JPS6014777B2 - ポリフッ化ビニリデン表面の処理方法 - Google Patents
ポリフッ化ビニリデン表面の処理方法Info
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- JPS6014777B2 JPS6014777B2 JP52038613A JP3861377A JPS6014777B2 JP S6014777 B2 JPS6014777 B2 JP S6014777B2 JP 52038613 A JP52038613 A JP 52038613A JP 3861377 A JP3861377 A JP 3861377A JP S6014777 B2 JPS6014777 B2 JP S6014777B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
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- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08J2327/16—Homopolymers or copolymers of vinylidene fluoride
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリフッ化ビニリデン（以下ＰＶＦ２と称す
る）に他の重合体を鞍着させることを可能にする、ＰＶ
Ｆ２表面の処理方法に関する。
る）に他の重合体を鞍着させることを可能にする、ＰＶ
Ｆ２表面の処理方法に関する。
この方法は、ＰＶＦ２の表面に、中間層としての役割を
果すポリウレタンまたはポリアルキル メタクリレート
のフィルムを固定させることからなる。本明細書におい
て、“ポリアルキル メタクリレート”という用語は、
ポリアルキル メタクリレートを少なくとも８５重量％
含有する共重合体も意味するものである。ＰＶＦ２の他
の重合体への接着性は通常、非常に不良であるかあるい
は全くなく、従って、ある種の樹脂に対しては、ＰＶＦ
２を、高温においても雛型剤として使用し得る。
果すポリウレタンまたはポリアルキル メタクリレート
のフィルムを固定させることからなる。本明細書におい
て、“ポリアルキル メタクリレート”という用語は、
ポリアルキル メタクリレートを少なくとも８５重量％
含有する共重合体も意味するものである。ＰＶＦ２の他
の重合体への接着性は通常、非常に不良であるかあるい
は全くなく、従って、ある種の樹脂に対しては、ＰＶＦ
２を、高温においても雛型剤として使用し得る。
今般、本発明者は、ポリウレタンあるいはポリアルキル
メタクリレートをＰＶＦ２に効果的に接着させ得るこ
とおよびこれらの重合体が、後にＰＶＦ２に他の重合体
を接着させるための支持体としての役割を果し得ること
を認めた。
メタクリレートをＰＶＦ２に効果的に接着させ得るこ
とおよびこれらの重合体が、後にＰＶＦ２に他の重合体
を接着させるための支持体としての役割を果し得ること
を認めた。
ポリウレタンあるいはポリアルキル メタクリレートは
通常、ＰＶＦ２に接着しないものであるが、驚くべきこ
とに、本発明者は、ポリウレタンまたはポリアルキル
メタクリレートの溶剤熔度を施しついで溶剤を蒸発させ
た場合には、これらの重合体がＰＶＦ２に接着するとい
うことを認めた。
通常、ＰＶＦ２に接着しないものであるが、驚くべきこ
とに、本発明者は、ポリウレタンまたはポリアルキル
メタクリレートの溶剤熔度を施しついで溶剤を蒸発させ
た場合には、これらの重合体がＰＶＦ２に接着するとい
うことを認めた。
従って本発明は、処理されるべきＰＶＦ２の表面に、ポ
リウレタンまたはポリアルキル メタクリレートの、中
性（ａｐｒｏｔｉｃ）極性溶剤中の溶液を施しついで溶
剤を除去することにより、ポリウレタンまたはポリアル
キル メタクリレートをＰＶＦ２表面に接着させること
を特徴とする。本発明で使用される中性極性溶剤は既知
のもので あ り 、 Ａ． Ｊ． ＰＡＲＫ
ＥＲ．“ＱＵＡＲＴＥＲＬＹＲＥＶＩＥＷＳ”−１６（
１９６２）、第１６３〜１８刀官‘こ定義されかつ例示
されている。中性極性溶剤の例を示せばつぎの通りであ
る；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テ
トラヒドロフラン、ジメチル スルホキシド、シクロヘ
キサノン、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチル
尿素あるいはこれらと同族の溶剤。かかる溶剤はＰＶＦ
２の熱溶剤として知られている。ＰＶＦ２上に付着され
るべきポリウレタンは、中性樋性溶剤またはその混合物
に可溶性であるという条件で、任意のものであり得る。
しかしながら、ポリエーテルおよび（または）ポリエス
テル ポリオールとポリイソシアネートとを、通常、触
媒の存在下で反応させる周知の反応により得られるポリ
ウレタンのごとき線状のあるいは僅かに架橋したポリウ
レタンあるいは、ポリェーテルおよび（または）ポリエ
