JPS5821657B2 - アントラキノンケイセンリヨウノ セイゾウホウホウ - Google Patents
アントラキノンケイセンリヨウノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5821657B2 JPS5821657B2 JP11521174A JP11521174A JPS5821657B2 JP S5821657 B2 JPS5821657 B2 JP S5821657B2 JP 11521174 A JP11521174 A JP 11521174A JP 11521174 A JP11521174 A JP 11521174A JP S5821657 B2 JPS5821657 B2 JP S5821657B2
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- Japan
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- parts
- dye
- reaction
- diaminoanthraquinone
- alkylating agent
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジ
ニｌ−ＩＪルを炭酸カリウムとアルキル化剤又は置換ア
ルキル化剤の存在下、無水又は含水のセロソルブ溶媒中
で加熱処理することを特徴とする一般式 （式中Ｒは飽和あるいは不飽和のアルキル、アルコキシ
アルキル、シクロアルキル、アリルオキシアルキル、ア
ラルキル、アラルキルオキシアルキル、ヒドロキシアル
キル、カルボキシアルキル基を表わす。
ニｌ−ＩＪルを炭酸カリウムとアルキル化剤又は置換ア
ルキル化剤の存在下、無水又は含水のセロソルブ溶媒中
で加熱処理することを特徴とする一般式 （式中Ｒは飽和あるいは不飽和のアルキル、アルコキシ
アルキル、シクロアルキル、アリルオキシアルキル、ア
ラルキル、アラルキルオキシアルキル、ヒドロキシアル
キル、カルボキシアルキル基を表わす。
）で示されるアントラキノン系染料の製造方法に関する
ものである。
ものである。
本発明の染料は合成繊維と（にポリエステル系合成繊維
を緑青色に染色するのに好適である。
を緑青色に染色するのに好適である。
従来一般式（１）で表わされる１−オキソ−２−アルキ
ル−３−イミノ−４，７−ジアミツー５，６−フタロイ
ルイソインドリン系化合物の合成法としては特公昭４１
−３７１２号で１，４−ジアミノアントラキノン−２，
３−ジニトリルを発煙硫酸中で処理して、■−オキソー
３−イミノー４，７−ジアミツー５，６−フタロイルイ
ソインドリンとなし単離後アルキル化剤で処理する方法
が記載されている。
ル−３−イミノ−４，７−ジアミツー５，６−フタロイ
ルイソインドリン系化合物の合成法としては特公昭４１
−３７１２号で１，４−ジアミノアントラキノン−２，
３−ジニトリルを発煙硫酸中で処理して、■−オキソー
３−イミノー４，７−ジアミツー５，６−フタロイルイ
ソインドリンとなし単離後アルキル化剤で処理する方法
が記載されている。
この方法は１−オキソ−３−イミド−４，７−ジアミツ
ー５，６−フタロイルイソインドリンの単離工程が必要
なことと、１，４−ジアミノアントラキノン−２，３−
ジカルボキシイミドが副生じ、操作条件に厳密さを要す
ること等、工業的製法としては必ずしも満足するもので
はない。
ー５，６−フタロイルイソインドリンの単離工程が必要
なことと、１，４−ジアミノアントラキノン−２，３−
ジカルボキシイミドが副生じ、操作条件に厳密さを要す
ること等、工業的製法としては必ずしも満足するもので
はない。
一方特公昭４７−２６４１３号では１，４−ジアミノア
ントラキノン−２，３−ジニトリルをアルカリ金属水酸
化剤の存在下にアルコール水溶液中で加熱処理すること
により、１−オキソ−３−イミノ−４，７−ジアミツー
５，６−フタロイルイソインドリンを製造する方法が記
載されている。
ントラキノン−２，３−ジニトリルをアルカリ金属水酸
化剤の存在下にアルコール水溶液中で加熱処理すること
により、１−オキソ−３−イミノ−４，７−ジアミツー
５，６−フタロイルイソインドリンを製造する方法が記
載されている。
さらに特開昭４９−７２３３０号では１，４−ジアミノ
アントラキノン−２，３−ジニトリルを一価又は多価ア
ルコール中、アルカリ金属水酸化物とアルキル化剤又は
置換アルキル化剤の存在下に加熱処理して前記一般式（
１）で表わされる１−オキソ−２−アルキル−３−イミ
ノ−４，７−ジアミツー５，６−フタロイルイソインド
リン系化合物を得る方法が記載されている。
アントラキノン−２，３−ジニトリルを一価又は多価ア
