JPS6036407B2 - ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 - Google Patents
２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS6036407B2 JPS6036407B2 JP55091285A JP9128580A JPS6036407B2 JP S6036407 B2 JPS6036407 B2 JP S6036407B2 JP 55091285 A JP55091285 A JP 55091285A JP 9128580 A JP9128580 A JP 9128580A JP S6036407 B2 JPS6036407 B2 JP S6036407B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−アルキルー５ーフェニルピリジン、更に詳
細には次の一般式（１）（式中、Ｒはメチル、エチル、
ｎープロピル、イソフ。
細には次の一般式（１）（式中、Ｒはメチル、エチル、
ｎープロピル、イソフ。
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎーアミル、ィソア
ミルのアルキル基を示す）で表わされる２−アルキル−
５−フェニルピリジンを含有する香料組成物に関する。
従来、フェニルピリジン誘導体としては、３ーフェニル
ピリジンが紅茶〔Ｊ．Ａ餌ｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．，
Ｖｏ１２３，Ｎｏ．５，１０００頁（１９７５）〕、ま
たはココア（Ｊ．ＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅ，ｖｏ１４０
，９１４頁（１９７５）〕の香気成分としての存在する
ことが報告されている。本発明者は新しい香気成分につ
いて研究を重ね．てし、たところ、フェニルピリジン誘
導体のうち、２位のアルキル基を有する（１）式で表わ
される５−フェニルピリジンが香気成分として優れた性
質を有すること、並びに容易に入手可能な原料から一般
的な方法により容易に合成できることを見出し、本発明
を完成した。本発明の化合物（１）は、２位に直鎖状も
しくは分枝状のアルキル基を有する５ーフェニルピリジ
ンであり、２ーメチル−５−フエニルピリジン、２ーエ
チル−５−フエニルピリジン、２−ｎ−プロピルー５−
フエニルピリジン、２ーイソプロピルー５ーフヱニルピ
リジン、２−ｎ−ブチル−５−フエニルピリジン、２ー
イソブチルー５一フエニルピリジソ、２−ｎ−アミル−
５ーフエニルピリジン、２ーイソアミルー５−フヱニル
ピリジンが含まれる。
ミルのアルキル基を示す）で表わされる２−アルキル−
５−フェニルピリジンを含有する香料組成物に関する。
従来、フェニルピリジン誘導体としては、３ーフェニル
ピリジンが紅茶〔Ｊ．Ａ餌ｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．，
Ｖｏ１２３，Ｎｏ．５，１０００頁（１９７５）〕、ま
たはココア（Ｊ．ＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅ，ｖｏ１４０
，９１４頁（１９７５）〕の香気成分としての存在する
ことが報告されている。本発明者は新しい香気成分につ
いて研究を重ね．てし、たところ、フェニルピリジン誘
導体のうち、２位のアルキル基を有する（１）式で表わ
される５−フェニルピリジンが香気成分として優れた性
質を有すること、並びに容易に入手可能な原料から一般
的な方法により容易に合成できることを見出し、本発明
を完成した。本発明の化合物（１）は、２位に直鎖状も
しくは分枝状のアルキル基を有する５ーフェニルピリジ
ンであり、２ーメチル−５−フエニルピリジン、２ーエ
チル−５−フエニルピリジン、２−ｎ−プロピルー５−
フエニルピリジン、２ーイソプロピルー５ーフヱニルピ
リジン、２−ｎ−ブチル−５−フエニルピリジン、２ー
イソブチルー５一フエニルピリジソ、２−ｎ−アミル−
５ーフエニルピリジン、２ーイソアミルー５−フヱニル
ピリジンが含まれる。
本発明の２ーアルキルー５ーフェニルピリジン（１）は
、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ肌．，１９６２ＰＡＲＨｍ
，４２５刀頁及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．｛Ｂ’ １９
６９，９０１頁に記載の方法に準じて製造される。
、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ肌．，１９６２ＰＡＲＨｍ
，４２５刀頁及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．｛Ｂ’ １９
６９，９０１頁に記載の方法に準じて製造される。
すなわち、まず３−アミノピリジンをベンゼンに溶解し
、これを窒素気流中で加熱還流させておき、これに亜硝
酸ィソアミルのベンゼン溶液を徐々に滴下し、滴下終了
後、更に約３時間程度加熱燈拝して反応を終了せしめる
。反応終了後、水洗い、有機層を無水硫酸ナトリウム等
の乾燥剤を用いて乾燥し、減圧蒸留によりベンゼンを留
去する。残留物を減圧蒸留により精製すれば、３ーアミ
ノピリジンに対する理論収率約６０％で３ーフエニルピ
リジンが得られる。次にこの３ーフェニルピリジンを、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒にとかし
