JPS60188402A - β−グルカンとその製造方法及び用途 - Google Patents
β−グルカンとその製造方法及び用途Info
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- JPS60188402A JPS60188402A JP59044573A JP4457384A JPS60188402A JP S60188402 A JPS60188402 A JP S60188402A JP 59044573 A JP59044573 A JP 59044573A JP 4457384 A JP4457384 A JP 4457384A JP S60188402 A JPS60188402 A JP S60188402A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の新規なβ−グルカン（ガノデラン）は、繰り返
し学位が、式 至３から選ばれる整数を示す。
し学位が、式 至３から選ばれる整数を示す。
で表わされる新規なβ−グルノｙンであって、例えば、
ガノデルマ属に属する微生物の培養物から分離、採取す
ることができる。
ガノデルマ属に属する微生物の培養物から分離、採取す
ることができる。
β−グルカンのある種のものは、血糖低下作用、コレス
テロール低下作用、細胞性免疫機構を介しての抗腫瘍作
用などの生理作用を示すことが知られており、医薬若し
くはその原料として注目されている。
テロール低下作用、細胞性免疫機構を介しての抗腫瘍作
用などの生理作用を示すことが知られており、医薬若し
くはその原料として注目されている。
なかでも、悪性腫瘍に対して抗１１ｍ ＆）活性を示し
、抗腫瘍剤として注目されているβ−グルカンとしては
、例えば、）Ｌ ５ａｉｔｏ ｅｔ ａｌ、 、 Ａｇ
ｒ。
、抗腫瘍剤として注目されているβ−グルカンとしては
、例えば、）Ｌ ５ａｉｔｏ ｅｔ ａｌ、 、 Ａｇ
ｒ。
Ｂｉｏｌ 、 Ｃｈｅｍ、 、 Ｖｏｌ。３２．１２６
１ １２６９ （１９６８）で報５− 告されているボリア拳ココス・ウオルフ（ｐｏｒｉａｃ
ｏｃｏｓ Ｗｏｌｆ ）の子実体からのバキ−ｑ ７
（Ｐａｃｈｙｍａｎ ）、’ｐ＋５ａｓａｋｉ ｅｔ
ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓ、、 Ｖ
ｏｌ、 ４７゜９９−１．０４ （１９７６）で報告さ
れているシイタケ（Ｉ、ｅｎｔｉｎｕｓ ｅｄｏｄｅｓ
Ｂｅｒｋ ）の子実体からのレンチナ７ （Ｌｅｎｔ
ｉｎａｎ ）、Ｋ、 Ｔａｂａ、ｔａ ｅｔ ａｌ、、
ＣａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅＲｅｓ、、 ＶＯｌ、 ８
９．１２１−１．３５ （１９８１） で報告されてい
るシゾフイラＪＡ １１ コミュン（５ｈｉｚｏｐｈｙ
ｌ ＩＩＩＩＴ＋ｃｏｍｍｕｎｅ ）の培養物からのシ
ゾフイラン（５ｈｉｚｏｐｈｙｌ ｌａｎ ）、Ａ、
Ｍｉｓａｋｉ ｅｔ ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａ
ｔｅＲｅｓ、、 Ｖｏｌ、 ９２．１１５−１２９ （
１９８］ ） で報告されているキクラゲの子実体から
のβ−グルカンなどがある。これらのβ−グルカンは、
Ｄ−グルコビラノース残基がβ−１，３結合した主鎖を
有し、これのＣ−６位の所々を分岐点としてＤ−グルコ
ビラノース残基がβ−１，６結合した短かい側鎖を有し
ており、抗腫瘍剤などとして医薬品工業に利用されてい
る。
１ １２６９ （１９６８）で報５− 告されているボリア拳ココス・ウオルフ（ｐｏｒｉａｃ
ｏｃｏｓ Ｗｏｌｆ ）の子実体からのバキ−ｑ ７
（Ｐａｃｈｙｍａｎ ）、’ｐ＋５ａｓａｋｉ ｅｔ
ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓ、、 Ｖ
ｏｌ、 ４７゜９９−１．０４ （１９７６）で報告さ
れているシイタケ（Ｉ、ｅｎｔｉｎｕｓ ｅｄｏｄｅｓ
Ｂｅｒｋ ）の子実体からのレンチナ７ （Ｌｅｎｔ
ｉｎａｎ ）、Ｋ、 Ｔａｂａ、ｔａ ｅｔ ａｌ、、
ＣａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅＲｅｓ、、 ＶＯｌ、 ８
９．１２１−１．３５ （１９８１） で報告されてい
るシゾフイラＪＡ １１ コミュン（５ｈｉｚｏｐｈｙ
ｌ ＩＩＩＩＴ＋ｃｏｍｍｕｎｅ ）の培養物からのシ
ゾフイラン（５ｈｉｚｏｐｈｙｌ ｌａｎ ）、Ａ、
Ｍｉｓａｋｉ ｅｔ ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａ
ｔｅＲｅｓ、、 Ｖｏｌ、 ９２．１１５−１２９ （
１９８］ ） で報告されているキクラゲの子実体から
のβ−グルカンなどがある。これらのβ−グルカンは、
Ｄ−グルコビラノース残基がβ−１，３結合した主鎖を
有し、これのＣ−６位の所々を分岐点としてＤ−グルコ
ビラノース残基がβ−１，６結合した短かい側鎖を有し
ており、抗腫瘍剤などとして医薬品工業に利用されてい
る。
本発明者等は、用途が医薬品工業のみならず、食品工業
、化学工業など、その他多くの工業分野６− にも利用できる新しいβ−グルカンの開発を目的に鋭意
研究した。
、化学工業など、その他多くの工業分野６− にも利用できる新しいβ−グルカンの開発を目的に鋭意
研究した。
その結果、ガノデルマ（Ｇａ、ｎｏｄｅｒｍａ）属に属
する微生物の培養物中に、Ｄ−グルコビラノース残基が
主鎖としてβ−１，３結合しており、その所々のＤ−グ
ルコビラノース残基のＣ−６位からＤ −グルコビラノ
ース残基１個の側鎖が、また、Ｃ−２位からＤ−グルコ
ビラノース残基２乃至４個の側鎖がそれぞれ分岐し、後
者の側鎖中にはβ−１，４結合を持っている新規構造の
β−グルカンを見いだした。
する微生物の培養物中に、Ｄ−グルコビラノース残基が
主鎖としてβ−１，３結合しており、その所々のＤ−グ
ルコビラノース残基のＣ−６位からＤ −グルコビラノ
ース残基１個の側鎖が、また、Ｃ−２位からＤ−グルコ
ビラノース残基２乃至４個の側鎖がそれぞれ分岐し、後
者の側鎖中にはβ−１，４結合を持っている新規構造の
β−グルカンを見いだした。
従来、ガノデルマ属に属する微生物からの多糖類につい
ては、多数の報告が見られるが、そのほとんどは、子実
体からの抽出物である。例えば、Ｔ、 ＴＪｓｕｉ ｅ
ｔ ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓ、、
ＶＯｌ、 １１５゜２７３−２８０ （１９８３）に
おいては、コフキサルノコシ力ケ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ
ａｐｐｌａｎａｔ＋ｏｎ）の子実体を熱水抽出して、
β−１，３グルカンにおける主鎖のＤ−グルコビラノー
ス残基３個に１個の割合でＤ−グルコビラノース残基１
個の側鎖のついたβ−グルカンが、また、Ｔ、 ｌＪｌ
＜ａｉ ｅｔ ａｌ、、 Ｃａｒｌ＋ｏｈｙｄｒａｔｅ
Ｒｅｓ、。
ては、多数の報告が見られるが、そのほとんどは、子実
体からの抽出物である。例えば、Ｔ、 ＴＪｓｕｉ ｅ
ｔ ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓ、、
ＶＯｌ、 １１５゜２７３−２８０ （１９８３）に
おいては、コフキサルノコシ力ケ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ
ａｐｐｌａｎａｔ＋ｏｎ）の子実体を熱水抽出して、
β−１，３グルカンにおける主鎖のＤ−グルコビラノー
