JPS60136543A - フエニルアラニン精製法 - Google Patents
フエニルアラニン精製法Info
- Publication number
- JPS60136543A JPS60136543A JP58251035A JP25103583A JPS60136543A JP S60136543 A JPS60136543 A JP S60136543A JP 58251035 A JP58251035 A JP 58251035A JP 25103583 A JP25103583 A JP 25103583A JP S60136543 A JPS60136543 A JP S60136543A
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- Japan
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- phenylalanine
- tyrosine
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- adsorbed
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
- C12P13/222—Phenylalanine
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- General Engineering & Computer Science (AREA)
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- Genetics & Genomics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェニルアラニンの新規な精製法に関するもの
である。すなわち、フェニルアラニン溶液にきょう雑す
るチロシンを主体とするアミノ酸。
である。すなわち、フェニルアラニン溶液にきょう雑す
るチロシンを主体とするアミノ酸。
有機酸、塩類等の不純物を′該溶液から除去する方法に
関するものである。
関するものである。
ここで述べるフェニルアラニン溶液とは、Ｌ−チロシン
を含むＬ−フェニルアラニン醗酵液、そのような醗酵液
よｆｉＬ−フェニルアラニンを回収する人−めの中間工
程液、これよυ取得したＬ−チロシンを含むし一フェニ
ルアラニンの粗結晶の溶解液、その他不純物として少な
くともチロシンを含みかつその他のアミノ酸、塩類等の
不純物をも含むことのあるフェニルアラニン溶液であっ
て、このよりなＬ−フェニルアラニン溶液であれはいか
なるものでも本発明の方法が適用される。
を含むＬ−フェニルアラニン醗酵液、そのような醗酵液
よｆｉＬ−フェニルアラニンを回収する人−めの中間工
程液、これよυ取得したＬ−チロシンを含むし一フェニ
ルアラニンの粗結晶の溶解液、その他不純物として少な
くともチロシンを含みかつその他のアミノ酸、塩類等の
不純物をも含むことのあるフェニルアラニン溶液であっ
て、このよりなＬ−フェニルアラニン溶液であれはいか
なるものでも本発明の方法が適用される。
Ｌ−フェニルアラニンｔ４１１酵液を例に挙けると、醗
酵液中の種々の副生アミノ酸等はＬ−フェニルアラニン
とは再結晶法等で容易に分離されるのに対して、Ｌ−チ
ロシンは再結晶法、イオン交換樹脂精製法等の従来の精
製法では、Ｌ−フェニルアラニンとの分離が極めて困難
であった。特公昭３３−３７８９参照。
酵液中の種々の副生アミノ酸等はＬ−フェニルアラニン
とは再結晶法等で容易に分離されるのに対して、Ｌ−チ
ロシンは再結晶法、イオン交換樹脂精製法等の従来の精
製法では、Ｌ−フェニルアラニンとの分離が極めて困難
であった。特公昭３３−３７８９参照。
本発明者等は、鋭意検討の結果、チロシンを主体とする
きょう雑物を含む、フェニルアラニン溶液から高純度フ
ェニルアラニンを分ｎ＆精製する方法においてその工程
でスチレン−ジビニルベンゼン系などの非極性多孔質合
成吸着剤を用いて処理することによシ、極めて簡単な操
作で収率良くフェニルアラニンを精製しうろことを見出
した。
きょう雑物を含む、フェニルアラニン溶液から高純度フ
ェニルアラニンを分ｎ＆精製する方法においてその工程
でスチレン−ジビニルベンゼン系などの非極性多孔質合
成吸着剤を用いて処理することによシ、極めて簡単な操
作で収率良くフェニルアラニンを精製しうろことを見出
した。
本発明はチロシン等をきよう雑するフェニルアラム・ン
浴液と非・極性多孔質合成吸着剤とを接触させ、フェニ
ルアラニンのみを当該樹脂に吸着させた後、適当な酊媒
