CN107382842B - 磺酰胺类化合物及其应用和含有该化合物的药剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及农药领域，公开了磺酰胺类化合物及其应用和含有该化合物的药剂，该磺酰胺类化合物具有式(1)所示的结构；本发明还提供前述磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用，以及本发明的用于增强植物抗逆性的药剂中含有作为活性成分的式(1)所示的化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1‑100重量％。本发明的磺酰胺类化合物可显著增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、高温、渗透压等)的耐受性，具有较高应用价值。
Figure DDA0001204353320000011

Description

磺酰胺类化合物及其应用和含有该化合物的药剂
本发明涉及农药领域，具体地，涉及一种磺酰胺类化合物以及该磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用和含有该磺酰胺类化合物的用于增强植物抗逆性的药剂。
背景技术
脱落酸(Abscisic acid，ABA)与乙烯等并列为五大植物激素，最早发现于19世纪60年代。直到2009年，两个独立的研究组证实了一类含有START特征区域的蛋白家族(PYR/PYL/RCACs)可以与ABA发生特异性结合，形成复合物，该复合物进一步与A类蛋白磷酸酶2C(PP2C)作用并抑制其活性，进而传递给SNF1相关蛋白激酶2(SnRK2)这一关键作用的负调控因子，从而实现对ABA信号转导的调控。ABA除了能够促进器官脱落，种子成熟、休眠和萌发等生长发育外，它还能增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、热、渗透压等)的耐受性。故而，又称作“胁迫激素”。
ABA虽然有良好而广泛的生物活性，但是它的7'位、8'位和9'位甲基容易发生羟甲基化，以及侧链2-位顺式双键容易光异构化，导致稳定性较差，易失活，这也大大限制其在农业上的广泛的使用。虽然基于ABA分子骨架的结构改造已做了很多的工作，但是现有技术仍然不能克服合成成本高这一难题。
近年来，有研究小组基于受体蛋白PYR/PYL/RCACs通过计算机虚拟筛选获得了一批生物活性较高的化合物，如代表性化合物Pyrabactin和AM1。这类化合物不仅结构新颖，而且合成成本大大降低，更重要的是它们能够发挥着与ABA类似的功能。因而，设计与合成ABA功能类似物是化学研究的热点领域之一。
发明内容
根据对ABA功能类似物的系统研究，本发明提供了一类苯磺酰胺类化合物，该类苯磺酰胺类化合物能够用于提高植物抗逆性。
为了提高植物抗逆性，第一方面，本发明提供一种磺酰胺类化合物，该磺酰胺类化合物具有式(1)所示的结构，
Figure BDA0001204353300000021
其中，
W为N或
Figure BDA0001204353300000022
R1选自H、取代或未取代的C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、酯基和卤素；
R2、R3、R4、R5、R8和R9分别选自H、C1-C4的烷基、硝基、三氟甲基和卤素，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成取代或未取代的芳香环或含N原子的取代或未取代的芳香杂环；
R6选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、硝基、氰基、酯基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、取代或未取代的苯基；
R7选自H、C1-C4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、酯基和卤素；以及
R10选自H和C1-C4的烷基；
其中，上述取代的是指用选自C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素中的至少一种取代基取代。
第二方面，本发明提供前述磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用。
第三方面，本发明提供一种用于增强植物抗逆性的药剂，该药剂的活性成分为本发明前述的磺酰胺类化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1-100重量％。
本发明的发明人首次发现前述式(1)所示的磺酰胺类化合物可显著增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、高温、渗透压等)的耐受性，具有较高应用价值。
本发明的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1a和图1b是采用ITC手段对典型化合物24与受体蛋白特异性结合进行测定，并与ABA进行对照的结果图；其中，
图1a是化合物(+)ABA与受体蛋白PYR1的ITC测试示意图；
图1b是化合物24与受体蛋白PYR1的ITC测试示意图。
图1c是化合物54与受体蛋白PYR1的ITC测试示意图。
图1d是化合物58与受体蛋白PYR1的ITC测试示意图。
图2是测试例3中耐旱实验中化合物24和化合物54的结果对照图。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
第一方面，本发明提供了一种磺酰胺类化合物，该磺酰胺类化合物具有式(1)所示的结构，
Figure BDA0001204353300000031
其中，
W为N或
Figure BDA0001204353300000032
R1选自H、取代或未取代的C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、酯基和卤素；
R2、R3、R4、R5、R8和R9分别选自H、C1-C4的烷基、硝基、三氟甲基和卤素，或者R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成取代或未取代的芳香环或含N原子的取代或未取代的芳香杂环；
R6选自H、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、硝基、氰基、酯基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、取代或未取代的苯基；
R7选自H、C1-C4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、酯基和卤素；以及
R10选自H和C1-C4的烷基；
其中，上述取代的是指用选自C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基和卤素中的至少一种取代基取代。
所述“C1-C4的烷基”是指含有1-4个碳原子的烷基。
所述“C1-C4的烷氧基”是指含有1-4个碳原子的烷氧基。
所述“R2与R3、R4与R5以及R8与R9一起各自任选地形成取代或未取代的芳香环或含N原子的取代或未取代的芳香杂环”是指，R2与R3可以一起形成取代或未取代的芳香环，或者R2与R3可以一起形成含N原子的取代或未取代的芳香杂环；而针对R4与R5以及R8与R9具有与前述R2与R3相似的定义。
优选地，在式(1)中，R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000041
一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
更优选地，R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、C1-C4的酯基、一溴代甲基、一氯代甲基和卤素；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R2选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氟、氯、溴和碘，或者R2与R3一起形成取代或未取代的苯基；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘，或者R3与R2一起形成取代或未取代的苯基；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R4选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氟、氯、溴和碘，或者R4与R5一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；前述取代的苯基和取代或未取代的含氮杂环中的取代基各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R5选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基，或者R5与R4一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；前述取代的苯基和取代或未取代的含氮杂环中的取代基各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R6选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、硝基、氰基、取代或未取代的苯基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000051
三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R7选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000052
氟、氯、溴和碘；前述取代的苯氧基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R8选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘，或者R8与R9一起形成取代或未取代的苯基；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R9选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘，或者R9与R8一起形成取代或未取代的苯基；前述取代的苯基中的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种。
