JPH0555496B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規の2−(エトキシアミノブチリ
デン)−5−(4−エチルフエニル)−1,3−ジ
オン又はその塩及び該化合物を含有する除草剤に
関する。 5−アリール−シクロヘキサン−1,3−ジオ
ン誘導体を広葉の栽培植物において望ましいから
ぬ禾本科植物を選択的に防除するために使用する
ことは、公知である(ドイツ連邦共和国特許出願
公告第2439104号明細書)。更に、特にフエニル環
のp−置換基が禾本科の栽培植物において有効物
質の認容性を生ぜしめることは、公知である
(“プロシーデイングス・オブ・ザ・フオース・イ
ンターナシヨナル・コングレス・オブ・ペスチサ
イド・ケミストリー(Proc.4th International
Congress of Pesticide Chemistry)(IUPAC)”
1978年、第235頁)。この場合、最高の結果は、2
−(1−エトキシアミノプロピリデン)−5−(4
−メチルフエニル)−シクロヘキサン−1,3−
ジオン中に存在するようなp−メチル基により達
成された。前記の刊行物の記載により、アルコキ
シアミノ−アルキリデン基の場合にアルコキシア
ミノプロピリデンからのアルコキシアミノブチリ
デンへの移行は除草活性の低下ならびに栽培植物
における認容性の減少を導くことが特に顕著に確
認される。栽培植物としての小麦による試験例の
場合には、専らエトキシアミノプロピリデン基を
有する5−アリール−シクロヘキサン−1,3−
ジオン誘導体が小麦を僅かに損なう有効物質とし
て記載されている。 ところで式: で示される化合物及び該化合物の塩は、穀物の場
合に望ましからぬ禾本科植物を極めて良好に防除
し、その際に小麦及び大麦に対しては意外なこと
に公知の有効物質よりも極めて良好に認容性であ
ることが判明した。 この新規の化合物は、多数の互変異性体の形で
存在することができる。: これら全ての形は、特許請求の範囲に包含され
ている。 新規の化合物は、下記の式のケトンから次の
反応式により製造可能である: この場合、Yはアニオンを表わす。アニオン
は、例えば次のイオンである:塩化物、硫酸塩、
硝酸塩、臭化物。 反応は、有利に不均一相中で不活性溶剤中で0
℃〜80℃の間又は0℃と混合物の沸点との間の温
度で塩基の存在下に実施される。塩基は、例えば
アンモニア、アルカリ−又はアルカリ土類金属、
特にナトリウム及びカリウムならびにマグネシウ
ム及びカルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸
塩、アルコラート、水酸化物又は酸化物である。
それ以外に、有機塩基、例えばピリジン又は3級
アミンを使用することもできる。 反応に対して特に好適な一定のPH範囲は、PH2
〜PH7、殊にPH4.5〜PH5.5によつて達成される。
反応に対するPH範囲の調節は、有利には酢酸塩、
例えばアルカリ金属酢酸塩、殊に酢酸ナトリウム
又は酢酸カリウム又はその混合物によつて行なわ
れる。アルカリ金属酢酸塩は、例えばアンモニウ
ム化合物に対して0.5〜2モルの量で使用される。 溶剤としては、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ベンゾール、テトラヒド
ロフラン、クロロホルム、アセトニトリル、ジク
ロルエタン、酢酸エチルエステル、ジオキサン、
ジメチルスルホキシドが適当である。 反応は、2、3時間後に終結する。反応生成物
は、混合物を濃縮し、水を添加し、非極性溶剤で
抽出し、かつ溶剤を減圧下で留去することによつ
て単離することができる。 更に、新規化合物の製造は、前記式の化合物
とエトキシアミンとを反応させることによつても
可能である。 式の化合物は、例えば“テトラヘドロン・レ
ターズ(Tetrahedron Letters)”、第29巻、第
2491頁、の記載と同様にして置換シクロヘキサン
−1,3−ジオン: をアシル化することによつて得ることができる。 更に、式の化合物は、次の互変異性体の形
aで存在することができる: 式の化合物は、エステルないしはその塩か
らアルカリ溶液と一緒に煮沸し、引続き酸性媒体
中で加熱することによつて得ることができる。 式の化合物は、4−エチルベンズアルデヒド
デン)−5−(4−エチルフエニル)−1,3−ジ
オン又はその塩及び該化合物を含有する除草剤に
関する。 5−アリール−シクロヘキサン−1,3−ジオ
ン誘導体を広葉の栽培植物において望ましいから
ぬ禾本科植物を選択的に防除するために使用する
ことは、公知である(ドイツ連邦共和国特許出願
公告第2439104号明細書)。更に、特にフエニル環
のp−置換基が禾本科の栽培植物において有効物
質の認容性を生ぜしめることは、公知である
(“プロシーデイングス・オブ・ザ・フオース・イ
ンターナシヨナル・コングレス・オブ・ペスチサ
イド・ケミストリー(Proc.4th International
Congress of Pesticide Chemistry)(IUPAC)”
1978年、第235頁)。この場合、最高の結果は、2
−(1−エトキシアミノプロピリデン)−5−(4
−メチルフエニル)−シクロヘキサン−1,3−
ジオン中に存在するようなp−メチル基により達
成された。前記の刊行物の記載により、アルコキ
シアミノ−アルキリデン基の場合にアルコキシア
ミノプロピリデンからのアルコキシアミノブチリ
デンへの移行は除草活性の低下ならびに栽培植物
における認容性の減少を導くことが特に顕著に確
認される。栽培植物としての小麦による試験例の
場合には、専らエトキシアミノプロピリデン基を
有する5−アリール−シクロヘキサン−1,3−
ジオン誘導体が小麦を僅かに損なう有効物質とし
て記載されている。 ところで式: で示される化合物及び該化合物の塩は、穀物の場
合に望ましからぬ禾本科植物を極めて良好に防除
し、その際に小麦及び大麦に対しては意外なこと
