JPH024835A - シリコーン―ポリアリールカーボネートブロック共重合体の製造法 - Google Patents

シリコーン―ポリアリールカーボネートブロック共重合体の製造法

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JPH024835A
JPH024835A JP4044989A JP4044989A JPH024835A JP H024835 A JPH024835 A JP H024835A JP 4044989 A JP4044989 A JP 4044989A JP 4044989 A JP4044989 A JP 4044989A JP H024835 A JPH024835 A JP H024835A
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    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/445Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
    • C08G77/448Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences containing polycarbonate sequences

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は有機溶媒及び酸受容体の存在下で末端ヒドロキ
シルアリール基を有するポリアリールカーボネートオリ
ゴマーと末端クロロジオルガノシロキシ基を有するポリ
ジオルガノシロキサンとの間の反応を行なうことによる
シリコーン−ポリ(アリールカーボネート)ブロック共
重合体の製造法に関する。
本発明に先立って、本願と同一の譲受人に譲渡されたボ
ーン(Vaughn)の米国特許第3.11119゜6
62号明細書に示されている様に、シリコーン−ポリカ
ーボネートブロック共重合体は有機溶媒及び酸受容体の
存在下で二価フェノール末端停止ポリジオルガノシロキ
サンと二価フェノールの混合物をホスゲン化することに
より製造された。ボーンの製造法は、例えば改良された
引張特性を有する射出成形可能な熱可塑性樹脂及びエラ
ストマー等の様々な用途において有用なシリコーン−ポ
リカーボネートブロック共重合体を製造するが、この方
法はホスゲンガスの使用を必要とする。従って、産業界
は、シリコーン−ポリ(アリールカーボネート)ブロッ
ク共重合体の新規な製造法を絶えず探し求めている。
本発明は、シリコーン−ポリ(アリールカーボネート)
ブロック共重合体を、ブロック共重合体の最終合成にお
いてホスゲンガスを直接使用することなしに、平均して
約2乃至1000個の化学的に結合したアリールカーボ
ネート単位を含むヒドロキシル末端停止ポリアリールカ
ーボネートオリゴマーを使用することにより製造し得る
という知見に基づいている。前記ヒドロキシルアリール
末端停止ポリアリールカーボネートオリゴマー言い換え
ると「ヒドロキシアリールオリゴマー」は、その後酸受
容体及び有機溶媒を用いて塩素末端停止ポリジオルガノ
シロキサンと共縮合される。
発明の陳述 本発明によって、 (1)平均して約2乃至約1000個の化学的に結合し
たアリールカーボネート単位を含むヒドロキシルアリー
ル末端停止ポリアリールカーボネトオリゴマーを得るこ
と、 (ii )有機溶媒及び酸受容体の存在下で前記ヒドロ
キシルアリール末端停止ポリカーボネートオリゴマーと
平均して約2乃至約1000個の化学的に結合したジオ
ルガノシロキシ単位を含む塩素末端停止ポリジオルガノ
シロキサンとを共縮合させること、及び (ii )  (ii )の混合物からシリコーン−ポ
リ(アリールカーボネート)ブロック共重合体を回収す
ること からなるシリコーン−ポリ(アリールカーボネート)ブ
ロック共重合体の製造法が提供される。
ヒドロキシルアリールオリゴマーは、1988年2月2
2日付米国特許出願第158450号の明細書に示され
ている様に、フェノール又はポリフェノール−Aの存在
下で環状アリールカーボネートの重合を行なうことによ
って製造し得る。ヒドロキシルアリールオリゴマーの製
造に使用し得るそのほかの方法は、プルネルら(Bru
nelle etal、 )の米国特許第4,644,
