JPS6041642A - ポリアミノ化合物の製造方法 - Google Patents
ポリアミノ化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS6041642A JPS6041642A JP14943083A JP14943083A JPS6041642A JP S6041642 A JPS6041642 A JP S6041642A JP 14943083 A JP14943083 A JP 14943083A JP 14943083 A JP14943083 A JP 14943083A JP S6041642 A JPS6041642 A JP S6041642A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- polyamino compound
- water
- reaction
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中、Aはフェニレン基またはシクロヘキ/レン基を
、R’ は水素原子またはメチル基を、モしてnは1以
上の整数を示す) で表わされるポリアミノ化合物の製造方法に関する。さ
らに詳細には、キシリレンジアミンまたはビスアミノメ
チルシクロヘギザン(以下の記載にお誓・てこれ′らを
総称して「ジアミン」と呼ぶ)とエピハロヒドリンとを
所定の条件で反応させて得られる反応生成混合物からよ
り1m便な手段で所望のポリアミン化合物を分離、取得
する方法に関する。
、R’ は水素原子またはメチル基を、モしてnは1以
上の整数を示す) で表わされるポリアミノ化合物の製造方法に関する。さ
らに詳細には、キシリレンジアミンまたはビスアミノメ
チルシクロヘギザン(以下の記載にお誓・てこれ′らを
総称して「ジアミン」と呼ぶ)とエピハロヒドリンとを
所定の条件で反応させて得られる反応生成混合物からよ
り1m便な手段で所望のポリアミン化合物を分離、取得
する方法に関する。
ジアミンとエピハロヒドリンとをアルカリ金属水酸化物
の存在下で反応させて得られるポリアミノ化合物および
このポリアミノ化合物をエポキシ樹脂硬化剤として使用
することは、それぞれ特願昭57−36263号、羽願
Its 57−88525号外として既に特許出願さ九
ている。
の存在下で反応させて得られるポリアミノ化合物および
このポリアミノ化合物をエポキシ樹脂硬化剤として使用
することは、それぞれ特願昭57−36263号、羽願
Its 57−88525号外として既に特許出願さ九
ている。
このポリアミノ化合物を製造するに当り、ジアミンとエ
ピハロヒドリンとは一般にアルカリ金属水酸化物、特に
水酸化ナトリウムや水酸化カリウムの存在Fに反応させ
られる。そして、当該反応は、一般に、過剰のジアミン
中((化学量論量のアルカリ金属水酸化物の存在下にエ
ビ・・rコピ1゛リンを?6d下することによって行な
わfL。
ピハロヒドリンとは一般にアルカリ金属水酸化物、特に
水酸化ナトリウムや水酸化カリウムの存在Fに反応させ
られる。そして、当該反応は、一般に、過剰のジアミン
中((化学量論量のアルカリ金属水酸化物の存在下にエ
ビ・・rコピ1゛リンを?6d下することによって行な
わfL。
反応生成水を留去後、析出するアルカリ金属ハロゲン化
物は濾過等の方法により接液と分に1[され、0・b滓
、つまり固形で分別し、fila液として製品ポリアミ
ノfじ合物を得る方υ、が行なわれている。
物は濾過等の方法により接液と分に1[され、0・b滓
、つまり固形で分別し、fila液として製品ポリアミ
ノfじ合物を得る方υ、が行なわれている。
しかし、固形でアルカリ金属ハロゲン化物を分別する易
ひ、濾液が重粘度のときには濾液と饅滓の分別が非1:
’r (C困難となり、長時間を要するはかりでなく、
0ω滓に大io)極液がイ1尤し、製品数」[の低丁が
避けられない。一般に、この収h↓低下を避けるため、
濾滓を溶解せず、濾液のみを溶解する有機溶剤を用い、
濾滓なリスラリ−化し、洗浄後再び濾aと濾液に分別し
、濾液より有機溶剤を留去させ製品ポリアミノ化合物を
回収する方法が採られるが、この方法では濾滓の再濾過
や濾滓の採取、運搬、搬出といつた固形物の処理操作が