に公知の有効物質よりも極めて良好に認容性であ
ることが判明した。 この新規の化合物は、多数の互変異性体の形で
存在することができる。: これら全ての形は、特許請求の範囲に包含され
ている。 新規の化合物は、下記の式のケトンから次の
反応式により製造可能である: この場合、Yはアニオンを表わす。アニオン
は、例えば次のイオンである:塩化物、硫酸塩、
硝酸塩、臭化物。 反応は、有利に不均一相中で不活性溶剤中で0
℃〜80℃の間又は0℃と混合物の沸点との間の温
度で塩基の存在下に実施される。塩基は、例えば
アンモニア、アルカリ−又はアルカリ土類金属、
特にナトリウム及びカリウムならびにマグネシウ
ム及びカルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸
塩、アルコラート、水酸化物又は酸化物である。
それ以外に、有機塩基、例えばピリジン又は3級
アミンを使用することもできる。 反応に対して特に好適な一定のPH範囲は、PH2
〜PH7、殊にPH4.5〜PH5.5によつて達成される。
反応に対するPH範囲の調節は、有利には酢酸塩、
例えばアルカリ金属酢酸塩、殊に酢酸ナトリウム
又は酢酸カリウム又はその混合物によつて行なわ
れる。アルカリ金属酢酸塩は、例えばアンモニウ
ム化合物に対して0.5〜2モルの量で使用される。 溶剤としては、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ベンゾール、テトラヒド
ロフラン、クロロホルム、アセトニトリル、ジク
ロルエタン、酢酸エチルエステル、ジオキサン、
ジメチルスルホキシドが適当である。 反応は、2、3時間後に終結する。反応生成物
は、混合物を濃縮し、水を添加し、非極性溶剤で
抽出し、かつ溶剤を減圧下で留去することによつ
て単離することができる。 更に、新規化合物の製造は、前記式の化合物
とエトキシアミンとを反応させることによつても
可能である。 式の化合物は、例えば“テトラヘドロン・レ
ターズ(Tetrahedron Letters)”、第29巻、第
2491頁、の記載と同様にして置換シクロヘキサン
−1,3−ジオン: をアシル化することによつて得ることができる。 更に、式の化合物は、次の互変異性体の形
aで存在することができる: 式の化合物は、エステルないしはその塩か
らアルカリ溶液と一緒に煮沸し、引続き酸性媒体
中で加熱することによつて得ることができる。 式の化合物は、4−エチルベンズアルデヒド
【式】から刊行物に公知の方
法により、例えばOrganic Synthesis Coll.”、第
巻、第200頁、の記載と同様にアセトンでアル
ドール縮合し、引続きマロン酸エステルで環化す
ることによつて製造することができる。更に、例
えば“ホウベン=ワイル(Houben−Weyl)、”メ
トーデン・デル・オルガニツシエン・ヘミー
(Methoden der Organischen Chemie)”第8
巻、第598頁、の記載と同じ方法で、クネベナゲ
ル−デーブナー法(“オーガニツク・リアクシヨ
ンズ(Org.Reactions)”、第15巻、第204頁、参
照)により4−エチルベンズアルデヒド
巻、第200頁、の記載と同様にアセトンでアル
ドール縮合し、引続きマロン酸エステルで環化す
ることによつて製造することができる。更に、例
えば“ホウベン=ワイル(Houben−Weyl)、”メ
トーデン・デル・オルガニツシエン・ヘミー
(Methoden der Organischen Chemie)”第8
巻、第598頁、の記載と同じ方法で、クネベナゲ
ル−デーブナー法(“オーガニツク・リアクシヨ
ンズ(Org.Reactions)”、第15巻、第204頁、参
照)により4−エチルベンズアルデヒド
【式】とマロン酸とを反応さ
せ、生成する酸をエステル化し、かつアセト酢酸
エステルで環化することによつても式の化合物
を達成することができる。 化合物の塩は、例えばアルカリ金属塩、殊にカ
リウム−又はナトリウム塩である。 新規の化合物のナトリウム塩又はカリウム塩
は、この化合物を水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムで水溶液中又は有機溶剤中、例えばメタノ
ール、エタノール、アセトン中で処理することに
よつて得ることができる。 更に、ナトリウムアルコラート及びカリウムア
ルコラートも塩基として使用することができる。 別の金属塩、例えばマンガン−、銅−、亜鉛
−、鉄−及びバリウム塩は、ナトリウム塩から相
当する金属塩化物と水溶液中で反応させることに
よつて製造することができる。 次の実施例により、新規のシクロヘキサン−
1,3−ジオンの製造を詳説する。 実施例で、重量部と容量部との比率は、Kg対
である。 実施例 2−ブチリル−5−(4−エチルフエニル)−シ
クロヘキサン−1,3−ジオン28.6重量部をエタ
ノール150容量部中でエトキシアミン6.1重量部と
一緒に室温で8時間撹拌する。この混合物を真空
中で濃縮し、残滓をジクロルメタン200容量部に
とり、この溶液を5%塩酸水溶液及び水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ真空中で濃
縮する。油状物としての2−(エトキシアミノブ
チリデン)−5−(4−エチルフエニル)−シクロ
ヘキサン−1,3−ジオンが得られる。 (有効物質)n23 D:1.5448 C20H27NO3(分子量329) 計算値:C72.92 H8.26 N4.25 実測値:C72.2 H8.2 N4.5 本発明の有効物質は、例えば直接的に噴霧可能
な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、
油性又はその他懸濁液又は分散液、エマルジヨ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又