、冷却下これにエチルエーテル、ベンタン、ヘキサン、
ヘプタン等の溶媒中で金属リチウムとアルキルハラィド
から調製したアルキルリチウムを滴下する。アルキルリ
チウムは、目的物の２ーアルキル−５−フヱニルピリジ
ンを構成するアルキル基に相当するァルキル基を有する
アルキルリチウムを用いる。アルキルリチウムの通下は
低温で行い、次いで室温で充分反応せしめる。その後は
常法に従い、冷却中に反応物を注入し、有機層を分離し
、水洗、乾燥後減圧下で溶媒を留去し、残留物を減圧蒸
留し精製すれば目的物の２ーアルキル−５−フエニルピ
リジンを、３−アミノピリジンに対し理論収率約３０〜
４０％で得ることができる。以上の方法で得た本発明の
化合物は、いずれもシンナモンオィル様の快い甘い香気
を有し、さらに置換アルキル基の種類により、それぞれ
が次表に示す様な特徴的香気を有している。
、これを窒素気流中で加熱還流させておき、これに亜硝
酸ィソアミルのベンゼン溶液を徐々に滴下し、滴下終了
後、更に約３時間程度加熱燈拝して反応を終了せしめる
。反応終了後、水洗い、有機層を無水硫酸ナトリウム等
の乾燥剤を用いて乾燥し、減圧蒸留によりベンゼンを留
去する。残留物を減圧蒸留により精製すれば、３ーアミ
ノピリジンに対する理論収率約６０％で３ーフエニルピ
リジンが得られる。次にこの３ーフェニルピリジンを、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒にとかし
、冷却下これにエチルエーテル、ベンタン、ヘキサン、
ヘプタン等の溶媒中で金属リチウムとアルキルハラィド
から調製したアルキルリチウムを滴下する。アルキルリ
チウムは、目的物の２ーアルキル−５−フヱニルピリジ
ンを構成するアルキル基に相当するァルキル基を有する
アルキルリチウムを用いる。アルキルリチウムの通下は
低温で行い、次いで室温で充分反応せしめる。その後は
常法に従い、冷却中に反応物を注入し、有機層を分離し
、水洗、乾燥後減圧下で溶媒を留去し、残留物を減圧蒸
留し精製すれば目的物の２ーアルキル−５−フエニルピ
リジンを、３−アミノピリジンに対し理論収率約３０〜
４０％で得ることができる。以上の方法で得た本発明の
化合物は、いずれもシンナモンオィル様の快い甘い香気
を有し、さらに置換アルキル基の種類により、それぞれ
が次表に示す様な特徴的香気を有している。
これらの化合物は、いずれも種々の香料組成物中に添加
配合することができる。
配合することができる。
すなわち、これらの一種もしくは二種以上の混合物を香
料調合品に約１倣ｐｍ配合すると、その調合品の天然性
が著しく高められ、例えばペパーミント、スペアーミン
ト、ベル力・モツト、ゼラニウム、シソナモソ等の合成
精油の調合に際し優れた効果を示す。また、これらは工
業的に入手可能な原料から容易に合成することのできる
もので、香料成分として非常に有用なものである。次に
合成例及び実施例を挙げて本発明を設明する。
料調合品に約１倣ｐｍ配合すると、その調合品の天然性
が著しく高められ、例えばペパーミント、スペアーミン
ト、ベル力・モツト、ゼラニウム、シソナモソ等の合成
精油の調合に際し優れた効果を示す。また、これらは工
業的に入手可能な原料から容易に合成することのできる
もので、香料成分として非常に有用なものである。次に
合成例及び実施例を挙げて本発明を設明する。
合成例 １
３その反応フラスコに３ーアミノピリジン１４１夕（１
．５モル）及びベンゼン２そを入れ、窒素気流中で加熱
還流し、この中に亜硝酸イソアミル２６３夕（２．２５
モル）とベンゼン３００泌の溶液を２時間で適下した。
．５モル）及びベンゼン２そを入れ、窒素気流中で加熱
還流し、この中に亜硝酸イソアミル２６３夕（２．２５
モル）とベンゼン３００泌の溶液を２時間で適下した。
適下終了後さらに３時間反応を行った後、冷却し、同量
の水で４回水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下にベンゼンを蟹去した。残留物を減圧蒸留し、沸
点７４〜８０ｑＣ／１側日夕の淡藤色の油状物質である
３−フェニルピリジン１４Ｍを得た。３００の【反応フ
ラスコに３−フエニルピリジン１５．５夕（０．１モル
）、エチルエーテル７５舷を入れ、窒素気流中ドライア
イスーアセトンバスで−６０ｏｏに冷却しながら、これ
にｎーブロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含
むへキサン溶液６５の‘を０．虫時間で適下した。
の水で４回水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下にベンゼンを蟹去した。残留物を減圧蒸留し、沸
点７４〜８０ｑＣ／１側日夕の淡藤色の油状物質である
３−フェニルピリジン１４Ｍを得た。３００の【反応フ
ラスコに３−フエニルピリジン１５．５夕（０．１モル
）、エチルエーテル７５舷を入れ、窒素気流中ドライア
イスーアセトンバスで−６０ｏｏに冷却しながら、これ
にｎーブロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含
むへキサン溶液６５の‘を０．虫時間で適下した。
通下終了後されに・４時間反応せしめ、その後室温で一
夜反応した。反応終了後、冷水に注入し、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒蟹出し、残
留物を減圧蒸留して沸点１００〜１０５℃／１柳日夕の
淡横色の液体である２一ｎ−プロピルー５ーフェニルピ
リジン１１．５夕を得た。収率は３ーアミノピリジンに
