JPS601169A - ジアントラキノン−ｎ、ｎ−ジヒドロアジンの製造方法 - Google Patents
ジアントラキノン−ｎ、ｎ−ジヒドロアジンの製造方法Info
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- JPS601169A JPS601169A JP10678983A JP10678983A JPS601169A JP S601169 A JPS601169 A JP S601169A JP 10678983 A JP10678983 A JP 10678983A JP 10678983 A JP10678983 A JP 10678983A JP S601169 A JPS601169 A JP S601169A
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- Japan
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- aminoanthraquinone
- reaction
- dimethyl
- imidazolidinone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジアントラキノン−Ｎ、Ｎ’−ジヒドロアジン
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
ジアントラキノン−Ｎ、Ｎ’−ジヒドロアジンはインダ
ントロンと称さられ（以下ジアントラキノン−Ｎ、 Ｎ
’−ジヒドロアジンをインダントロンと略する）建染染
料の重要な一つとして古くより知られており、その製造
方法は２−アミノアントラキノンを酸化剤の存在下にカ
リ溶融することにより製造されていた。
ントロンと称さられ（以下ジアントラキノン−Ｎ、 Ｎ
’−ジヒドロアジンをインダントロンと略する）建染染
料の重要な一つとして古くより知られており、その製造
方法は２−アミノアントラキノンを酸化剤の存在下にカ
リ溶融することにより製造されていた。
（ＢＩＯ８＋９８７、ＦＩＡＴＩ ３１３ ）Ｔしかし
、この反応中ｖ ２−アミノアントラキノンの大半は二
次反応の結果、ヒドロキシアントラキノン類およびイン
ダントロンの異性体などに変化し、目的とするインダン
トロンの収率は一般の工業的反応収率なはるかに下延る
ものである。
、この反応中ｖ ２−アミノアントラキノンの大半は二
次反応の結果、ヒドロキシアントラキノン類およびイン
ダントロンの異性体などに変化し、目的とするインダン
トロンの収率は一般の工業的反応収率なはるかに下延る
ものである。
一方、１−アミノアントラキノンを原料としてインダン
トロンを製造する試みも古くから数多く行なわれていて
、例えば、特公昭２７−２１２８号公報によると、カリ
ウムフェルレート中での溶朧により７０％の収率でイン
ダントロンが得られるとしているが、不純物の混入が多
く、商品価値のあるものにするためには再精製が必要で
、この工程での収率の低下が著しい。
トロンを製造する試みも古くから数多く行なわれていて
、例えば、特公昭２７−２１２８号公報によると、カリ
ウムフェルレート中での溶朧により７０％の収率でイン
ダントロンが得られるとしているが、不純物の混入が多
く、商品価値のあるものにするためには再精製が必要で
、この工程での収率の低下が著しい。
また特開昭５１−１７２２２号公報には、ヘキサメチル
ホスホロトリアミド、あるいはピリジン−Ｎ−オキシド
やキノリン−Ｎ−オキシドのようなリン、窒素元素の有
機誘導体のオキシドの存在下におけるアルカリ性縮合剤
との反応が述べられていて、ここでは１−アミノアント
ラキノンからインダントロンが高収率で得られるとして
いるが、本発明者らの例えばピリジン−Ｎ−オキシドを
用いた実施例の追試ではインダントロンの粗状率は７０
％前後にすぎず満足すべき結果は得られなかった。しか
もヘキサメチルホスホロトリアミドは工業的適用を許す
ほど安価ではなく、発ガン性の警告も発せられている。
ホスホロトリアミド、あるいはピリジン−Ｎ−オキシド
やキノリン−Ｎ−オキシドのようなリン、窒素元素の有
機誘導体のオキシドの存在下におけるアルカリ性縮合剤
との反応が述べられていて、ここでは１−アミノアント
ラキノンからインダントロンが高収率で得られるとして
いるが、本発明者らの例えばピリジン−Ｎ−オキシドを
用いた実施例の追試ではインダントロンの粗状率は７０
％前後にすぎず満足すべき結果は得られなかった。しか
もヘキサメチルホスホロトリアミドは工業的適用を許す
ほど安価ではなく、発ガン性の警告も発せられている。
またピリジン−Ｎ−オキシドあるいはキノリン−Ｎ −
オキシドなども高価で、しかも安定性に欠けるために回
収は相当困難である。
オキシドなども高価で、しかも安定性に欠けるために回
収は相当困難である。
さらに特公昭４０−１２８０号公報では、インダントロ
ンならびにそれらの高環状同族体を、適当な第一級アミ
