KR20210067392A - 분체 도료용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지; 및 변성 프로필렌 부텐 고무를 포함하는 분체 도료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 분체 도료용 조성물은 우수한 내후성, 내충격성 및 내열성을 갖는다.

Description

분체 도료용 조성물{COMPOSITIONS FOR POWDER COATING}
본 발명은 고내충격성, 고내후성을 갖는 분체 도료용 조성물에 관한 것이다.
최근 지구환경의 고온화, 자외선 노출의 강화 등과 관련한 고기능 기술이 크게 주목 받고 있으며, 이에 따라 건축 및 자동차 등 분야에서도 우수한 내구성이 요구되고 있을 뿐만 아니라, 세계적인 경쟁 추세에 따라 보다 높은 가격 경쟁력의 제품도 요구되고 있는 실정이다. 특히, 환경 보호 및 환경 규제 강화 때문에 분체 도료 시장이 수십년 동안 크게 성장하였다.
분체 도료는 피도장물 표면에 정전기 방식에 의해서 도장을 하고 열 경화 등의 가열 건조를 통해서 분말 입자를 용융시키고 균일화하여 도막을 향상시키는 도장 방법에 적용된다. 이 도료는 액상 도료 대비해서 용제의 휘발에 의한 중독 위험성과 화재에 대한 위험성이 낮고 도장 작업이 간편하여 도료의 재생이 용이 한 장점이 있어서 다양한 분야에 요구되고 있다. 최근에는 지구 온난화와 자외선 노출의 강화 등과 관련하여 고기능성 도료 수요가 크게 증가하고 있지만 기존 외장재(exterior) 분야에 사용되는 고순도 이소프탈산계 폴리에스테르 (PIA based polyester)수지는 내후성은 우수하지만 내충격성 및 내열성이 많이 떨어져 제한적으로 사용되고 있다. 고순도 테레프탈산계 폴리에스테르(PTA based polyester) 수지는 내충격성 및 내열성은 우수하지만 내후성이 떨어져 내장재 용도로만 사용되고 있어, 고내후성을 가지면서 동시에 우수한 내충격성 및 내열성을 갖는 분체 도료 수지 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허공보 10-2005-0069233호
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하여 고내후성을 가지면서, 내충격성 및 내열성이 향상된 분체 도료용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는, 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지; 및 변성 프로필렌 부텐 고무(modified PBR)를 포함하는 분체 도료용 조성물을 제공한다.
본 발명의 실시상태에 따른 분체 도료용 조성물은 내후성, 내충격성 및 내열성이 우수하다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지; 및 변성 프로필렌 부텐 고무(modified PBR)를 포함하는 분체 도료용 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 변성 프로필렌 부텐 고무는, 극성기가 도입된 프로필렌 부텐 고무일 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 변성 프로필렌 부텐 고무는, 무수 말레산이 그래프팅된 프로필렌 부텐 고무(PBR)이다. 상기 변성 프로필렌 부텐 고무는, 구체적으로 폴리(프로필렌-부텐 공중합체) / 폴리(프로필렌-부텐 고무)(Poly(Propylene-butene copolymers) / poly(propylene-butene rubber))에 무수말레산이 그래프팅된 변성 폴리올레핀이다. 본 명세서의 일 실시상태와 같이 변성 폴리올레핀에 고무를 도입하는 경우 내충격성, 내열성이 향상될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 무수 말레산이 그래프팅된 프로필렌 부텐 고무의 전체 중량을 기준으로, 그래프팅된 무수 말레산의 함량은 2 중량% 이상, 5 중량% 이하이고, 부텐 고무의 함량은 20 중량% 이상, 40 중량% 이하이며, 프로필렌의 함량은 잔부이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 융점은 50 ℃ 이상, 80 ℃ 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 중량평균 분자량은 10,000 g/mol 이상, 80,000 g/mol 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 변성 프로필렌 부텐 고무의 함량은, 상기 폴리에스테르 수지 100 중량부를 기준으로, 3 중량부 이상, 15 중량부 이하이다. 구체적으로, 상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 함량은 상기 폴리에스테르 수지 100 중량부를 기준으로, 3 중량부 이상, 7 중량부 이하이다. 상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 함량이 상기 폴리에스테르 수지 100 중량부를 기준으로, 3 중량부 미만인 경우, 내충격성 개선의 효과가 적고, 상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 함량이 상기 폴리에스테르 수지 100 중량부를 기준으로, 15 중량부를 초과하는 경우 도료의 저장성 및 경도가 떨어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 분체 도료용 조성물은, 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지를 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태와 같이, 이소프탈산계 폴리에스테르 수지를 사용하는 경우, 고내후성을 갖는다.