ステル ポリオールと過剰のポリイソシアネートとを、
ポリアミン、ァミノアルコールおよび（または）水の存
在下で反応させる、同様に周知の反応により得られる、
分子鎖中に尿素基を有するポリウレタンを使用すること
が有利である。
リウレタンまたはポリアルキル メタクリレートの、中
性（ａｐｒｏｔｉｃ）極性溶剤中の溶液を施しついで溶
剤を除去することにより、ポリウレタンまたはポリアル
キル メタクリレートをＰＶＦ２表面に接着させること
を特徴とする。本発明で使用される中性極性溶剤は既知
のもので あ り 、 Ａ． Ｊ． ＰＡＲＫ
ＥＲ．“ＱＵＡＲＴＥＲＬＹＲＥＶＩＥＷＳ”−１６（
１９６２）、第１６３〜１８刀官‘こ定義されかつ例示
されている。中性極性溶剤の例を示せばつぎの通りであ
る；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テ
トラヒドロフラン、ジメチル スルホキシド、シクロヘ
キサノン、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチル
尿素あるいはこれらと同族の溶剤。かかる溶剤はＰＶＦ
２の熱溶剤として知られている。ＰＶＦ２上に付着され
るべきポリウレタンは、中性樋性溶剤またはその混合物
に可溶性であるという条件で、任意のものであり得る。
しかしながら、ポリエーテルおよび（または）ポリエス
テル ポリオールとポリイソシアネートとを、通常、触
媒の存在下で反応させる周知の反応により得られるポリ
ウレタンのごとき線状のあるいは僅かに架橋したポリウ
レタンあるいは、ポリェーテルおよび（または）ポリエ
ステル ポリオールと過剰のポリイソシアネートとを、
ポリアミン、ァミノアルコールおよび（または）水の存
在下で反応させる、同様に周知の反応により得られる、
分子鎖中に尿素基を有するポリウレタンを使用すること
が有利である。
ポリエーテルおよび（または）ポリエステルポリオール
またはこれらの共重合体の混合物あるいはアクリロニト
リル、アクリロニトリルースチレン、Ｑーメチル、スチ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデンあるいはメチルメタ
クリレートのごときグラフト分子鎖を有するポリオール
から得られたポリウレタンまたはポリウレタンーボリ尿
素も使用し得る。
またはこれらの共重合体の混合物あるいはアクリロニト
リル、アクリロニトリルースチレン、Ｑーメチル、スチ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデンあるいはメチルメタ
クリレートのごときグラフト分子鎖を有するポリオール
から得られたポリウレタンまたはポリウレタンーボリ尿
素も使用し得る。
二官能性化合物、すなわち、ジオール、ジィソシアネー
トおよびジアミンおよび（または）アミノアルコールお
よび（または）水から得られる非分岐鎖ポリウレタンま
たはポリウレタンーポリ尿素；およびィソシアネート官
能基に対して過剰のヒドロキシル官能基を反応させるこ
とによって接着性に対して好ましい遊離の○則結合を形
成させることにより得られるポリウレタンまたはポリウ
レタンーポリ尿素を使用することは、これらのポリウレ
タンがポリェーテル型であるかポリエステル型であるか
あるいは同時にその両者であるかに拘りなく、好ましい
。
トおよびジアミンおよび（または）アミノアルコールお
よび（または）水から得られる非分岐鎖ポリウレタンま
たはポリウレタンーポリ尿素；およびィソシアネート官
能基に対して過剰のヒドロキシル官能基を反応させるこ
とによって接着性に対して好ましい遊離の○則結合を形
成させることにより得られるポリウレタンまたはポリウ
レタンーポリ尿素を使用することは、これらのポリウレ
タンがポリェーテル型であるかポリエステル型であるか
あるいは同時にその両者であるかに拘りなく、好ましい
。
使用されるポリアルキル メタクリレートは、ポリメチ
ル メタクリレートあるいは少なくとも８５重量％のポ
リメチル メタクリレートを含有する共重合体であるこ
とが好ましい。
ル メタクリレートあるいは少なくとも８５重量％のポ
リメチル メタクリレートを含有する共重合体であるこ
とが好ましい。
ポリウレタンまたはポリアルキル メタクリし０ートは
、１〜５の重量％の濃度で中性極性溶剤またはその混合
物中に溶解させる。
、１〜５の重量％の濃度で中性極性溶剤またはその混合
物中に溶解させる。
所望に応じ、溶液の粘度を低下させるために、非極性中
性溶剤、例えばケトン、ェステルおよび芳香族または脂
肪族溶剤を添加することができる。上記溶液は、ポリウ
レタンまたはポリアルキルメタクリレートを、中性極性
溶剤または中性極性溶剤を少なくとも１種含有する溶剤
混合物中に溶解させることにより調製される。ポリウレ
タン溶液は、中性極性溶剤または中性極性溶剤を少なく
とも１種含有する溶剤混合物中でポリウレタン形成成分
を既知の条件下で反応させることによりポリウレタンを
その場で製造することによっても調製し得る。ポリウレ
