JPS587615B2 - ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ - Google Patents
ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS587615B2 JPS587615B2 JP1739774A JP1739774A JPS587615B2 JP S587615 B2 JPS587615 B2 JP S587615B2 JP 1739774 A JP1739774 A JP 1739774A JP 1739774 A JP1739774 A JP 1739774A JP S587615 B2 JPS587615 B2 JP S587615B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- dimethoxyanthraquinone
- methanol
- pyrrolidone
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジメトキシアントラキノン類の製造法に係るも
のである。
のである。
合成繊維用染料の基幹中間体であるジアルコキシアント
ラキノン類の製法としては、ジニトロアントラキノン類
、ジクロルアントラキノン類、または、アントラキノン
ジスルホン酸類にメタノール中でアルカリ金属もしくは
アルカリ十類金属の水酸化物を作用させる方法が知られ
ている。
ラキノン類の製法としては、ジニトロアントラキノン類
、ジクロルアントラキノン類、または、アントラキノン
ジスルホン酸類にメタノール中でアルカリ金属もしくは
アルカリ十類金属の水酸化物を作用させる方法が知られ
ている。
これらの方法のうち、最も一般的なものはジニトロアン
トラキノン類にメタノール中アルカリ金属の水酸化物を
作用させる方法であるが、反応の完結までに非常に長い
時間を要するという欠点がある。
トラキノン類にメタノール中アルカリ金属の水酸化物を
作用させる方法であるが、反応の完結までに非常に長い
時間を要するという欠点がある。
例えばドイツ特許第７７，８１８号明細書にジニトロナ
ントラキノンにメタノール中、水酸化ナトリウムを沸点
で作用させた場合反応完結までに要す２時間は約２日で
ある旨が記されている。
ントラキノンにメタノール中、水酸化ナトリウムを沸点
で作用させた場合反応完結までに要す２時間は約２日で
ある旨が記されている。
一万，時間短縮のため反応未完結のまま取り出した場合
は得られる染料製品には未反応物が混入し、品質の劣化
や収率低下の原因となる。
は得られる染料製品には未反応物が混入し、品質の劣化
や収率低下の原因となる。
本発明者らはこの点に鑑み鋭意研究を行った結果、上記
ジメキシアントラキノンの製造法においてＮ−メチル−
２−ピロリドンを添加することにより反応完結までの時
間を著しく短縮できると共に高純度の生成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
ジメキシアントラキノンの製造法においてＮ−メチル−
２−ピロリドンを添加することにより反応完結までの時
間を著しく短縮できると共に高純度の生成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明の骨子とするところは、一般式
（ＸＩはハロゲン原子、またはニトロ基を示し、Ｘ２は
一方が水素原子を、他方がＸ１と同じ基を示す。
一方が水素原子を、他方がＸ１と同じ基を示す。
）で表わされる置換アントラキノン類をアルカリ金属の
水酸化物及びＮ−メチル−２−ピロリドンの存在下にメ
タノールと反応させることを特徴とする下記の一般式で
表わされるジメトキシアントラキノン類の製造法に存す
る。
水酸化物及びＮ−メチル−２−ピロリドンの存在下にメ
タノールと反応させることを特徴とする下記の一般式で
表わされるジメトキシアントラキノン類の製造法に存す
る。
（Ｙは一方が水素原子を、他方がメトキシ基を示す。
）本発明を更に詳細に説明する。
本発明に使用されるジニトロまたはジハロゲノアントラ
キノン類のうちジニトロアントラキノンは例えばアント
