JPS6011530A - ポリカ−ボネ−ト共縮合体の製造法 - Google Patents
ポリカ−ボネ−ト共縮合体の製造法Info
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- JPS6011530A JPS6011530A JP11939183A JP11939183A JPS6011530A JP S6011530 A JPS6011530 A JP S6011530A JP 11939183 A JP11939183 A JP 11939183A JP 11939183 A JP11939183 A JP 11939183A JP S6011530 A JPS6011530 A JP S6011530A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
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- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリカーボネート共縮合体の製造法に関
するものである。
するものである。
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとホ
スゲンあるいは、ジフェニルカーボネートからのポリカ
ーボネート（以下ＰＣと称する。）は所請芳香族ポリカ
ーボネート類のうちで市販されている唯一のものである
が、その熱変形温度は１８５℃（ニーピロン８２０００
；三菱ガス化学社製の場合〕であり、さらに高度の耐熱
性を有するポリマーの需要が高まってきた。
スゲンあるいは、ジフェニルカーボネートからのポリカ
ーボネート（以下ＰＣと称する。）は所請芳香族ポリカ
ーボネート類のうちで市販されている唯一のものである
が、その熱変形温度は１８５℃（ニーピロン８２０００
；三菱ガス化学社製の場合〕であり、さらに高度の耐熱
性を有するポリマーの需要が高まってきた。
一方、１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１
−フェニル−エタンとホスゲンあるいはジフェニルカー
ボネートからのポリカーボネート（以下ＮＰＣと称する
。）は熱変形温度が１７４℃であり、高度の耐熱性を有
しているが、ＰＣに比較して汎動性即ち加工性が悪いと
いう欠点を有している。
−フェニル−エタンとホスゲンあるいはジフェニルカー
ボネートからのポリカーボネート（以下ＮＰＣと称する
。）は熱変形温度が１７４℃であり、高度の耐熱性を有
しているが、ＰＣに比較して汎動性即ち加工性が悪いと
いう欠点を有している。
本発明者らはこれらの点について鋭意検討しｔ：結果、
ｔ 、 ｔ−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
フェニル−エタン９９〜１０重量％と、２，２−ヒス−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン１〜９０重−ｆ
ｉ％とホスゲンあるいはジフェニルカーボネートからの
ポリカーボネート共縮合体はＰＣより高度の耐熱性を有
し、しかもＮＰＣよりも流動性か者しくよいことを発見
し、本発明に到達した。
ｔ 、 ｔ−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
フェニル−エタン９９〜１０重量％と、２，２−ヒス−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン１〜９０重−ｆ
ｉ％とホスゲンあるいはジフェニルカーボネートからの
ポリカーボネート共縮合体はＰＣより高度の耐熱性を有
し、しかもＮＰＣよりも流動性か者しくよいことを発見
し、本発明に到達した。
本発明において、１．■−ビスー（４−ヒドロキシフェ
ニル）−ｔ−フェニル−エタンと２゜２−ヒス−（４−
ヒドロキシ７、ニル）−プロパンの割合は、前者が１０
重量−以下では顕著な耐熱変形性の改良は見られず、ま
た９９重量％以上では加工温度が高くなり、加工性がそ
こなわれる。とくに望ましい割合は前者が９７重重量か
ら２０１量チの範囲である。
ニル）−ｔ−フェニル−エタンと２゜２−ヒス−（４−
ヒドロキシ７、ニル）−プロパンの割合は、前者が１０
重量−以下では顕著な耐熱変形性の改良は見られず、ま
た９９重量％以上では加工温度が高くなり、加工性がそ
こなわれる。とくに望ましい割合は前者が９７重重量か
ら２０１量チの範囲である。
本発明を実施するにあたり、１．１−ビス−（４−ヒド
ロキシフグニル）−１−フェニル−エタン、２，２−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（以下二価
