JPS60222456A - １，７−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの製造方法 - Google Patents
１，７−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの製造方法Info
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- JPS60222456A JPS60222456A JP7920784A JP7920784A JPS60222456A JP S60222456 A JPS60222456 A JP S60222456A JP 7920784 A JP7920784 A JP 7920784A JP 7920784 A JP7920784 A JP 7920784A JP S60222456 A JPS60222456 A JP S60222456A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、一連の連続操作により、１，７−ジ（４−ヒ
ドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタンを
工業的に有利に製造する方法に関するものである。
ドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタンを
工業的に有利に製造する方法に関するものである。
１．７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−
ジオキサへブタン（以下、Ｄ）ＩＴＤと略記する）は１
本出願人によって、特願昭５７−２１６３６０号発明と
して提案された新規化合物であり、次の構造式で表わさ
れる。
ジオキサへブタン（以下、Ｄ）ＩＴＤと略記する）は１
本出願人によって、特願昭５７−２１６３６０号発明と
して提案された新規化合物であり、次の構造式で表わさ
れる。
このＤＨＴＤは、先に提案した方法によると、４−メル
カプトフェノールをアルカリ性溶液に溶解させ、この溶
液に、一般式 ％式％） （式中、Ｘはハロゲンであり、塩素、臭素等が含まれる
） で表わされるビス（２−ハロエトキシ）メタンを作用さ
せることによって製造される。この場合、原料として用
いる４−メルカプトフェノールは、種々の方法で製造さ
れるが、高純度の製品にするには、蒸留等の精製工程で
精製することが必要である。
カプトフェノールをアルカリ性溶液に溶解させ、この溶
液に、一般式 ％式％） （式中、Ｘはハロゲンであり、塩素、臭素等が含まれる
） で表わされるビス（２−ハロエトキシ）メタンを作用さ
せることによって製造される。この場合、原料として用
いる４−メルカプトフェノールは、種々の方法で製造さ
れるが、高純度の製品にするには、蒸留等の精製工程で
精製することが必要である。
しかしながら、このような精製品は、空気中で容易に酸
化を受けて４，４′ −ジヒドロキシジフェニルジスル
フィドに転化するため、窒素ガス等の不活性ガス中に密
封しなければならないという問題があった。
化を受けて４，４′ −ジヒドロキシジフェニルジスル
フィドに転化するため、窒素ガス等の不活性ガス中に密
封しなければならないという問題があった。
本発明者らは、前記のような４−メルカプトフェノール
の酸化を回避すると共に、４−メルカプトフェノールを
特別の精製工程を経ずに一連の連続工程により目的のＤ
ＨＴＤを高純度で製造し得る方法を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、本発明を完成するに到った。
の酸化を回避すると共に、４−メルカプトフェノールを
特別の精製工程を経ずに一連の連続工程により目的のＤ
ＨＴＤを高純度で製造し得る方法を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明によれば、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホニルクロライドの還元生成物から４−メルカプトフ
ェノールを含む水不溶性有機溶媒溶液を生成し、この有
機溶媒溶液にアルカリ性水溶液を接触させて該有機溶媒
溶液に含まれる４−メルカプトフェノールを該アルカリ
性水溶液に抽出させた後、該水溶液に含まれる４−メル
カプトフェノールとビス（２−ハロエトキシ）メタンと
