JPS6036407B2 - ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 - Google Patents
２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS6036407B2 JPS6036407B2 JP55091285A JP9128580A JPS6036407B2 JP S6036407 B2 JPS6036407 B2 JP S6036407B2 JP 55091285 A JP55091285 A JP 55091285A JP 9128580 A JP9128580 A JP 9128580A JP S6036407 B2 JPS6036407 B2 JP S6036407B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylpyridine
- synthesis example
- mol
- alkyl
- moles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−アルキルー５ーフェニルピリジン、更に詳
細には次の一般式（１）（式中、Ｒはメチル、エチル、
ｎープロピル、イソフ。
細には次の一般式（１）（式中、Ｒはメチル、エチル、
ｎープロピル、イソフ。
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎーアミル、ィソア
ミルのアルキル基を示す）で表わされる２−アルキル−
５−フェニルピリジンを含有する香料組成物に関する。
従来、フェニルピリジン誘導体としては、３ーフェニル
ピリジンが紅茶〔Ｊ．Ａ餌ｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．，
Ｖｏ１２３，Ｎｏ．５，１０００頁（１９７５）〕、ま
たはココア（Ｊ．ＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅ，ｖｏ１４０
，９１４頁（１９７５）〕の香気成分としての存在する
ことが報告されている。本発明者は新しい香気成分につ
いて研究を重ね．てし、たところ、フェニルピリジン誘
導体のうち、２位のアルキル基を有する（１）式で表わ
される５−フェニルピリジンが香気成分として優れた性
質を有すること、並びに容易に入手可能な原料から一般
的な方法により容易に合成できることを見出し、本発明
を完成した。本発明の化合物（１）は、２位に直鎖状も
しくは分枝状のアルキル基を有する５ーフェニルピリジ
ンであり、２ーメチル−５−フエニルピリジン、２ーエ
チル−５−フエニルピリジン、２−ｎ−プロピルー５−
フエニルピリジン、２ーイソプロピルー５ーフヱニルピ
リジン、２−ｎ−ブチル−５−フエニルピリジン、２ー
イソブチルー５一フエニルピリジソ、２−ｎ−アミル−
５ーフエニルピリジン、２ーイソアミルー５−フヱニル
ピリジンが含まれる。
ミルのアルキル基を示す）で表わされる２−アルキル−
５−フェニルピリジンを含有する香料組成物に関する。
従来、フェニルピリジン誘導体としては、３ーフェニル
ピリジンが紅茶〔Ｊ．Ａ餌ｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．，
Ｖｏ１２３，Ｎｏ．５，１０００頁（１９７５）〕、ま
たはココア（Ｊ．ＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅ，ｖｏ１４０
，９１４頁（１９７５）〕の香気成分としての存在する
ことが報告されている。本発明者は新しい香気成分につ
いて研究を重ね．てし、たところ、フェニルピリジン誘
導体のうち、２位のアルキル基を有する（１）式で表わ
される５−フェニルピリジンが香気成分として優れた性
質を有すること、並びに容易に入手可能な原料から一般
的な方法により容易に合成できることを見出し、本発明
を完成した。本発明の化合物（１）は、２位に直鎖状も
しくは分枝状のアルキル基を有する５ーフェニルピリジ
ンであり、２ーメチル−５−フエニルピリジン、２ーエ
チル−５−フエニルピリジン、２−ｎ−プロピルー５−
フエニルピリジン、２ーイソプロピルー５ーフヱニルピ
リジン、２−ｎ−ブチル−５−フエニルピリジン、２ー
イソブチルー５一フエニルピリジソ、２−ｎ−アミル−
５ーフエニルピリジン、２ーイソアミルー５−フヱニル
ピリジンが含まれる。
本発明の２ーアルキルー５ーフェニルピリジン（１）は
、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ肌．，１９６２ＰＡＲＨｍ
，４２５刀頁及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．｛Ｂ’ １９
６９，９０１頁に記載の方法に準じて製造される。
、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ肌．，１９６２ＰＡＲＨｍ
，４２５刀頁及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．｛Ｂ’ １９
６９，９０１頁に記載の方法に準じて製造される。
すなわち、まず３−アミノピリジンをベンゼンに溶解し
、これを窒素気流中で加熱還流させておき、これに亜硝
酸ィソアミルのベンゼン溶液を徐々に滴下し、滴下終了
後、更に約３時間程度加熱燈拝して反応を終了せしめる
