JPS6247459B2 - - Google Patents
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- JPS6247459B2 JPS6247459B2 JP21092181A JP21092181A JPS6247459B2 JP S6247459 B2 JPS6247459 B2 JP S6247459B2 JP 21092181 A JP21092181 A JP 21092181A JP 21092181 A JP21092181 A JP 21092181A JP S6247459 B2 JPS6247459 B2 JP S6247459B2
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- anthraquinone
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Description
本発明はアントラキノン系化合物ケーキの製造
法に関するものである。 下記一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹは、いずれか一方がヒドロキシ
ル基であり、他方がアミノ基である） で表わされる化合物と、 一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹは前示一般式と同じものを意味
し、ｎは１〜３の整数である） で表わされる化合物との混合物であつて、且つ混
合物中のアントラキノン核１個当りの結合Br数
が0.1〜0.5であるものは、青色の分散染料として
有用であり、前示一般式〔〕のジヒドロキシジ
アミノアントラキノンを公知の方法により臭素化
することによつて製造される。 臭素化反応終了後の反応混合物は室温ないし若
干冷却した水中に、反応溶媒である硫酸ないしオ
リウムとともに放出してアントラキノン系化合物
を析出させ、次いで固液分離、水洗することによ
り染料ケーキとする。 ここで得られた染料ケーキは、そのままでは染
色に供することができないので、常法に従い、分
散剤等を混合してスラリー化して、サンドグライ
ンダー等により微細化処理し、次いでスプレード
ライヤー等により乾燥して分散染料組成物とす
る。 この場合、組成物の調製工程における分散剤の
使用量が少ないと、微細化及びスプレー処理時に
おいて、微細化した染料ケーキの一部が凝集し、
染色に供したときの浴中での分散性が著るしく悪
化する傾向があるため、従来染料ケーキに対して
２〜３重量倍の分散剤を使用せねばならず、極め
て不経済であつた。 また、近時分散染料組成物の輸送コストダウン
及び染色工場での廃水処理負荷の低減を目的とし
て、組成物中の分散剤の含有量を減少させること
が要望されているが、かかる要望にも前記のよう
な品質上の問題のため対処できず、改善が望まれ
ていた。 本発明者等は上記実情に鑑み種々検討した結
果、臭素化反応混合物から、ある特定の処理法に
より染料ケーキを得る場合には、分散剤の使用量
を大幅に減少させても、良好な分散性が維持され
ることを見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明の要旨は、前示一般式〔〕
の化合物を濃硫酸又はオリウム溶媒中で分子状臭
素と反応させて前示一般式〔〕の化合物の少く
とも１種を含む反応混合物（但し反応混合物中の
アントラキノン核１個当りの平均結合Brは0.1〜
0.5個である）を得、得られた反応混合物を70〜
90℃の温度に保持された水中に放出することによ
り、アントラキノン系化合物の結晶を析出させ、
次いで、この結晶を回収することを特徴とするア
ントラキノン系化合物の製造法に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明では前示一般式〔〕の化合物と分子状
臭素とを濃硫酸又はオリウム溶媒中で反応させる
が、分子状臭素の使用量は得ようとする反応混合
物中のアントラキノン核１個当りの結合Br数で
決まり、通常、この化学量論量の0.9〜1.1モル倍
である。溶媒の使用量は通常、前示一般式〔〕
の反応原料に対し、３〜10重量倍であり、使用す
る溶媒としては98重量％以上の濃硫酸またはSO3
濃度１〜５重量％オリウムが適当である。反応温
度は通常、40〜100℃、好ましくは70〜90℃であ
り、反応時間は３〜10時間程度である。また、本
発明の反応では、前示一般式〔〕の化合物に対
して、例えば、0.2〜８重量％のヨウ化カリ及び
硼酸などの公知の触媒を用いるのが好ましい。こ
の反応によつて得られるのは、前示一般式〔〕
の化合物と、そのアントラキノン核にBrが１〜
３個結合した前示一般式〔〕の化合物の混合物
であり、混合物のアントラキノン核の平均Br結
