JPS61249961A - トリプトフアンの精製法 - Google Patents
トリプトフアンの精製法Info
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- JPS61249961A JPS61249961A JP9060685A JP9060685A JPS61249961A JP S61249961 A JPS61249961 A JP S61249961A JP 9060685 A JP9060685 A JP 9060685A JP 9060685 A JP9060685 A JP 9060685A JP S61249961 A JPS61249961 A JP S61249961A
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- Japan
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- tryptophan
- triptophane
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- adsorbent
- adsorbed
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリプトファンの精製法に関し、詳しくはト
リットファンに夾雑する不純物を除去する方法に関する
ものである。
リットファンに夾雑する不純物を除去する方法に関する
ものである。
トリプトファンを製造する一方法として、グルコースな
どを主原料とする醗酵法があるが、この方法で得られる
トリブトファン粗結晶中には、数種のアミノ酸、糖、有
機酸、塩、色素等が不純物として含まれている。
どを主原料とする醗酵法があるが、この方法で得られる
トリブトファン粗結晶中には、数種のアミノ酸、糖、有
機酸、塩、色素等が不純物として含まれている。
これらの不純物は、従来法のイオン交換樹脂、再結晶等
の組み合せ処理によシ除去できるが、ゾロセスが多くな
る点で、また不純物の除去率が低い点で実用上問題が残
る。
の組み合せ処理によシ除去できるが、ゾロセスが多くな
る点で、また不純物の除去率が低い点で実用上問題が残
る。
本発明者は鋭意研究の結果、トリプトファンを精製する
方法において、その一工程として非極性多孔質吸着剤を
用いて処理することによシ、極めて簡単な操作で収率よ
＜トリプトファンを精製しうろことを見出し、本発明を
完成した。
方法において、その一工程として非極性多孔質吸着剤を
用いて処理することによシ、極めて簡単な操作で収率よ
＜トリプトファンを精製しうろことを見出し、本発明を
完成した。
本発明の対象となるトリプトファン溶液とは、トリプト
ファン醗酵液、そのような醗酵液よりトリプトファンを
回収するための中間処理液、これよシ取得したトリプト
ファンの粗結晶の溶解液などをあげることができるが、
またアニリン、アクリロニトリル等を原料とした合成法
によるトリプトファンの製造におけるその反応液、反応
液よシトリプトファンを回収するための中間処理液にも
適用できる。この他にもトリプトファンを含有する溶液
であればいかなるものでも本発明を適用できる。
ファン醗酵液、そのような醗酵液よりトリプトファンを
回収するための中間処理液、これよシ取得したトリプト
ファンの粗結晶の溶解液などをあげることができるが、
またアニリン、アクリロニトリル等を原料とした合成法
によるトリプトファンの製造におけるその反応液、反応
液よシトリプトファンを回収するための中間処理液にも
適用できる。この他にもトリプトファンを含有する溶液
であればいかなるものでも本発明を適用できる。
しかし、非極性多孔質吸着剤の耐久性という点から、上
記トリプトファン溶液は、ＵＦ（限外済過）等による除
菌、活性炭等による脱色を前処理として行っておく方が
好ましい。
記トリプトファン溶液は、ＵＦ（限外済過）等による除
菌、活性炭等による脱色を前処理として行っておく方が
好ましい。
本発明のトリプトファンは光学活性体でもラセミ体でも
良い。
良い。
トリプトファン溶液中のトリプトファン濃度は特に限定
はなく、吸着操作温度における飽和溶解度以下であれば
よい。トリプトファン溶液の−は１〜１２位で操作でき
るが、等電点付近で吸着量が最大となることからＰＨ５
〜７が好ましい。
はなく、吸着操作温度における飽和溶解度以下であれば
よい。トリプトファン溶液の−は１〜１２位で操作でき