で吸着したフェニルアラニンをｋｌ Ｉ’ｌｌすること
により、高純度フェニルアラニン溶液を取得する方法に
関するものである。必要に応じ、このフェニルアラニン
溶液を濃縮すれば、高、＋Ｊｌｉ度フエ・ニルアラニン
結晶を得ることができる。
浴液と非・極性多孔質合成吸着剤とを接触させ、フェニ
ルアラニンのみを当該樹脂に吸着させた後、適当な酊媒
で吸着したフェニルアラニンをｋｌ Ｉ’ｌｌすること
により、高純度フェニルアラニン溶液を取得する方法に
関するものである。必要に応じ、このフェニルアラニン
溶液を濃縮すれば、高、＋Ｊｌｉ度フエ・ニルアラニン
結晶を得ることができる。
フエニルアラニン溶液と吸着剤との接触の方法としてパ
ッチ式、カラム式があるが、カラム式のクロマトグラフ
ィーの方法に従って実施する方が好ましい。例えば、非
硬性多孔質合成吸着剤をカラムに充てんし、カラム上部
からチロシン等のきょう雑したフェニルアラニン溶液を
通液させると吸着剤はフェニルアラニンのみを選択的に
吸着し、その曲のきょうＭＯ物はすべて貫流液として除
去できる。
ッチ式、カラム式があるが、カラム式のクロマトグラフ
ィーの方法に従って実施する方が好ましい。例えば、非
硬性多孔質合成吸着剤をカラムに充てんし、カラム上部
からチロシン等のきょう雑したフェニルアラニン溶液を
通液させると吸着剤はフェニルアラニンのみを選択的に
吸着し、その曲のきょうＭＯ物はすべて貫流液として除
去できる。
−また、フェニルアラニン溶液中のフェニルアラニン濃
度は特に限定は々く、吸着操作温度における飽和高解度
以下であるとよい。フェニルアラニン溶叡のｐＨは、等
電点で吸着量が最大となることを考えると、３〜９位で
操作できるが、好捷しくは声＝５〜６が良い。また、吸
着操作温度の上限は、フェニルアラニンは高温に強いの
で、吸着剤の耐熱性によるとと建なる。吸着操作温度は
、吸着剤の耐熱性により、例えは、６０℃以下とが９０
℃以下θ℃以上というとと如なるが、この温度軸回内で
も、例えば、３０℃付近でフェニルアラニンの吸着剤に
対する吸着量が最も多くなるといったように、吸着量が
異なるので、予イノｍ的実験にょシ有利な吸着操作温度
を選ぶとよい。
度は特に限定は々く、吸着操作温度における飽和高解度
以下であるとよい。フェニルアラニン溶叡のｐＨは、等
電点で吸着量が最大となることを考えると、３〜９位で
操作できるが、好捷しくは声＝５〜６が良い。また、吸
着操作温度の上限は、フェニルアラニンは高温に強いの
で、吸着剤の耐熱性によるとと建なる。吸着操作温度は
、吸着剤の耐熱性により、例えは、６０℃以下とが９０
℃以下θ℃以上というとと如なるが、この温度軸回内で
も、例えば、３０℃付近でフェニルアラニンの吸着剤に
対する吸着量が最も多くなるといったように、吸着量が
異なるので、予イノｍ的実験にょシ有利な吸着操作温度
を選ぶとよい。
更に、フェニルアラニン溶液中の塩（Ｎａ２５ｏ４゜Ｎ
ａＣｔ、ＮＨ２Ｃｌ等）濃度が増加するとフェニルアラ
ニンの吸着剤に対する吸着量が増加するので、フエニル
アラニン水溶液にこれらの塩類を添加した後カラム式に
おいて吸着を行っても良い（実施列２ ）。
ａＣｔ、ＮＨ２Ｃｌ等）濃度が増加するとフェニルアラ
ニンの吸着剤に対する吸着量が増加するので、フエニル
アラニン水溶液にこれらの塩類を添加した後カラム式に
おいて吸着を行っても良い（実施列２ ）。
ここで述べる非極性多孔質合成吸着剤としては、ダイヤ
イオンＨＰＩＯ〜５０ 、 ＥＸ−２０７（三菱化成社
製）、ＸＡＤ −’２４ （ロームアンドハース社製）
等が利用できるが、これらに限られぬことはもちろんで
、その他の非極性多孔責合ｈン、吸着剤であってもこれ
らと同様の性質を有するものであればいずれであっても
よい。
イオンＨＰＩＯ〜５０ 、 ＥＸ−２０７（三菱化成社
製）、ＸＡＤ −’２４ （ロームアンドハース社製）
等が利用できるが、これらに限られぬことはもちろんで
、その他の非極性多孔責合ｈン、吸着剤であってもこれ
らと同様の性質を有するものであればいずれであっても
よい。
これらの非４つ性多孔質合成吸着剤はチロシンよセもフ
ェニルアラニンに対する親和力がつよいので、不純′吻
でちるチロシンの吐に拘わらず、フェニルアラニンに関
して完全飽和吸着となるように吸、’／ｆｊ（、ｌ！、
’４作を行なえば、ｒ（ｒＷＪ回収して得られるフェニ
ルアラニンはチロシンを含まないものとなる。
ェニルアラニンに対する親和力がつよいので、不純′吻
でちるチロシンの吐に拘わらず、フェニルアラニンに関
して完全飽和吸着となるように吸、’／ｆｊ（、ｌ！、
’４作を行なえば、ｒ（ｒＷＪ回収して得られるフェニ
ルアラニンはチロシンを含まないものとなる。
