JPS60218373A - 植物生長調整剤および使用法 - Google Patents

植物生長調整剤および使用法

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JPS60218373A
JPS60218373A JP59076393A JP7639384A JPS60218373A JP S60218373 A JPS60218373 A JP S60218373A JP 59076393 A JP59076393 A JP 59076393A JP 7639384 A JP7639384 A JP 7639384A JP S60218373 A JPS60218373 A JP S60218373A
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タタオ　ルオ
ルイス　ラツソ
フランシス　ジエイ．フリーノーザ　サード
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Chevron Research and Technology Co
Chevron Research Co
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本・発明は植物生長調整剤として活性な６−アリールオ
キシ−４−（２−カルボアルコキシ）−フェニルアセト
−２−オンの新規１−低級アルキル誘導体に関する。
フランシス　ジェイ、　７リーナー（ｌ［）　（Ｆｒａ
ｎｃｉｓ、ｒ、　Ｐｒｅｅｎｏｒ　ｌ　）の一般に割り
当てられたアメリカ特許出願第２２５，８８６号明細書
は式：〔Ｒは水素または１から６炭素原子までのアルキ
ルであり　Ｒ１は水素、１かも６炭素原子までのアルキ
ル、１から６炭素原子までのアルコキシ、１から６炭素
原子までのアルキルチオまたはＮＲ１Ｒ２（式中　Ｒ１
およびＲ２は独立的に水素または１から１２炭素原子ま
でのアルキルである）であり、ＸＩＬ、Ｘ２、ｘ３およ
びｘ４は独立的に水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨ
ード、１から４炭素原子までのアルキ−あるいは１から
４炭素原子　；までのアルコキシである〕を有する植物
生長調整剤として活性な化合物を記載している。
米国特許第４，１８１，８００号明細書は一般式＝（Ｒ
１はアミノ、置換アミノ、置換ヒドロキシ、ｒｆシトま
たはハロゲノであり　Ｒ２は水素、ヒドロキシメチル、
アルアルコキシアミノメチル、アリール、アルアルケニ
ル、ホルミル、カルざキシ、あるいは核試薬の残基であ
り　Ｒ３は式：（式中　Ｒ４はアリール、アルアルキル
、アリールチオアルキルまたは複素環式基であり　Ｂ５
はカルざキシまたはその誘導体であり　Ｒ６はアルキル
、ハロアルキル、アリールチオまたは複素環式−チオア
ルキルであり　Ｒ７は水素、ハロアルキルまたは複素環
式−チオアルキルである）な有する基であるが、ただし
種々な条件を受ける〕を有する大きい一群の抗微生物性
２−アゼチジノン化合物を記載している。これら化合物
は哺乳動物における微生物感染の処置に有用な抗生物質
として発表されている。
米国特許第４．２０７，２３４号明細書は、一般式：〔
式中、Ｒ工はアミノまたはアシルアミノであり、Ａは水
素または基： Ｘ −Ｏ−Ｒｙ ２ （式中、ＲＸは水素であり、Ｒｙは特に水素または６炭
素原子までのアルキルであり　Ｒ２は特にカルボキシ、
ヒＰ口キシ、アミノ、シアノまたはカルざキシまたはそ
の塩により置換された６炭素原子までのアルキルである
）である〕を有する太きい一群の抗微生物性４−非置換
アゼチジノン化合物を発表している。これら化合物は哺
乳動物における微生物感染の治療に抗生物質として有用
であると発表されている。
本発明に係る３−アリールオキシ−４−（２−カルボア
ルコキシ）−フェニル−アセト−２−オン化合物の植物
生長調整１−低級アルキル誘導体は次の式： （式中、Ｒ１はメチルまたはエチルであり、Ｒ２は低級
アルキルであり、ｘ、およびｘ２はそれぞれ水素または
ハロゲンである）により表わされる。
ほかにも因子があるが、特に本発明はこれら化合物が植
物生長調整剤として驚く程の活性を示すという本発明者
等の発見に基づいている。特に、本発明化合物による植
