JPS60112838A - 水溶性、重合体改質ヒドロキシアルメチルセルローズ - Google Patents

水溶性、重合体改質ヒドロキシアルメチルセルローズ

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JPS60112838A
JPS60112838A JP59229060A JP22906084A JPS60112838A JP S60112838 A JPS60112838 A JP S60112838A JP 59229060 A JP59229060 A JP 59229060A JP 22906084 A JP22906084 A JP 22906084A JP S60112838 A JPS60112838 A JP S60112838A
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ブラニスラフ・ベーマー
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Dow Produktions und Vertriebs GmbH and Co oHG
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Wolff Walsrode AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24Macromolecular compounds
    • C04B24/38Polysaccharides or derivatives thereof
    • C04B24/383Cellulose or derivatives thereof

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はヒドロキシアルキルメチルセルローズを2−ア
クリルアミド−2−メチル−3−プロパンスルフオン酸
/アクリルアミド/アクリル酸エチルの共重合体および
二官能性架橋剤成分とアルカリ性媒体中で反応させるこ
とにより得られる高分子量の水溶性物質に関するもので
ある。このような高分子物質はアスベスト非含有タイル
接着剤の添加物としての使用に極めて適している。
タイル接着剤には高い硬化速度と膨潤性とが要求される
ため、またタイル接着剤の強化効果が得られるために、
今日でも、まだ、アスベストは多くのタイル接着用配合
剤に必要な添加剤である。
上記の諸物件は必要な安定性、抗クリープ性および結合
強度を保証するために必須のものである。
しかし、アスベストを置き換えようとする努力が、とく
に建材工業で広くなされて来たので、これまで用いられ
て来たアスベスト含有タイル接着剤以上ではないにして
も、少なくとも同等のタイル接着剤の供給に、かなりの
要望があるのである。驚くべきことには、このことは本
発明記載の高分子物質を添加することにより可能なので
ある。
ヨーロツ/ぐ特許(EP)等0014258号はすでに
、セルローズ銹導体をアクリルアミドの単独重合体また
は共重合体ならびに、任意に、アクリル酸誘導体および
架橋成分、たとえはエビクロロヒドリンと反応させるこ
とによる水溶性高分子物質の製造について記述している
。このような生成物は建材中の、好ましくは石膏ベース
の乾燥しっくい(ciry plaster )中の添
加物としても使用し得る。しかし、これらの高分子物質
をタイル接着用配合剤中の添加剤として用いたときには
、問題のタイル接着剤は必要な特性要求をどの点におい
ても満足しないことが見出されている。
必要力特性要求を有するある種の高分子量の水溶性物質
を製造する可能性は未だ一度も見出されていない。
本発明は、こ\で、 (1) 好ましくは1.35乃至1.9の置換度DSM
(Ds=平均置換度(average substit
ution−degree ) )および005乃至0
35のMSilp(M5=モル置換度(rILolar
 substitutiondegree ))または
0.05乃至0.50のMsHEを有スるヒドロキシ(
C2〜CS )アルキルメチルセルローズ(IIAJi
C)85乃至97重量%、好ましくは90乃至92重量
%、 f21 (a) 30乃至75モルパーセント、好捷し
くは40乃至700モルノミ−セント2−アクリルアミ
ドル2−メチル−3−ブロパンスルフオン酸(AMPS
)、 (b)15乃至35モルパーセント、好ましくは20乃
至30モルパーセントのアクリルアミド(AA常)、お
よび (c)10乃至50モルパーセント、好ましくはlO乃
至30モルパーセントのアクリル酸エチル単位(EA) の共重合体3乃至15重量%、好ましくは8乃至10重
量% ならびに (3)重合体(2)1モルあたり0.2乃至1.2モル
、好ましくは重合体(2)1モルあたり0.3乃至0.
