JPS6056691B2 - １−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１▲↑２，↑５▼〕ウンデカンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 - Google Patents
１−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１▲↑２，↑５▼〕ウンデカンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物Info
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- JPS6056691B2 JPS6056691B2 JP52040340A JP4034077A JPS6056691B2 JP S6056691 B2 JPS6056691 B2 JP S6056691B2 JP 52040340 A JP52040340 A JP 52040340A JP 4034077 A JP4034077 A JP 4034077A JP S6056691 B2 JPS6056691 B2 JP S6056691B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリシクロウンデカノール誘導体、更に
詳細には次の一般式（１）で表わされる１−アルコキシ
トリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンおよび
その製法、ならびにこれを含有する香料およびフレーバ
ー組成物に関する。
詳細には次の一般式（１）で表わされる１−アルコキシ
トリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンおよび
その製法、ならびにこれを含有する香料およびフレーバ
ー組成物に関する。
（式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す）本発明
化合物（１）の骨格であるトリシクロ〔４．３．１．１
２，５〕ウンデカンは高石ら〔Ｎ．Ｔａｋａｉｓｈｉｅ
ｔａｌ，Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ，７
８９（１９７５）〕によつて初めて異性化中間体として
単離されたものであるが、その誘導体については未だ報
告をみない。
化合物（１）の骨格であるトリシクロ〔４．３．１．１
２，５〕ウンデカンは高石ら〔Ｎ．Ｔａｋａｉｓｈｉｅ
ｔａｌ，Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ，７
８９（１９７５）〕によつて初めて異性化中間体として
単離されたものであるが、その誘導体については未だ報
告をみない。
そこで、本発明者らは当該誘導体について種々研究を行
つた結果、今まて全く文献未記載の新規な（１）式の４
−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウン
デカンを合成することに成功し、かつこれが優れた香気
を有することを見出し、本発明を完成した。
つた結果、今まて全く文献未記載の新規な（１）式の４
−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウン
デカンを合成することに成功し、かつこれが優れた香気
を有することを見出し、本発明を完成した。
本発明の１−アルコキシトリシクロ
〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン（１）は次の反応
式に従つて、１−ハロゲノトリシクロ〔４．３．１．１
２，５〕ウンデカン（■）をアルコール類（■）と反応
せしめることにより製造される。
式に従つて、１−ハロゲノトリシクロ〔４．３．１．１
２，５〕ウンデカン（■）をアルコール類（■）と反応
せしめることにより製造される。
（式中、ｘは塩素または臭素原子を示し、Ｒは前記と同
じ）すなわち、１−ハロゲノトリシクロ ＲＡり１１２５）＾『ノｓ＋ゝノ′Ｉ）丸担★７ル１こ
ル類（■）中に溶解し、５０〜１００℃で加熱反応させ
れば反応は１紛〜５時間で終了して目的物（１）が収得
される。
じ）すなわち、１−ハロゲノトリシクロ ＲＡり１１２５）＾『ノｓ＋ゝノ′Ｉ）丸担★７ル１こ
ル類（■）中に溶解し、５０〜１００℃で加熱反応させ
れば反応は１紛〜５時間で終了して目的物（１）が収得
される。
アルコール類としては、例えばメタノール、エタノール
、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｓ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｎ−アミルアル
コール、１−アミルアルコール、ヘキシルアルコール、
等が挙げられる。無水メタノール、無水エタノールまた