优选地，在式(1)中，R10选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基。
以下针对前述式(1)所示的磺酰胺类化合物提供本发明的几种优选的具体实施方式：
具体实施方式1：
在式(1)所示的磺酰胺类化合物中，W为N或
Figure BDA0001204353300000061
R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000062
一溴代甲基、一氯代甲基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘；
R2选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氟、氯、溴和碘，或者R2与R3一起形成取代或未取代的苯基；
R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘，或者R3与R2一起形成取代或未取代的苯基；
R4选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氟、氯、溴和碘，或者R4与R5一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；
R5选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基，或者R5与R4一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；
R6选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、硝基、氰基、取代或未取代的苯基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000063
三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；
R7选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000071
氟、氯、溴和碘；
R8选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘，或者R8与R9一起形成取代或未取代的苯基；
R9选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘，或者R9与R8一起形成取代或未取代的苯基；以及
R10选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基；
其中，上述取代的是指用选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种取代基取代。
具体实施方式2：
在式(1)所示的磺酰胺类化合物中，W为
Figure BDA0001204353300000072
R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、取代或未取代的苯基、乙酰氨基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000073
一溴代甲基、一氯代甲基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘；
R2选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氟、氯、溴和碘，或者R2与R3一起形成取代或未取代的苯基；
R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘，或者R3与R2一起形成取代或未取代的苯基；
R4选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氟、氯、溴和碘，或者R4与R5一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；
R5选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基，或者R5与R4一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；
R6选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、硝基、氰基、取代或未取代的苯基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000074
三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴和碘；
R7选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、取代或未取代的苯氧基、硝基、氰基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、
Figure BDA0001204353300000081
氟、氯、溴和碘；
R8选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘，或者R8与R9一起形成取代或未取代的苯基；
R9选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘，或者R9与R8一起形成取代或未取代的苯基；以及
R10选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基；
其中，上述取代的是指用选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种取代基取代。
具体实施方式3：
在式(1)所示的磺酰胺类化合物中，W为N；
R1选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氰基、一溴代甲基、一氯代甲基、三氟甲基、氟、氯、溴和碘；
R2选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、氟、氯、溴和碘，或者R2与R3一起形成取代或未取代的苯基；
R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、三氟甲基，或者R3与R2一起形成取代或未取代的苯基；
R4选自硝基、氟、氯、溴和碘，或者R4与R5一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；
R5选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基，或者R5与R4一起形成取代或未取代的苯基或取代或未取代的含氮杂环；
R6选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、硝基、-COOCH3、-COOCH2CH3、-COO(CH2)2CH3、氟、氯、溴和碘；
R8选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基；
R9选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、三氟甲基；以及
R10选自H和甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基；
其中，上述取代的是指用选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氟、氯、溴和碘中的至少一种取代基取代。
具体实施方式4：
式(1)所示的磺酰胺类化合物为以下化合物中的至少一种：
化合物1：R1为OCH3；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物2：R1为C2H5；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物3：R1为CH2CH2CH3；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物4：R1为I；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物5：R1为CH3CONH；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物6：R1为BrCH2；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物7：R3和R4为NO2；R6为Br；R1、R2、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物8：R1和R6为Br；R3为F；R4为NO2；R2、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物9：R1为C2H5；R4为NO2；R6为Ph；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物10：R1和R6为Br；R2为NO2；R3、R4、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物11：R1和R6为Br；R3为NO2；R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物12：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R5一起形成
Figure BDA0001204353300000091