対して３５％であった。このものは次に様な性状を有す
る。
夜反応した。反応終了後、冷水に注入し、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒蟹出し、残
留物を減圧蒸留して沸点１００〜１０５℃／１柳日夕の
淡横色の液体である２一ｎ−プロピルー５ーフェニルピ
リジン１１．５夕を得た。収率は３ーアミノピリジンに
対して３５％であった。このものは次に様な性状を有す
る。
ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９７（Ｍ＋）、１９０１８２，１７
０，１６９ＩＲ（伽‐１）：１５９０，１４８０，１３
７０，１０１０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：
１．００（ｔ、知日）Ｃ９、１‐８０（ｍ、汎）Ｃ８、
２．８４（ｔ、幻）Ｃ７、７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ，．〜Ｃ，５，７．７９（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ２ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とメチルリチウム２．４夕（０．１
１モル）を含むへキサン溶液６５の【から合成例１と同
様の方法により沸点８５〜８７０ノ１肌日夕の２−メチ
ル一５−フエニルピリジン１０．１夕（３ーアミノピリ
ジンに対する収率３６％）を得た。
０，１６９ＩＲ（伽‐１）：１５９０，１４８０，１３
７０，１０１０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：
１．００（ｔ、知日）Ｃ９、１‐８０（ｍ、汎）Ｃ８、
２．８４（ｔ、幻）Ｃ７、７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ，．〜Ｃ，５，７．７９（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ２ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とメチルリチウム２．４夕（０．１
１モル）を含むへキサン溶液６５の【から合成例１と同
様の方法により沸点８５〜８７０ノ１肌日夕の２−メチ
ル一５−フエニルピリジン１０．１夕（３ーアミノピリ
ジンに対する収率３６％）を得た。
このものは次の様な性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：１
６９（Ｍ＋）、１６８，１５４ＩＲ（伽‐１）：１５９
５，１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，
７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：２．５５（ｓ、斑）Ｃ７、
７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ
９〜Ｃ，３，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ３ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とエチルリチウム４．０夕（０．１
１モル）を含有するへキサン溶液７０の【から、合成例
１と同様の方法により、沸点９５〜９８℃／１胸日夕の
２−エチル−５−フエニルピリジン１１．９夕（３−ァ
ミノピリジンに対する収率３９％を得た。
６９（Ｍ＋）、１６８，１５４ＩＲ（伽‐１）：１５９
５，１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，
７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：２．５５（ｓ、斑）Ｃ７、
７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ
９〜Ｃ，３，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ３ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とエチルリチウム４．０夕（０．１
１モル）を含有するへキサン溶液７０の【から、合成例
１と同様の方法により、沸点９５〜９８℃／１胸日夕の
２−エチル−５−フエニルピリジン１１．９夕（３−ァ
ミノピリジンに対する収率３９％を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：１８３
（Ｍ十）、１８２，１５５ＩＲ（弧‐１）：１５９５，
１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，７０
０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．３０（ｔ、乳Ｈ）Ｃ８，２
‐８５（ｄ，ｄ、班）Ｃ７、，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ
）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，。
（Ｍ十）、１８２，１５５ＩＲ（弧‐１）：１５９５，
１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，７０