は無水ブタノールを用いた場合には、その沸点の温度で
０．５〜２時間還流させればよい。更にまた縮合剤とし
ての酸化銀の存在下行えば反応はより円滑に進行する。
１−ハロゲノトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウン
デカン（■）に対しアルコール類（■）は当量ないし過
剰量使用し、縮合剤としての酸化銀は１−ハロゲノトリ
シクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン（■）１モ
ルに対し１〜５０モルの広範囲にわたつて用いることが
できる。
、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｓ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｎ−アミルアル
コール、１−アミルアルコール、ヘキシルアルコール、
等が挙げられる。無水メタノール、無水エタノールまた
は無水ブタノールを用いた場合には、その沸点の温度で
０．５〜２時間還流させればよい。更にまた縮合剤とし
ての酸化銀の存在下行えば反応はより円滑に進行する。
１−ハロゲノトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウン
デカン（■）に対しアルコール類（■）は当量ないし過
剰量使用し、縮合剤としての酸化銀は１−ハロゲノトリ
シクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン（■）１モ
ルに対し１〜５０モルの広範囲にわたつて用いることが
できる。
原料の１−ハロゲノトリシクロ〔４．３．１．１２，５
〕ウンデカン（■）は、例えばトリシクロー〔４．３．
１．１２，５〕ウンデカン〔Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ
Ｔｒａｎｓ．ｌ，７８９（１９７５）〕を液体臭素で直
接臭素化することにより容易に製造される。
〕ウンデカン（■）は、例えばトリシクロー〔４．３．
１．１２，５〕ウンデカン〔Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ
Ｔｒａｎｓ．ｌ，７８９（１９７５）〕を液体臭素で直
接臭素化することにより容易に製造される。
本発明の１−アルコキシトリシクロ
〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン（１）は上記方法
のほか、例えば１−ハロゲノトリシクロ〔４．３．１．
１２，５〕ウンデカン（■）を加水分解して１ーヒドロ
キシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンと
なし、これを水素化ナトリウム等でアルコキシドとなし
、次いでこれに対応するアルキルハラ・イドを反応させ
る方法によつても製造できる。
のほか、例えば１−ハロゲノトリシクロ〔４．３．１．
１２，５〕ウンデカン（■）を加水分解して１ーヒドロ
キシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンと
なし、これを水素化ナトリウム等でアルコキシドとなし
、次いでこれに対応するアルキルハラ・イドを反応させ
る方法によつても製造できる。
以上の如くして製造された本発明化合物（１）の構造は
、元素分析、各種スペクトルデータから確認された。す
なわち、元素分析およびマススペクトルから分子式が決
定され、赤外線吸収スペクトルからエーテル結合（〜１
１００ｃ１ｎ−リの存在が知られる。特にメトキシ誘導
体〔（１）式中Ｒ＝ＣＨ３〕においては２８１０ｃ１１
−１に−０ＣＨ３の特性吸収が認められる。また３０１
０ｃｆｆ１−１にトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕
ウンデカン骨格特有のＣ−Ｈ伸縮振ｌ動の吸収〔Ｎ．Ｔ
ａｋａｉｓｈｉｅｔａｌ，Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＴ
ｒａｎｓ山７８９（１９７５）〕が見られることより骨
格の異性化は起つていないと考えられる。１ＨＮＩＶＲ
において、例えばメトキシおよびエトキシ誘導体につい
て、それぞれ−０ＣＨ３（３．１５ｐｐｍ，ｓ）、一０
ＣＨ２ＣＨ３（３．４０ｐｐｍ，ｑ；１．１３ｐｐｍ，
ｔ）の特徴ある吸収を示している。
、元素分析、各種スペクトルデータから確認された。す
なわち、元素分析およびマススペクトルから分子式が決
定され、赤外線吸収スペクトルからエーテル結合（〜１
１００ｃ１ｎ−リの存在が知られる。特にメトキシ誘導
体〔（１）式中Ｒ＝ＣＨ３〕においては２８１０ｃ１１
−１に−０ＣＨ３の特性吸収が認められる。また３０１
０ｃｆｆ１−１にトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕
ウンデカン骨格特有のＣ−Ｈ伸縮振ｌ動の吸収〔Ｎ．Ｔ
ａｋａｉｓｈｉｅｔａｌ，Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＴ
ｒａｎｓ山７８９（１９７５）〕が見られることより骨
格の異性化は起つていないと考えられる。１ＨＮＩＶＲ
において、例えばメトキシおよびエトキシ誘導体につい
て、それぞれ−０ＣＨ３（３．１５ｐｐｍ，ｓ）、一０
ＣＨ２ＣＨ３（３．４０ｐｐｍ，ｑ；１．１３ｐｐｍ，
ｔ）の特徴ある吸収を示している。
１３ＣＮＭＲにおいて７６ｐｐｍ付近に一重線の吸収を
示すことから、アルコキシ基が橋頭位に置換しているこ
とが明らかである。
示すことから、アルコキシ基が橋頭位に置換しているこ
とが明らかである。
本発明の１−アルコキシトリシクロ
〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン（１）は新規な化
合物であり、例えば、（１）式中Ｒがメチル基である１
−メトキシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデ
カンはさわやかな果実的甘さを有するカンフアー的な強
い香りを有し、（１）式中Ｒがエチル基である１−エト
キシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンは
青草様のカンフアー的な強い香りを有し、また（１）式
中Ｒがｎ−ブチル基である１−ｎ−ブトキシトリシクロ
〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンは甘い感じの木材
様の香りを有するので、これらは香料およびフレーバー
組成物とすることができる。
合物であり、例えば、（１）式中Ｒがメチル基である１
−メトキシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデ
カンはさわやかな果実的甘さを有するカンフアー的な強
い香りを有し、（１）式中Ｒがエチル基である１−エト
キシトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンは
青草様のカンフアー的な強い香りを有し、また（１）式
中Ｒがｎ−ブチル基である１−ｎ−ブトキシトリシクロ
〔４．３．１．１２，５〕ウンデカンは甘い感じの木材
様の香りを有するので、これらは香料およびフレーバー
組成物とすることができる。
すなわち、本発明化合物（１）は、発香剤として香水の
ような発香組成物の製造に、または工業製品、例えば固
体あるいは液体清浄剤、合成洗剤、洗浄剤、エアゾール
あるいはあらゆる種類の化粧品（例えば石鹸、ローシヨ
ン、浴用添加剤、軟こう、乳液、メーキヤツプ）の香り
つけに使用できる。以下に本発明の実施例を示すが、本
発明はこれに限定されるものではない。
ような発香組成物の製造に、または工業製品、例えば固
体あるいは液体清浄剤、合成洗剤、洗浄剤、エアゾール
あるいはあらゆる種類の化粧品（例えば石鹸、ローシヨ
ン、浴用添加剤、軟こう、乳液、メーキヤツプ）の香り
つけに使用できる。以下に本発明の実施例を示すが、本
発明はこれに限定されるものではない。
なお原料化合物の製造法を参考例として示した。参考例
１−ブロムトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデ
カンの合成：トリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウン
デカン１０ｙ（４８ミリモル）を液体臭素２０ｍ１（３
８７ミリモル）に加え室温で１７時間攪拌する。
カンの合成：トリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウン
デカン１０ｙ（４８ミリモル）を液体臭素２０ｍ１（３
８７ミリモル）に加え室温で１７時間攪拌する。
反応混合液を冷却した亜硫酸水素ナトリウム飽和溶液に
攪拌しながら除々に加え過剰の臭素を除く。この水溶液
を四塩化素２００ｍ１ずつで２回抽出し、抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥する。四塩化炭素を留去し、残渣１
９ｆを減圧蒸留して９６〜部℃／２Ｔ！ｒ！ＮＨｇの留
分を分取すれば融点５７．５〜５８．５℃の無色結晶を
得る。元素分析（ＣｌｌＨｌ７Ｂｒ）分析値：Ｃ，５７
．２；Ｈ，７．４；Ｂｒ，３４．２％計算値：Ｃ，５７
．７；Ｈ，７．５：Ｂｒ，３４．９％ＩＲ（ヌジヨール
、ｄ−１）３０３０，１２９５，１２４０，１１５５，
１０６０１０００，９９５，９６０，７６０１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）０．８〜２．
８（多重線）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内
部標準、δｃ）２２．４６（ｔ），２６．５２（ｔ），