R6、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物13：R1和R7为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R6为F；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物14：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R6为F；R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物15：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R6为Cl；R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物16：R1和R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物17：R1为4-Br-Ph；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物18：R1为3-Br-Ph；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物19：R1为COOC2H5；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物20：R1为Br；R4为NO2；R6为CH(CH3)2；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物21：R1为Br；R4为NO2；R6为C(CH3)3；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物22：R1为Br；R4为NO2；R6为I；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物23：R1为Br；R4为NO2；R6为CN；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物24：R1和R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物25：R1、R6和R7为Br；R4为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物26：R1和R6为Br；R4为NO2；R7为OPh；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物27：R1和R7为Br；R4为NO2；R6为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物28：R1为Br；R4为NO2；R6为Cl；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物29：R1为Br；R4为NO2；R6和R7为CH3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物30：R1为Br；R4为NO2；R6为CH3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物31；R1为Br；R4为NO2；R6为F；R7为CH3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物32：R1为Br；R4为NO2；R6为COOCH3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物33：R1为Br；R4为NO2；R6为OCH3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物34：R1为Br；R4为NO2；R6为CF3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物35：R1和R6为Br；R4为NO2；R7、R8为F；R2、R3、R5、R9、R10均为H；W为C；
化合物36：R1、R3和R7为NO2；R4和R5一起形成苯基；R6为Br；R2、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物37：R1为Br；R4为NO2；R6为CH3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物38：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为C(CH3)3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物39：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物40：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为OCH3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物41：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为CN；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物42：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为CF3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物43：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为OCF3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物44：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R6为CH3；R4、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物45：R1为C(CH3)3；R3为Cl；R4为NO2；R5为CH3；R6为OC2H5；R7为CN；R2、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物46：R1为O(CH2)3CH3；R2和R6为CH3；R4为NO2；R7为4-Cl-PhO；R9为F；R3、R5、R8、R10均为H；W为C；
化合物47：R4为NO2；R6为Br；R1、R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物48：R1为C2H5；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物49：R1为BrCH2；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物50：R1为Cl；R2为NO2；R4为F；R6为Br；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物51：R1和R3为NO2；R4和R5一起形成苯基；R6为Br；R2、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物52：R1和R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物53：R1为Br；R6为CH3；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物54：R1为Br；R6为Cl；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物55：R1为Br；R6为I；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物56：R1为Br；R6为COOCH3；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物57：R1为H；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物58：R1为CH3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物59：R1为OCH3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物60：R1为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物61：R1为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物62：R1为CF3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物63：R1为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物64：R1为(CH3)3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物65：R1为H；R2为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物66：R1为H；R2为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物67：R1为H；R2为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物68：R1和R2为H；R3为CH3；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物69：R1和R2为H；R3为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物70：R1和R2为H；R3为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物71：R1和R2为H；R3为Br；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物72：R1和R2为H；R3为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物73：R1和R2为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物74：R1为F；R2为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物75：R1为Cl；R2为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物76：R1为OCH3；R3为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物77：R1为Br；R3为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物78：R1为Br；R3为CF3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物79：R2和R8为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R1、R3、R5、R9、R10均为H；W为C；