０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．３０（ｔ、乳Ｈ）Ｃ８，２
‐８５（ｄ，ｄ、班）Ｃ７、，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ
）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，。
〜Ｃ，４、７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９（
ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ４合成例１の方法で得られ
た３ーフェニルピリジン１５．５夕（０．１モル）とイ
ソプロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含有す
るへキサン溶液７３の上から合成例１と同じ方法により
沸点１０２〜１０７０／１側日夕の２−イソプロピルー
５ーフエニルピリジン１３．８夕（３ーアミノピリジン
に対する収率４２％）を得た。
ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ４合成例１の方法で得られ
た３ーフェニルピリジン１５．５夕（０．１モル）とイ
ソプロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含有す
るへキサン溶液７３の上から合成例１と同じ方法により
沸点１０２〜１０７０／１側日夕の２−イソプロピルー
５ーフエニルピリジン１３．８夕（３ーアミノピリジン
に対する収率４２％）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９７
（Ｍ＋）、１９０ １５５ＩＲ（肌‐１）：１５９０，
１４７０，１３３０，１３５０，１０１０，７６０，７
００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．２５（ｄ、細）Ｃ８，Ｃ
９、３．１５（ｍ、ＩＨ）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、Ｉ
Ｈ）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，ｏ〜ＣＭ ７．８０
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６
合成例 ５合成例１の方法で得られた３−フェニルピリ
ジン１５．５夕（０．１モル）とｎーブチルリチウム７
．０夕（０．１１モル）を含有するへキサン溶液７５の
【から、合成例１と同じ方法により沸点１０５〜１１０
ｏｏ／１肌日夕の２一ｎ−ブチル−５ーフエニルピリジ
ン１３．７夕（３ーアミノピリジンに対する収率３９％
）を得た。
（Ｍ＋）、１９０ １５５ＩＲ（肌‐１）：１５９０，
１４７０，１３３０，１３５０，１０１０，７６０，７
００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．２５（ｄ、細）Ｃ８，Ｃ
９、３．１５（ｍ、ＩＨ）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、Ｉ
Ｈ）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，ｏ〜ＣＭ ７．８０
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６
合成例 ５合成例１の方法で得られた３−フェニルピリ
ジン１５．５夕（０．１モル）とｎーブチルリチウム７
．０夕（０．１１モル）を含有するへキサン溶液７５の
【から、合成例１と同じ方法により沸点１０５〜１１０
ｏｏ／１肌日夕の２一ｎ−ブチル−５ーフエニルピリジ
ン１３．７夕（３ーアミノピリジンに対する収率３９％
）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１１
（Ｍ十）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５９５，１４７５，１３７５，１０１０，８４
５，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：ｏ．９０（ｔ
、３Ｈ）Ｃ，。
（Ｍ十）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５９５，１４７５，１３７５，１０１０，８４
５，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：ｏ．９０（ｔ
、３Ｈ）Ｃ，。
．１．５０（ｍ、４Ｈ）Ｃ８，Ｃ９、２．８０（ｔ、が
）Ｃ？，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．５０（ｍ
、斑）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４
、８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ６ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とイソブチルリチウム７．０夕（０
．１１モル）を含有するへキサン溶液８０のとから合成
例１と同様の方法により、沸点１０７〜１１３ｏｏ／１
側日夕の２−イソブチル−５−フエニルピリジン１０．
６夕（３ーアミノピリジンに対する収率３０％）を得た
。