を反応させることを特徴とする１、７−ジ（４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタンの製造
方法が提供される。
ルホニルクロライドの還元生成物から４−メルカプトフ
ェノールを含む水不溶性有機溶媒溶液を生成し、この有
機溶媒溶液にアルカリ性水溶液を接触させて該有機溶媒
溶液に含まれる４−メルカプトフェノールを該アルカリ
性水溶液に抽出させた後、該水溶液に含まれる４−メル
カプトフェノールとビス（２−ハロエトキシ）メタンと
を反応させることを特徴とする１、７−ジ（４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタンの製造
方法が提供される。
本発明の方法を実施する場合、先ず、４−ヒドロキシベ
ンゼンスルホニルクロライドを出発物質とし、これを還
元処理する。この場合、還元処理は従来公知の方法によ
り行うことができ、例えば、鉄、亜鉛、錫等の金属と、
塩酸、硫酸等の鉱酸との組合せを用いて行うことができ
る。この還元反応により、４−メルカプトフェノールが
生成する。
ンゼンスルホニルクロライドを出発物質とし、これを還
元処理する。この場合、還元処理は従来公知の方法によ
り行うことができ、例えば、鉄、亜鉛、錫等の金属と、
塩酸、硫酸等の鉱酸との組合せを用いて行うことができ
る。この還元反応により、４−メルカプトフェノールが
生成する。
次に、本発明の場合、この還元反応生成物から、４−メ
ルカプトフェノールを含む水不溶性有機溶媒溶液を調製
する。この４−メルカプトフェノールを含む水不溶性有
機溶媒溶液の調製は、還元反応生成物に水不溶性有機溶
媒を添加し、４−メルカプトフェノールをこの溶媒に移
行させることによって実施し得る他、還元反応に際し、
あらがしめ水不溶性有機溶媒を存在させることによって
も実施し得る。水不溶性有機溶媒としては、例えば。
ルカプトフェノールを含む水不溶性有機溶媒溶液を調製
する。この４−メルカプトフェノールを含む水不溶性有
機溶媒溶液の調製は、還元反応生成物に水不溶性有機溶
媒を添加し、４−メルカプトフェノールをこの溶媒に移
行させることによって実施し得る他、還元反応に際し、
あらがしめ水不溶性有機溶媒を存在させることによって
も実施し得る。水不溶性有機溶媒としては、例えば。
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒が好
適である。
適である。
次に、この４−メルカプトフェノールの水不溶性有機溶
媒溶液にアルカリ性水溶液を接触させ、４−メルカプト
フェノールをアルカリ性水溶液に抽出移行させる。この
場合のアルカリ性水溶液は、水酸化ナトリウムや水酸化
カリウム等のアルカリ性物質を水に溶解させることによ
って得ることができる。４−メルカプトフェノールを抽
出する場合、アルカリ性水溶液のｐＨは約７．６〜９．
０に維持して行うのがよい。また、このアルカリ性水溶
液の抽出に先立ち、４−メルカプトフェノールを含む水
不溶性有機溶媒溶液を、活性炭、活性白土等の脱色吸着
剤を用いて脱色処理することもできる。
媒溶液にアルカリ性水溶液を接触させ、４−メルカプト
フェノールをアルカリ性水溶液に抽出移行させる。この
場合のアルカリ性水溶液は、水酸化ナトリウムや水酸化
カリウム等のアルカリ性物質を水に溶解させることによ
って得ることができる。４−メルカプトフェノールを抽
出する場合、アルカリ性水溶液のｐＨは約７．６〜９．
０に維持して行うのがよい。また、このアルカリ性水溶
液の抽出に先立ち、４−メルカプトフェノールを含む水
不溶性有機溶媒溶液を、活性炭、活性白土等の脱色吸着
剤を用いて脱色処理することもできる。
次に、前記アルカリ性水溶液に含まれる４−メルカプト
フェノールとビス（２−ハロエトキシ）メタンとを反応
させる。この反応を行う場合、その１つの方法は、４−
メルカプトフェノールのアルカリ性水溶液に、あらかじ
めメタノールやエタノール等の水溶性有機溶媒を加えた
後、ビス（２−ハロエトキシ）メタンを室温又は加温下
で加える。この場合、４−メルカプトフェノールのアル
カリ性水溶液に加える水溶性有機溶媒の量は、通常、５
０〜８５重量％、好ましくは７５〜８５重量％の濃度に
なるようにするのがよい。また、ビス（２−ハロエトキ
シ）メタンの添加後、４−メルカプトフェノールとビス
（２−ハロエトキシ）メタンとの反応は６０〜８０℃、
好ましくは６０〜７０℃で１〜２時間加熱することによ
り実施される。この反応終了後は、濃縮法や晶析法等の
通常の方法により目的物のＤＨＴＤ結晶を分離回収する
