JPS6054315B2 - ２−ハロゲン−５−トリクロルメチル−１，３，４−チアジアゾ−ル並びに該化合物を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
２−ハロゲン−５−トリクロルメチル−１，３，４−チアジアゾ−ル並びに該化合物を含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6054315B2 JPS6054315B2 JP51067849A JP6784976A JPS6054315B2 JP S6054315 B2 JPS6054315 B2 JP S6054315B2 JP 51067849 A JP51067849 A JP 51067849A JP 6784976 A JP6784976 A JP 6784976A JP S6054315 B2 JPS6054315 B2 JP S6054315B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は良好な殺菌作用を有する新規の価値ある２−ハ
ロゲンー５−トリクロルメチルー１・゛３・ ４−チア
ジアゾール、これ等化合物を有効物質として含有する殺
菌剤、これ等化合物にて糸状菌を撲滅する方法及びその
製法に係る。
ロゲンー５−トリクロルメチルー１・゛３・ ４−チア
ジアゾール、これ等化合物を有効物質として含有する殺
菌剤、これ等化合物にて糸状菌を撲滅する方法及びその
製法に係る。
テトラメチルチウラムジスルフイド
（ＣｈｅｍｉｃａｌＷｅｅｋｌ９ｎ年７月２６日第３９
頁）、５・６−ジヒドロー２−メチルー１．４−オキサ
チイヨンー ３−カルボクスアニリド（Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＷｅｅｋ）７月２６日第４１頁）又は５−エトキシー
３−トリクロルメチルー１・ ２．４−チアジアゾール
（ＣｈｅｍｉｃａｌＷｅｅｋ） ７月２６日第あ頁）を
殺菌剤として使用することは公知である。
頁）、５・６−ジヒドロー２−メチルー１．４−オキサ
チイヨンー ３−カルボクスアニリド（Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＷｅｅｋ）７月２６日第４１頁）又は５−エトキシー
３−トリクロルメチルー１・ ２．４−チアジアゾール
（ＣｈｅｍｉｃａｌＷｅｅｋ） ７月２６日第あ頁）を
殺菌剤として使用することは公知である。
然し乍らそ門の作用は不良である。従つて本発明の目的
とする所は、新規の有効物質及びより良好な殺菌作用を
有する殺菌剤を開発しようとするにある。
とする所は、新規の有効物質及びより良好な殺菌作用を
有する殺菌剤を開発しようとするにある。
然るに式
（式中Ｘはハロゲンを意味する）の２−ハロゲンー５−
トリクロルメチルー１●３●４−チアジアゾールは前記
の公知の有効物質よりも良好な殺菌作用を有することが
知られた。
トリクロルメチルー１●３●４−チアジアゾールは前記
の公知の有効物質よりも良好な殺菌作用を有することが
知られた。
新規の有効物質は殊に糸状菌類例えば黒色コウジ菌に対
し、且つ例えば糸状菌クモノス病菌及びイドタケが所属
する担子菌類に対し有効である。これ等化合物の使用可
能性は植物保護にまで及ぶのみならず、物質一及び木材
保護にまで及ぶ。これ等有効物質は他の公知の殺菌剤と
混合されることができる。この際多くの場合には殺菌作
用スペクトルの増大が達成される。使用量は植物保護剤
として使用される場合、所望の効果の種類に応じて１ヘ
クタールにつき有効物質０．２乃至５又は夫以上殊に０
．５乃至２ｋ９である。物質一及び木材保護用の殺菌剤
として使用する場合には塗布、飛散、浸漬及び注入する
ために有効物質の０．０５乃至２％（重量％）溶液又は
分散液が使用される。新規の化合物は式 の２−トリクロルーメチルー１・３・４−チアジアゾー
ルを加温に於て照射しつつ塩素又は臭素と反応せしめる
場合に得られる。
し、且つ例えば糸状菌クモノス病菌及びイドタケが所属
する担子菌類に対し有効である。これ等化合物の使用可
能性は植物保護にまで及ぶのみならず、物質一及び木材
保護にまで及ぶ。これ等有効物質は他の公知の殺菌剤と
混合されることができる。この際多くの場合には殺菌作
用スペクトルの増大が達成される。使用量は植物保護剤
として使用される場合、所望の効果の種類に応じて１ヘ
クタールにつき有効物質０．２乃至５又は夫以上殊に０
．５乃至２ｋ９である。物質一及び木材保護用の殺菌剤
として使用する場合には塗布、飛散、浸漬及び注入する
ために有効物質の０．０５乃至２％（重量％）溶液又は
分散液が使用される。新規の化合物は式 の２−トリクロルーメチルー１・３・４−チアジアゾー
ルを加温に於て照射しつつ塩素又は臭素と反応せしめる
場合に得られる。
１・３・４一又は１・２１４−チアジアゾールの核−ハ
ロゲン置換は公知ではない。
ロゲン置換は公知ではない。
同素環式芳香族化合物に於ては、核塩素置換は通例ルイ
ス触媒を使用して冷状態に於て行われるに反し、類似の
反応条件下にて２−トリクロルメチルー１・３・４−チ
アジアゾールより反応生成物が得られないか又は加温に
於て多量の分解生成物が得られるから、この化合物のハ
ロゲン置換が熔融体中にて加温に於て照射を使用し又は
使用せずに、然かも触媒を使用せずに円滑に行われるこ
とは驚くべ・きことであつた。原料物質として使用され
る２−トリクロルメチルー１●３●４−チアジアゾール
は、２●５−ビスートリクロルメチルー１●３・４−チ
アジアゾール（独乙国特許公開公報第２２５３８６３号
より公知）を加温に於て濃硫酸と反応せしめることに依