非常に煩雑となる。そこで、固液分離でなく液液分離に
よってアルカリ金属ハロゲン化物を分離、分別すること
が望まれていたが、前記ポリアミノ化合物は、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の有機溶剤に不溶であり、水に
可溶であるため、アルカリ金属ハロゲノ化物−とポリア
ミノ化合物との液液分離による分離操作は不可能である
と考えられていた。
ひ、濾液が重粘度のときには濾液と饅滓の分別が非1:
’r (C困難となり、長時間を要するはかりでなく、
0ω滓に大io)極液がイ1尤し、製品数」[の低丁が
避けられない。一般に、この収h↓低下を避けるため、
濾滓を溶解せず、濾液のみを溶解する有機溶剤を用い、
濾滓なリスラリ−化し、洗浄後再び濾aと濾液に分別し
、濾液より有機溶剤を留去させ製品ポリアミノ化合物を
回収する方法が採られるが、この方法では濾滓の再濾過
や濾滓の採取、運搬、搬出といつた固形物の処理操作が
非常に煩雑となる。そこで、固液分離でなく液液分離に
よってアルカリ金属ハロゲン化物を分離、分別すること
が望まれていたが、前記ポリアミノ化合物は、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の有機溶剤に不溶であり、水に
可溶であるため、アルカリ金属ハロゲノ化物−とポリア
ミノ化合物との液液分離による分離操作は不可能である
と考えられていた。
本発明者らは、ジアミンとエピハロヒドリンとからポリ
アミノ化合物を製造する方法についてi 怠検討した結
果、ジアミンとエピハロヒドリンとの反応生成混合物に
特定のアルコールを添加することによって、アルカリ金
属)・ロゲン化物を固形で処理することなく、液液分法
で容易にポリアミノ化合物と分別できることを見出して
本発明を完成した。一般には、本発明の方法Vこおいて
は水が掛川添加される。
アミノ化合物を製造する方法についてi 怠検討した結
果、ジアミンとエピハロヒドリンとの反応生成混合物に
特定のアルコールを添加することによって、アルカリ金
属)・ロゲン化物を固形で処理することなく、液液分法
で容易にポリアミノ化合物と分別できることを見出して
本発明を完成した。一般には、本発明の方法Vこおいて
は水が掛川添加される。
本発明の方法で用いられるアルコールとは、一般式 R
2−OH・・ (4ン で表わされる炭素数4〜8リアルキルアルコールヲ言い
、具体的には、ブタノール、ペンチルアルコール、ヘキ
サノール、ヘプチルアルコール、オクタツールを挙げる
ことができる。こわらのアルコールは単独で用いても、
二種以上を混合して用いてもよい。本発明の方法におい
てこれらのアルコールを水と所定の範囲の量で混合使用
することにより、アルカリ金属・・ロゲノ化物が水層に
溶解し、ポリアミノ化合物は実頁的に水層には#解せず
、アルコール層へ移る。
2−OH・・ (4ン で表わされる炭素数4〜8リアルキルアルコールヲ言い
、具体的には、ブタノール、ペンチルアルコール、ヘキ
サノール、ヘプチルアルコール、オクタツールを挙げる
ことができる。こわらのアルコールは単独で用いても、
二種以上を混合して用いてもよい。本発明の方法におい
てこれらのアルコールを水と所定の範囲の量で混合使用
することにより、アルカリ金属・・ロゲノ化物が水層に
溶解し、ポリアミノ化合物は実頁的に水層には#解せず
、アルコール層へ移る。
これは、水層に溶解したアルカリ金属ハロゲン化物によ
る塩析効果によって、ポリアミノ化合物のアルコール層
への移動が促がされた結果であると考えられる。かくし
て、アルカリ金属ハロゲン化物を固形で取り扱う川雑さ
は解消さJシて、液液分g(トによってたやすくポリア
ミン化合物とアルカリ金属・・ロゲン化物との分別が実
現できるのである。
る塩析効果によって、ポリアミノ化合物のアルコール層
への移動が促がされた結果であると考えられる。かくし
て、アルカリ金属ハロゲン化物を固形で取り扱う川雑さ
は解消さJシて、液液分g(トによってたやすくポリア
ミン化合物とアルカリ金属・・ロゲン化物との分別が実
現できるのである。
以下、本発明の方法におけるポリアミノ化合物の製造法
を詳細に説明する。
を詳細に説明する。
まず、過剰のジアミンを化学量i:lI5.411以上
