JPS6036565A - 被覆用硬化性樹脂組成物 - Google Patents

被覆用硬化性樹脂組成物

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JPS6036565A
JPS6036565A JP58144358A JP14435883A JPS6036565A JP S6036565 A JPS6036565 A JP S6036565A JP 58144358 A JP58144358 A JP 58144358A JP 14435883 A JP14435883 A JP 14435883A JP S6036565 A JPS6036565 A JP S6036565A
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uva
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curable resin
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宮崎 信幸
Takashi Takayanagi
敬志 高柳
Hiromichi Higaki
桧垣 宏道
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07Aldehydes; Ketones

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は硬化性樹脂組成物に関するものであり、さらに
詳しくは、特定の紫外線吸収剤を含有す51、る1lI
i1候性および紫外線Mmk性の改善された硬化性樹脂
組成物に関するものである。
紫外線吸収剤(以下、UVA と略記することがある−
)の添加により、それ自体の耐候性を改善したシ、紫外
線遮蔽性を付与するという手法は合成樹脂成形品の分野
では一般的な手法であり、透明板状体、紫外線遮蔽フィ
ルムなどに広く応用さ、れている。
しかしながら、従来例においては、UVAの添加割合が
柄恥100月番量部当りiR+々3車1バ部5”度と小
さく、厚肉成形品の場合はともかく、薄肉フィルムなど
の場合には耐候性あるいは紫外線遮蔽性の改善効果は乏
しいものであった。
本1発明渚らの研究によれば、被覆組成物におけるとと
き〉」・さな厚みで、充分な遮蔽能を伺与しようとする
場合には、大量のUVA を添加する必要があシ、′−
一方常のUVAの大量添加を行うと硬化樹脂相の機械的
特性が損われたシ、経時的に樹力旨和からUVAが滲出
する所謂フ゛υ−1ドア、り1・卦・の現象が顕著とな
り、そのため紫外線遮蔽性が経時的に低下するにとど丑
らず、透明性や外観が損われたり、表向が汚れ易くなり
、また滲出したUVAが衣服に移行するなどの種々の障
害が生じることがわかった。
本発明者らは、上記問題点の認識のもとに鋭意研究を重
ねた結果、UVAとして硬化樹脂相形成成分と反応性を
有するものを使用し、(カl脂相の硬化と並行してUV
A の樹脂相内への固定を行わしめることが、かかる問
題点の解消に有効であp、UVAとしてヒドロキシアル
コキシル基を含有する特定のベンゾフェノン系化合物を
使用し、これをヒドロキシル基と反応性を有する樹脂相
形成成分と組合わせた場合に、極めて良好な結果がイハ
られることを見出した。
かくして本発明は上記知見に基いて完成されたものであ
り、硬化樹脂相形成成分と紫外線吸収剤とを含有する硬
化性樹脂組成物において、前記紫外線吸収剤が、2,2
′位の少なくとも一方にヒドロキシル基を有し、4.4
’位の少なくとも一方にヒドロキシアルコキシル基ヲ有
するベンゾフェノン系化合物からなり、かつ前記硬化樹
脂相形成成分がヒドロキシル基と反応性を有するもので
あることを特徴と慣る硬化性樹脂組成物を新規に提供す
るものである。
本発明においては、2.2′位の少なくとも一方ヒ にしドロキシル基を13’ L、4.4’位の少なくと
も一方にヒドロキシアルコキシル基を有するペンフェノ
ン−系化合物からなるUVAを使用することが重要であ
る。
かかる化合物は、下記一般式で表わされる。
り ここで、x、x’は−Hまたは−OBであ勺、その少な