ラキノンを濃硫酸中または発煙硫酸中で硝酸を作用させ
るかあるいは、直接発煙硝酸と反応させて得られるが、
必要に応じ更に発煙硫酸、硝酸あるいは、ニトロベンゼ
イ等の有機溶媒で生成物（１，５−ジニトロ体及び１，
８−ジニトロ体を主成分とする）を処理して両者を分離
してもよい。
キノン類のうちジニトロアントラキノンは例えばアント
ラキノンを濃硫酸中または発煙硫酸中で硝酸を作用させ
るかあるいは、直接発煙硝酸と反応させて得られるが、
必要に応じ更に発煙硫酸、硝酸あるいは、ニトロベンゼ
イ等の有機溶媒で生成物（１，５−ジニトロ体及び１，
８−ジニトロ体を主成分とする）を処理して両者を分離
してもよい。
また、ジクロルアントラキノンは例えばアントラキノン
−１，５−ジスルホン酸あるいはアントラキノン−１，
８−ジスルホン酸または、これらのアルカリ金属塩に水
を溶媒として必要ならば硫酸等の無機酸の存在下に塩酸
及び塩素酸ソーダを作用させて製造される。
−１，５−ジスルホン酸あるいはアントラキノン−１，
８−ジスルホン酸または、これらのアルカリ金属塩に水
を溶媒として必要ならば硫酸等の無機酸の存在下に塩酸
及び塩素酸ソーダを作用させて製造される。
アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化ナトリウム水
酸化カリウム等が通常使用される。
酸化カリウム等が通常使用される。
その使用量は原料アントラキノン類の種類によって異な
り、例えばジニトロアントラキノン類の場合１００重量
部に対し水酸化ナトリウム約３０〜６７重量部、あるい
は水酸化カリウム約４０〜９５重量部であり、またジク
ロルアントラキノン類の場合１００重量部に対し水酸化
ナトリウム約５８〜１１６重量部、あるいは水酸化カリ
ウム約８０〜１６０部程度で好ましい結果が得られる。
り、例えばジニトロアントラキノン類の場合１００重量
部に対し水酸化ナトリウム約３０〜６７重量部、あるい
は水酸化カリウム約４０〜９５重量部であり、またジク
ロルアントラキノン類の場合１００重量部に対し水酸化
ナトリウム約５８〜１１６重量部、あるいは水酸化カリ
ウム約８０〜１６０部程度で好ましい結果が得られる。
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは通常、予めメタノールに
添加し混合溶媒として使用するのが好ましいが、添加時
期は実質的反応の開始前であれば特に限定されない。
添加し混合溶媒として使用するのが好ましいが、添加時
期は実質的反応の開始前であれば特に限定されない。
Ｎ−メチル−２−ピロリドンの使用量はアントラキノン
類１００重量部に対し５重量部以上あればよいが、通常
１０〜１００重量部が好ましい。
類１００重量部に対し５重量部以上あればよいが、通常
１０〜１００重量部が好ましい。
メタノールの使用量は理論的にはアントラキノン類に対
し等モル以上であればよいが、実際にはメタノールを過
剰にして溶媒を兼ねさせるのが有利であるため、アント
ラキノン類１００重量部当り３００〜１０００重量部の
範囲から適宜選択するのが好ましい。
し等モル以上であればよいが、実際にはメタノールを過
剰にして溶媒を兼ねさせるのが有利であるため、アント
ラキノン類１００重量部当り３００〜１０００重量部の
範囲から適宜選択するのが好ましい。
通常反応は常圧で行ない、反応温度としては４５℃以上
その反応糸における沸点以下の範囲で適宜選択する。
その反応糸における沸点以下の範囲で適宜選択する。
反応完結後、反応混合物を常温まで冷却し戸過、洗浄す
ることにより高純度のジメトキシアントラキノン類を対
理論収率８７〜９５％の高収率で得ることができる。
ることにより高純度のジメトキシアントラキノン類を対
理論収率８７〜９５％の高収率で得ることができる。
本発明方法によれば、Ｎ−メチル−２−ピロリドンによ
り反応が促進される結果、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
を添加しない従来の方法に比較して反応所要時間が１／
２以下に短縮される。
り反応が促進される結果、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