り製造されることができる。
ス触媒を使用して冷状態に於て行われるに反し、類似の
反応条件下にて２−トリクロルメチルー１・３・４−チ
アジアゾールより反応生成物が得られないか又は加温に
於て多量の分解生成物が得られるから、この化合物のハ
ロゲン置換が熔融体中にて加温に於て照射を使用し又は
使用せずに、然かも触媒を使用せずに円滑に行われるこ
とは驚くべ・きことであつた。原料物質として使用され
る２−トリクロルメチルー１●３●４−チアジアゾール
は、２●５−ビスートリクロルメチルー１●３・４−チ
アジアゾール（独乙国特許公開公報第２２５３８６３号
より公知）を加温に於て濃硫酸と反応せしめることに依
り製造されることができる。
次の記述はこの方法を説明するものである。２−トリク
ロルメチルー１●３●４−チアジアゾールの製造方法２
・５−ビスートリクロルメチルー１・３・４ーチアジア
ゾール６．４重量部を、９１％硫酸３喀量部中に於て０
．１時間１７５乃至１８５℃に於て加熱すノる。
ロルメチルー１●３●４−チアジアゾールの製造方法２
・５−ビスートリクロルメチルー１・３・４ーチアジア
ゾール６．４重量部を、９１％硫酸３喀量部中に於て０
．１時間１７５乃至１８５℃に於て加熱すノる。
続いて反応混合物を注意して氷上に添加し、且つ沈澱せ
る固形物質を吸引濾別する。水にて洗滌せる後、反応生
成物をメタノール２喀量部にて処理し且つ少量の溶解し
ない原料物質より吸引濾別する。メタノール溶液を濃縮
する時は、関℃の・熔融点を有する２−トリク的レメチ
ルー１・３・４−チアジアゾール３．種量部が得られる
。これは理論の８３％に相当する。新規の２−ハロゲン
ー５−ク的レメチルー１●３・４−チアジアゾールを製
造するための反応は”通例６０−１８０℃の温度に於て
、殊に塩素置換に際しては１２０−１６０℃の温度に於
て、及び殊に臭素置換に際しては９０−１２０℃の温度
に於て、溶剤を使用せずに常圧下にて、加圧又は減圧に
於て連続的に又は不連続的に行われる。
る固形物質を吸引濾別する。水にて洗滌せる後、反応生
成物をメタノール２喀量部にて処理し且つ少量の溶解し
ない原料物質より吸引濾別する。メタノール溶液を濃縮
する時は、関℃の・熔融点を有する２−トリク的レメチ
ルー１・３・４−チアジアゾール３．種量部が得られる
。これは理論の８３％に相当する。新規の２−ハロゲン
ー５−ク的レメチルー１●３・４−チアジアゾールを製
造するための反応は”通例６０−１８０℃の温度に於て
、殊に塩素置換に際しては１２０−１６０℃の温度に於
て、及び殊に臭素置換に際しては９０−１２０℃の温度
に於て、溶剤を使用せずに常圧下にて、加圧又は減圧に
於て連続的に又は不連続的に行われる。
化合物■（原料物質）１モルにつきハロゲン１乃至１．
５モル殊に１．０１乃至１．２モルを使用する。ハロゲ
ン供給の速度は毎時間０．１乃至２モル殊に毎時間０．
２乃至０．６モルである。塩素置換は次のようにして行
われることができる。
５モル殊に１．０１乃至１．２モルを使用する。ハロゲ
ン供給の速度は毎時間０．１乃至２モル殊に毎時間０．
２乃至０．６モルである。塩素置換は次のようにして行
われることができる。
物質■の熔融体中に１４０−１５（代）に於て紫外線電
球にて照射しつつ化学量論的量の１．１倍の塩素を毎時
間０．４７５至０．５モルの速度にて導入する。続いて
反応混合物を蒸溜する。臭素置換は相当する方法にて１
１０−１３０′Ｃに於て臭素を滴加することに依り行わ
れる。本発明に依る化合物２−クロルー５−トリクロル
メチルー１・３・４−チアジアゾールは極めて良好な殺
菌作用を示す；更にこの化合物は双子葉植物に対して弱
い除草作用を有し且つ腐性土壌線虫類を殺傷する。
球にて照射しつつ化学量論的量の１．１倍の塩素を毎時
間０．４７５至０．５モルの速度にて導入する。続いて
反応混合物を蒸溜する。臭素置換は相当する方法にて１
１０−１３０′Ｃに於て臭素を滴加することに依り行わ
れる。本発明に依る化合物２−クロルー５−トリクロル
メチルー１・３・４−チアジアゾールは極めて良好な殺
菌作用を示す；更にこの化合物は双子葉植物に対して弱
い除草作用を有し且つ腐性土壌線虫類を殺傷する。
２−ブロムー５−トリクロルメチルー１●３●４−チア
ジアゾールは同様に極めて良好な殺菌作用を有する。
ジアゾールは同様に極めて良好な殺菌作用を有する。
新規の有効物質の製造を次の諸例に於て詳細に説明する
。
。
例１
化合物旧０２ｙの熔融体中に、１４０−１５（代）に於
て紫外線電球（１００ワット）にて照射しつつ２時間中
に塩素約１５ｅを導入する。
て紫外線電球（１００ワット）にて照射しつつ２時間中
に塩素約１５ｅを導入する。
続いて反応混合物を蒸溜する。Ｋｐｌ８３−８５℃に於
て４１℃の熔融点を有する２−クロルー２−トリクロル
メチルー１・３・４−チアジアゾール１０８ｆが得られ
る；これは理論の９１％に相当する。例２ 化合物■１０２ｙの熔融体中に、１２０−１３０℃に於
て紫外線電球（５０ワット）にて照射しつつ１時間中に
臭素８９ｙを滴加する。
て４１℃の熔融点を有する２−クロルー２−トリクロル
メチルー１・３・４−チアジアゾール１０８ｆが得られ
る；これは理論の９１％に相当する。例２ 化合物■１０２ｙの熔融体中に、１２０−１３０℃に於
て紫外線電球（５０ワット）にて照射しつつ１時間中に
臭素８９ｙを滴加する。
続いて反応混合物を蒸溜する。ＫＰｌｌＯ２−１０４℃
に於て３９℃の熔融点を有する２−ブロムー５−トリク
ロルメチルー１・３・４−チアジアゾール８２ｙが得ら
れる；これは理論の関％に相当する。使用は例えば直接
飛散可能の溶液、粉末、懸濁液又は分散液、乳濁液、油
分散液、ペースト、振りかけ剤、撒布剤、粒状体の形に