るが、等電点付近で吸着量が最大となることからＰＨ５
〜７が好ましい。
また、吸着操作温度の上限は、トリプトファンが高温に
なると不安定であるため、好ましくは６０℃以下が良い
。しかしトリプトファン溶液中の不純物の相違により、
トリプトファンの分解速度が異なるため、予備実験によ
シ有利な操作温度を選ぶと良い。
なると不安定であるため、好ましくは６０℃以下が良い
。しかしトリプトファン溶液中の不純物の相違により、
トリプトファンの分解速度が異なるため、予備実験によ
シ有利な操作温度を選ぶと良い。
更に、トリプトファン溶液中の塩（ＮａＣＬ 。
Ｎａ２８０４ 、 ＮＨ２Ｃｌ等）濃度が増加するとト
リプトファンの吸着剤に対する吸着量が増加するので、
トリシト７アン溶液にこれらの塩類を添加した後カラム
式（後述）において吸着を行っても良い。
リプトファンの吸着剤に対する吸着量が増加するので、
トリシト７アン溶液にこれらの塩類を添加した後カラム
式（後述）において吸着を行っても良い。
本発明で使用する非極性多孔質吸着剤としては、ダイヤ
イオンＨＰ２０、ＳＰ ２０７、ＳＰ ９００ （三菱
化成工業社製） ＸＡＤ−４、ＸＡＤ−２０００、デー
オライドＳ−８６１０（ロームアンドハース社製）レグ
アチット０Ｃ１０３１（バイエル社製）等が利用でき、
これらの吸着剤の特徴としては非極性で多孔質を有する
スチレン−ジビニルベンゼン構造であることが挙げられ
る。
イオンＨＰ２０、ＳＰ ２０７、ＳＰ ９００ （三菱
化成工業社製） ＸＡＤ−４、ＸＡＤ−２０００、デー
オライドＳ−８６１０（ロームアンドハース社製）レグ
アチット０Ｃ１０３１（バイエル社製）等が利用でき、
これらの吸着剤の特徴としては非極性で多孔質を有する
スチレン−ジビニルベンゼン構造であることが挙げられ
る。
もつともこれらの樹脂に限られぬことはもちろんで、ス
チレン−ジビニルベンゼン系以外の非極性多孔質吸着剤
であっても、これらと同様の性質を有するものであれば
、いずれであっても良い。
チレン−ジビニルベンゼン系以外の非極性多孔質吸着剤
であっても、これらと同様の性質を有するものであれば
、いずれであっても良い。
本発明の精製法は、パッチ式でも良いがカラム式に従っ
て実施するのが好ましい。カラム式には、トリシト７ア
ン溶液をカラムに充填された非極性多孔質吸着剤の上部
にある一定量注入後、水等の溶離剤を用いて溶離する展
開クロマトグラフィー法と前記溶液をトリプトファンが
破過するまで又は破過直前まで通液後、溶離剤を用い吸
着したトリプトファンを溶離する吸着破過法とがあるが
、後者の方がトリプトファンの吸着剤当りの通液量、即
ちトリプトファン溶液ひいてはトリプトファンの処理量
が大きい点で有利である。
て実施するのが好ましい。カラム式には、トリシト７ア
ン溶液をカラムに充填された非極性多孔質吸着剤の上部
にある一定量注入後、水等の溶離剤を用いて溶離する展
開クロマトグラフィー法と前記溶液をトリプトファンが
破過するまで又は破過直前まで通液後、溶離剤を用い吸
着したトリプトファンを溶離する吸着破過法とがあるが
、後者の方がトリプトファンの吸着剤当りの通液量、即
ちトリプトファン溶液ひいてはトリプトファンの処理量
が大きい点で有利である。
カラム式でトリプトファン溶液を非極性多孔質吸着剤を
充填したカラムに通液すると、すなわちトリプトファン
溶液を吸着剤と接触させると、トリプトファンは吸着剤
との吸着力が強いため、吸着剤に吸着する不純物があっ
たとしても、吸着力の差でトリプトファンに押し出され
るため、通液後吸着トリプトファンの溶離を行うことに
よシ極めて純度の高いトリプトファン溶液を得ることが
できる。
充填したカラムに通液すると、すなわちトリプトファン
溶液を吸着剤と接触させると、トリプトファンは吸着剤
との吸着力が強いため、吸着剤に吸着する不純物があっ
たとしても、吸着力の差でトリプトファンに押し出され
るため、通液後吸着トリプトファンの溶離を行うことに
よシ極めて純度の高いトリプトファン溶液を得ることが
できる。
吸着剤に吸着したトリプトファンの溶離回収には、特別
の困難はなく水のみでも行えるし、酸。
の困難はなく水のみでも行えるし、酸。
アルカリ、低級脂肪族アルコール、すなわち、メタノー
ル、エタノール、インプロピルアルコール等の溶液又は
これらの混合液で容易に行える。このような溶離剤でト
リプトファンを溶離回収すると、吸着剤の再生が同時に
行なえる。
ル、エタノール、インプロピルアルコール等の溶液又は
これらの混合液で容易に行える。このような溶離剤でト