ンをアルカリ性縮合剤とともに、多量の有機スルホンま
たはスルホキシドの存在で、有利には酸化剤の存在にお
いて８０〜１４０℃の温度で処理することによる製造方
法が提起されている。
ンならびにそれらの高環状同族体を、適当な第一級アミ
ンをアルカリ性縮合剤とともに、多量の有機スルホンま
たはスルホキシドの存在で、有利には酸化剤の存在にお
いて８０〜１４０℃の温度で処理することによる製造方
法が提起されている。
しかしこの公報明細書に記載の実施例の追試結果も、や
はりヒドロキシアントラキノンのような副生物が相当量
生成するために、記載された収率に達せず、製品の品質
も十分とはいえなかった。
はりヒドロキシアントラキノンのような副生物が相当量
生成するために、記載された収率に達せず、製品の品質
も十分とはいえなかった。
本発明者らは１−アミノアントラキノンを酸化剤の存在
下アルカリ性縮合剤により縮合反応せしめて、ジアント
ラキノン−Ｎ、Ｎ’−ジヒドロアジンを製造する方法を
鋭意検討の結果、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンの存在下で行えば、非常に品質のすぐれたインダン
トロンが高い収率で得られることを見出し本発明に到達
したものである。
下アルカリ性縮合剤により縮合反応せしめて、ジアント
ラキノン−Ｎ、Ｎ’−ジヒドロアジンを製造する方法を
鋭意検討の結果、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンの存在下で行えば、非常に品質のすぐれたインダン
トロンが高い収率で得られることを見出し本発明に到達
したものである。
本発明方法において使用する１、３−ジメチル−ミノア
ントラキノン１重量部に対し、０．１〜１０重量部、好
ましくは０．１〜４．５重量部、さらに好ましくは１．
０〜３．０重量部用いる。１．３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンの使用量を必要以上に過剰量存在させて行
えば、副生成物が多くなるので好ましくない。本発明方
法ではこの程度の少量の使用量で充分であるが、０．１
重量部比以下では充分な効果は得られない。またその際
他の有機溶媒、例えばピリジン、トルエン、キシレン、
ニトロベンゼン、などと混合して使用することも差支え
ない。
ントラキノン１重量部に対し、０．１〜１０重量部、好
ましくは０．１〜４．５重量部、さらに好ましくは１．
０〜３．０重量部用いる。１．３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンの使用量を必要以上に過剰量存在させて行
えば、副生成物が多くなるので好ましくない。本発明方
法ではこの程度の少量の使用量で充分であるが、０．１
重量部比以下では充分な効果は得られない。またその際
他の有機溶媒、例えばピリジン、トルエン、キシレン、
ニトロベンゼン、などと混合して使用することも差支え
ない。
本発明で使用されるアルカリ性縮合剤はアルカリ金属水
酸化物、たとえば、水酸化カリウムあるいは水酸化ナト
リウムなどが用いられるが、水酸化カリウムが最も適し
ている。それらは固体、あるいは水溶液の形で使用され
、アルカリ性縮合剤の使用量は水酸化カリウムとして重
量で１部の１−アミノアントラキノンに対し、０．１〜
１０重量部、特に０．２〜２．５重量部が望ましい。
酸化物、たとえば、水酸化カリウムあるいは水酸化ナト
リウムなどが用いられるが、水酸化カリウムが最も適し
ている。それらは固体、あるいは水溶液の形で使用され
、アルカリ性縮合剤の使用量は水酸化カリウムとして重
量で１部の１−アミノアントラキノンに対し、０．１〜
１０重量部、特に０．２〜２．５重量部が望ましい。
また反応に際しては、反応を円滑に進行させるために空
気または酸素、過酸塩たとえばアルカリ土金属過ホウ酸
塩、硝酸塩、塩素酸塩のような酸化剤を用いるが、酸化
剤としては空気または酸素が取扱いも容易で工業的にも
有利である。
気または酸素、過酸塩たとえばアルカリ土金属過ホウ酸
塩、硝酸塩、塩素酸塩のような酸化剤を用いるが、酸化
剤としては空気または酸素が取扱いも容易で工業的にも
有利である。
またある場合には、インダントロン製造において通常使
用されているアルカリ金属水酸化物に耐える湿潤剤、た
とえば、ナフタリン−またはアルキルナフタリン−アル
カリ金属スルホネートあるし）【工硫酸化オレイン酸ア
ミドなどを反応媒質中に加えることも有利である。
用されているアルカリ金属水酸化物に耐える湿潤剤、た
とえば、ナフタリン−またはアルキルナフタリン−アル
カリ金属スルホネートあるし）【工硫酸化オレイン酸ア
ミドなどを反応媒質中に加えることも有利である。
１−アミノアントラキノンは粉体のまま使用してよいが
水の使用量を調整することにより湿潤炉塊あるいはスラ
リーの形で用いることも可能である。
水の使用量を調整することにより湿潤炉塊あるいはスラ
リーの形で用いることも可能である。
もちろんスラリーとして用いる場合、アルカリ性縮合剤