於て飛散、噴霧、振りかけ、撒布又は傾注に依り行われ
る。
に於て３９℃の熔融点を有する２−ブロムー５−トリク
ロルメチルー１・３・４−チアジアゾール８２ｙが得ら
れる；これは理論の関％に相当する。使用は例えば直接
飛散可能の溶液、粉末、懸濁液又は分散液、乳濁液、油
分散液、ペースト、振りかけ剤、撒布剤、粒状体の形に
於て飛散、噴霧、振りかけ、撒布又は傾注に依り行われ
る。
使用形は完全に使用目的に適合せしめられる；使用形は
何れの場合にもできるだけ本発明に依る有効物質の極め
て細かい分布を保証しなければならない。直接飛散可能
の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を製造するため
に、中性乃至高位の沸点の鉱物溜分例えば燈油又はディ
ーゼル油、更にコールタール油等：並びに植物性又は動
物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例え
ばペンゾール、トルオール、キシロール、パラフィン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭素、シク
ロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルペンゾール
、イソフオロン等、強極性溶剤例えばジメチルフォルム
アミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が使用される。
何れの場合にもできるだけ本発明に依る有効物質の極め
て細かい分布を保証しなければならない。直接飛散可能
の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を製造するため
に、中性乃至高位の沸点の鉱物溜分例えば燈油又はディ
ーゼル油、更にコールタール油等：並びに植物性又は動
物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例え
ばペンゾール、トルオール、キシロール、パラフィン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、例えばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭素、シク
ロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルペンゾール
、イソフオロン等、強極性溶剤例えばジメチルフォルム
アミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。
乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するためには、物
質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤に依り水中に均質に混合される
ことができる。然かも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散
剤又は乳化剤及び場合に依り溶剤又は油より成れる濃縮
物を製造することもでき、これは水にて稀釈するのに適
する。表面活性物質としては次のものが挙げられる：リ
グニンスルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノ
ールスルフォン酸のアルカリ性、アルカリ土類塩、アン
モニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキ
ルスルフアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナ
フタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩
、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスル
フアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸
化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノ
ールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール
、−オクチルフェノール、−ノニルフェノール、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェ
ニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア
ルコ−ルエチレンオキシドー縮合物、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ
”ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤に依り水中に均質に混合される
ことができる。然かも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散
剤又は乳化剤及び場合に依り溶剤又は油より成れる濃縮
物を製造することもでき、これは水にて稀釈するのに適
する。表面活性物質としては次のものが挙げられる：リ
グニンスルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノ
ールスルフォン酸のアルカリ性、アルカリ土類塩、アン
モニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキ
ルスルフアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナ
フタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩
、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスル
フアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸
化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノ
ールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール
、−オクチルフェノール、−ノニルフェノール、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェ
ニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア
ルコ−ルエチレンオキシドー縮合物、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ
”ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担．体物質
とを混合又は一緒に磨砕することに依り製造されること
ができる。
とを混合又は一緒に磨砕することに依り製造されること
ができる。
固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、
珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石ノ灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アン
モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮−、木材一及びク
ルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石ノ灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アン
モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮−、木材一及びク
ルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
成形物質は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃
至９喧量％を含有する。
至９喧量％を含有する。
つぎに本発明に係る有効物質の殺菌作用を公知化合物の
それと比較して例示する。
それと比較して例示する。
例３
有効物質を菌類黒色コウジ菌の生長に最適の培養液に、
培養液１ミリオン部につき１００１５０、２５．１０及
び５重量部の量に於て添加する。
培養液１ミリオン部につき１００１５０、２５．１０及
び５重量部の量に於て添加する。
このように処理された培養液夫々２０ｍ１に１００ｍ１
硝子フラスコ中に於て黒色コウジ菌胞子０．３ｍ９を接
種する。フラスコを１２時間３６℃に於て加熱し、続い
て殊に培養液表面に於て行われる菌発生の程度を判定す
る。０は菌生長なしを意味し、これにより段階的に５ま
でに至り、５は阻止されない菌生長を意味する（培養液
表面上の菌被覆は集結されている）。
硝子フラスコ中に於て黒色コウジ菌胞子０．３ｍ９を接
種する。フラスコを１２時間３６℃に於て加熱し、続い
て殊に培養液表面に於て行われる菌発生の程度を判定す
る。０は菌生長なしを意味し、これにより段階的に５ま
でに至り、５は阻止されない菌生長を意味する（培養液
表面上の菌被覆は集結されている）。
例４ＤｅＩｔａＰ１ｒ１ｅ種の木棉種子を、試験さるべ
き有効．物質４０％（重量％）及び滑石６０％を磨砕物
中に含有している浸漬剤製剤を種子粒１００ｇにつき０
．３′の量に於て充分に振りかける。
き有効．物質４０％（重量％）及び滑石６０％を磨砕物
中に含有している浸漬剤製剤を種子粒１００ｇにつき０
．３′の量に於て充分に振りかける。
このように処理された木棉種子を鉢中に入れ、且つ予め
人工的に糸状菌クモノス病菌を接種した土にて被覆する
。２１日の試験期間後、公知の殺菌剤及び浸漬されない
対照と比較して罹病率を判定する。
人工的に糸状菌クモノス病菌を接種した土にて被覆する
。２１日の試験期間後、公知の殺菌剤及び浸漬されない
対照と比較して罹病率を判定する。
例５
試験さるべき有効物質を０．０１％より段階的に０．０
００５％（重量％）までの量に於てアセトン中に溶解し
、且つなお液状の麦芽一栄養寒天中に充分に分布する。
００５％（重量％）までの量に於てアセトン中に溶解し
、且つなお液状の麦芽一栄養寒天中に充分に分布する。
寒天を直径９ｃのガラスシヤーレ中に注ぎ出す。寒天の
凝固後、シヤーレの中央に菌類ムギの雪ぐされ病菌、ク
モノス病菌及びイトダケの菌糸小片を接種する。シヤー
レを２５℃に於て培養し、且つ６日後菌集落一発生の程
度を次の規準に依り判定する：０＝菌生長なし、１＝菌
集落の直径０．５乃至１．５ｃｍ１２＝菌集落の直径１
．５乃至３．５Ｃ７Ｘ１３＝菌集落の直径３．５乃至４
．泗、４＝菌集落の直径４．５乃至７ＣｒＲ１５＝菌集
落の直径７乃至９０。例６ 本発明に係る有効物質とこれら有効物質と類縁と目され
る公知化合物〔２−クロルー５−トリフロロメチルー１
・３・４−チアジアゾール（１）と２−ブロムー５−ト
リフロロメチルー１・３・４−チアジアゾール（■）〕