のアルカリ金属水酸化物の存在下にエビ・・ロヒドリン
と反応させてポリアミノ化合物を合成する。
のアルカリ金属水酸化物の存在下にエビ・・ロヒドリン
と反応させてポリアミノ化合物を合成する。
ここで用いられるジアミンの量は、エビ/・pヒドリン
1モルに対し、1七ル以上用いれハ良いが、好ましく
は1.5モル以上6モル以下の範囲で/IIいる。ジア
ミン量が1.5モルより少いと、反応途中でゲル化し易
くなり、ジアミン量が6モル以上では、製品ポリアミノ
化合物中に大量の未反応ジアミンが残存し、製品ポリア
ミノ化合物の収量が低下する。ここで用いるアルカリ金
属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等が好適であり、これらは固形のままでも、水溶液の
形で用いられてもよい。固形のままで用いられる場合は
、少量の水を共存させることが望ましく水溶液の場合は
、40重1に%以上の濃度で用いるのが望ましい。
1モルに対し、1七ル以上用いれハ良いが、好ましく
は1.5モル以上6モル以下の範囲で/IIいる。ジア
ミン量が1.5モルより少いと、反応途中でゲル化し易
くなり、ジアミン量が6モル以上では、製品ポリアミノ
化合物中に大量の未反応ジアミンが残存し、製品ポリア
ミノ化合物の収量が低下する。ここで用いるアルカリ金
属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等が好適であり、これらは固形のままでも、水溶液の
形で用いられてもよい。固形のままで用いられる場合は
、少量の水を共存させることが望ましく水溶液の場合は
、40重1に%以上の濃度で用いるのが望ましい。
アルカリ金属水酸化物の量は、エビノ・ロヒドリン 1
モルに対し1モル以上用いればよいが、望まシ、<は1
モル以上1.1モル以下が好適である。1モル以下であ
ると、製品ポリアミノ化金物中にハロゲンイオンが残留
し、1・1モル以上であると製品ポリアミノ化合物が著
しく6色する。ジアミンとエピハロヒドリンとの反応ハ
、発熱を伴う反応のため、ジアミン中にエピハロヒドリ
ンを滴下させる方法が望ましく、反応温度は50℃以上
120℃以下、望ましくは100℃以上120℃以下の
範囲が好適である。
モルに対し1モル以上用いればよいが、望まシ、<は1
モル以上1.1モル以下が好適である。1モル以下であ
ると、製品ポリアミノ化金物中にハロゲンイオンが残留
し、1・1モル以上であると製品ポリアミノ化合物が著
しく6色する。ジアミンとエピハロヒドリンとの反応ハ
、発熱を伴う反応のため、ジアミン中にエピハロヒドリ
ンを滴下させる方法が望ましく、反応温度は50℃以上
120℃以下、望ましくは100℃以上120℃以下の
範囲が好適である。
50°C未、d;δでは反応が長時間となり、120’
Cを超えるとエビノ・ロヒドリンの副反応が起り、ゲル
状物の副生を伴う。
Cを超えるとエビノ・ロヒドリンの副反応が起り、ゲル
状物の副生を伴う。
反応終了後s +i’++記一般式(4)で表わされる
アルコールは、所WEより水と併用して反応糸Vこ加え
、ポリアミノ化合物をアルコール層l\、アルカリ金属
ハロゲン化物を水層へ溶解させ、分液な行う。分液に使
用するアルコールの量は、エビハロヒドリン 1モルに
%t L 1モル以上5モル以下の範囲が好ましく、水
の量は20モル以J二50モル以下の範囲で用いるのが
よい。分液において加える水の址は、反応時に用いた苛
性ソーダ水溶液の水と反応生成水の量との合61が上記
範囲内に入るように加えられる。アルカリ水溶液の水と
反応生成水との和が上記添加水量の範囲内であれば、反
応系に新に水を添加する必要がないことは勿論である。
アルコールは、所WEより水と併用して反応糸Vこ加え
、ポリアミノ化合物をアルコール層l\、アルカリ金属
ハロゲン化物を水層へ溶解させ、分液な行う。分液に使
用するアルコールの量は、エビハロヒドリン 1モルに
%t L 1モル以上5モル以下の範囲が好ましく、水
の量は20モル以J二50モル以下の範囲で用いるのが
よい。分液において加える水の址は、反応時に用いた苛
性ソーダ水溶液の水と反応生成水の量との合61が上記
範囲内に入るように加えられる。アルカリ水溶液の水と
反応生成水との和が上記添加水量の範囲内であれば、反