２７．９８（ｔ及びｔ），３４．２７（ｔ），３７．７
７（ｄ），３９．３５（ｔ），３９．８０（ｄ），４１
．１８（ｔ）５１．４１（ｄ），７５．０８（ｓ）マス
スペクトルｍ／ｅ（相対強度）２３０（Ｍ＋），２２８
（Ｍ＋），１５０（１３），１４９（１００），１０７
（１５），９１（１５），８３（１８），８１（４４）
，７９（２３），６７（８）実施例１ 参考例で得られた１−ブロムトリシクロ 〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン５．０Ｖを無水メ
タノール５０ｍ１に溶解し、この中に酸化銀５．０ｇを
加え、３０分環流した。
攪拌しながら除々に加え過剰の臭素を除く。この水溶液
を四塩化素２００ｍ１ずつで２回抽出し、抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥する。四塩化炭素を留去し、残渣１
９ｆを減圧蒸留して９６〜部℃／２Ｔ！ｒ！ＮＨｇの留
分を分取すれば融点５７．５〜５８．５℃の無色結晶を
得る。元素分析（ＣｌｌＨｌ７Ｂｒ）分析値：Ｃ，５７
．２；Ｈ，７．４；Ｂｒ，３４．２％計算値：Ｃ，５７
．７；Ｈ，７．５：Ｂｒ，３４．９％ＩＲ（ヌジヨール
、ｄ−１）３０３０，１２９５，１２４０，１１５５，
１０６０１０００，９９５，９６０，７６０１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）０．８〜２．
８（多重線）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内
部標準、δｃ）２２．４６（ｔ），２６．５２（ｔ），
２７．９８（ｔ及びｔ），３４．２７（ｔ），３７．７
７（ｄ），３９．３５（ｔ），３９．８０（ｄ），４１
．１８（ｔ）５１．４１（ｄ），７５．０８（ｓ）マス
スペクトルｍ／ｅ（相対強度）２３０（Ｍ＋），２２８
（Ｍ＋），１５０（１３），１４９（１００），１０７
（１５），９１（１５），８３（１８），８１（４４）
，７９（２３），６７（８）実施例１ 参考例で得られた１−ブロムトリシクロ 〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン５．０Ｖを無水メ
タノール５０ｍ１に溶解し、この中に酸化銀５．０ｇを
加え、３０分環流した。
次いで冷却し、濾過した後、濾液を濃縮し蒸留すると沸
点８９〜９０℃／４ＴｎＨｇの無色液体の１−メトキシ
トリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン３．１
ｆ（収率７８．８％）が得られた。元素分析（Ｃｌ２Ｈ
２ＯＯ）計算値：Ｃ，７９．９４Ｈ，ｌｌ．ｌ８％実測
値：Ｃ，８Ｏ．ＯＨ，ｌｌ．ｌ％ ＩＲ（液膜） ３０１０，２８１０，１１１０，１１００，１０８５ｃ
７Ｒ−１１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１５（Ｓ，−
０ＣＨ３），０．９〜２．４（ｍ）ＭＳｌ８Ｏ（Ｍ＋，
１１），１３７（１００），１１２（３１），１１１（
９９），１０９（４６），７９（３３），６７（２９）
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δＣ２Ｏ．Ｏ（ｔ），２４
．６（ｔ），２６．６（ｔ），２＆５（ｔ），３１．５
（Ｉｎｔ２，ｔ＋ｔ），３２．０（ｔ），３５．３（ｔ
），４０．５（ｄ），４３．０（ｄ），４７．８（ｑ）
，７６．０（ｓ）実施例２ １−ブロムトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデ
カン５．０ｙ１酸化銀３．０ｆ１１無水エタノール３０
ｍ１の混合物を２時間還流させ、実施例１と同様の後処
理を行うと、１−エトキシトリシクロ・〔４．３．１．
１２，５〕ウンデカン３．５ｆ（収率８２．６％）が得
られた。
点８９〜９０℃／４ＴｎＨｇの無色液体の１−メトキシ
トリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン３．１
ｆ（収率７８．８％）が得られた。元素分析（Ｃｌ２Ｈ
２ＯＯ）計算値：Ｃ，７９．９４Ｈ，ｌｌ．ｌ８％実測
値：Ｃ，８Ｏ．ＯＨ，ｌｌ．ｌ％ ＩＲ（液膜） ３０１０，２８１０，１１１０，１１００，１０８５ｃ
７Ｒ−１１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１５（Ｓ，−
０ＣＨ３），０．９〜２．４（ｍ）ＭＳｌ８Ｏ（Ｍ＋，
１１），１３７（１００），１１２（３１），１１１（
９９），１０９（４６），７９（３３），６７（２９）
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δＣ２Ｏ．Ｏ（ｔ），２４
．６（ｔ），２６．６（ｔ），２＆５（ｔ），３１．５
（Ｉｎｔ２，ｔ＋ｔ），３２．０（ｔ），３５．３（ｔ
），４０．５（ｄ），４３．０（ｄ），４７．８（ｑ）