。反応終了後、水洗い、有機層を無水硫酸ナトリウム等
の乾燥剤を用いて乾燥し、減圧蒸留によりベンゼンを留
去する。残留物を減圧蒸留により精製すれば、３ーアミ
ノピリジンに対する理論収率約６０％で３ーフエニルピ
リジンが得られる。次にこの３ーフェニルピリジンを、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒にとかし
、冷却下これにエチルエーテル、ベンタン、ヘキサン、
ヘプタン等の溶媒中で金属リチウムとアルキルハラィド
から調製したアルキルリチウムを滴下する。アルキルリ
チウムは、目的物の２ーアルキル−５−フヱニルピリジ
ンを構成するアルキル基に相当するァルキル基を有する
アルキルリチウムを用いる。アルキルリチウムの通下は
低温で行い、次いで室温で充分反応せしめる。その後は
常法に従い、冷却中に反応物を注入し、有機層を分離し
、水洗、乾燥後減圧下で溶媒を留去し、残留物を減圧蒸
留し精製すれば目的物の２ーアルキル−５−フエニルピ
リジンを、３−アミノピリジンに対し理論収率約３０〜
４０％で得ることができる。以上の方法で得た本発明の
化合物は、いずれもシンナモンオィル様の快い甘い香気
を有し、さらに置換アルキル基の種類により、それぞれ
が次表に示す様な特徴的香気を有している。
、これを窒素気流中で加熱還流させておき、これに亜硝
酸ィソアミルのベンゼン溶液を徐々に滴下し、滴下終了
後、更に約３時間程度加熱燈拝して反応を終了せしめる
。反応終了後、水洗い、有機層を無水硫酸ナトリウム等
の乾燥剤を用いて乾燥し、減圧蒸留によりベンゼンを留
去する。残留物を減圧蒸留により精製すれば、３ーアミ
ノピリジンに対する理論収率約６０％で３ーフエニルピ
リジンが得られる。次にこの３ーフェニルピリジンを、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒にとかし
、冷却下これにエチルエーテル、ベンタン、ヘキサン、
ヘプタン等の溶媒中で金属リチウムとアルキルハラィド
から調製したアルキルリチウムを滴下する。アルキルリ
チウムは、目的物の２ーアルキル−５−フヱニルピリジ
ンを構成するアルキル基に相当するァルキル基を有する
アルキルリチウムを用いる。アルキルリチウムの通下は
低温で行い、次いで室温で充分反応せしめる。その後は
常法に従い、冷却中に反応物を注入し、有機層を分離し
、水洗、乾燥後減圧下で溶媒を留去し、残留物を減圧蒸
留し精製すれば目的物の２ーアルキル−５−フエニルピ
リジンを、３−アミノピリジンに対し理論収率約３０〜
４０％で得ることができる。以上の方法で得た本発明の
化合物は、いずれもシンナモンオィル様の快い甘い香気
を有し、さらに置換アルキル基の種類により、それぞれ
が次表に示す様な特徴的香気を有している。
これらの化合物は、いずれも種々の香料組成物中に添加
配合することができる。
配合することができる。
すなわち、これらの一種もしくは二種以上の混合物を香
料調合品に約１倣ｐｍ配合すると、その調合品の天然性
が著しく高められ、例えばペパーミント、スペアーミン
ト、ベル力・モツト、ゼラニウム、シソナモソ等の合成
精油の調合に際し優れた効果を示す。また、これらは工
業的に入手可能な原料から容易に合成することのできる
もので、香料成分として非常に有用なものである。次に
合成例及び実施例を挙げて本発明を設明する。
料調合品に約１倣ｐｍ配合すると、その調合品の天然性
が著しく高められ、例えばペパーミント、スペアーミン
ト、ベル力・モツト、ゼラニウム、シソナモソ等の合成
精油の調合に際し優れた効果を示す。また、これらは工
業的に入手可能な原料から容易に合成することのできる
もので、香料成分として非常に有用なものである。次に
合成例及び実施例を挙げて本発明を設明する。
合成例 １
３その反応フラスコに３ーアミノピリジン１４１夕（１
．５モル）及びベンゼン２そを入れ、窒素気流中で加熱
還流し、この中に亜硝酸イソアミル２６３夕（２．２５
モル）とベンゼン３００泌の溶液を２時間で適下した。
．５モル）及びベンゼン２そを入れ、窒素気流中で加熱
還流し、この中に亜硝酸イソアミル２６３夕（２．２５
モル）とベンゼン３００泌の溶液を２時間で適下した。
適下終了後さらに３時間反応を行った後、冷却し、同量
の水で４回水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下にベンゼンを蟹去した。残留物を減圧蒸留し、沸
点７４〜８０ｑＣ／１側日夕の淡藤色の油状物質である
３−フェニルピリジン１４Ｍを得た。３００の【反応フ
ラスコに３−フエニルピリジン１５．５夕（０．１モル
）、エチルエーテル７５舷を入れ、窒素気流中ドライア
イスーアセトンバスで−６０ｏｏに冷却しながら、これ
にｎーブロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含
むへキサン溶液６５の‘を０．虫時間で適下した。
の水で４回水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下にベンゼンを蟹去した。残留物を減圧蒸留し、沸
点７４〜８０ｑＣ／１側日夕の淡藤色の油状物質である
３−フェニルピリジン１４Ｍを得た。３００の【反応フ
ラスコに３−フエニルピリジン１５．５夕（０．１モル
）、エチルエーテル７５舷を入れ、窒素気流中ドライア
イスーアセトンバスで−６０ｏｏに冷却しながら、これ
にｎーブロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含
むへキサン溶液６５の‘を０．虫時間で適下した。
通下終了後されに・４時間反応せしめ、その後室温で一
夜反応した。反応終了後、冷水に注入し、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒蟹出し、残
留物を減圧蒸留して沸点１００〜１０５℃／１柳日夕の
淡横色の液体である２一ｎ−プロピルー５ーフェニルピ
リジン１１．５夕を得た。収率は３ーアミノピリジンに
対して３５％であった。このものは次に様な性状を有す
る。
夜反応した。反応終了後、冷水に注入し、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒蟹出し、残
留物を減圧蒸留して沸点１００〜１０５℃／１柳日夕の
淡横色の液体である２一ｎ−プロピルー５ーフェニルピ
リジン１１．５夕を得た。収率は３ーアミノピリジンに
対して３５％であった。このものは次に様な性状を有す
る。
ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９７（Ｍ＋）、１９０１８２，１７
０，１６９ＩＲ（伽‐１）：１５９０，１４８０，１３
７０，１０１０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：
１．００（ｔ、知日）Ｃ９、１‐８０（ｍ、汎）Ｃ８、
２．８４（ｔ、幻）Ｃ７、７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ，．〜Ｃ，５，７．７９（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ２ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とメチルリチウム２．４夕（０．１
１モル）を含むへキサン溶液６５の【から合成例１と同
様の方法により沸点８５〜８７０ノ１肌日夕の２−メチ
ル一５−フエニルピリジン１０．１夕（３ーアミノピリ
ジンに対する収率３６％）を得た。
０，１６９ＩＲ（伽‐１）：１５９０，１４８０，１３
７０，１０１０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：
１．００（ｔ、知日）Ｃ９、１‐８０（ｍ、汎）Ｃ８、
２．８４（ｔ、幻）Ｃ７、７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ，．〜Ｃ，５，７．７９（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ２ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とメチルリチウム２．４夕（０．１
１モル）を含むへキサン溶液６５の【から合成例１と同
様の方法により沸点８５〜８７０ノ１肌日夕の２−メチ
ル一５−フエニルピリジン１０．１夕（３ーアミノピリ
ジンに対する収率３６％）を得た。
このものは次の様な性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：１
６９（Ｍ＋）、１６８，１５４ＩＲ（伽‐１）：１５９
５，１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，
７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：２．５５（ｓ、斑）Ｃ７、
７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ
９〜Ｃ，３，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ３ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とエチルリチウム４．０夕（０．１
１モル）を含有するへキサン溶液７０の【から、合成例
１と同様の方法により、沸点９５〜９８℃／１胸日夕の
２−エチル−５−フエニルピリジン１１．９夕（３−ァ
ミノピリジンに対する収率３９％を得た。
６９（Ｍ＋）、１６８，１５４ＩＲ（伽‐１）：１５９
５，１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，
７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：２．５５（ｓ、斑）Ｃ７、
７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３、７．５０（ｍ、斑）Ｃ
９〜Ｃ，３，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ３ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とエチルリチウム４．０夕（０．１
１モル）を含有するへキサン溶液７０の【から、合成例
１と同様の方法により、沸点９５〜９８℃／１胸日夕の
２−エチル−５−フエニルピリジン１１．９夕（３−ァ
ミノピリジンに対する収率３９％を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：１８３
（Ｍ十）、１８２，１５５ＩＲ（弧‐１）：１５９５，