は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によつて適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基いて決定される;い
ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばペン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ドメ
チルスルフオキシド、N−メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末(噴射粉末)、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる: リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルストフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルピツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物質例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量%殊に0.5乃至
90重量%を含有する。 有効物質は、例えば植物又は土壌に対する注入
法、散布法、ダスト法、噴射法又は噴霧法、植物
への注入法又は塗布法、又は潅漑用水への装入法
によつて使用される。 製剤例は以下の通りである。 例 90重量部の実施例の化合物をN−メチル−α−
ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 例 10重量部の実施例の化合物を、キシロール90重
量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン
酸−N−モノエタノールアミド1モルに附加した
附加生成物6重量部、ドデシルベンゾールスルフ
オン酸のカルシウム塩2重量部及びエチレンオキ
シド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成
物2重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水に注入し、細分布することにより水性分散
液が得られる。 例 20重量部の実施例の化合物を、シクロヘキサノ
ン40重量部、イソプタノール30重量部、エチレン
オキシド7モルをイソオクチルフエノール1モル
に附加した附加生成物20重量部及びエチレンオキ
シド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水に注入し、細分布することにより水性分散
液が得られる。 例 20重量部の実施例の化合物を、シクロヘキサノ
ン25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モル
に附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入し、細分布する
ことにより水性分散液が得られる。 例 80重量部の実施例の化合物を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフオン酸のナトリウム塩3
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオン
酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7
重量部と充分に混和し、且つハンマーミル中に於
て磨砕する。混合物を水中に細分布することによ
り噴霧液が得られる。 例 5重量部の実施例の化合物を、細粉状カオリン
95重量部と密に混合する。かくして有効物質5重
量%を含有する噴霧剤が得られる。 例 30重量部の実施例の化合物を、粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけら
れたパラフイン油8重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。 例 40重量部の実施例の化合物を、フエノールスル
フオン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び水
48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得
られる。 例 20重量部の実施例の化合物を、ドデシルベンゾ
ールスルフオン酸のカルシウム塩12重量部、脂肪
アルコールボリグリコールエーテル8重量部、フ
エノールスルフオン酸−尿素−フオルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフイ
ン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分
散液が得られる。 散布は、発芽前の処理法で行なうことができる
か又は発芽後の処理法を用いて行なうことができ
る。 有効物質の使用量は、季節及び生長段階に応じ
て0.1〜15Kg/ha及びそれ以上である。 望ましい禾本科植物類及び望ましからぬ禾本科
植物の成長に対する新規の2−(エトキシアミノ
ブチリデン)−5−(4−エチルフエニル)−1,
3−ジオンの作用は、温室試験につき示される。 栽培容器としては、容積300cm3及び用土として
の腐葉土約1.5%を有するローム砂を有するプラ
スチツク鉢を使用した。表に記載された植物の種
子を種類に応じて別個に播種した。前記の発芽後
の処理法を使用するには、試験植物を生長形に応
じて5〜15cmの生長高さにまで栽培した。その後
に、有効物質を例えば0.25Kg/ha及び1.0Kg/ha
の使用量で活性物質はわずか1.0Kg/haの場合で
散布した。この場合には、水を分酸剤として利用
し、その中に有効物質を懸濁又は乳化し、微分配