053号明細書に開示されているように、フェノール又
は多価フェノールとアルカリ金属フェノキシト又はポリ
カーボネート生成触媒等の重合開始剤と共に、クロロホ
ルム中、25℃で0. 1乃至4dll/gの固有粘度
を有する高分子量ポリカーボネート樹脂を制御しながら
分解することによる。
塩素末端浮止ポリジオルガノシロキサンは、バットノー
ド(Patnode )の米国特許第2.381゜36
6号又はハイド(Hyde)の同2. 629. 72
6号の明細書に教示されている様に、例えばジメチルジ
クロロシラン等のジオルガノジハロシランの制御しなが
らの加水分解によるなど、従来からの方法によって製造
し得る。塩素末端停止ポリジオルガノシロキサンを製造
するために使用し得るそのほかの方法は、ザウアー(5
auer)の米国特許第2,421.653号明細書に
示されている様な、塩化鉄(I I I)等の金属触媒
の存在下でのジオルガノジクロロシランとオクタメチル
シクロテトラシロキサン等の環状ポリジオルガノシロキ
サンとの混合物の平衡化である。
前記ヒドロキシルアリールオリゴマーと塩素末端停止ポ
リジオルガノシロキサンの共縮合は、不活性有機溶媒及
び第三級有機アミン等の酸受容体の存在下でのかくはん
又はかきまぜによって行ない得る。反応物質の添加順序
は、臨界条件ではない。適切な有機溶媒は、例えば塩化
メチレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン及びN
、 N’−ジメチルホルムアミドである。
有効であることが分った酸受容体には、例えばトリエチ
ルアミン及びピリジンがある。
使用し得る共縮合温度は、好ましくは一10°C乃至3
5℃である。沸点のより高い溶媒が使用される場合には
、より高い温度も使用し得る。
シリコーン−ポリカーボネートブロックポリマーの回収
は、前記反応混合物をメタノール等の沈澱溶媒に加える
ことにより行なわれる。
本発明方法によって製造されるシリコーン−ポリカーボ
ネートブロック共重合体は、ポリカーボネート用積層剤
、膜、接着剤組成物成分、及び器具用コーティング等と
して使用し得る。
当該技術分野の熟達者が本発明をより良〈実施できる様
に、以下に実施例を例証のために、しかし限定のためで
はなしに示す。全ての部は重量部である。
実施例1 約4の平均重合度を有するビスフェノール−Aの環状ポ
リカーボネートオリゴマー300グラム(1,18モル
)、ビスフェノール−A72グラム(0,34モル)、
ナトリウムフェノキシドのテトラヒドロフラン中0.1
0モル溶液7.5ml。
塩化メチレン1.5リツトル及びジメチルスルホキシド
50m1の混合物を、室温、窒素雰囲気下で16時間か
くはんした。この反応混合物は、室温で連続してかくは
んした。製造法及び高速液体クロマトグラフィーの痕跡
から判断して、ヘキサンからの再結晶及び単離の後に3
.147重量パーセントのヒドロキシル末端基を含むヒ
ドロキシル末端停止ポリカーボネートオリゴマーを得た
。これらのオリゴマーは、約4乃至5個の化学的に結合
したカーボネート単位の平均ブロックサイズを有してい
た。
このヒドロキシル末端停止オリゴマー10.2グラム、
トリエチルアミン2.36グラム及び塩化メチレン50
m1に滴下法により、3時間に亘り、かくはん下で、平
均して約8.2個のジメチルシロキシ単位を含むクロロ
シリル末端停止ポリジメチルシロキサン流体10乃至2
0グラムを加えた。
この反応混合物を、もう2時間かくはんした。少量の硫
酸を含むメタノールを反応混合物に加えることにより、
生成物を得た。製造法及びプロトン核磁気共鳴から判断
して、36,469の平均分子量を有し、そして42重
量パーセントのシリコーンを含むシリコーン−ポリ(ビ
スフェノール−A−カーボネート)ブロック共重合体を
得た。このブロック共重合体は、示差走査熱量測定で測
定して111℃のTgを有していた。このブロック共重
合体を240℃で成形して得たフィルムは、透明であっ
た。
実施例2 ヒドロキシルビスフェノール−A末端停止ポリカーボネ
ートを、クロロホルム中、25℃で0゜5dO/gの固
有粘度を有する登録商標レキサン(LEXAN o) 
ホ!J fy −ホ* −ト樹N 30 り−7ム(0
,118モル)、ビスフェノール−A7.2グラム(0
,034モル)、ナトリウムフェノキシドのテトラヒド
ロフラン中0.10モル溶液09375m1.塩化メチ