との殺菌作用を比較試験した結果を示せば下記のとおり
である。
凝固後、シヤーレの中央に菌類ムギの雪ぐされ病菌、ク
モノス病菌及びイトダケの菌糸小片を接種する。シヤー
レを２５℃に於て培養し、且つ６日後菌集落一発生の程
度を次の規準に依り判定する：０＝菌生長なし、１＝菌
集落の直径０．５乃至１．５ｃｍ１２＝菌集落の直径１
．５乃至３．５Ｃ７Ｘ１３＝菌集落の直径３．５乃至４
．泗、４＝菌集落の直径４．５乃至７ＣｒＲ１５＝菌集
落の直径７乃至９０。例６ 本発明に係る有効物質とこれら有効物質と類縁と目され
る公知化合物〔２−クロルー５−トリフロロメチルー１
・３・４−チアジアゾール（１）と２−ブロムー５−ト
リフロロメチルー１・３・４−チアジアゾール（■）〕
との殺菌作用を比較試験した結果を示せば下記のとおり
である。
比較試験−１菌類黒色コウジ菌の生長を促進するための
理想的な培養液中に、培養液１００万重量部に対し活性
成分の１００．５０、２５．１０、及び５重量部がそれ
ぞれ加えられた。
理想的な培養液中に、培養液１００万重量部に対し活性
成分の１００．５０、２５．１０、及び５重量部がそれ
ぞれ加えられた。
このように処理した培養液２０ｍ１を１００ｍ１フラス
コに秤取し、菌類黒色コウジ菌０．３ｍ９を接種した。
フラスコは３６℃の温度で、１２Ｃｔｆ間加熱され、そ
の後、おもに表面上の菌類の拡大の程度が評価された。
コに秤取し、菌類黒色コウジ菌０．３ｍ９を接種した。
フラスコは３６℃の温度で、１２Ｃｔｆ間加熱され、そ
の後、おもに表面上の菌類の拡大の程度が評価された。
評価は菌の無成長を０とし、無制限の菌の成長即ち、培
養液の表面が菌で完全にカバーされた状態を５とし、５
段階により評価した。比較試験−２ 活性成分を０．０１〜０．０００１重量％の量でアセト
ン中に溶解し、それを静止した液体培養麦芽寒天中に一
様に分布した。
養液の表面が菌で完全にカバーされた状態を５とし、５
段階により評価した。比較試験−２ 活性成分を０．０１〜０．０００１重量％の量でアセト
ン中に溶解し、それを静止した液体培養麦芽寒天中に一
様に分布した。
それからそれら寒天液を直径９０のガラス製の皿に流し
込んだ。寒天が固化した後、皿には糸状菌クモノス病菌
の菌糸片がその中心部に接種された。皿は２５℃の温度
で、６日間培養され、その後菌類の郡体の広さを下記の
尺度で評価した。０＝菌の生長なし。
込んだ。寒天が固化した後、皿には糸状菌クモノス病菌
の菌糸片がその中心部に接種された。皿は２５℃の温度
で、６日間培養され、その後菌類の郡体の広さを下記の
尺度で評価した。０＝菌の生長なし。
１＝菌の郡体の直径が０．５〜１．５）Ｃｍ２＝・・
・・・・１．５〜３．５ｃｍ３＝・・
・・・・３．５〜４．５ｃ７１４＝・・
・・・・４．５〜７Ｃ！Ｒ５＝・・ ・
・・・７〜９ｃｆｆ１以上のとおり本発明に係る新規化
合物は類縁の公知化合物に比較して、格段に優れた生理
活性が認められる。
・・・・１．５〜３．５ｃｍ３＝・・
・・・・３．５〜４．５ｃ７１４＝・・
・・・・４．５〜７Ｃ！Ｒ５＝・・ ・
・・・７〜９ｃｆｆ１以上のとおり本発明に係る新規化
合物は類縁の公知化合物に比較して、格段に優れた生理
活性が認められる。
例７
例１よりの化合物９喧量部をＮ−メチルーαーピロリド
ン１鍾量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使
用するのに適する溶液が得られる。
ン１鍾量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使
用するのに適する溶液が得られる。
例８
例２よりの化合物２唾量部を、キシロール８喧量部、エ
チレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノ
エタノールアミド１モルに附加せる附加生成物１唾量部
、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加せる附加生成物５重量部より成れる混合物中に溶解
する。
チレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノ
エタノールアミド１モルに附加せる附加生成物１唾量部
、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加せる附加生成物５重量部より成れる混合物中に溶解
する。
この溶液を水１００００重量部中に注入し且つ細分布す
ることに依り、有効物質０．０踵量％を含有する水性分
散液が得られる。例９ 例１よりの化合物２鍾量部を、シクロヘキサノン４喧量
部、イソブタノール３踵量部、エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１モルに附加せる附加生成物
２唾量部及びエチレンオキノシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加せる附加生成物１喧量部より成れる混合物中
に溶解する。
ることに依り、有効物質０．０踵量％を含有する水性分
散液が得られる。例９ 例１よりの化合物２鍾量部を、シクロヘキサノン４喧量
部、イソブタノール３踵量部、エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１モルに附加せる附加生成物
２唾量部及びエチレンオキノシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加せる附加生成物１喧量部より成れる混合物中
に溶解する。
この溶液を水１００００重量部中に注入し且つ細分布す
ることに依り、有効物質０．０種量％を含有する水性分
