JPH0545579B2 - - Google Patents
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- JPH0545579B2 JPH0545579B2 JP58251035A JP25103583A JPH0545579B2 JP H0545579 B2 JPH0545579 B2 JP H0545579B2 JP 58251035 A JP58251035 A JP 58251035A JP 25103583 A JP25103583 A JP 25103583A JP H0545579 B2 JPH0545579 B2 JP H0545579B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
- C12P13/222—Phenylalanine
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフエニルアラニンの新規な精製法に関
するものである。すなわち、フエニルアラニン溶
液にきよう雑するチロシンを主体とするアミノ
酸、有機酸、塩類等の不純物を該溶液から除去す
る方法に関するものである。
するものである。すなわち、フエニルアラニン溶
液にきよう雑するチロシンを主体とするアミノ
酸、有機酸、塩類等の不純物を該溶液から除去す
る方法に関するものである。
ここで述べるフエニルアラニン溶液とは、Ｌ−
チロシンを含むＬ−フエニルアラニン醗酵液、そ
のような醗酵液よりＬ−フエニルアラニンを回収
するための中間工程液、これにより取得したＬ−
チロシンを含むＬ−フエニルアラニンの粗結晶の
溶解液、その他不純物として少なくともチロシン
を含みかつその他のアミノ酸、塩類等の不純物を
も含むことのあるフエニルアラニン溶液であつ
て、このようなＬ−フエニルアラニン溶液であれ
ばいかなるものでも本発明の方法が適用される。
チロシンを含むＬ−フエニルアラニン醗酵液、そ
のような醗酵液よりＬ−フエニルアラニンを回収
するための中間工程液、これにより取得したＬ−
チロシンを含むＬ−フエニルアラニンの粗結晶の
溶解液、その他不純物として少なくともチロシン
を含みかつその他のアミノ酸、塩類等の不純物を
も含むことのあるフエニルアラニン溶液であつ
て、このようなＬ−フエニルアラニン溶液であれ
ばいかなるものでも本発明の方法が適用される。
Ｌ−フエニルアラニン醗酵液を例に挙げると、
醗酵液中の種々の副生アミノ酸等はＬ−フエニル
アラニンとは再結晶法等で容易に分離されるのに
対して、Ｌ−チロシンは再結晶法、イオン交換樹
脂精製法等の従来の精製法では、Ｌ−フエニルア
ラニンとの分離が極めて困難であつた（特公昭33
−3789参照）。
醗酵液中の種々の副生アミノ酸等はＬ−フエニル
アラニンとは再結晶法等で容易に分離されるのに
対して、Ｌ−チロシンは再結晶法、イオン交換樹
脂精製法等の従来の精製法では、Ｌ−フエニルア
ラニンとの分離が極めて困難であつた（特公昭33
−3789参照）。
本発明者等は、鋭意検討の結果、チロシンを主
体とするきよう雑物を含む、Ｌ−フエニルアラニ
ン溶液から高純度フエニルアラニンを分離精製す
る方法においてその工程でスチレン−ジビニルベ
ンゼン系の非極性多孔質合成吸着剤SP−207を用
いて処理することにより、極めて簡単な操作で収
率良くフエニルアラニンを精製しうることを見出
した。
体とするきよう雑物を含む、Ｌ−フエニルアラニ
ン溶液から高純度フエニルアラニンを分離精製す
る方法においてその工程でスチレン−ジビニルベ
ンゼン系の非極性多孔質合成吸着剤SP−207を用
いて処理することにより、極めて簡単な操作で収
率良くフエニルアラニンを精製しうることを見出
した。
本発明はチロシン等をきよう雑するフエニルア
ラニン溶液と非極性多孔質合成吸着剤SP−207と
を接触させ、フエニルアラニンのみを当該吸着剤
