JPS6060118A - 新規な共重合体 - Google Patents
新規な共重合体Info
- Publication number
- JPS6060118A JPS6060118A JP16844783A JP16844783A JPS6060118A JP S6060118 A JPS6060118 A JP S6060118A JP 16844783 A JP16844783 A JP 16844783A JP 16844783 A JP16844783 A JP 16844783A JP S6060118 A JPS6060118 A JP S6060118A
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- Japan
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- copolymer
- vinyl acetate
- glass transition
- transition temperature
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な熱安定性にすぐれた共重合体、より詳
細にはフマル酸ジイソプロピルと酢酸ビニルとのラジカ
ル共重合体であって、該共重合体中の酢酸ビニルの分率
を３〜５０重量％、好ましくは８〜３０重量％Ｉｃ調節
したガラス転移温度の１希い共重合体に関する。
細にはフマル酸ジイソプロピルと酢酸ビニルとのラジカ
ル共重合体であって、該共重合体中の酢酸ビニルの分率
を３〜５０重量％、好ましくは８〜３０重量％Ｉｃ調節
したガラス転移温度の１希い共重合体に関する。
ポリ−フマル酸ジイソプロピルは通常よく知られたラジ
カル共重合方法によって、比較的容易に合成されるポリ
マーで、たとえばマクロモル へミニラビッド コミニ
ュケーション（にＩａ ｃ ｒ Ｌｌ ｎ＋ｏ １ 。
カル共重合方法によって、比較的容易に合成されるポリ
マーで、たとえばマクロモル へミニラビッド コミニ
ュケーション（にＩａ ｃ ｒ Ｌｌ ｎ＋ｏ １ 。
Ｃｈｅｍ、Ｒａｐｉｄ Ｃｏｎｏｍｕｎ、） ｆｒ ２
巻７２５頁には。
巻７２５頁には。
塊状重合法で得られたポリ−フマル酸ジイソフロビルの
ガラス転移温度が１６３℃であることが１男示されてい
る。
ガラス転移温度が１６３℃であることが１男示されてい
る。
このポリ−フマル酸ジイソフロビルは、このままでも多
くの汎用ビニルポリマーの耐熱性改良材として十分に応
用し得るが、他の樹脂との相溶性の点で短点があり、さ
らに高性能な４ｉｉＪ脂の開発が望まれている。
くの汎用ビニルポリマーの耐熱性改良材として十分に応
用し得るが、他の樹脂との相溶性の点で短点があり、さ
らに高性能な４ｉｉＪ脂の開発が望まれている。
一方、合成４ｉ１Ｊ脂莱昇で広く知られているように。
高分子化合物の耐熱性を評価するのに、たびたび。
そのカラス転移温度を目安とする方法が用いられる。
共重合化合物についても、この評価は一般的に応用され
ており、たとえばガラス転移温度について２成分の加成
性が成立つものとして広く認められた式 Ｔ、−’Ｌ’、ＡφＡ＋’ｌ’ｙＥφＢ−□−−−−−
、ｍｌ が示されている。ここにＴ、はＡ及びＢを二成分とする
共１１合体のガラス転移温度であり、 Ｔ ＃ Ａ −
Ｔ、Ｂｉ：ｌ−＜れぞれＡの単独ゑ合体及びＢの単独重
合体のガラ・ス転移温度であって、さらにφＡ。
ており、たとえばガラス転移温度について２成分の加成
性が成立つものとして広く認められた式 Ｔ、−’Ｌ’、ＡφＡ＋’ｌ’ｙＥφＢ−□−−−−−
、ｍｌ が示されている。ここにＴ、はＡ及びＢを二成分とする
共１１合体のガラス転移温度であり、 Ｔ ＃ Ａ −
Ｔ、Ｂｉ：ｌ−＜れぞれＡの単独ゑ合体及びＢの単独重
合体のガラ・ス転移温度であって、さらにφＡ。
φＢは該：１１−重合体中の成分Ａ及び成分Ｂの体積分
率でありｓＷＡとＷＢは該共重合体中の成分Ａ及び成分
Ｂの■１１駕率を示している。
率でありｓＷＡとＷＢは該共重合体中の成分Ａ及び成分
Ｂの■１１駕率を示している。
ジャーナルオブポリマーサイエンス（Ｊ 、ＰＯｌｙｍ
ｅｒＳｃｊ、、）第３０巻１３１頁には、ポリー酢酸ビ