レン350m1及びジメチルスルホキシド(DMSO)
20mlの混合物をかくはんすることにより製造した。
この混合物を、室温、窒素雰囲気下で16時間反応させ
た。製造法及び高速液体クロマトグラフィーの痕跡から
判断して、平均して4乃至5個の化学的に結合したカー
ボネート単位を含むビスフェノール−A末端停止ポリカ
ーボネートオリゴマーを得た。その後、DMSOを取り
除くために混合物を脱イオン水で5回洗浄し、塩化メチ
レンを回転蒸発器で取り除いた。得られた生成物を、窒
素パージ真空オーブン内で110℃で約12時間乾燥し
た。
前記ヒドロキシルアリール末端停止ポリカーボネートオ
リゴマー10グラムとトリエチルアミン1.81グラム
の混合物に、3時間に亘って塩素連鎖停止ジメチルシロ
キサン流体6.9グラムをゆっくりと加えた。もう3時
間反応させた後、生成物をメタノール中に沈澱させるこ
とにより単離した。製造法及びプロトン核磁気共鳴から
判断して、生成物は50,995の重量平均分子量及び
1.82の多分散性を有するシリコーン−ポリ(ビスフ
ェノール−A−カーボネート)ブロック共重合体であっ
た。このブロック共重合体は、核磁気共鳴分析及びTg
から判断して34重量%のシリコーン含量を有していた
。示差走査熱量測定により測定して、96℃のガラス転
移温度を有した。このブロック共重合体を240℃で成
形して得たフィルムは、透明であった。
実施例3 255℃に予熱したへりコーン(Hel 1cone)
垂直ミキサーに、平均して3乃至4個の化学的に結合し
たビスフェノール−Aカーボネート単位から成る環状カ
ーボネート45グラム(0,18モル)、ビスフェノー
ル−A10.8グラム(0,05モル)及びテトラフェ
ニルホウ酸テトラブチルアンモニウム99ミリグラム(
0,1フロミリモル)の混合物を入れた。この混合物を
、窒素下で20分間かくはんした。製造法及び高速流体
クロマトグラフィー分析から判断して、生成物はビスフ
ェノール−A単位で末端停止された平均して約4乃至5
個の化学的に結合したビスフェノール−Aカーボネート
単位を含む線状ポリカーボネートオリゴマーであった。
前記ポリカーボネートオリゴマー10グラム、平均して
10個の化学的に結合したジメチルシロキシ単位を含む
塩素連鎖停止ポリジメチルシロキサン6.9グラム、塩
化メチレン30m1及びトリエチルアミン1.81グラ
ムの混合物を周囲条件下で3時間かくはんした。その後
、生成物の沈澱を行なうため混合物をメタノール中に注
ぎ入れた。
製造法から判断して、生成物は48,000の重量平均
分子量を有するシリコーンポリカーボネート共重合体で
あった。
前記ポリカーボネートオリゴマーを、へりコーン垂直ミ
キサー内に、クロロホルム中、25℃で約0.5dN/
gの固を粘度を有するポリカーボネート樹脂45グラム
(0,18モル)、ビスフェノール−A10.lllグ
ラム(0,05モル)及びテトラフェニルホウ酸テトラ
ブチルアンモニウム99ミリグラム(0,1フロミリモ
ル)の混合物を入れて255℃で20分間かくはんして
調製した以外は、前記方法を繰り返した。製造法及び高
速液体クロマトグラフィー分析から判断して、平均して
約4乃至5個の化学的に結合したカーボネート単位を含
むポリカーボネートオリゴマーを得た。前記方法に従っ
て、約42,000の重量平均分子量を有するシリコー
ンポリカーボネートブロック共重合体を調製した。
実施例4 ビスフェノール−A1.296グラム、クロロホルム中
、25℃で約0.5di)/rの固有粘度を有するビス
フェノール−Aポリカーボネート4゜5グラム、トリエ
チルアミン1..21グラム及び塩化メチレン100m
1の混合物を、かくはんしながら2.5時間還流させた
。塩化メチレンの体積の半分を無滴により取り除き、そ
して反応混合物を室温に冷却した。この混合物に、もう
1.21グラムのトリエチルアミン、平均して約10個
の化学的に結合したジメチルシロキシ単位を有する塩素
末端停止ポリジメチルシロキサン流体4.5ダラムを、
急速なかくはん下で1時間に亘って滴下により加えた。
反応混合物を、もう1時間かくはんした。その後、O,
IN  H(J水溶液25m1で2回、そして水25m
1で3回逐次洗浄した。混合物をメタノール中に注ぎ入
れ、そして生成物を単離した。製造法から判断して、生
成物はポリカーボネートシリコーンブロック共重合体で
あった。
この生成物が、90,000の重量平均分子量を有し、
