JPS59191719A - 分岐化ポリカ−ボネ−トの製造方法 - Google Patents
分岐化ポリカ−ボネ−トの製造方法Info
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- JPS59191719A JPS59191719A JP6494083A JP6494083A JPS59191719A JP S59191719 A JPS59191719 A JP S59191719A JP 6494083 A JP6494083 A JP 6494083A JP 6494083 A JP6494083 A JP 6494083A JP S59191719 A JPS59191719 A JP S59191719A
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- Japan
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- branched polycarbonate
- methylene chloride
- phosgene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ブロー成形に適した分岐化ポリカーボネート
の製造方法に関し、特に、溶融成形時に揮散物がなく、
従って揮散物によって成形品の外観が害されることがな
い分岐化ポリカーボネートを製造する方法に関する。
の製造方法に関し、特に、溶融成形時に揮散物がなく、
従って揮散物によって成形品の外観が害されることがな
い分岐化ポリカーボネートを製造する方法に関する。
通常の芳香族ポリカーボネートは、ブロー成形の素材と
して適していないところから、従来より、その改良を意
図して部分的に分岐したポリカーボネートを製造する方
法が種々提案されており、例えば、特公昭４７−２３９
１８号公報には６価のフェノール化合物を分岐剤として
用いる方法が提案されている。しかし、この方法では、
ビスフェノ、−ル類と分岐化剤と末端停止剤（単官能性
フェノール化合物）との同時存在下にホスゲンを導入す
ることが提案されており、この方法では単官能性フェノ
ール化合物とホスゲンとの反応生成物であるジアリール
カーボネート化合物や単官能性フェノール化合物と分岐
化剤とホスゲンとが反応して生成するカーボネート化合
物等の低分子量のカーボネート化合物の副生は避は難く
、この方法で得られた分岐化ポリカーボネートを用いて
成形した場合、これらの低分子量のカーボネート化合物
が揮散して金型に付着し、成形品が汚染されて外観不良
の原因となり、あるいは押出しペレット化時にベント配
管が閉塞して作業性低下の原因となる等積々の不都合が
惹起する。
して適していないところから、従来より、その改良を意
図して部分的に分岐したポリカーボネートを製造する方
法が種々提案されており、例えば、特公昭４７−２３９
１８号公報には６価のフェノール化合物を分岐剤として
用いる方法が提案されている。しかし、この方法では、
ビスフェノ、−ル類と分岐化剤と末端停止剤（単官能性
フェノール化合物）との同時存在下にホスゲンを導入す
ることが提案されており、この方法では単官能性フェノ
ール化合物とホスゲンとの反応生成物であるジアリール
カーボネート化合物や単官能性フェノール化合物と分岐
化剤とホスゲンとが反応して生成するカーボネート化合
物等の低分子量のカーボネート化合物の副生は避は難く
、この方法で得られた分岐化ポリカーボネートを用いて
成形した場合、これらの低分子量のカーボネート化合物
が揮散して金型に付着し、成形品が汚染されて外観不良
の原因となり、あるいは押出しペレット化時にベント配
管が閉塞して作業性低下の原因となる等積々の不都合が
惹起する。
本発明者らは、上記公知方法の不都合を解消するために
鋭意検討を進めた結果、低分子量のカーボネート化合物
を副生ずることなく所望の分岐化ポリカーボネートを製
造する方法を見出して本発明を完成した。
鋭意検討を進めた結果、低分子量のカーボネート化合物
を副生ずることなく所望の分岐化ポリカーボネートを製
造する方法を見出して本発明を完成した。
スナわち、本発明は、公知のビスフェノール類とホスゲ
ンとの界面反応によってポリカーボネートを製造する方
法において、分岐化剤と末端停止剤の添加の手順を工夫
することによって低分子量のカーボネート化合物の副生
を抑制して好適な分岐化ポリカーボネートを製造し得る
方法を提供するものであって、アルカリ水溶液とメチレ
ンクロライドとの混合系にビスフェノール類と分岐化剤
とを溶解し、この混合系にホスゲンを導入して界面反応
によってホスゲン化を行ない、ホスゲン化反応終了後反
応系１（末端停止剤を添加し、次いで重合触媒を添加し
て重合反応を完結させることによって所望の分岐化ポリ
カーボネートを製造する方法である。このように、反応