を添加しない従来の方法に比較して反応所要時間が１／
２以下に短縮される。
例えばドイツ特許第７７８１８号に記されているように
ジニトロアントラキノンに、メタノール中、水酸化ナト
リウムを沸点で作用させた場合に反応の完結に要する時
間は約２日であるが、本発明方法に従ってＮ−メチル−
２−ピロリドンを添加した場合には２０時間で反応が完
結する。
ジニトロアントラキノンに、メタノール中、水酸化ナト
リウムを沸点で作用させた場合に反応の完結に要する時
間は約２日であるが、本発明方法に従ってＮ−メチル−
２−ピロリドンを添加した場合には２０時間で反応が完
結する。
１．５−ジクロルアントラキノンを使用した場合には従
来の方法、例えばドイツ特許第２２９３１６号に従って
反応させると、反応の完結に約７２時間を要するに対し
、本発明方法では３０時間で反応完が結する。
来の方法、例えばドイツ特許第２２９３１６号に従って
反応させると、反応の完結に約７２時間を要するに対し
、本発明方法では３０時間で反応完が結する。
同様に１，８−ジクロルアントラキノンを使用した場合
には従来の技術では反応所要時間が約１００時間であっ
たのに対し本発明方法では４０時間で反応が完結する。
には従来の技術では反応所要時間が約１００時間であっ
たのに対し本発明方法では４０時間で反応が完結する。
また、本発明の更の効果としてジメトキシアントラキノ
ン類をジニトロアントラキノン類より製造する場合に生
成する副生物を著しく減少させることができる。
ン類をジニトロアントラキノン類より製造する場合に生
成する副生物を著しく減少させることができる。
すなわち従来の技術では該当する反応系におけるメタノ
ールの沸点で反応させテイたが、本発明の方法によれば
反応が促進される結果、メタノールの沸点以下、具体的
には５０〜６２℃で反応させても従来の技術で必要とし
た反応所要時間以下で反応を完結させることができる。
ールの沸点で反応させテイたが、本発明の方法によれば
反応が促進される結果、メタノールの沸点以下、具体的
には５０〜６２℃で反応させても従来の技術で必要とし
た反応所要時間以下で反応を完結させることができる。
その結果好ましくない副反応を著しく抑制でき、高純度
のジメトキシアントラキノン類が得られる。
のジメトキシアントラキノン類が得られる。
例えば、ジニトロアントラキノン類をドイツ特許第７７
８１８号の実施例の記載に従って沸点で反応させた場合
、ヒドロキシメトキシアントラキノン、ジヒドロキシア
ントラキノン、アミノメトキシアントラキノン、アミン
ヒドロキシアントラキノン、ジアミノアントラキノン等
の好ましくない副生物が３０％程度生成するのに対し、
本発明の方法に従ってＮ−メチル−２−ピロリドンを添
加し、５８〜６０℃で約３５時間反応させることにより
これらの好ましくない副生物の生成を３％以下に抑える
ことができた。
８１８号の実施例の記載に従って沸点で反応させた場合
、ヒドロキシメトキシアントラキノン、ジヒドロキシア
ントラキノン、アミノメトキシアントラキノン、アミン
ヒドロキシアントラキノン、ジアミノアントラキノン等
の好ましくない副生物が３０％程度生成するのに対し、
本発明の方法に従ってＮ−メチル−２−ピロリドンを添
加し、５８〜６０℃で約３５時間反応させることにより
これらの好ましくない副生物の生成を３％以下に抑える
ことができた。
このように、本発明方法に従えば短時間に高純度の製品
が高収率で得られ生産性が著しく向上する。
が高収率で得られ生産性が著しく向上する。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
なお、ジクロルアントラキノン類、ジニトロアントラキ
ノン類及びジメトキシアントラキノン類の組成の分析に
は高速液体クロマトグラフイーを用いた。
ノン類及びジメトキシアントラキノン類の組成の分析に
は高速液体クロマトグラフイーを用いた。
実施例１
メタノール９００ｙにＮ−メチル−２−ピロリドン６１
を加え、水酸化カリウム１２１．５ｇを溶解し、この溶
液に常温で１，５−ジクロルアントラキノン１００ｇ（
純度９５．５％）を加え１時間攪拌して均一化した後昇
温し、沸点で反応させたところ３０時間で反応が完結し
た。
を加え、水酸化カリウム１２１．５ｇを溶解し、この溶