１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，７０
０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．３０（ｔ、乳Ｈ）Ｃ８，２
‐８５（ｄ，ｄ、班）Ｃ７、，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ
）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，。
（Ｍ十）、１８２，１５５ＩＲ（弧‐１）：１５９５，
１４７５，１３７０，１０１０，８４５，７６０，７０
０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．３０（ｔ、乳Ｈ）Ｃ８，２
‐８５（ｄ，ｄ、班）Ｃ７、，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ
）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，。
〜Ｃ，４、７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．７９（
ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ４合成例１の方法で得られ
た３ーフェニルピリジン１５．５夕（０．１モル）とイ
ソプロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含有す
るへキサン溶液７３の上から合成例１と同じ方法により
沸点１０２〜１０７０／１側日夕の２−イソプロピルー
５ーフエニルピリジン１３．８夕（３ーアミノピリジン
に対する収率４２％）を得た。
ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ４合成例１の方法で得られ
た３ーフェニルピリジン１５．５夕（０．１モル）とイ
ソプロピルリチウム５．５夕（０．１１モル）を含有す
るへキサン溶液７３の上から合成例１と同じ方法により
沸点１０２〜１０７０／１側日夕の２−イソプロピルー
５ーフエニルピリジン１３．８夕（３ーアミノピリジン
に対する収率４２％）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９７
（Ｍ＋）、１９０ １５５ＩＲ（肌‐１）：１５９０，
１４７０，１３３０，１３５０，１０１０，７６０，７
００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．２５（ｄ、細）Ｃ８，Ｃ
９、３．１５（ｍ、ＩＨ）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、Ｉ
Ｈ）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，ｏ〜ＣＭ ７．８０
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６
合成例 ５合成例１の方法で得られた３−フェニルピリ
ジン１５．５夕（０．１モル）とｎーブチルリチウム７
．０夕（０．１１モル）を含有するへキサン溶液７５の
【から、合成例１と同じ方法により沸点１０５〜１１０
ｏｏ／１肌日夕の２一ｎ−ブチル−５ーフエニルピリジ
ン１３．７夕（３ーアミノピリジンに対する収率３９％
）を得た。
（Ｍ＋）、１９０ １５５ＩＲ（肌‐１）：１５９０，
１４７０，１３３０，１３５０，１０１０，７６０，７
００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：１．２５（ｄ、細）Ｃ８，Ｃ
９、３．１５（ｍ、ＩＨ）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、Ｉ
Ｈ）Ｃ３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，ｏ〜ＣＭ ７．８０
（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６
合成例 ５合成例１の方法で得られた３−フェニルピリ
ジン１５．５夕（０．１モル）とｎーブチルリチウム７
．０夕（０．１１モル）を含有するへキサン溶液７５の
【から、合成例１と同じ方法により沸点１０５〜１１０
ｏｏ／１肌日夕の２一ｎ−ブチル−５ーフエニルピリジ
ン１３．７夕（３ーアミノピリジンに対する収率３９％
）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１１
（Ｍ十）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５９５，１４７５，１３７５，１０１０，８４
５，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：ｏ．９０（ｔ
、３Ｈ）Ｃ，。
（Ｍ十）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５９５，１４７５，１３７５，１０１０，８４
５，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：ｏ．９０（ｔ
、３Ｈ）Ｃ，。
．１．５０（ｍ、４Ｈ）Ｃ８，Ｃ９、２．８０（ｔ、が