物処理は作物の増収馨もたらす。本発明化合物の植物生
長調整活性は構造の変化に非常に敏感で、４−フェニル
基上のオルト位にカルボアルコキシ基を有する本発明化
合物は植物生長調整剤として予想以上の良い活性を示す
が、一方４−フェニル基上のメタ位またはパラ位にカル
ボアルコキシ基を有する対応化合物は植物生長調整剤と
して著しく低い活性を示すような具合である。これら化
合物のトランス異性体、即ち６−フェノキシ基と４−フ
ェニル基がトランス位にある異性体は対応するシス異性
体よりも大きい活性を有すると考えられている。
本発明化合物の植物生長調整活性には、植物のわき枝の
増加、通常は枝ン生しない節のところの発芽、および収
穫量の増加をもたらす花の結実の増加が含まれる。本発
明化合物は作物、例えばパイントビーンズ、ダイズ、ヒ
マワリ、落花生、トウモロコシ、および他の同様な作物
における収穫量の増加に有用である。
これら化合物は不斉炭素原子を有し、従って光学異性体
として存在しうることは明らかであろう。
従って、それぞれの光学異性体および幾何異性体、なら
びにその混合物は本発明の範囲内に包含される。
代表的Ｒ２基にはメチル、エチル、ｎ−ノロピル、イソ
プロピル、イソブチル、およびヘキシルが含まれる。
Ｘ工およびＸ２の一つがハロゲンである化合物が特に適
当である。
Ｒ１がメチル、Ｒ２がイソゾロビルである化合物が特に
よい。
本明細書中で用いた下記の用語は特に断らない限り次の
意味なもつ。
用語「アルキル」は直鎖および分枝鎖アルキル基両方を
指す。用語「低級アルキル」は計１から６炭素原子を有
する直鎖および分枝銀基両方を指し、第一、第二および
第三アルキル基を含む。典型的な低級アルキルには、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルなど
が含まれる。
用語「ハロ」または「ハロゲン」は基フルオロ、（式中
、Ｒ′はアルキル基である）を指す。用語「低級カルボ
アルコキシ」はＲ′が低級アルキル基であるカルボアル
コキシ基を指す。典型的なカルボアルコキシ基にはカル
ボメトキシ、カルボエトキンなどが含まれる。
用語「植物生長調整剤」および「植物生長調整」とは、
全植物または特定の植物体の生長速度に有益な増加また
は減少をもたらすかもしれない自然の植物ホルモン系に
及ぼす直接または間接効果によるか、あるいは、例えば
干魅、塩または風に対する耐久性の増加により植物が外
的作用に対し順応することを助長することにより、植物
の生長または発達を変える化合物および（または）それ
らの活性を指す。これらの生長調整効果には、分枝の増
加、通常は枝を生じない節のところでの発芽、花の結実
の増加または減少、茎の高さの減少、側生芽の生長の防
止または遅延、種々な果樹における余分な果実の間引き
の増進が含まれるが、これだけに限られない。
本発明化合物は下記の反応順序： ｎ　ｍ　■ｖ Ｏｌ Ｖ　Ｖｌ　■　■ λ２ に従って製造される。
反応（１）は、■を溶媒中加温、かくはんした■と　ｊ
：１ ■との混合物へ活発な還流を維持する添加速度で加える
ことにより行なう。適当な溶媒には塩化メチレン、クロ
ロホルムまたはトルエンといった不活性有機溶媒が含ま
れる。反応体の特に適当なモル比は■１モル当り各■お
よび■２モルであるが、これよりやや少ないあるいは多
い比も用いることができる。■の添加終了後、かきまぜ
た混合物を室温に戻す。
反応（２）は溶媒中■の混合物を溶媒中Ｖと■とのかき
まぜた混合物へゆっくり加えることにより行なわれる。
この添加中温度を約２０°〜６５℃の範囲に保つ。添加
終了後、反応混合物を約０゜５から約６時間にわたりか
きまぜる。適当な溶媒には不活性有機溶媒、例えば塩化
メチレンまたはクロロホルムが含まれる。ｖ対■のモル
比はおよそ等しいが、これより幾分か高いあるいは低い
比も使用できる。次に、生成物■は通常の手順、例えば
濾過、抽出、洗浄、または減圧および熱の下でのストリ
ッピングにより嚇離できる。
反応（３）はトルエン中Ｘをヘキサン中■の混合物へゆ
っくり添加することにより行なう。この添加中温度を６
０°Ｃ付近に保つ。次に氷を加える。添加中、反応混合
物の一度は溶液の加温および発熱的添加の両方により上
昇する。混合物を約１から８時間の間かきまぜておく。
生成物Ｉは通常の手順により濾過、抽出、洗浄、減圧お
よび熱の下でのストリッピング、ハードトッピングおよ