，７６．０（ｓ）実施例２ １−ブロムトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデ
カン５．０ｙ１酸化銀３．０ｆ１１無水エタノール３０
ｍ１の混合物を２時間還流させ、実施例１と同様の後処
理を行うと、１−エトキシトリシクロ・〔４．３．１．
１２，５〕ウンデカン３．５ｆ（収率８２．６％）が得
られた。
沸点９７〜部℃／４ｍＨｇ０
元素分析（Ｃｌ３Ｈ２２Ｏ）
計算値：Ｃ，８Ｏ．３５Ｈ，ｌｌ．４ｌ％実測値：Ｃ，
８Ｏ．４Ｈ，ｌｌ．３％ ＩＲ（液膜） ３０２０，１１１０，１０９０，１０８０ｃｍ−１１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．１３（Ｔ，−ＣＨ３），３．
４０（Ｑ，−０ＣＨ２ＣＨ３），１．０〜２．４（ｍ）
ＭＳ ｌ９４（Ｍ＋，４），１５１（４８），１２５（１００
），９７（４０）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δＣ ｌ６．４（ｑ），２０．１（ｔ），２４．７（ｔ），２
６．７（ｔ），２８．５（ｔ），３２．０（Ｉｎｔ．２
，ｔ＋ｔ），３２．５（ｔ），３５．３（ｄ），４０．
６（ｄ），４３．５（ｄ），５５．１（ｔ），７５．９
（ｓ）実施例３ １−ブロムトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデ
カン３．０′、酸化銀２．０′、無水ｎ−ブタノール３
０ｍ１の混合物を６時間還流させ、実施例１と同様の後
処理を行うと、１−ｎ−ブトキシトリシクロ〔４．３．
１．１２，５〕ウンデカン１．９Ｖ（収率６５．３％）
が得Ｚられた。
８Ｏ．４Ｈ，ｌｌ．３％ ＩＲ（液膜） ３０２０，１１１０，１０９０，１０８０ｃｍ−１１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．１３（Ｔ，−ＣＨ３），３．
４０（Ｑ，−０ＣＨ２ＣＨ３），１．０〜２．４（ｍ）
ＭＳ ｌ９４（Ｍ＋，４），１５１（４８），１２５（１００
），９７（４０）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δＣ ｌ６．４（ｑ），２０．１（ｔ），２４．７（ｔ），２
６．７（ｔ），２８．５（ｔ），３２．０（Ｉｎｔ．２
，ｔ＋ｔ），３２．５（ｔ），３５．３（ｄ），４０．
６（ｄ），４３．５（ｄ），５５．１（ｔ），７５．９
（ｓ）実施例３ １−ブロムトリシクロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデ
カン３．０′、酸化銀２．０′、無水ｎ−ブタノール３
０ｍ１の混合物を６時間還流させ、実施例１と同様の後
処理を行うと、１−ｎ−ブトキシトリシクロ〔４．３．
１．１２，５〕ウンデカン１．９Ｖ（収率６５．３％）
が得Ｚられた。
沸点９７〜部℃／１Ｗ！１Ｈｇ０
元素分析（Ｃｌ５Ｈ２６Ｏ）
計算値：Ｃ，８ｌ．Ｏ２Ｈ，ｌｌ．７９％実測値：Ｃ，
８ｌ．ｌＨ，ｌｌ．７％ ＩＲ（液膜） ３０２０，１１００，１０９０（ｓ）ｄ−１１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３）；δ０．９０（Ｔ，−ＣＨ３），３．３
０（Ｔ，−０吋ＴｃＨ２−），０．８〜２．７（ｍ）Ｍ
Ｓ ２２２（Ｍ＋，４），１７９（４９），１５３（９３）
，１２３（４４），９７（１００），６７（２０）１３
ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δｃ（多重度）１４．０（ｑ
），１９．６（ｔ），２０．１（ｔ），２４．７（ｔ）
，２６．８（ｔ），２＆５（ｔ），３２．１（Ｉｎｔ．
２，ｔ＋ｔ），３２．４（ｔ），３３．０（ｔ），３５
．３（ｄ），４０．５（ｄ），４３．４（ｄ），５９．
５（ｔ），７５．７（ｓ）実施例４下記の香気組成物９
００ｆに１−メトキシトリシクロ〔４．３．１．１２，
５〕ウンデカン１００ｆを加えることにより、草葉の新
鮮な香りを有する新規組成物が得られた。
８ｌ．ｌＨ，ｌｌ．７％ ＩＲ（液膜） ３０２０，１１００，１０９０（ｓ）ｄ−１１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３）；δ０．９０（Ｔ，−ＣＨ３），３．３
０（Ｔ，−０吋ＴｃＨ２−），０．８〜２．７（ｍ）Ｍ
Ｓ ２２２（Ｍ＋，４），１７９（４９），１５３（９３）
，１２３（４４），９７（１００），６７（２０）１３
ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δｃ（多重度）１４．０（ｑ
），１９．６（ｔ），２０．１（ｔ），２４．７（ｔ）
，２６．８（ｔ），２＆５（ｔ），３２．１（Ｉｎｔ．
２，ｔ＋ｔ），３２．４（ｔ），３３．０（ｔ），３５
．３（ｄ），４０．５（ｄ），４３．４（ｄ），５９．
５（ｔ），７５．７（ｓ）実施例４下記の香気組成物９
００ｆに１−メトキシトリシクロ〔４．３．１．１２，