タンまたはポリアルキル メタクリレート溶液は、通常
の条件下でかつ通常の装置、例えばローラー、スキージ
ーＧｑｕｅｅ群ｅ）あるいは刷毛を使用して塗布するか
あるし、は噴霧または浸漬等により、ＰＶＦ２に施し得
る。
性溶剤、例えばケトン、ェステルおよび芳香族または脂
肪族溶剤を添加することができる。上記溶液は、ポリウ
レタンまたはポリアルキルメタクリレートを、中性極性
溶剤または中性極性溶剤を少なくとも１種含有する溶剤
混合物中に溶解させることにより調製される。ポリウレ
タン溶液は、中性極性溶剤または中性極性溶剤を少なく
とも１種含有する溶剤混合物中でポリウレタン形成成分
を既知の条件下で反応させることによりポリウレタンを
その場で製造することによっても調製し得る。ポリウレ
タンまたはポリアルキル メタクリレート溶液は、通常
の条件下でかつ通常の装置、例えばローラー、スキージ
ーＧｑｕｅｅ群ｅ）あるいは刷毛を使用して塗布するか
あるし、は噴霧または浸漬等により、ＰＶＦ２に施し得
る。
ついでＰＶＦ２を１００〜３００ｑｏの温度で、溶剤を
除去するのに十分な時間加熱する。加熱時間は、施され
るポリウレタン溶液の層の厚さにより変動するが、通常
数分程度であり、多くの場合、１〜１０分で十分である
。ペイントおよびワニスを使用する工業的操作において
は、溶剤の蒸発程度は接触試験（ｔｏｍｈにｓｔ）によ
り測定する：すなわち、蒸発の程度は塗布面に指を接触
させた場合に、処理された表面に指跡が残らない程度で
なければならない。ポリウレタンまたはポリアルキル
メタクリレートは、上記の方法で処理されたＰＶＦ２上
に接着し、そして他の重合体をＰＶＦ２に接着させるた
めの中間層として役立つであろう。かくしてＰＶＦ２に
接着させ得る重合体は、中間層なしいポリウレタンまた
はポリアルキル メタクリレートに接着する重合体であ
ることが好ましい。これらの重合体としては、ポリエス
テル、ェポキシド、シリコーン、ポリスルフイド、フェ
ノール系重合体、塩素化ゴム、ビニル系重合体、ポリウ
レタン、アクリル系重合体およびこれらの共重合体、例
えば、アクリロニトリルーブタジェンースチレン共重合
体あるいはアクリロニトリルーブタジェン共重合体を挙
げることができる。これらの重合体は種々の既知の方法
、例えば、処理された表面に、反応によってその湯で重
合体を生成する成分を施すことにより：重合可能な樹脂
を施すことにより；あるいは、処理された表面に重合体
を熱溶融接着あるいは熱シールすることにより、処理さ
れたＰＶＦ２に接着させることができる。
除去するのに十分な時間加熱する。加熱時間は、施され
るポリウレタン溶液の層の厚さにより変動するが、通常
数分程度であり、多くの場合、１〜１０分で十分である
。ペイントおよびワニスを使用する工業的操作において
は、溶剤の蒸発程度は接触試験（ｔｏｍｈにｓｔ）によ
り測定する：すなわち、蒸発の程度は塗布面に指を接触
させた場合に、処理された表面に指跡が残らない程度で
なければならない。ポリウレタンまたはポリアルキル
メタクリレートは、上記の方法で処理されたＰＶＦ２上
に接着し、そして他の重合体をＰＶＦ２に接着させるた
めの中間層として役立つであろう。かくしてＰＶＦ２に
接着させ得る重合体は、中間層なしいポリウレタンまた
はポリアルキル メタクリレートに接着する重合体であ
ることが好ましい。これらの重合体としては、ポリエス
テル、ェポキシド、シリコーン、ポリスルフイド、フェ
ノール系重合体、塩素化ゴム、ビニル系重合体、ポリウ
レタン、アクリル系重合体およびこれらの共重合体、例
えば、アクリロニトリルーブタジェンースチレン共重合
体あるいはアクリロニトリルーブタジェン共重合体を挙
げることができる。これらの重合体は種々の既知の方法
、例えば、処理された表面に、反応によってその湯で重
合体を生成する成分を施すことにより：重合可能な樹脂
を施すことにより；あるいは、処理された表面に重合体
を熱溶融接着あるいは熱シールすることにより、処理さ
れたＰＶＦ２に接着させることができる。
本発明の方法により処理されたＰＶＦ２には、また、ポ
リウレタン表面に通常施される処理、例えば塗装、金属
被覆（ｍｅｔａｌｉｓａｔｉｏｎ）等を行い得る。
リウレタン表面に通常施される処理、例えば塗装、金属
被覆（ｍｅｔａｌｉｓａｔｉｏｎ）等を行い得る。
本発明の方法は、任意のＰＶＦ２系材料、例えば、シー
ト、フィルム、チューブ、あるいは圧縮または射出成形
により製造された任意意の物品あるいは加熱成形物品に
適用し得る。
ト、フィルム、チューブ、あるいは圧縮または射出成形
により製造された任意意の物品あるいは加熱成形物品に
適用し得る。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
圧延押出成形により得られた厚さ４肋のＰＶＦ２シート
に、刷毛を使用して、ポリエチレングリコール アジベ
ート（分子量２０００）、ジフヱニルメタン ジィソシ
アネートおよび水を反応させて得られた非分岐鎖ポリウ
レタン重合体のジメチルホルムアミド中の溶液（乾燥謙
屯分、２の重量％）を２０℃の温度で塗布した。