化合物80：R1和R2为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物81：R1为F；R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物82：R1为Cl；R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物83：R1和R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C。
第二方面，本发明提供了前述磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用。
所述植物抗逆性可以选自耐寒性、抗旱性、耐热性和耐盐碱性中的至少一种。优选地，所述植物抗逆性为耐寒性和/或抗旱性。
第三方面，本发明提供了一种用于增强植物抗逆性的药剂，该药剂的活性成分为本发明前述的磺酰胺类化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1-100重量％。
优选地，所述活性成分的含量为1-98重量％；更优选，所述活性成分的含量为2-90重量％。
所述用于增强植物抗逆性的药剂中还可以含有本领域内常用的各种添加剂和辅料或者溶剂等，本发明对此没有特别的限定。
优选地，所述药剂的剂型选自水合剂、粉剂、乳剂、悬浮剂和粒剂。
本发明的前述式(1)所示的磺酰胺类化合物可以采用本领域的合成方法制备得到，为了避免重复，本发明的实例中仅列举了几个具体化合物的制备方法，本领域技术人员能够根据列举的化合物的合成方法通过替换原料而得到本发明的化合物1-83，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
以下将通过制备例和测试例对本发明进行详细描述。以下制备例和测试例中，在没有特别说明的情况下，所使用的各种原料均来自商购。
制备例1：N-(2-硝基-4-溴苯基)-4-乙基苯磺酰胺(化合物2)的制备
步骤1：将1.720g的4-溴苯胺加入到100mL的单颈瓶中并加入30mL的二氯甲烷，冰水浴下缓慢滴加入含有2.150g的4-乙基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液，加完后滴加入1.6g的吡啶，滴加完毕移至室温(25℃，下同)反应10h。反应完毕后，加1M的盐酸洗涤三次，无水硫酸钠干燥，滤液减压脱干，柱层析，洗脱剂为体积比为20：3的石油醚和丙酮。得白色固体，产率88％。
步骤2：将1.370g的N-(4-溴苯基)-4-乙基苯磺酰胺加入到25mL的单颈瓶中并加入10mL的二氯甲烷，冰水浴下缓慢滴加0.8mL的发烟硝酸，滴加完毕移至25℃反应。TLC监测反应完毕后，加入适量碎冰，萃取，无水硫酸钠干燥，滤液减压脱干，柱层析，洗脱剂为体积比为20：2的石油醚和丙酮。得浅黄色固体，产率68％。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.77(s,1H),8.25(s,1H),7.76(m,3H),7.68(d,J＝9.0Hz,1H),7.31(d,J＝6.0Hz,2H),2.70(d,J＝5.4Hz,2H),1.37–1.04(m,3H)。
制备例2：N-(3-硝基-[1,1’-联苯])-4-乙基苯磺酰胺(化合物9)的制备
将0.386g的N-(2-硝基-4-溴苯基)-4-乙基苯磺酰胺在四三苯基膦钯催化下与芳基硼酸偶联，微波110℃辐射10min。降至室温后反应体系减压脱干，柱层析，洗脱剂为体积比为20：3的石油醚和丙酮。得浅黄色固体，产率86％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.35(s,1H),8.17(d,J＝2.4Hz,1H),7.95(dd,J＝8.4,2.4Hz,1H),7.71(dd,J＝7.8,4.2Hz,4H),7.48(t,J＝7.8Hz,2H),7.43(dd,J＝7.8,3.6Hz,3H),7.35(d,J＝8.4Hz,1H),2.67(q,J＝7.8Hz,2H),1.18(t,J＝7.8Hz,3H)。
制备例3：N-(2-硝基-4-溴苯基)-4’-溴-[1,1’-联苯]-4-苯磺酰胺(化合物17)的制备
步骤1：将1.720g的4-溴苯胺与2.682g的4-溴苯磺酰氯反应，得白色固体N-(4-溴苯基)-4-溴苯磺酰胺，产率93％。
步骤2：将0.391g的N-(4-溴苯基)-4-溴苯磺酰胺在四三苯基膦钯催化下与芳基硼酸偶联，微波110℃辐射10min。降至室温后反应体系减压脱干，柱层析，洗脱剂为体积比为20：3的石油醚和丙酮，得白色固体，产率46％。
步骤3：采用与制备例1中相似的硝化方法将0.467g的N-(4-溴苯基)-4’-溴-[1,1’-联苯]-4-苯磺酰胺进行硝化反应，得浅黄色固体，产率74％。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.84(s,1H),8.26(s,1H),7.90(d,J＝8.4Hz,2H),7.81(d,J＝9.0Hz,1H),7.71(d,J＝9.0Hz,1H),7.65(d,J＝8.4Hz,2H),7.60(d,J＝7.8Hz,2H),7.43(d,J＝8.4Hz,2H)。
制备例4：N-(2-硝基-4-溴苯基-6-苯氧基)-4-溴苯磺酰胺(化合物26)的制备
步骤1：将2.200g的2-氟-4-溴硝基苯和1.660g的K2CO3加入到100mL的单颈瓶中并加入30mL的DMF，冰水浴下缓慢滴加含有1.040g苯酚的DMF溶液，滴加完毕移至油浴温度60℃下反应12h。反应完毕后，加入乙酸乙酯萃取，加水洗三次，无水硫酸钠干燥，滤液减压脱干。得浅黄色固体，产率94％。
步骤2：将1.178g的2-苯氧基-4-溴硝基苯加入到50mL的单颈瓶中并加入24mL乙醇和4mL水，加入0.643g的NH4Cl和0.895g的还原铁粉，回流反应10h。反应完毕后，加硅藻土抽滤，滤液减压脱干，加入乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，滤液减压脱干。得白色固体，收率为91％。
步骤3：采用与制备例1相似的方法将0.528g的2-苯氧基-4-溴苯胺与0.539g的4-溴苯磺酰氯反应。得白色固体，产率88％。
步骤4：采用与制备例1相似的方法将0.484g的N-(2-苯氧基-4-溴苯基)-4-溴苯磺酰胺进行硝化，得浅黄色固体，产率63％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.75(s,1H),8.11(s,1H),7.76(d,J＝8.4Hz,2H),7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.42(t,J＝7.8Hz,2H),7.27(t,J＝7.2Hz,1H),6.95(s,1H),6.77(d,J＝7.8Hz,2H)。
采用与上述制备例类似的方法制备了本发明的化合物1-83中的其它化合物，核磁数据分别为：
化合物1：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.29(s,1H),8.14(d,J＝2.4Hz,1H),7.83(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),7.68(d,J＝9.0Hz,2H),7.23(d,J＝9.0Hz,1H),7.10(d,J＝9.0Hz,2H)。
化合物3：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.75(s,1H),8.24(d,J＝2.4Hz,1H),7.75(m,3H),7.68(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),7.28(d,J＝8.4Hz,2H),2.86–2.38(m,2H),1.67–1.59(m,2H),0.92(t,J＝7.2Hz,3H)。
化合物4：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.80(s,1H),8.27(d,J＝2.4Hz,1H),7.85(d,J＝8.4Hz,2H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.70(m,1H),7.55(d,J＝8.4Hz,2H)。
化合物5：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.37(s,1H),10.28(s,1H),8.14(d,J＝2.4Hz,1H),7.83(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),7.74(d,J＝9.0Hz,2H),7.65(d,J＝9.0Hz,2H),7.19(d,J＝9.0Hz,1H),2.08(s,3H)。
化合物6：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.50(s,1H),8.15(d,J＝2.4Hz,1H),7.84(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),7.73(dd,J＝13.8,8.4Hz,2H),7.68–7.59(m,2H),7.20(d,J＝9.0Hz,1H),4.80(s,2H)。
化合物7：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.20(d,J＝2.4Hz,1H),8.02(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.95(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.94–7.89(m,2H),7.87(dt,J＝7.8,3.6Hz,1H),7.31(d,J＝9.0Hz,1H)。
化合物8：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.85(s,1H),8.15(d,J＝2.4Hz,1H),7.93–7.83(m,2H),7.66–7.61(m,1H),7.60(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H),7.33(d,J＝9.0Hz,1H)。