に吸着させた後、適当な溶媒で吸着したフエニル
アラニンを溶離することにより、高純度フエニル
アラニン溶液を取得する方法に関するものであ
る。必要に応じ、このフエニルアラニン溶液を濃
縮すれば、高純度フエニルアラニン結晶を得るこ
とができる。
ラニン溶液と非極性多孔質合成吸着剤SP−207と
を接触させ、フエニルアラニンのみを当該吸着剤
に吸着させた後、適当な溶媒で吸着したフエニル
アラニンを溶離することにより、高純度フエニル
アラニン溶液を取得する方法に関するものであ
る。必要に応じ、このフエニルアラニン溶液を濃
縮すれば、高純度フエニルアラニン結晶を得るこ
とができる。
本発明で使用する非極性多孔質合成吸着剤とし
ては、SP−207（三菱化成(株)製）が適用できる
（SP−207は開発当初EX−207と呼称されていた
が、現在はSP−207として市販されており、SP
−207とEX−107は同一の樹脂である）。当該吸着
剤は、下記化学構造からなるものである（例え
ば、三菱化成(株)カタログ「HOW TO SELECT
THE BEST TYPE OF SYNTHETIC
ADSORBENT FROM“DIAION”AND
“SEPABEADS”」参照）。
ては、SP−207（三菱化成(株)製）が適用できる
（SP−207は開発当初EX−207と呼称されていた
が、現在はSP−207として市販されており、SP
−207とEX−107は同一の樹脂である）。当該吸着
剤は、下記化学構造からなるものである（例え
ば、三菱化成(株)カタログ「HOW TO SELECT
THE BEST TYPE OF SYNTHETIC
ADSORBENT FROM“DIAION”AND
“SEPABEADS”」参照）。
すなわち、当該吸着剤の化学構造は置換基Ｘを
含むスチレン−ジビニルベンゼンであり、またＸ
はブロム基であるといわれている。当該吸着剤の
化学構造は、ダイヤイオンHP−10、HP−20等
やアンバーライトXAD−４等の周知の非極性多
孔質合成吸着剤の構造と比較して、スチレン−ジ
ビニルベンゼン構造である点では一致している
が、置換基Ｘを含む点で異なる。
含むスチレン−ジビニルベンゼンであり、またＸ
はブロム基であるといわれている。当該吸着剤の
化学構造は、ダイヤイオンHP−10、HP−20等
やアンバーライトXAD−４等の周知の非極性多
孔質合成吸着剤の構造と比較して、スチレン−ジ
ビニルベンゼン構造である点では一致している
が、置換基Ｘを含む点で異なる。
当該吸着剤SP−207は、チロシンよりもフエニ
ルアラニンに対する親和力がつよいので、不純物
であるチロシンの量に拘わらず、フエニルアラニ
ンに関して完全飽和吸着となるように吸着操作を
行なえば、溶離回収して得られるフエニルアラニ
ンはチロシンを含まないものとなる。フエニルア
ラニンに関する吸着の飽和の度合はフエニルアラ
ニンの所望の純度による。
ルアラニンに対する親和力がつよいので、不純物
であるチロシンの量に拘わらず、フエニルアラニ
ンに関して完全飽和吸着となるように吸着操作を
行なえば、溶離回収して得られるフエニルアラニ
ンはチロシンを含まないものとなる。フエニルア
ラニンに関する吸着の飽和の度合はフエニルアラ
ニンの所望の純度による。
フエニルアラニン溶液と当該吸着剤との接触の
方法としてバツチ式、カラム式があるが、カラム
式のクロマトグラフイーの方法に従つて実施する
方が好ましい。例えば、非極性多孔質合成吸着剤
SP−207をカラムに充てんし、カラム上部からチ
ロシン等のきよう雑したフエニルアラニン溶液を
通液させると当該吸着剤はフエニルアラニンを選
択的に吸着し、その他のきよう雑物は貫流液とし
て除去できる。
方法としてバツチ式、カラム式があるが、カラム
式のクロマトグラフイーの方法に従つて実施する
方が好ましい。例えば、非極性多孔質合成吸着剤
SP−207をカラムに充てんし、カラム上部からチ