。
フェノールとビス（２−ハロエトキシ）メタンとを反応
させる。この反応を行う場合、その１つの方法は、４−
メルカプトフェノールのアルカリ性水溶液に、あらかじ
めメタノールやエタノール等の水溶性有機溶媒を加えた
後、ビス（２−ハロエトキシ）メタンを室温又は加温下
で加える。この場合、４−メルカプトフェノールのアル
カリ性水溶液に加える水溶性有機溶媒の量は、通常、５
０〜８５重量％、好ましくは７５〜８５重量％の濃度に
なるようにするのがよい。また、ビス（２−ハロエトキ
シ）メタンの添加後、４−メルカプトフェノールとビス
（２−ハロエトキシ）メタンとの反応は６０〜８０℃、
好ましくは６０〜７０℃で１〜２時間加熱することによ
り実施される。この反応終了後は、濃縮法や晶析法等の
通常の方法により目的物のＤＨＴＤ結晶を分離回収する
。
また、４−メルカプトフェノールとビス（２−ハロエト
キシ）メタンとを反応させる別の方法としては、相間移
動触媒の存在下で反応を実施する。
キシ）メタンとを反応させる別の方法としては、相間移
動触媒の存在下で反応を実施する。
この場合、必要に応じ、メタノールやエタノール等の水
溶性有機溶媒を適量存在させることもできる。相聞移動
触媒は、有機溶媒に不溶の請求核種や塩基を４級オニウ
ムやクラウン類で可溶化する触媒効果を持つものと定義
されるものであり、アミン類、第４級アンモニウム塩、
ホスホニラム塩、及びクラウンエーテル等が包含され、
このような相聞移動触媒に関しては、例えば、文献で、
四状・四谷共訳「相聞移動触媒」（化学同人、１９７８
）に記載されている。このような相間移動触媒の具体例
を示すと、アミン類に関しては、例えば、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられ
、第４級アンモニウム塩に関しては、例えば、トリオク
チルメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ラウリルピリ
ジニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド等が挙げられ、ホスホニウム塩に関しては、
例えば、テトラフェニルホスホニウムクロライド、トリ
フェニルメチルホスホニウムアイオダイド、テトラブチ
ルホスホニウムクロライド等が挙げられ、クラウンエー
テルに関しては、例えば、・ジベンゾ−１８−クラウン
−６、ジシクロへキシル−１８−クラウン−６，１８−
クラウン−６等が挙げられる。
溶性有機溶媒を適量存在させることもできる。相聞移動
触媒は、有機溶媒に不溶の請求核種や塩基を４級オニウ
ムやクラウン類で可溶化する触媒効果を持つものと定義
されるものであり、アミン類、第４級アンモニウム塩、
ホスホニラム塩、及びクラウンエーテル等が包含され、
このような相聞移動触媒に関しては、例えば、文献で、
四状・四谷共訳「相聞移動触媒」（化学同人、１９７８
）に記載されている。このような相間移動触媒の具体例
を示すと、アミン類に関しては、例えば、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられ
、第４級アンモニウム塩に関しては、例えば、トリオク
チルメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ラウリルピリ
ジニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド等が挙げられ、ホスホニウム塩に関しては、
例えば、テトラフェニルホスホニウムクロライド、トリ
フェニルメチルホスホニウムアイオダイド、テトラブチ
ルホスホニウムクロライド等が挙げられ、クラウンエー
テルに関しては、例えば、・ジベンゾ−１８−クラウン
−６、ジシクロへキシル−１８−クラウン−６，１８−
クラウン−６等が挙げられる。
相間移動触媒としては、殊に、第４級アンモニウム塩の
使用が好適であり、この場合の塩としては、塩酸塩（ク
ロライド）、硫酸水素塩（ハイドロジンサルフェート）
、過塩素酸塩（バクロレート）、トルエンスルホン酸塩
等の種々の無機酸及び有機酸の塩が挙げられる。
使用が好適であり、この場合の塩としては、塩酸塩（ク
ロライド）、硫酸水素塩（ハイドロジンサルフェート）
、過塩素酸塩（バクロレート）、トルエンスルホン酸塩
等の種々の無機酸及び有機酸の塩が挙げられる。
前記相関移動触媒の存在下での反応の実施は容易であり
、室温付近、通常、１５〜４０℃の温度で実施すること