9モルの二官能性架橋成分、より特定的にはエピクロー
ルヒドリン (a)乃至C)の和は常に1ooモル係、でなければな
らない) をHAMCLOOfあたり1.9乃至308fのNa0
E、好ましくはBAMC100?4たυz’os乃至2
982のNa0B、よシ好ましくはHAMCI OO9
あたシ228乃至278vのN a OHのアルカIJ
 iの水酸化ナトリウム水溶液の形のアルカリ性媒体中
で反応させることにより得られる高分子量の水溶性物質
を提供する。
本発明はまた、本発明によシ製造した高分子物質のアス
ベスト非含有タイル接着用配合剤中の添加物としての、
好ましくは配合剤を基準として少不発明の記載に従って
用いられる成分lは、好it、<ハヒドロキシエチルメ
チルセルローズ(11EM G’ ) t *ij:ヒ
ドロキシグロピルメチルセルローズ(11P J(C’
 )である1、これは回分法(znbatches )
ででも、半連続法(s e m i c ont 1n
uou−sly)ででも、または全連続法(fully
 conti−nuously)ででも、公知の方法に
より製造し得る。
改質反応には、これを製造工程から、有利には塩を洗い
出す段階の後で(残留塩含量は3重量係を超えてはなら
ない)取り出し、湿潤状態で用いる。
11 A M Cの水分含量は、通常、45乃至70重
量幅の範囲である。
水分含量のより少ない11 A M C生成物でも適し
てはいるが、重合体水溶液の良好な分散性を損なうおそ
れがある。しかし、各成分の効果的な接触を保つために
は重合体溶液および/または水酸化ナトリウムはよシ低
濃度で用いるべきである。
より高い水分含量を有するII A M C製品も使用
し得る。
本発明の記載に従って改質したヒドロキシアルキルメチ
ルセルローズはIiSm= 1.3 s 〜1.90、
M S 11 p = 0.05〜035およびM S
 HH= 0.05〜0.50の置換度を有するはずで
ある。この場合には、全体としての置換度は1,40乃
至2,25または1.40乃至2−40の範囲内であろ
う。
MS11A置換には特別な意味があり、この値は0、I
O乃至0.25の範囲内が有利である。
本発明記載の改質に用いられるよりなHAMCは2係水
溶液の形状で、pH’lでは、3000乃至40.00
 g ミ+)パスカル・秒の範囲の、好ましくは10.
 OOOミ17パスカル・秒の程度の動力粘度(dyn
amic viscosity )を有する(ロトビス
=+ (Rotovisko ) AfVI I D=
 2.5 !5/%J) 、。
本発明記載の改質に成分2として用いる共重合体は、好
ましくは、脱イオン水中で、過硫酸カリウムのような常
用の開始剤を用いる標準的な溶液ラジカル重合により得
られる1゜ 使用する単量体は同時に水に添加しても、っき゛つぎに
添加してもよい。単量体の分散′をよりよくするために
は、アクリル酸エチルを少量のアニオン性界面活性剤と
混合する。pH−値を1の近傍に調節することにより、
K、 S、 08を段階的に添加する( gradua
ted addition )ことにより、鎖長制御剤
(ハイドロキノン)を用いることにより、まだ、低温に
することにより、過激な反応を避け、同時に比較的高分
子量の三元共重合体の生成を保証することが可能である
重合後、生成物は15乃至2o−重量係の水溶液の形で
存在する。0.1NNaC1/蒸留水中、pli3での
測定値として、少くとも4.0、好ましくは≧5の極限
粘度(1ntvinsic viscosity) (
η)を有する生成物がHAMC改質に特に適している。
上記単量体(a、b、c)以外にも、他の単量体を三元
共重合体の製造に用いることもでき、下記グループから
選んだ少くとも1棟の単量体を10モルパーセント以内
の景で共重合させることが可能である。
スルフォン酸基を含有する単量体:ビニルスルフオン酸
ナトリウム(naVs)、p−スチレンスルフオン酸ナ
トリウム(NaSS)、2−スルフオニチルメタクリル
酸ナトリウム(No S EMA ) ;アクリル酸誘
導体、たとえばメチルアクリルアミド(MAAm)’!
、たはアクリロニトリル(,4A’)ニアクリル酸エチ
ル以外の(メタ)アクリル酸(C′1〜Ce)アルキル
;または ビニル単量体、たとえば酢酸ビニル(VAc)、プロピ
オン酸ビニル(VPp)。
成分3は、対応する置換二官能性化合物、たとえばジク
ロロ、ジェポキシまたはモノクロロ/モノエポキシ誘導
体を用いることも可能ではあるが、好ましくは、たとえ
ばエビクロロヒドリンのような公知の二官能性架橋剤で
ある1゜ 本発明の記載に従えば、成分3と成分2との量比は重合
体1モルに対して架橋剤02乃至−1,2モルの範囲内
にあるべきであり、また、モルノぞ一セントで表わすな
らば成分3は16乃至55モルパーセントの割合で存在
すべきである。架橋剤の割合が高いにもか\わらず、水
に容易に溶解する物質が得られる。
アルカリ性の反応媒体は本発明の物質を製造するのに必
須である。本件アルカリ性媒体は好ましくはNa0Eか
らなる。Na011はHAMCを活性化し、かつ、同時
に、エビクロロヒドリンと2種の成分lおよび2との反
応に触媒として作用するからである。水酸化す11ウム
は、あらかじめ定めた量を改質反応の前に添加する。改
質反応に必要な水酸化すjlJウムの全量はllAMc
LOO9あたりIVaOHl、98乃至3o82の量で
ある。
Na011はたソ一つの成分に添加してもよいし、また
、好ましくは両成分、すなわちHAMCと三元共重合体
とに別々に添加してもよい。
また、本発明に従えば成分Iおよび2に対して異なる割
合のNりORを添加するのが有利である。
従って、合成した統計的三元共重合体に添加するN a
 O//の割合は、一般に、よυ高くあるべきである。
この場合、添加するN a O//の量は三元共重合体
Hootあたり0乃至309であるべきであり、三元共
重合体100グあたり10乃至20Vが有利である。1
1 A M Cに添加するNa0Ilの割合はIIAA
iCl 00 fあたり0乃至2.62の量になるべき
であp、IIAMC100fi’あたり0.7乃至1.