に、刷毛を使用して、ポリエチレングリコール アジベ
ート（分子量２０００）、ジフヱニルメタン ジィソシ
アネートおよび水を反応させて得られた非分岐鎖ポリウ
レタン重合体のジメチルホルムアミド中の溶液（乾燥謙
屯分、２の重量％）を２０℃の温度で塗布した。
反応は、窒素雰囲気下、全量のジメチルホルムアミド中
で、９０ｑ０で５時間行った。
で、９０ｑ０で５時間行った。
ＯＨ（ポリオール）十ＯＨ（水）／ＮＣＯの比は１であ
った。上記の方法で被覆されたシートを加熱炉中いおい
て、１４０ｑｏで３分間加熱した。冷却した処理表面に
、ポリエステルーガラス〔ポリエステルはメチル メタ
クリレートを含有する不飽和オルソフタル酸ポリエステ
ル樹脂（Ｐｒｏｄｕ−ｉｔｓ Ｃｈｉｍｉｑ肥Ｓ ＵＧ
ＩＮＥ ＫＵＨＬＭＡＮＮ社製ＵＫＡＰＯＮＴ２１５Ｍ
ＲＬ）からなるポリエステル〕の積層を行った。
った。上記の方法で被覆されたシートを加熱炉中いおい
て、１４０ｑｏで３分間加熱した。冷却した処理表面に
、ポリエステルーガラス〔ポリエステルはメチル メタ
クリレートを含有する不飽和オルソフタル酸ポリエステ
ル樹脂（Ｐｒｏｄｕ−ｉｔｓ Ｃｈｉｍｉｑ肥Ｓ ＵＧ
ＩＮＥ ＫＵＨＬＭＡＮＮ社製ＵＫＡＰＯＮＴ２１５Ｍ
ＲＬ）からなるポリエステル〕の積層を行った。
ポリエステルを硬化させた後には、積層物のＰＶＦ２に
対する接着性は良好であることが認められた。
対する接着性は良好であることが認められた。
実施例 ２
ジメチルアセトアミド中の固体ポリエステルポリウレタ
ン（バイエル社製、ＤＥＳＭＯＣＯＬＬＥ５００）の１
５重量％溶液を周囲温度で調製した。
ン（バイエル社製、ＤＥＳＭＯＣＯＬＬＥ５００）の１
５重量％溶液を周囲温度で調製した。
この溶液を厚さ４００山のＰＶＦ２フィルムに噴射した
。このフィルムを換気式加熱炉内に１５０午０で５分間
放置した。一週間後、フィルムの処理表面にェポキシド
成分（〜ａｉｄ船ＡＶ１３８と助剤）を塗布した。
。このフィルムを換気式加熱炉内に１５０午０で５分間
放置した。一週間後、フィルムの処理表面にェポキシド
成分（〜ａｉｄ船ＡＶ１３８と助剤）を塗布した。
ェポキシドの重合後、種々の重合体の接着は完全である
ことが認められた。実施例 ３ ジメチルアセトアミド中の、実施例１の非分岐鎖ポリウ
レタンの２の重量％溶液を、厚さ２００ムのＰＶＦ２フ
ィルムに刷毛で塗布した。
ことが認められた。実施例 ３ ジメチルアセトアミド中の、実施例１の非分岐鎖ポリウ
レタンの２の重量％溶液を、厚さ２００ムのＰＶＦ２フ
ィルムに刷毛で塗布した。
１７０ｏｏで２分間加熱して溶剤を蒸発させた後、処理
したＰＶＦ２シートを貯蔵した。
したＰＶＦ２シートを貯蔵した。
３日後、このフィルムを高周波熱シールにより５〜ＩＱ
肌の熱可塑性ポリウレタンシートに接着させた。
肌の熱可塑性ポリウレタンシートに接着させた。
種々の重合体の接着性は良好であった。これに対し、前
記処理を施さないＰＶＦ２フィルムと厚さ５〜１仇吻の
熱可塑性ポリウレタンシートとを高周波熱シールした場
合には、両者は接着しなかつた。実施例 ４ ポリエチレングリコール アジベートの代りにポリオキ
シプロピレングリコール（分子量２０００）を使用して
得られた、実施例１で使用したものと同様の非分岐鎖ポ
リウレタンの溶液の粘度を、１５重量％のメチル エチ
ルケトンを添加することによって低下させた。
記処理を施さないＰＶＦ２フィルムと厚さ５〜１仇吻の
熱可塑性ポリウレタンシートとを高周波熱シールした場
合には、両者は接着しなかつた。実施例 ４ ポリエチレングリコール アジベートの代りにポリオキ
シプロピレングリコール（分子量２０００）を使用して
得られた、実施例１で使用したものと同様の非分岐鎖ポ
リウレタンの溶液の粘度を、１５重量％のメチル エチ
ルケトンを添加することによって低下させた。
この重合体溶液を厚さ２５仏のＰＶＦ２フィルムに贋落
しついで換気式加熱炉中において１４０ｑｏで３タ分間
加熱することにより溶剤を除去した。
しついで換気式加熱炉中において１４０ｑｏで３タ分間
加熱することにより溶剤を除去した。
冷却後、フィルムを巻いて、周囲温度で貯蔵した。３週
間後にこのフィルムをほどき、処理された表面に塩素化
ジオールポリヱステル樹脂０（Ｐｒのｕｉｔｓ Ｃｈｉ
ｍｊｑ雌ｓ ＵＧＩＮＥ ＫＵＨＬＭＡＮＮ社製、ＵＫ
ＡＤＩＯＬ ７４．３００）を塗布した。
間後にこのフィルムをほどき、処理された表面に塩素化
ジオールポリヱステル樹脂０（Ｐｒのｕｉｔｓ Ｃｈｉ
ｍｊｑ雌ｓ ＵＧＩＮＥ ＫＵＨＬＭＡＮＮ社製、ＵＫ
ＡＤＩＯＬ ７４．３００）を塗布した。
塗布後、慣用の方法によりポリエステルーガラスの積層
を行った。かくしてＰＶＦ２の接着保護被覆を有するポ
リエステル シートを得た。実施例 ５および６ ポリオキシプロピレングリコール（分子量２０００） とポリエチレングリコール アジベート（分子量２００
０）との１：１混合物（重量比）、１０００タブタンジ
オール、２０多 水 ４夕 および 反応性のＮＣＯ／ＯＨの比を０．９５とするのに十分な
量のトルェン ジィソシアネートの混合物をジメチルホ