ロシン等のきよう雑したフエニルアラニン溶液を
通液させると当該吸着剤はフエニルアラニンを選
択的に吸着し、その他のきよう雑物は貫流液とし
て除去できる。
また、フエニルアラニン溶液中のフエニルアラ
ニン濃度は特に限定はなく、吸着操作温度におけ
る飽和溶解度以下にあればよい。フエニルアラニ
ン溶液のPHは、等電点で吸着量が最大となること
を考えると、３〜９位で操作できるが、好ましく
はPH＝５〜６が良い。また、吸着操作温度の上限
は、フエニルアラニンは高温に強いので、当該吸
着剤の耐熱性によることになる。吸着操作温度
は、当該吸着剤の耐熱性により、例えば、60℃以
下とか90℃以下０以上ということになるが、この
温度範囲でも、例えば、30℃付近でフエニルアラ
ニンの当該吸着剤に対する吸着量が最も多くなる
といつたように、吸着量が異なるので、予備的実
験により有利な吸着操作温度を選ぶとよい。
ニン濃度は特に限定はなく、吸着操作温度におけ
る飽和溶解度以下にあればよい。フエニルアラニ
ン溶液のPHは、等電点で吸着量が最大となること
を考えると、３〜９位で操作できるが、好ましく
はPH＝５〜６が良い。また、吸着操作温度の上限
は、フエニルアラニンは高温に強いので、当該吸
着剤の耐熱性によることになる。吸着操作温度
は、当該吸着剤の耐熱性により、例えば、60℃以
下とか90℃以下０以上ということになるが、この
温度範囲でも、例えば、30℃付近でフエニルアラ
ニンの当該吸着剤に対する吸着量が最も多くなる
といつたように、吸着量が異なるので、予備的実
験により有利な吸着操作温度を選ぶとよい。
更に、フエニルアラニン溶液中の塩
（Na2SO4、NaCl、NH4Cl等）濃度が増加すると
フエニルアラニンの当該吸着剤に対する吸着量が
増加するので、フエニルアラニン水溶液にこれら
の塩類を添加した後カラム式において吸着を行つ
ても良い。
（Na2SO4、NaCl、NH4Cl等）濃度が増加すると
フエニルアラニンの当該吸着剤に対する吸着量が
増加するので、フエニルアラニン水溶液にこれら
の塩類を添加した後カラム式において吸着を行つ
ても良い。
当該吸着剤に吸着したフエニルアラニンの溶離
回収には特別の困難はなく、例えば、フエニルア
ラニンの溶離は水、酸、アルカリ、低脂肪族アル
コール、すなわちメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール等の水溶液、その他で容易に
行える。
回収には特別の困難はなく、例えば、フエニルア
ラニンの溶離は水、酸、アルカリ、低脂肪族アル
コール、すなわちメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール等の水溶液、その他で容易に
行える。
実施例 １
Ｌ−フエニルアラニン３ｇ／dl、Ｌ−チロシン
40mg／dlを含有する水溶液2.5L、PH＝6.0をカラ
ム式で非極性多孔質合成吸着剤SP−207の1000ml
（高さ80cm、直径４cmのヘツド）にSV＝１で貫流
したところ、Ｌ−フエニルアラニンが選択的に吸
着した。
40mg／dlを含有する水溶液2.5L、PH＝6.0をカラ
ム式で非極性多孔質合成吸着剤SP−207の1000ml
（高さ80cm、直径４cmのヘツド）にSV＝１で貫流
したところ、Ｌ−フエニルアラニンが選択的に吸
着した。
次いで、溶出溶媒として水を用いてＬ−フエニ
ルアラニンを溶離させた（SV＝２、溶離時の空
間速度）。溶離に要した水の量は20Lであり、Ｌ
−フエニルアラニンは98％以上完全に溶離され
た。
ルアラニンを溶離させた（SV＝２、溶離時の空
間速度）。溶離に要した水の量は20Lであり、Ｌ
−フエニルアラニンは98％以上完全に溶離され
た。
溶離液を濃縮することにより晶析を行い、Ｌ−
チロシン等を含まないＬ−フエニルアラニン結晶
65ｇを得た。この結晶の純度はＬ−フエニルアラ
ニン99.5％以上であり、かつＬ−チロシンはT.L.