ス残基３個に１個の割合でＤ−グルコビラノース残基１
個の側鎖のついたβ−グルカンが、また、Ｔ、 ｌＪｌ
＜ａｉ ｅｔ ａｌ、、 Ｃａｒｌ＋ｏｈｙｄｒａｔｅ
Ｒｅｓ、。
Ｖｏｌ、 １０５．２３７−２４５ （１９８２） に
オイテは、７７ネンタケ（Ｑａｎｏｄｅｒｍａ ｊａｐ
ｏｎｉｃｕｍ ＬＬＯＹＤ）の子実体をＩＮ−カセイソ
ーダで抽出して、Ｄ−グルコビラノース残基３０個に１
個の割合でＤ−グルコビラノース残基１個の側鎖のつい
たβ−グルカンが、更に、Ｔ、 Ｍｉｙａｚａｋｉ ｅ
ｔ ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓ＋。
オイテは、７７ネンタケ（Ｑａｎｏｄｅｒｍａ ｊａｐ
ｏｎｉｃｕｍ ＬＬＯＹＤ）の子実体をＩＮ−カセイソ
ーダで抽出して、Ｄ−グルコビラノース残基３０個に１
個の割合でＤ−グルコビラノース残基１個の側鎖のつい
たβ−グルカンが、更に、Ｔ、 Ｍｉｙａｚａｋｉ ｅ
ｔ ａｌ、、 Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓ＋。
Ｖｏ ｌ。１０９．２９０−２９４ （１９８２） に
おいては、ガノデ／ｌｚ マ＋１ ／ｌｚｌグチ（Ｇａ
ｎｏｄｅｒｒｎａ ｌｕｃｉｄｕｍ ）の子実体をＯ，
１Ｍカセイソーダで抽出して、フコース、キシロース、
マンノースがモル比１：１：１からなるヘテロ多糖類が
報告されている。
おいては、ガノデ／ｌｚ マ＋１ ／ｌｚｌグチ（Ｇａ
ｎｏｄｅｒｒｎａ ｌｕｃｉｄｕｍ ）の子実体をＯ，
１Ｍカセイソーダで抽出して、フコース、キシロース、
マンノースがモル比１：１：１からなるヘテロ多糖類が
報告されている。
しかしながら、いずれも、本発明のβ−グルカンとは、
明らかに異なっている。そとで、本発明者等は、この新
規なβ−グルカンをガノデラン（Ｑａｎｏｄｅｒａｎ
）と命名した。
明らかに異なっている。そとで、本発明者等は、この新
規なβ−グルカンをガノデラン（Ｑａｎｏｄｅｒａｎ
）と命名した。
このガノデランは、次のような性質から、新規なβ−グ
ルカンであることが認められる。
ルカンであることが認められる。
（１）均一性
超遠心および電気泳動で均一
（２）元素分析
実測値 Ｃ＝４４．５％、Ｈ−＝６．１％Ｎ〈０１％
灰分く００１チ
計算値 Ｃ＝４４．４弼、 Ｈ＝６．１７係（３） 溶
解性 凍結乾燥品は２５℃の水に易溶であるが、加熱乾燥品は
２５℃の水に難溶である。
解性 凍結乾燥品は２５℃の水に易溶であるが、加熱乾燥品は
２５℃の水に難溶である。
０．５Ｎ−カセイソーダ、ジメチルスルホキシドに易溶
。
。
メタノール、エタノール、アセトン、クロロホルムおよ
び酢酸エチル等の有機溶媒には不溶。
び酢酸エチル等の有機溶媒には不溶。
（４）物性
白色乃至淡黄色、無味、無臭。
水溶液は、はぼ中性乃至微酸性。
（５）呈色反応
アントロン−硫酸反応 陽性
フェノール−硫酸反応 陽性
カルバゾール反応 陰性
ヨード反応 陰性
９−
（６）赤外線吸収スペクトル
ＫＢｒ錠剤法で測定した赤外線吸収スペクトルは、図面
に示す如く、３，２００乃至３，６００ｃｍ−’附近に
ＯＨ基の犬き々吸収を示し、８９０ｃｒｎ−１附近にβ
−結合の吸収を示す。
に示す如く、３，２００乃至３，６００ｃｍ−’附近に
ＯＨ基の犬き々吸収を示し、８９０ｃｒｎ−１附近にβ
−結合の吸収を示す。
（７）構成糖
ガノデランを、無機酸または有機酸、例えば、７２％硫
酸に室温で５分間放置後、７倍に水で稀釈し、１００℃
で４乃至５時間保つか、または、９０乃至１００多の蟻
酸に１００℃で］０時間保つか、または、２Ｍ−１リク
ロロ酢酸に１００℃で６時間加熱するなどの方法により
完全加水分解の後、中和し、得られる糖を、ペーパーク
ロマトグラフィー、グルコースオキシダーゼ轡パーオキ
シダーゼ法、または、アルディドール アセテート（Ａ
ｌｄｊｔｏｌ ａｃｅｔａｔｅ）に誘導後ガスクロマド
クラフィーで分析するとＤ−グルコースであると判断さ
れる。
酸に室温で５分間放置後、７倍に水で稀釈し、１００℃
で４乃至５時間保つか、または、９０乃至１００多の蟻
酸に１００℃で］０時間保つか、または、２Ｍ−１リク
ロロ酢酸に１００℃で６時間加熱するなどの方法により
完全加水分解の後、中和し、得られる糖を、ペーパーク
ロマトグラフィー、グルコースオキシダーゼ轡パーオキ
シダーゼ法、または、アルディドール アセテート（Ａ
ｌｄｊｔｏｌ ａｃｅｔａｔｅ）に誘導後ガスクロマド
クラフィーで分析するとＤ−グルコースであると判断さ
れる。
（８） 結合様式
１ ガノデランをジメチルスルホキシドに溶解＝１０−
後、メチル スルホニル カーバニオンおよび沃化メチ
ルを用いる箱守法でメチル誘導体に導き、これを酸で加
水分解した後、メチル化糖をアルディドール アセテー
トに誘導し、ガスクロマトグラフィー、質量分析器の組
合せにより固定、定量分析すると、生成物は、次のモル
比を有する。
ルを用いる箱守法でメチル誘導体に導き、これを酸で加
水分解した後、メチル化糖をアルディドール アセテー
トに誘導し、ガスクロマトグラフィー、質量分析器の組
合せにより固定、定量分析すると、生成物は、次のモル
比を有する。
２．３．４．６−テトラ−０−メチルーＤ−グルコース
１０モルに対して、２．４．６−トリー〇−メチルー
Ｄ−グルコース 約１５乃至２０モル、２．３．６−）
リーＯ−メチルーＤ−グルコース 約０２乃至０６モル
、２．４−ジー〇−メチルーＤ−グルコース 約０８乃
至１０モル、４．６−ジーＯ−メチル−Ｄ−グルコース
約０１乃至０２モル １１ ガノデラン０２％の０．５Ｎ−カセイソーダ水溶
液の比旋光度は、〔α〕、＋１０ 附近を示し、また、
メチル化ガノデランＯ，１，５％のクロロホルム溶液の
比旋光度は、〔α：ｌ Ｄ−４０°附近を示す。
１０モルに対して、２．４．６−トリー〇−メチルー
Ｄ−グルコース 約１５乃至２０モル、２．３．６−）
リーＯ−メチルーＤ−グルコース 約０２乃至０６モル
、２．４−ジー〇−メチルーＤ−グルコース 約０８乃
至１０モル、４．６−ジーＯ−メチル−Ｄ−グルコース
約０１乃至０２モル １１ ガノデラン０２％の０．５Ｎ−カセイソーダ水溶
液の比旋光度は、〔α〕、＋１０ 附近を示し、また、
メチル化ガノデランＯ，１，５％のクロロホルム溶液の
比旋光度は、〔α：ｌ Ｄ−４０°附近を示す。
１１１ ガノデランを００５モルメタ過沃素酸ナトリウ
ムで完全に酸化した後、水素化ホウ素すトリウムで還元
し、得られたポリオール型ガノデランを０５モル硫酸に
より１００℃で２乃至３時間加水分解するとグルコース
、グリセロールと少量の工１） ＋−ＩＪ トールが得
られる。
ムで完全に酸化した後、水素化ホウ素すトリウムで還元
し、得られたポリオール型ガノデランを０５モル硫酸に
より１００℃で２乃至３時間加水分解するとグルコース
、グリセロールと少量の工１） ＋−ＩＪ トールが得
られる。
この混合物を還元した後、アセチル誘導体に導ひき、ガ
スクロマトグラフィーにかけるト、グリセロール、グル
コース、エリトリトールのモル比は、０３乃至０．４
： １．０ ： ０．０３である。寸だ、上記のポリオ
ール型ガノデランを０．０５乃至０１モル硫酸に９０乃
至１００℃で１乃至２時間保つと、上記グリセロール、
エリトリトールの他に、不溶性物質が得られる。この物
質を加水分解すると、Ｄ−グルコースのみを生成し、ま
た、メチル化した後加水分解すると、実質的に２．４．
６−トリーＯ−メチルーＤ−グルコースであること、ま
た、上記物質にエキソ−β−１，３グル力ナーゼヲ作用
させるとＤ−グルコースのみが得られることなどから、
ガノデランの主鎖は、Ｄ−グルコビラノース残基がβ−
１，３結合しているものと判断される。