くとも一方は一〇Hである。Y 、 M’け−H2−叶
(、−0ROH、−OR’のいずわかであシ、その少な
くとも一方は一0RORである。祉たRはアルキレン基
を R/はアルキ四基、アラルキル基のととき一価の有
機基を示す。
」二記化合物は、X、X’、Y、Y’のセI床応じて種
々の方法で製造可能である。例えば、X=OH。
Y−OROH、X’=Y’=Hである2−ヒドロキシ−
4−ヒドロキシアルコキシ−ベンゾフェノンの場合には
、一般的な方法としては、2,4−ジヒドロキシベンゾ
フェノンに、エチレンクロルヒドリン、ブチレンブロム
ヒドリンのととき一般式XROM (Xはハロゲン原子
を示し、Rは前記に同じ)で表わされるアルキレンハロ
ヒドリンを組合せしめる方法が採用可能である。同様σ
)1−1−(盗 IB 5’LV 丁 −P 1) ・
i −−→; +’/ l、+ −yo−1/ l +
 ’/オキシド、ブチレンオキシドのごとき一般式R”
 0H−OHR” (R′′、 R“′はともに水素原
子またはアルキル基を示ず)で衣わされる1、2−エポ
キシドを開環付加せしめる方法も好ましく採用可能であ
る。さらにX、X’、Y、Y’ の別の組合わせの出合
にもこれに準じた方法で製造可能である。
かかる化合物としては、その入手の容易性。
単位添加址当シの遮蔽効果、さらには樹脂相との相溶性
等の而から、只の炭素数が1−12、特に2〜6程度の
ものが好ましく採用可能である。ここでRは直釧状に限
られず分岐をイ」するものであってもよし。
本発明において、UVAの使用量は特に限定されず、樹
脂100重量部当りで、通常の祭神型UVA で採用さ
れる0、 1〜3重惜部イ、ff1度の少雪使用も可能
であるが、5〜50重布部程度の大量使用が一添加型に
対する優位性が顕著となるという点で好〜ましい。
本発明においては硬化樹脂相形成成分がヒドロキシ其)
−反内相、阜右す入よのプ木人とシ充U V A の樹
脂相内への固定、を行なわしめる上で重要である。かか
る硬化樹脂相形成成分としては、ヒドロキシル基と反応
しうるものならば特に限定されず種々のものが採用可能
であシ、インシアネー1− 、ブロック化イソシアネー
ト、アルコキシメチロールメラミン、アルコキシシラン
、エポキシ酸、酸無水物、金属キレート等の官能基を有
する硬化樹脂相形成成分が例示される。さらに具体的に
は、イソシアネート及びブロック化イソシアネー)・を
イ1するものとしては、多価ヒドロキシル基を有するア
クリルポリオール、ポリエステル等どイソシアネートか
らなる一液あるいは二液型の各種のウレタン樹脂が、ま
た、アルコキシメチロールメラミンを含むものとしては
、各種のアミノ4立fil旨、例えばアクリルメラミン
樹脂、メラミンアルキッド樹脂、尿素樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂等が、さらに他の上記官能基を有する例とし
ては、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂
等が示される。これらの硬化’JRJj’tf相形成成
分は、単独に限らず、二種以上混合して使用することも
可能である。
かかる硬化樹脂相形成成分として(は、硬化方式の多様
性の面から硬化部位含有合成樹脂と硬化剤とからなるも
のが好ましく、さらに合成樹脂の硬化部位がU V A
 と共通のヒドロキシル基であるものが好ましい。一方
、特性面からはそれ自体耐候う生に後れだ、フッ素系、
シリコン系。
アクリル系、わりてもフッ素系のものが好ましく採用可
Uヒである。
不発明において好適に使用可能なフッ素系の硬化樹脂相
形成成分としては、硬化部位としてヒドロキシル基を有
する含フツ素重合体とヒドロキシル基と反応性を有する
硬化剤との組合わせがあけられる。
ここで、ヒドロキシル基含有フッ素止合体としては、フ
ルオロオレフィンおよびヒドロキシル基含有共単゛社体
に基く即位を必須成分として含有する共重合体、フルオ
ロオレフィンおよびビニルエステルに基く単位を必須成
分として官有する共重合体の加水分解物、フルオロオレ
フィンおよびエポキシ基含有共単お体に基く単位を必須
成分と1〜で含有する共重合体の加水分解物が例示さj