ができる。この場合の反応を好まし〈実施するには、例
えば、４−メルカプトフェノール１モルに対して、約０
．５モルのビス（２−ハロエトキシ）メタンを加えて混
合し、この混合液に、約０．１モルの相間移動触媒を加
えて、室温付近の温度で激しく攪拌を行えばよい。この
反応により、目的物であるＤＨＴＤと副生物としてのハ
ロゲン化アルカリとの混合物が析出してくるが、反応終
了後、ハロゲン化アルカリを溶出するに十分な温水を加
え、しばらくの間攪拌を行い、さらに析出物を濾別し、
洗浄することにより、高純度の白色粉末状の目的物を得
る。
、室温付近、通常、１５〜４０℃の温度で実施すること
ができる。この場合の反応を好まし〈実施するには、例
えば、４−メルカプトフェノール１モルに対して、約０
．５モルのビス（２−ハロエトキシ）メタンを加えて混
合し、この混合液に、約０．１モルの相間移動触媒を加
えて、室温付近の温度で激しく攪拌を行えばよい。この
反応により、目的物であるＤＨＴＤと副生物としてのハ
ロゲン化アルカリとの混合物が析出してくるが、反応終
了後、ハロゲン化アルカリを溶出するに十分な温水を加
え、しばらくの間攪拌を行い、さらに析出物を濾別し、
洗浄することにより、高純度の白色粉末状の目的物を得
る。
本発明の方法は、前記構成であり、４−ヒドロキシベン
ゼンスルホニルクロライドを出発原料として、目的のＤ
ＨＴＤを一連の連続工程により得ることができ、その間
、反応中間体である４−メルカプトフェノールを単離す
る必要がないので、その反応操作は簡単であり、また４
−メルカプトフェノールが酸化を受けて、４，４′ −
ジヒドロキシジフェニルジスルフィドに転換されること
もない。
ゼンスルホニルクロライドを出発原料として、目的のＤ
ＨＴＤを一連の連続工程により得ることができ、その間
、反応中間体である４−メルカプトフェノールを単離す
る必要がないので、その反応操作は簡単であり、また４
−メルカプトフェノールが酸化を受けて、４，４′ −
ジヒドロキシジフェニルジスルフィドに転換されること
もない。
従って、本発明の方法は、ＤＨＴＯを製造するための工
業的方法として極めて有利である。
業的方法として極めて有利である。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
４０％硫酸７３５ｇを砕氷中にあけ、１５℃以下に冷却
しながら、４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロライ
ド９６．３ｇを加えよく攪拌しながら、亜鉛末１５０ｇ
を少しづつ加え、還元反応を行った。次に、冷却を止め
、必要に応じ加温しながら反応を続けた。反応終了後２
００ｍμのトルエンで抽出し、トルエン抽出液を２７％
水酸化ナトリウム水溶液７５ｎ＋ Ｑを用いて抽出する
。この時、ｐＨ７，９０に調整しながら抽出処理を行う
。次に、この抽出液にメタノール２５０＋ａ ｍを加え
、攪拌しながら、ビス（２−クロルエトキシ）メタン４
２．４ｇを室温で滴加し、滴加後、３時間加熱還流する
。反応終了後、メタノールを蒸留により回収した後少量
の水を加えて冷却する。析出結晶を濾取し、５０％含水
メタノールで再結晶して目的とするＤＩ（ＴＤの結晶（
ｍｐ１０９−１１１’Ｃ）８０．５ｇを得た。収率は、
４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロライド基準で９
１．３％であった。
しながら、４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロライ
ド９６．３ｇを加えよく攪拌しながら、亜鉛末１５０ｇ
を少しづつ加え、還元反応を行った。次に、冷却を止め
、必要に応じ加温しながら反応を続けた。反応終了後２
００ｍμのトルエンで抽出し、トルエン抽出液を２７％
水酸化ナトリウム水溶液７５ｎ＋ Ｑを用いて抽出する
。この時、ｐＨ７，９０に調整しながら抽出処理を行う
。次に、この抽出液にメタノール２５０＋ａ ｍを加え
、攪拌しながら、ビス（２−クロルエトキシ）メタン４
２．４ｇを室温で滴加し、滴加後、３時間加熱還流する
。反応終了後、メタノールを蒸留により回収した後少量
の水を加えて冷却する。析出結晶を濾取し、５０％含水
メタノールで再結晶して目的とするＤＩ（ＴＤの結晶（
ｍｐ１０９−１１１’Ｃ）８０．５ｇを得た。収率は、
４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロライド基準で９
１．３％であった。