リプトファンを溶離回収すると、吸着剤の再生が同時に
行なえる。
トリプトファン溶液中に非極性多孔質吸着剤に対する吸
着力がトリプトファンよシも強い不純物が含まれている
場合は、以下の方法によってトリプトファンの精製を行
う。すなわち、トリプトファンよシ吸着剤に対する吸着
力の強い不純物は、水のみでは容易に溶離されないこと
を利用し、分別溶離を行うと良い。
着力がトリプトファンよシも強い不純物が含まれている
場合は、以下の方法によってトリプトファンの精製を行
う。すなわち、トリプトファンよシ吸着剤に対する吸着
力の強い不純物は、水のみでは容易に溶離されないこと
を利用し、分別溶離を行うと良い。
例えば、トリプトファンよシ吸着剤に対する吸着力の強
い不純物を含むトリプトファン溶液をカラム式で吸着剤
を充填したカラムに吸着破過法で通液した場合は、通液
後先ず水によシ溶離を行い、吸着トリプトファンを溶離
する。この場合不純物は、殆ど水では溶離されないか、
もしくは、溶離してきたとしてもトリプトファンの溶離
の後半かもしくはトリプトファンが殆ど溶離が終了して
から、溶離してくるため、トリプトファンの高純度画分
のみを集めることによって精製することができる。カラ
ム式で展開クロマトグラフィー法によってもよいことは
もちろんである。
い不純物を含むトリプトファン溶液をカラム式で吸着剤
を充填したカラムに吸着破過法で通液した場合は、通液
後先ず水によシ溶離を行い、吸着トリプトファンを溶離
する。この場合不純物は、殆ど水では溶離されないか、
もしくは、溶離してきたとしてもトリプトファンの溶離
の後半かもしくはトリプトファンが殆ど溶離が終了して
から、溶離してくるため、トリプトファンの高純度画分
のみを集めることによって精製することができる。カラ
ム式で展開クロマトグラフィー法によってもよいことは
もちろんである。
トリプトファンよシ強く吸着した不純物はトリプトファ
ンの溶離後、低級脂肪族アルコール、酸。
ンの溶離後、低級脂肪族アルコール、酸。
アルカリまたは、これらの混合液で溶離することにより
吸着剤の再生が同時に行える。
吸着剤の再生が同時に行える。
溶離回収液からトリプトファンは必要に応じて分離する
が、この分離は公知の方法を適宜採用して行なうと良い
。
が、この分離は公知の方法を適宜採用して行なうと良い
。
実施例Ｉ
Ｌ−）リグドアアン１．１ｇ／ｄｔ、Ｌ−７：７二ｙＯ
，１１／ｄｔ、Ｌ−グルタミン酸０．１．９／ｄｔ、Ｌ
−リジン０．２１／ｄｌおよびＮｈｃｔ２１／ｄｉを含
有する溶液５１（ＰＨ＝６．０）を非極性多孔質吸着剤
ダイヤイオン５ｐ２０７を１１充填し九カラム（Ｈ８０
ｃｍＸφ４ ｃｍ ）に５Ｖ＝１で通液したところ、Ｌ
−）リグドアアンが選択的に吸着した。この場合Ｌ−）
ＩＪシトファン溶液の通液量は、 Ｌ −） ＩＪデ
トファンの破過直前であった。
，１１／ｄｔ、Ｌ−グルタミン酸０．１．９／ｄｔ、Ｌ
−リジン０．２１／ｄｌおよびＮｈｃｔ２１／ｄｉを含
有する溶液５１（ＰＨ＝６．０）を非極性多孔質吸着剤
ダイヤイオン５ｐ２０７を１１充填し九カラム（Ｈ８０
ｃｍＸφ４ ｃｍ ）に５Ｖ＝１で通液したところ、Ｌ
−）リグドアアンが選択的に吸着した。この場合Ｌ−）
ＩＪシトファン溶液の通液量は、 Ｌ −） ＩＪデ
トファンの破過直前であった。
溶離溶媒として水を用いて５Ｖ＝２で溶離を行りた。溶
離に要した水の量は２０Ｊであり、吸着剤に吸着したＬ
−）リグドアアンは、はとんど完全に溶離した。
離に要した水の量は２０Ｊであり、吸着剤に吸着したＬ
−）リグドアアンは、はとんど完全に溶離した。
Ｌ −） ＩＪブトファンのみを含む画分を集め濃縮す
ることにより高純度Ｌ−）リグドアアン結晶４２１９を
得た。Ｔ、Ｌ、Ｃ，モノスポット。
ることにより高純度Ｌ−）リグドアアン結晶４２１９を
得た。Ｔ、Ｌ、Ｃ，モノスポット。
実施例２
Ｌ−）リグドアアン１．１Ｎ／ｄｔ、 Ｌ−グリシン０
．１１７ ／ｉｔ 、 Ｌ −スＬ／オニｙＱ、ＩＪｌ
／ｄｌ、Ｌ−にりｙＯ，ＩＮ／ｄ。
．１１７ ／ｉｔ 、 Ｌ −スＬ／オニｙＱ、ＩＪｌ
／ｄｌ、Ｌ−にりｙＯ，ＩＮ／ｄ。
グ／Ｌ／ コー ス０．１１７ｄｌ及びＮａＣｔ２ｇ／
ｄｌを含有する溶液５１（ｐＨ＝６．０）を非極性多孔
質吸着剤ん山−２０００を１１充填したカラム（Ｈ８０
ｃｍＸφ４ｃｍ）に５Ｖ＝１で通液したところ、Ｌ−）
リグドアアンのみ選択的に吸着した。この場合Ｌ −）
ＩＪブトファン溶液の通液量は、Ｌ−）リグドアアン
の破過直前であった。