する。さらに具体的には、フルオロオビフィン、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、お
よびヒドロキシアルキルビニルエーテルに基く単位を必
須構成成分としてそれぞれ40〜60モル係、5〜45
モルチ。
5〜45モルチおよび3〜15モル係の割合で含有する
重合体(%開昭57−108189’・・号公Qa 参
照);バーハロオレフィン、α−オレフィンおよびヒド
ロキシアルキルビニルエーテルに基く単位を必須構成成
分としてそれぞれ20〜80モルチ、5〜80モルチお
よび3〜45モルチの割合で含有する重合体;パークロ
オレフィン、α−オレフィンおよびビニルエステルの基
く単位を必須構成成分としてそれぞれ20〜80モルチ
、5〜80モルチおよび3〜45モルチの割合で含有す
る重合体の加水分解物;バーハロオレフィン、フッ化ビ
ニリチン、オヨびビニルエステルに基く単位を必須構成
成分としてそれぞれ20〜80モル係、5〜80モル係
および3〜45モルφの割合で含有する重合体の加水分
解物;フルオロオレフィン、シクロヘキシルビニルエー
テル、およびグリシジルビニルエーテルに基く単位を必
須構成成分と17でそれぞれ40〜60モル係、5〜4
5モル係。
および3〜45モル係の割合で含有する重合体(特開昭
57−34108号公報参照)の加水分解物;等が好適
に採用可能である。
また、ヒドロキシル基と反応性を有する硬化剤としては
、インシアネート、ブロックイソシアネート、メラミン
および多塩基酸無水物が例示される。さらに具体的には
イソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、
4.4’−ジフェニルメタンジイソシアネ−1・等の一
般のポリインシアネートも使用可能であるが、ヘキサメ
チレンジインシアネート、インホロンジイソシアネ−1
・等の無黄変ジイソシアネ−1・類ならびにその付加物
が特に有用である。硬化剤としてイソシアネートを用い
る場合には、ジブチルチンジシウレート等の公知触媒の
添加によって硬化を促進させること゛も可能である。ブ
ロックイソシアネート古しては、前記のイソシアネート
を、フェノール類、カプロラクタム類、ケトンオキシム
fA等でブロックしたものが例示される。メラミンとし
ては、ブチル化メラミン、メチル化メラミン、エポキシ
変性メラミン等が例示され、用途に応じてO〜6の各種
変性度のものが使用可能であυ、自己縮合度も適宜選ぶ
ことができる。また、多塩基酸無水物としては、無水フ
タル酸、無水ピロメリット酸のごとき芳香族多価カルボ
ン酸無水物に加え無水マレイン酸、無水コハク酸のごと
き脂肪酸多価カルボン酸無水物も使用可能である。
本発明において、フッ素系の硬化樹脂相形成成分として
は、さらに、エポキシ基を有する含フツ素重合体とポリ
アミンとの組合せ、カルボキシル基を有する含フツ素重
合体とイソシアネート、ブロックイソシアネートとの組
合せ等も例示可能である。
本発明においては、上記のごとき硬化樹脂相形成成分と
UVA とを、両者の共通溶媒に溶解せしめ溶液型組成
物とすることが好ましい。かかる溶媒としては、両者の
溶晴1ト応じて種々の溶媒が使用可能であり、キシレン
、)・ルエンのごとき芳香族炭化水素類、n−ブタノー
ルのごときアルコール類、酢酸ブチルのごときエステル
類、メチルイソブチルケトンのごときケトン類、エチル
セロソルブのごときグリコールエーテル類等に加えて、
市販の各種シンナーも採用可能であり、これらを柚々の
割合で混合j〜て使用することも可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物の調合に際しては、ボールミ
ル、ペイントシェーカー、ザンドミル。
ジェットミル、三本ロール、ニーダ−等の通常塗料の勅
令等に用いられる種々の機器を用いることができる。こ
の除、顔刺2分散安定剤、粘度両節剤、レベリング剤、
ゲル化防止剤等を肉加することもできる。
本発明の組成物は、UvA @触氷高い場合(Cおいて
も硬化樹脂相からのUVAのブ!J )、’アウトが見
られないので、紫外線遮蔽用薄肉ン′イルムの製造、あ
るいは被覆用組成物として紫外線遮蔽層の形成に極めて