フェノール類ト称する。）とホスゲンからのポリカーボ
ネート共縮合体の製造法は具体的にはメチレンクロライ
ド、１．２−ジクロルエタンなどの不活性溶媒ノ存在下
、二価フェノール類に酸受容体としてアルカリ水溶液あ
るいはピリジンなどを入れ、ホスゲンガスを吹き込みな
がら反応させる。酸受容体としてアルカリ水溶液を使う
ときは触媒として第４級アンモニウム塙あるいは第８級
アミンを用いると反応速度が増大する。反応温度は０〜
１００℃である。
ロキシフグニル）−１−フェニル−エタン、２，２−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（以下二価
フェノール類ト称する。）とホスゲンからのポリカーボ
ネート共縮合体の製造法は具体的にはメチレンクロライ
ド、１．２−ジクロルエタンなどの不活性溶媒ノ存在下
、二価フェノール類に酸受容体としてアルカリ水溶液あ
るいはピリジンなどを入れ、ホスゲンガスを吹き込みな
がら反応させる。酸受容体としてアルカリ水溶液を使う
ときは触媒として第４級アンモニウム塙あるいは第８級
アミンを用いると反応速度が増大する。反応温度は０〜
１００℃である。
丈た二価フェノール類は最初に同時にホスゲンと反応さ
せてもよいし、猿だます一方をホスゲンと反応させ、あ
る程度縮合反応を行なったのち他方を入れ、さらにホス
ゲンを吹き込み反応を行なってもよい。
せてもよいし、猿だます一方をホスゲンと反応させ、あ
る程度縮合反応を行なったのち他方を入れ、さらにホス
ゲンを吹き込み反応を行なってもよい。
触媒は最初から入れてもよいし、プレポリマーを作った
のち触媒を入れて高分子量にするなど任意の方法がとら
れる。
のち触媒を入れて高分子量にするなど任意の方法がとら
れる。
二価フェノール類とジフェニルカーボネートからのポリ
カーボネート共縮合体の製造法は、具体的には二価フェ
ノール類とジフェニルカーボネートの反応は、第１段階
の初期反応は縮合反応が急速に行なわれ、副生ずるフェ
ノールが溜出し、しかも二価フェノール類が池田しない
条件（通常１３０〜２２０℃、６０〜１５ｍＢｇ）で行
なうのが好ましい。この条件で１〜８時間時間給合反応
を行ないフェノールの溜出が理論量の８０〜９０優程度
となり、もはや溜出し難くなってから初期縮合反応が実
質的に完了したものとみなし、第２段階として高温およ
び高度の真空下でさらに反応を続行せしめ高重合度に致
らしめる。反応は窒素、アルゴンなどの不活性雰囲気中
で行なわせることが望ましい。また触媒を用いるときは
金属リチウム、カリウム、酢酸マンガンなどの通常のエ
ステル交換触媒がよい。
カーボネート共縮合体の製造法は、具体的には二価フェ
ノール類とジフェニルカーボネートの反応は、第１段階
の初期反応は縮合反応が急速に行なわれ、副生ずるフェ
ノールが溜出し、しかも二価フェノール類が池田しない
条件（通常１３０〜２２０℃、６０〜１５ｍＢｇ）で行
なうのが好ましい。この条件で１〜８時間時間給合反応
を行ないフェノールの溜出が理論量の８０〜９０優程度
となり、もはや溜出し難くなってから初期縮合反応が実
質的に完了したものとみなし、第２段階として高温およ
び高度の真空下でさらに反応を続行せしめ高重合度に致
らしめる。反応は窒素、アルゴンなどの不活性雰囲気中
で行なわせることが望ましい。また触媒を用いるときは
金属リチウム、カリウム、酢酸マンガンなどの通常のエ
ステル交換触媒がよい。
本発明を実施するにあたり、該共縮合体の性質を損なわ
ない範囲で他の二価フェノールを加えることが出来る。
ない範囲で他の二価フェノールを加えることが出来る。
その具体例としてレゾルシン、ハイドロキノン、２．２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの核塩素化
物、核臭素化物、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、ビフェノールなどがあげられる。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの核塩素化
物、核臭素化物、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、ビフェノールなどがあげられる。
本発明の共縮合体は染料、顔料、充填剤、感光安定剤、
帯電防止剤などプラスチックに加えられる添加物を該共
重合体の性質を損なわない範囲で含むことができる。
帯電防止剤などプラスチックに加えられる添加物を該共
重合体の性質を損なわない範囲で含むことができる。
また、本発明の共縮合体の特性を生かせる範囲でガラス
繊維を加えることによって機械的強（５） 度を上げることもできる。
繊維を加えることによって機械的強（５） 度を上げることもできる。