32の量が有利でおる。
本件名反応成分は次の順序で結合させるのが有利である
:任意にN a OIIを加えた重合体とエビクロロヒ
ドリンとを、11 A M Cに添加する前に、適切な
攪拌効果を生じ得るような適当な容器内で調製する。攪
拌機(たとえばアンカー・スターン−(anchor 
5tirrer ) )を備えたオートクレーブを用い
れば、室温で、十分な混合が得られるであろう。
連続法で、または回分法で工業的規模で製造を行なうと
きには成分の混合は詩的混合器(staticmixe
r)中で行なってもよい。
水酸化ナトリウムの11 A M Cに添加する部分は
、あらかじめ均質化したIf A Ji Cに、改質反
応の開始直前に直接に添加すべきである。これは改質に
用いる装置の中で行なう。
HA M C/ N a OHを十分に混合したのち、
調製した重合体混合物を添加する。この関連では混合の
程度が特に重要である。徹底的な混合と各成分の接触と
が改質反応を促進するのである。
共重合体、NaOHおよび架橋剤の混合物を強力な混合
/混練(kneading )によって薄層状でHAM
Cに混入させるような型の混合装置のみが成果を挙げ得
る。実験室規模では混練&(beaterplate 
)を備えた実験室用混線器を用いて成功するであろう。
MCの回分式製造に広く用いられる型の湿潤材料用の混
合機(mizgr)はこの目的には適当でない。
連続製造の場合には単スクリュー装置、(sin−gl
e scドew unit )もしくは双スクリュー装
置(twin st1+ew uni、t )、または
スクリューと圧搾部(squeezing )との組み
合わせ、または強力な混合/接触ができる類似の機械要
素(element )を用いることが可能である。
11部MCを凝集した形でよりもむしろ七゛ラチン化し
た状態で用いる方が、成分の混合にも、また、それにつ
ビく改質反応にも有利である1、この状態はHA M 
Cの凝集温度以下、好ましくは60℃以下でしか、得ら
れない。
反応温度は60℃乃至95℃に調節すべきであシ、この
反応は好ましくは80乃至85℃の範囲の温度で行なわ
れる3、 ついで、反応生成物を乾燥器(drying cabi
−TLet)中で、またはメチルセルローズの製造に通
常用いられる型の乾燥機(tiryer )中で、通常
は90℃乃至150℃で乾燥する。引き続き磨砕し、ふ
るい別けして約60係が?63μm1約40%が(18
08mかつ〉63μmの粒径分布にする操作を、これも
またメチルセルローズの製造に用いる型の標準的な実験
室的装置または生産装置を用いて行なう。
性能試験 本発明の記載に従って製造した改質ヒドロキシアルキル
メチルセルローズの性能を、実用評価を効果的に想定で
きるような、かつ、タイル接着剤ユーザーに用いられる
ような2槙の準実用試験、クリープ試験および負荷下安
定性訂価試験によシ評価した。
1、 クリープ試験 装置: 200mのポリエチレンビーカー(寸法:上端D=70
朋、下端D−50關、H=70朋)木製撹拌棒(1)=
5朋、H=15關、L=258WIm ) ビユレットまたはメスシリンダー(5(++m)ストッ
プウォッチ クリ−fが−ド クシ形(corn、b −type )スパチュラ(歯
の長さ4龍) 石製メタル(stone tiles) (100X1
00mm。
200f) 3 Kgのおもり 針 ものさし タイル接着剤混合物: 40部のセメント:PZ45F(アルゼンーグライテン
プルグセメントウントカルタヴエルク社(Alsen−
Breitenburg、 Zement U、 Ka
lk−werk Gm bH) (7)製品)58.5
部の石英砂:p’−34(クヴアルッヴエルク社(Qu
arz−werkeGmbll、Frechen)の製
品 1.5部の分散粉末:工ロテツクス():’1otex
 ) WS45(/C(エブノ4社(,1Ebnoth
er A G 。
Sempach−5tation、 5w1tzerl
and)の製品)用いたアスベストの型(評価標準品用
)クリソタイル(C)r、rysotilg ) 71
? F−1(征給会社ニオストオフーベトラッシュ社<
0sthoff −Petrasch、 11部mbv
、ry ) )クリソタイル2023 (供給会社:オ