）Ｃ？，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．５０（ｍ
、斑）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４
、８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ６ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とイソブチルリチウム７．０夕（０
．１１モル）を含有するへキサン溶液８０のとから合成
例１と同様の方法により、沸点１０７〜１１３ｏｏ／１
側日夕の２−イソブチル−５−フエニルピリジン１０．
６夕（３ーアミノピリジンに対する収率３０％）を得た
。
）Ｃ？，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．５０（ｍ
、斑）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ４
、８．７９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成例 ６ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）とイソブチルリチウム７．０夕（０
．１１モル）を含有するへキサン溶液８０のとから合成
例１と同様の方法により、沸点１０７〜１１３ｏｏ／１
側日夕の２−イソブチル−５−フエニルピリジン１０．
６夕（３ーアミノピリジンに対する収率３０％）を得た
。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１１
（Ｍ＋）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５８０，１４６０，１３８０，１３６０，１０
３０，７９０，７５０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（
ｄ、細）Ｃ９，Ｃ，〇、１．９５（ｍ、ＩＨ）Ｃ８，２
．８０（ｄ、汎）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３
，７．５０（ｍ、田）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７５（ｄ，
ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，合成例 ７合成例１の
方法で得られた３−フェニルピリジン１５．５夕（０．
１モル）とｎーアミルリチウム８．６夕（０．１１モル
）を含有するへキサン溶液８３の【から合成例１と同じ
方法により沸点１１５〜１２０ｑｏ／１胸日夕の２−ｎ
ーアミル−５ーフエニルピリジン１１．３夕（３ーアミ
ノピリジンに対する収率３０％）を得た。
（Ｍ＋）、２１０，１９６，１８２，１６９ＩＲ（肌‐
１）：１５８０，１４６０，１３８０，１３６０，１０
３０，７９０，７５０ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（
ｄ、細）Ｃ９，Ｃ，〇、１．９５（ｍ、ＩＨ）Ｃ８，２
．８０（ｄ、汎）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３
，７．５０（ｍ、田）Ｃ，２〜Ｃ，６，７．７５（ｄ，
ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，合成例 ７合成例１の
方法で得られた３−フェニルピリジン１５．５夕（０．
１モル）とｎーアミルリチウム８．６夕（０．１１モル
）を含有するへキサン溶液８３の【から合成例１と同じ
方法により沸点１１５〜１２０ｑｏ／１胸日夕の２−ｎ
ーアミル−５ーフエニルピリジン１１．３夕（３ーアミ
ノピリジンに対する収率３０％）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２５
（Ｍ十）、２２４，２１１，１９７，１５５ＩＲ（仇‐
１）：１５９０，１４８０，１３８０，１０２０，８５
０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（ｔ
、知日）Ｃ，．，１．５５（ｍ、細）Ｃ８〜Ｃ，〇、，
２．８０（ｔ、が）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，３〜Ｃ，７，７．８０（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ８ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）と、イソアミルリチウム８．６夕（
０．１１モル）を含有するへキサン溶液８５机【から合
成例１と同様の方法により沸点１１７〜１２ぞ○／１側
日タの２−イソアミル−５−フエニルピリジン１１．３
夕（３−アミノピリジンに対する収率３０％）を得た。
（Ｍ十）、２２４，２１１，１９７，１５５ＩＲ（仇‐
１）：１５９０，１４８０，１３８０，１０２０，８５
０，７６０，７００ＮＭＲ（６ｐｐｍ）：０．９５（ｔ
、知日）Ｃ，．，１．５５（ｍ、細）Ｃ８〜Ｃ，〇、，
２．８０（ｔ、が）Ｃ７，７．２０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
３，７．５０（ｍ、班）Ｃ，３〜Ｃ，７，７．８０（ｄ