有用である。
つぎに実施例およ0・比較例にょう本発明をさらに具体
的に説明する。
なお、各実施例において使用1−たU V Aは下記参
考例1〜4の方法で合成したものである。
参考例1 アセトン120.9.水70gの混合溶媒に水酸化ナト
リウム4.0!9(0,1モル)を溶解させ、2.4−
ジヒドロキシ−ベンゾフェノンの粉末21.4 g(0
,1モル)を添加し、黄色透明溶液を得た。この溶液に
1−プロモー3−ヒドロギシプロパン13.9.9(0
,1モル)ケl薗下し、溶液全体を還流温度に14時間
保持してから塩化メチレンでJil]出した。抽出液を
0.INの塩岐で中1目シ、水洗i:、Jx化メチレン
τ溜去することにより、19.7gの生成物を得た。こ
れは赤外線吸収スペクトルr(よシ、2−ヒドロキシ−
4−(5−ヒドロキシプロポキシ)−ベンゾフェノン〔
前記一般式において、X=−OR、X’=−H。
x=−o(an2)、 OH、y’= Hに和尚:以下
UVA−Iと略記する〕であることを確認した。
参考例2 2、4− ジヒドロキシ−ベンゾフェノン21.4g(
0,1モル)をアセトン25gに溶M L、水酸化ナト
リウム50%水溶液42を加え、容預゛100dのオー
トクレーブに仕込み、低温下で脱気後プロピレンオキザ
イド5.8.9(0,1モル)を榊入し115℃に加熱
後7時間反応させた。
反応液を水酸化ナトリウム水溶液で水洗すると出発l白
質2,4−ジヒドロキシ−ベンゾフェノンが水層に抽出
され、残液を塩化メチレンで抽出した。生成物の赤外線
吸収スペクトルより以下の混合物であることが弔]明し
た。
前記一般式においてともにX−−OH、X’−−H。
Y’−−Hであり、Yが一0OH(C4H6)cH20
Hである化合物と一0CR20H(OH3)OHである
。化合1物の混合物(以下u V A−−I[と略記す
る)。収率は約90チであった。
参考例3 参考例1の方法において、1−プロモー3−ヒドロキシ
プロパンの代シに、1−クロロ−6−ヒトロキシヘキサ
ン13.7g(0゜1モル)ヲ使用する以外は、同様の
操作を行なった。
この場合、前記一般式において、X−→o5゜X’−−
B、 、 y=−o (0H2)60H、Y’=−Hに
相当する生成物〔以下UVA−I[[と略記する〕が4
.7g得られた。
参考例4 参考例2と同様の方法により、2.2.4.4’−テト
ラヒドロキシ−ベンゾフェノン24.6g(0,1モル
)、フ□ロピレンオキシ)” 11.6.9 (0,2
モル)を反応させた。
反応液を参考例2と同様の方法で繰返し処理することに
よ、9.20.9の生成物を得た。該生成物は赤外線吸
収スペクトルによ)大部分が2.27−シヒドロキシー
4.4’−シ(ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン
〔以下UVA−Nと略記する〕であることを確認した。
この場合にも、ヒドロキシプロポキシ基には2種類の形
態が観察された。
実施例1 クロロl−リフルオロエチレン、シクロヘキシルビニル
エーテルおよびヒドロキシブチルビニルエーテルの谷有
モル比が50.40.10モル俤でアシ、テトラヒドロ
フラン中で測定した固有粘度が0.394117g 、
ガラス転移温度が45℃である三元共重合体(以下フッ
素樹脂Aと略記する)を用い、以下の処方の組成物を調
合した。
フッ素樹脂A I00部 UVA−I20部 メラミン系硬化剤 〔三井東圧製ニューパン208E60) 20部溶媒 〔キシレン/n−ブタノール(50/ 50 : N量
比)混合溶液〕 300部 上で得られ、た溶液型組成物をガラス板およびガラス繊
維強化樹脂(以下PRPと略記する)平板上に、バーコ
ーターによシ塗装し180℃で30分硬化せしめて各々
25μmの塗膜を形成させた。ガラス板上に形成させた
塗膜を剥離し、紫外線吸収特性を測定したところ波長3
70nm以下の紫外線が大部分遮蔽され、紫外線吸収能
がすぐれていることが判明した。FRP平板塗装品の耐
候性試験をサンシャインウェーザーメーター(ブラック
パネル温度63℃、水スプレー1時間当912分間)で
行なった結果1000時間照射後もU V Aの表面へ
の移行は全く観察されなかった。又、上記塗膜を10.