スクロマトグラフィーにかけるト、グリセロール、グル
コース、エリトリトールのモル比は、０３乃至０．４
： １．０ ： ０．０３である。寸だ、上記のポリオ
ール型ガノデランを０．０５乃至０１モル硫酸に９０乃
至１００℃で１乃至２時間保つと、上記グリセロール、
エリトリトールの他に、不溶性物質が得られる。この物
質を加水分解すると、Ｄ−グルコースのみを生成し、ま
た、メチル化した後加水分解すると、実質的に２．４．
６−トリーＯ−メチルーＤ−グルコースであること、ま
た、上記物質にエキソ−β−１，３グル力ナーゼヲ作用
させるとＤ−グルコースのみが得られることなどから、
ガノデランの主鎖は、Ｄ−グルコビラノース残基がβ−
１，３結合しているものと判断される。
さらに、ガノテランの緩和スミス分解によって生成する
グリセロール（非還元末端グルコース残基に由来）及び
エリトリトール（１，４結合のグルコース残基に由来）
は、全て水可溶部に存在し、主鎖部分に１．４結合が存
在し々いものと判断される。
グリセロール（非還元末端グルコース残基に由来）及び
エリトリトール（１，４結合のグルコース残基に由来）
は、全て水可溶部に存在し、主鎖部分に１．４結合が存
在し々いものと判断される。
上述の結果を総合的に判断すると、本発明のガノテラン
は、従来から知られている抗腫瘍性多糖であるβ−１，
３グルカンとは全も異なり、側鎖中にβ−１，４結合し
たＤ−グルコビラノース残基を有し、壕だ、この側鎖は
、β−１，３結合を繰り返している主鎖のＤ−グルコビ
ラノース残基のＣ−２の位置から分岐しているという新
規な構造をもった多糖である。これら一連の構造解析に
よって、明らかにされたガノデランの構造は、 繰り返し単位が、式 から選ばれる整数を示す。
は、従来から知られている抗腫瘍性多糖であるβ−１，
３グルカンとは全も異なり、側鎖中にβ−１，４結合し
たＤ−グルコビラノース残基を有し、壕だ、この側鎖は
、β−１，３結合を繰り返している主鎖のＤ−グルコビ
ラノース残基のＣ−２の位置から分岐しているという新
規な構造をもった多糖である。これら一連の構造解析に
よって、明らかにされたガノデランの構造は、 繰り返し単位が、式 から選ばれる整数を示す。
で表わされるβ−１，３グルコビラノース残基を主鎖と
するβ−グルカンであり、また、ガノデランを過沃素酸
若しくはその水溶性塩で酸化処理し、次いで、還元処理
して得られる主として側鎖のＤ−グルコビラノース残基
をポリアルコールに変換せしめたポリオール型ガノデラ
ンの構造は、繰り返し単位が、式 ｎは３乃至２０、ｍは１乃至３から 選ばれる整数を示す。
するβ−グルカンであり、また、ガノデランを過沃素酸
若しくはその水溶性塩で酸化処理し、次いで、還元処理
して得られる主として側鎖のＤ−グルコビラノース残基
をポリアルコールに変換せしめたポリオール型ガノデラ
ンの構造は、繰り返し単位が、式 ｎは３乃至２０、ｍは１乃至３から 選ばれる整数を示す。
で表わされるβ−１，３グルコビラノース残基を主鎖と
するポリオール型β−グルカンである。
するポリオール型β−グルカンである。
ガノデラン、まだはポリオール型ガノデランの平均分子
量は、製造時のガノデルマ属に属する微生物の培養条件
によって変えることができるとともに、ガノデラン、ま
たはポリオール型ガノデランが塩酸や硫酸などで加水分
解されることなどから、約１００，０００乃至約１．０
，０００，０００の範囲で自由に調節することができる
。
量は、製造時のガノデルマ属に属する微生物の培養条件
によって変えることができるとともに、ガノデラン、ま
たはポリオール型ガノデランが塩酸や硫酸などで加水分
解されることなどから、約１００，０００乃至約１．０
，０００，０００の範囲で自由に調節することができる
。
本発明のガノデランを製造する方法としては、例えば、
担子菌類、ビタナシタケ目、ザルノコシ力ケ科、ガノデ
ルマ属に属する、通称、霊芝、マンネンタケなどと呼ば
れるガノデルマ・ルチダム（Ｑａｎｏｄｅｒｍａ ｌｕ
ｃｉｄｕｍ） ＩＦＯ４９１２，ＩＦＯ８３４６、ガノ
デルマ・ヤポニカム（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｊａｐｏｎ
ｉｃｕｍＬＬＯＹＤ） 、また、通称、コフキサルノコ
シ力ケと呼ばれるガノデルマ・アブラナタム（Ｇａｎｏ
ｄｅｒｍａａｐｐｌａｎａｔｕｒｎ）ＩＦＯ６４９８，
ＩＦＯ６４９９、さらにガノデルマ・オレゴネンス（Ｇ
ａｎｏｄｅｒｍａ ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｅＭｕｒｒｉｌ
） ＡＴＣＣ１４７８５などを、炭素源、窒素源、無機
塩などの適当な栄養源を含有する固体培地、または液体
培地に植菌して、静置、または通気攪拌などの培養方法
で培養し、培養物中にガノデランを産生せしめ、これを
分離、採取すればよい。
担子菌類、ビタナシタケ目、ザルノコシ力ケ科、ガノデ
ルマ属に属する、通称、霊芝、マンネンタケなどと呼ば
れるガノデルマ・ルチダム（Ｑａｎｏｄｅｒｍａ ｌｕ
ｃｉｄｕｍ） ＩＦＯ４９１２，ＩＦＯ８３４６、ガノ
デルマ・ヤポニカム（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｊａｐｏｎ
ｉｃｕｍＬＬＯＹＤ） 、また、通称、コフキサルノコ
シ力ケと呼ばれるガノデルマ・アブラナタム（Ｇａｎｏ
ｄｅｒｍａａｐｐｌａｎａｔｕｒｎ）ＩＦＯ６４９８，
ＩＦＯ６４９９、さらにガノデルマ・オレゴネンス（Ｇ
ａｎｏｄｅｒｍａ ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｅＭｕｒｒｉｌ
） ＡＴＣＣ１４７８５などを、炭素源、窒素源、無機
塩などの適当な栄養源を含有する固体培地、または液体
培地に植菌して、静置、または通気攪拌などの培養方法
で培養し、培養物中にガノデランを産生せしめ、これを
分離、採取すればよい。
培地の栄養源としては、本発明のガノデランを産生じ得
るものであればよく、炭素源としては、グリセロール、
キシロース、クルコース、ソルビトール、フラクトース
、マルトース、イソマルトース、マルチトール、シュク
ロース、ラクトース、セロビオース、マルトトリオース
、マルトテトラオース、Ｄ、Ｅ、 １．０乃至７０の澱
粉部分分解物、廃糖蜜などが、窒素源としては、硝酸塩
、アンモニウム塩、尿素などの合成化合物やポリペプト
ン、酵母エキス、麦芽エキス、コーンステ什プリカー、
脱脂大豆抽出物、ペプタイド、アミノ酸などの天熱有機
物などが、無機塩としては、リン酸塩、カリウム塩、硫
酸塩、マグネシウム塩、必要に応じて、鉄塩、マンガン
塩、カルシウム塩々どが適宜選択できる。培養時のｐＨ
，温度は、該微生物が生育しガノデランを産生しうる条
件であればよく、通常、ｐＨ４，０乃至９．０．１５℃
乃至３５℃の範囲から選ばれる。また、培養期間は、ガ
ノデランの産生量が最大になる期間が選ばれ、通常、液
体培地で通１７− 気攪拌培養する場合、３乃至２０日間である。液体培養
でガノデランを生成蓄積せしめた培養液は高粘性液であ
る。また、固体培養してガノデランを生成蓄積せしめた
ものは、これに水′または熱水を加えて高粘性液を得る
。
るものであればよく、炭素源としては、グリセロール、
キシロース、クルコース、ソルビトール、フラクトース
、マルトース、イソマルトース、マルチトール、シュク
ロース、ラクトース、セロビオース、マルトトリオース
、マルトテトラオース、Ｄ、Ｅ、 １．０乃至７０の澱
粉部分分解物、廃糖蜜などが、窒素源としては、硝酸塩
、アンモニウム塩、尿素などの合成化合物やポリペプト
ン、酵母エキス、麦芽エキス、コーンステ什プリカー、
脱脂大豆抽出物、ペプタイド、アミノ酸などの天熱有機