液に常温で１，５−ジクロルアントラキノン１００ｇ（
純度９５．５％）を加え１時間攪拌して均一化した後昇
温し、沸点で反応させたところ３０時間で反応が完結し
た。
反応終了後常温まで冷却し、ｐ過水洗してメタノールを
除去した後、得られたケーキを水１５００ｓに懸濁し、
６０〜６５℃で２時間攪拌後約６０℃で沖過し、更に６
０〜６５℃の温水で中性まで洗浄した。
除去した後、得られたケーキを水１５００ｓに懸濁し、
６０〜６５℃で２時間攪拌後約６０℃で沖過し、更に６
０〜６５℃の温水で中性まで洗浄した。
このケーキを乾燥して１，５−ジメトキシアントラキノ
ン９１．０ｐ（理論量の９４．０％、純度９７．６％、
融点２３２〜２３６℃）を得た。
ン９１．０ｐ（理論量の９４．０％、純度９７．６％、
融点２３２〜２３６℃）を得た。
比較のため従来の技術に従ってＮ−メチル−２−ピロリ
ドンを添加せずメタノール９５０Ｉに水酸化カリウム１
２１．５ｇを溶解し、１，５−ジクロルアントラキノン
１０．０ｇ（純度９５，５％）を加えて、上記実施例と
同様の方法で反応させたところ反応の完結に７２時間を
要し、■，５−ジメトキシアントラキノン８９．８ｇ（
理論量の９２．８％、純度９４．０％、融点２２８〜２
３２℃）を得た。
ドンを添加せずメタノール９５０Ｉに水酸化カリウム１
２１．５ｇを溶解し、１，５−ジクロルアントラキノン
１０．０ｇ（純度９５，５％）を加えて、上記実施例と
同様の方法で反応させたところ反応の完結に７２時間を
要し、■，５−ジメトキシアントラキノン８９．８ｇ（
理論量の９２．８％、純度９４．０％、融点２２８〜２
３２℃）を得た。
すなわちＮ−メチル−２−ピロリドンを少量添加するこ
とにより反応所要時間が約２／５に短縮された。
とにより反応所要時間が約２／５に短縮された。
実施例２
メタノール７２０ｇにＮ−メチル−２−ピロリドン１０
０ｇを加え、水酸化カリウム１２１．５ｇを溶解し、１
，８−ジクロルアントラキノン１００ｇ（純度９３．８
％）を加え、約１時間攪拌して均一化した後、昇温し沸
点で反応させたところ４０時間で反応が完結した。
０ｇを加え、水酸化カリウム１２１．５ｇを溶解し、１
，８−ジクロルアントラキノン１００ｇ（純度９３．８
％）を加え、約１時間攪拌して均一化した後、昇温し沸
点で反応させたところ４０時間で反応が完結した。
反応液を実施例１と同様に後処理したところ１，８−ジ
メトキシアントラキノン８７．０ｇ（理論量の８９．９
％、純度９６．３％、融点２００〜２０３℃）を得た。
メトキシアントラキノン８７．０ｇ（理論量の８９．９
％、純度９６．３％、融点２００〜２０３℃）を得た。
比較のため従来の技術に従って、Ｎ−メチルー２−ピロ
リドンを添加せず、メタノール９５０ｇに水酸化カリウ
ム１２１．５ｇを溶解し、１，８−ジクロルアントラキ
ノン１００ｇ（純度９３．５％）を加えて上記実施例と
同様に反応させたところ、反応の完結に約１００時間要
した。
リドンを添加せず、メタノール９５０ｇに水酸化カリウ
ム１２１．５ｇを溶解し、１，８−ジクロルアントラキ
ノン１００ｇ（純度９３．５％）を加えて上記実施例と
同様に反応させたところ、反応の完結に約１００時間要
した。
実施例１と同様の方法で後処理したところ、１，８−ジ
メトキシアントラキノン８５．６Ｆ（理論量の８８．４
％、純度９３．０％、融点１９７〜２０１℃）を得た。
メトキシアントラキノン８５．６Ｆ（理論量の８８．４
％、純度９３．０％、融点１９７〜２０１℃）を得た。
すなわち本発明方法に従って少量のＮ−メチルー２−ピ
ロリドンを添加した結果、反応所要時間が２／５に短縮
された。
ロリドンを添加した結果、反応所要時間が２／５に短縮
された。
実施例３
メタノール９００ｇにＮ−メチル−２−ピロリドン６０
ｇを加え、水酸化ナトリウム８６．６ｇを溶解し１，８
−ジクロルアントラキノン１００ｇ（純度９３．８％）
を加え、沸点で反応させたところ、反応は４５時間で完
結した。
ｇを加え、水酸化ナトリウム８６．６ｇを溶解し１，８
−ジクロルアントラキノン１００ｇ（純度９３．８％）
を加え、沸点で反応させたところ、反応は４５時間で完
結した。
実施例１と同様の方法で後処理したところ１，８−ジメ