종래에 내충격성을 개선하기 위하여, 고순도테레프탈산(PTA) 또는 무수트리멜리트산(TMA) 등의 모노머를 적용하였으나, 내후성이 저하되는 단점이 있었다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 분체 도료용 조성물은, 변성 프로필렌 부텐 고무 구체적으로, 무수 말레산이 그래프팅된 프로필렌 부텐 고무를 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태와 같이, 변성 프로필렌 부텐 고무를 포함하는 경우, 폴리에스테르 수지와의 상용성을 부여하여, 내충격성 및 내열성을 향상시킬 수 있다.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 분체 도료용 조성물은 고내후성을 가짐과 동시에 우수한 내충격성 및/또는 내열성을 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 다가 알코올은 모노에틸글리콜, 다이에틸글리콜, 네오펜틸글리콜, 메틸프로판다이올, 트리메틸올 프로판 및 트리에틸렌 글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지의 수산기값(OH Value)은 2 mgKOH/g 이상, 20 mgKOH/g 이하이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지의 산가는 30 mgKOH/g 이상, 45mgKOH/g 이하이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 이상, 50,000 g/mol 이하이다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지의 유리 전이 온도는 50 ℃ 이상, 70 ℃ 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 분체 도료용 조성물은 경화제, 촉매, 안료 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 분체 도료용 조성물은 경화제를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 경화제는 상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지 100 중량부를 기준으로, 3 중량부 이상, 7 중량부 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 분체 도료용 조성물은 경화제, 촉매, 안료 및 첨가제를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 분체 도료용 조성물은 전체 분체 도료용 조성물을 기준으로, 상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지 및 변성 프로필렌 부텐 고무의 함량은 50 중량% 내지 70 중량%이고; 경화제의 함량은 3 중량% 내지 7 중량%이며; 촉매의 함량은 0.01 중량% 내지 0.2 중량%이고; 첨가제의 함량은 0.1 중량% 내지 5 중량%이며; 안료의 함량은 17.8 중량% 내지 40 중량%이다.
본 명세서에서 상기 경화제는 트리글리시딜 이소시아누레이트(TGIC; Triglycidyl Isocyanurate), 하이드록시알킬아민(HAA:hydroxy-alkylamine), 에폭시(epoxy) 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에서 상기 촉매는 벤조인(Benzoin) 등 일반적으로 분체 도료용 조성물에 사용되는 촉매를 사용하면 족하며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에서 상기 첨가제는 흐름성 제어 첨가제 예컨대, 호모폴리머 아크릴레이트(homopolymeric acrylates), 아크릴레이트 공중합체(copolymeric acrylates), 실리콘-아크릴레이트(silicone-acrylate), 폴리에테르(polyether) 및 폴리에스터-개질 폴리실록산(polyester-modified polysiloxanes) 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에서 상기 안료는 이산화 티타늄(TiO2), Sicomin Yellow L1523, Heliogene Blue, RAL 8014 brown 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1.