ルムアミド中において７９０で３時間反応させることに
よりポリウレタンーポリ尿素の溶液＊＊（乾甥鎌鷲分１
０および４の重量％）を調製した。
を行った。かくしてＰＶＦ２の接着保護被覆を有するポ
リエステル シートを得た。実施例 ５および６ ポリオキシプロピレングリコール（分子量２０００） とポリエチレングリコール アジベート（分子量２００
０）との１：１混合物（重量比）、１０００タブタンジ
オール、２０多 水 ４夕 および 反応性のＮＣＯ／ＯＨの比を０．９５とするのに十分な
量のトルェン ジィソシアネートの混合物をジメチルホ
ルムアミド中において７９０で３時間反応させることに
よりポリウレタンーポリ尿素の溶液＊＊（乾甥鎌鷲分１
０および４の重量％）を調製した。
この溶液を冷却しついで実施例１と同様の方法で使用し
た。実施例 ７ 厚さ１肋のＰＶＦ２のシートを実施例４と同様の方法で
処理した後、硬質ポリウレタンフオームを製造するため
の型の底部に装入した。
た。実施例 ７ 厚さ１肋のＰＶＦ２のシートを実施例４と同様の方法で
処理した後、硬質ポリウレタンフオームを製造するため
の型の底部に装入した。
下記の配合物ＡおよびＢを周囲温度で混合した後、型に
注入した。かくして、ＰＶＦ２の接着被覆層を有する、
耐侯Ｉ性の硬質ウレタンフオームを得た。実施例′８ ポリエチレングリコ‐ル アジべ−ト（分子量２０００
）、ジフエニルメタン ジイソシアネートおよび水を反
応させて得られた非分岐鎖ポリウレタン重合体のジメチ
ルホルムアミド溶液（乾燥謙屯分２０重量％）を、吹込
押出成形で得られた厚さ１００仏のＰＶＦ２フィルムに
刷毛により周囲温度で塗布した。
注入した。かくして、ＰＶＦ２の接着被覆層を有する、
耐侯Ｉ性の硬質ウレタンフオームを得た。実施例′８ ポリエチレングリコ‐ル アジべ−ト（分子量２０００
）、ジフエニルメタン ジイソシアネートおよび水を反
応させて得られた非分岐鎖ポリウレタン重合体のジメチ
ルホルムアミド溶液（乾燥謙屯分２０重量％）を、吹込
押出成形で得られた厚さ１００仏のＰＶＦ２フィルムに
刷毛により周囲温度で塗布した。
ポリウレタンを製造するための反応は、全量のジメチル
ホルムアミド中において、窒素雰囲気下、９０ｑｏで５
時間、遊離ィソシァネート基が消失するまで行った。
ホルムアミド中において、窒素雰囲気下、９０ｑｏで５
時間、遊離ィソシァネート基が消失するまで行った。
ＯＨ（ポリオール）十ＯＨ（水）／ＮＣＯの比は１で行
った。重合体溶液で被覆したフィルムを加熱炉中におい
て１００ｑｏで４分間加熱した。
った。重合体溶液で被覆したフィルムを加熱炉中におい
て１００ｑｏで４分間加熱した。
このフィルムを、粘着を防止するための中間層としての
シリコーン被覆紙とともに巻き取った。３ケ月貯蔵後、
フィルムをほどき、１３０ｑｏに加熱した圧延ロールに
通した。
シリコーン被覆紙とともに巻き取った。３ケ月貯蔵後、
フィルムをほどき、１３０ｑｏに加熱した圧延ロールに
通した。
この際、同時に厚さ２肋のアクリロニトリルーブタジェ
ンースチレン共重合体のシートを圧延し、前記した方法
で処理したＰＶＦ２７ィルム表面に共重合体フィルムを
接触させた。積層フィルムを冷却して、接着性の良好な
、ＰＶＦ２フィルムで被覆された前記共重合体のシート
を得た。
ンースチレン共重合体のシートを圧延し、前記した方法
で処理したＰＶＦ２７ィルム表面に共重合体フィルムを
接触させた。積層フィルムを冷却して、接着性の良好な
、ＰＶＦ２フィルムで被覆された前記共重合体のシート
を得た。
実施例 ９
ポリエチレングリコール アジベートの代りにポリオキ
シブピレングリコール（分子量２０００）を使用して得
られた、実施例８で使用したものと同様の非分岐鎖ポリ
ウレタンの溶液の粘度を、１５重量％のメチル エチル
ケトンを添加することによって低下させた。
シブピレングリコール（分子量２０００）を使用して得
られた、実施例８で使用したものと同様の非分岐鎖ポリ
ウレタンの溶液の粘度を、１５重量％のメチル エチル
ケトンを添加することによって低下させた。
この重合体溶液を厚さ４柳のＰＶＦ２シートに刷毛によ
り塗布しついで１００ｏ０で１時間加熱することにより
溶剤を除去した。
り塗布しついで１００ｏ０で１時間加熱することにより
溶剤を除去した。
冷却した後、処理表面に塩素化ポリエステル ジオール
樹脂（ＰｒｏｄｕｉｔｓＣｈｉｍｊｑ雌ｓ ＵＧＩＮＥ
ＫＵＨＬＡＭＡＮＮ 社 製 、ＵＫＡＤＩＯＬ７４
．３００）を塗布した。ついで慣用の方法により、ポリ
エステルーガラスの積層を行った。かくして、ＰＶＦ２
の保護接着被膜を有するポリエステル積層シートを得た
。
樹脂（ＰｒｏｄｕｉｔｓＣｈｉｍｊｑ雌ｓ ＵＧＩＮＥ
ＫＵＨＬＡＭＡＮＮ 社 製 、ＵＫＡＤＩＯＬ７４
．３００）を塗布した。ついで慣用の方法により、ポリ
エステルーガラスの積層を行った。かくして、ＰＶＦ２
の保護接着被膜を有するポリエステル積層シートを得た
。
実施例 １０
ジメチル アセトアミド中の固体ポリウレタンーポリェ
ステル（母ｙｅｒ社製、ＤＥＳＭＯＣＯＬＬ４２０）の