散液が得られる。，例１０ 例２よりの化合物２轍量部を、シクロヘキサノール２５
重量部、沸点２１０乃至２８（代）の鉱油溜分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加せる附加生成物１鍾量部より成れる混合ｌ物中に溶解
する。
ることに依り、有効物質０．０種量％を含有する水性分
散液が得られる。，例１０ 例２よりの化合物２轍量部を、シクロヘキサノール２５
重量部、沸点２１０乃至２８（代）の鉱油溜分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加せる附加生成物１鍾量部より成れる混合ｌ物中に溶解
する。
この溶液を水１０００鍾量部中に注入し且つ細分布する
ことに依り、有効物質０．２重量％を含有する水性分散
液が得られる。例１１ 例２よりの有効物質２踵量部を、ジイソブチル．ナフタ
リンーα−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸一廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１
踵量部及び粉末状硅酸ゲル６０重量部と充分に混和し、
且つハンマーミル中に於て磨砕する。
ことに依り、有効物質０．２重量％を含有する水性分散
液が得られる。例１１ 例２よりの有効物質２踵量部を、ジイソブチル．ナフタ
リンーα−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸一廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１
踵量部及び粉末状硅酸ゲル６０重量部と充分に混和し、
且つハンマーミル中に於て磨砕する。
混合物を水２０００鍾量部中に細分布ｊすることに依り
、有効物質０．１重量％を含有する噴射液が得られる。
例１２ 例１よりの化合物３重量部を細粒状カオリン９７重量部
と密に混和する。
、有効物質０．１重量％を含有する噴射液が得られる。
例１２ 例１よりの化合物３重量部を細粒状カオリン９７重量部
と密に混和する。
斯くして有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる
。例１３ 例１よりの化合物３唾量部を粉末状硅酸ゲル９２重量部
及びこの硅酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部より成る混合物と密に混゛和する。
。例１３ 例１よりの化合物３唾量部を粉末状硅酸ゲル９２重量部
及びこの硅酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部より成る混合物と密に混゛和する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲンを意味する）の２−ハロゲン−５−
トリクロルメチル−１・３・４−チアジアゾール。 ２ ２−クロル−５−トリクロルメチル−１・３・４−
チアジアゾールである特許請求の範囲１記載の化合物。 ３ ２−ブロム−５−トリクロルメチル−１・３・４−
チアジアゾールである特許請求の範囲１記載の化合物。
４ ２−ハロゲン−５−トリクロルメチル−１・３・４
−チアジアゾールを含有する農園芸用殺菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2526308.5 | 1975-06-12 | ||
| DE2526308A DE2526308C2 (de) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | 2-Halogen-5-trichlormethyl-1,3,4-thiadiazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51149276A JPS51149276A (en) | 1976-12-22 |
| JPS6054315B2 true JPS6054315B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=5948944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51067849A Expired JPS6054315B2 (ja) | 1975-06-12 | 1976-06-11 | ２−ハロゲン−５−トリクロルメチル−１，３，４−チアジアゾ−ル並びに該化合物を含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4066775A (ja) |
| JP (1) | JPS6054315B2 (ja) |
| BE (1) | BE842874A (ja) |
| DE (1) | DE2526308C2 (ja) |
| FR (1) | FR2330687A1 (ja) |
| GB (1) | GB1540748A (ja) |
| IT (1) | IT1061623B (ja) |
| NL (1) | NL7606235A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4225599A (en) * | 1977-10-20 | 1980-09-30 | Olin Corporation | Use of 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines as an insecticide |