合数は0.1〜0.5である。 上述の反応では、アントラキノン系化合物の混
合物は溶媒である濃硫酸又はオリウムの溶液とし
て得られるが、次いで、この溶液を特定温度の水
中に放出することによりアントラキノン系化合物
を析出させる。本発明ではこの際の温度を70〜90
℃、好ましくは75〜85℃に保持することを必須の
要件とするものである。この処理温度が前記温度
よりも低い場合には、分散性の改善された染料ケ
ーキを回収することができず、また、前記温度よ
りも高い場合には、処理液が発泡を起すので好ま
しくない。反応混合物の水中への放出は通常、反
応混合物に対して、４〜10重量倍の水中に放出さ
れるが、本発明ではこの水を予め、所定の温度に
加熱しておくことが必要である。 結晶の析出が終了した混合物を次いで、過し
て結晶を分離したのち、必要に応じて、水洗して
アントラキノン系化合物の結晶を回収することが
できる。過操作は結晶の析出温度と同様に高温
でもよいが、混合物を冷却し常温で行なつてもよ
い。 このようにして得られたアントラキノン系化合
物は分散染料として使用する場合に、極めて分散
性の良好なものであり、特に、分散剤を減少さ
せ、染料ケーキの含有率を高めた分散染料を調製
した際に優れた分散性を発揮するものである。こ
の本発明の効果は審らかではないが、硫酸又はオ
リウム中に溶存していたアントラキノン系化合物
が水中に析出する際に、その温度によつて得られ
る結晶の表面状態が微妙に異なり、そのため、分
散染料の調製工程で凝集しにくい結晶となるもの
と推察される。 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 製造例 撹拌機及び温度調節器を有する0.5ガラス製
反応器に、2wt％オリウム402ｇ、１・５−ジア
ミノ−４・８−ジヒドロキシアントラキノン50
ｇ、硼酸30ｇ及びヨウ化カリ0.8ｇを仕込み、80
℃の温度に昇温したのち、分子状臭素16.5ｇを２
時間かけて滴下し、次いで、同温度で撹拌下、５
時間反応を行なつた。 反応後の混合物を常温まで冷却したのち、２
ガラス製撹拌容器に仕込まれた第１表に示す温度
に保持された水1650ｇ中に、60分かけて徐々に放
出し、ブロム化生成物の結晶を析出させ、これを
70℃の温度で過し結晶を回収した。なお、この
結晶を分析しブロム化生成物中のBrの平均個数
を求めたところ、0.26であつた。 試験例 上記製造例で得た各結晶を用い分散染料の調製
を行ない、各サンプルにつき分散性を調べた。 各結晶40ｇとナフタリンスルホン酸ホルマリン
縮合物及びリグニンスルホン酸ソーダ分散剤60ｇ
及びノニオン界面活性剤0.5ｇとを混合して得た
スラリーをサンドグラインダーで処理し染料ケー
キを１μ以下の粒子に微細化し、次いで、スプレ
ー乾燥機にて180℃の温度で乾燥することにより
分散染料を調製した。 このようにして得た分散染料１ｇを常温の水
100mlに溶解させたのち、これを70mm径の紙
（No.5C）を用いて400mmHgにて吸引過した。こ
の過処理に要した過時間及び過後の紙上
の染料ケーキの付着状態を観察し第１表に示す結
果を得た。
法に関するものである。 下記一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹは、いずれか一方がヒドロキシ
ル基であり、他方がアミノ基である） で表わされる化合物と、 一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹは前示一般式と同じものを意味
し、ｎは１〜３の整数である） で表わされる化合物との混合物であつて、且つ混
合物中のアントラキノン核１個当りの結合Br数
が0.1〜0.5であるものは、青色の分散染料として
有用であり、前示一般式〔〕のジヒドロキシジ
アミノアントラキノンを公知の方法により臭素化
することによつて製造される。 臭素化反応終了後の反応混合物は室温ないし若
干冷却した水中に、反応溶媒である硫酸ないしオ
リウムとともに放出してアントラキノン系化合物
を析出させ、次いで固液分離、水洗することによ
り染料ケーキとする。 ここで得られた染料ケーキは、そのままでは染
色に供することができないので、常法に従い、分
散剤等を混合してスラリー化して、サンドグライ
ンダー等により微細化処理し、次いでスプレード
ライヤー等により乾燥して分散染料組成物とす
る。 この場合、組成物の調製工程における分散剤の
使用量が少ないと、微細化及びスプレー処理時に
おいて、微細化した染料ケーキの一部が凝集し、
染色に供したときの浴中での分散性が著るしく悪
化する傾向があるため、従来染料ケーキに対して
２〜３重量倍の分散剤を使用せねばならず、極め
て不経済であつた。 また、近時分散染料組成物の輸送コストダウン
及び染色工場での廃水処理負荷の低減を目的とし
て、組成物中の分散剤の含有量を減少させること