５〕ウンデカン１００ｆを加えることにより、草葉の新
鮮な香りを有する新規組成物が得られた。
ハーバルシヤンプー（ＨｅｒｂａｌＳｌ−１ａｍｐ００
）用香匙施例５下記の組成物９５０ｙに１−エトキシト
リシクロ［４．３．１．１２，５〕ウンデカン５０ｆを
加えることにより、独特のさわやかな香りを有する新規
組成物が号られた。
）用香匙施例５下記の組成物９５０ｙに１−エトキシト
リシクロ［４．３．１．１２，５〕ウンデカン５０ｆを
加えることにより、独特のさわやかな香りを有する新規
組成物が号られた。
アフターシエープローシヨン用香料組成物組成物中〜％
はジプロピレングリコール溶液濃度を示す。
はジプロピレングリコール溶液濃度を示す。
実施例６
下記の香気組成物９８０Ｖに、１−ｎ−ブトキシトリシ
クロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン２０ｆを加え
ると、草葉様の新鮮さと木材様の甘さが加わつた新規組
成物が得られた。
クロ〔４．３．１．１２，５〕ウンデカン２０ｆを加え
ると、草葉様の新鮮さと木材様の甘さが加わつた新規組
成物が得られた。
歯磨用香料組成物
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
は炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表わされる１−
アルコキシトリシクロ〔４、３、１、１＾２、＾５〕ウ
ンデカン。 ２ 一般式（ I ）中Ｒが炭素数１〜４のアルキル基で
ある特許請求の範囲第１項記載の１−アルコキシトリシ
クロ〔４、３、１、１＾２、＾５〕ウンデカン。 ３ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｘは
塩素または臭素原子を示す）で表わされる１６ハロゲノ
トリシロ〔４、３、１、１＾２、＾５〕ウンデカンを一
般式（III）Ｒ−ＯＨ（III） （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表わ
されるアルコール類と反応せしめることを特徴とする一
般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
（式中、Ｒは前記と同じ） で表わされる１−アルコキシトリシクロ 〔４、３、１、１＾２、＾５〕ウンデカンの製法。 ４ アルコール類がメタノール、エタノールまたはｎ−
ブタノールである特許請求の範囲第３項記載の製法。 ５ 反応を縮合剤として酸化銀の存在下行う特許請求の
範囲第３項記載の製法。 ６ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
は炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表わされる１−
アルコキシトリシクロ 〔４、３、１、１＾２、＾５〕ウンデカンを含有するこ
とを特徴とする香料およびフレーバー組成物。 ７ 一般式（ I ）中Ｒが炭素数１〜４のアルキル基で
ある特許請求の範囲第６項記載の香料およびフレーバー
組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52040340A JPS6056691B2 (ja) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | １−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１▲↑２，↑５▼〕ウンデカンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 |
| US05/893,827 US4168389A (en) | 1977-04-11 | 1978-04-06 | 1-Alkoxytricyclo[4.3.1.12,5 ]undecanes |
| GB13650/78A GB1569646A (en) | 1977-04-11 | 1978-04-07 | Tricycloundecanel derivative |
| DE2815392A DE2815392C2 (de) | 1977-04-11 | 1978-04-10 | 1-Alkoxy-tricyclo[4.3.1.1↑2↑↑,↑↑5↑]undecane, Verfahren zur Herstellung hiervon und diese enthaltende Parfum- und Duftzusammensetzungen |
| CH383078A CH630594A5 (fr) | 1977-04-11 | 1978-04-10 | Le 1-alkoxytricyclo(4,3,1,1(2,5)undecane son procede de synthese composition parfumee a base de celui-ci. |