１５重量％溶液を周囲温度で調製した。
ステル（母ｙｅｒ社製、ＤＥＳＭＯＣＯＬＬ４２０）の
１５重量％溶液を周囲温度で調製した。
この溶液１００夕もこ、塩化メチレン中のトリフェニル
メタン ジィソシアネート（Ｂａｙｅｒ社製ＤＥＳＭ
ＯＤＵＲＲ）の２０％溶液３夕を添加した。この組成物
を厚さ３側のＰＶＦ２シートに刷毛で直ちに塗布した。
ついでＰＶＦ２シートを１００ｑｏで１５分間焼付けた
。ついで、実施例９と同様にポリエステルーガラスの積
層を行った。
メタン ジィソシアネート（Ｂａｙｅｒ社製ＤＥＳＭ
ＯＤＵＲＲ）の２０％溶液３夕を添加した。この組成物
を厚さ３側のＰＶＦ２シートに刷毛で直ちに塗布した。
ついでＰＶＦ２シートを１００ｑｏで１５分間焼付けた
。ついで、実施例９と同様にポリエステルーガラスの積
層を行った。
ついで架橋反応を行って、ＰＶＦ２の保護嬢着被膜を有
する積層ポリエステルシートを得た。実施例 １１ ポリメチル メタクリレート（分子量約 １２００００）１５夕をジメチル ホルムアミド８５？
中に溶解させた。
する積層ポリエステルシートを得た。実施例 １１ ポリメチル メタクリレート（分子量約 １２００００）１５夕をジメチル ホルムアミド８５？
中に溶解させた。
この溶液を厚さ４肋のＰＶＦ２シートに刷毛で塗布した
。このＰＶＦ２シートを換気式加熱炉中において１５０
ｑＣで５分間加熱することにより溶剤を除去した。冷却
後、処理されたＰＶＦ２表面に、慣用の方法により、ポ
リエステルーガラスの積層を行った。
。このＰＶＦ２シートを換気式加熱炉中において１５０
ｑＣで５分間加熱することにより溶剤を除去した。冷却
後、処理されたＰＶＦ２表面に、慣用の方法により、ポ
リエステルーガラスの積層を行った。
ポリエステルとしては、メチル メタクリレートを含有
する、不飽和オルソフタル酸ポリエステル樹 脂 （
Ｐｒｏｄｕｊｔｓ ＣｈｉｍｉｑｕｅＳ ＵＧｍＥ
ＫＵＨＬＭＡＮＮ社製、ＵＫＡＰＯＮ Ｔ ２１５Ｍ町
Ｌ）を使用した。ポリエステルを硬化させた後には、積
層物がＰＶＦ２に良好に接着していることが認められた
。
する、不飽和オルソフタル酸ポリエステル樹 脂 （
Ｐｒｏｄｕｊｔｓ ＣｈｉｍｉｑｕｅＳ ＵＧｍＥ
ＫＵＨＬＭＡＮＮ社製、ＵＫＡＰＯＮ Ｔ ２１５Ｍ町
Ｌ）を使用した。ポリエステルを硬化させた後には、積
層物がＰＶＦ２に良好に接着していることが認められた
。
実施例 １２実施例１１のポリメタクリレート溶液１０
０のこ酢酸エチル５０夕を添加した。
０のこ酢酸エチル５０夕を添加した。
この溶液を、塗布ナイフを備えた塗布装置により、厚さ
５０仏のＰＶＦ２フィルムに塗布した。このフィルムを
加熱炉内で、１６５ｑ０で３分間加熱した。上記方法で
処理されたＰＶＦ２表面に、加熱圧延により、厚さ２肌
のアクリロニトリルーブタジヱンースチレン共重合体の
シートを接着させた。
５０仏のＰＶＦ２フィルムに塗布した。このフィルムを
加熱炉内で、１６５ｑ０で３分間加熱した。上記方法で
処理されたＰＶＦ２表面に、加熱圧延により、厚さ２肌
のアクリロニトリルーブタジヱンースチレン共重合体の
シートを接着させた。
加熱圧延は、ＰＶＦ２の処理表面に前記共重合体シート
を重ね、ついで１３ぴ０に加熱した圧延シリンダーを通
過させることにより行った。ＰＶＦ２フィルムと共重合
体シートとの接着は完全であった。
を重ね、ついで１３ぴ０に加熱した圧延シリンダーを通
過させることにより行った。ＰＶＦ２フィルムと共重合
体シートとの接着は完全であった。
実施例 １３
本実施例においては、溶剤蒸発温度と、溶液中に使用さ
れる極性中性溶剤の作用との間に存在する相乗り作用に
ついて説明する。
れる極性中性溶剤の作用との間に存在する相乗り作用に
ついて説明する。
試験を行うにあたっては、ポリウレタンとして、下記の
方法で製造した重合体、すなわち、ポリブタンジオール
アジベート（分子量２０００）１００重量部と予め７
０ｑｏで脱水したブタンジオール３重量部との混合物と
、夕５０ｑｏで溶融させたジフェニルメタン ジィソシ
アネートとを、ＮＣＯ／ＯＨ比＝１で塊状重合させるこ
とにより製造したものを使用した；反応剤を５分間燈拝
した後、液体混合物を型に注入し、１４０℃で１独特間
加熱した。０‘ａ｝ ジメチルホルムアミド中のポリウ
レタンの溶液（乾燥純分２０％）において、これをＰＶ
Ｆ２シートに塗布して被膜を形成させた場合には、２０
℃で５日経過した後には、ＰＶＦ２の表面に該ＰＶＦ２
に接続しない被膜しか形成されなかつた。
方法で製造した重合体、すなわち、ポリブタンジオール
アジベート（分子量２０００）１００重量部と予め７
０ｑｏで脱水したブタンジオール３重量部との混合物と
、夕５０ｑｏで溶融させたジフェニルメタン ジィソシ
アネートとを、ＮＣＯ／ＯＨ比＝１で塊状重合させるこ
とにより製造したものを使用した；反応剤を５分間燈拝
した後、液体混合物を型に注入し、１４０℃で１独特間
加熱した。０‘ａ｝ ジメチルホルムアミド中のポリウ
レタンの溶液（乾燥純分２０％）において、これをＰＶ
Ｆ２シートに塗布して被膜を形成させた場合には、２０