ルコール中、アルカリ金属水酸化物とアルキル化剤又は
置換アルキル化剤の存在下に加熱処理して前記一般式（
１）で表わされる１−オキソ−２−アルキル−３−イミ
ノ−４，７−ジアミツー５，６−フタロイルイソインド
リン系化合物を得る方法が記載されている。
この方法では１−オキソ−３−イミド−４，７−ジアミ
ツー５，６−フタロイルイソインドリンを単離すること
なく目的染料が得られ有利な方法である。
ツー５，６−フタロイルイソインドリンを単離すること
なく目的染料が得られ有利な方法である。
しかし本発明者が特開昭４９−７２３３０号記載の実施
例を追試したところ、その反応収率（同公報には記載が
ない）は低く、かつアルキル化剤又は置換アルキル化剤
の量も実施例記載のごとく原料１，４−ジアミノアント
ラキノン−２，３−ジニトリルに対し約３．５倍モル以
上と多量に必要であった。
例を追試したところ、その反応収率（同公報には記載が
ない）は低く、かつアルキル化剤又は置換アルキル化剤
の量も実施例記載のごとく原料１，４−ジアミノアント
ラキノン−２，３−ジニトリルに対し約３．５倍モル以
上と多量に必要であった。
本発明者は１，４−ジアミノアントラキノン−２，３−
ジニトリルをアルカリで加水分解し、アルキル化する１
−オキソ−２−アルキル−３−イミド−４，７−ジアミ
ツー５，６−フタロイルイソインドリン系化合物の製造
方法を研究の結果特開昭４９−７２３３０号に記載の方
法よりもさらに有利に製造する方法を見いだした。
ジニトリルをアルカリで加水分解し、アルキル化する１
−オキソ−２−アルキル−３−イミド−４，７−ジアミ
ツー５，６−フタロイルイソインドリン系化合物の製造
方法を研究の結果特開昭４９−７２３３０号に記載の方
法よりもさらに有利に製造する方法を見いだした。
すなわち本発明方法によるメチルセロソルブ、エチルセ
ロソルフ、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル等
のセロソルブ類を溶媒とし、炭酸カリウムを使用する反
応。
ロソルフ、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル等
のセロソルブ類を溶媒とし、炭酸カリウムを使用する反
応。
では目的とする染料が高純度でかつ７５〜９０％の高収
率で得られ、アルキル化剤の量も原料１，４−ジアミノ
アントラキノン−２，３−ジニトリルに７４シ約１．８
倍モル程度と少なくてよい。
率で得られ、アルキル化剤の量も原料１，４−ジアミノ
アントラキノン−２，３−ジニトリルに７４シ約１．８
倍モル程度と少なくてよい。
さらに含Ａ′のセロソルブ中でも反応は進行し、反応中
に粘１１３が太きくなって攪拌が困難になるということ
も乙、°り、Ｉ：茅的製法としては極めて有利な方法で
ある。
に粘１１３が太きくなって攪拌が困難になるということ
も乙、°り、Ｉ：茅的製法としては極めて有利な方法で
ある。
。４、発明の力〆ノＳをさらに具体的に説明する。
Ａ−”；？、明に用いるセロソルブ類とはメチルセロソ
ルブ、エーブールセＤソルブ、ブチルセロツル六シ！ｆ
し／グリニＪ−ル、モノメチルエーテルｙレノクリＪー
ルモノエチルエーテル等の単一アイア′・・Ｇｊ ／ｌ
？．イｊ物があげられ水を含んでいてもさしつかえない
。
ルブ、エーブールセＤソルブ、ブチルセロツル六シ！ｆ
し／グリニＪ−ル、モノメチルエーテルｙレノクリＪー
ルモノエチルエーテル等の単一アイア′・・Ｇｊ ／ｌ
？．イｊ物があげられ水を含んでいてもさしつかえない
。
含水量はセロソルブ濃度１５％以上であれば反応は進行
するが７０〜１００％のセロソルブ濃度が好ましい。
するが７０〜１００％のセロソルブ濃度が好ましい。
溶媒の使用量は原料１，４−ジアミノアントラキノン−
２，３−ジニトリルに対し４〜２０重量倍が好ましい。
２，３−ジニトリルに対し４〜２０重量倍が好ましい。
セロソルブ類以外の一価又は多価アルコール、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、四塩化炭素、
テトラクロルエタン、トリクロルエチレン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホオキサイド等の溶媒中では
炭酸カリウムを使用しても反応は極めて進行し難いか、
あるいは進行しない。
、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、四塩化炭素、
テトラクロルエタン、トリクロルエチレン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホオキサイド等の溶媒中では