本発明の共縮合体はプレス成形、押出成形、射出成形な
どの方法でシート、フィルム、その他の成形物などの形
で機械部品、電気部品、自動車部品や各種容器、包装材
料などエンジニャリングプラスチックとして高い性能を
要求される分野に広範囲で用いられる。
どの方法でシート、フィルム、その他の成形物などの形
で機械部品、電気部品、自動車部品や各種容器、包装材
料などエンジニャリングプラスチックとして高い性能を
要求される分野に広範囲で用いられる。
以下、実施例をあげて本発明方法を具体的に説明するが
、これらは例示的なものでありこれらは本発明の範囲内
で適当に改変できる。
、これらは例示的なものでありこれらは本発明の範囲内
で適当に改変できる。
実施例中熱変形温度はＡＳ’ｒＭＤ６４８に従ってめた
。
。
フロー温ｆｆ（’Ｃ）とは高化式フローテスターで１０
０ Ｋｔ／１１１１１ 荷１下Ｉ Ｑ ｄ／ｓｅｅの流
動性を与えろ温度。ポリマーの６度（η５ｐ１０）はク
ロロホルム中２５℃（０＝０．５５’ポリマー／１０〇
−溶媒〕で測定した。
０ Ｋｔ／１１１１１ 荷１下Ｉ Ｑ ｄ／ｓｅｅの流
動性を与えろ温度。ポリマーの６度（η５ｐ１０）はク
ロロホルム中２５℃（０＝０．５５’ポリマー／１０〇
−溶媒〕で測定した。
実施例１〜８
１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェ
ニル−エタン１４．５ Ｐ （０，０５モ（６） ル）、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン１１．４ Ｆ （０，０５モル）、ｐ −ｔ−ブ
チルフェノール０．４５ Ｐを水２００？ カセイソー
ダ１１．２！ｉ’の水溶液中に溶解させたあと、塩化メ
チレン１６７ｇ−を添加し、２０℃以下にしながら、ホ
スゲン１２．２５’を１時間にわたって吹き込んだ。次
いで水２５１にとかしたカセイソーダ３ｙ１ トリエチ
ルアミン０．０７８！ｉ’を含む水だ液を添加し、激し
くかくはんしなから２５℃４時間ｍ：合した。
ニル−エタン１４．５ Ｐ （０，０５モ（６） ル）、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン１１．４ Ｆ （０，０５モル）、ｐ −ｔ−ブ
チルフェノール０．４５ Ｐを水２００？ カセイソー
ダ１１．２！ｉ’の水溶液中に溶解させたあと、塩化メ
チレン１６７ｇ−を添加し、２０℃以下にしながら、ホ
スゲン１２．２５’を１時間にわたって吹き込んだ。次
いで水２５１にとかしたカセイソーダ３ｙ１ トリエチ
ルアミン０．０７８！ｉ’を含む水だ液を添加し、激し
くかくはんしなから２５℃４時間ｍ：合した。
次いで塩化メチレンで希釈１ノ、酸洗、水洗を十分行な
いメタノールで凝固させた。収率は９７％であった。η
ｓ ｐ／Ｃは０．６０ｄφであった。この粉末を１２０
℃６時間熱風下乾燥させ２９０℃１００にり／Ｌ″Ｒで
１０分間プレスした。この共重合体の物性を第１表に示
す。
いメタノールで凝固させた。収率は９７％であった。η
ｓ ｐ／Ｃは０．６０ｄφであった。この粉末を１２０
℃６時間熱風下乾燥させ２９０℃１００にり／Ｌ″Ｒで
１０分間プレスした。この共重合体の物性を第１表に示
す。
上記の実施例と同条件で１．１−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−フェニル−エタンと２．２−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの重量を変えて
行なった共重合体の物性も第１表にあわせて示す。
シフェニル）−１−フェニル−エタンと２．２−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの重量を変えて
行なった共重合体の物性も第１表にあわせて示す。
第 １ 表
実施例４
１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）＝１−フェニ
ル−エタン１４．６５’、２．２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン１１．４ｙ−、ジフェニルカー
ボネート８４．５Ｐ。
ル−エタン１４．６５’、２．２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン１１．４ｙ−、ジフェニルカー
ボネート８４．５Ｐ。
酢酸マンガン０．０７５’を窒素気流中１９０℃に加熱
し５０ ｍＥＴｇに減圧すると直ちにフェノールの涌出
が始まる。フェノールの漸小が減ずれば温度を２０５℃
にあげると再びフェノールが涌出する。更に減圧度をｌ
５ ｍＨｇにさげてこの初期段階で生成した遊離フェ
ノールを充分に留去せしめる。この初期エステル交換は