トキシアントラキノン８９．Ｏｇ（理論量の９１，９％
、純度９３．２％、融点１９８〜２０２℃）を得た。
トキシアントラキノン８９．Ｏｇ（理論量の９１，９％
、純度９３．２％、融点１９８〜２０２℃）を得た。
比較のため従来の技術に従い、メタノール９５０Ｓに水
酸化ナトリウム８６．６ｇを溶解させ、１，８−ジクロ
ルアントラキノン１００ｇ（純ｉ９３．８％）を加え、
沸点で反応させたところ、反応の完結に１２０時間を要
し、１，８−ジメトキシアントラキノン８６．２ｇ（理
論量の８８．０％、純度９０．７％、融点１９５〜２０
１℃）が得られたに過ぎなかった。
酸化ナトリウム８６．６ｇを溶解させ、１，８−ジクロ
ルアントラキノン１００ｇ（純ｉ９３．８％）を加え、
沸点で反応させたところ、反応の完結に１２０時間を要
し、１，８−ジメトキシアントラキノン８６．２ｇ（理
論量の８８．０％、純度９０．７％、融点１９５〜２０
１℃）が得られたに過ぎなかった。
実施例４
メタノール４５０ｇにＮ−メチル−２−ピロリドン３０
ｇを加え、水酸化ナトリウム４８．２ｇを５０℃以下で
溶解し、これに常温で１，５−ジニトロアントラキノン
（組成は１，５−ジニトロアントラキノン９３．５％、
■，８−ジニトロアントラキノン４．４％、その他２．
１％）１００ｇを加え１時間攪拌して均一化した後昇温
し５８〜６０℃で反応させたところ３０時間で反応が完
結した。
ｇを加え、水酸化ナトリウム４８．２ｇを５０℃以下で
溶解し、これに常温で１，５−ジニトロアントラキノン
（組成は１，５−ジニトロアントラキノン９３．５％、
■，８−ジニトロアントラキノン４．４％、その他２．
１％）１００ｇを加え１時間攪拌して均一化した後昇温
し５８〜６０℃で反応させたところ３０時間で反応が完
結した。
反応終了後常温まで冷却し戸過、水洗してメタノールを
除き、得られたケーキを水１５００ｇに懸濁し、６０〜
６５℃で攪拌した後、６０℃で炉過し更に６０〜６５℃
の水で中性まで洗浄後乾燥して１，５−ジニトロアント
ラキノン８５．Ｏｇ（理論量の９４．４％、融点２３０
〜２３４℃）を得た，その組成は１，５−ジメトキシア
ントラキノン９６．０％、１，８−ジメトキシアントラ
キノン３．４％、その他０．６％と非常に高純度であっ
た。
除き、得られたケーキを水１５００ｇに懸濁し、６０〜
６５℃で攪拌した後、６０℃で炉過し更に６０〜６５℃
の水で中性まで洗浄後乾燥して１，５−ジニトロアント
ラキノン８５．Ｏｇ（理論量の９４．４％、融点２３０
〜２３４℃）を得た，その組成は１，５−ジメトキシア
ントラキノン９６．０％、１，８−ジメトキシアントラ
キノン３．４％、その他０．６％と非常に高純度であっ
た。
またアルカリとして水酸化ナトリウムの代りに水酸化カ
リウムを用いた場合でも反応時間、１，５−ジメトキシ
アントラキノンの収量及び組成にはほとんど差が認めら
れなかった。
リウムを用いた場合でも反応時間、１，５−ジメトキシ
アントラキノンの収量及び組成にはほとんど差が認めら
れなかった。
比較のため従来の技術に従い、メタノール４７５Ｓに水
酸化ナトリウム４８．２ｇを溶解し、１，５−ジニトロ
アントラキノン１００ｇ（組成は上記実施例と同じ）を
加え、沸点で反応させると、反応の完結に５０時間を要
し、ジメトキシアントラキノンの収量は７６．５ｇ（理
論量の８５．０％、融点２０８〜２１４℃）であり、そ
の組成は１，５一ジメトキシアントラキノン８１．５％
、１，８−ジメトキシアントラキノン２．８％、その他
１５．７％であった。
酸化ナトリウム４８．２ｇを溶解し、１，５−ジニトロ
アントラキノン１００ｇ（組成は上記実施例と同じ）を
加え、沸点で反応させると、反応の完結に５０時間を要
し、ジメトキシアントラキノンの収量は７６．５ｇ（理
論量の８５．０％、融点２０８〜２１４℃）であり、そ
の組成は１，５一ジメトキシアントラキノン８１．５％
、１，８−ジメトキシアントラキノン２．８％、その他
１５．７％であった。
実施例５
メタノール４５０ｙにＮ−メチル−２−ピロリドン３１
を加え、水酸化ナトリウム４８．２ｇを５０℃以下で溶
解しジニトロアントラキノン混合物Ｉｏ０ｇ（組成は１
，８−ジニトロアントラキノン７４．７％、１，５−ジ
ニトロアントラキノン２２．６％、その他２．７％）を