フェニルアラニンに関する吸着の飽和の度合はフェニル
アラニンの所望の純度による。
アラニンの所望の純度による。
非極性多孔質合成吸着剤に吸着したフェニルアラニンの
溶離回収には牛；別の困難はなく、例えば、フェニルア
ラニンの溶離は水、酸、アルカリ、低ｊ１１１肋族アル
コール、すなわちメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等の水溶液、その曲で容易に行える。
溶離回収には牛；別の困難はなく、例えば、フェニルア
ラニンの溶離は水、酸、アルカリ、低ｊ１１１肋族アル
コール、すなわちメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等の水溶液、その曲で容易に行える。
実施例１
Ｌ−フェニルアラニン３ｇ／ｄｔ１Ｌ−チロシン４０
！ｎＪ：／／ｌ！ｉを官有する水層液２，５〕、ＰＨ＝
６．０をカの ラム式で非極性多孔質合成吸着剤ＥＸ−２０％１０１０
０Ｏ（高さ８０’ｃｍ、直径４鋸のヘッド）に５Ｖ＝１
で貫流したところ、Ｌ−フェニルアラニンのミカ選択的
に吸着した。
！ｎＪ：／／ｌ！ｉを官有する水層液２，５〕、ＰＨ＝
６．０をカの ラム式で非極性多孔質合成吸着剤ＥＸ−２０％１０１０
０Ｏ（高さ８０’ｃｍ、直径４鋸のヘッド）に５Ｖ＝１
で貫流したところ、Ｌ−フェニルアラニンのミカ選択的
に吸着した。
次いで、溶出溶媒として水を用いてＬ−フェニルアラニ
ンを溶離させた（ ５Ｖ＝２ 、ｖ離時の空間速度）。
ンを溶離させた（ ５Ｖ＝２ 、ｖ離時の空間速度）。
溶離に要した水のｈｋは２０−ｅであり、Ｌ−フェニル
アラニンは完全に溶離された。
アラニンは完全に溶離された。
溶離液を濃縮することにより晶析を行い、Ｌ−チロシン
等を含まないＬ−フェニルアラニンＮＪｊ 晶６５ｇを
得た。この結晶の純度はＬ−フェニルア９−＝−７９９
．５％以上であり、かつＬ−チロシンおよびその他のア
ミノ酸はＴ、Ｌ、Ｃ，で認められなかった。
等を含まないＬ−フェニルアラニンＮＪｊ 晶６５ｇを
得た。この結晶の純度はＬ−フェニルア９−＝−７９９
．５％以上であり、かつＬ−チロシンおよびその他のア
ミノ酸はＴ、Ｌ、Ｃ，で認められなかった。
実施例２
Ｌ−７工ニルアラムン３ｇ／ｄＩ！！、Ｌ−チロシン４
０ｍ９／ｄｉ ＸＬ −クルタミ７ （ｉＱ、Ｌ −７
ラム７ 、Ｌ−リジンを各１００ｍ９／ｄｌ、およびＮ
ａＣ６１Ｃ）ｇ／ｄ１．、Ｎａ２ＳＯ４２１７／ｄｉを
含むＬ−フェニルアラニン溶液（Ｐｒ（＝＝ｓ、ｏ ）
’ ３．５７をカラム式でＸＡＤ −４ノエｏｏ０ｍ／
（市さ８０ｃｒｎ１直径４ｏｎのベッド）に５Ｖ＝１で
質流したところ、Ｌ−フェニルアラニンのみが選択的に
吸着した。
０ｍ９／ｄｉ ＸＬ −クルタミ７ （ｉＱ、Ｌ −７
ラム７ 、Ｌ−リジンを各１００ｍ９／ｄｌ、およびＮ
ａＣ６１Ｃ）ｇ／ｄ１．、Ｎａ２ＳＯ４２１７／ｄｉを
含むＬ−フェニルアラニン溶液（Ｐｒ（＝＝ｓ、ｏ ）
’ ３．５７をカラム式でＸＡＤ −４ノエｏｏ０ｍ／
（市さ８０ｃｒｎ１直径４ｏｎのベッド）に５Ｖ＝１で
質流したところ、Ｌ−フェニルアラニンのみが選択的に
吸着した。
次いで、性用溶媒として１ ％ （ｖ／ｖ ） ＥｔＯ
Ｈ水溶液をｍ出萌媒としてＬ−フェニルアラニンを溶離
させた（ＳＶ＝４．）。溶離に要した１ ％ （ｖ／ｖ
） Ｅｔｏａ水溶液の１．ンは１４／３であシ、Ｌ−フ
ェニルアラニンは完全に溶＾［［された。
Ｈ水溶液をｍ出萌媒としてＬ−フェニルアラニンを溶離
させた（ＳＶ＝４．）。溶離に要した１ ％ （ｖ／ｖ
） Ｅｔｏａ水溶液の１．ンは１４／３であシ、Ｌ−フ
ェニルアラニンは完全に溶＾［［された。
ｍ１ｉ１１［液を濃縮することにより晶析を行い、Ｌ−
Ｔｙｖ等を含まないＬ−フェニルアラニン結晶８０９に
得た。この結晶の純度はＬ−フェニルアラニン９９．５
％以上であシ、かつＬ−チロシンおよび曲のアε）酸は
Ｔ、Ｌ、Ｃ，で認められなかった。
Ｔｙｖ等を含まないＬ−フェニルアラニン結晶８０９に
得た。この結晶の純度はＬ−フェニルアラニン９９．５
％以上であシ、かつＬ−チロシンおよび曲のアε）酸は
Ｔ、Ｌ、Ｃ，で認められなかった。
特許出願人 味の素株式会社
１、事件の表示
昭和５８年特檜願第２５１０３５月
２、発明の名称
フェニルアラニン精製法
３、 ？（ｎ正をする者
事件どの関係 特許出願人
住所 東京都中央区京橋−丁目５番８号５、補正により
増加する発明の数 なし６、補正の対象 明細書の発明
の詳細な説明の欄７、２＋ｌｉ正の内容 （１）明’１１１ｆＵ第３頁、１４行口の「フェニルア
ラニンのみを」を［フェニルアラニンを」と訂正する。
増加する発明の数 なし６、補正の対象 明細書の発明