）Ｃ？，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．５０（ｍ
、斑）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４
、８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ６ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とイソブチルリチウム７．０夕（０
．１１モル）を含有するへキサン溶液８０のとから合成
例１と同様の方法により、沸点１０７〜１１３ｏｏ／１
側日夕の２−イソブチル−５−フエニルピリジン１０．
６夕（３ーアミノピリジンに対する収率３０％）を得た
。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１１
（Ｍ＋）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５８０，１４６０，１３８０，１３６０，１０
３０，７９０，７５０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（
ｄ、細）Ｃ９，Ｃ，〇、１．９５（ｍ、ＩＨ）Ｃ８，２
．８０（ｄ、汎）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３
，７．５０（ｍ、田）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７５（ｄ，
ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，合成例 ７合成例１の
方法で得られた３−フェニルピリジン１５．５夕（０．
１モル）とｎーアミルリチウム８．６夕（０．１１モル
）を含有するへキサン溶液８３の【から合成例１と同じ
方法により沸点１１５〜１２０ｑｏ／１胸日夕の２−ｎ
ーアミル−５ーフエニルピリジン１１．３夕（３ーアミ
ノピリジンに対する収率３０％）を得た。
（Ｍ＋）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５８０，１４６０，１３８０，１３６０，１０
３０，７９０，７５０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（
ｄ、細）Ｃ９，Ｃ，〇、１．９５（ｍ、ＩＨ）Ｃ８，２
．８０（ｄ、汎）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３
，７．５０（ｍ、田）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７５（ｄ，
ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，合成例 ７合成例１の
方法で得られた３−フェニルピリジン１５．５夕（０．
１モル）とｎーアミルリチウム８．６夕（０．１１モル
）を含有するへキサン溶液８３の【から合成例１と同じ
方法により沸点１１５〜１２０ｑｏ／１胸日夕の２−ｎ
ーアミル−５ーフエニルピリジン１１．３夕（３ーアミ
ノピリジンに対する収率３０％）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２５
（Ｍ十）、２２４，２１１，１９７，１５５ＩＲ（仇‐
１）：１５９０，１４８０，１３８０，１０２０，８５
０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（ｔ
、知日）Ｃ，．，１．５５（ｍ、細）Ｃ８〜Ｃ，〇、，
２．８０（ｔ、が）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，３〜Ｃ，７，７．８０（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ８ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）と、イソアミルリチウム８．６夕（
０．１１モル）を含有するへキサン溶液８５机【から合
成例１と同様の方法により沸点１１７〜１２ぞ○／１側
日タの２−イソアミル−５−フエニルピリジン１１．３
夕（３−アミノピリジンに対する収率３０％）を得た。
（Ｍ十）、２２４，２１１，１９７，１５５ＩＲ（仇‐
１）：１５９０，１４８０，１３８０，１０２０，８５
０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（ｔ
、知日）Ｃ，．，１．５５（ｍ、細）Ｃ８〜Ｃ，〇、，
２．８０（ｔ、が）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，３〜Ｃ，７，７．８０（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ８ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）と、イソアミルリチウム８．６夕（
０．１１モル）を含有するへキサン溶液８５机【から合
成例１と同様の方法により沸点１１７〜１２ぞ○／１側
日タの２−イソアミル−５−フエニルピリジン１１．３
夕（３−アミノピリジンに対する収率３０％）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２５
（Ｍ＋）、２２４，２１０，１９６，１８３，１６３Ｉ
Ｒ（肌‐１）：Ｉ５８０，Ｉ４６０，１４２５，Ｉ４０
０，Ｉ３８０，１３６５，１０３０，７９０，７６０Ｎ