原料の反応系への添加の順序を段階的に行なうという簡
単な操作によって、押出しペレット化時あるいは射出成
形時に揮散物による不都合のない分岐化ポリカーボネー
トが得られる点で、本発明の方法は実用的価値が高い。
ンとの界面反応によってポリカーボネートを製造する方
法において、分岐化剤と末端停止剤の添加の手順を工夫
することによって低分子量のカーボネート化合物の副生
を抑制して好適な分岐化ポリカーボネートを製造し得る
方法を提供するものであって、アルカリ水溶液とメチレ
ンクロライドとの混合系にビスフェノール類と分岐化剤
とを溶解し、この混合系にホスゲンを導入して界面反応
によってホスゲン化を行ない、ホスゲン化反応終了後反
応系１（末端停止剤を添加し、次いで重合触媒を添加し
て重合反応を完結させることによって所望の分岐化ポリ
カーボネートを製造する方法である。このように、反応
原料の反応系への添加の順序を段階的に行なうという簡
単な操作によって、押出しペレット化時あるいは射出成
形時に揮散物による不都合のない分岐化ポリカーボネー
トが得られる点で、本発明の方法は実用的価値が高い。
以下、本発明の方法を具体的な実施態様にもとづいて説
明する。本発明の方法は、芳香族ポリカーボネートの製
造方法として最も一般的であると言われているホスゲン
法を採用するものであって、酸結合剤としてアルカリ水
溶液を用い、有機溶剤としてメチレンクロライドを用い
てホスゲンとビスフェノール類とを界面反応によって反
応させる際に、分岐化剤も共存させる方法である。ここ
でアルカリ水溶液とは９通常、か性ソータの水溶液であ
り、ビスフェノール類及び分岐化剤は、この水溶液中に
塩の形で溶解させる。ここで用いるビスフェノール類は
、芳香族ポリカーボネートの原料としてそれ自体公知の
２価のフェノール性化合物であればいずれでもよく、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン類と総称される
ビスフェノール化合物を代表的に挙げることができる。
明する。本発明の方法は、芳香族ポリカーボネートの製
造方法として最も一般的であると言われているホスゲン
法を採用するものであって、酸結合剤としてアルカリ水
溶液を用い、有機溶剤としてメチレンクロライドを用い
てホスゲンとビスフェノール類とを界面反応によって反
応させる際に、分岐化剤も共存させる方法である。ここ
でアルカリ水溶液とは９通常、か性ソータの水溶液であ
り、ビスフェノール類及び分岐化剤は、この水溶液中に
塩の形で溶解させる。ここで用いるビスフェノール類は
、芳香族ポリカーボネートの原料としてそれ自体公知の
２価のフェノール性化合物であればいずれでもよく、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン類と総称される
ビスフェノール化合物を代表的に挙げることができる。
具体的には４゜４’−４＞ヒドロキシジフェニルメタン
、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエタン、２．２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２．２
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−６，５−ジ
クロロフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３゜５−ジメチルフェニル）プロパン等が例示さ
れ、これらのビスフェノール類は、所望に応じて混合し
て用いられてもよい。分岐化剤としては、通常、１分子
中に５個のフェノール性水酸基を有する化合物が用いら
れ、特に２，６−シメチルー２．４．６−）す（４−ヒ
ドロキシフェニ＝５− ル）−へブタ−６−エン ＣＨ３ＣＨ３ １ が好適である。この６価のフェノール化合物は、特開昭
５３−７９８４７号公報及び特開昭５４−７６５６１号
公報に開示されている。分岐化剤の使用量は、所望の圧
力依存指数が達成され、かつ過度の架橋化による高分子
量物を生成しない範囲の量で選ばれるべきで、通常、ビ
スフェノール類に対して０．０１〜２モル％、好ましく
は０．２５〜１．５モル％に相当する範囲の量で選ばれ
る。
、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエタン、２．２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２．２
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−６，５−ジ
クロロフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３゜５−ジメチルフェニル）プロパン等が例示さ
れ、これらのビスフェノール類は、所望に応じて混合し