の１部または全部を加えておいてもよく、また上記湿潤
剤あるいは界面活性剤を加えて微粒子化させたものを用
いてもよい。
の１部または全部を加えておいてもよく、また上記湿潤
剤あるいは界面活性剤を加えて微粒子化させたものを用
いてもよい。
本発明の方法においても、反応した１−アミノアントラ
キノンの微量の一部は副生成物に変換するが、未反応の
１−アミノアントラキノンは生成物染料のインダントロ
ンを分離する操作で得られるろ液から容易に回収するこ
とができて、再使用が可能である良好な品質を保持して
いる。
キノンの微量の一部は副生成物に変換するが、未反応の
１−アミノアントラキノンは生成物染料のインダントロ
ンを分離する操作で得られるろ液から容易に回収するこ
とができて、再使用が可能である良好な品質を保持して
いる。
また１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノンはアルカ
リ性で安定であるために、常圧または減圧下に蒸留する
ことにより、または溶剤抽出によって回収することも可
能である。
リ性で安定であるために、常圧または減圧下に蒸留する
ことにより、または溶剤抽出によって回収することも可
能である。
本発明方法において、反応温度は１．３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンの量および溶媒によって変わるが、
一般に８０°Ｃ〜１５０ ’Ｑが適当である。
−イミダゾリジノンの量および溶媒によって変わるが、
一般に８０°Ｃ〜１５０ ’Ｑが適当である。
反応温度が高いと主反応は促進されるが、副反応もまた
進み、回収１−アミノアントラキノンの純度が低下しや
すく、低温度ではその逆の傾向が見られる。次に実施例
により本発明を説明する。
進み、回収１−アミノアントラキノンの純度が低下しや
すく、低温度ではその逆の傾向が見られる。次に実施例
により本発明を説明する。
実施例１
１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（用研ファイ
ンケミカル（株）製品）ｚ３ｓｙに、１−アミンアント
ラキノン１４５．７．９を加え、９５〜１００”Ｃに加
熱し、毎分３００ｍ１の空気を通しながら５０％水酸化
カリウム水溶ｉ１ｉ！１４１．９′ｆ！：３時間で滴下
した。滴下終了より、１２５〜１３０−Ｑで７〜８時間
かけて水の一部を留去させた後、さらに１時間保温して
、反応７終えた。反応液を水６ｏｏｍｇに投入し得ろ、
ｔ′した沈澱をｐ別、洗浄した。
ンケミカル（株）製品）ｚ３ｓｙに、１−アミンアント
ラキノン１４５．７．９を加え、９５〜１００”Ｃに加
熱し、毎分３００ｍ１の空気を通しながら５０％水酸化
カリウム水溶ｉ１ｉ！１４１．９′ｆ！：３時間で滴下
した。滴下終了より、１２５〜１３０−Ｑで７〜８時間
かけて水の一部を留去させた後、さらに１時間保温して
、反応７終えた。反応液を水６ｏｏｍｇに投入し得ろ、
ｔ′した沈澱をｐ別、洗浄した。
上記炉塊を水酸化す１−リウム１５３ｇを溶解した温水
４９００ ｍｌに投入し、６０℃でハイドロサルファイ
ド８３ｇを添加して２０分間かきまぜた。温度５０°Ｃ
に下げて、ジアントラキノ＞−Ｎ、Ｎ’７ジヒドロアジ
ンのリューコ誘導体のナトリウム塩を結晶させて、同温
度で濾過した後、炉塊は公知の方法により、空気酸化し
、ジアントラキノン−Ｎ、Ｎ−ジヒドロアジン１３０．
Ｏ，！ｉ’を得た。収率は使用した１−アミノアントラ
キノンに対して、９０％であった。
４９００ ｍｌに投入し、６０℃でハイドロサルファイ
ド８３ｇを添加して２０分間かきまぜた。温度５０°Ｃ
に下げて、ジアントラキノ＞−Ｎ、Ｎ’７ジヒドロアジ
ンのリューコ誘導体のナトリウム塩を結晶させて、同温
度で濾過した後、炉塊は公知の方法により、空気酸化し
、ジアントラキノン−Ｎ、Ｎ−ジヒドロアジン１３０．
Ｏ，！ｉ’を得た。収率は使用した１−アミノアントラ
キノンに対して、９０％であった。
実施例２
１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１４０ｇに、
５０％水酸化カリウム１２５ｇを入れ、ナフタリンスル
ホン酸アンモニウムＩｇを入れ、１２５〜１３０℃に加
熱した後、１−アミノアントラキノン３１ｇを添加した
。同温度にかきまぜながら空気を６時間反応媒に通過さ
せて反応を終了させた。
５０％水酸化カリウム１２５ｇを入れ、ナフタリンスル
ホン酸アンモニウムＩｇを入れ、１２５〜１３０℃に加
熱した後、１−アミノアントラキノン３１ｇを添加した
。同温度にかきまぜながら空気を６時間反応媒に通過さ
せて反応を終了させた。
反応液を水ｔｏｏｏｍｇに投入し、濾過、中性まで水洗
した。炉塊を水１２０Ｑｍｌにスラッジし、４５％水酸
化ナトリウムｓｏｇｔ、ｃ加え、６０℃でハイドロサル
ファイト１６ｇ’Ｖ添加し同温度で２０分力１きまぜた
後、５０℃まで冷却して濾過した。炉塊【工公知の方法
により、空気酸化しジアントラキノン−Ｎ１Ｎ′−ジヒ
ドロアジン２５１！を得た。収率ｌ工使用した１−アミ
