JPS60112038A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
- Publication number
- JPS60112038A JPS60112038A JP22117583A JP22117583A JPS60112038A JP S60112038 A JPS60112038 A JP S60112038A JP 22117583 A JP22117583 A JP 22117583A JP 22117583 A JP22117583 A JP 22117583A JP S60112038 A JPS60112038 A JP S60112038A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silver halide
- coupler
- color
- cyan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
(産業上の利用分野)
本発明は力「親なシアン色本画識形成カプラを含々する
ハロゲン化銀写真感光材料に関するものである。 (従来づ支術 ) 通常カラー画1象は芳香族第1級アミン系発色現1象主
薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元することによ
り、生成する発色現像生薬の酸化生成物と、黄色、マゼ
ンタ、シアンの各色素を形成するカプラとがハロケン化
仙乳剤中、酸化カップリングすることにより形成される
。 シアン色素を形成する為に典型的に使用されるカプラは
フェノール類及びナフトール類である。 特にフェノール類に於いて従来カプラの写真性能より考
えて要求される基本的性質としては色素の分光吸収特性
が良好なこと、即ちスペクトルの縁領域に吸収がなく、
シャープなこと。形成される色素が光、熱、湿気等に対
して十分な堅牢性含有1−ること。発色性が良好なこと
。即ち十分な発色Eに14度と発色菌1及を有すること
。更にl:DTA第2鉄塩を主成分とする漂白浴あるい
は漂白定庸浴がランニングで疲労しても色素損失がない
こと等が要求される。 捷た脱公害の見地から発色明、像液に硲刀口されるベン
ジルアルコールの除去が大きな問題として取り」二げら
れてきている。ところが一般にベンジルアルコール(i
−添加しないと十分な発色性が得られないというのが現
状である。ベンジルアルコ・−ル除りでの発色性の吐下
にフェノール系シアンカプラに於い′〔特に顕著であり
、この面からもベンジルアルコールがなくともシ白色性
の制い/アン色察金主成することができる新規なフェノ
ール系シアンカプラ奮宮有する・・ロゲン化−写真感光
材料の04発が安望され−Cいる。 これ捷で上6己の諸安件を満足すべく、研究が行われて
きているが本発明者らの刈る限りに於いてに、上記の要
求される性質全すぺ′C(1輪足したシアンカプラ會含
有するハロゲン化銀写真感光材料は禾プど見出されてい
ない。 し1jえは、衣国特QP2,8o1,171号に記載さ
れている6−〔α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキ
ン)ブタンアミド)−2,4−ジ−クロロ−3−メチル
フェノールに耐光性に良好であるが、+jjJ熱註Vこ
欠点を肩し加えて疲労した峡臼足着液での色素損失も太
さい。またベンジルアルコールへの晃色依6−往、が犬
であり、発色現闇液よりのベンジルアルコールの除去は
困難でめる。米国特許2、Ft15,826号記載の2
−へブタフルオロブタンアミド−5−〔α−(2,4−
ジ−t−アミルフェノキシ)ヘキサンアミド〕フェノー
ルに耐熱性、疲労した漂白定着浴での色素損失という点
で秀れているが、耐光性、発色性という点では劣る。 また特lA昭53−109630号公報に記載されてい
るカプラもベンジルアルコールの除去、更には耐光性と
いう点で間)追を残している。更に米国特許3.839
,044号、特開昭47−37425号、特公昭48−
36894号、特開昭50−10135号、同50−1
17422号、同50−130441号、同50−10
8841号、同50−120334号等に記載されるフ