物などが、無機塩としては、リン酸塩、カリウム塩、硫
酸塩、マグネシウム塩、必要に応じて、鉄塩、マンガン
塩、カルシウム塩々どが適宜選択できる。培養時のｐＨ
，温度は、該微生物が生育しガノデランを産生しうる条
件であればよく、通常、ｐＨ４，０乃至９．０．１５℃
乃至３５℃の範囲から選ばれる。また、培養期間は、ガ
ノデランの産生量が最大になる期間が選ばれ、通常、液
体培地で通１７− 気攪拌培養する場合、３乃至２０日間である。液体培養
でガノデランを生成蓄積せしめた培養液は高粘性液であ
る。また、固体培養してガノデランを生成蓄積せしめた
ものは、これに水′または熱水を加えて高粘性液を得る
。
これらガノデラン含有高粘性液をｉ濾過若しくけ遠心分
離などの適当な方法で処理し、該微生物菌糸体などの不
溶物を除去し、透明なＰ液若しくは上清を採取する。ま
た、必要ならば、菌子体から、熱水、希酸、希アルカリ
などで抽出採取してもよい。このようにして得られたガ
ノデラン含有液は、必要によシ濃縮し、次いで、冷却、
望ましくは凍結融解させるなどの方法、または、適当な
沈澱剤、例えば、メタノール、エタノール、インゾロパ
ノール、アセトンなどの有機沈澱剤を加える方法などに
よりガノデランを白濁させ、沈澱物とする。
離などの適当な方法で処理し、該微生物菌糸体などの不
溶物を除去し、透明なＰ液若しくは上清を採取する。ま
た、必要ならば、菌子体から、熱水、希酸、希アルカリ
などで抽出採取してもよい。このようにして得られたガ
ノデラン含有液は、必要によシ濃縮し、次いで、冷却、
望ましくは凍結融解させるなどの方法、または、適当な
沈澱剤、例えば、メタノール、エタノール、インゾロパ
ノール、アセトンなどの有機沈澱剤を加える方法などに
よりガノデランを白濁させ、沈澱物とする。
このガノデラン沈澱物を濾過、または遠心分離など適当
な方法で分離し、粗ガノデランを採取する。必要ならば
、これを水に加熱溶解し、再沈澱を繰り返すか、または
、常法に従って、活性炭、−］８− イオン交換樹脂にて脱色、脱塩するなどの方法で精製し
、濃縮してガノデランのシラツブ製品を、更に乾燥粉末
化してガノデランの粉末製品を採取することも容易であ
る。
な方法で分離し、粗ガノデランを採取する。必要ならば
、これを水に加熱溶解し、再沈澱を繰り返すか、または
、常法に従って、活性炭、−］８− イオン交換樹脂にて脱色、脱塩するなどの方法で精製し
、濃縮してガノデランのシラツブ製品を、更に乾燥粉末
化してガノデランの粉末製品を採取することも容易であ
る。
この際の乾燥方法としては、通風乾燥、熱風乾燥、噴霧
乾燥、ドラム乾燥、凍結乾燥などの方法が自由に利用で
きる。
乾燥、ドラム乾燥、凍結乾燥などの方法が自由に利用で
きる。
このようにして得られたガノデランから、ポリオール型
ガノデランを製造するには、ガノデラン１重量部（以下
、本明細書では重量部を部と略称する。）に約０．０１
乃至約０．５Ｍの過沃素酸若しくはその水溶性塩、例え
ば、メタ過沃素酸すトリウ範囲で反応させる。この操作
は、通常、緩やかな条件、例えば、暗所で室温以下の温
度、望ましくは１５℃以下で１乃至５日間行ない酸化反
応を終了させればよい。このようにして得られる主とし
て側鎖部分が酸化されたポリアルテヒド型ガノデランは
、反応性に富んでおり、例えば、共有結合による固定化
酵素の担体などとして有利に利用できる。
ガノデランを製造するには、ガノデラン１重量部（以下
、本明細書では重量部を部と略称する。）に約０．０１
乃至約０．５Ｍの過沃素酸若しくはその水溶性塩、例え
ば、メタ過沃素酸すトリウ範囲で反応させる。この操作
は、通常、緩やかな条件、例えば、暗所で室温以下の温
度、望ましくは１５℃以下で１乃至５日間行ない酸化反
応を終了させればよい。このようにして得られる主とし
て側鎖部分が酸化されたポリアルテヒド型ガノデランは
、反応性に富んでおり、例えば、共有結合による固定化
酵素の担体などとして有利に利用できる。
更に、還元するには、酸化反応液にエチレングリコール
を添加するか、または透析処理するかなどの方法により
、過剰の過沃素酸を消費、または除去した後、これに還
元剤を加えて還元させる。
を添加するか、または透析処理するかなどの方法により
、過剰の過沃素酸を消費、または除去した後、これに還
元剤を加えて還元させる。
また、必要ならば、酸化反応液からポリアルデヒド型ガ
ノデランを分離採取した後に還元してもよい。
ノデランを分離採取した後に還元してもよい。
還元する方法は、ガノデランの酸化物が還元できればよ
く、例えば、ニッケル触媒による水素還元、水素化硼素
ナトリウムによる還元などが適宜選択できる。このよう
にして還元した反応液は、常法に従って、ニッケル触媒
を除去するか、または水素化硼素ナトリウムを有機酸を
添加するなどして分解させた後、ガノデラン製造の場合
と同様に、有機沈澱剤で水溶液からの沈澱を繰り返すか
、寸だ、必要ならば、活性炭、イオン交換樹脂などで脱
色、脱塩して精製し、濃縮して、ポリオール型ガノデラ
ンのシラツブ製品を、更に、乾燥、粉末化してポリオー
ル型ガノデランの粉末製品を採取することも容易である
。
く、例えば、ニッケル触媒による水素還元、水素化硼素
ナトリウムによる還元などが適宜選択できる。このよう
にして還元した反応液は、常法に従って、ニッケル触媒
を除去するか、または水素化硼素ナトリウムを有機酸を
添加するなどして分解させた後、ガノデラン製造の場合
と同様に、有機沈澱剤で水溶液からの沈澱を繰り返すか
、寸だ、必要ならば、活性炭、イオン交換樹脂などで脱
色、脱塩して精製し、濃縮して、ポリオール型ガノデラ
ンのシラツブ製品を、更に、乾燥、粉末化してポリオー
ル型ガノデランの粉末製品を採取することも容易である
。
このようにして得られるガノデラン、またはポリオール
型ガノデランは、化学工業、食品工業、医薬品工業々ど
各種用途に、自由に利用できる。
型ガノデランは、化学工業、食品工業、医薬品工業々ど
各種用途に、自由に利用できる。
化学工業用途としては、水溶性高分子の多糖であること
から、これらを含有せしめた組成物、成形物、例えば、
糊剤、粘質剤、乳化剤、粉末、顆粒、糸、布、フィルム
、シート、被覆膜、カプセル、錠剤などが単独で、また
は他の材料と併用して、自由に製造できる。
から、これらを含有せしめた組成物、成形物、例えば、
糊剤、粘質剤、乳化剤、粉末、顆粒、糸、布、フィルム
、シート、被覆膜、カプセル、錠剤などが単独で、また
は他の材料と併用して、自由に製造できる。
食品工業用途としては、無味、無臭、無毒の水溶性高分
子多糖であることから、粘性付与、分散安定、ゲル形成
、保香などの目的で、通常の飲食物に対し配合剤として
利用されるだけでなく、不消化乃至難消化性の食物繊維
であシ、コレステロール低下作用、重金属排泄促進作用
などを有していることから、健康増進食品などの配合剤
としても有利に利用できる。
子多糖であることから、粘性付与、分散安定、ゲル形成
、保香などの目的で、通常の飲食物に対し配合剤として
利用されるだけでなく、不消化乃至難消化性の食物繊維
であシ、コレステロール低下作用、重金属排泄促進作用
などを有していることから、健康増進食品などの配合剤
としても有利に利用できる。
丑だ、医薬品工業用途としても自由に利用でき２１−
るが、とりわけ、細胞性免疫賦活による顕著な抗腫瘍作
用が見いだされたことより、抗腫瘍剤として好適である
。
用が見いだされたことより、抗腫瘍剤として好適である
。
従って、ガノデラン、またはポリオール型ガノデラン単
独で、または、これらのいずれかに、１種若しくは２種
以上の他の抗腫瘍剤などの物質を含有せしめることによ
り、例えば、注射薬、内服薬、外用薬などとして、ガノ