ストオーフーペトラッシュ社) 使用したメチルセルローズタイル接着剤:ワロセルJ/
F (Il’alocel MW”)l O,0001
)FV(つ、t /l’ 7 ’7 /’ 、X O−
7’社(Wo l ff F1715rodeAG 、
IValsrotie )の製品)方法: アスベストとワロセル(Walocel□つ)NIP’
 t o、o o 。
または本発明の記載に従って調製した添加物とを十分に
混合したタイル接着剤混合物をポリエチレンビーカーに
入れ、水を添加しく水/固体公比0、30 ) 、スト
ップウォッチをスタートさせる。
下方に下げだクリープボードにタイル接着剤をのせ、拡
げ(<シ形スパチュラは60℃に保つ)、タイル板(平
滑な面を下に向けて)クリープボードにセットし、中央
に、3に、のおもシを負荷し、この間に、タイルの上端
に針でゼロマークを刻みっけ、おもシをはずし、ボード
を上げてストップウォッチを押し、113および5分後
にクリーブ量を測定するためにタイルの上端に針でマー
クを刻みつける。
評価: マーク間の距離の測定(朋) 0〜1分 0〜3分 0〜5分 2 負荷下安定性評価試験 装置: 200m1のポリエチレンビーカー 木製撹拌棒(ス・やチュラ) ヒュレットまタハメスシリンダー(soMl)ストップ
ウォッチ タイル接着剤混合物: クリープ試験と同様。
使用したアスベストの型: クリープ試験と同様。
使用した標準メチルセルローズタイル接着剤:クリープ
試験と同様。
方法: アスベストトワロセル#Fxo、oooまたは本発明の
記載に従って調製した添加物とを十分に混合した接着剤
混合物をポリエチレンビーカーに入れ、水を添加しく水
対固体公比O,al)、ストッグウオッチを押し、1分
間攪拌する(約6orpmで)。
タイル接着剤を大部分ビーカーからとり出し、水、平に
位置した木製撹拌棒につけ、木製攪拌棒上のタイル接着
剤の動きから負荷下安定性を標準品のそれに対する/9
−セントで評価する。4分間静置し、1分間攪拌しく約
6Orpmで)、タイル接着剤を大部分ビルカーからと
シ出し、水平に位置した木製撹拌棒にっけ、木製攪拌棒
上のタイル接着剤の動きから負荷下安定性(剪断後の)
を・ぞ−セントで評価する。
重合体 E: 2−アクリルアミド−2−メチル−3−プロパンスルフ
ォン酸(AJ(PS、ルブリゾル社(Lubri−zo
l Corp、、USA)製反応規格品)92.3F=
0、4461モルを、最初に、攪拌機、還流凝縮器およ
び不活性気体用導入管を装備した1 1Jツトルの重合
用フラスコに入れる。
ついで脱イオン水446.6 fを入れ、その後、アク
リルアミド30%溶液47.7 F (0,2008モ
ルに相当)を、ついでアクリル酸エチル134r=Q、
1339モルをこの浴液に添加する。単量体の水中濃度
は20重量鴫に相当する。
上記量の各単量体はAMPS : AA: EAのモル
比1.0 : 0.45 : 0.30に相当し、モル
パーセントで表わせば57:26:17に相当する。
製造の全段階を通じて水+単量体の混合物は窒素で激し
くパージする(通過速度約201−h−’)。
その後、残留酸素含量は有利には1.2乃至1.8pp
mである。
界面活性剤グナi?−ルL J(0(Genapot 
LROuつ)を0.66 f (全溶液を基準にして0
.11重景係)を添加すると、アクリル酸エチルの分散
が改善される。
アフリルアミド水溶液中に存在する(、’u2+イオン
を遮蔽し、誘導期を短縮するだめに、ティトリプレック
ス(T 1triplex ) III (エチレンジ
アミン四酢酸二す) IJウム塩)をo、4i9r(単
量体を基準にして0.35重量係)の量添加する。
その他にも単量体を基準にして0.01重量係のハイド
ロキノンを添加して鎖長を調製する。
反応混合物のpH値はlの程度がよく用いられる。製造
工程前にAMpSが中性のpHを示すならば塩酸を用い
てl付近のpH値に調節しなければならない。
添加が終った後、この溶液を400rpm付近で攪拌し
、約101−hr−’の窒素でパージする。
この反応混合物を34℃に加熱する3、この温度に達し
てから30分後に0005重量幅のに2SzOs(単量
体を基準にして、0.006f’に相当)を添加して重
合を開始させる。
約1時間後に粘度の増加が見られる。、さらに1.2.