約４時間で終了する。続いて反応器を減圧にして行き、
ｌ簡Ｈｇの真空に保って温度を徐々化上げ、２２５℃で
８０分、２６０℃で２時間、２９５℃で１時ｍ１反応さ
せる。生成したポリマーの収率は９５％１そのη５ｐ１
０は０．６７であった。そして）ＪＤＴ１５６℃、フロ
一温度は２６８℃であった。
し５０ ｍＥＴｇに減圧すると直ちにフェノールの涌出
が始まる。フェノールの漸小が減ずれば温度を２０５℃
にあげると再びフェノールが涌出する。更に減圧度をｌ
５ ｍＨｇにさげてこの初期段階で生成した遊離フェ
ノールを充分に留去せしめる。この初期エステル交換は
約４時間で終了する。続いて反応器を減圧にして行き、
ｌ簡Ｈｇの真空に保って温度を徐々化上げ、２２５℃で
８０分、２６０℃で２時間、２９５℃で１時ｍ１反応さ
せる。生成したポリマーの収率は９５％１そのη５ｐ１
０は０．６７であった。そして）ＪＤＴ１５６℃、フロ
一温度は２６８℃であった。
（９完）
手続補正書（自発〕
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
■、 事件の表示
昭和５８年 特許願第１１９８９１号
２、発明の名称
ポリカーボネート共縮合体の製造法
８、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地へ明細書の発明
の詳細な説明の欄 （１） ６、補正の内容 明細書９頁最下行のあとに次の実姉例４および実姉例５
〜７を加入する。
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地へ明細書の発明
の詳細な説明の欄 （１） ６、補正の内容 明細書９頁最下行のあとに次の実姉例４および実姉例５
〜７を加入する。
「実施例４
１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−−１−フ
ェニル−エタン１４．５！ｉ’（０，０５モル）％ ｐ
−も−ブチルフェノール０．２２５Ｐを水＋ｔｏｙ、カ
セイソーダ５．６１の水溶液中に溶解させたあと、塩化
メチレン９３９−を添加し、２０℃以下にしながら、ホ
スゲン６．１？を３０分間にわ１こって吹き込んだ反応
液−Ａに、同様にして、２，２−ヒス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン１１．４ｇ−１ｐ−ｔ−ブチル
フェノール０．２２５ Ｐを水９０体カセイソーダ５．
６ｙの水溶液中に溶解させたあと、塩化メチレン７４９
−を添加し、２０℃以下にしながらホスゲン６、ＩＰを
３０分間にわたって吹き込んだ反応液−Ｂを加えて均一
な反応液とし１こ。次いで水２５Ｆにとかし１こカセイ
ソーダ３ｚ、トリエチルアミン（１０７８Ｐを含む水溶
液を添加し、激しくかくはんしながら２５℃４時間重合
し１こ。次いで塩化メチレンで希釈し、酸洗、水洗を十
分性ないメタノールで凝固させ１こ。収率は９８係であ
つ１こ。ηＳ ｐ／Ｃは０．６０６１／９であつ１こ。
ェニル−エタン１４．５！ｉ’（０，０５モル）％ ｐ
−も−ブチルフェノール０．２２５Ｐを水＋ｔｏｙ、カ
セイソーダ５．６１の水溶液中に溶解させたあと、塩化
メチレン９３９−を添加し、２０℃以下にしながら、ホ
スゲン６．１？を３０分間にわ１こって吹き込んだ反応
液−Ａに、同様にして、２，２−ヒス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン１１．４ｇ−１ｐ−ｔ−ブチル
フェノール０．２２５ Ｐを水９０体カセイソーダ５．
６ｙの水溶液中に溶解させたあと、塩化メチレン７４９
−を添加し、２０℃以下にしながらホスゲン６、ＩＰを
３０分間にわたって吹き込んだ反応液−Ｂを加えて均一
な反応液とし１こ。次いで水２５Ｆにとかし１こカセイ
ソーダ３ｚ、トリエチルアミン（１０７８Ｐを含む水溶
液を添加し、激しくかくはんしながら２５℃４時間重合
し１こ。次いで塩化メチレンで希釈し、酸洗、水洗を十
分性ないメタノールで凝固させ１こ。収率は９８係であ
つ１こ。ηＳ ｐ／Ｃは０．６０６１／９であつ１こ。
この粉末を１４０℃６時間熱風下乾燥させ２９０℃、１
００ Ｋ９／ａｍ２で１０分間プレスした。） この共重合体のＨＤ’ｌ’は１５７℃、フロ一温度は２
６０℃であつ１こ。
００ Ｋ９／ａｍ２で１０分間プレスした。） この共重合体のＨＤ’ｌ’は１５７℃、フロ一温度は２
６０℃であつ１こ。
実施例５〜７
実姉例１〜Ｂの方法に準じて、スケールのみ１０倍にし
て重合した。後処理後、ポリマー粉末は十分乾燥し１こ
のち、更に１５０℃で６時間熱風乾燥した。
て重合した。後処理後、ポリマー粉末は十分乾燥し１こ
のち、更に１５０℃で６時間熱風乾燥した。
実施例１〜３と同様の条件で成型し、各種物性を測定し