そして42重量%のシリコーンを含んでいることが分っ
た。それは、圧縮成形により透明なフィルムを形成した
以上の実施例は、本発明の実施に際して使用し得る極め
て多くの変形例のほんの僅かに係わるが、本発明がシリ
コーンポリカーボネートブロック共重合体の極めて広範
な変形例に係わることを理解すべきである。例えば、ビ
スフェノール−Aの代りにハイドロキノン及びビス(4
−ヒドロキシフェニル)スルホン等の二価フェノールを
使用することができる。使用し得るそのほかの二価フェ
ノールが、ボーンの米国特許箱3,189,662号明
細書に示されている。
加えて、ジフェニルジクロロシラン、メチルビニルジク
ロロシラン、メチルフエニルジクロロシラン及びこれら
の混合物等のジメチルジクロロシラン以外のジオルガノ
ハロシランを加水分解又は共加水分解して得られる他の
ポリジオルガノシロキサンを使用することができる。例
えば3乃至8個の化学的に結合したジメチルシロキシ単
位、メチルビニルシロキシ単位、ジフェニルシロキシ単
位、メチル水素シロキシ単位及び平衡化し得るこれらの
混合物を有する環状物などのそのほかの環状シロキサン
も使用することができる。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(i)平均して約2乃至1000個の化学的に結
    合したアリールカーボネート単位を含むヒドロキシルア
    リール末端停止ポリアリールカーボネートオリゴマーを
    得ること、 (ii)有機溶媒及び酸受容体の存在下で 前記ヒドロキシルアリール末端停止ポリカーボネートオ
    リゴマーと、平均して約2乃至1000個の化学的に結
    合した単位を含む塩素末端停止ポリジオルガノシロキサ
    ンとを共縮合させること、及び (iii)(ii)の混合物からシリコーン−ポリ(ア
    リールカーボネート)ブロック共重合体を回収すること からなるシリコーン−ポリ(アリールカーボネート)ブ
    ロック共重合体の製造法。
  2. (2)ヒドロキシルアリール末端停止ポリアリールカー
    ボネートオリゴマーが化学的に結合したビスフェノール
    −Aカーボネート単位から本質的に成り、そして末端ビ
    スフェノール−A単位を含む請求項1記載の製造法。
  3. (3)塩素末端停止ポリジオルガノシロキサンが塩素末
    端停止ポリジメチルシロキサンである請求項1記載の製
    造法。
  4. (4)ヒドロキシルアリール末端停止ポリアリールカー
    ボネートが環状アリールカーボネートを重合することに
    より製造される請求項1記載の製造法。
  5. (5)ヒドロキシルアリール末端停止ポリアリールカー
    ボネートオリゴマーが線状アリールポリカーボネート樹
    脂の解重合により製造される請求項1記載の製造法。
  6. (6)解重合が実質的に無水条件下で、有機溶媒の存在
    下で行なわれる請求項4記載の製造法。
  7. (7)第三級有機アミンの存在下で行なわれる請求項4
    記載の製造法。
  8. (8)解重合が実質的に無水条件下で、有機溶媒の存在
    下で行なわれる請求項5記載の製造法。
  9. (9)第三級有機アミンの存在下で行なわれる請求項5
    記載の製造法。
  10. (10)(i)塩化メチレンとトリエチルアミンの存在
    下でヒドロキシル末端停止ビスフェノール−Aポリカー
    ボネートと塩素末端停止ポリジメチルシロキサンとを共
    縮合させること、及び(ii)(i)からポリジメチル
    シロキ サンポリ(ビスフェノール−A−カーボネート)ブロッ
    ク共重合体を回収すること からなるポリジメチルシロキサンビスフェノール−Aポ
    リカーボネートブロック共重合体の製造法。
JP1040449A 1988-02-22 1989-02-22 シリコーン―ポリアリールカーボネートブロック共重合体の製造法 Expired - Lifetime JPH0733441B2 (ja)

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EP0330916A3 (en) 1990-10-31
EP0330916A2 (en) 1989-09-06
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