ェノール系シアンカプラも耐熱性、ベンジルアルコ−/
L/(7)除去という点で不満足である。2位にウレイ
ド基を有するフェノール系カプラを含有するハロゲン化
銀写真感光材料は英国特許1,011,940号及び米
国特許3.446 、fi22号、同3,996.25
3号、向3,758.:’108号及び同3,880,
661号等に記載されているが、これらのカプラを含有
するハロゲン化銀写A感光材料より形成されるシアン色
素は分光液収がブロードな争、更に吸収極太が赤饋域の
比較的短波部VCあることによりスペクトルの縁領域に
かなりの吸収を有し色杓現上好ましくない。特開昭56
−65134号に記j或の2位にウレイド基金イコ°す
るフェノール系力f−+にスペクトル幀域の請求吸収に
ついてに、がなり抜書されているが、その11!2の特
性は佇一つ不十分である。 (発明の目的) 本発明の目的は、シアン発色に於て縁領域に支障となる
吸収がなく分光吸収がシャープなハロゲン化銀カラー写
共感元材料を提供することである。 まfc池の目的はシアン発色が良好で疲労処理液で処理
する場合にも発色損失が少く、ベンジルアルコール尤色
依存件の少いハロゲン什銀カラー写共感元材料ケ提供す
ることである。 史に別の目的ぼシアン発色した色素が堅牢なハロゲン化
法カラー写真感光相料を提供することである。 (発明の<ik成) こういった従来技術に対して、本発明者らは鋭:は研究
を重ねた結果、ハロゲン化銀孔011層Vこ言イ1せし
めるカプラとして下記のカプラにより前記の如きフェノ
ール系シアンカプラとして要求される層特性を十分に満
足することを見出すに到った。 フェノール環の2位に−So、R”、(有するフェニル
ウレイド基(Rはアルケニル基もしくにアルキニル基)
、4位に水素または光色現(象主薬の酸化生成吻とのカ
ッブリング反応時に脱離可能な基、5位[アシルアミノ
基を有するフェノール系77ンカグラ金含有するハロゲ
ン化銀乳剤層の少くとも1層分支持体上に有するハロゲ
ン化銀写真感元伺nkこよって達成される。 本発明におけるハロゲン化銀乳剤層に含有せしめるシア
ンカプラば、好捷しくは以下の一般式%式% 一般式〔■〕 式中、R’llバラスト基であって置換アルキル基、好
しくに置換フェノキシアルキル基またに置換フェニルチ
オアルキル基である。xH水素原子またに発色現像主薬
の酸化体とカップリング反応によりHIE脱可11ヒの
基、Rはアルケニル基またにアルキニル基である。−8
O2Rはフェニル環に於いてウレイド基の0位、m位域
はp位のいづれに置換されていてもよいが好ましくはm
位またはp位である。 Rの衣わすアルケニル基或はアルギニル基は好しくに炭
素数2〜12個であり、例えば−CH= OH2、−0
H7CH= CH2、−(121,014= 0Ii2
、−an2cn=cn−CH= 0H2−0H2C:E
” CH或に−(Cl、l、(J!2C== OH等の
基が挙げられる。 更にR51−を鳴を等のハロゲン原子或は−価の肩°機
基を表わす。pば0〜3の整数を表わす。 R11の表わす一画の有@基に例えばアルキル基(好ま
しくは炭飛数1から4の直鎖またに分岐の置換又は未置
換のアルキル基(特に好1しくにメチル、tert−ブ
チル))、アリール基(好ましくは置換捷たに未置換の
フェニル基)、俟素塩基(好1しくけ含チッ素被素猿(
特に好ましくはピロリジン、ピペリジン))、ヒドロキ
シ基、アルコキシ基(好ましくは炭%故]から8の置換
またぽ未置換のアルコキシ基(特に好1しくにメトキシ
tert −ブチルオキシ、メトキシカルボニルメトキ
シ基))、アリールオキシ基(好it、〈rri置換捷
たは未置換のフェノキシ基)、アシルオキシ基(好1し
くに置換または未置換のアルキルカルボニルオキシ基、
71ノールカルポニルオ* 74)、メルカプト基、ア
ルキルチオ基(好ましくは置換または未置換の炭素数1
から8のアルキルチオ基(特に好ましくはメチルチオ基
))、ニトロ基、アシル基、(好捷しくに炭素数1から
8のアルキルカルボニル基(特に好ましくはアセチル基
、ピパロイル基))、アミン基、アルキルアミノ基(好
1しくに炭素数1から4の直鎖または分岐のアルキルア
ミノ基(特に好捷しくにメチルアミノ基、エチルアミノ