の詳細な説明の欄７、２＋ｌｉ正の内容 （１）明’１１１ｆＵ第３頁、１４行口の「フェニルア
ラニンのみを」を［フェニルアラニンを」と訂正する。
（２）明ｍ出向頁、１５行目の［−リベて」を削除づる
。
。
（３）明ｍＭＪ同頁、下から２行目の「以下であるとよ
い。」をＥ以下であればＪ：い。」と訂正する。
い。」をＥ以下であればＪ：い。」と訂正する。
（４） １ｉ１１１ｎｌ第４ｃＡ、下から２行目のｆＸ
ＡＤ−２４，、Ｉ をｒＸＡＤ−２おＪ：び４」とｉ［
ｉｌする５゜ （５）明細書第６頁、３行目の１−のみ１を削除する。
ＡＤ−２４，、Ｉ をｒＸＡＤ−２おＪ：び４」とｉ［
ｉｌする５゜ （５）明細書第６頁、３行目の１−のみ１を削除する。
（６）明ｔ’（ｌｌ ｔｒｉ同與、８行目の［完全に−
１を「９８％８％以上訂正覆る。
１を「９８％８％以上訂正覆る。
（７）明細出向頁、１２〜１３行目の［およびその他の
アミノ酸」を削除する。
アミノ酸」を削除する。
（８）明りＩＩｍ第７真、２行目の［のみ」を削除する
。
。
くっ）明細μｍ同頁、８行目の［完全に］を１９８％以
上」と訂正する。
上」と訂正する。
（１０）明細ｉ１）同頁、１０行目のｒ’Ｔ’ｙｖ−１
を「チロシン１と訂正する。
を「チロシン１と訂正する。
以」−
Claims (1)
- チロシンを主体とする不純物を含有するフェニルアラニ
ン溶液を非極性多孔質合成吸着剤と接触させてフェニル
アラニンをこれに選択的に吸着せしめ、ついで吸着フェ
ニルアラニンを溶離回収スることを特徴とするフェニル
アラニン精製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58251035A JPS60136543A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエニルアラニン精製法 |
| US06/678,809 US4584400A (en) | 1983-12-26 | 1984-12-06 | Refining phenylalanine |
| EP84308611A EP0147974B1 (en) | 1983-12-26 | 1984-12-11 | Process for refining phenylalanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58251035A JPS60136543A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエニルアラニン精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60136543A true JPS60136543A (ja) | 1985-07-20 |
| JPH0545579B2 JPH0545579B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=17216641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58251035A Granted JPS60136543A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエニルアラニン精製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584400A (ja) |
| EP (1) | EP0147974B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60136543A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100285236B1 (ko) * | 1999-01-18 | 2001-03-15 | 김효근 | 전기투석을 이용한 페닐알라닌 분리정제방법 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661629A (en) * | 1985-12-02 | 1987-04-28 | The Standard Oil Company | Separation of phenylalanine from phenylalanine ethyl ester |
| US4731469A (en) * | 1986-08-06 | 1988-03-15 | Synthetech, Inc. | Process for recovery and purification of L-phenylalanine |