교반기, 가열된 밀봉 컬럼 (heated packed column) 및 교반봉이 설치된 2L 반응기에 NPG (neopentylglycol, Eastman) 333.1g, TMP(Trimethylolpropane, Celanese) 107.3g, PIA(pure isophthalic acid, 롯데케미칼㈜) 720.9g, Fascat 4100(butylstannoic acid, Arkema) 0.581g을 넣고 170 ℃까지 1차 승온시켰다. 승온 과정에서 200rpm 교반속도로 교반하면서 물을 제거하였다. 4시간 후 230 ℃까지 5시간동안 2차 승온을 하였다. 밀봉된 컬럼의 탑(Packed column top)의 온도가 40 ℃일 때 진공펌프를 이용하여 3시간 진공을 걸어 물을 제거하였다. 온도를 80 ℃까지 낮춘 후 GPA0101 (modified PBR, 롯데케미칼㈜) 70g을 투입하여 1시간 후 반응 종료하여 PE 1을 제조하였다. 마지막으로 산가(Acid value; mg KOH/g resin) 및 수산기값 (OH value; mg KOH/g resin)을 측정하였다.
제조예 2.
제조예 1에서, GPA0101 70g 대신에 GPA0101 140g을 투입한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 PE 2를 제조하였다.
비교 제조예 1.
제조예 1에서, GPA0101을 투입하지 않은 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 PE 3을 제조하였다.
비교 제조예 2.
제조예 1에서, PIA 720.9g 대신에 고순도 테레프탈산 (PTA; pure terephthalic acid, 롯데케미칼㈜) 720.9g을 투입하고, GPA0101을 투입하지 않으며, 1차 승온 후 물을 제거하고, 5시간 후 230 ℃까지 6시간동안 2차 승온을 진행 한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 PE 4를 제조하였다.
비교 제조예 3.
제조예 1에서, GPA0101 70g 대신에 PH-200 (modified Polypropylene, 롯데케미칼㈜) 140g을 투입한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 PE 5를 제조하였다.
비교 제조예 4.
제조예 1에서, NPG 333.1g 대신에 2-메틸-1,3-프로판디올(MPO; 2-methyl-1,3-propandiol) 288.3g을 투입하고, GPA0101을 투입하지 않은 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 PE 6을 제조하였다.
상기 제조예 1 및 2과 비교 제조예 1 내지 4에서 제조한 분체 도료용 수지 조성물은 다음 표 1과 같다.
성분 화합물 제조예 (단위:g) 비교제조예 (단위:g)
PE 1 PE 2 PE 3 PE 4 PE 5 PE 6
acid PIA (g) 720.9 720.9 720.9 720.9 720.9
PTA (g) 720.9
alcohol NPG (g) 333.1 333.1 333.1 333.1 333.1
MPO (g) 288.3
TMP (g) 107.3 107.3 107.3 107.3 107.3 107.3
산변성
수지		 modified PBR (g) 70 140
modified Polypropylene (g) 140
물성 OH value (mg KOH/g resin) 5 5 6 6 5 5
Acid value (mg KOH/g resin) 37 39 35 34 35 35
실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 4
분체 도료 조성물의 제조
제조한 수지 PE 1 내지 PE 6 각각의 수지별 및 원료들을 프리 믹싱(pre-mixing) 후 압출기에 투입 전 온도는 90 ℃ 내지 100 ℃, screw 속도는 300rpm으로 설정한 후 분체 도료를 제조하였다. 분체도료 입자는 약 25 마이크론 내지 50 마이크론 정도이었다.
PE 1 내지 PE 6의 수지 300g, Araldite PT 810 (TGIC, Huntsman)(경화제) 15g, Benzoin (촉매, Estron Chemical) 1.6g, Modaflow 2000 (흐름성 제어 첨가제, Cytec) 5.7g, Ti-pure R-960 (TiO2, Dupont)(안료) 164.2g를 2 리터 캔에 투입 후 고속 교반기로 교반하였다.