て用いられてもよい。分岐化剤としては、通常、１分子
中に５個のフェノール性水酸基を有する化合物が用いら
れ、特に２，６−シメチルー２．４．６−）す（４−ヒ
ドロキシフェニ＝５− ル）−へブタ−６−エン ＣＨ３ＣＨ３ １ が好適である。この６価のフェノール化合物は、特開昭
５３−７９８４７号公報及び特開昭５４−７６５６１号
公報に開示されている。分岐化剤の使用量は、所望の圧
力依存指数が達成され、かつ過度の架橋化による高分子
量物を生成しない範囲の量で選ばれるべきで、通常、ビ
スフェノール類に対して０．０１〜２モル％、好ましく
は０．２５〜１．５モル％に相当する範囲の量で選ばれ
る。
ビスフェノール類と分岐化剤を溶解したアルカリ水溶液
とメチレンクロライドの混合系に攪拌下にホスゲンを導
入して界面反応によってホスゲン化を行なう。ホスゲン
化反応終了後、一旦攪拌を停止して反応混合物を静置し
、しかるのち激しい攪拌下に反応混合物を乳化状態に保
６− ち、この反応系に末端停止剤を添加してカーボネート化
反応を行なう。ここで用いる末端停止剤は、公知のポリ
カーボネートの製造において用いられるものであればい
ずれでもよいが、通常、ｐ−ｔｅｒｔ、−ブチルフェノ
ールで代表される単官能性フェノール化合物が用いられ
る。単官能性フェノール化合物の使用量は、ビスフェノ
ール類忙対して０．５〜８モル％、好ましくは１〜６モ
ル％に相当する範囲の量で選ばれる。
とメチレンクロライドの混合系に攪拌下にホスゲンを導
入して界面反応によってホスゲン化を行なう。ホスゲン
化反応終了後、一旦攪拌を停止して反応混合物を静置し
、しかるのち激しい攪拌下に反応混合物を乳化状態に保
６− ち、この反応系に末端停止剤を添加してカーボネート化
反応を行なう。ここで用いる末端停止剤は、公知のポリ
カーボネートの製造において用いられるものであればい
ずれでもよいが、通常、ｐ−ｔｅｒｔ、−ブチルフェノ
ールで代表される単官能性フェノール化合物が用いられ
る。単官能性フェノール化合物の使用量は、ビスフェノ
ール類忙対して０．５〜８モル％、好ましくは１〜６モ
ル％に相当する範囲の量で選ばれる。
次いで、カーボネート化反応系に重合触媒を添加し、重
合反応を行なわせて所望の分岐化ポリカーボネートを生
成させる。ここで用いる重合触媒も、公知のポリカーボ
ネートの製造において用いられるものであればいずれで
もよいが、通常、トリメチルアミン、トリエチルアミン
で、代表される第三級アミンやトリエチルベンジルアン
モニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライドで代表される第四級アンモニウム塩が用いら
れる。
合反応を行なわせて所望の分岐化ポリカーボネートを生
成させる。ここで用いる重合触媒も、公知のポリカーボ
ネートの製造において用いられるものであればいずれで
もよいが、通常、トリメチルアミン、トリエチルアミン
で、代表される第三級アミンやトリエチルベンジルアン
モニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライドで代表される第四級アンモニウム塩が用いら
れる。
重合反応を終えた反応液は、重合体を含有するメチレン
クロライド溶液と水溶液に分液し、目的の分岐化ポリカ
ーボネートは、公知のポリカーボネートの製造法におけ
ると同じ手法で、メチレンクロライド溶液から単離され
る。
クロライド溶液と水溶液に分液し、目的の分岐化ポリカ
ーボネートは、公知のポリカーボネートの製造法におけ
ると同じ手法で、メチレンクロライド溶液から単離され
る。
以上詳述した本発明の方法によって得られる分岐化ポリ
カーボネートには前述のごとき低分子量のカーボネート
化合物が含有されないため、これを用いて成形した場合
、金型のくもりも見られず、成形品の外観も良好であり
、加えて、下記に説明する圧力依存指数Ｎの高い値を示
すところから、ブロー成形に好適なポリカーボネート素
材が提供される。
カーボネートには前述のごとき低分子量のカーボネート
化合物が含有されないため、これを用いて成形した場合
、金型のくもりも見られず、成形品の外観も良好であり
、加えて、下記に説明する圧力依存指数Ｎの高い値を示
すところから、ブロー成形に好適なポリカーボネート素
材が提供される。
ここで、圧力依存指数とは、２８０℃の加熱体を用い、
１０〜．４０〜及び１６０〜の圧力を加えた時の口径１
酩のノズルより押出される単位時間当りの樹脂量を測定
し、次式によって算出する値である。
１０〜．４０〜及び１６０〜の圧力を加えた時の口径１
酩のノズルより押出される単位時間当りの樹脂量を測定
し、次式によって算出する値である。
〔式中、Ｑｌハ荷重ｗｔ （Ｋｙ／Ｃｄ）の時の流れ値
（ｃｃ／５ｅｃ）であり、Ｑ２は荷重Ｗ ２ （Ｋ？／
Ｃ１）の時の流れ＊ （ｃＣ／ｓｅｃ ）である。〕こ