基、tert −ブチルアミノ基))、ジアルキルアミ
ノ基(好ましくけシイチルアミン基、ジエチルアミノ基
)等が挙げられる。捷たpに好ましくは0である。 また6il記Xが表わすカップリング反応時rこ脱離可
能な基としてにノ・ロゲン原子(具体的には塩素、臭素
、フッ素等の各原子)、酸素原子または窒素原子が直j
χカグリング位に顔合しているアリールオキシ基、カル
バモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシルオ
キシ基、スルホンアミド基、コハク酸イミド丞尋ヲφけ
ることができる。 更にこれらの基の具体的な例としてに、例えば米国%。 ′l−3,471.563号、特開昭47−37425
号、特公昭48−36894月、特開昭50−1013
5号、同50−117422号、同50−130441
号、同51−108841号、同50−120334′
+5、同52−1’ 8315号、同53−52423
号、同53−105226号等に記載されている。祐j
Xは好しくは水素原子或はハロゲン原子である。 更に前記一般式CI)で表わされるフェノール系シアン
カグラVよ好しくは下記一般式〔1■〕で表わされるも
のである。 一般式CII’] 式中R及びXに前記と同義である。 R21rl、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
複索環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキ
シ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、メルカプト基
、アルキルチオ基、アリールオキ、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基\ア−7/1/ M 、アシ
ルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基捷たは
スルファモイル基を表わす。 R3は直鎖または分岐のアルキレン基を表わす。 ’i’;I’cYは酸素原子または硫黄原子で好しくは
酸素原子である。 lは0または11mに0〜4の整数を表わす。 mが2以上の場合にB2(,1同一でも異っていてもよ
い。 前記R2が表わすハロゲン原子は好ましくは」塩素、臭
素であり、アルキル基は好ましくは直鎖またに分岐の炭
素数1〜20のアルキル基、特に好ましくはメチルte
rt−ブチル、tθrt−ペンチル、tθrt−オクチ
ル、ドデシル、ペンタデシル等の各基であり、アリール
基ニ好ましくはフェニル基であり、複素穢恭に好ましく
は含堕累枚累猿基である。またR2が表わすアルコキシ
基は好ましくは直鎖捷たは分岐の炭素数1〜2oのアル
キルオキシ基、特に好ましくはメトキシ、エトキシ、t
θrt−ブチルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ
、ドデシルオキシの%iであり、アリールオキシミU好
ましくはフェノキシ基であり、アシルオキシ基に好まし
くはアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
オキシ基、特に好ましくはアセトキシ、ベンゾイルオキ
シの各基であり、アルコキシカルボニル基に好ましくは
炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキルオキシカル
ボニル基であり、アリールオキ7カルボニル丞に好まし
くはフェノキンカルボニル基である。更には上記R2が
表わすアルギルチオ基に好ましくは炭素数1〜加の直鎖
またQよ分岐のアルギルチオ基であり、アシル基は好ま
しくは炭素数1〜20の直鎖またば分岐のアルキルカル
ボニル基であり、アシルアミノ基ハ好ましくは炭素数1
〜加の直鎖まfcは分岐のアルキルカルホアミド、ベン
センカルボアミドの各基であり、スルホンアミド基は好
−ましくは炭素数1〜20の直鎖またに分岐のアルキル
スルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基であり、
またカルノ(モイル基に好ましくは炭淋故1〜2oの直