応系に新に水を添加する必要がないことは勿論である。
アルコールの量が1モル未満であると、水層へのポリア
ミノ化合物の溶解が多くなり、製品回収時に留去すべき
アルコー−ルの量の増大による負荷を考慮すると、6モ
ルを超えるべきでない。また、水の量が20モル未満で
は、水層にくるべきアルカリ金属ハロゲン化物が、アル
コール層に残存するし、水の量が50モルを超えると、
水層へのポリアミノ化合物の溶解が多くなる。反応系に
アルコールと水とを添加した後、アルカリ金属ハロゲン
化物の溶解を目的とした攪拌を行い、その後静1δする
ことにより上層のアルコール層と下層の水層とに分液す
る。
ミノ化合物の溶解が多くなり、製品回収時に留去すべき
アルコー−ルの量の増大による負荷を考慮すると、6モ
ルを超えるべきでない。また、水の量が20モル未満で
は、水層にくるべきアルカリ金属ハロゲン化物が、アル
コール層に残存するし、水の量が50モルを超えると、
水層へのポリアミノ化合物の溶解が多くなる。反応系に
アルコールと水とを添加した後、アルカリ金属ハロゲン
化物の溶解を目的とした攪拌を行い、その後静1δする
ことにより上層のアルコール層と下層の水層とに分液す
る。
分液後、上層液よりアルコールを留去することにより、
製品であるポリアミノ化合物を入手することが出来る。
製品であるポリアミノ化合物を入手することが出来る。
アルコールの留去に当っては、使用するアルコールによ
っても異なるが、加熱、減圧下に行なうのが好ましく、
たとえば、約160℃、100 mmHg といった条
件が選ばれる。
っても異なるが、加熱、減圧下に行なうのが好ましく、
たとえば、約160℃、100 mmHg といった条
件が選ばれる。
本発明の方法において原料として用いるジアミンは、一
般式 %式%(1) (ただし、式中Aはフェニレン基またはシクロヘキシレ
ン基を示す) で表わされるキシリレンジアミンまたはビスアミノメチ
ルシクロヘキサンであり、具体的にはメタキシリレンジ
アミンまたは1.5〜ビスアミノメチルシクロヘキサン
を挙げることが出来る。これらは40重量%を超えない
範囲の量でバラキシリレンジアミンまたは1,4−ビス
アミノメチルシクロヘキサンと混合して用いられてもよ
い。
般式 %式%(1) (ただし、式中Aはフェニレン基またはシクロヘキシレ
ン基を示す) で表わされるキシリレンジアミンまたはビスアミノメチ
ルシクロヘキサンであり、具体的にはメタキシリレンジ
アミンまたは1.5〜ビスアミノメチルシクロヘキサン
を挙げることが出来る。これらは40重量%を超えない
範囲の量でバラキシリレンジアミンまたは1,4−ビス
アミノメチルシクロヘキサンと混合して用いられてもよ
い。
・エピハロヒドリンは、 −/&式
(ただし、式中R11i水素1g子またはメチル基、X
は塩素原子または臭素原子を示す。)で表わされ、具体
的Kliエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、β
−メチルエピクロルヒドリンなどを例示することが出来
る。
は塩素原子または臭素原子を示す。)で表わされ、具体
的Kliエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、β
−メチルエピクロルヒドリンなどを例示することが出来
る。
本発明の方法によって得られる生成物は、前記一般2式
(ろ)で表わされるポリアミノ化合物であるが、生成物
は、通常、nがDおよび1以上の化合物の混合物であり
、好適にはnが平均値として2以下である生成物であり
、その限りにおいて、生成物中にnが2以」二の化自−
物が含まれていてもよい。
(ろ)で表わされるポリアミノ化合物であるが、生成物
は、通常、nがDおよび1以上の化合物の混合物であり
、好適にはnが平均値として2以下である生成物であり
、その限りにおいて、生成物中にnが2以」二の化自−
物が含まれていてもよい。
かくして得られるポリアミノ化合物は、各種用途におい
てfi Qな性質を発揮し、たとえば、不発ツ」のポリ
アミノ化合物を硬化剤として用いてエポキシ樹脂の硬化
反応を試みたところ、O℃〜5°Cという低温において
も十分V−硬化が起こり、硬化物の柔軟性は、ジアミン
単独を硬化剤として用いて得られる硬化物にみられるそ