ｄｌを含有する溶液５１（ｐＨ＝６．０）を非極性多孔
質吸着剤ん山−２０００を１１充填したカラム（Ｈ８０
ｃｍＸφ４ｃｍ）に５Ｖ＝１で通液したところ、Ｌ−）
リグドアアンのみ選択的に吸着した。この場合Ｌ −）
ＩＪブトファン溶液の通液量は、Ｌ−）リグドアアン
の破過直前であった。
溶離溶媒として１ ｖ／ｖ ９６ ＥｔＯＨ−０，２Ｎ
ＮａＯＨ−水溶液を用いて５Ｖ＝２で溶離を行った。溶
離に要した溶媒の量は５１であり、吸着剤に吸着したＬ
−） リグドアアンは、はとんど完全に溶離した。
ＮａＯＨ−水溶液を用いて５Ｖ＝２で溶離を行った。溶
離に要した溶媒の量は５１であり、吸着剤に吸着したＬ
−） リグドアアンは、はとんど完全に溶離した。
Ｌ−）リグドアアンのみを含む画分を集め３５ｑｂ Ｈ
ｃｔで中和（ｐＨ＝６）後、溶離液を濃縮することによ
シ高純度り一トリプトファン結晶４３１１を得た。Ｔ、
Ｌ、Ｃ，モノスポット。
ｃｔで中和（ｐＨ＝６）後、溶離液を濃縮することによ
シ高純度り一トリプトファン結晶４３１１を得た。Ｔ、
Ｌ、Ｃ，モノスポット。
実施例３
Ｌ−）リグドアアン醗酵液（特開昭５６−９２７９８）
に３５′％ＨＣ１を加えて−＝３まで調整後、遠心分離
した除菌液を濃縮し晶析することにより取得したＬ−）
リグドアアン粗結晶４０ＩＩ（Ｌ−トリブトファン含ｉ
８９．５％）を水４１に溶解後ダイヤイオン５Ｐ２０７
を１１充填したカラム（Ｈ８０ｃｍＸφ４ ｃｍ ）に
５ｖ＝ｉで通液Ｌ７’Ｃ０先ず水による溶離（ＳＶ＝、
Ｚ）を行ったところ１〜１２１の画分にＬ −） ＩＪ
シトファンのみの両分が得られた。次いで１ ％ ｇｔ
ＯＨ−水溶液による溶離を行ったところＬ−）リグトフ
ァ／よりも吸着樹脂に対する吸着力の強い不純物（着色
物質、その他）が溶離された。
に３５′％ＨＣ１を加えて−＝３まで調整後、遠心分離
した除菌液を濃縮し晶析することにより取得したＬ−）
リグドアアン粗結晶４０ＩＩ（Ｌ−トリブトファン含ｉ
８９．５％）を水４１に溶解後ダイヤイオン５Ｐ２０７
を１１充填したカラム（Ｈ８０ｃｍＸφ４ ｃｍ ）に
５ｖ＝ｉで通液Ｌ７’Ｃ０先ず水による溶離（ＳＶ＝、
Ｚ）を行ったところ１〜１２１の画分にＬ −） ＩＪ
シトファンのみの両分が得られた。次いで１ ％ ｇｔ
ＯＨ−水溶液による溶離を行ったところＬ−）リグトフ
ァ／よりも吸着樹脂に対する吸着力の強い不純物（着色
物質、その他）が溶離された。
上記Ｌ−）リグドアアンのみの両分を濃縮することＫよ
シ高純度トリプトファン３１ｇを得た（Ｌ−トリプトフ
ァン含量９９．４ ％ ）。
シ高純度トリプトファン３１ｇを得た（Ｌ−トリプトフ
ァン含量９９．４ ％ ）。
Claims (1)
- 不純物を含有するトリプトファン溶液を非極性多孔質吸
着剤と接触させて、トリプトファンを当該樹脂に吸着さ
せ、ついで吸着トリプトファンを溶離回収することを特
徴とするトリプトファンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60090606A JPH0623198B2 (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | トリプトフアンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60090606A JPH0623198B2 (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | トリプトフアンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61249961A true JPS61249961A (ja) | 1986-11-07 |
| JPH0623198B2 JPH0623198B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=14003133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60090606A Expired - Lifetime JPH0623198B2 (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | トリプトフアンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623198B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1212298A1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-06-12 | Robert L. Pollack | Isolation of natural l-beta-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural l-beta-3-indolylalanine |