びクロマトグラフィーにより琳離できる。
上記反応手順はシスおよびトランス異性体の混合物であ
る生成物Ｉをもたらす。
純粋なシス異性体そしてまた主としてトランス異性体を
含む混合物は、シスおよびトランス異性体の混合物から
、クロマトグラフィーといった通常の分離法により分離
できる。
シス異性体生成物■は、反応（３）を幾分異なる仕方で
行なうことにより調製できる。反応（１）および（２）
は前に述べたように行なう。シス−■をつくるには、ト
ルエン中Ｘをトルエン中■とＸとのかきまぜた混合物へ
、ある時間にわたり反応混合物の温度を約６５°〜４０
℃の範囲に保ちつつ流加することにより反応（３）を行
なう。混合物を約１時間かきまぜる。シス−■は通常の
手順、例えば濾過、抽出、洗浄、減圧および熱の下での
ス）　ＩＪツビング、ハードトッピングおよびクロマト
グラフィーにより単離できる。
効用 本発明化合物は、植物生長調整剤として篤（程活性があ
り、種々な仕方で植物生長を果す。
本発明化合物の植物生長調整効果には、例えばパイント
ビーンズにおける花の結実数の増加が含まれる。このこ
とはより多数のさやをもたらし、従って増収をもたらす
。これらの化合物はまた植物のわき枝の増加を起こさせ
、短い、小さくまとまった植物を生ずる。これら化合物
はまた通常は枝を生じないふしのところで発芽を起こさ
せることができる。その上、これら化合物は植物におげ
ろ向性、例えば属地性を変えることができる。
下記の例から本発明の一層の理解が得られるであろうが
、これらに限定されない。
乾燥管、コンデンサー、温度計、かきまぜ機および滴下
ロートを有する１を三頚丸底フラスコに８０グラム（０
，５３２９モル）の ＋１ モル）の硫酸ジメチル、および塩化メチレン１２０ｄを
入れ、生じたスラリなかきまぜる。次にフラスコを４５
°Ｃに温め、トリエチルアミン１１３．２３グラムの添
加を始める。活発な還流を保つようにトリエチルアミン
の添加速度乞調節する。この添加の進行中（約６０分か
かる）反応混合物の温度は５８℃に上がる。添加終了後
、反応混合物をかきまぜ、その間に温度が２５℃になる
。
次に反応混合物へ２００１１１７！の氷水を加え、温度
を２２℃に下げる。生じた混合物を約１０分間かきまぜ
、次に相を分離する。上の水層を約５３ｍＪの塩化メチ
レンで一回洗浄し、次にこれを有機層と合わせる。合わ
せた有機層を次に水約１００１１７！で一回、続いて重
炭酸ナトリウム溶液的１００１１Ｌｌ（飽和重炭酸ナト
リウム溶液５０ｍおよび水５０ｄ）、そして再び水約１
００１ｄで洗浄する。次に、有機層を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、シリカデルを加え、次に濾過し、固体を塩
化メチレンですすぐ。塩化メチレンをストリッピングす
ると生成物、５すい黄褐色油状物８３．２７グラムが得
られる。工ＲおよびＮＭＲスペクトルは非常に純粋な化
金物と一致した。
例　２ １ 窒素雰囲気、乾燥管、コンデンサー、温度計、かぎまぜ
機、および滴下ロートを有する５００１ｆＬｌ。
三頚丸底フラスコに、例１の生成物５２．８３グラム、
硫酸マグネシウム約１０グラム、および塩化＊　＄ｌｙ
”／　Ａ　ｎｍ１ｔｙ人ｈ　７−、−　ｌ！ｌ：１−ｃ
−ｆｆｉ介物へ塩化メチレン２０ＷＬｌ中イソゾロビル
アミン１２グラムを滴下ロートを用いてゆっくり加える
。添加中反応混合物の温度を約２７°〜２９℃に保つ。
次に反応混合物を約１時間と１５分間かぎまぜる。反応
混合物を濾過し、固体を塩化メチレンですすぐ。塩化メ
チレンをストリッピングすると生成物、淡黄油状物４０
．’７２グラム−が得られる。この生成物を例６で直ち
に使用する。
例　６ １ υ上 窒素雰囲気、乾燥管、コンデンサー、温度計、かきまぜ
機および滴下ロートを具えた５００ｄ三頚丸底フラスコ
に、塩化α−（４−クロロフェノキシ）アセチル３８．
１４グラムおよびヘキサン５０ｄを入れる。得られた混
合物へ、乾燥トルエン１５ｍ１中例２の生成物ｔゆっく
り加える。最初の半分の添加中、温度を約６１°〜６６
℃に保つ。
この添加により非常に濃いスラリを生じてその全部をか
きまぜられなくなったので２０ｄのトルエンを追加して
自由にかきまぜられる状態とし、混合物を４７°Ｃに加
熱し、この温度に約１５分保つ。
このスラリへ１９．２３グラムのトリエチルアミンをゆ