鎖または分岐のアルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニルの各基であり、スルファモイル基は好ま
しくは炭素数1〜20の直鎖捷たに分岐のアルキルアミ
ンスルホニル、フェニルアミンスルホニルの谷かであり
、これらの基はそれぞれ置換基を有してもよい。 次に前記R3が表わす直鎖または分岐のアルキレン基は
好ましくは炭素数1〜20のアルキレン基である。 また一般式〔■〕で表わされるフェノ−Jし系シアンカ
プラは更に好しくは下記一般式c ut )で表わさ1
+、るものである。 式中R及びxi前記と同筏である。 R4は水素原子捷たはアルキル基を表わし、該アルキル
基は好しくQま炭素数1〜18貼のiは鎖寸たは分岐の
アルキル基であり、例えばメチル基、グロビル^獣 ド
デシル基、オクタドfシル基等がbtけられこれらのア
ルキル基は置挾基全有してもよいOR6及びR’ U分
岐のアルキル基であり、好ましくは第3級のアルキル基
を表わし、特に好ましくはt −05H11−基である
。 r上は1〜30うf敗である。 以下に本発明に係わる前記フェノール系シアンカプラの
代表的具体例を示すが本発明はこれらのみに限定きれる
ものでにない。 例示化合物
ハロゲン化銀写真感光材料に関するものである。 (従来づ支術 ) 通常カラー画1象は芳香族第1級アミン系発色現1象主
薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元することによ
り、生成する発色現像生薬の酸化生成物と、黄色、マゼ
ンタ、シアンの各色素を形成するカプラとがハロケン化
仙乳剤中、酸化カップリングすることにより形成される
。 シアン色素を形成する為に典型的に使用されるカプラは
フェノール類及びナフトール類である。 特にフェノール類に於いて従来カプラの写真性能より考
えて要求される基本的性質としては色素の分光吸収特性
が良好なこと、即ちスペクトルの縁領域に吸収がなく、
シャープなこと。形成される色素が光、熱、湿気等に対
して十分な堅牢性含有1−ること。発色性が良好なこと
。即ち十分な発色Eに14度と発色菌1及を有すること
。更にl:DTA第2鉄塩を主成分とする漂白浴あるい
は漂白定庸浴がランニングで疲労しても色素損失がない
こと等が要求される。 捷た脱公害の見地から発色明、像液に硲刀口されるベン
ジルアルコールの除去が大きな問題として取り」二げら
れてきている。ところが一般にベンジルアルコール(i
−添加しないと十分な発色性が得られないというのが現
状である。ベンジルアルコ・−ル除りでの発色性の吐下
にフェノール系シアンカプラに於い′〔特に顕著であり
、この面からもベンジルアルコールがなくともシ白色性
の制い/アン色察金主成することができる新規なフェノ
ール系シアンカプラ奮宮有する・・ロゲン化−写真感光
材料の04発が安望され−Cいる。 これ捷で上6己の諸安件を満足すべく、研究が行われて
きているが本発明者らの刈る限りに於いてに、上記の要
求される性質全すぺ′C(1輪足したシアンカプラ會含
有するハロゲン化銀写真感光材料は禾プど見出されてい
ない。 し1jえは、衣国特QP2,8o1,171号に記載さ
れている6−〔α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキ
ン)ブタンアミド)−2,4−ジ−クロロ−3−メチル
フェノールに耐光性に良好であるが、+jjJ熱註Vこ
欠点を肩し加えて疲労した峡臼足着液での色素損失も太
さい。またベンジルアルコールへの晃色依6−往、が犬
であり、発色現闇液よりのベンジルアルコールの除去は
困難でめる。米国特許2、Ft15,826号記載の2
−へブタフルオロブタンアミド−5−〔α−(2,4−
ジ−t−アミルフェノキシ)ヘキサンアミド〕フェノー
ルに耐熱性、疲労した漂白定着浴での色素損失という点
で秀れているが、耐光性、発色性という点では劣る。 また特lA昭53−109630号公報に記載されてい
るカプラもベンジルアルコールの除去、更には耐光性と
いう点で間)追を残している。更に米国特許3.839
,044号、特開昭47−37425号、特公昭48−
36894号、特開昭50−10135号、同50−1