が要望されているが、かかる要望にも前記のよう
な品質上の問題のため対処できず、改善が望まれ
ていた。 本発明者等は上記実情に鑑み種々検討した結
果、臭素化反応混合物から、ある特定の処理法に
より染料ケーキを得る場合には、分散剤の使用量
を大幅に減少させても、良好な分散性が維持され
ることを見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明の要旨は、前示一般式〔〕
の化合物を濃硫酸又はオリウム溶媒中で分子状臭
素と反応させて前示一般式〔〕の化合物の少く
とも１種を含む反応混合物（但し反応混合物中の
アントラキノン核１個当りの平均結合Brは0.1〜
0.5個である）を得、得られた反応混合物を70〜
90℃の温度に保持された水中に放出することによ
り、アントラキノン系化合物の結晶を析出させ、
次いで、この結晶を回収することを特徴とするア
ントラキノン系化合物の製造法に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明では前示一般式〔〕の化合物と分子状
臭素とを濃硫酸又はオリウム溶媒中で反応させる
が、分子状臭素の使用量は得ようとする反応混合
物中のアントラキノン核１個当りの結合Br数で
決まり、通常、この化学量論量の0.9〜1.1モル倍
である。溶媒の使用量は通常、前示一般式〔〕
の反応原料に対し、３〜10重量倍であり、使用す
る溶媒としては98重量％以上の濃硫酸またはSO3
濃度１〜５重量％オリウムが適当である。反応温
度は通常、40〜100℃、好ましくは70〜90℃であ
り、反応時間は３〜10時間程度である。また、本
発明の反応では、前示一般式〔〕の化合物に対
して、例えば、0.2〜８重量％のヨウ化カリ及び
硼酸などの公知の触媒を用いるのが好ましい。こ
の反応によつて得られるのは、前示一般式〔〕
の化合物と、そのアントラキノン核にBrが１〜
３個結合した前示一般式〔〕の化合物の混合物
であり、混合物のアントラキノン核の平均Br結
合数は0.1〜0.5である。 上述の反応では、アントラキノン系化合物の混
合物は溶媒である濃硫酸又はオリウムの溶液とし
て得られるが、次いで、この溶液を特定温度の水
中に放出することによりアントラキノン系化合物
を析出させる。本発明ではこの際の温度を70〜90
℃、好ましくは75〜85℃に保持することを必須の
要件とするものである。この処理温度が前記温度
よりも低い場合には、分散性の改善された染料ケ
ーキを回収することができず、また、前記温度よ
りも高い場合には、処理液が発泡を起すので好ま
しくない。反応混合物の水中への放出は通常、反
応混合物に対して、４〜10重量倍の水中に放出さ
れるが、本発明ではこの水を予め、所定の温度に
加熱しておくことが必要である。 結晶の析出が終了した混合物を次いで、過し
て結晶を分離したのち、必要に応じて、水洗して
アントラキノン系化合物の結晶を回収することが
できる。過操作は結晶の析出温度と同様に高温
でもよいが、混合物を冷却し常温で行なつてもよ
い。 このようにして得られたアントラキノン系化合
物は分散染料として使用する場合に、極めて分散
性の良好なものであり、特に、分散剤を減少さ
せ、染料ケーキの含有率を高めた分散染料を調製
した際に優れた分散性を発揮するものである。こ
の本発明の効果は審らかではないが、硫酸又はオ
リウム中に溶存していたアントラキノン系化合物
が水中に析出する際に、その温度によつて得られ
る結晶の表面状態が微妙に異なり、そのため、分
散染料の調製工程で凝集しにくい結晶となるもの
と推察される。 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 製造例 撹拌機及び温度調節器を有する0.5ガラス製
反応器に、2wt％オリウム402ｇ、１・５−ジア
ミノ−４・８−ジヒドロキシアントラキノン50
ｇ、硼酸30ｇ及びヨウ化カリ0.8ｇを仕込み、80
℃の温度に昇温したのち、分子状臭素16.5ｇを２
時間かけて滴下し、次いで、同温度で撹拌下、５
時間反応を行なつた。 反応後の混合物を常温まで冷却したのち、２
ガラス製撹拌容器に仕込まれた第１表に示す温度
に保持された水1650ｇ中に、60分かけて徐々に放
出し、ブロム化生成物の結晶を析出させ、これを
70℃の温度で過し結晶を回収した。なお、この
結晶を分析しブロム化生成物中のBrの平均個数
を求めたところ、0.26であつた。 試験例 上記製造例で得た各結晶を用い分散染料の調製
を行ない、各サンプルにつき分散性を調べた。 各結晶40ｇとナフタリンスルホン酸ホルマリン
縮合物及びリグニンスルホン酸ソーダ分散剤60ｇ
及びノニオン界面活性剤0.5ｇとを混合して得た
スラリーをサンドグラインダーで処理し染料ケー
キを１μ以下の粒子に微細化し、次いで、スプレ
ー乾燥機にて180℃の温度で乾燥することにより