ノズルにより噴霧した。 ドイツ連邦共和国特許出願公告第
2439104号明細書から公知 比較薬剤としては、特に選定的かつ有効なもの
として刊行物に明示されている上記の有効物質が
使用される。 試験の実施は、温室内で行なわれた。試験時間
は、2〜4週間に及んだ。この時間、植物を育成
し、その個々の処理に対する反応を評価した。0
〜100の目盛により評価した。この場合、0は、
損傷なし又は普通の経過を表わし、100は、生長
なしないしは少なくとも土壌表面部分の完全な枯
死を表わす。 結果は下表に示すとおりである。
エステルで環化することによつても式の化合物
を達成することができる。 化合物の塩は、例えばアルカリ金属塩、殊にカ
リウム−又はナトリウム塩である。 新規の化合物のナトリウム塩又はカリウム塩
は、この化合物を水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムで水溶液中又は有機溶剤中、例えばメタノ
ール、エタノール、アセトン中で処理することに
よつて得ることができる。 更に、ナトリウムアルコラート及びカリウムア
ルコラートも塩基として使用することができる。 別の金属塩、例えばマンガン−、銅−、亜鉛
−、鉄−及びバリウム塩は、ナトリウム塩から相
当する金属塩化物と水溶液中で反応させることに
よつて製造することができる。 次の実施例により、新規のシクロヘキサン−
1,3−ジオンの製造を詳説する。 実施例で、重量部と容量部との比率は、Kg対
である。 実施例 2−ブチリル−5−(4−エチルフエニル)−シ
クロヘキサン−1,3−ジオン28.6重量部をエタ
ノール150容量部中でエトキシアミン6.1重量部と
一緒に室温で8時間撹拌する。この混合物を真空
中で濃縮し、残滓をジクロルメタン200容量部に
とり、この溶液を5%塩酸水溶液及び水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ真空中で濃
縮する。油状物としての2−(エトキシアミノブ
チリデン)−5−(4−エチルフエニル)−シクロ
ヘキサン−1,3−ジオンが得られる。 (有効物質)n23 D:1.5448 C20H27NO3(分子量329) 計算値:C72.92 H8.26 N4.25 実測値:C72.2 H8.2 N4.5 本発明の有効物質は、例えば直接的に噴霧可能
な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、
油性又はその他懸濁液又は分散液、エマルジヨ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又
は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によつて適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基いて決定される;い
ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばペン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ドメ
チルスルフオキシド、N−メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末(噴射粉末)、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる: リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルストフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルピツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物質例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量%殊に0.5乃至
90重量%を含有する。 有効物質は、例えば植物又は土壌に対する注入
法、散布法、ダスト法、噴射法又は噴霧法、植物
への注入法又は塗布法、又は潅漑用水への装入法
によつて使用される。 製剤例は以下の通りである。 例 90重量部の実施例の化合物をN−メチル−α−
ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 例 10重量部の実施例の化合物を、キシロール90重
量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン
酸−N−モノエタノールアミド1モルに附加した
附加生成物6重量部、ドデシルベンゾールスルフ
オン酸のカルシウム塩2重量部及びエチレンオキ
シド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成
物2重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水に注入し、細分布することにより水性分散
液が得られる。 例 20重量部の実施例の化合物を、シクロヘキサノ
ン40重量部、イソプタノール30重量部、エチレン
オキシド7モルをイソオクチルフエノール1モル
に附加した附加生成物20重量部及びエチレンオキ
シド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水に注入し、細分布することにより水性分散
液が得られる。 例 20重量部の実施例の化合物を、シクロヘキサノ
ン25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モル
に附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入し、細分布する
ことにより水性分散液が得られる。 例 80重量部の実施例の化合物を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフオン酸のナトリウム塩3