4および6時間後にそれぞれ0.01i量係の、また、
9時間後には01重量幅のに2S208開始剤を添加し
て反応を完成させる。
反応の終了は残留単量体言有量を測定して確認する。
ついで、生成した重合体溶液を15重量係の濃度にまで
水で希釈する。
得られた最終生成物は下記のデータによシ特徴づけられ
る: pli値 =0.6 濃度 −14重量幅 相対粘度 = 24.000 (ハーグ(Iiaalce ) V T24 )極限粘
度(intrinsic viscosity) Cη
〕=5.85y −dl −’ 表Iに掲げた他の三元共重合体A−(、lも、この方法
で製造した3゜ 実施例1〜20 実施例 l : 11AMC’(置換度DS=1.73、MS=0.10
および固体分含量45.7重量%)681.6Fと10
%水酸化ナトリウム28.1 ml (1−、Of N
aOH/100 ?liAMCに相当)とを混練板(b
eaterplate )を備えた実験室用混練機(1
aboratoryk’neader : LK’ )
に導入し、室温で15分混練する。
同時に、別の容器で15重量劣の重合体2201を25
 % A’ a OII 15.5 me (16f 
/ 100 f重合体に相当)と、こちらも室温で15
分間攪拌する。その後、架橋剤としてのエビクロロヒド
リンs、 o y (重合体対エビクロロヒドリンの比
667:33.3モル、5−セント)を重合体と15分
間攪拌する。
ついで、この重合体、Na011およびエビクロロヒド
リンの混合物をRA M’ C対重合体の比が91:9
になるように、混練機中で11 A M Cに添加する
。ついで、連続的に混練しながら、混練機を加熱するこ
とによシ約25〜30℃から60°Cまで30分間昇温
させる。
温度が60°Cに達したときが改質反応の開始とみなさ
れる。反応は60℃で約2時間継続する。。
ついで、混線機から生成物をとり出し、金属器に載せて
乾燥器に入れ、150℃で3時間乾燥する。ついで、乾
燥した生成物をバウアーマイスタ−(Bauer −m
eister )の実験室用ミルで、60係が<0.0
63w+m、404が> 0.063 mmかつ(0−
180v+mの粒径分布になるまで磨砕し、ふるい分け
する。
このようにして得られた生成物を(出発成分と製造パラ
メータとは表3に示しである)アスベスト含有タイル接
着剤と同様の方法で試験した。試験結果は表4に示し、
アスベスト含有タイル接着用配合剤の標準としての比較
試験結果を表5に示した1、

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、fll ヒドロキシ(C′2〜CS)アルキルメチ
    ルセルローズ(HAMC)85乃至97重量係、 +21a)30乃至75モルノぞーセントの2−アクリ
    ルアミド−2−メチル−3−プロパンスルフォン酸、 b ) 1 5乃至3 5モルd’ーセントのアクリル
    アミド、および C)lO乃至50モルノソーセントのアクリル酸エチル の共重合体3乃至15重量係 ならびに (3)成分(2)1モルあたり0、2乃至1.2モルの
    二官能性架橋成分 をHAMC l 0 0 fあたシ1.98乃至3.0
    81のNaOHを全量として用いるN a 0 11よ
    りなるアルカリ性媒体中で反応させて得られる高分子量
    の水溶性物質。 2、 90乃至92重量係のヒドロキシ(C,〜CS)
    アルキルメチルセルローズを含有してなる特許請求の範
    囲第1項記載の水溶性物質。 3、8乃至lO重量帳の上記共重合体を含有してなる特
    許請求の範囲第1項または第2項記載の水溶性物質。 4、成分2の1モルあたシ03乃至0.9モルの二官能
    性架橋成分を含有してなる特許請求の範囲第1乃至第3
    項のいずれかに記載の水溶性物質。 5 特許請求の範囲第1項記載の水溶性物質を含有して
    なるアスベスト非含有タイル接着性配合剤、。
JP59229060A 1983-11-04 1984-11-01 水溶性、重合体改質ヒドロキシアルメチルセルローズ Granted JPS60112838A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE3339860.7 1983-11-04
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