の圧力依存指数は、ポリマーの分子鎖のからみ状態にか
かわる指標であって、分岐化ポリカーボネートの場合に
はポリカーボネートにおける分岐度を示す尺度となる。
（ｃｃ／５ｅｃ）であり、Ｑ２は荷重Ｗ ２ （Ｋ？／
Ｃ１）の時の流れ＊ （ｃＣ／ｓｅｃ ）である。〕こ
の圧力依存指数は、ポリマーの分子鎖のからみ状態にか
かわる指標であって、分岐化ポリカーボネートの場合に
はポリカーボネートにおける分岐度を示す尺度となる。
因みに、本発明者らは、圧力依存指数とブロー特性の間
には次表に示すような相関性があることを確認しており
。
には次表に示すような相関性があることを確認しており
。
従って、圧力依存指数が高いポリマーはドｐ −ダウン
しにくく、成形品の肉厚分布が均一となり、ブロー適性
が良好であるといえる。
しにくく、成形品の肉厚分布が均一となり、ブロー適性
が良好であるといえる。
９−
１２９−
１０−
本発明の方法で得られる分岐化ポリカーボネートは、固
有粘度（２５℃、メチレンクロライＦ中）０．２５〜１
．２、好ましくは３４〜０．８を持つべきであり、０，
２５より低い固有粘度のポリマーでは機械的強度が維持
できず、１．２より高い固有粘度のポリマーでは溶融粘
度が高（、プロー成形が困難である。
有粘度（２５℃、メチレンクロライＦ中）０．２５〜１
．２、好ましくは３４〜０．８を持つべきであり、０，
２５より低い固有粘度のポリマーでは機械的強度が維持
できず、１．２より高い固有粘度のポリマーでは溶融粘
度が高（、プロー成形が困難である。
以下、実施例を示す。
実施例 １
７２５０．９の２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、６２ｇＣ０，５モル％）の２．６−シメチ
ルー２．４．６−１−リ（４−ヒドロキシフェニル）へ
ブタ−６−エン、９％の水酸化す） ＩＪウム水溶液４
０７！及び３０１の塩化メチレンを攪拌羽根を取り付け
た１００１の反応釜に加え、温度を１５〜２５℃に保ち
、攪拌しながら、５６７０１１のホスゲンを４５分間で
吹き込んだ。吹き込み終了後、この反応混合物を激しく
攪拌しながら、塩化メチレンに溶解した１５５．！ｉ’
（３２５モル％）のｐ−ｔ−ブチルフェノールを添加し
、ついで６ｇのトリエチルアミンを添加し、攪拌を続け
た。反応混合物の粘度は上昇し、約１時間で、重合が完
結した。
）プロパン、６２ｇＣ０，５モル％）の２．６−シメチ
ルー２．４．６−１−リ（４−ヒドロキシフェニル）へ
ブタ−６−エン、９％の水酸化す） ＩＪウム水溶液４
０７！及び３０１の塩化メチレンを攪拌羽根を取り付け
た１００１の反応釜に加え、温度を１５〜２５℃に保ち
、攪拌しながら、５６７０１１のホスゲンを４５分間で
吹き込んだ。吹き込み終了後、この反応混合物を激しく
攪拌しながら、塩化メチレンに溶解した１５５．！ｉ’
（３２５モル％）のｐ−ｔ−ブチルフェノールを添加し
、ついで６ｇのトリエチルアミンを添加し、攪拌を続け
た。反応混合物の粘度は上昇し、約１時間で、重合が完
結した。
重合反応終了後、塩化メチレン層と水層を分離し、塩化
メチレン層にリン酸を添加して中和を行ない、ついで、
水層が中性になるまで水洗をくり返した。精製終了後、
有機層に沈澱剤を加え、残余の塩化メチレンを蒸留する
事により、白色粉末の分岐化ポリカーボネート樹脂を得
た。
メチレン層にリン酸を添加して中和を行ない、ついで、
水層が中性になるまで水洗をくり返した。精製終了後、
有機層に沈澱剤を加え、残余の塩化メチレンを蒸留する
事により、白色粉末の分岐化ポリカーボネート樹脂を得
た。
得られた樹脂の極限粘度、圧力依存指数及びブロー成形
状況（金型付着物、成形性）の結果を表−１に記した。
状況（金型付着物、成形性）の結果を表−１に記した。
実施例２及び３
実施例１において、分岐化剤２．６−シメチルー２．４
．６−）す（４−ヒドロキシフェニル）−へブタ−３−
エンの添加量をそれぞれ６１ｇ（０，２５モル％）（実
施例２）及び１２４ｇ（ｉ、ｏモル％）（実施例３）に
代える以外は、実施例１と同じ手順で分岐化ポリカーボ
ネート樹脂を製造した。
．６−）す（４−ヒドロキシフェニル）−へブタ−３−
エンの添加量をそれぞれ６１ｇ（０，２５モル％）（実
施例２）及び１２４ｇ（ｉ、ｏモル％）（実施例３）に
代える以外は、実施例１と同じ手順で分岐化ポリカーボ
ネート樹脂を製造した。
得られた樹脂の性能は、それぞれ表−１に示す・
比較例
実施例１において、末端停止剤であるｐｔ−ブチルフェ
ノールを分岐化剤である２、６−シメチルー２．４゜６
−トリ（４−ヒドロキシフェニル）−へブタ−６−エン
とと４に反応釜に仕込む以外は、実施例１と同じ手順で
分岐化ポリカーボネート樹脂を製造した。
ノールを分岐化剤である２、６−シメチルー２．４゜６
−トリ（４−ヒドロキシフェニル）−へブタ−６−エン
とと４に反応釜に仕込む以外は、実施例１と同じ手順で
分岐化ポリカーボネート樹脂を製造した。