ニルのガラス転移温度が、３１８℃と非常に低いことが
明記されていて、実際、ポリ酢酸ビニルは、この低いカ
ラス転移温度つゆえに、工業的にはきわめて限定された
分野にしか用いることができない。
ｅｒＳｃｊ、、）第３０巻１３１頁には、ポリー酢酸ビ
ニルのガラス転移温度が、３１８℃と非常に低いことが
明記されていて、実際、ポリ酢酸ビニルは、この低いカ
ラス転移温度つゆえに、工業的にはきわめて限定された
分野にしか用いることができない。
この事実から、酢酸ビニルをフマル酸ジイソプロピルと
共重合させた場合には、該共重合体のガラス転移温度は
、フマル酸ジイソプロヒルの単独重合体であるポリ−フ
マル酸ジイソプロピルのガラス転移温度の１６３℃と比
較した場合に、該共重合体中の酢酸ビニルの分率の増大
に従って、式（＋１又は式（２）から容易に計算される
ごとくに、顕著に低下するものと予想される。
共重合させた場合には、該共重合体のガラス転移温度は
、フマル酸ジイソプロヒルの単独重合体であるポリ−フ
マル酸ジイソプロピルのガラス転移温度の１６３℃と比
較した場合に、該共重合体中の酢酸ビニルの分率の増大
に従って、式（＋１又は式（２）から容易に計算される
ごとくに、顕著に低下するものと予想される。
たとえば、該共重合体中の酢酸ビニルのＭ量分率を２０
パーセントに調節すれば、式（２）がら該共重合体のカ
ラス転移温度は約８８ないし８９℃と計算できる。
パーセントに調節すれば、式（２）がら該共重合体のカ
ラス転移温度は約８８ないし８９℃と計算できる。
しかし本発明者らは、フマル酸ジイソプロピルと酢酸ビ
ニルを選ばれた仕込比率でラジカル共重合させた」８合
に限り、得られた共重合体のガラス転移温度は、式（１
）ないし式（２）で予想される値からは考えられないほ
ど高くなり、特に該共重合体中の酢酸ビニルの分率が８
重量％から３ｏｐ量％になるように調節した場合には、
該共重合体のガラス転移温度は、ポリ−フマル酸ジイソ
プロピルのガラス転移温度である１６３℃よりも顕著に
高く１よるとい５駕（べき現象を見出し１本発明を完成
した。
ニルを選ばれた仕込比率でラジカル共重合させた」８合
に限り、得られた共重合体のガラス転移温度は、式（１
）ないし式（２）で予想される値からは考えられないほ
ど高くなり、特に該共重合体中の酢酸ビニルの分率が８
重量％から３ｏｐ量％になるように調節した場合には、
該共重合体のガラス転移温度は、ポリ−フマル酸ジイソ
プロピルのガラス転移温度である１６３℃よりも顕著に
高く１よるとい５駕（べき現象を見出し１本発明を完成
した。
；ド発明は新規な熱安定性にすぐれた共重合体、より詳
細には、フマル酸ジイソプロピルと酢酸と乙 二λ属ラジカル共重合体であって、該共重合体中の酢酸
ビニルの分率が３〜５０重旦％である新規な共重合体を
提供するものである。
細には、フマル酸ジイソプロピルと酢酸と乙 二λ属ラジカル共重合体であって、該共重合体中の酢酸
ビニルの分率が３〜５０重旦％である新規な共重合体を
提供するものである。
本発明の新規な共重合において％ｒｉｉｉ ｅビニルの
分率は３〜５ＯＮ景％であり、）持に好ましくは８〜３
０重景％重量る。
分率は３〜５ＯＮ景％であり、）持に好ましくは８〜３
０重景％重量る。
酢酸ビニルの分率が３重量％未満ではそのガラス転移温
度は、ジイソプロピルフマレートの単独重合物のガラス
転移Ｚａ度からほとんど変化しない。
度は、ジイソプロピルフマレートの単独重合物のガラス
転移Ｚａ度からほとんど変化しない。
又、 ＋ｉＲ＋Ｉｙビニルの分率が５０ 重、１Ｍ％を
超えるような場合には、該共重合体の性質はむしろ、ポ
リ酢酸ビニルに近くなり、すなわち、著しくそのガラス
転移温度は低下する。
超えるような場合には、該共重合体の性質はむしろ、ポ
リ酢酸ビニルに近くなり、すなわち、著しくそのガラス
転移温度は低下する。
したがって、本発明の範囲外の分率で酢酸ビニルをその
分子鎖中′ＶＣ含むフマル酸ジイソプロピルと酢酸ビニ
ルとの共重合体においては、何らのｉｌ”Ｙ徴ある性質
を見出すことはできない。
分子鎖中′ＶＣ含むフマル酸ジイソプロピルと酢酸ビニ
ルとの共重合体においては、何らのｉｌ”Ｙ徴ある性質
を見出すことはできない。