ノアントラキノンに対して８１％であった。
した。炉塊を水１２０Ｑｍｌにスラッジし、４５％水酸
化ナトリウムｓｏｇｔ、ｃ加え、６０℃でハイドロサル
ファイト１６ｇ’Ｖ添加し同温度で２０分力１きまぜた
後、５０℃まで冷却して濾過した。炉塊【工公知の方法
により、空気酸化しジアントラキノン−Ｎ１Ｎ′−ジヒ
ドロアジン２５１！を得た。収率ｌ工使用した１−アミ
ノアントラキノンに対して８１％であった。
実施例３
１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２４０ｇに１
−アミノアン１−ラキノン１８６ｇを加えて力ロ熱昇温
し、１１５〜１２０℃で毎分３００ ｍｌの空気を通し
ながら５０％水酸化カリウム水溶液１８０ｙを３時間で
滴下した。滴下開始より６〜８時間で水４８、！７を留
出させたのちさらに通気下に同温度で１時間かきまぜ反
応を終えた。反応液を水に投入しイ尋られた沈澱な濾過
、分離した。
−アミノアン１−ラキノン１８６ｇを加えて力ロ熱昇温
し、１１５〜１２０℃で毎分３００ ｍｌの空気を通し
ながら５０％水酸化カリウム水溶液１８０ｙを３時間で
滴下した。滴下開始より６〜８時間で水４８、！７を留
出させたのちさらに通気下に同温度で１時間かきまぜ反
応を終えた。反応液を水に投入しイ尋られた沈澱な濾過
、分離した。
上記の１／６相当量の炉塊を、水酸化ナトリウム３６１
Ｉを水１０００．９に溶かした水溶液に投入し、６０℃
でハイドロサルファイド１５．Ｓ’を添加して３０分間
かきまぜた。温度を４７〜４８℃に下げてインダントロ
ンのリューコ誘導体のナトリウム塩を結晶させて同温度
で濾過して可溶性の不純物を除いたのち、公知の方法に
より空気で酸化し純粋なインダントロン２ 、ａ、 １
１１を得た。収率は使用した１−アミノアントラキノン
に対し８５％であった。
Ｉを水１０００．９に溶かした水溶液に投入し、６０℃
でハイドロサルファイド１５．Ｓ’を添加して３０分間
かきまぜた。温度を４７〜４８℃に下げてインダントロ
ンのリューコ誘導体のナトリウム塩を結晶させて同温度
で濾過して可溶性の不純物を除いたのち、公知の方法に
より空気で酸化し純粋なインダントロン２ 、ａ、 １
１１を得た。収率は使用した１−アミノアントラキノン
に対し８５％であった。
実施例４
；
１．３−ジメチル−２−イ伊ダシリジノン１４５．７ｇ
とキシレン５１ｇとの混合溶媒に１−アミノアントラキ
ノン１４５．７５’を加え、９５〜１００°Ｃに加熱し
、毎分３００ｍ１の空気を通しながら、５０％水酸化カ
リウム水溶液１４１ｇを３時間で滴下した。
とキシレン５１ｇとの混合溶媒に１−アミノアントラキ
ノン１４５．７５’を加え、９５〜１００°Ｃに加熱し
、毎分３００ｍ１の空気を通しながら、５０％水酸化カ
リウム水溶液１４１ｇを３時間で滴下した。
滴下終了後、ついで１２５〜１３０℃に昇温し６〜７時
間かけて水の一部は共沸でキシレンと共に留去させ１９
反応終了まで留去したキシレンは分液して反応マス中に
もどした。反応終了後、さらに１時間同温で保温して、
キシレンを留去させ反応液を水７００ｍ１に投入し得ら
れた沈澱を炉別、洗浄した。
間かけて水の一部は共沸でキシレンと共に留去させ１９
反応終了まで留去したキシレンは分液して反応マス中に
もどした。反応終了後、さらに１時間同温で保温して、
キシレンを留去させ反応液を水７００ｍ１に投入し得ら
れた沈澱を炉別、洗浄した。
上記ｐ塊は実施例１と同様に処理してジアントラキノン
−Ｎ、Ｎ’−ジヒドロアジン１２８．２＆を得た。
−Ｎ、Ｎ’−ジヒドロアジン１２８．２＆を得た。
収率は使用した１−アミノアントラキノンに対して８８
．８％であった。
．８％であった。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１−アミノアントラキノンを、高められた温度で酸化
剤及びアルカリ性縮合剤を用いて縮合反応せしめて、ジ
アントラキノン−Ｎ、 Ｎ’−ジヒドロアジンを製造す
るに当り、反応を１．３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンの存在下で行う、ことを特徴とするジアントラキノ
ン−Ｎ、Ｎ’−ジヒドロアジンの製造方法。 ２１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを、１−ア
ミノアントラキノン１重量部に対し、１．０〜３．０重
量部を存在させて行う、特許請求の範囲第１項記載の方
法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10678983A JPS601169A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | ジアントラキノン−ｎ、ｎ−ジヒドロアジンの製造方法 |
| GB08414968A GB2146651B (en) | 1983-06-16 | 1984-06-12 | Process for producing indanthrone and its chlorination product |