17422号、同50−130441号、同50−10
8841号、同50−120334号等に記載されるフ
ェノール系シアンカプラも耐熱性、ベンジルアルコ−/
L/(7)除去という点で不満足である。2位にウレイ
ド基を有するフェノール系カプラを含有するハロゲン化
銀写真感光材料は英国特許1,011,940号及び米
国特許3.446 、fi22号、同3,996.25
3号、向3,758.:’108号及び同3,880,
661号等に記載されているが、これらのカプラを含有
するハロゲン化銀写A感光材料より形成されるシアン色
素は分光液収がブロードな争、更に吸収極太が赤饋域の
比較的短波部VCあることによりスペクトルの縁領域に
かなりの吸収を有し色杓現上好ましくない。特開昭56
−65134号に記j或の2位にウレイド基金イコ°す
るフェノール系力f−+にスペクトル幀域の請求吸収に
ついてに、がなり抜書されているが、その11!2の特
性は佇一つ不十分である。 (発明の目的) 本発明の目的は、シアン発色に於て縁領域に支障となる
吸収がなく分光吸収がシャープなハロゲン化銀カラー写
共感元材料を提供することである。 まfc池の目的はシアン発色が良好で疲労処理液で処理
する場合にも発色損失が少く、ベンジルアルコール尤色
依存件の少いハロゲン什銀カラー写共感元材料ケ提供す
ることである。 史に別の目的ぼシアン発色した色素が堅牢なハロゲン化
法カラー写真感光相料を提供することである。 (発明の<ik成) こういった従来技術に対して、本発明者らは鋭:は研究
を重ねた結果、ハロゲン化銀孔011層Vこ言イ1せし
めるカプラとして下記のカプラにより前記の如きフェノ
ール系シアンカプラとして要求される層特性を十分に満
足することを見出すに到った。 フェノール環の2位に−So、R”、(有するフェニル
ウレイド基(Rはアルケニル基もしくにアルキニル基)
、4位に水素または光色現(象主薬の酸化生成吻とのカ
ッブリング反応時に脱離可能な基、5位[アシルアミノ
基を有するフェノール系77ンカグラ金含有するハロゲ
ン化銀乳剤層の少くとも1層分支持体上に有するハロゲ
ン化銀写真感元伺nkこよって達成される。 本発明におけるハロゲン化銀乳剤層に含有せしめるシア
ンカプラば、好捷しくは以下の一般式%式% 一般式〔■〕 式中、R’llバラスト基であって置換アルキル基、好
しくに置換フェノキシアルキル基またに置換フェニルチ
オアルキル基である。xH水素原子またに発色現像主薬
の酸化体とカップリング反応によりHIE脱可11ヒの
基、Rはアルケニル基またにアルキニル基である。−8
O2Rはフェニル環に於いてウレイド基の0位、m位域
はp位のいづれに置換されていてもよいが好ましくはm
位またはp位である。 Rの衣わすアルケニル基或はアルギニル基は好しくに炭
素数2〜12個であり、例えば−CH= OH2、−0
H7CH= CH2、−(121,014= 0Ii2
、−an2cn=cn−CH= 0H2−0H2C:E
” CH或に−(Cl、l、(J!2C== OH等の
基が挙げられる。 更にR51−を鳴を等のハロゲン原子或は−価の肩°機
基を表わす。pば0〜3の整数を表わす。 R11の表わす一画の有@基に例えばアルキル基(好ま
しくは炭飛数1から4の直鎖またに分岐の置換又は未置
換のアルキル基(特に好1しくにメチル、tert−ブ
チル))、アリール基(好ましくは置換捷たに未置換の
フェニル基)、俟素塩基(好1しくけ含チッ素被素猿(
特に好ましくはピロリジン、ピペリジン))、ヒドロキ
シ基、アルコキシ基(好ましくは炭%故]から8の置換
またぽ未置換のアルコキシ基(特に好1しくにメトキシ
tert −ブチルオキシ、メトキシカルボニルメトキ
シ基))、アリールオキシ基(好it、〈rri置換捷
たは未置換のフェノキシ基)、アシルオキシ基(好1し
くに置換または未置換のアルキルカルボニルオキシ基、
71ノールカルポニルオ* 74)、メルカプト基、ア
ルキルチオ基(好ましくは置換または未置換の炭素数1
から8のアルキルチオ基(特に好ましくはメチルチオ基
))、ニトロ基、アシル基、(好捷しくに炭素数1から
8のアルキルカルボニル基(特に好ましくはアセチル基
、ピパロイル基))、アミン基、アルキルアミノ基(好
