に酸化リチウム、水
酸化リチウム、炭酸リチウ実際上そのエステル不含で乳
酸は乳酸稀薄水性溶液を簡単に加熱することによって得
られる。
エステルの加水分解下で行なわれるこの方法に対して本
発明によれば２２〜４０％の乳酸水性溶液が好適である
。加水分解溶液中０．５％≦のポリ乳酸残存含有量が本
発明による多量の乳酸が付加結合した乳酸リチウムの性
質に何等妨害的影響を及ぼさない。
乳酸エステルの加水分解を数時間の還流煮沸によって行
なうのが好まＣい。その場合好ましくは２０〜３０重量
％の含有量を有する乳酸水性溶液を使用する。場合によ
っては加水分解反応は加圧下に適当な高められた温度に
おいても実施することができ、それによって乳酸エステ
ルの加水分解は著しく促進される。前処理された乳酸か
ら本発明方法によって製造された多量の乳酸が付加結合
した乳酸塩は乳酸そのもののように快適な酸味を有し、
実際上ポリ乳酸や２クチドを含有せずかつ得られた乳酸
を酸味賦与用として８０％量以上まで使用するととがで
きる。
本発明の方法によれば得られた乳酸リチウム水性溶液を
真空中で可能な限り短時間で乾燥することができる。そ
れには殊に薄層蒸発器、ローラー乾燥器、ドライス乾燥
器並びに真空で溶剤の迅速蒸発を許すような装置が好適
である。
乾燥された化合物は金属ならびに乳酸塩含是の如何に応
じて部分的に結晶質で得ることができる。
本発明による生成物は低い水分含量（約１〜２％）をも
ってさらさら流動可能な形で得られ、さらに乾燥、細砕
及び硼砕を要しない。このようにして得られた生成物は
水に良好に溶ける。
実施例１ テトラ乳酸リチウムＬｌ（Ｃ，Ｈ２Ｏ，）、（Ｏ古、ｃ
ｈｘ２５％濃度の加水分解された合成乳酸２８８０１に
水酸化リチウム・Ｈ７ＯＢ　５．８　Ｆｌを撹拌下加え
る。澄明な溶液が生じ、それを実験室用薄層蒸発器中で
１２〜１５ｇｘＨｆおよび８０℃で乾燥する。さらさら
流動可能な結晶質のテトラ乳酸リチウム８９６ｇが得ら
れ、その融点は２５０〜２５５℃である。
溶解度：水５０，９／１００域 エタノールに乳酸の離脱下一部可溶。
エーテルに乳酸の離脱下一部可溶。
結晶形：特別な縁および角のない不規則な形状の小片 工Ｒ−スペクトル°１７５０ｃｍ−’および１１３０ｃ
ｍ、’で吸収。
代理人江崎光好 代理人江崎光史

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　Ｌｉ（０，Ｈ６Ｏ，）（０５Ｈ６０５）、−７
    なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム。
  2. （２）　Ｌｉ（０５Ｈ５０，）　（０５Ｈ６０，）、−
    ７なる多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウムを製
    造するにあたシ、ポリ乳酸含有量＜０．５％を有する２
    ２〜４０％乳酸水性溶液を酸化物、水酸化物、炭酸塩又
    は中性乳酸塩であることができるリチウム化合物と反応
    させ、次いで溶剤を除去することを特徴とする前記化合
    物の製造法。
  3. （３）　リチウム化合物として酸化リチウム、水酸化リ
    チウム、炭酸リチウム、乳酸リチウムおよび／またはト
    リ乳酸リチウムまたはテトラ乳酸リチウムを使用すると
    とよりなる特許請求の範囲第２項記載の方法。
  4. （４）溶剤除去のために乳酸塩の水性溶液および／また
    は懸濁液を１０〜５０ｉ＋ａＨｒおよび４０〜９０℃で
    蒸発濃縮することよりなる特許請求の範囲第２項記載の
    方法。
  5. （５）６０〜８０℃で蒸発濃縮を行なうことよりなる特
    許請求の範囲第４項記載の方法。
  6. （６）薄層蒸発器、ローラー乾燥器まだはドライス乾燥
    器中で減圧蒸発濃縮することよりなる特許請求の範囲第
    ４項または第５項記載の方法。
JP59154178A 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法 Expired JPS6055495B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2820942.9 1978-05-12
DE19782820942 DE2820942A1 (de) 1978-05-12 1978-05-12 Uebersaure feste metallactate, verfahren zu deren herstellung und verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6084244A true JPS6084244A (ja) 1985-05-13
JPS6055495B2 JPS6055495B2 (ja) 1985-12-05