化合物10：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.77(s,1H),8.38(d,J＝2.4Hz,1H),8.14(d,J＝8.4Hz,1H),7.85(dd,J＝8.4,2.4Hz,1H),7.48(d,J＝9.0Hz,2H),7.07(d,J＝9.0Hz,2H)。
化合物11：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.45(s,1H),8.36(s,1H),7.95(d,J＝10.8Hz,1H),7.41–7.29(m,3H),6.93(d,J＝9.0Hz,2H)。
化合物12：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.62(s,1H),8.92(d,J＝8.4Hz,1H),8.71(d,J＝2.4Hz,1H),8.29(d,J＝8.4Hz,1H),8.22(d,J＝8.4Hz,1H),8.17(d,J＝7.8Hz,1H),8.01(d,J＝7.8Hz,1H),7.87–7.72(m,2H),7.70–7.56(m,2H),7.50(dt,J＝16.8,6.0Hz,2H)。
化合物13：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ11.11(s,1H),8.59(d,J＝8.4Hz,1H),8.33(d,J＝8.4Hz,1H),8.04(dd,J＝7.8,3.0Hz,1H),7.99(d,J＝7.8Hz,1H),7.95(dd,J＝7.8,3.0Hz,1H),7.87–7.75(m,3H)。
化合物14：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.80(s,1H),8.62(d,J＝8.4Hz,1H),8.34(d,J＝8.4Hz,1H),8.02(d,J＝7.8Hz,1H),7.89(d,J＝7.8Hz,1H),7.88–7.84(m,2H),7.81(t,J＝7.8Hz,1H),7.47(td,J＝9.0,3.0Hz,1H),7.11(dd,J＝9.0,5.4Hz,1H)。
化合物15：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ10.24(s,1H),8.63(d,J＝8.4Hz,1H),8.38(d,J＝8.4Hz,1H),8.17(d,J＝7.8Hz,1H),8.02(d,J＝2.4Hz,1H),7.87(d,J＝7.8Hz,1H),7.80–7.70(m,3H),7.47(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H)。
化合物16：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ10.26(s,1H),8.62(d,J＝8.6Hz,1H),8.38(d,J＝8.4Hz,1H),8.22–8.13(m,2H),7.87(d,J＝8.0Hz,1H),7.78(d,J＝7.6Hz,1H),7.73(d,J＝8.1Hz,1H),7.68(d,J＝9.0Hz,1H),7.60(dd,J＝9.0,2.0Hz,1H)。
化合物18：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.84(s,1H),8.27(s,1H),7.91(d,J＝7.8Hz,2H),7.81(d,J＝9.0Hz,1H),7.71(d,J＝10.2Hz,2H),7.66(d,J＝7.8Hz,2H),7.55(d,J＝7.8Hz,1H),7.48(d,J＝7.8Hz,1H),7.35(d,J＝7.8Hz,1H)。
化合物19：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.67(s,1H),8.15(d,J＝2.4Hz,1H),8.12(d,J＝8.4Hz,2H),7.84(dd,J＝8.4,3.6Hz,3H),7.16(d,J＝8.4Hz,1H),4.35(q,J＝7.2Hz,2H),1.33(t,J＝7.2Hz,3H)。
化合物20：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.38(s,1H),7.80(d,J＝8.4Hz,2H),7.77(d,J＝1.8Hz,1H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.53(d,J＝8.4Hz,1H),7.14(d,J＝8.4Hz,1H),2.95(dt,J＝13.8,6.5Hz,1H),1.18(d,J＝7.2Hz,6H)。
化合物21：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.77(s,1H),8.10(d,J＝2.4Hz,1H),7.72(dd,J＝10.8,9.0Hz,3H),7.63(dd,J＝11.4,5.4Hz,3H),1.30(s,9H)。
化合物22：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.53(s,1H),8.22(d,J＝1.8Hz,1H),7.98(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H),7.81(d,J＝8.4Hz,2H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.03(d,J＝8.4Hz,1H)。
化合物23：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.46(s,1H),8.02(d,J＝8.4Hz,1H),7.82(d,J＝8.4Hz,2H),7.76(d,J＝9.0Hz,2H),7.49(d,J＝8.4Hz,1H)。
化合物24：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.33(s,1H),8.30(s,2H),7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.50(d,J＝8.4Hz,2H)。
化合物25：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.89(s,1H),8.29(d,J＝2.4Hz,1H),8.25(d,J＝2.4Hz,1H),7.78(d,J＝8.4Hz,2H),7.54(d,J＝8.4Hz,2H)。
化合物27：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.66(dd,J＝7.2,3.0Hz,1H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.59(dd,J＝7.2,3.0Hz,1H),7.54(d,J＝8.4Hz,2H),7.20(s,1H)。
化合物28：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.26(s,1H),7.85(s,1H),7.68(q,J＝9.0Hz,4H),7.47(dd,J＝9.6,2.4Hz,1H)。
化合物29：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.86(d,J＝9.0Hz,2H),7.77(s,1H),7.76–7.74(m,2H),7.51(s,1H),2.51(s,3H),2.49(s,3H)。
化合物30：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.15(s,1H),7.67–7.60(m,5H),7.26(d,J＝5.4Hz,1H),2.43(s,3H)。
化合物31：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.58(d,J＝8.4Hz,3H),7.40(d,J＝8.4Hz,2H),7.34(d,J＝7.8Hz,2H),2.65(s,3H)。
化合物32：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝8.4Hz,1H),7.71–7.63(m,4H),7.61(d,J＝8.4Hz,2H),7.01(s,1H),3.89(s,3H)。
化合物33：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.31(d,J＝7.8Hz,1H),7.89(d,J＝8.4Hz,2H),7.76(d,J＝8.4Hz,2H),6.56(d,J＝9.0Hz,1H)。
化合物34：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.02(s,1H),8.23(s,1H),7.82–7.76(m,2H),7.71(d,J＝8.4Hz,2H),7.68(d,J＝10.2Hz,1H)。
化合物35：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ11.46–10.62(s,1H),8.35(d,J＝4.8Hz,1H),7.81(d,J＝8.4Hz,2H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H)。
化合物36：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.82(s,1H),8.45(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),8.40(s,1H),8.21(d,J＝8.4Hz,1H),7.98(dd,J＝8.4,4.2Hz,2H),7.82(d,J＝7.2Hz,1H),7.60(d,J＝7.8Hz,1H)。
化合物37：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.81(s,1H),8.28(s,2H),7.89(d,J＝8.4Hz,2H),7.81–7.74(m,2H),2.27(s,3H).
化合物38：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.27(s,1H),8.13(s,2H),7.61(d,J＝8.4Hz,2H),7.50(d,J＝9.0Hz,2H),1.39(s,9H).
化合物39：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.59(s,1H),7.79(d,J＝8.4Hz,2H),7.67(s,1H),7.56(d,J＝8.4Hz,2H),7.47(d,J＝10.2Hz,1H).