1しくに炭素数1から4の直鎖または分岐のアルキルア
ミノ基(特に好捷しくにメチルアミノ基、エチルアミノ
基、tert −ブチルアミノ基))、ジアルキルアミ
ノ基(好ましくけシイチルアミン基、ジエチルアミノ基
)等が挙げられる。捷たpに好ましくは0である。 また6il記Xが表わすカップリング反応時rこ脱離可
能な基としてにノ・ロゲン原子(具体的には塩素、臭素
、フッ素等の各原子)、酸素原子または窒素原子が直j
χカグリング位に顔合しているアリールオキシ基、カル
バモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシルオ
キシ基、スルホンアミド基、コハク酸イミド丞尋ヲφけ
ることができる。 更にこれらの基の具体的な例としてに、例えば米国%。 ′l−3,471.563号、特開昭47−37425
号、特公昭48−36894月、特開昭50−1013
5号、同50−117422号、同50−130441
号、同51−108841号、同50−120334′
+5、同52−1’ 8315号、同53−52423
号、同53−105226号等に記載されている。祐j
Xは好しくは水素原子或はハロゲン原子である。 更に前記一般式CI)で表わされるフェノール系シアン
カグラVよ好しくは下記一般式〔1■〕で表わされるも
のである。 一般式CII’] 式中R及びXに前記と同義である。 R21rl、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
複索環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキ
シ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、メルカプト基
、アルキルチオ基、アリールオキ、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基\ア−7/1/ M 、アシ
ルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基捷たは
スルファモイル基を表わす。 R3は直鎖または分岐のアルキレン基を表わす。 ’i’;I’cYは酸素原子または硫黄原子で好しくは
酸素原子である。 lは0または11mに0〜4の整数を表わす。 mが2以上の場合にB2(,1同一でも異っていてもよ
い。 前記R2が表わすハロゲン原子は好ましくは」塩素、臭
素であり、アルキル基は好ましくは直鎖またに分岐の炭
素数1〜20のアルキル基、特に好ましくはメチルte
rt−ブチル、tθrt−ペンチル、tθrt−オクチ
ル、ドデシル、ペンタデシル等の各基であり、アリール
基ニ好ましくはフェニル基であり、複素穢恭に好ましく
は含堕累枚累猿基である。またR2が表わすアルコキシ
基は好ましくは直鎖捷たは分岐の炭素数1〜2oのアル
キルオキシ基、特に好ましくはメトキシ、エトキシ、t
θrt−ブチルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ
、ドデシルオキシの%iであり、アリールオキシミU好
ましくはフェノキシ基であり、アシルオキシ基に好まし
くはアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
オキシ基、特に好ましくはアセトキシ、ベンゾイルオキ
シの各基であり、アルコキシカルボニル基に好ましくは
炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキルオキシカル
ボニル基であり、アリールオキ7カルボニル丞に好まし
くはフェノキンカルボニル基である。更には上記R2が
表わすアルギルチオ基に好ましくは炭素数1〜加の直鎖
またQよ分岐のアルギルチオ基であり、アシル基は好ま
しくは炭素数1〜20の直鎖またば分岐のアルキルカル
ボニル基であり、アシルアミノ基ハ好ましくは炭素数1
〜加の直鎖まfcは分岐のアルキルカルホアミド、ベン
センカルボアミドの各基であり、スルホンアミド基は好
−ましくは炭素数1〜20の直鎖またに分岐のアルキル
スルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基であり、