炭酸カリウムを使用しても反応は極めて進行し難いか、
あるいは進行しない。
本発明に使用される炭酸カリウムは原料１，４−ジアミ
ノアントラキノン−２，３−ジニトリルに対し０．５〜
１５倍モル、好ましくは１．０〜５、０倍モルの範囲で
ある。
ノアントラキノン−２，３−ジニトリルに対し０．５〜
１５倍モル、好ましくは１．０〜５、０倍モルの範囲で
ある。
公知の水酸化アルカリを使用する方法では生成した染料
の溶媒に対する溶解度が大きく収率がきわめて低くなる
。
の溶媒に対する溶解度が大きく収率がきわめて低くなる
。
又、中和操作等を行なえば収率は多くなるが不純物を含
み染料とした場合鮮明な染料は得られない。
み染料とした場合鮮明な染料は得られない。
これにひきかえ炭酸カリウムーセロンルブ系では中和等
の操作を行なわなくても７５〜９０％の高収率で純粋な
染料が得られる。
の操作を行なわなくても７５〜９０％の高収率で純粋な
染料が得られる。
一方、炭酸カリウムの代りに炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、酸化マグネシウムを使
用した場合反応は極めて進行し難いか、進行しない。
ナトリウム、炭酸水素カリウム、酸化マグネシウムを使
用した場合反応は極めて進行し難いか、進行しない。
アルキル化剤又は置換アルキル化剤としては一般式
％式％（２）
（３）
（式中Ｒ２は芳香族又は脂肪族残基、Ｒ１は飽和あるい
は不飽和アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキ
ル、アリルオキシアルキル、アラルキル、アラルキルオ
キシアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキ
ル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される化合物が好ましい。
は不飽和アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキ
ル、アリルオキシアルキル、アラルキル、アラルキルオ
キシアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキ
ル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される化合物が好ましい。
反応の促進のために少量のピリジン、ピコリン、トリエ
チルアミン等の窒素塩基の存在が好ましいこともある。
チルアミン等の窒素塩基の存在が好ましいこともある。
□ 本発明の反応の加熱処理温度は５０〜１５０℃好ま
しくは５０〜１２０℃であり、反応時間は３０分〜１５
時間、通常１〜５時間で完結する。
しくは５０〜１２０℃であり、反応時間は３０分〜１５
時間、通常１〜５時間で完結する。
反応終了後冷却しそのままあるいはメタノール等の溶媒
で希釈したのち濾過し、水洗又はメタノール洗いの後水
洗を行ない目的染料を単離する。
で希釈したのち濾過し、水洗又はメタノール洗いの後水
洗を行ない目的染料を単離する。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例中部とあるのは重量部である。
実施例 １
１．４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル
４，４部、メチルセロソルブ２５部、パラトルエンスル
ホン酸−β−メトキシエチルエステル６．８部、炭酸カ
リウム３．２部の混合物を８５−９０°Ｃで４時間反応
後冷却、濾過した後水洗して乾燥すると下記式の染料が
４．８部（収率８６係）得られる。
４，４部、メチルセロソルブ２５部、パラトルエンスル
ホン酸−β−メトキシエチルエステル６．８部、炭酸カ
リウム３．２部の混合物を８５−９０°Ｃで４時間反応
後冷却、濾過した後水洗して乾燥すると下記式の染料が
４．８部（収率８６係）得られる。
この染料は合成繊維を鮮明な緑青色に染める。
実施例 ２
１．４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル
４，４部、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル３
０部、水３部、パラトルエンスルホン酸ブチルエステル
９，３部、炭酸カリウム５，２部の混合物を１００〜１
０５℃で３時間反応後冷却、メタノール２０部で希釈し
た後濾過、メタノール洗い、水洗いして乾燥すると下記
式の染料４．４部（収率７９％）得られる。
４，４部、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル３