れよりはるかに秀れていることが観涙された。また、ジ
アミンを用いろ場合には大気中の炭酸力。
てfi Qな性質を発揮し、たとえば、不発ツ」のポリ
アミノ化合物を硬化剤として用いてエポキシ樹脂の硬化
反応を試みたところ、O℃〜5°Cという低温において
も十分V−硬化が起こり、硬化物の柔軟性は、ジアミン
単独を硬化剤として用いて得られる硬化物にみられるそ
れよりはるかに秀れていることが観涙された。また、ジ
アミンを用いろ場合には大気中の炭酸力。
スの吸収に起因する白化現象が生ずるのに対して、零売
り]のポリアミノ化合物にはこの現象は生じなかった。
り]のポリアミノ化合物にはこの現象は生じなかった。
さらには、エポキシ樹脂の重ね塗りを行なった場合、接
合面での剥l罹や耐衝撃性の低下といった欠陥が避は難
いのが常であるのに対して、本イ11明のポリアミノ化
合物を硬化剤として/11いたエポキシ樹脂ではかかる
欠陥が解消されることも′41]つた。さらには、ポリ
アミド樹脂のジアミン成分の一つとして本発明のポリア
ミノ化合物を用い、これらと二塩基酸成分とを共縮合重
合させて得ら八るポリアミドt、XI脂は、より高い柔
軟性と耐衝階性とを示すことが観察された。このように
、本発明のポリアミノ化合物は2個の1級アミンと2個
以」二の2級アミンと1個以」二の2級アルコールを持
つ多官能化合物であるところから、種々の用途において
特異な性質を発揮するのであり、さらに、反応性高分子
原料として活用することも可能である。
合面での剥l罹や耐衝撃性の低下といった欠陥が避は難
いのが常であるのに対して、本イ11明のポリアミノ化
合物を硬化剤として/11いたエポキシ樹脂ではかかる
欠陥が解消されることも′41]つた。さらには、ポリ
アミド樹脂のジアミン成分の一つとして本発明のポリア
ミノ化合物を用い、これらと二塩基酸成分とを共縮合重
合させて得ら八るポリアミドt、XI脂は、より高い柔
軟性と耐衝階性とを示すことが観察された。このように
、本発明のポリアミノ化合物は2個の1級アミンと2個
以」二の2級アミンと1個以」二の2級アルコールを持
つ多官能化合物であるところから、種々の用途において
特異な性質を発揮するのであり、さらに、反応性高分子
原料として活用することも可能である。
以下実施例及び比較例にもとづいて本発明な具体的に説
明する。
明する。
実施例 1
m−キシリレンジアミン 1osay(8モル)と50
%局性ソーダ水溶液 6265I(苛性ソーダとして4
.08モル)とを攪拌機、滴下レート、温度計およびコ
ンデンサーを備えた4つロフラスコ中に仕込み、窒素雰
囲気下で攪拌しながらエピクロルヒドリン 570y(
4モル)を1時間かかつて滴下した。滴下中の反応温度
は70℃に保持し、滴下終了後、反応温度を110℃に
昇温して3時間反応を続けた。
%局性ソーダ水溶液 6265I(苛性ソーダとして4
.08モル)とを攪拌機、滴下レート、温度計およびコ
ンデンサーを備えた4つロフラスコ中に仕込み、窒素雰
囲気下で攪拌しながらエピクロルヒドリン 570y(
4モル)を1時間かかつて滴下した。滴下中の反応温度
は70℃に保持し、滴下終了後、反応温度を110℃に
昇温して3時間反応を続けた。
反応終了後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ブタ
ノール 88117(12モル)と水1205g(50
%苛性ソーダ水溶液の水及び反応生成水とを加えた水の
全量は80モル)とを加え、30分間攪拌後、静置し、
n−ブタノール層を分取し、n−ブタノール層よりn−
ブタ/−ルを温度94”C,100論Hg O減圧下で
留去し、所望のポリアミノ化合物 11151(収率8
5%)を冑だ。
ノール 88117(12モル)と水1205g(50
%苛性ソーダ水溶液の水及び反応生成水とを加えた水の
全量は80モル)とを加え、30分間攪拌後、静置し、
n−ブタノール層を分取し、n−ブタノール層よりn−
ブタ/−ルを温度94”C,100論Hg O減圧下で
留去し、所望のポリアミノ化合物 11151(収率8
5%)を冑だ。
得られたポリアミノ化合物は平均分子rI”、、320
であり、その物性を表1に示す。
であり、その物性を表1に示す。
実施例 2
実施例1と同様に反応を行い、n−ブタノールに代えて