っくり加える。添加開始時の温度は４６℃であり、添加
の終りには温度が４０℃に下がった。
混合物を加熱し、約１５分後に４９℃に達せしめ、その
後は発熱的に６５℃に上がる。次に、混合物を約４９°
〜５５℃で約２０分間かきまぜ、反応混合物を一晩放置
した。
反応混合物を濾過し、固体’ｆ５０１５０　ヘキサン／
トルエンで洗浄する。濾液な約１００−の水で一回、２
．５％Ｈ０１約１００１ｄで二回、２．５チＮａＯＨ約
１００ゴで二回、約５３ｍＡ’の水で一回、そして約５
０ＷＬｌの塩水で一回洗浄する。
次に、有機層を硫酸マグネシウム上シリカビルを添加し
て乾燥し、−濾過し、固体を塩化メチレンで洗浄する。
溶媒をストリッピングしハードトッピングした後、６１
．９４グラムの生成物、オレンジ色の（もった油状物を
得る。幾何異性体の分析は、生成物がシスおよびトラン
ス異性体、それぞれ約４５＝５５の比の混合物であるこ
とを示した。
例　４ シスおよびトランス−１−イソゾロビル−３−（４−ク
ロロ）−フェノキシ−４−（２−カルボメトキシ）−フ
ェニル−アセト−２−オンの分離例６によりつ（られた
シス−トランス混合物から下記手順による乾式カラムク
ロマトグラフィーによって、主としてトランス異性体を
含む混合物″′″ＵＨ＊ｔｘｙ、＜Ｈ″′”１０４０″
゛８離６１・　；容器内に、例６の生成物６．４グラム
、シリカｒルアグラム、および塩化メチレン６０ゴを入
れてかきまぜる。生じたスラリをストリツぎングして自
由流動性の固体を得る。
生じた固体をシリカダル（活性度■　）で充填した８０
ｃｗＬ×５ｃ！ｒＬカラムにのせる。物質を塩化メチレ
ン：酢酸エチル（１９：１）約１．２５１で溶離する。
（ａ）　更に進んだ移動帯を嚇離し、化合物馨酢酸エチ
ル約２００から２５０ｍ１で溶離する。酢酸エチルのス
）　ＩＪツぎングは０．５８グラムの黄色油を与え、こ
のものは室温で固化する。ＮＭＲ分光法はこの生成物が
トランス異性体約８５チおよびシス異性体約１５％であ
ることを確証した。
Ｃ２ｏＨ２ｏＮＣ１０４に対する元素分析は次の値を示
した：計算Ｃ％６４．３、Ｈ％５．４、およびＮ％６．
８；実測Ｃチロ２．０、Ｈ係５．５、およびＮ％３．６
゜（ｂ）　より短い移動帯ヲ革離し、酢酸エチル約４０
０から約４５０ゴで溶離する。酢酸エチルのストリッピ
ングは１．１７グラムの結晶性固体を与、えた。ＮＭＲ
はこの生成物が純粋なシス異性体であることに確証７与
えた。
例　５ シス−１−イソゾロビル−６−（４−クロロ）−フェノ
キシ−４−（２−カルボメトキシ）−フエ乾燥管、コン
デンサー、温度計、かきまぜ機および滴下ロートを具え
た５００−三頚丸底フラスコに、例２の生成物約２０．
９グラム、トリエチルアミン１０．１グラムおよびトル
エン２０１１Ｌｌ′（１１−入れる。得られた混合物に
、トルエン１０ＦＪ中１９．４グラムの塩化α−（４−
クロロフェノキシ）アセチルを２２分間にわたりゆっく
り流加する。この添加中、反応混合物の温度を約６５°
〜４０°Ｃに保つ。混合物を約１時間かきまぜ続ける。
次に反応混合物へ氷水１００Ｔｎｌと塩化メチレン約２
０ｆＩＬｌを加える。相を分離する。水層を更に塩化メ
チレンで洗浄する。有機層を合わせ、水で一回そして塩
水で一回洗浄する。シリカｒルケ添加した硫酸マグネシ
ウム上で有機層を乾燥する。溶媒のストリッピングは淡
オレンジ色の油を与えた。
ＮＭＲ分光法はそれがシス異性体だけで目に見える程の
トラーンス異性体は存在しないことを確証した。
この油のハードトッピングは６２．４グラムの結晶性固
体を与えた。
例　Ａ 本発明化合物ならびに比較化合物（米国特許願連続第２
２５，８８６号明細書に植物生長調製剤として発表され
たもの）を、下記の手順に従ってパイントビーンズにお
ける腋生芽の生長阻止およびビーン収穫量について試験
した。
鉢植工したバインドビーン植物の土を、少量のアセトン
を含む水中に種々な濃度の試験化合物を含む溶液３０ｍ
１で処理する。植物を７０°〜８０°Ｆに保った温室内
でインキュベーションし、試験の進行中潅注により水を
与える。
２１から２８日後、植物なビーン収穫量およびさやの数
と重量を評価し、標準ＴよりＡと比較する。
結果を表Ｉに示す。
濃度 ３　３５５６４　７５ ０ ２ ５　３８５１６　７５ ０ ２ 比較　２９８３９　７５ スｎ ｌ標準はそれぞれ１２，４．８および１．９１ｔ／ｃｒ