またカルノ(モイル基に好ましくは炭淋故1〜2oの直
鎖または分岐のアルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニルの各基であり、スルファモイル基は好ま
しくは炭素数1〜20の直鎖捷たに分岐のアルキルアミ
ンスルホニル、フェニルアミンスルホニルの谷かであり
、これらの基はそれぞれ置換基を有してもよい。 次に前記R3が表わす直鎖または分岐のアルキレン基は
好ましくは炭素数1〜20のアルキレン基である。 また一般式〔■〕で表わされるフェノ−Jし系シアンカ
プラは更に好しくは下記一般式c ut )で表わさ1
+、るものである。 式中R及びxi前記と同筏である。 R4は水素原子捷たはアルキル基を表わし、該アルキル
基は好しくQま炭素数1〜18貼のiは鎖寸たは分岐の
アルキル基であり、例えばメチル基、グロビル^獣 ド
デシル基、オクタドfシル基等がbtけられこれらのア
ルキル基は置挾基全有してもよいOR6及びR’ U分
岐のアルキル基であり、好ましくは第3級のアルキル基
を表わし、特に好ましくはt −05H11−基である
。 r上は1〜30うf敗である。 以下に本発明に係わる前記フェノール系シアンカプラの
代表的具体例を示すが本発明はこれらのみに限定きれる
ものでにない。 例示化合物
【)
00H。
−15−
し+2し12町
17)
次に本発明に係わるフェノール系シアンカプラの代表的
な合成方法を示す。 以上のルートに従い容易に合成できる。 (合成例) 例示化合物(1)は以下のルートで合成した。 MI → 例示化合物(]) 化合物(Al1.5.9と化合物(、B13.2Fとイ
ミダゾール70In9をトルエン5Qm/+中6時間加
熱還流きせる。反応後析晶濾取する。生成した中間体(
CI U 10 gの鉄にて5Q mlのジオキシサン
中、5mlの酢酸存在下還元する。反応液は濾過した後
、500m1の水中に注ぐ。化合421 (DI U酢
酸エチfiv 100 mlに俗かし、560111p
の水酸化カリを6かしたアルカリ水経液20dと共に激
しく攪拌し化合物(Fi13.3gを加える。2時間反
応させ酢酸エチル層に水洗し乾燥する。減圧譲柩しシリ
カゲルカラム分離した。 例示化合物(1)を1.4gIf?:、。目的物である
こと(i7NMR,マススペクトルにて確認した。 上記により合成された中間体およびシアンカプラの構造
i”i、I R、N MR等によって目的物と一致する
こと?確認した。本発明の曲のシアンカプラも同様の方
法で合成することができる。 本発明に糸わるハロゲン化銀乳剤層に含有せしめるシア
ン色素形成カプラは通常のシアン色素形成カプラで用い
られる方法技術が同様に適用出来る。典型的VCi 、
例えばカプラをハロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤ケ
ベース上に被覆して写真要素を形成する。 写真妥素は、草色安浜または多色委素であることが出来
る。多色要素でに、本発明に係るシアン色素形成カプラ
は、一般に赤感性ハロゲン化銀乳剤に含有させる。 各感光性ハロゲン化銀乳剤層を構成する各構成1位は、
スペクトルのある一定領域に対して感光化を有する単層
乳剤K1たは多層乳剤層からなることが出来る。 本発明のハロゲン什銀写真感光拐料は、少な゛くとも1
つのシアン色素形成カプラを含有する少なくとも1つの
赤感性ハロゲン化銀乳剤層からなるンアン色素画1象形
成構成阜位(シアン色素形成力グラの少なくとも1つは
本C老明に係るカプラである)、少なくとも1つのマゼ
ンタ色素形成カグシャイイする少なくとも1つの緑感性
ハロゲン化銀乳朋層からなるマゼンタ色素両(段形成単
位、少なくとも1つの黄色色素形成カプラを有する少な
くとも1つの青感性ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色素
画法形成構成単位分ベースに担持”させたものからなる
。ハロケンイビ銀写真感元イ2料に、追加の層たとえば
フィルター増、中間層、〔に設層、下塗り層等を有する
ことが出来る。 本発明に係るカプラを赤感性ハロゲン化銀乳剤に含有せ
しめるにU、91Jえばトリクレジルホスフェート、ジ