一方、本発明で１１１定した新規な共重合体は、特に酢
酸ビニルの分率が８〜３（）重幇％の共重合体は２００
′Ｃ以上と著しく高いガラス転移温度を有している。
酸ビニルの分率が８〜３（）重幇％の共重合体は２００
′Ｃ以上と著しく高いガラス転移温度を有している。
本発明の共ｊｒ重合体分子量は特に制限はないが。
１０、０００〜５００．０００種度である本発明の本質
である。すぐれた１ｌｉｌ熱性を有するフマル酸ジイソ
プロピルと酢酸ビニルとの共重合体は１種々のラジカル
重合開始剤を用い、さらに従来知られたラジカル重合技
術により合成することができる。たとえば、ラジカルル
（合間始剤として種々の有機過ｔ＋’ｌ化物類、アゾ系
開始剤、過ハロゲン酸塩類、過硫酸塩類、レドックス試
薬類、さらに望むなら光、酸素、放射線、熱などの重合
開始方法、およびこれらの２種もしくはそれ以上の組合
せを用い１重合方法として、塊状Ａ（合、溶液重合、懸
濁Ｍ合、乳化重合などを適用して、目的を達することが
できる。
である。すぐれた１ｌｉｌ熱性を有するフマル酸ジイソ
プロピルと酢酸ビニルとの共重合体は１種々のラジカル
重合開始剤を用い、さらに従来知られたラジカル重合技
術により合成することができる。たとえば、ラジカルル
（合間始剤として種々の有機過ｔ＋’ｌ化物類、アゾ系
開始剤、過ハロゲン酸塩類、過硫酸塩類、レドックス試
薬類、さらに望むなら光、酸素、放射線、熱などの重合
開始方法、およびこれらの２種もしくはそれ以上の組合
せを用い１重合方法として、塊状Ａ（合、溶液重合、懸
濁Ｍ合、乳化重合などを適用して、目的を達することが
できる。
また、フマル酸ジイソプロヒルと酢酸ビニルの共重合体
中の酢酸ビニルの分率を本発明の本質である３ｆｆｉｉ
％〜５０重量％に調節するには、何ら困難はなく、重合
原料の仕込比率がそのまま該共重合体の共重合組成にほ
とんど近くなるので、容易に所定啓の目的を達成するこ
とができる。
中の酢酸ビニルの分率を本発明の本質である３ｆｆｉｉ
％〜５０重量％に調節するには、何ら困難はなく、重合
原料の仕込比率がそのまま該共重合体の共重合組成にほ
とんど近くなるので、容易に所定啓の目的を達成するこ
とができる。
又、該共重合体の分子量は、用いるラジカル重合開始剤
の濃度及び重合温度によって変化するが。
の濃度及び重合温度によって変化するが。
ラジカル’７ｒ合開始剤の濃度を下げ１重合温度を低く
すると、該共重合体の分子量は高くなる。
すると、該共重合体の分子量は高くなる。
本発明のフマル酸ジイソプロピルと酢酸ビニルとの共重
合体は、１６３”Ｃを越える高いガラス転移温度と他の
樹脂への良好な相溶性を有する全く可能である。
合体は、１６３”Ｃを越える高いガラス転移温度と他の
樹脂への良好な相溶性を有する全く可能である。
以下に実施例によって本発明を説明するが、こかくはん
機、還流冷却管、温度計、窒素ガス吹込み管を装着した
１ノ四ツ目フラスコに０．２Ｍ量先の部分ケン化（ケン
化率８０％）ポリビニルアルコール水溶液６００ｙ、沈
降ｌ炭酸カルシウム３ｇ、及び１０ｇ量％のドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液０．５７を仕込んだ
。
機、還流冷却管、温度計、窒素ガス吹込み管を装着した
１ノ四ツ目フラスコに０．２Ｍ量先の部分ケン化（ケン
化率８０％）ポリビニルアルコール水溶液６００ｙ、沈
降ｌ炭酸カルシウム３ｇ、及び１０ｇ量％のドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液０．５７を仕込んだ
。
次に表−ＩＫ示す所定混合比のフマルＧ′ｌジイソプロ
ピルと酢酸ビニルの混合物１５０ｇにベンゾイルペルオ
キシド１．５ｆを加え、十分に溶解させた後、これを上
記四ツロフラスコ中に注ぎ、窒素気流中でかくはんしな
がら表−１に示す所定温度で２４時間反応させた。反応
終了後、反応混合物を冷却し、少量の塩酸を加えて炭酸
カルシウムを完全に水６性とした後、口過、水洗し、さ
らに５０重量％のメタノール／水、混合溶媒で十分に洗
浄して、白色ビーズ状ポリマーを得た。
ピルと酢酸ビニルの混合物１５０ｇにベンゾイルペルオ
キシド１．５ｆを加え、十分に溶解させた後、これを上