、n−ヘキサノール 816y(8モル)と水 357
05p(50%苛性ソーダ水溶液の水及び反応生成水と
を加えた水の全−Inkは200モル)とを用い、実施
例1と同じ操作で分液してn−ヘキサノール層を分取し
、温度160℃、100 mmHg の減圧下でn−へ
キザノール層よりn−ヘキサンを留去し、所望のボリア
きノ化合物 1010W(収イく77%)を得た。
、n−ヘキサノール 816y(8モル)と水 357
05p(50%苛性ソーダ水溶液の水及び反応生成水と
を加えた水の全−Inkは200モル)とを用い、実施
例1と同じ操作で分液してn−ヘキサノール層を分取し
、温度160℃、100 mmHg の減圧下でn−へ
キザノール層よりn−ヘキサンを留去し、所望のボリア
きノ化合物 1010W(収イく77%)を得た。
得られたポリアミノ化合物の物性を表1に示す。
実施例 ろ
実施例1と同様に反応を行い、n−ブタノールに代えて
、n−ブタノール 14B9 (2モル)とへブチルア
ルコール 252PC2モル)と水 35705ノ(2
00モル)を用い、実施例1と同じ操作で分液してアル
コール層を分取し、アルコール層から温度140℃、1
100a Hg の減圧下でアルコールを留去し、所望
のボリア−ミノ化合物 111554 (JL485%
)を得た。
、n−ブタノール 14B9 (2モル)とへブチルア
ルコール 252PC2モル)と水 35705ノ(2
00モル)を用い、実施例1と同じ操作で分液してアル
コール層を分取し、アルコール層から温度140℃、1
100a Hg の減圧下でアルコールを留去し、所望
のボリア−ミノ化合物 111554 (JL485%
)を得た。
得られたrリアミノ化合物の物性をイ゛に1に示す。
比較例 1
m−キシリレンジアミン 108854(8モル)と5
0%苛性ノーダ水溶液 526!#(苛性ソーダとして
4.08モル)とを実施例1と同じフラスーコに仕込み
、エピクロルヒドリン57057(4モル)を1時間か
かつて滴下した。
0%苛性ノーダ水溶液 526!#(苛性ソーダとして
4.08モル)とを実施例1と同じフラスーコに仕込み
、エピクロルヒドリン57057(4モル)を1時間か
かつて滴下した。
滴下中の反応温度は70°Cに保持し、滴下終了後反応
温度を110℃に昇温して3時間反応を続けた。その後
、減圧下(約ioo纏Hg) で水を留去し、ポリアミ
ノ化合物 958z(収率76%)を濾過により得た。
温度を110℃に昇温して3時間反応を続けた。その後
、減圧下(約ioo纏Hg) で水を留去し、ポリアミ
ノ化合物 958z(収率76%)を濾過により得た。
濾別した食塩を2−eのメタノールで洗浄後、再び濾過
をし、鑵液よりメタノールを留去し、ポリアミノ化合物
’+ 307を回収すること&Cよって、収率が85%
に向上した。
をし、鑵液よりメタノールを留去し、ポリアミノ化合物
’+ 307を回収すること&Cよって、収率が85%
に向上した。
得られたポリアミノ化合物の物性を表1Vこ併記する。
若干着色していることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1一般式 H2N−CH2−A−CH2・NH2・・(
1)(ただし、式中Aはフェニレン基またはノクロヘキ
シレン基を示す) で表わされるジアミンと 一般式 Rs (ただし、式中R1は水素原子またはメチル基、Xは塩
素原子または臭素原子を示す) で表わされるエビハロヒドリンとをアルカリ金属水酸化
物の存在下に脱・・ロゲン死水素反応を行わせて下記一
般式 (ただし、式中nは1以上の整数であり、AおよびR1
は前記罠同じ) で表わされるポリアミノ化合物を製造する方法において
、脱ハロゲン化水素反応終了後の反応生成混合物に 一般式 R2−OH・・・・・(4) (ただし、R2は炭素数4〜8のアルキル基を表わす) で表わされるアルコールを添加し、反応生成物であるポ
リアミノ化合物とアルカリ金属・・ロゲン化物とを分液
により分離することを特徴とするポリアミノ化合物の製
造法。 2 反応生成混合物にアルコールと水とを併用して添加