| US4740615A (en) * | 1986-10-29 | 1988-04-26 | Merck & Co., Inc. | Process for purified amino acids |
| US4910336A (en) * | 1988-11-25 | 1990-03-20 | Uop | Process for separating phenylalanine from salts |
| US5071560A (en) * | 1989-07-17 | 1991-12-10 | Uop | Process for purifying phenylalanine |
| US5118840A (en) * | 1990-08-03 | 1992-06-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of crystallizing phenylalanine |
| WO2016164748A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Invista North America S.A.R.L. | Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange |
| WO2016164767A1 (en) * | 2015-04-10 | 2016-10-13 | Invista North America S.A.R.L. | Process for separation of diamines and/or omega-aminoacids from a feed mixture |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE27874C (de) * | M. schneider in Berlin SO., Elisabeth-Ufer 30 | Elektrische Differential - Lampe | ||
| JPS45860Y1 (ja) * | 1966-03-30 | 1970-01-14 | ||
| SU437750A1 (ru) * | 1972-12-15 | 1974-07-30 | Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср | Способ освобождени смеси аминокислот от фениланилина |
| US3909353A (en) * | 1973-03-12 | 1975-09-30 | Ajinomoto Kk | Method of producing L-phenylalanine by fermentation |
| JPS5922516B2 (ja) * | 1977-01-31 | 1984-05-26 | 田辺製薬株式会社 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
-
1983
- 1983-12-26 JP JP58251035A patent/JPS60136543A/ja active Granted
-
1984
- 1984-12-06 US US06/678,809 patent/US4584400A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-11 EP EP84308611A patent/EP0147974B1/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.LIG.CHROMATOGR=1982 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100285236B1 (ko) * | 1999-01-18 | 2001-03-15 | 김효근 | 전기투석을 이용한 페닐알라닌 분리정제방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0147974A2 (en) | 1985-07-10 |
| EP0147974B1 (en) | 1991-10-30 |
| EP0147974A3 (en) | 1987-04-01 |
| US4584400A (en) | 1986-04-22 |
| JPH0545579B2 (ja) | 1993-07-09 |
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