ｎ”２試験化合物なしに水−アセトン溶液で処理。
ナさ中 １０．５ １０．０　９．５　５．８　３８．６　３２．７　２２
．０８．３　７．８　５．８　３４．２　３１．０　２
２．０１８．０　７．０　７．３　４９．３　２９．８
　３２．３９．８　４．８　７．３　４６．０　２２．
８　３２．３“１０．３　１１．５　７．３　４３．５
　５１．０　３２．３０．０　７．０　７．３　０．０
　２９．８　３２．！＋１−ｎ　４．８　７．３　３．
０　２２．８　３２．３１１．５　７．り　２１．５　
５１．０　３２．３７）ＴＩＢＡである。
例１から５に記載された手順に従って、下記の化合物を
つくることができる： １−イソゾロぎルー３−（４１０口）−フェノキシ−４
−（２−カルボエトキシ）−フェニル−アセト−２−オ
ン； １−エチル−３−（４−ゾロモ）“−フェノキシ−４−
（２−カルボメトキシ）−フェニル−アゼ）−２＋、オ
ン、および １−インゾロビル−３−フェノキシ−４−（２−カルボ
メトキシ）−フェニル−アセト−２−オンＯ 代理人　浅　村　皓

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式： （式中、Ｒ１はメチルまたはエチルであり、Ｒ２は低級
    アルキルであり、ｘｌおよびｘ２は独立的に水素または
    ハロゲノである）を有することを特徴とする化合物。 （２）ｘｌおよびｘ２の一つがハロゲノである。特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （３）ｘ□が４−クロロであり、ｘ、ｉｌが水素である
    。 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）　Ｒａがイソプロピルである。特許請求の範囲。 第３項記載の化合物。 （５）　Ｒ１がメチルである。特許請求の範囲第４項記
    載の化合物。 （６）化合物がトランス異性体である。特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （力　化合物がトランス異性体である。特許請求の範囲
    第２項記載の化合物。 （Ｓ）　Ｘ、が４−クロロであり、ｘ２が水素である。 特許請求の範囲第７項記載の化合物。 （９）　Ｒ２がイソプロピルである。特許請求の範囲第
    ８項記載の化合物。 （１１）　Ｒ１がメチルである。特許請求の範囲第９項
    記載の化合物。 （１１）生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量
    の特許請求の範囲第１項記載の化合物とからなることを
    特徴とする。植物生長調整組成物。 αり　生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量の
    特許請求の範囲第２項記載の化合物とからなる。植物生
    長調整組成物。 （１３）　生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効
    量の特許請求の範囲第３項記載の化合物とからなる。植
    物生長調整組成物。 （１荀　生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量
    の特許請求の範囲第４項記載の化合物とからなる。植物
    生長調整組成物。 ａω　生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量の
    特許請求の範囲第５項記載の化合物とからなる。植物生
    長調整組成物。 （１６）生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量
    の特許請求の範囲第６項記載の化合物とからなる。植物
    生長調整組成物。 αＤ　生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量の
    特許請求の範囲第７項記載の化合物とからなる。植物生
    長調整組成物。 （２）　生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量
    の特許請求の範囲第８項記載の化合物とからなる。植物