記四ツロフラスコ中に注ぎ、窒素気流中でかくはんしな
がら表−１に示す所定温度で２４時間反応させた。反応
終了後、反応混合物を冷却し、少量の塩酸を加えて炭酸
カルシウムを完全に水６性とした後、口過、水洗し、さ
らに５０重量％のメタノール／水、混合溶媒で十分に洗
浄して、白色ビーズ状ポリマーを得た。
得られた共１合体の物性を表−１に示した。ま・ ガラ
ス転移温度 試料２５ｔを８０ｍ／のテトラヒドロフランに溶解した
後、室温にてテトラヒドロフランを徐々に蒸発させて得
たフィルムについて、示差走査熱量計にてン１！Ｉ ５
ｊ二した。
ス転移温度 試料２５ｔを８０ｍ／のテトラヒドロフランに溶解した
後、室温にてテトラヒドロフランを徐々に蒸発させて得
たフィルムについて、示差走査熱量計にてン１！Ｉ ５
ｊ二した。
また、２ｒ’、１１１にフマル酸ジイソプロピルモノマ
ブロビルとｎ１酸ビニルとの共７１’１合体（表−１中
の鳴（）ｌトｚｂ）スペクトル（溶媒ＣＤＣ）、）を示
した。
ブロビルとｎ１酸ビニルとの共７１’１合体（表−１中
の鳴（）ｌトｚｂ）スペクトル（溶媒ＣＤＣ）、）を示
した。
第３図１・は、第２図に比奴し−Ｃρ＝ ２ ｐ 、ｐ
ｍ付近に酢酸ビニル中のメチル基に基づく吸収が新し
く見られ、この共月ｆ合物は、あらかじめ熱メタノール
で６’ｌ ｌ孜ビニルのモノマー及びホリ耐師ヒニルを
除去していることから、明らかにこの重合物はフマル酸
ジイソプロピルと酢Ｈ’ｌビニルの共重合体を形成して
いることがわかる。
ｍ付近に酢酸ビニル中のメチル基に基づく吸収が新し
く見られ、この共月ｆ合物は、あらかじめ熱メタノール
で６’ｌ ｌ孜ビニルのモノマー及びホリ耐師ヒニルを
除去していることから、明らかにこの重合物はフマル酸
ジイソプロピルと酢Ｈ’ｌビニルの共重合体を形成して
いることがわかる。
表−１からり」らかなように、本発明のフマル酸ジイン
プロピル←ヤ壮；→と酢酸ビニルとの共重合体は、前記
式〈２）の予想とは違って、ポリーフマル酸ジイソフロ
ビル眞比して顕著にガラス転移温度が上昇し、Ｑ’ｊに
酢酸ビニルの分率が８〜３０重介％のものでは、２００
”Ｃを超える高いガラス転移温度を示している。
プロピル←ヤ壮；→と酢酸ビニルとの共重合体は、前記
式〈２）の予想とは違って、ポリーフマル酸ジイソフロ
ビル眞比して顕著にガラス転移温度が上昇し、Ｑ’ｊに
酢酸ビニルの分率が８〜３０重介％のものでは、２００
”Ｃを超える高いガラス転移温度を示している。
又、該共重合体中の酢酸ビニルの分率が３布量％未満も
しくは５０ Ｍ５％を越える比較例のものは、ガラス転
移温度がポリ−フマル酸ジイソプロピルに比して明確に
低下することがわかる。
しくは５０ Ｍ５％を越える比較例のものは、ガラス転
移温度がポリ−フマル酸ジイソプロピルに比して明確に
低下することがわかる。
内容量 ２０ ａｔのパイレックスガラス７．４−ｆ、
台管に０．１ ＩＩのベンゾイルペルオキシドを取り、
ついで表−２に示す所定混合比のフマル獣ジインプロピ
ルと酢酸ビニルの況合物１０ｆを仕込んだ後１重合管内
を窒素にて十分に置換し、重合管をガスバーナーにて溶
封した。
台管に０．１ ＩＩのベンゾイルペルオキシドを取り、
ついで表−２に示す所定混合比のフマル獣ジインプロピ
ルと酢酸ビニルの況合物１０ｆを仕込んだ後１重合管内
を窒素にて十分に置換し、重合管をガスバーナーにて溶
封した。
こうして用意した重合管を表−２に示す所定温度に保っ
た振と５式湯浴中に入れ、２４時間反応させた後１Ｍ合
管をドライアイス−メタノール浴中で急冷し、さらに重
合管を開けて、Ｐ、１体状の重合生成物をとり出した。
た振と５式湯浴中に入れ、２４時間反応させた後１Ｍ合
管をドライアイス−メタノール浴中で急冷し、さらに重
合管を開けて、Ｐ、１体状の重合生成物をとり出した。
この匝金物をベンぜンに６・ｆ解させた後、犬ｔａの８
０別九ダｂのメタノール／水混合溶／１９に注いで再沈
澱Ｗｉｔ製し、白色の月ξ合物を得た。
０別九ダｂのメタノール／水混合溶／１９に注いで再沈
澱Ｗｉｔ製し、白色の月ξ合物を得た。
イ（Ｉられた共重合体の物性を表−２に示した。
表−２から明らかなように、本発明のものは比較例のも
のより高いガラス転移温度を示しており、特に酢酸ビニ