| US4179559A (en) * | 1977-10-20 | 1979-12-18 | Olin Corporation | 1-Halo- and 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines |
| DE2810698A1 (de) * | 1978-03-11 | 1979-09-20 | Basf Ag | 4-nitro-2-trichlormethylphenyldisulfide |
| DE2900706A1 (de) * | 1979-01-10 | 1980-07-24 | Basf Ag | Neue 1,3,4-thiadiazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3400168A1 (de) * | 1984-01-04 | 1985-07-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-halogenalkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide |
| DE3722320A1 (de) * | 1987-07-07 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
| AU2003902057A0 (en) | 2003-04-30 | 2003-05-15 | Golias, Matthew | A wheeled vehicle |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1695847C3 (de) * | 1967-06-09 | 1978-09-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
| DE1817069C3 (de) * | 1968-12-21 | 1978-11-02 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2-Halogenmethyl-5-alkylsulfinyl- bzw.-sulfonyl-13,4-thiadiazole |
| DE2253863A1 (de) * | 1972-11-03 | 1974-05-09 | Basf Ag | Neue in 2- und 5-stellung substituierte 1,3,4-thiadiazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| AR206022A1 (es) * | 1974-05-01 | 1976-06-23 | Olin Corp | Un procedimiento para preparar 3 - triclorometil - 5 - cloro-1,2,4-tiadiazol util como fungicida nematocida controlador de malezas e intermediario en la preparacion de 3-triclorometil - 5 - alcoxi-1,2,4 tiadiazol |
-
1975
- 1975-06-12 DE DE2526308A patent/DE2526308C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-05-21 US US05/688,761 patent/US4066775A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-03 IT IT49785/76A patent/IT1061623B/it active
- 1976-06-09 NL NL7606235A patent/NL7606235A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-10 GB GB23982/76A patent/GB1540748A/en not_active Expired
- 1976-06-11 BE BE167861A patent/BE842874A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 JP JP51067849A patent/JPS6054315B2/ja not_active Expired
- 1976-06-11 FR FR7617735A patent/FR2330687A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1540748A (en) | 1979-02-14 |
| IT1061623B (it) | 1983-04-30 |
| DE2526308A1 (de) | 1976-12-30 |
| DE2526308C2 (de) | 1985-07-25 |
| US4066775A (en) | 1978-01-03 |
| FR2330687A1 (fr) | 1977-06-03 |
| BE842874A (fr) | 1976-12-13 |
| JPS51149276A (en) | 1976-12-22 |
| FR2330687B1 (ja) | 1979-08-31 |
| NL7606235A (nl) | 1976-12-14 |
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