℃で５日経過した後には、ＰＶＦ２の表面に該ＰＶＦ２
に接続しない被膜しか形成されなかつた。
｛ｂー ァセトンに熔解されたポリウレタン溶液（乾燥
純分２の重量％）の場合にも、１２０００より高い温度
で溶剤を蒸発させた後においても、ポリウレタンはＰＶ
Ｆ２に接着しなかった。
純分２の重量％）の場合にも、１２０００より高い温度
で溶剤を蒸発させた後においても、ポリウレタンはＰＶ
Ｆ２に接着しなかった。
‘Ｃ）ポリウレタンをジメチルホルムアミドに溶解させ
、そして溶剤を１４０で蒸発させることにより前記と同
機の試験を行った場合には、ポリウレタンとＰＶＦ２の
接着は良好であった。
、そして溶剤を１４０で蒸発させることにより前記と同
機の試験を行った場合には、ポリウレタンとＰＶＦ２の
接着は良好であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリフツ化ビニリデンの表面に、ポリウレタンまた
はポリアルキルメタクリレートを少なくとも１種の中性
極性溶剤に溶解させた溶液を施しついで上記溶剤を１０
０〜３００℃の温度で除去することにより、ポリフツ化
ビニリデン表面にポリウレタンまたはポリアルキルメタ
クリレートを接着させることを特徴とするポリフツ化ビ
ニリデン表面の処理方法。 ２ 溶液中に１〜５０重量％のポリウレタンまたはポリ
アルキルメタクリレートを含有させる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 中性極性溶剤がジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルアミドおよびテトラメチル尿
素から選ばれる特許請求の範囲第１項または第２項記載
の方法。 ４ ポリアルキルメタクリレートがポリメチルメタクリ
レートである特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7609917A FR2347402A1 (fr) | 1976-04-06 | 1976-04-06 | Procede de traitement du polyfluorure de vinylidene en vue de son adherence avec un autre polymere |
| FR7609917 | 1976-04-06 | ||
| FR7700327 | 1977-01-07 | ||
| FR7700327A FR2376882A2 (fr) | 1977-01-07 | 1977-01-07 | Procede de traitement du polyfluorure de vinylidene en vue de son adherence avec un autre polymere |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52138566A JPS52138566A (en) | 1977-11-18 |
| JPS6014777B2 true JPS6014777B2 (ja) | 1985-04-16 |
Family
ID=26219389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52038613A Expired JPS6014777B2 (ja) | 1976-04-06 | 1977-04-06 | ポリフッ化ビニリデン表面の処理方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4272585A (ja) |
| JP (1) | JPS6014777B2 (ja) |
| DE (1) | DE2715185C3 (ja) |
| GB (1) | GB1541521A (ja) |
| IT (1) | IT1073477B (ja) |
| LU (1) | LU77065A1 (ja) |
| NL (1) | NL189915C (ja) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6039018B2 (ja) * | 1977-12-12 | 1985-09-04 | 積水化学工業株式会社 | 農業用被覆フイルム |
| FR2435348A1 (fr) * | 1978-05-11 | 1980-04-04 | Solvay | Structure laminee comprenant une couche de polymere fluore |
| IT1119928B (it) * | 1978-09-25 | 1986-03-19 | Ugine Kuhlmann | Materiale composito di polifluoruro di vinilidene e di polimero termoplastico incompatibile e procedimento per la sua fabbricazione |