デラン、またはポリオール型ガノデラン感受性の悪性腫
瘍、例えば、乳癌、肺癌、膀胱癌、子宮癌、大腸癌、胃
癌、白血病、リンパ腫、皮膚癌などの治療に、有利に用
いることができる。
独で、または、これらのいずれかに、１種若しくは２種
以上の他の抗腫瘍剤などの物質を含有せしめることによ
り、例えば、注射薬、内服薬、外用薬などとして、ガノ
デラン、またはポリオール型ガノデラン感受性の悪性腫
瘍、例えば、乳癌、肺癌、膀胱癌、子宮癌、大腸癌、胃
癌、白血病、リンパ腫、皮膚癌などの治療に、有利に用
いることができる。
次に、実験例を使って、ガノデランおよびポリオール型
ガノデランの抗腫瘍作用、毒性、用法および用量につい
て説明する。
ガノデランの抗腫瘍作用、毒性、用法および用量につい
て説明する。
実験１
４週令の■ＣＲ−ＪＣＬ雌マウスを各群１０匹とし、５
ａｒｃｏｒｎａ １．８０腹水ガン約６×１０６を布紙
踵部に移植した。移植後１日目から、実施例１の方法で
得たガノデラン、または実施例３の方法で得２２− 、こポリオール型ガノデランを、マウスにｇ当り、それ
ぞれ１ｍハ ５ ｍｆＪ 、 １．０ Ｉｎ９を含む生
理食塩水として、１日１回、Ｏ，ｉｍｅずつ、連日ＪＯ
日日間腹腔内に注射した。対照は、ガノテラン、丑たけ
、ポリオール型ガノデラン無含有の生理食塩水を、同様
に投与した。移植後、３５日目に解剖１〜で腫瘍をとり
出し、重量を測定し、ガノデラン、またはポリオール型
ガノデラン投与群の腫瘍重量を、対照群のそれと比較し
て、腫瘍増殖抑制率（係）をめた。
ａｒｃｏｒｎａ １．８０腹水ガン約６×１０６を布紙
踵部に移植した。移植後１日目から、実施例１の方法で
得たガノデラン、または実施例３の方法で得２２− 、こポリオール型ガノデランを、マウスにｇ当り、それ
ぞれ１ｍハ ５ ｍｆＪ 、 １．０ Ｉｎ９を含む生
理食塩水として、１日１回、Ｏ，ｉｍｅずつ、連日ＪＯ
日日間腹腔内に注射した。対照は、ガノテラン、丑たけ
、ポリオール型ガノデラン無含有の生理食塩水を、同様
に投与した。移植後、３５日目に解剖１〜で腫瘍をとり
出し、重量を測定し、ガノデラン、またはポリオール型
ガノデラン投与群の腫瘍重量を、対照群のそれと比較し
て、腫瘍増殖抑制率（係）をめた。
但し、Ａは対照群の１０匹の平均腫瘍重量を示し、Ｂは
ガノデラン、またはポリオール型ガノデラン膜力群のそ
れぞれの１０匹ずつの平均腫瘍重量を示す。
ガノデラン、またはポリオール型ガノデラン膜力群のそ
れぞれの１０匹ずつの平均腫瘍重量を示す。
結果は、第１表に示す。
られたガノデランおよび実施例３の方法で得られたポリ
オール型ガノデランを、常法に従って、経口、腹腔内、
または静脈の投与経路で急性毒性テストを行なった。
オール型ガノデランを、常法に従って、経口、腹腔内、
または静脈の投与経路で急性毒性テストを行なった。
その結果、両β−グルカンともに、きわめて低毒性の物
質であって、投与可能な最大投与量においても、死亡例
は認められなかった。
質であって、投与可能な最大投与量においても、死亡例
は認められなかった。
従って、正確な値とは言え々いが、両β−グルカンとも
そのＬＤ５ｏ値は、 経口投与の場合 ２０２以上／ Ｋｒ 腹腔内投与の場合 ５９以上／ Ｋｇ 静脈投与の場合 １５７以上／ Ｋｒ であった。
そのＬＤ５ｏ値は、 経口投与の場合 ２０２以上／ Ｋｒ 腹腔内投与の場合 ５９以上／ Ｋｇ 静脈投与の場合 １５７以上／ Ｋｒ であった。
以上の実験からも明らかなように、本発明のガノデラン
およびポリオール型ガノデランは、その有効用量からも
極めて安全であり、悪性腫瘍の治療に有利に用いること
ができる。その投与方法としては、悪性腫瘍を治療しう
る方法であればよく、例えば、皮下、筋肉内、腹腔内、
静脈などへの注射、経口投与、座剤として投与、外用剤
として塗布、点滴などの投与が適宜選択できる。
およびポリオール型ガノデランは、その有効用量からも
極めて安全であり、悪性腫瘍の治療に有利に用いること
ができる。その投与方法としては、悪性腫瘍を治療しう
る方法であればよく、例えば、皮下、筋肉内、腹腔内、
静脈などへの注射、経口投与、座剤として投与、外用剤
として塗布、点滴などの投与が適宜選択できる。
本発明のガノデラン、捷たけポリオール型ガノデランの
成人１日当りの用量は、投与方法によっても変るが、通
常、０．１ｍｇ乃至５００ ｆであり、例えば、経口の
場合ＪＯｒｎｑ乃至５００１ｉ’、注射の場合０１ｍ？
乃至１００ ｙ８度が用いられる。
成人１日当りの用量は、投与方法によっても変るが、通
常、０．１ｍｇ乃至５００ ｆであり、例えば、経口の
場合ＪＯｒｎｑ乃至５００１ｉ’、注射の場合０１ｍ？
乃至１００ ｙ８度が用いられる。
以下、本発明の実施例を述べる。
実 施 例１．ガノデラン
グルコース ５ ｗ／ｖ ％、マルトエキ、ｘ、０．４
Ｗ／Ｖ係、酵母エキス Ｏ，］、ｗ／ｖ％、ＫＨ２ＰＯ
４０，０５ｗ／ｖ係、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２ｏｏｏ５ｗ／
ｖ％オヨび水からナル液体培地を、］２ｏ℃で２０分間
滅菌した後、冷却し、始発ｐＨを６６としてガノデルマ
・ルチダム（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｌｕｃｉｄｕｍ ）
ＩＦＯ４９］２を植菌し、２７℃で８日間通気攪拌培
養した。
Ｗ／Ｖ係、酵母エキス Ｏ，］、ｗ／ｖ％、ＫＨ２ＰＯ
４０，０５ｗ／ｖ係、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２ｏｏｏ５ｗ／
ｖ％オヨび水からナル液体培地を、］２ｏ℃で２０分間
滅菌した後、冷却し、始発ｐＨを６６としてガノデルマ
・ルチダム（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｌｕｃｉｄｕｍ ）
ＩＦＯ４９］２を植菌し、２７℃で８日間通気攪拌培
養した。
この培養液を遠心分離（７，０００ｆで２０分間）して
、菌糸体を除去した。
、菌糸体を除去した。
この時得た透明な十清に３倍容のエタノールを攪拌し々
がら加え、白色羽毛状のガノデランを含有した粗多糖を
、培養液ｌｏｔ当シ約１５ｙの収率で得た。
がら加え、白色羽毛状のガノデランを含有した粗多糖を
、培養液ｌｏｔ当シ約１５ｙの収率で得た。
この１２を水５００ｍ１！に加えて均一に溶解し、次い
で、徐々に攪拌しつつ、４℃に１夜放置し、次いで、遠
心分離し、この沈澱部を水でよく洗浄し、加熱乾燥、粉
末化して、白色のガノデラン粉末約７５０ｍｑを得た。
で、徐々に攪拌しつつ、４℃に１夜放置し、次いで、遠
心分離し、この沈澱部を水でよく洗浄し、加熱乾燥、粉
末化して、白色のガノデラン粉末約７５０ｍｑを得た。
本品は、化学工業、食品工業、医薬品工業など各種用途
に有利に利用できる。
に有利に利用できる。
々お、乾燥させることにより水難溶性となったガノテラ
ンを、窒素気流下で２Ｎ−力セインソーダとよく攪拌し
て０８％溶液を調製し、水で０．５Ｎ−カセイソーダに
稀釈して比旋光度を測定すると、〔α〕０約０約０°を
示した。
ンを、窒素気流下で２Ｎ−力セインソーダとよく攪拌し
て０８％溶液を調製し、水で０．５Ｎ−カセイソーダに
稀釈して比旋光度を測定すると、〔α〕０約０約０°を
示した。
更に、この溶液をセロハン膜で水に対して透析し、カセ
イソーダを除いた液は、ガノデランの均一な水溶液の状
態を保った。
イソーダを除いた液は、ガノデランの均一な水溶液の状
態を保った。
実 施 例 ２ ガノデラン
澱粉部分分解物（Ｄ、Ｅ、３０の粉飴） ６ｗ／ｖ％、
小麦胚芽 ０．２ｗ／ｖ％、コーンステイープリカー２
９− ０．３ｗ／ｖ％ＩＮＨ，Ｎｏ３０．１ｗ／ｖ％、Ｋ２Ｉ