化合物40：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.90(s,1H),7.82(s,2H),7.76(d,J＝8.4Hz,2H),7.46(d,J＝8.4Hz,2H),3.92(s,3H).
化合物41：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.63(s,2H),7.71(d,J＝7.8Hz,2H),7.50(d,J＝8.4Hz,2H).
化合物42：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.93(s,1H),8.48(s,2H),7.68(d,J＝8.4Hz,2H),7.57(d,J＝8.4Hz,2H).
化合物43：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.41(s,1H),8.05(s,2H),7.65(d,J＝8.4Hz,2H),7.52(d,J＝8.4Hz,2H).
化合物44：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.41(s,1H),8.05(s,2H),7.65(d,J＝8.4Hz,2H),7.52(d,J＝8.4Hz,2H).
化合物45：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ10.77(s,1H),7.93(s,1H),7.72(d,J＝8.4Hz,1H),7.60(d,J＝8.4Hz,1H),7.64(s,1H),4.02(q,J＝5.4Hz,2H),2.34(s,3H),1.32(s,9H),1.08(t,J＝5.4Hz,3H)。
化合物46：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.73(s,1H),7.83(s,1H),7.60(m,3H),7.42(m,3H),7.30(s,1H),7.64(s,1H),4.05(t,J＝5.4Hz,3H),2.32(s,3H),2.10(s,3H),1.72(m,2H),1.38-0.9(m,5H)。
化合物47：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.83(s,1H),8.84(s,1H),8.21(s,1H),7.83(d,J＝7.2Hz,2H),7.73(d,J＝7.2Hz,2H),7.68(t,J＝7.2Hz,1H)。
化合物48：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.84(s,1H),8.81(s,1H),8.21(s,1H),7.84(dd,J＝8.7,2.3Hz,1H),7.73(d,J＝8.4Hz,2H),7.50(d,J＝8.4Hz,1H),2.60(q,J＝5.4Hz,2H),1.26(t,J＝5.4Hz,3H)。
化合物49：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.83(s,1H),8.82(s,1H),8.20(s,1H),7.73(d,J＝8.4Hz,2H),7.50(d,J＝8.4Hz,1H),4.82(s,2H)。
化合物50：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.79(s,1H),8.59(s,1H),8.15(d,J＝8.4Hz,1H),7.95(d,J＝8.4Hz,1H),7.60(s,2H)。
化合物51：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ11.32(s,1H),8.97(s,1H),8.70(s,1H),8.51(s,1H),8.21(s,1H),8.01(d,J＝7.2Hz,1H),7.81(d,J＝7.2Hz,1H),7.58(m,,2H)。
化合物52：1H NMR(600MHz,CDCl3):δ10.56(s,1H),8.81(m,2H),8.60(d,J＝8.4Hz,1H),8.35(d,J＝8.4Hz,1H),8.22–8.17(m,3H),7.87(d,J＝7.8Hz,1H)；
化合物53：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ11.04(s,1H),8.11(s,2H),7.76(d,J＝8.4Hz,2H),7.46(d,J＝8.4Hz,2H),2.45(s,3H)。
化合物54：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.35(s,2H),7.71(d,J＝8.4Hz,2H),7.46(d,J＝8.4Hz,2H)。
化合物55：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ9.09(s,2H),7.71(d,J＝8.4Hz,2H),7.61(d,J＝8.4Hz,2H)。
化合物56：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.48(s,2H),7.71(d,J＝8.2Hz,2H),7.49(d,J＝8.5Hz,2H),3.90(s,3H)。
化合物57：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.51(s,2H),7.67(t,J＝7.2Hz,1H),7.55(dt,J＝15.0,7.4Hz,4H)。
化合物58：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.86(s,1H),8.51(s,2H),7.44(d,J＝8.4Hz,2H),7.34(d,J＝8.4Hz,2H),2.38(s,3H)。
化合物59：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.79(s,1H),8.51(s,2H),7.48(d,J＝9.0Hz,2H),7.04(d,J＝9.0Hz,2H),3.83(s,3H)。
化合物60：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.52(s,2H),7.64(dd,J＝8.4,5.4Hz,2H),7.38(t,J＝9.0Hz,2H)。
化合物61：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.51(s,2H),7.59(q,J＝8.4Hz,4H)。
化合物62：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.59(s,2H),7.94(d,J＝8.4Hz,2H),7.80(d,J＝8.4Hz,2H)。
化合物63：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.46(s,2H),8.34(d,J＝8.4Hz,2H),7.84(d,J＝9.0Hz,2H)。
化合物64：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ10.92(s,1H),8.52(s,2H),7.55(d,J＝8.4Hz,2H),7.49(d,J＝8.4Hz,2H),1.30(s,9H)。
化合物65：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.52(s,2H),7.58(d,J＝24.6Hz,2H),7.43(d,J＝7.8Hz,1H),7.38(d,J＝9.0Hz,1H)。
化合物66：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.50(s,2H),7.74(d,J＝5.4Hz,1H),7.62–7.46(m,3H)。
化合物67：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.47(d,J＝6.0Hz,1H),8.41(s,2H),8.28(s,1H),7.99(d,J＝8.4Hz,1H),7.82(t,J＝8.4Hz,1H)。
化合物68：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.52(s,2H),7.58(d,J＝24.3Hz,2H),7.43(d,J＝7.7Hz,1H),7.38(d,J＝8.7Hz,1H),1.91(s,3H)。
化合物69：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.52(s,2H),7.72(s,1H),7.63(s,1H),7.47–7.36(m,1H),7.31(t,J＝6.6Hz,1H)。
化合物70：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.50(s,2H),7.77(d,J＝7.8Hz,1H),7.64(s,2H),7.46(d,J＝4.8Hz,1H)。
化合物71：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.50(s,2H),7.84–7.79(m,2H),7.52(m,2H)。
化合物72：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.39(s,2H),7.86–7.77(m,4H)。
化合物73：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.48(s,2H),7.81(d,J＝8.4Hz,1H),7.76(s,1H),7.53(d,J＝8.4Hz,1H)。