!i’とり、ソックスレー抽出器にて数時間n−ペンタ
ン/n−プクノール(50150重量%)で抽出後も、
UVAの抽出員は0.1.9以下であった。
比較例 実施例1の処方において、UVA−1の代シに添加型U
VAである2−ヒドロキシ−4−オクトキシ−ベンゾフ
ェノンを用いる組成物を調合し、実施例1と同様の試験
を行なった。得られた塗膜の紫外線吸収能は、実施例1
の系とほぼ同等ではあったが、FRP平板塗装品のサン
シャインウェザ−メーター試験では300時間の照射後
に表面に黄色粉末が析出した。これはUVAの表面への
移行によるものであることが、該粉末の赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。
実施例2 下記処方の組成物を調合した。
フッ素樹脂A 100部 UVA−If 20部 メラミン系硬化剤 〔三井東圧製:ザイメル303 ) 15部パラトルエ
ンスルホンi系sm 〔三井東圧製:キャタリス)+6oOo)0.5部溶媒
〔ブチルセロソルブアセテート) 2oo部上記組成物
を用い、硬化榮件を130℃、30分とする以外は実施
例1と同様の試験を行なった。
この場合にも、サンシャインウェーグーメーター100
0時間照射後においてUVAのブリ−ドアウドが認めら
れず、ソックスレー抽1i[も1チ以下であった。
実施例3 U V A、−IIに代えてU V A −IVを使用
する以外は実が4例2と同様の組成物をh)“4合し、
1i41様の試験を行ない、同様の結果を得た。
実施例4 テトラフルオロエチ17ン、シクロヘキシルビニルエー
テル、エチルビニルエーアルオ、1: ’0: ヒドロ
キシブチルビニノー、エーテルの含有モルモが50.3
0,10.10モルφであり、テトラヒドロフラン中3
0℃で測定される固イ〕粘度が0.45dtt7g、ガ
ラス転移温度が27℃である四元共重合体(以下フッ素
樹脂Bと略記する)を使用し、以下の処方の組成物を柵
合した。
フッ素樹脂B 100部 UVA−III 20部 シラノール基含有シリコーン系硬化剤 〔信越化学製:KR212〕 100 部ブトラブチルチクネート触媒 [日本曹達製:TBT] 1部 溶媒〔実施例1に同じ〕 200部 上記組成物を用い、硬化条件を210℃、10分とする
以外は実施例1と同様の試験を行ない同様の結果を得た
実施例5〜7 UVA−Iを各20部用い、硬化樹脂相形成成分を変え
て、下表に示す種々の処方の組成物を調合した。
a:OH4曲50myKoV9 ; b : o n1
lli70”&KOH%、!i’上記各組成物を用い、
実施例1と同様の試験を行ない、いずれの場合にも実施
例1と同様の結果を得だ。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)硬化樹脂相形成部分と紫外線吸収剤とを含不する
    硬化性樹脂組成物にお・いて、前記紫外線吸収剤が、2
    ,2′位の少なくとも一方にヒドロキシル基を有し、4
    .4’位の少なくとも一方にヒドロキシアルコキシル基
    葡刹するベンツフェノン系化合物からなり、かつ前記硬
    化樹脂相形成成分がヒドロキシル基と反応性を有するも
    のであることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
  2. (2)硬化樹脂相ft2成成分が、硬化部位含有合成樹
    脂と硬化剤とからなる特許請求の範囲第1項記載の組成
    物。
  3. (3)紫夕1糾吸収剤の含有割合が硬化部位含有合成樹
    脂1001亀部当95〜50重−;り部である特許請求
    の範囲第2項目己載の組成物。
  4. (4)硬化部位含有合成樹脂が、ヒドロキシル基含有重
    合体である特許請求の範囲第2項記載の組成物。
  5. (5) ヒドロキシル基含有重合体がヒドロキシル基含
    有含フツ素重合体である特許請求の範囲第4項記載の組
    成物。
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