−ＩＰＯ，。
小麦胚芽 ０．２ｗ／ｖ％、コーンステイープリカー２
９− ０．３ｗ／ｖ％ＩＮＨ，Ｎｏ３０．１ｗ／ｖ％、Ｋ２Ｉ
−ＩＰＯ，。
０、１ ｗ／ ｖ％、ＭｇＳＯ４リフＨ２００，０５ｗ
／ｖ ％、ＫＣｌ０．０５ｗ／ｖ％、ＭｎＳＯ４・４ｎ
２Ｑ Ｏ，ＯＯＯＩｗ／ｖ％ オヨび水からなる液体培
地を、１２０Ｃで２０分間滅菌した後、冷却し、始発１
）Ｈを６２としてガノデルーｑｈアブラナタム（Ｑａｎ
ｏｄｅｒｒｎａ ａｐｐｌａｎａｔｕｍ ）ＩＦＯ６４
９８を植菌し、３０℃で６日間通気攪拌培養した。
／ｖ ％、ＫＣｌ０．０５ｗ／ｖ％、ＭｎＳＯ４・４ｎ
２Ｑ Ｏ，ＯＯＯＩｗ／ｖ％ オヨび水からなる液体培
地を、１２０Ｃで２０分間滅菌した後、冷却し、始発１
）Ｈを６２としてガノデルーｑｈアブラナタム（Ｑａｎ
ｏｄｅｒｒｎａ ａｐｐｌａｎａｔｕｍ ）ＩＦＯ６４
９８を植菌し、３０℃で６日間通気攪拌培養した。
この培養液を、実施例１と同様に処理して、ガノデラン
を含有した粗多糖を、培養液１０１当シ約２８ｆ’の収
率で得た。
を含有した粗多糖を、培養液１０１当シ約２８ｆ’の収
率で得た。
この１２を水４００ｍｅに加熱溶解し、次いで、冷却、
凍結させた後、融解して遠心分解し、この沈澱部を水で
よく洗浄し、凍結乾燥、粉末化して白色のガノデラン粉
末約７００ｍｇを得た。
凍結させた後、融解して遠心分解し、この沈澱部を水で
よく洗浄し、凍結乾燥、粉末化して白色のガノデラン粉
末約７００ｍｇを得た。
本品は、実施例１と同様に各種用途に有利に利用できる
。
。
実施例３ ポリオール型ガノデラン
実施例１の方法で得たガノデラン］、Ｏｆを、メタ過沃
素酸すｌ・リウム（ＮａＩＯ３）６６１ｉ′を含む水３
０−一 溶液５００ｍ１に懸濁し、１０℃で７日間、暗室にて攪
拌しつつ酸化反応させた。この反応液を水に対して透析
し、透析内液に水素化硼素ナトリウム（ＮａＢＨ４）
］、５ ｙを加え、室温で２日間還元反応を行なわせた
後、酢酸を加えてｐ Ｈ６，０とし、過剰の水素化硼素
すトリウムを分解し、更に水に対して透析した。
素酸すｌ・リウム（ＮａＩＯ３）６６１ｉ′を含む水３
０−一 溶液５００ｍ１に懸濁し、１０℃で７日間、暗室にて攪
拌しつつ酸化反応させた。この反応液を水に対して透析
し、透析内液に水素化硼素ナトリウム（ＮａＢＨ４）
］、５ ｙを加え、室温で２日間還元反応を行なわせた
後、酢酸を加えてｐ Ｈ６，０とし、過剰の水素化硼素
すトリウムを分解し、更に水に対して透析した。
この透析内液に対して、３倍容のメタノールを加え、遠
心分離して沈澱物を採取し、この沈澱物を水に溶解し、
再沈澱させた後、水に溶解し、凍結乾燥、粉末化して白
色のポリオール型ガノデラン粉末約７４２を得た。
心分離して沈澱物を採取し、この沈澱物を水に溶解し、
再沈澱させた後、水に溶解し、凍結乾燥、粉末化して白
色のポリオール型ガノデラン粉末約７４２を得た。
本品は、ガノデランよりも水に対する溶解性に優れてお
り、化学工業、食品工業、医薬品工業などの各種用途に
有利に利用できる。
り、化学工業、食品工業、医薬品工業などの各種用途に
有利に利用できる。
実施例 ４ フィルム
実施例１の方法で得たガノデランの乾物に対して、グリ
セリンを１０ｗ／ｗ％含有するガノデランのＬＯＷ／Ｖ
％水溶液を調製し、これをガラス板上に流延して７０℃
の熱風で乾燥し、透明で強靭なフィルムを得た。
セリンを１０ｗ／ｗ％含有するガノデランのＬＯＷ／Ｖ
％水溶液を調製し、これをガラス板上に流延して７０℃
の熱風で乾燥し、透明で強靭なフィルムを得た。
本品は、透明で光沢があり、強靭である。まだ、酸素透
過度においても、ガスバリヤ−性の大きいことにより、
酸化されやすい物品を被覆、または密封することが容易
であり、それら物品の貯蔵期間、有効期間を大幅に延長
することができる。
過度においても、ガスバリヤ−性の大きいことにより、
酸化されやすい物品を被覆、または密封することが容易
であり、それら物品の貯蔵期間、有効期間を大幅に延長
することができる。
実施例５ 繊 維
実施例３の方法で得たポリオール型ガノデランの２０Ｗ
／Ｖ％を含む防糸原液を８０℃にして、直径０３劇、長
さ１ ｍｍの円筒状ノズルより、圧力を３ Ｋｇ ／
ｒｒｎ２かけて室温の空気中にストランドを押し出し、
水分を蒸散乾燥させつつ巻取機にて巻き取った。
／Ｖ％を含む防糸原液を８０℃にして、直径０３劇、長
さ１ ｍｍの円筒状ノズルより、圧力を３ Ｋｇ ／
ｒｒｎ２かけて室温の空気中にストランドを押し出し、
水分を蒸散乾燥させつつ巻取機にて巻き取った。
得られた繊維の太さは、約２０ミクロンで、強靭であっ
た。この繊維は、撚ることも、編むことも、織ることも
できる。しかも、親水性であって、無毒であり、皮崩へ
の刺激がないという特徴を有しているので、例えば、脱
脂綿、生理綿、ガーゼ、手術糸などとして、また悪性腫
瘍治療用として、例えば、体内へ埋め込み成形物などと
して有利に利用できる。また、他の繊維と温時すれば、
その吸湿性、非帯電性、染色性を生かして、肌着、その
他衣相としても使用することができる。
た。この繊維は、撚ることも、編むことも、織ることも
できる。しかも、親水性であって、無毒であり、皮崩へ
の刺激がないという特徴を有しているので、例えば、脱
脂綿、生理綿、ガーゼ、手術糸などとして、また悪性腫
瘍治療用として、例えば、体内へ埋め込み成形物などと
して有利に利用できる。また、他の繊維と温時すれば、
その吸湿性、非帯電性、染色性を生かして、肌着、その
他衣相としても使用することができる。
実施例６ 被覆膜
実施例２の方法で得たガノデランを含有する粗多糖の０
．５ ｗ／ｖ％水溶液を３５℃とし、これに産卵後、１
０時間以内の新鮮卵を３０秒間浸漬し、次いで、３０℃
の温風で１時間乾燥して、卵表面上に被覆膜を形成させ
た。この被覆膜を形成させた卵を、室温（１５〜２５℃
）で保存して、その可食期間を対照の無処理卵と比較し
た。その結果、被覆膜を形成させた卵の保存期間は、約
５〜１０倍にも延長された。
．５ ｗ／ｖ％水溶液を３５℃とし、これに産卵後、１
０時間以内の新鮮卵を３０秒間浸漬し、次いで、３０℃
の温風で１時間乾燥して、卵表面上に被覆膜を形成させ
た。この被覆膜を形成させた卵を、室温（１５〜２５℃
）で保存して、その可食期間を対照の無処理卵と比較し
た。その結果、被覆膜を形成させた卵の保存期間は、約
５〜１０倍にも延長された。
実施例７ カップ
実施例】の方法で得たガノデラン粉末を、攪拌しつつ水
を噴霧して含水率を約３０ｗ／ｗ％ とし、これを押し
出し成形機にかけてストランド闘のペレットを製造した
。このベレットを射出成形機に供給し、樹脂温度１２０
℃にてカップ成形用金型内に射出注入して成形した。強
靭、かつ半透明なカップが得られた。
を噴霧して含水率を約３０ｗ／ｗ％ とし、これを押し
出し成形機にかけてストランド闘のペレットを製造した
。このベレットを射出成形機に供給し、樹脂温度１２０
℃にてカップ成形用金型内に射出注入して成形した。強
靭、かつ半透明なカップが得られた。
実施例８ 肥料杭
配合肥料（Ｎ＝１４％、Ｐ２Ｏ５−８係、Ｋ２Ｏ−１２
％）７０部、実施例１の方法で得たガノデラン含有粗多
糖１０部、硫酸カルシウム１５部、水５部とを充分混合
した後、押出機（Ｌ／Ｄ＝２０、圧縮比＝１８、ダイス
の口径−３０論）で、８０℃に加熱して肥利杭を製造し
た。
％）７０部、実施例１の方法で得たガノデラン含有粗多
糖１０部、硫酸カルシウム１５部、水５部とを充分混合
した後、押出機（Ｌ／Ｄ＝２０、圧縮比＝１８、ダイス
の口径−３０論）で、８０℃に加熱して肥利杭を製造し
た。
本品は、肥料用容器が不要で取扱い容易であり、全層施
肥に適した強度を有し、さらに配合割合を変えることに