化合物74：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.51(s,2H),7.77(d,J＝6.6Hz,1H),7.60(d,J＝7.8Hz,2H)。
化合物75：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.44(s,2H),8.20(s,1H),7.95(d,J＝8.4Hz,1H),7.85(d,J＝8.4Hz,1H)。
化合物76：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.56(s,2H),7.78(d,J＝9.0Hz,1H),7.55(s,1H),7.36(d,J＝9.0Hz,1H),3.91(s,3H)。
化合物77：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.51(d,J＝3.6Hz,2H),7.83(s,1H),7.55(s,2H)。
化合物78：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.49(d,J＝7.2Hz,2H),8.15(d,J＝5.4Hz,1H),8.04(t,J＝7.2Hz,1H),7.78(t,J＝7.8Hz,1H)。
化合物79：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.49(s,2H),7.65(t,J＝9.0Hz,1H),7.29(d,J＝4.2Hz,2H)。
化合物80：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.51(s,2H),7.69–7.61(m,2H),7.48(d,J＝8.4Hz,1H)
化合物81：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.57(d,J＝8.4Hz,1H),8.33(d,J＝8.4Hz,1H),8.28(d,J＝7.8Hz,2H),7.95(d,J＝7.8Hz,1H),7.86(t,J＝7.8Hz,1H),7.81(t,J＝7.8Hz,1H),7.72(d,J＝7.8Hz,1H)。
化合物82：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.57(d,J＝8.4Hz,1H),8.37(s,2H),8.33(d,J＝8.4Hz,1H),7.95(d,J＝7.8Hz,1H),7.85(t,J＝7.8Hz,1H),7.80(t,J＝7.8Hz,1H),7.74(d,J＝7.8Hz,1H)。
化合物83：1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ8.59(d,J＝8.4Hz,1H),8.35–8.25(m,3H),7.91(d,J＝7.8Hz,1H),7.82–7.79(m,1H),7.76–7.71(m,2H)。
测试例1
本测试例用于说明式(I)所示结构的化合物的植物根长生长抑制活性(根长生长抑制率％)。
初筛试验(MS培养基法)：
考察植物为野生型(哥伦比亚型，Col-0)拟南芥。
消毒春化后的种子在温度23℃下、光照16h、黑暗8h，此光周期长日照条件下培养5天左右，待拟南芥根生长1-2cm左右即可移接备用。
将本发明的化合物1-83中的各个化合物均按照100μmol/L的终浓度加入培养基进行测试，阳性对照设置两组分别加入等量(+)ABA，Pyrabactin；空白对照为0.5％的DMSO的水溶液。接苗完成后，封口，标记每颗移栽到培养基上的幼苗根尖位置，垂直放入光照培养箱培养，生长条件设定为16h光照、8h黑暗、23℃，生长7天后进行对其采相。
使用ImageJ-2x软件测量每棵拟南芥幼苗的主根伸长量，然后求培养皿上总棵数的量的平均值，最后根据下列方法(根长抑制率计算方法)计算出化合物对根长抑制率，其根长抑制率(％)结果如表1所示。且(+)ABA和Pyrabactin的根长抑制率分别为86％和100％。
Figure BDA0001204353300000231
表1
Figure BDA0001204353300000232
Figure BDA0001204353300000241
测试例2
等温滴定量热法(ITC)：采用ITC手段对典型化合物24、化合物54、化合物58与受体蛋白特异性结合进行测定，并与ABA进行对照，结果如图1a-1d所示。化合物24与受体蛋白PYR1的解离常数Kd值为1.10μmol(图1b所示)，化合物54与受体蛋白PYR1的解离常数Kd值为0.787μmol(图1c所示)，化合物58与受体蛋白PYR1的解离常数Kd值为1.16μmol(图1c所示)，均明显优于ABA与受体蛋白PYR1(图1a所示，Kd为72.5μmol)。
测试例3
耐旱实验：拟南芥Col-0生态型种子用NaClO消毒后置于4℃冰箱春化3天后播种在MS培养基上，生长4天后选取长势良好且一致的幼苗移入装满土的培养盆中。
每个盆中装入相同质量的土并移入相同数目(10株)的植株，所有培养盆(每组5盆)均置于23℃日照培养，14天后停止浇水进行干旱处理，期间每隔一天向叶片喷洒25μmol/L的(+)-ABA或本发明的化合物(实验组喷洒本发明的化合物，空白对照组喷洒0.05％的DMSO水溶液)。14天后恢复浇水。复水前后均拍照记录(其中关于化合物24和化合物54的结果如图2所示)。结果显示经过两周的干旱处理，喷施(+)-ABA的植物恢复给水后有约75％的复活率，喷施0.05％的DMSO的野生型植物全部枯萎，恢复给水后也无法复原，而喷施本发明的化合物的植物大部分可继续生长。具体的复活率列于表2中，其中，复活率的计算方法为：
复活率＝经干旱处理并施药后复活的植株数/总植株数×100％
表2
Figure BDA0001204353300000251
Figure BDA0001204353300000261
测试例4
寒冷胁迫实验：种子春化和拟南芥生长的过程与耐旱实验相同，三周大的植物移入4℃光照培养箱培养中放置5天，每天向叶面喷施含0.02％的吐温-20和50μmol/L的本发明的化合物混合液或0.02％的吐温-20和50μmol/L-ABA的混合液(阳性对照)或0.02％的吐温-20和0.05％的DMSO的混合液。五天后移出培养箱放置于正常生长环境中。
实验结果：经过5天的寒冷处理，喷施ABA的植物中约78％能够存活，喷施DMSO对照液的野生型植株则全部枯萎，移回正常生长环境也不能复原，而喷施本发明的化合物的植株的复活率列于表3中。
复活率＝经寒冷处理并施药后复活的植株数/总植株数×100％
表3
Figure BDA0001204353300000262
Figure BDA0001204353300000271
从以上测试例的效果可以看出，本发明提供的磺酰胺类化合物能够很好地增强植物抗逆性，特别地，从根长抑制率可以看出，本发明所述的磺酰胺类化合物均具有植物根长抑制活性，而且，绝大部分的根长抑制活性效果显著优于天然产物ABA。
另外，测试本发明的化合物例的植物耐旱性和耐寒性的效果均优良。而且，从ITC测试结果也可以看出，本发明的磺酰胺类化合物对与植物抗逆性相关的蛋白的特异性结合能力显著高于天然产物ABA，从而说明本发明的化合物在增强植物抗逆性方面能够具有显著效果。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (7)

1.一种磺酰胺类化合物，该磺酰胺类化合物具有式(1)所示的结构，
Figure FDA0002425327120000011
W为N或
Figure FDA0002425327120000012
其中，该磺酰胺类化合物为以下化合物中的至少一种：
化合物1：R1为OCH3；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物2：R1为C2H5；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物3：R1为CH2CH2CH3；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物4：R1为I；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物7：R3和R4为NO2；R6为Br；R1、R2、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物8：R1和R6为Br；R3为F；R4为NO2；R2、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物10：R1和R6为Br；R2为NO2；R3、R4、R5、R7、R8、R9和R10均为H；W为C；
化合物12：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R5一起形成
Figure FDA0002425327120000013