C.で認められなかつた。
チロシン等を含まないＬ−フエニルアラニン結晶
65ｇを得た。この結晶の純度はＬ−フエニルアラ
ニン99.5％以上であり、かつＬ−チロシンはT.L.
C.で認められなかつた。
Claims (1)
- １ チロシンを主体とする不純物を含有するフエ
ニルアラニン溶液を非極性多孔質合成吸着剤SP
−207と接触させてフエニルアラニンをこれに選
択的に吸着せしめ、ついで吸着したフエニルアラ
ニンを溶離回収することを特徴とするフエニルア
ラニン精製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58251035A JPS60136543A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエニルアラニン精製法 |
| US06/678,809 US4584400A (en) | 1983-12-26 | 1984-12-06 | Refining phenylalanine |
| EP84308611A EP0147974B1 (en) | 1983-12-26 | 1984-12-11 | Process for refining phenylalanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58251035A JPS60136543A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエニルアラニン精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60136543A JPS60136543A (ja) | 1985-07-20 |
| JPH0545579B2 true JPH0545579B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=17216641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58251035A Granted JPS60136543A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエニルアラニン精製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584400A (ja) |
| EP (1) | EP0147974B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60136543A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661629A (en) * | 1985-12-02 | 1987-04-28 | The Standard Oil Company | Separation of phenylalanine from phenylalanine ethyl ester |
| US4731469A (en) * | 1986-08-06 | 1988-03-15 | Synthetech, Inc. | Process for recovery and purification of L-phenylalanine |
| US4740615A (en) * | 1986-10-29 | 1988-04-26 | Merck & Co., Inc. | Process for purified amino acids |
| US4910336A (en) * | 1988-11-25 | 1990-03-20 | Uop | Process for separating phenylalanine from salts |
| US5071560A (en) * | 1989-07-17 | 1991-12-10 | Uop | Process for purifying phenylalanine |
| US5118840A (en) * | 1990-08-03 | 1992-06-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of crystallizing phenylalanine |
| KR100285236B1 (ko) * | 1999-01-18 | 2001-03-15 | 김효근 | 전기투석을 이용한 페닐알라닌 분리정제방법 |
| WO2016164748A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Invista North America S.A.R.L. | Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange |
| US10265642B2 (en) * | 2015-04-10 | 2019-04-23 | Invista North America S.A.R.L. | Process for separation of diamines and/or omega-aminoacids from a feed fixture |
| WO2020060970A1 (en) | 2018-09-18 | 2020-03-26 | Invista North America S.A.R.L. | Systems and methods for recovering amines and their derivates from aqueous mixtures |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE27874C (de) * | M. schneider in Berlin SO., Elisabeth-Ufer 30 | Elektrische Differential - Lampe | ||
| JPS45860Y1 (ja) * | 1966-03-30 | 1970-01-14 | ||
| SU437750A1 (ru) * | 1972-12-15 | 1974-07-30 | Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср | Способ освобождени смеси аминокислот от фениланилина |
| US3909353A (en) * | 1973-03-12 | 1975-09-30 | Ajinomoto Kk | Method of producing L-phenylalanine by fermentation |
| JPS5922516B2 (ja) * | 1977-01-31 | 1984-05-26 | 田辺製薬株式会社 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
-
1983
- 1983-12-26 JP JP58251035A patent/JPS60136543A/ja active Granted
-
1984
- 1984-12-06 US US06/678,809 patent/US4584400A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-11 EP EP84308611A patent/EP0147974B1/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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| J.LIG.CHROMATOGR=1982 * |
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| EP0147974A2 (en) | 1985-07-10 |
| EP0147974B1 (en) | 1991-10-30 |
| JPS60136543A (ja) | 1985-07-20 |
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