    生長調整組成物。 （１１生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量の
    特許請求の範囲第９項記載の化合物とからなる。植物生
    長調整組成物。 （イ）生物学的に不活性な担体と植物生長調整有効量の
    特許請求の範囲第１０項記載の化合物とからなる。植物
    生長調整組成物。 Ｑυ　植物の生長を調整する方法において、植物または
    その生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範囲第１
    項記載の化合物を施用することを特徴とする。上記方法
    。 （２つ　植物の生長を調整する方法において、植物また
    はその生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範囲第
    ２項記載の化合物を施用することからなる。上記方法。 （ハ）　植物の生長を調整する方法において、植物また
    はその生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範囲第
    ６項記載の化合物を施用することからなる。上記方法。 （２４１植物の生長を調整する方法において、植物また
    はその生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範囲第
    ４項記載の化合物を施用することからなる。上記方法。 （ハ）植物の生長を調整する方法において、植物または
    その生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範囲第５
    項記載の化合物を施用することからなる。上記方法。 ｃ！６）植物の生長をｉｉｌ整する方法において、植物
    またはその生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範
    囲第６項記載の化合物を施用することからなる。上記方
    法。 （２７）植物の生長を調整する方法において、植物また
    はその生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範囲第
    ７項記載の化合物を施用することからなる。上記方法。 （ハ）植物の生長を調整する方法において、植物または
    その生育地へ植物生長調整有効波の特許請求の範囲第８
    項記載の化合物を施用することからなる。上記方法。 （２！１１　植物の生長を調整する方法において、植物
    またはその生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範
    囲第９項記載の化合物を施用することからなる。上記方
    法。 （至）植物の生長を調整する方法において、植物または
    その生育地へ植物生長調整有効量の特許請求の範囲第１
    ０項記載の化合物を施用することからなる。上記方法。 Ｃ３］）バインドビーン植物またはダイズ植物の収穫量
    を増加させる方法において、植物またはそれらの生育地
    へ増収有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物を施
    用することを特徴とする。上記方法。 Ｑ　バインドビーン植物またはダイズ植物の収穫量を増
    加させる方法において、植物またはそれらの生育地へ増
    収有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物を施用す
    ることを特徴とする。上記方法。 ０９バインドビーン植物またはダイズ植物の収穫量を増
    加させる方法において、前記植物またはそれらの生育地
    へ増収有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物を施
    用することからなる上記方法。 （財）バインドビーン植物またはダイズ植物の収穫量を
    増加させる方法において、植物またはそれらの生育地へ
    増収有効量の特許請求の範囲第１０項記載の化合物を施
    用するこ左からなる。上記方法。
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