加え、１時間攪拌して均一にした後、昇温し５８〜６０
℃で反応させたところ４０時間で反応が完結した。
を加え、水酸化ナトリウム４８．２ｇを５０℃以下で溶
解しジニトロアントラキノン混合物Ｉｏ０ｇ（組成は１
，８−ジニトロアントラキノン７４．７％、１，５−ジ
ニトロアントラキノン２２．６％、その他２．７％）を
加え、１時間攪拌して均一にした後、昇温し５８〜６０
℃で反応させたところ４０時間で反応が完結した。
実施例４と同様に後処理してジメトキシアントラキノン
８４．５ｇ（理論量の９３．９％融点１９３〜１９８℃
）を得た。
８４．５ｇ（理論量の９３．９％融点１９３〜１９８℃
）を得た。
その組成は１，８−ジメトキシアントラキノン７５．８
％、１，５−ジメトキシアントラキノン２３．５％、そ
の他０．７％であった。
％、１，５−ジメトキシアントラキノン２３．５％、そ
の他０．７％であった。
また水酸化ナトリウムの代りに水酸化カリウムを使用し
ても反応所要時間、ジメトキシアントラキノンの収量の
収量および組成のいずれも殆んど差が認められなかった
。
ても反応所要時間、ジメトキシアントラキノンの収量の
収量および組成のいずれも殆んど差が認められなかった
。
従来の技術に従い、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを添加
せずメタノール４７５ｇに水酸化ナトリウム４８．２ｇ
を浴解し、ニトロアントラキノン１００ｇ（組成は上記
実施例と同じ）を加え、沸点で反応させると反応の完結
に６０時間を要しジメトキシアントラキノン７１．５ｇ
（理論量の７９．４％、融点１６２〜１６９℃）が得ら
れた。
せずメタノール４７５ｇに水酸化ナトリウム４８．２ｇ
を浴解し、ニトロアントラキノン１００ｇ（組成は上記
実施例と同じ）を加え、沸点で反応させると反応の完結
に６０時間を要しジメトキシアントラキノン７１．５ｇ
（理論量の７９．４％、融点１６２〜１６９℃）が得ら
れた。
その組成は１，８−ジメトキシアントラキノン６１．０
％、１．５−ジメトキシアントラキノン１７．５％、そ
の他２１．５％であった。
％、１．５−ジメトキシアントラキノン１７．５％、そ
の他２１．５％であった。
実施例６
メタノール３７０ｇにＮ−メチル−２−ピロリドン７０
ｇを加え、水酸化ナトリウム４８．２ｇを溶解しジニト
ロアントラキノン１００ｇ（組成は１，５−ジニトロア
ントラキノン３７．８％、１，８−ジニトロアントラキ
ノン３５．４％その他２６．８％）を加え５８〜６０℃
で反応させると３０時間で反応が完結した。
ｇを加え、水酸化ナトリウム４８．２ｇを溶解しジニト
ロアントラキノン１００ｇ（組成は１，５−ジニトロア
ントラキノン３７．８％、１，８−ジニトロアントラキ
ノン３５．４％その他２６．８％）を加え５８〜６０℃
で反応させると３０時間で反応が完結した。
実施例４と同様に後処理してジメトキシアントラキノン
７８．３ｇ（理論量の８７，０％、融点１７９〜１８４
℃）を得た。
７８．３ｇ（理論量の８７，０％、融点１７９〜１８４
℃）を得た。
その組成は１，５−ジメトキシアントラキノン４３．４
％、１，８−ジメトキシアントラキノン４０．２％その
他１６、４％であった。
％、１，８−ジメトキシアントラキノン４０．２％その
他１６、４％であった。
また水酸化ナトリウムの代りに水酸化カリウムを使用し
ても反応所要時間、収量、収率ともに殆んど差は認めら
れなかった。
ても反応所要時間、収量、収率ともに殆んど差は認めら
れなかった。
従来の技術に従いＮ−メチル−２−ピロリドンを添加せ
ず、メタノール４７５ｙに水酸化ナトリウム４８．２ｇ
を溶解し、ジニトロアントラキノン１００ｇ（組成は上
記実施例と同じ）を加え、沸点で反応させると、反応の
完結に４５時間を要しジメトキシアントラキノン６８．
５ｇ（理論量の７６，１％、融点１５２〜１６１℃）が
得られた。
ず、メタノール４７５ｙに水酸化ナトリウム４８．２ｇ
を溶解し、ジニトロアントラキノン１００ｇ（組成は上
記実施例と同じ）を加え、沸点で反応させると、反応の
完結に４５時間を要しジメトキシアントラキノン６８．
５ｇ（理論量の７６，１％、融点１５２〜１６１℃）が
得られた。
その組成は１，５−ジメトキシアントラキノン３２．４