，ｄ、ＩＨ）Ｃ４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６合成
例 ８ 合成例１の方法で得られた３−フェニルピリジン１５．
５夕（０．１モル）と、イソアミルリチウム８．６夕（
０．１１モル）を含有するへキサン溶液８５机【から合
成例１と同様の方法により沸点１１７〜１２ぞ○／１側
日タの２−イソアミル−５−フエニルピリジン１１．３
夕（３−アミノピリジンに対する収率３０％）を得た。
このものは次の性状を有する。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２５
（Ｍ＋）、２２４，２１０，１９６，１８３，１６３Ｉ
Ｒ（肌‐１）：Ｉ５８０，Ｉ４６０，１４２５，Ｉ４０
０，Ｉ３８０，１３６５，１０３０，７９０，７６０Ｎ
ＭＲ（６ｐｐｍ）：１．００（ｄ、肌）Ｃ，〇，Ｃ，，
、１．６０（ｍ、細）Ｃ８、Ｃ９、２．８０（ｔ、２Ｈ
）Ｃ７，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．４５（ｍ
、軸）Ｃ，３〜Ｃ，７， ７．７５（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６実施例 １ 下記処方にしたがいペパーミント香を有する調合香料を
調製した。
（Ｍ＋）、２２４，２１０，１９６，１８３，１６３Ｉ
Ｒ（肌‐１）：Ｉ５８０，Ｉ４６０，１４２５，Ｉ４０
０，Ｉ３８０，１３６５，１０３０，７９０，７６０Ｎ
ＭＲ（６ｐｐｍ）：１．００（ｄ、肌）Ｃ，〇，Ｃ，，
、１．６０（ｍ、細）Ｃ８、Ｃ９、２．８０（ｔ、２Ｈ
）Ｃ７，７．１９（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ３，７．４５（ｍ
、軸）Ｃ，３〜Ｃ，７， ７．７５（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ
４，８．８０（ｄ，ｄ、ＩＨ）Ｃ６実施例 １ 下記処方にしたがいペパーミント香を有する調合香料を
調製した。
べ／ｆーミント：
この調合香料ｌｏ０のこ合成例２で得た２−メチル−５
−フェニルピリジンを０．００１９（１のｐｍ相当）添
加した。
−フェニルピリジンを０．００１９（１のｐｍ相当）添
加した。
そして専門パネル１０名により評価を求めた結果、全員
一致して２ーメチル−５ーフェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、スパイス様の香気が
加味され、天然性が著しく向上したことを認めた。実施
例 ２ 下記処方にしたがいベルガモット香を有する調合香料を
調製した。
一致して２ーメチル−５ーフェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、スパイス様の香気が
加味され、天然性が著しく向上したことを認めた。実施
例 ２ 下記処方にしたがいベルガモット香を有する調合香料を
調製した。
ベルガモツト：
この調合香料１００のこ合成例１で得た２−ｎープロピ
ル−５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ
相当）添加した。
ル−５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ
相当）添加した。
専門パネル１０名により評価を求めた結果、全員一致し
て２一ｎープロピル−５−フェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、青葉様香気が増強さ
れ、天然性が著しく向上したことを認めた。実施例 ３ 下記処方にしたがいシンナモンオイル香気を有する調合
香料を調製した。
て２一ｎープロピル−５−フェニルピリジン無添加のも
のにくらべて添加したものの方が、青葉様香気が増強さ
れ、天然性が著しく向上したことを認めた。実施例 ３ 下記処方にしたがいシンナモンオイル香気を有する調合
香料を調製した。
シンナモンオイル：
この調合香料１００のこ合成例５で得た２−ｎ−ブチル
ー５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ）
添加した。
ー５−フエニルピリジンを０．００１夕（ｌｏｐｐｍ）
添加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−アミル、イソア
ミルのアルキル基を示す）で表わされる２−アルキル−
５−フエニルピリジンを含有することを特徴とする香料
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55091285A JPS6036407B2 (ja) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55091285A JPS6036407B2 (ja) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5716862A JPS5716862A (en) | 1982-01-28 |
| JPS6036407B2 true JPS6036407B2 (ja) | 1985-08-20 |
Family