| US7030248B2 (en) | 1998-02-26 | 2006-04-18 | Aminopath Labs, Llc | Isolation of natural L-β-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural L-β-3-indolylalanine |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53111061A (en) * | 1977-02-03 | 1978-09-28 | Vnii Genechiki I Serekutsuii P | Method of recovering lltryptophane |
| JPS5673050A (en) * | 1979-10-30 | 1981-06-17 | Degussa | Isolation of amino acid |
| JPS58895A (ja) * | 1981-06-26 | 1983-01-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｌ−トリプトフアンの製造方法 |
-
1985
- 1985-04-26 JP JP60090606A patent/JPH0623198B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53111061A (en) * | 1977-02-03 | 1978-09-28 | Vnii Genechiki I Serekutsuii P | Method of recovering lltryptophane |
| JPS5673050A (en) * | 1979-10-30 | 1981-06-17 | Degussa | Isolation of amino acid |
| JPS58895A (ja) * | 1981-06-26 | 1983-01-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｌ−トリプトフアンの製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030248B2 (en) | 1998-02-26 | 2006-04-18 | Aminopath Labs, Llc | Isolation of natural L-β-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural L-β-3-indolylalanine |
| EP1212298A1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-06-12 | Robert L. Pollack | Isolation of natural l-beta-3-indolylalanine and enrichment of natural aliphatic amino acid mixtures with natural l-beta-3-indolylalanine |
| EP1212298A4 (en) * | 1999-08-30 | 2002-10-24 | Robert L Pollack | ISOLATION OF NATURAL L-BETA-3-INDOLYLALANINE AND ENRICHMENT OF MIXTURES OF NATURAL ALIPHATIC AMINO ACIDS WITH NATURAL L-BETA-3-INDOLYLALANINE |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0623198B2 (ja) | 1994-03-30 |
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