分散染料を調製した。 このようにして得た分散染料１ｇを常温の水
100mlに溶解させたのち、これを70mm径の紙
（No.5C）を用いて400mmHgにて吸引過した。こ
の過処理に要した過時間及び過後の紙上
の染料ケーキの付着状態を観察し第１表に示す結
果を得た。
【表】
実施例 ２
実施例１の製造例において、１・５ジアミノ−
４・８−ジヒドロキシアントラキノンの代りに、
１・８−ジアミノ−４・５−ジヒドロキシアント
ラキノンを原料として用い、その他は全く同様な
方法にてテストを行ない、第２表に示す結果を得
た。
４・８−ジヒドロキシアントラキノンの代りに、
１・８−ジアミノ−４・５−ジヒドロキシアント
ラキノンを原料として用い、その他は全く同様な
方法にてテストを行ない、第２表に示す結果を得
た。
【表】
以上、第１表及び第２表の結果から、本発明の
方法で得られた染料ケーキの場合には、高濃度の
分散染料を調製しても、染料の分散状態が良好で
あり、染料粒子の凝集がないので、過速度も速
く、しかも、紙上への染料ケーキの付着が殆ん
どないことが判る。 一方、比較例の方法で得た染料ケーキの場合に
は、微細化した染料粒子の凝集が起るため、分散
性が不良であり、過時間が長く紙上への染料
ケーキの付着が多いことが明らかである。
方法で得られた染料ケーキの場合には、高濃度の
分散染料を調製しても、染料の分散状態が良好で
あり、染料粒子の凝集がないので、過速度も速
く、しかも、紙上への染料ケーキの付着が殆ん
どないことが判る。 一方、比較例の方法で得た染料ケーキの場合に
は、微細化した染料粒子の凝集が起るため、分散
性が不良であり、過時間が長く紙上への染料
ケーキの付着が多いことが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹはいずれか一方がアミノ基で、
他方がヒドロキシル基である）で表わされる化合
物を濃硫酸又はオリウム溶媒中で分子状臭素と反
応させて、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹは一般式〔〕と同じ意味であ
り、ｎは１〜３の整数である。） で表わされる化合物を含む反応混合物（但し、反
応混合物中のアントラキノン核１個当りの平均結
合Brは0.1〜0.5個である）を得、得られた反応混
合物を70〜90℃の温度に保持された水中に放出す
ることにより、アントラキノン系化合物の結晶を
析出させ、次いで、この結晶を回収することを特
徴とするアントラキノン系化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21092181A JPS58117257A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | アントラキノン系化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21092181A JPS58117257A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | アントラキノン系化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58117257A JPS58117257A (ja) | 1983-07-12 |
| JPS6247459B2 true JPS6247459B2 (ja) | 1987-10-08 |
Family
ID=16597270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21092181A Granted JPS58117257A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | アントラキノン系化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58117257A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3342691A1 (de) * | 1983-08-31 | 1985-03-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mischungen von dispersionsfarbstoffen |
-
1981
- 1981-12-29 JP JP21092181A patent/JPS58117257A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58117257A (ja) | 1983-07-12 |
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