する特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14943083A JPS6041642A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | ポリアミノ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14943083A JPS6041642A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | ポリアミノ化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6041642A true JPS6041642A (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=15474934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14943083A Pending JPS6041642A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | ポリアミノ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6041642A (ja) |
-
1983
- 1983-08-16 JP JP14943083A patent/JPS6041642A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0321014B2 (ja) | ||
TW200838868A (en) | Phosphonium salt, alkylene oxide compound polymerization catalyst and method for producing polyalkylene oxide | |
CN1896119B (zh) | 从合成聚苯硫醚树脂料浆中回收聚苯硫醚树脂的方法 | |
JPS6041642A (ja) | ポリアミノ化合物の製造方法 | |
AU578545B2 (en) | Preparation of an allyl amine and quaternary diallyl ammonium compounds | |
KR101853260B1 (ko) | 세벨라머 카보네이트의 제조방법 | |
JPH0450325B2 (ja) | ||
CN109956877B (zh) | 一种1,3-双(3-氨基苯氧基)苯的合成方法 | |
JPH07232066A (ja) | ルテニウム触媒、それらの製造および上記触媒を用いた環状脂肪族ポリアミン類の製造方法 | |
JPH044224A (ja) | シリコーン樹脂の精製法 | |
JPH06234708A (ja) | 4,4’−(フェニレンジイソプロピル)−ビス(2,6−ジアルキルアニリン)の製造方法 | |
JPS63230735A (ja) | フェノキシテレフタル酸に基づく芳香族ポリアミドおよびその製造方法 | |
JPH04185642A (ja) | ポリシランの製造方法 | |
CA1074946A (en) | Process for the preparation of poly-p-phenyleneterephthalamide | |
JPH0694437B2 (ja) | アルキレングリコールモノソルベートの製造法及び保存法 | |
JPH0315621B2 (ja) | ||
SU646606A1 (ru) | Способ получени блокполиамидоэфиров | |
JPS6327527A (ja) | 耐熱性重合体の製造方法 | |
JP3382785B2 (ja) | ポリこはく酸イミドの製造方法 | |
JPS5964632A (ja) | ハロゲン含有エ−テルオリゴマ−の製造法 | |
CN111269163A (zh) | 一种于n-甲基吡咯烷酮中去除伽马丁内酯的方法 | |
JPS6081176A (ja) | エポキシ樹脂製造時副生する無機塩の分離法 | |
JPS6328067B2 (ja) | ||
JPS59134743A (ja) | m−フエノキシトルエンの製造法 | |
JPS6247459B2 (ja) |