％、■，８−ジメトキシアントラキノン３０．５％、そ
の他３７．５％であった。
％、■，８−ジメトキシアントラキノン３０．５％、そ
の他３７．５％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ＸＩはハロゲン原子、またはニトロ基を示し、Ｘ２は
一万が水素原子を、他方がＸ１と同じ基を示す。 ）で表わされる置換アントラキノン類をアルカリ金属の
水酸化物及びＮ−メチル−２−ピロリドンの存在下にメ
タノールと反応させることを特徴とする下記の一般式で
表わされるジメトキシアントラキノン類の製造法。 （Ｙは一万が水素原子を、他方がメトキシ基を示す。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1739774A JPS587615B2 (ja) | 1974-02-13 | 1974-02-13 | ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1739774A JPS587615B2 (ja) | 1974-02-13 | 1974-02-13 | ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50111058A JPS50111058A (ja) | 1975-09-01 |
| JPS587615B2 true JPS587615B2 (ja) | 1983-02-10 |
Family
ID=11942848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1739774A Expired JPS587615B2 (ja) | 1974-02-13 | 1974-02-13 | ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587615B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59171483A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-27 | 日立電線株式会社 | ポリオレフイン絶縁ケ−ブル用接続部製作時の加熱方法 |
| JPS6094789U (ja) * | 1983-12-05 | 1985-06-28 | 昭和電線電纜株式会社 | ケ−ブル接続部成形用金型 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH638169A5 (de) * | 1979-03-29 | 1983-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von methoxyanthrachinonen. |
| JP2003104930A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法 |
-
1974
- 1974-02-13 JP JP1739774A patent/JPS587615B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59171483A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-27 | 日立電線株式会社 | ポリオレフイン絶縁ケ−ブル用接続部製作時の加熱方法 |
| JPS6094789U (ja) * | 1983-12-05 | 1985-06-28 | 昭和電線電纜株式会社 | ケ−ブル接続部成形用金型 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50111058A (ja) | 1975-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS226041B2 (en) | Method of preparing antraquinone derivatives | |