| FR7810668A FR2387204A1 (fr) | 1977-04-11 | 1978-04-11 | Nouveaux 1-alkoxytricyclo (4.3.1.12,5) undecanes, leur procede de preparation et leur application en parfumerie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52040340A JPS6056691B2 (ja) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | １−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１▲↑２，↑５▼〕ウンデカンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53127451A JPS53127451A (en) | 1978-11-07 |
| JPS6056691B2 true JPS6056691B2 (ja) | 1985-12-11 |
Family
ID=12577891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52040340A Expired JPS6056691B2 (ja) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | １−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１▲↑２，↑５▼〕ウンデカンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4168389A (ja) |
| JP (1) | JPS6056691B2 (ja) |
| CH (1) | CH630594A5 (ja) |
| DE (1) | DE2815392C2 (ja) |
| FR (1) | FR2387204A1 (ja) |
| GB (1) | GB1569646A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3327014A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue terpenether und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2563715Y2 (ja) * | 1991-07-26 | 1998-02-25 | 株式会社矢野特殊自動車 | 冷凍運搬車の前後仕切り壁構造 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3383423A (en) * | 1967-04-25 | 1968-05-14 | Sun Oil Co | Methoxyalkyladamantanes |
-
1977
- 1977-04-11 JP JP52040340A patent/JPS6056691B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-04-06 US US05/893,827 patent/US4168389A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-07 GB GB13650/78A patent/GB1569646A/en not_active Expired
- 1978-04-10 CH CH383078A patent/CH630594A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-04-10 DE DE2815392A patent/DE2815392C2/de not_active Expired
- 1978-04-11 FR FR7810668A patent/FR2387204A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH630594A5 (fr) | 1982-06-30 |
| US4168389A (en) | 1979-09-18 |
| DE2815392A1 (de) | 1978-10-19 |
| JPS53127451A (en) | 1978-11-07 |
| DE2815392C2 (de) | 1986-04-30 |
| FR2387204A1 (fr) | 1978-11-10 |
| GB1569646A (en) | 1980-06-18 |
| FR2387204B1 (ja) | 1980-10-31 |
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