実施例２
４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロライド９６．３
ｇを用いて実施例１と同様に操作し、環元反応を行った
。反応終了後、生成した４−メルカプトフェノールを２
００ｍΩのトルエンで抽出し、さらに、このトルエン抽
出液を２５％水酸化ナトリウム水溶液の抽出液７５ｍΩ
を用いて再抽出した。この際、ｐＨ８，９５に調整した
。得られた再抽出液に、ビス−（２−クロルエトキシ）
メタン４２．４ｇを加え、さらに、ベンジルトリブチル
アンモニウムクロライドの５０％水溶液２０．０ｇを加
えて激しく攪拌しながら反応を行った。室温〜３０℃で
３時間攪拌を続けた後、析出結晶を濾取し、約３０℃の
温水を用いて十分に洗浄を行った。さらに、トルエン−
酢酸エチル混合溶媒で再結晶し、目的とするＤ’）Ｉ
Ｔ Ｄの結晶（ｍｐ１０８〜１１０°Ｃ）５３．９ｇを
得た。収率は４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロラ
イド基準で６１．２％であった。
ｇを用いて実施例１と同様に操作し、環元反応を行った
。反応終了後、生成した４−メルカプトフェノールを２
００ｍΩのトルエンで抽出し、さらに、このトルエン抽
出液を２５％水酸化ナトリウム水溶液の抽出液７５ｍΩ
を用いて再抽出した。この際、ｐＨ８，９５に調整した
。得られた再抽出液に、ビス−（２−クロルエトキシ）
メタン４２．４ｇを加え、さらに、ベンジルトリブチル
アンモニウムクロライドの５０％水溶液２０．０ｇを加
えて激しく攪拌しながら反応を行った。室温〜３０℃で
３時間攪拌を続けた後、析出結晶を濾取し、約３０℃の
温水を用いて十分に洗浄を行った。さらに、トルエン−
酢酸エチル混合溶媒で再結晶し、目的とするＤ’）Ｉ
Ｔ Ｄの結晶（ｍｐ１０８〜１１０°Ｃ）５３．９ｇを
得た。収率は４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロラ
イド基準で６１．２％であった。
特許出願人 株式会社 リ コ −
代理人弁理士池浦敏明
Claims (1)
- （１）４−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロライドの
環元生成物から４−メルカプトフェノールを含む水不溶
性有機溶媒溶液を生成し、この有機溶媒溶液にアルカリ
性水溶液を接触させて該有機溶媒溶液に含まれる４−メ
ルカプトフェノールを該アルカリ性水溶液に抽出させた
後、該水溶液に含まれる４−メルカプトフェノールとビ
ス（２−ハロエトキシ）メタンとを反応させることを特
徴とする１、７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−
３，５−ジオキサへブタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7920784A JPS60222456A (ja) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | １，７−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7920784A JPS60222456A (ja) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | １，７−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222456A true JPS60222456A (ja) | 1985-11-07 |
Family
ID=13683496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7920784A Pending JPS60222456A (ja) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | １，７−ジ（４−ヒドロキシフエニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60222456A (ja) |
-
1984
- 1984-04-19 JP JP7920784A patent/JPS60222456A/ja active Pending
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