| JPS6134123Y2 (ja) * | 1981-01-14 | 1986-10-04 | ||
| JPS57142359A (en) * | 1981-02-28 | 1982-09-03 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Extruded laminate |
| FR2577564B1 (fr) * | 1985-02-14 | 1987-07-17 | Atochem | Procede de traitement de surface du polyfluorure de vinylidene en vue de son adhesion a un substrat. materiau obtenu a partir du polyfluorure de vinylidene traite |
| US4948642A (en) * | 1987-06-01 | 1990-08-14 | Olin Corporation | Multiple layer container for storage of high purity chemicals |
| US4948641A (en) * | 1987-06-01 | 1990-08-14 | Olin Corporation | Multiple layer container for storage of high purity chemicals |
| AT388705B (de) * | 1987-08-24 | 1989-08-25 | Intec Plastic Prod | Verbundplatte |
| US6810606B1 (en) * | 1988-07-15 | 2004-11-02 | Anatomic Research, Inc. | Shoe sole structures incorporating a contoured side |
| US5035940A (en) * | 1988-09-19 | 1991-07-30 | Rexham Corporation | Aluminum-fluoropolymer laminate |
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| JP2739976B2 (ja) * | 1988-12-05 | 1998-04-15 | 電気化学工業株式会社 | フツ素樹脂系フイルム積層体 |
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| US5916404A (en) * | 1992-01-06 | 1999-06-29 | Pilot Industries, Inc. | Fluoropolymer composite tube and method of preparation |
| US6517657B1 (en) | 1992-01-06 | 2003-02-11 | Pilot Industries, Inc. | Fluoropolymer composite tube and method of preparation |
| JPH085167B2 (ja) * | 1992-01-06 | 1996-01-24 | パイロット インダストリーズ、インコーポレイテッド | フルオロポリマー複合材料製チューブおよびその製造方法 |
| US20030168157A1 (en) * | 1992-01-06 | 2003-09-11 | Kuenzel Kenneth J. | Fluoropolymer composite tube and method of preparation |
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| JP2578705B2 (ja) * | 1992-03-30 | 1997-02-05 | 東海ゴム工業株式会社 | 燃料配管用樹脂チューブ及びその製造法 |
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- 1977-03-31 GB GB1369277A patent/GB1541521A/en not_active Expired
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- 1977-04-05 DE DE2715185A patent/DE2715185C3/de not_active Expired
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-
1979
- 1979-12-05 US US06/100,376 patent/US4272585A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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