１こ。この共重合体の物性を第２表に示す。
１こ。この共重合体の物性を第２表に示す。
Claims (1)
- １．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェ
ニルエラ２９９〜１０重ｊｔ襲および２．２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン１〜９０重量％をホス
ゲンあるいはジフェニルカーボネートと反応させること
を特徴とするポリカーボネート共縮合体の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11939183A JPS6011530A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ポリカ−ボネ−ト共縮合体の製造法 |
| DE19843423864 DE3423864A1 (de) | 1983-06-29 | 1984-06-28 | Polycarbonat-copolykondensate und verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11939183A JPS6011530A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ポリカ−ボネ−ト共縮合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011530A true JPS6011530A (ja) | 1985-01-21 |
| JPH0475250B2 JPH0475250B2 (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=14760338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11939183A Granted JPS6011530A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ポリカ−ボネ−ト共縮合体の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011530A (ja) |
| DE (1) | DE3423864A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6245623A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光ディスク基板の製造方法 |
| JPS62277428A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-12-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ポリカ−ボネ−トフイルム |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60243146A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Teijin Chem Ltd | ポリカ−ボネ−ト組成物 |
| JPH0662752B2 (ja) * | 1984-08-24 | 1994-08-17 | 三菱化成株式会社 | 光情報材料 |
-
1983
- 1983-06-29 JP JP11939183A patent/JPS6011530A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-28 DE DE19843423864 patent/DE3423864A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6245623A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光ディスク基板の製造方法 |
| JPS62277428A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-12-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ポリカ−ボネ−トフイルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0475250B2 (ja) | 1992-11-30 |
| DE3423864A1 (de) | 1985-01-03 |
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