より、肥料成分の溶出速度を調節できるものである。
肥に適した強度を有し、さらに配合割合を変えることに
より、肥料成分の溶出速度を調節できるものである。
実施例９ カプセル
実施例２の方法で得たガノデラン５ ｗ／ ｖ ％およ
びゼラチン１０ｗ／ｖ％を含有する水溶液を６０℃に加
温し、脱気した後、カプセル用金属棒を乾燥した。弾性
が強く、透明で光沢のある高品質の硬質カプセルが得ら
れた。このカプセルは、経口薬、座薬々どの容器として
好都合である。
びゼラチン１０ｗ／ｖ％を含有する水溶液を６０℃に加
温し、脱気した後、カプセル用金属棒を乾燥した。弾性
が強く、透明で光沢のある高品質の硬質カプセルが得ら
れた。このカプセルは、経口薬、座薬々どの容器として
好都合である。
実施例１０ 接着剤
ジメチルスルホキシド３０部、水２５部、実施例２の方
法で得たガノデラン２部、プルラン８部及びジベンジリ
デンキシリソト２部の混合物を温度９０℃にて１時間攪
拌し、溶解せしめた後、これを直径１４陥、高さ５０胴
の円筒状の繰り上げ、繰り下げ可能な機構を備えた口紅
式容器に注入して、室温で放冷し、固形状接着剤を製造
した。
法で得たガノデラン２部、プルラン８部及びジベンジリ
デンキシリソト２部の混合物を温度９０℃にて１時間攪
拌し、溶解せしめた後、これを直径１４陥、高さ５０胴
の円筒状の繰り上げ、繰り下げ可能な機構を備えた口紅
式容器に注入して、室温で放冷し、固形状接着剤を製造
した。
本接着剤をクラフト紙に塗りつけたところ、薄く均一に
塗布することができ、初期接着力も充分であった。
塗布することができ、初期接着力も充分であった。
実施例１１ 麺 類
米粉７０部、馬鈴薯澱粉２０部、小麦粉１０部、実施例
１の方法で得たガノテラン２部、１０係食塩水約４０部
をよく混合した後、これを蒸し上け、更によく練り上げ
、次いで、麺帯生地を調製して一夜放置した。これを細
断して麺線にし、沸騰水中で３分間ゆでて調理麺を得た
。この麺は、こしの強い麺であった。
１の方法で得たガノテラン２部、１０係食塩水約４０部
をよく混合した後、これを蒸し上け、更によく練り上げ
、次いで、麺帯生地を調製して一夜放置した。これを細
断して麺線にし、沸騰水中で３分間ゆでて調理麺を得た
。この麺は、こしの強い麺であった。
実施例１２ 珍 味
トリ肉のミンチ３０部を砂糖２部、醤油２部、みりん６
部と共にフライパンで煎りつけて調製したそぼろに、実
施例１の方法で得たガノデラン粉末３部を加えて、よく
混合した後、約１５０〜１７０℃で約５０に９／α２に
加熱、加圧して結合成形し、約１ｔ７ｎの厚さのシート
状成形物を得た。
部と共にフライパンで煎りつけて調製したそぼろに、実
施例１の方法で得たガノデラン粉末３部を加えて、よく
混合した後、約１５０〜１７０℃で約５０に９／α２に
加熱、加圧して結合成形し、約１ｔ７ｎの厚さのシート
状成形物を得た。
これを適当な大きさに細断することにより、珍味とした
。ビールのつまみや、子供のおやつなどに好適である。
。ビールのつまみや、子供のおやつなどに好適である。
実施例 １３ 魚肉練製品
解凍したスケソウすり身４，０００部に対し、マルトー
ス８０部、グルタミン酸すｉ・リウム８０部、馬鈴薯澱
粉２００部、氷水３００部、トリボＩＪ ＩＪン酸ナナ
トリウム１２部食塩１２０部および、予め実施例３の方
法で得たポリオール型ガノデラン１０部とソルビトール
１部とを溶解しておいた水溶液１００部を挿潰し、約１
２０２ずつを定形して板付した。
ス８０部、グルタミン酸すｉ・リウム８０部、馬鈴薯澱
粉２００部、氷水３００部、トリボＩＪ ＩＪン酸ナナ
トリウム１２部食塩１２０部および、予め実施例３の方
法で得たポリオール型ガノデラン１０部とソルビトール
１部とを溶解しておいた水溶液１００部を挿潰し、約１
２０２ずつを定形して板付した。
これらを、３０分間で内部の品温か約８０℃になるよう
に蒸し上げた。続いて、室温で放冷した後、４℃で２４
時間放置して製品とした。
に蒸し上げた。続いて、室温で放冷した後、４℃で２４
時間放置して製品とした。
これらの製品は、いずれも足が強く、肌面が細やかで、
艶やかな光沢を有しており、食感も良好であった。
艶やかな光沢を有しており、食感も良好であった。
実施例１４ 揚げ物用衣
薄力粉１００部に実施例２の方法で得たガノデラン１部
を加え、これに水３００部を加えて攪拌混合して衣を得
た。この衣でエビ、サツマイモなどの種を包んで揚げた
ところ、衣の口当りはよく、丑だ種へのつきもよかった
。
を加え、これに水３００部を加えて攪拌混合して衣を得
た。この衣でエビ、サツマイモなどの種を包んで揚げた
ところ、衣の口当りはよく、丑だ種へのつきもよかった
。
実施例 １５ アイスクリーム
４０ Ｖｉ’／Ｗチクリーム７０部、全脂加糖練乳２０
０部、全乳４６０部、脱脂粉乳２０部、砂糖５部、マル
トース５部及び実施例２の方法で得たガノデラン５％水
溶液４部を加熱して混合し、７０℃で３０分間加熱殺菌
した後、ホモゲナイザーを通して３〜４℃に急冷し、−
夜熟成の後、フリーザーに入れた。
０部、全乳４６０部、脱脂粉乳２０部、砂糖５部、マル
トース５部及び実施例２の方法で得たガノデラン５％水
溶液４部を加熱して混合し、７０℃で３０分間加熱殺菌
した後、ホモゲナイザーを通して３〜４℃に急冷し、−
夜熟成の後、フリーザーに入れた。
３７−
なめらかな口当りのよいアイスクリームが得られた。
実 流側 １６ レモンゼリー
寒天３部と実施例の３の方法で得られたポリオール型ガ
ノデラン５部を水２００部、砂糖５０部を加えて溶解し
、続いて６５℃まで冷却した。
ノデラン５部を水２００部、砂糖５０部を加えて溶解し
、続いて６５℃まで冷却した。
これにレモン香料および着香料の少量を加えた炭酸水３
５０部を混合して型に入れ、冷却して艶やかなレモンゼ
リーを得た。本品は、食物繊維ガノデランを含有した健
康増進食品である。
５０部を混合して型に入れ、冷却して艶やかなレモンゼ
リーを得た。本品は、食物繊維ガノデランを含有した健
康増進食品である。
実施例１７ ヨーグルト
脱脂粉乳１７５部、砂糖８０部、マルト−ス５０部、実
施例１の方法で得たガノデラン３０部を水１，２００部
に溶解し、ホモゲナイザーにかけた後、約８５℃で３０
分間加熱して殺菌し、次いで、４０℃に冷却した。これ
に市販されているヨーグルトの乳酸菌で調製したスター
ター３０部を植菌し、３７℃で８時間培養してゲル状の
ヨーグルトを得た。
施例１の方法で得たガノデラン３０部を水１，２００部
に溶解し、ホモゲナイザーにかけた後、約８５℃で３０
分間加熱して殺菌し、次いで、４０℃に冷却した。これ
に市販されているヨーグルトの乳酸菌で調製したスター
ター３０部を植菌し、３７℃で８時間培養してゲル状の
ヨーグルトを得た。
このヨーグルトは、々めらかで光沢もあり、口当りもよ
かった。本品は、ガノデランを含有３８− し、コレステロール低下作用を有する健康食品である。
かった。本品は、ガノデランを含有３８− し、コレステロール低下作用を有する健康食品である。
実施例１８ 錠 剤
実施例３のポリオール型ガノデランの２０ｗ／ｖ係水溶
液１００部に、マルトース１（４０部、ビタミンＡ・パ
ルミテート２０部を加え、充分に攪拌混合う した後、ガス板上に流延し、風乾した。次いで、この乾
燥物を粉末とした後、打錠剤１７中には、ビタミンＡ・
パルミテ−１・１０万ＩＵを含有シており、３０℃で３
ケ月放置した後も、はとんど減少は認められなかった。
液１００部に、マルトース１（４０部、ビタミンＡ・パ
ルミテート２０部を加え、充分に攪拌混合う した後、ガス板上に流延し、風乾した。次いで、この乾
燥物を粉末とした後、打錠剤１７中には、ビタミンＡ・
パルミテ−１・１０万ＩＵを含有シており、３０℃で３