| US06/620,398 US4628091A (en) | 1983-06-16 | 1984-06-13 | Process for producing dianthraquinone-N,N'-dihydrazine and its chlorination product |
| IN435/MAS/84A IN161432B (ja) | 1983-06-16 | 1984-06-14 | |
| CH2922/84A CH661738A5 (de) | 1983-06-16 | 1984-06-15 | Verfahren zur herstellung von 6,15-dihydro-5,9,14,18-anthrazintetron und chlorierungsprodukten davon. |
| DE19843422385 DE3422385A1 (de) | 1983-06-16 | 1984-06-15 | Verfahren zur herstellung von dianthrachinon-n,n'-dihydrazin und von dessen chlorierungsprodukt |
| KR1019840003358A KR860001908B1 (ko) | 1983-06-16 | 1984-06-15 | 디안트라퀴논-n,n'-디히드라진 및 그의 염소화 생성물의 제조방법 |
| IN349/MAS/87A IN167327B (ja) | 1983-06-16 | 1987-05-12 | |
| IN348/MAS/87A IN166958B (ja) | 1983-06-16 | 1987-05-12 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10678983A JPS601169A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | ジアントラキノン−ｎ、ｎ−ジヒドロアジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601169A true JPS601169A (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=14442661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10678983A Pending JPS601169A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | ジアントラキノン−ｎ、ｎ−ジヒドロアジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601169A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5749294A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-23 | Kanegafuchi Chemical Ind | Method of producing continuously electric laminated board |
| EP0688829A1 (en) | 1994-06-20 | 1995-12-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for the production of dianthraquinone-N,N'-dihydroazine |
-
1983
- 1983-06-16 JP JP10678983A patent/JPS601169A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5749294A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-23 | Kanegafuchi Chemical Ind | Method of producing continuously electric laminated board |
| JPS6335424B2 (ja) * | 1980-09-08 | 1988-07-14 | Kanegafuchi Chemical Ind | |
| EP0688829A1 (en) | 1994-06-20 | 1995-12-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for the production of dianthraquinone-N,N'-dihydroazine |
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