상기 PE 1 내지 PE 6을 이용하여 제조한 분체도료용 조성물로 내충격성, 촉진내후성, 도막 경도에 대하여 평가한 결과는 다음 표 2와 같다.
성분 화합물 단위 실시예 비교예
PE 1 PE 2 PE 3 PE 4 PE 5 PE 6
물성 내충격성 O ◎ X O △ X
촉진내후성 광택유지율 (%) 91 92 90 70 91 90
색차 편차 (△E) 1.8 1.7 1.9 3.5 1.9 2.0
경도 H H H H H H
표 2에서 물성의 평가 방법은 다음과 같다.
① 경도: Pensil 경도계를 사용하여 도막의 경도를 평가하였다
② 촉진 내후성 평가: Xenon-Arc사 제품인 Weather-O-Meter 기기를 사용하여, UV 파장은 340 nm으로 1,200시간 폭로 후(ASTM D6695) 시편을 꺼내어 중성세제로 세정 후 도막의 초기 광택 대비 시험 후 광택을 비교하여 광택 유지율 및 색차 편차(β를 측정하였다.
③ 내충격성: KS M ISO 6272-1 규격에 따라 50㎝의 높이에서 추를 낙하시켜서 도막에 박리, 갈라짐 등이 생기지 않을 것을 확인하였다.
상기 표 2의 결과를 살피면, 다가 알코올과 고순도테레프탈산(PTA)의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지를 포함하는 비교 제조예 2의 경우, 내충격성이 향상되었으나, 내후성이 저하되는 것을 확인할 수 있다.
또한, 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지를 포함하나, 무수 말레산이 그래프팅된 프로필렌 부텐 고무(PBR)를 포함하지 않는 비교 제조예 1 및 비교 제조예 4, 무수 말레산이 그래프팅된 프로필렌 부텐 고무(PBR) 대신에 무수 말레산이 그래프팅된 호모 폴리프로필렌을 포함하는 비교 제조예 3은, 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지로 인하여 고내후성을 가지나 내충격성이 저하되는 것을 확인할 수 있다.
비교 제조예 1 내지 4에 비하여, 제조예 1 및 2 에 따른 본 명세서의 일 실시상태에 따른 분체 도료용 조성물은 고내후성을 가지면서, 우수한 내충격성을 갖는 것을 확인할 수 있다.

Claims (9)

  1. 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지; 및
    변성 프로필렌 부텐 고무(modified PBR)를 포함하는 분체 도료용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 변성 프로필렌 부텐 고무는, 무수말레산이 그래프팅된 프로필렌 부텐 고무인 것인 분체 도료용 조성물.
  3. 제1에 있어서,
    상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 융점은 50 ℃ 이상, 80 ℃ 이하인 것인 분체 도료용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 중량평균 분자량은 10,000 g/mol 이상, 80,000 g/mol 이하인 것인 분체 도료용 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 변성 프로필렌 부텐 고무의 함량은, 상기 폴리에스테르 수지 100 중량부를 기준으로, 3 중량부 이상, 15 중량부 이하인 것인 분체 도료용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 다가 알코올은 모노에틸글리콜, 다이에틸글리콜, 네오펜틸글리콜, 메틸프로판다이올, 트리메틸올 프로판 및 트리에틸렌 글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것인 분체 도료용 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지의 유리 전이 온도는 50 ℃ 이상, 70 ℃ 이하인 것인 분체 도료 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 분체 도료용 조성물은 경화제를 더 포함하는 것인 분체도료용 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 경화제는 상기 다가 알코올과 이소프탈산의 에스테르 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스테르 수지 100 중량부를 기준으로, 3 중량부 이상, 7 중량부 이하인 것인 분체 도료용 조성물.
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KR20050069233A (ko) 2003-12-31 2005-07-05 주식회사 케이씨씨 내화학성 및 내후성이 개선된 분체도료 조성물

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