ルの分率が８〜３０重賃％のものは２００℃を超える高
いガラス転移温度を示している。
のより高いガラス転移温度を示しており、特に酢酸ビニ
ルの分率が８〜３０重賃％のものは２００℃を超える高
いガラス転移温度を示している。
第１図はフマル醒ジイソプロピルモノマーのＮトイＲス
ペクトルである。 第２図はポリ−フマル酸ジイソプロピルのＩＴ ＭＲス
ペクトルである。 第３図はフマル酸シイツブ′ロビルとｉ’１ｉ−６２ビ
ニルとの共重合体のＮ Ｍ Ｒスペクトルである。 特許出願人 日本油脂株式会社
ペクトルである。 第２図はポリ−フマル酸ジイソプロピルのＩＴ ＭＲス
ペクトルである。 第３図はフマル酸シイツブ′ロビルとｉ’１ｉ−６２ビ
ニルとの共重合体のＮ Ｍ Ｒスペクトルである。 特許出願人 日本油脂株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ）酢酸ヒ′ニルの分率が３〜５０重量％であるフマル
酸ジイソプロピルと酢酸ビニルとの新規な共重合体。 ２）酢酸ビニルの分率が８〜３０重量％である請求の範
囲第１項または第２項記載の共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16844783A JPS6060118A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | 新規な共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16844783A JPS6060118A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | 新規な共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6060118A true JPS6060118A (ja) | 1985-04-06 |
Family
ID=15868277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16844783A Pending JPS6060118A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | 新規な共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6060118A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6272706A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 酢酸ビニル系共重合体 |
| JPS63225607A (ja) * | 1986-12-18 | 1988-09-20 | エクソン・ケミカル・パテンツ・インコーポレイテッド | フマル酸ジアルキル−酢酸ビニル共重合体を製造するための無溶剤法 |
| JP2013224442A (ja) * | 2013-07-19 | 2013-10-31 | Tosoh Corp | フマル酸エステル重合体およびその製造方法 |
-
1983
- 1983-09-14 JP JP16844783A patent/JPS6060118A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6272706A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 酢酸ビニル系共重合体 |
| JPS63225607A (ja) * | 1986-12-18 | 1988-09-20 | エクソン・ケミカル・パテンツ・インコーポレイテッド | フマル酸ジアルキル−酢酸ビニル共重合体を製造するための無溶剤法 |
| JP2013224442A (ja) * | 2013-07-19 | 2013-10-31 | Tosoh Corp | フマル酸エステル重合体およびその製造方法 |
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