得られた樹脂の性能は、表−１１Ｃ併記した。
ここで得られた樹脂は、成形性良好なるも、揮散物質に
よる金型の汚染が見られ、ひいては、成形品の外観不良
をもたらす原因となることが判るＯ １３− １４−
よる金型の汚染が見られ、ひいては、成形品の外観不良
をもたらす原因となることが判るＯ １３− １４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ アルカリ水溶液とメチレンクロライドとの混合系に
ビスフェノール類と分岐化剤とを溶解し、この混合系に
ホスゲンを導入して界面反応によってホスゲン化を行な
い、ホスゲン化反応終了後、反応系に末端停止剤を添加
し、次いで重合触媒を添加して重合反応を完結させるこ
とを特徴とする分岐化ポリカーボネートの製造方法 ２ 分岐化剤が２．６−シメチルー２．４．６−トリ（
４−ヒドロキシフェニル）−へフタ−６−エンである特
許請求の範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6494083A JPS59191719A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 分岐化ポリカ−ボネ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6494083A JPS59191719A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 分岐化ポリカ−ボネ−トの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59191719A true JPS59191719A (ja) | 1984-10-30 |
Family
ID=13272528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6494083A Pending JPS59191719A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 分岐化ポリカ−ボネ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59191719A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04133981U (ja) * | 1991-06-01 | 1992-12-14 | 愛知機械工業株式会社 | 自動車のピラー |
| WO1999010406A1 (fr) * | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Resine a base de polycarbonate ramifie et procede de preparation de cette resine |
| WO2005010073A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-02-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for preparing branched polycarbonate |
-
1983
- 1983-04-13 JP JP6494083A patent/JPS59191719A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04133981U (ja) * | 1991-06-01 | 1992-12-14 | 愛知機械工業株式会社 | 自動車のピラー |
| WO1999010406A1 (fr) * | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Resine a base de polycarbonate ramifie et procede de preparation de cette resine |
| WO2005010073A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-02-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for preparing branched polycarbonate |
| US7057005B2 (en) | 2003-07-23 | 2006-06-06 | Dow Global Technologiessinc. | Process for preparing branched polycarbonate |
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