R6、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物13：R1和R7为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R6为F；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物14：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R6为F；R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物15：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R6为Cl；R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物16：R1和R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4为NO2；R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物19：R1为COOC2H5；R4为NO2；R6为Br；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物20：R1为Br；R4为NO2；R6为CH(CH3)2；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物21：R1为Br；R4为NO2；R6为C(CH3)3；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物22：R1为Br；R4为NO2；R6为I；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物23：R1为Br；R4为NO2；R6为CN；R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物24：R1和R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物25：R1、R6和R7为Br；R4为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物27：R1和R7为Br；R4为NO2；R6为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物28：R1为Br；R4为NO2；R6为Cl；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物29：R1为Br；R4为NO2；R6和R7为CH3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物30：R1为Br；R4为NO2；R6为CH3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物31；R1为Br；R4为NO2；R6为F；R7为CH3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物32：R1为Br；R4为NO2；R6为COOCH3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物33：R1为Br；R4为NO2；R6为OCH3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物34：R1为Br；R4为NO2；R6为CF3；R7为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物35：R1和R6为Br；R4为NO2；R7、R8为F；R2、R3、R5、R9、R10均为H；W为C；
化合物36：R1、R3和R7为NO2；R4和R5一起形成苯基；R6为Br；R2、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物38：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为C(CH3)3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物39：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为F；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物40：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为OCH3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物41：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为CN；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物42：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为CF3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物43：R1为Br；R4和R7为NO2；R6为OCF3；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物44：R1为Br；R2和R3一起形成苯基；R6为CH3；R4、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物47：R4为NO2；R6为Br；R1、R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物51：R1和R3为NO2；R4和R5一起形成苯基；R6为Br；R2、R8、R9、R10均为H；W为N；
化合物53：R1为Br；R6为CH3；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物56：R1为Br；R6为COOCH3；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物59：R1为OCH3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物60：R1为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物61：R1为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物62：R1为CF3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物63：R1为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物65：R1为H；R2为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物66：R1为H；R2为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物67：R1为H；R2为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物68：R1和R2为H；R3为CH3；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物69：R1和R2为H；R3为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物70：R1和R2为H；R3为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物71：R1和R2为H；R3为Br；R6为Br；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物73：R1和R2为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物74：R1为F；R2为Cl；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物76：R1为OCH3；R3为NO2；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物77：R1为Br；R3为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物78：R1为Br；R3为CF3；R6为Br；R4和R7为NO2；R2、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物79：R2和R8为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R1、R3、R5、R9、R10均为H；W为C；
化合物80：R1和R2为F；R6为Br；R4和R7为NO2；R3、R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物81：R1为F；R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物82：R1为Cl；R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C；
化合物83：R1和R6为Br；R2和R3一起形成苯基；R4和R7为NO2；R5、R8、R9、R10均为H；W为C。
2.权利要求1所述的磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用，其中，所述植物抗逆性选自耐寒性、抗旱性、耐热性和耐盐碱性中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的应用，其中，所述植物抗逆性为耐寒性和/或抗旱性。
4.一种用于增强植物抗逆性的药剂，其特征在于，该药剂的活性成分为权利要求1所述的磺酰胺类化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1-100重量％。
5.根据权利要求4所述的药剂，其中，所述活性成分的含量为1-98重量％。
6.根据权利要求5所述的药剂，其中，所述活性成分的含量为2-90重量％。
7.根据权利要求4-6中任意一项所述的药剂，其中，所述药剂的剂型选自水合剂、粉剂、乳剂、悬浮剂和粒剂。
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