０部、水３部、パラトルエンスルホン酸ブチルエステル
９，３部、炭酸カリウム５，２部の混合物を１００〜１
０５℃で３時間反応後冷却、メタノール２０部で希釈し
た後濾過、メタノール洗い、水洗いして乾燥すると下記
式の染料４．４部（収率７９％）得られる。
この染料は合成繊維を鮮明な緑青色に染める。
実施例 ３
１．４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル
４，４部、エチルセロソルブ３０部、ピリジン０．５部
、パラトルエンスルホン酸−β−メトキシエトキシエチ
ルエステル７．２部、炭酸カリウム４．３部の混合物を
８０−８５°Ｃで４時間反応後冷却、メタノール１５部
で希釈して濾過、メタノール洗い、水洗して乾燥すると
下記式の染料が５４．８５部（収率８１％）得られる。
４，４部、エチルセロソルブ３０部、ピリジン０．５部
、パラトルエンスルホン酸−β−メトキシエトキシエチ
ルエステル７．２部、炭酸カリウム４．３部の混合物を
８０−８５°Ｃで４時間反応後冷却、メタノール１５部
で希釈して濾過、メタノール洗い、水洗して乾燥すると
下記式の染料が５４．８５部（収率８１％）得られる。
ン この染料は合成繊維を鮮明な緑青色に染める。
前記実施例１と同様にして次表に示す染料が得られる。
（４）
Claims (1)
- １１，４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジニトリ
ルを炭酸カリウムとアルキル化剤又は置換アルキル化剤
の存在下、無水又は含水のセロソルブ溶媒中で加熱処理
することを特徴とする一般式（式中Ｒは飽和あるいは、
不飽和のアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキ
ル、アリルオキシアルキル、アラルキル、アラルキルオ
キシアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキ
ル基を表わす）で示されるアントラキノン系染料の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11521174A JPS5821657B2 (ja) | 1974-10-08 | 1974-10-08 | アントラキノンケイセンリヨウノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11521174A JPS5821657B2 (ja) | 1974-10-08 | 1974-10-08 | アントラキノンケイセンリヨウノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5141735A JPS5141735A (ja) | 1976-04-08 |
| JPS5821657B2 true JPS5821657B2 (ja) | 1983-05-02 |
Family
ID=14657103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11521174A Expired JPS5821657B2 (ja) | 1974-10-08 | 1974-10-08 | アントラキノンケイセンリヨウノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821657B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5746021U (ja) * | 1980-08-26 | 1982-03-13 | ||
| JPS5856109U (ja) * | 1981-10-09 | 1983-04-16 | 株式会社豊田自動織機製作所 | 屋外作業機におけるエンジンの排気装置 |
| JPS58219262A (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | アントラキノン化合物 |
| JPS5929722A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-17 | Caterpillar Mitsubishi Ltd | 排気マフラ |
-
1974
- 1974-10-08 JP JP11521174A patent/JPS5821657B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5141735A (ja) | 1976-04-08 |
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