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオン
酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7
重量部と充分に混和し、且つハンマーミル中に於
て磨砕する。混合物を水中に細分布することによ
り噴霧液が得られる。 例 5重量部の実施例の化合物を、細粉状カオリン
95重量部と密に混合する。かくして有効物質5重
量%を含有する噴霧剤が得られる。 例 30重量部の実施例の化合物を、粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけら
れたパラフイン油8重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。 例 40重量部の実施例の化合物を、フエノールスル
フオン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び水
48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得
られる。 例 20重量部の実施例の化合物を、ドデシルベンゾ
ールスルフオン酸のカルシウム塩12重量部、脂肪
アルコールボリグリコールエーテル8重量部、フ
エノールスルフオン酸−尿素−フオルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフイ
ン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分
散液が得られる。 散布は、発芽前の処理法で行なうことができる
か又は発芽後の処理法を用いて行なうことができ
る。 有効物質の使用量は、季節及び生長段階に応じ
て0.1〜15Kg/ha及びそれ以上である。 望ましい禾本科植物類及び望ましからぬ禾本科
植物の成長に対する新規の2−(エトキシアミノ
ブチリデン)−5−(4−エチルフエニル)−1,
3−ジオンの作用は、温室試験につき示される。 栽培容器としては、容積300cm3及び用土として
の腐葉土約1.5%を有するローム砂を有するプラ
スチツク鉢を使用した。表に記載された植物の種
子を種類に応じて別個に播種した。前記の発芽後
の処理法を使用するには、試験植物を生長形に応
じて5〜15cmの生長高さにまで栽培した。その後
に、有効物質を例えば0.25Kg/ha及び1.0Kg/ha
の使用量で活性物質はわずか1.0Kg/haの場合で
散布した。この場合には、水を分酸剤として利用
し、その中に有効物質を懸濁又は乳化し、微分配
ノズルにより噴霧した。 ドイツ連邦共和国特許出願公告第
2439104号明細書から公知 比較薬剤としては、特に選定的かつ有効なもの
として刊行物に明示されている上記の有効物質が
使用される。 試験の実施は、温室内で行なわれた。試験時間
は、2〜4週間に及んだ。この時間、植物を育成
し、その個々の処理に対する反応を評価した。0
〜100の目盛により評価した。この場合、0は、
損傷なし又は普通の経過を表わし、100は、生長
なしないしは少なくとも土壌表面部分の完全な枯
死を表わす。 結果は下表に示すとおりである。
ブドウ(Vitis vinifera)
トウモロコシ(Zea mays)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: で示される2−(エトキシアミノブチリデン)−5
−(4−エチルフエニル)−シクロヘキサン−1,
3−ジオン又はその塩。 2 式: で示される2−(エトキシアミノブチリデン)−5
−(4−エチルフエニル)−シクロヘキサン−1,
3−ジオン又はその塩を含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (1)
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DE19803047924 DE3047924A1 (de) | 1980-12-19 | 1980-12-19 | 5-aryl-cyclohexan-1,3-dion-derivate, herbizide, die diese verbindungen enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
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JPS57128658A JPS57128658A (en) | 1982-08-10 |
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JP56203849A Granted JPS57128658A (en) | 1980-12-19 | 1981-12-18 | 5-aryl-cyclohexane-1,3-dione derivative and herbicide containing same |
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Citations (2)
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US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
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1981
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Patent Citations (2)
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