ＭＲ（６ｐｐｍ）：１．００（ｄ、肌）Ｃ，〇，Ｃ，，
、１．６０（ｍ、細）Ｃ８、Ｃ９、２．８０（ｔ、２Ｈ
）Ｃ７，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．４５（ｍ
、軸）Ｃ，３〜Ｃ，７， ７．７５（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６実施例 １ 下記処方にしたがいペパーミント香を有する調合香料を
調製した。
（Ｍ＋）、２２４，２１０，１９６，１８３，１６３Ｉ
Ｒ（肌‐１）：Ｉ５８０，Ｉ４６０，１４２５，Ｉ４０
０，Ｉ３８０，１３６５，１０３０，７９０，７６０Ｎ
ＭＲ（６ｐｐｍ）：１．００（ｄ、肌）Ｃ，〇，Ｃ，，
、１．６０（ｍ、細）Ｃ８、Ｃ９、２．８０（ｔ、２Ｈ
）Ｃ７，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．４５（ｍ
、軸）Ｃ，３〜Ｃ，７， ７．７５（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６実施例 １ 下記処方にしたがいペパーミント香を有する調合香料を
調製した。
べ／ｆーミント：
この調合香料ｌｏ０のこ合成例２で得た２−メチル−５
−フェニルピリジンを０．００１９（１のｐｍ相当）添
加した。
−フェニルピリジンを０．００１９（１のｐｍ相当）添
加した。
そして専門パネル１０名により評価を求めた結果、全員
一致して２ーメチル−５ーフェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、スパイス様の香気が
加味され、天然性が著しく向上したことを認めた。実施
例 ２ 下記処方にしたがいベルガモット香を有する調合香料を
調製した。
一致して２ーメチル−５ーフェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、スパイス様の香気が
加味され、天然性が著しく向上したことを認めた。実施
例 ２ 下記処方にしたがいベルガモット香を有する調合香料を
調製した。
ベルガモツト：
この調合香料１００のこ合成例１で得た２−ｎープロピ
ル−５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ
相当）添加した。
ル−５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ
相当）添加した。
専門パネル１０名により評価を求めた結果、全員一致し
て２一ｎープロピル−５−フェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、青葉様香気が増強さ
れ、天然性が著しく向上したことを認めた。実施例 ３ 下記処方にしたがいシンナモンオイル香気を有する調合
香料を調製した。
て２一ｎープロピル−５−フェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、青葉様香気が増強さ
れ、天然性が著しく向上したことを認めた。実施例 ３ 下記処方にしたがいシンナモンオイル香気を有する調合
香料を調製した。
シンナモンオイル：
この調合香料１００のこ合成例５で得た２−ｎ−ブチル
ー５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ）
添加した。
ー５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ）
添加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−アミル、イソア
ミルのアルキル基を示す）で表わされる２−アルキル−
５−フエニルピリジンを含有することを特徴とする香料
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55091285A JPS6036407B2 (ja) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55091285A JPS6036407B2 (ja) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5716862A JPS5716862A (en) | 1982-01-28 |
| JPS6036407B2 true JPS6036407B2 (ja) | 1985-08-20 |
Family
ID=14022184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55091285A Expired JPS6036407B2 (ja) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036407B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4119114B2 (ja) | 2001-11-28 | 2008-07-16 | 広栄化学工業株式会社 | 新規なジヒドロキシ（３−ピリジル）ボラン類 |
-
1980
- 1980-07-04 JP JP55091285A patent/JPS6036407B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5716862A (en) | 1982-01-28 |
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