| JPS587615B2 (ja) | ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ | |
| US3585219A (en) | Process for the production of sulfonated primary aminoanthraquinone by conversion of an n-cyclohexyl-aminoanthraquinone | |
| US3717680A (en) | PURIFICATION OF p-AMINOPHENOL | |
| US3636008A (en) | Process for the production of an anthraquinone disperse dye | |
| US2273966A (en) | Process for preparing 1-amino-5-nitro-anthraquinone | |
| US3933866A (en) | Process for the manufacture of amino-anthraquinones | |
| JPS61197570A (ja) | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル類の製造法 | |
| US3836546A (en) | Process for the production of 1-nitroanthraquinones | |
| US3892784A (en) | Manufacture of alpha-methyl ethers of anthraquinone | |
| US3804863A (en) | Process for the manufacture of 1-bromo-4-acylaminoanthraquinones | |
| US1929847A (en) | Production of condensation products of 1.5-dihalogen anthraquinones | |
| JPS5926613B2 (ja) | アミノアントラキノンの製法 | |
| US4351774A (en) | Process for the production of methoxyanthraquinones | |
| US3880892A (en) | Production of 1-amino-4-hydroxyanthraquinones substituted in the 2- and/or 3-positions | |
| US685895A (en) | Process of purifying anthracene. | |
| JP2987056B2 (ja) | ジアントラキノン−ｎ，ｎ’−ジヒドロアジンの製造方法 | |
| US1548768A (en) | Production of quinizarine green | |
| US1858334A (en) | Production of ortho-amino-halogen-anthraquinones | |
| JPS5821657B2 (ja) | アントラキノンケイセンリヨウノ セイゾウホウホウ | |
| US4065478A (en) | Process for the manufacture of α,α'-aminonitroanthraquinones | |
| US1601319A (en) | Process of making benzanthrone and its derivatives | |
| JPH06199750A (ja) | １−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンの製造法 | |
| US2378812A (en) | Leuco-monoacyl-1, 4-diaminoanthraquinone and process for preparing the same | |
| US1660090A (en) | Process for the manufacture of mono-benzoyl-diamino-anthraquinone compounds |