ID=14022184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55091285A Expired JPS6036407B2 (ja) | 1980-07-04 | 1980-07-04 | ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036407B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4119114B2 (ja) | 2001-11-28 | 2008-07-16 | 広栄化学工業株式会社 | 新規なジヒドロキシ（３−ピリジル）ボラン類 |
-
1980
- 1980-07-04 JP JP55091285A patent/JPS6036407B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5716862A (en) | 1982-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87454B (fi) | Polycykliska aromatiska derivat, deras framstaellningsfoerfarande och tillaempning inom kosmetik. | |
| US3669908A (en) | Alkadienyl pyridines and pyrazines as perfumes | |
| JP3705819B2 (ja) | スルホネート誘導香料 | |
| US4162258A (en) | Novel compounds spiro[5-isopropylbicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-oxiranes], process for the production of the novel compounds, and process for the production of sabinene hydrates therefrom | |
| US3987189A (en) | Anti-inflammatory composition and method containing cyclic 2-furfural-acetals | |
| JPS6036407B2 (ja) | ２−アルキル−５−フェニルピリジンを含有する香料組成物 | |
| JPS6059225B2 (ja) | 合成ジヤコウ香料化合物１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン−６−ニトリル | |
| JP2653027B2 (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| JPH02215741A (ja) | 香料組成物又は香料製品の香り特性を授与し、増大させ、改良し、又は修飾する方法、香料組成物、香料製品、酸素含有大環状化合物の製造法、及び酸素含有大環状化合物 | |
| DE19635655A1 (de) | Verwendung substituierter 2-Acetylbenzofurane als Riechstoffe | |
| Kipnis et al. | 2-Substituted-1, 3-oxathiolanes | |
| JPS6020364B2 (ja) | 持続性香料 | |
| JPH0359097A (ja) | ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 | |
| US3944621A (en) | Pi-tricyclene derivatives and process for preparing pi-tricyclene derivatives | |
| DE2847644A1 (de) | Fluornaphthalin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| JPS6056690B2 (ja) | ３−アルコキシ−４−ホモイソツイスタンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| JPH0469314A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JPS6056691B2 (ja) | １−アルコキシトリシクロ〔４．３．１．１▲↑２，↑５▼〕ウンデカンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 | |
| JPS5839634A (ja) | 殺ダニ性化合物 | |
| JPH0366637A (ja) | ２―シクロヘキシルプロパノール誘導体及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPS605582B2 (ja) | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 | |
| JP4691248B2 (ja) | ４−メチル−３−（ｚ−２−ペンテニル）−２（５ｈ）−フラノンおよび該化合物を含む香料組成物 | |
| JPH05508633A (ja) | デフェロキサミンの調製に用いる中間体 | |
| JPH02276041A (ja) | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 |