ケ月放置した後も、はとんど減少は認められなかった。
また、本品は経口用抗腫瘍剤として、例えば、胃癌、十
二指腸瘍、直腸癌などの悪性腫瘍の治療剤としても、有
利に利用できる。
二指腸瘍、直腸癌などの悪性腫瘍の治療剤としても、有
利に利用できる。
実施例１９ 錠 剤
アスピリン５０部に実施例１の方法で得たガノデラン１
４部、コーンスターチ４部を充分に混合した後、常法に
従って打錠機により錠剤を製造した。
４部、コーンスターチ４部を充分に混合した後、常法に
従って打錠機により錠剤を製造した。
本品は吸湿性がなく、物理的強度も充分であり、しかも
水中での崩壊はきわめて良好であった。
水中での崩壊はきわめて良好であった。
実施例２０ 注射薬
実施例１の方法で得たガノデランを３ｗ／ｖ％水溶液と
し、次いで、活性炭にて脱色し、Ｈ型、ＯＨ型イオン交
換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮し、更に、メンブランフ
ィルタ−にて無菌的に沢過しだ。得られたＰ液を、１バ
イアル当りガノデランが２００ｍｇになるように、滅菌
した２ ｍｌ容ガラス容器に充填し、凍結乾燥し、密栓
して注射用製剤とした。本品は生理食塩水などでガノデ
ランを溶解、または懸濁して、皮下、または筋肉内など
に注射し、例えば、乳癌、肺癌、肝癌、白血病などの悪
性腫瘍の治療に有利に用いられる。
し、次いで、活性炭にて脱色し、Ｈ型、ＯＨ型イオン交
換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮し、更に、メンブランフ
ィルタ−にて無菌的に沢過しだ。得られたＰ液を、１バ
イアル当りガノデランが２００ｍｇになるように、滅菌
した２ ｍｌ容ガラス容器に充填し、凍結乾燥し、密栓
して注射用製剤とした。本品は生理食塩水などでガノデ
ランを溶解、または懸濁して、皮下、または筋肉内など
に注射し、例えば、乳癌、肺癌、肝癌、白血病などの悪
性腫瘍の治療に有利に用いられる。
実施例２１ 注射薬
実施例３の方法で得たポリオール型ガノデランを約５
ｗ／ ｖ ％水溶液とし、次いで、実施例２０と同様に
活性炭、イオン交換樹脂にて脱色、脱塩精製し、濃縮し
、メンブラソフ１ルターにて無菌的に沢過しだ。得られ
た沢液を、ポリオール型ガノデラン５ｗ／ｖ％の等張溶
液とし、２０７！容アンプルビンに充填し、滅菌して注
射用製剤とした。
ｗ／ ｖ ％水溶液とし、次いで、実施例２０と同様に
活性炭、イオン交換樹脂にて脱色、脱塩精製し、濃縮し
、メンブラソフ１ルターにて無菌的に沢過しだ。得られ
た沢液を、ポリオール型ガノデラン５ｗ／ｖ％の等張溶
液とし、２０７！容アンプルビンに充填し、滅菌して注
射用製剤とした。
本品は、腹腔内、静脈などに注射し、例えば、乳癌、膀
胱癌、子宮癌、大腸癌、胃癌などの悪性腫瘍の治療に有
利に用いられる。
胱癌、子宮癌、大腸癌、胃癌などの悪性腫瘍の治療に有
利に用いられる。
実施例２２ 軟 膏
実施例２の方法で得たガノデラン粉末を、少量の流動パ
ラフィンを加えて研和した後、ワセリンを加え１０ ｍ
ｐ／ ｆの軟膏薬とした。
ラフィンを加えて研和した後、ワセリンを加え１０ ｍ
ｐ／ ｆの軟膏薬とした。
本品は、例えば、皮膚癌、乳癌、リンパ腫などの悪性腫
瘍の治療に有利に用いられる。
瘍の治療に有利に用いられる。
図面は、精製したガノデランの赤外線吸収スペクトルを
示す図である。 特許出願人 株式会社林原生物化学研究所
示す図である。 特許出願人 株式会社林原生物化学研究所
Claims (8)
- （１）繰り返し単位が、式 開。 したＤ−グ″″１う′−′残 基を示し、ｎは３乃至２０、ｍ は１乃至３から選ばれる整数を示す。 で表わされるβ−グルカン（ガノデラン）。
- （２）分子量が、約１００，０００乃至］、 ０，００
０，０００から選ばれる特許請求の範囲第１項記載のβ
−グルカン（ガノデラン）。 - （３） ガノデルマ属に属する微生物を培養し、培養物
から、繰り返し単位が、式 示し、ｎは３乃至２０、ｍは１乃 至３から選ばれる整数を示す。 で表わされるβ−グルカン（ガノデラン）を採取するこ
とを特徴とするβ−グルカン（ガノデラン）の製造方法
。 - （４）繰り返し単位が、式 ％式％ 示し、ｎは３乃至２０、ｍは１乃 至３から選ばれる整数を示す。 で表わされるβ−グルカン（ガノデラン）を、過沃素酸
若しくはその水溶性塩で酸化処理し、次いで、還元処理
することにより、主として側鎖のＤ−グルコビラノース
残基をポリアルコールに変換せしめることを特徴とする
ポリオール型β−グルカン（ポリオール型ガノデラン）
の製造方法。 - （５）繰り返し単位が、式 至３から選ばれる整数を示す。 で表わされるβ−グルカン（ガノデラン）、または、該
β−グルカン（ガノデラン）を、過沃素酸若しくはその
水溶性塩で酸化処理し、次いで、還元処理して得られる
ポリオール型β−グルカン（ポリオール型ガノデラン）
を含有せしめたことを特徴とする組成物。 - （６）組成物が、成形物であることを特徴とする特許請
求の範囲第５項記載の組成物。 - （７）組成物が、飲食物であることを特徴とする特許請
求の範囲第５項、第６項記載の組成物。 - （８）組成物が、抗腫瘍剤であることを特徴とする特許
請求の範囲第５項、第６項、第７項記載のどの幅広い用
途を持つ、新規なβ−グルカン（ガノデラン）と、その
製造方法及び用途に関するものである。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044573A JPH0757761B2 (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | β−グルカンとその製造方法及び用途 |
| US06/708,057 US4769363A (en) | 1984-03-08 | 1985-03-04 | Beta-glucan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044573A JPH0757761B2 (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | β−グルカンとその製造方法及び用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188402A true JPS60188402A (ja) | 1985-09-25 |
| JPH0757761B2 JPH0757761B2 (ja) | 1995-06-21 |
Family
ID=12695242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59044573A Expired - Fee Related JPH0757761B2 (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | β−グルカンとその製造方法及び用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4769363A (ja) |
| JP (1) | JPH0757761B2 (ja) |
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| JPWO2021100453A1 (ja) * | 2019-11-20 | 2021-05-27 | ||
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1984
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