Family

ID=6039280

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) 1978-05-12 1979-05-10 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法
JP59154178A Expired JPS6055495B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法
JP59154179A Expired JPS6055496B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54056407A Expired JPS606342B2 (ja) 1978-05-12 1979-05-10 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸カルシウム及びその製造法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59154179A Expired JPS6055496B2 (ja) 1978-05-12 1984-07-26 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸マグネシウム及びその製造法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4282385A (ja)
JP (3) JPS606342B2 (ja)
AT (1) AT370078B (ja)
DE (1) DE2820942A1 (ja)
FR (1) FR2425421B1 (ja)
NL (1) NL187853B (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3238060A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Flotationsmittel und verfahren zur flotation nichtsulfidischer minerale
CA1245097A (en) * 1982-11-30 1988-11-22 Lawrence Buckholz, Jr. Mixed seasoning
JPH0319423Y2 (ja) * 1984-09-10 1991-04-24
JP2595124B2 (ja) * 1990-07-19 1997-03-26 第一エンジニアリング 株式会社 オキシカルボン酸カルシウムの製造方法
GB9301532D0 (en) * 1993-01-27 1993-03-17 Bp Chem Int Ltd Releasably bound hydroxycarboxylic acids
IL119387A (en) * 1996-10-09 2001-06-14 Cargill Inc Process for the recovery of lactic acid by liquid-liquid extraction with a basic extractant
ES2318186T3 (es) 2002-12-20 2009-05-01 Purac Biochem Bv Acidificacion controlada de productos alimenticios usando oligomeros/drivados de acido lactico o acido glicolico.
US8486480B2 (en) * 2002-12-20 2013-07-16 Purac Biochem B.V. Controlled acidification of food products using lactic- or glycolic acid oligomers/derivatives
JP5024855B2 (ja) * 2006-05-01 2012-09-12 旭化成ケミカルズ株式会社 グリコール酸とアンモニアからなる新規結晶並びにその製造方法
US8337867B2 (en) * 2008-02-08 2012-12-25 Purac Biochem B.V. Metal lactate powder and method for preparation
ES2644424T3 (es) * 2008-02-08 2017-11-28 Purac Biochem Bv Polvo de lactato metálico y procedimiento de preparación
CN104854070B (zh) * 2012-12-18 2017-08-04 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 由(r)‑3,7‑二甲基辛‑6‑烯醛制备的(6r,10r)‑6,10,14‑三甲基十五烷‑2‑酮
JP7148772B2 (ja) * 2021-03-15 2022-10-06 株式会社海水化学研究所 高配向性金属複合塩

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE346521C (ja) *
GB266607A (en) * 1926-07-28 1927-03-03 James Colman Process for the production of double salts of calcium halides with calcium lactate
DE593657C (de) * 1931-07-16 1934-03-01 Byk Guldenwerke Chem Fab Akt G Verfahren zur Herstellung von fester Milchsaeure
US2046610A (en) * 1933-05-23 1936-07-07 Royal Baking Powder Co Acid calcium lactate compounds
GB520281A (en) * 1938-07-18 1940-04-19 Wilhelm Bickel Process for the production of lactic acid preparations
DE745526C (de) * 1939-10-06 1944-04-19 Dr Ernst Komm Verfahren zur Herstellung fester Milchsaeurepraeparate
US2557283A (en) * 1945-07-28 1951-06-19 Hansen Francis Frederick Composition for the baking of bread
US2710789A (en) * 1952-04-01 1955-06-14 Brev Di Procedimenti Chimici S Method of preparing substantially pure potassium nitrate
NL7106959A (en) * 1971-05-21 1972-11-23 Dry,powdered sodium lactate - spray drying an optically-pure soln,used in aroma mixts

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6084245A (ja) 1985-05-13
DE2820942A1 (de) 1979-11-22
DE2820942C2 (ja) 1988-08-25
FR2425421B1 (ja) 1985-06-28
JPS54148721A (en) 1979-11-21
JPS6055496B2 (ja) 1985-12-05
JPS6055495B2 (ja) 1985-12-05
FR2425421A1 (ja) 1979-12-07
JPS606342B2 (ja) 1985-02-18
NL7903111A (nl) 1979-11-14
ATA325279A (de) 1982-07-15
US4282385B1 (ja) 1986-08-19
AT370078B (de) 1983-02-25
NL187853B (nl) 1991-09-02
US4282385A (en) 1981-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6084244A (ja) 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法
KR920021067A (ko) 서트르산 칼슘 응결화 방지제
US2074880A (en) Molecular addition compound of calcium sulphate and urea
Eny Respiration studies on Chlorella. II. Influence of various organic acids on gas exchange
Shipsey et al. CXXXII.—The purification of acetone by means of sodium iodide
US1965535A (en) Stable calcium gluconate solution and process of making same
US3767430A (en) Process for fixing volatile enhancers in sucrose
US3435070A (en) Alkali metal-d,l-malate monohydrates
US1942660A (en) Process for the preparation of gluconic acid and its lactones
US2813892A (en) Calcium salt of condensation product of citric and gluconic acids
US4031255A (en) Fixing acetaldehyde in sucrose
US4014929A (en) Ether carboxylate monohydrate
US3907869A (en) Method of producing calcium pangamate
FI69297C (fi) Dikaliumpentapropionat och foerfarande foer dess framstaellning
US1559478A (en) Process of making alpha calcium preparation
US3843822A (en) Method for preparing sucrose-fixed acetaldehyde
US3511226A (en) Lactose manufacture
US2134456A (en) Manufacture of water-soluble calcium compounds
US1890453A (en) Trisodium phosphate-sodium nitrate
US3346396A (en) Reaction product of sodium glutamate and acetic acid as a dry acid seasoning
US1859250A (en) Manufacture of dry yeast
EP0123416A1 (en) Method of producing solid potassium dipropionate
US1862511A (en) Process for the preparation of d-glucono-ò-lactone
US920108A (en) Process of manufacturing cattle food.
SU762908A1 (ru) Способ конденсации вторичного пара при кристаллизации веществ из растворов 1