ブチルフタレート等の那点175℃以上の篩沸点有機鼎
媒捷たは酢l賀ブチル、プロピオン【没ブチル等の低那
点尚媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じてそれらの混
合液に本発明に係るカブラを単独でまたは併用して、耐
屏した後、界面活性剤を含むゼラチン水m液と混合し、
次に高速度回転ミキサー捷たはコロイドミルで乳化した
後、赤感性ハロゲン化銀乳剤に添加して本発明に1更用
するハロゲン化銀乳剤を調製することが出来る。 そして本発明に係るカブラを本発明に係る赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤中に添加する場合、A7@、ハログノ住銀1
モル当り約0.07〜0.7モル、好ましく fl 0
.1モル〜0.4モルの鮪、囲で本発明のカブラが添加
される。 本発明のハロゲン化銀写真感元相料に1吏用され得るハ
ロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀とじてに、臭
化味、塩化銀、沃臭化銀、塩奨化銀、塩沃臭化銀等の辿
常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のものが包含さ
れる。 べ発明に係るハロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン化銀
乳剤に、通常行なわれる表法をはじめ、イ虫々の製法、
lylえば植・公昭46−7772号に記載されている
如き方法、すなわぢ酢解朋が臭化銀よりも大きい、少な
くとも一部の銀埴からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次
いでこの粒子の少な゛くとも一部を臭化銀−または沃具
化銀水に変換する等の所ii’Jコンバージコン乳剤の
−A法、あるいは0.1μm以下の平均粒径’に/Iイ
する微粒子状ハロゲン化銀からなるリップマン乳剤の製
法等あらゆる製法によって作成することができる。 きらに本発明に係るハロゲン化銀孔A11は、硫黄増感
剤、例えばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン
等、捷だ活性あるいに不活性のセレン増感剤、そして還
元増感剤、例えば第1スズ場、ポリアミン等、貴金属増
感剤、例えば金増感剤、具体的VCIdカリウムオーリ
チオシアネート、カリウムクロロオーレート、2−オー
ロスルホベンズチアゾールメチルクロリド等、あるいは
例えばルテニウム、ロジウム、イリジウム等の水心性鳴
の増感剤、具体的[Hアンモニウムクロロパラテート、
カリウムクロロオーレ−トおよびナトリウムクロロパラ
ダイト等の単独であるいは適宜併用で化学的に増感され
ることがでさる。 −1だ本発明に係るハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写
真用添〃0剤を含有せしめることができる。 例えばRe5earch Disclosure (リ
サーチ・ディスクロジャー11978年12月項目17
643に記載されているが如き写真用6j加剤である。 本発明に係るハロゲン化銀は赤感性乳剤に必安な感光波
長域に感光性を付与するために、適当な増感色票の選択
により分光増感がなされる。この分光増感色素としては
種々のものが用いられ、これらは1種あるいに2種以上
併用することができる。本発明においてイず4りに使用
される分光増感色素としては、レリえば米し!、l堝許
2,269,234号、同2.270.378号、同2
,442.71’0号、同2.454,620号、同2
,776.280号等に記載されている如きシアニン色
素、メロシアニン色素咄たは複合シアニン色部を代表的
なものとして革げることができる。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いることができ
る発色現像爪は好1しくに、芳香族第1級アミン系発色
現1象主薬を主成分とするものである。この発色現像主
薬の、に体1+1]としてにp−フェニレンジアミン系
のものが代表的であり、例えばジエチル−p−フェニレ
ンジアミン塩酸塩、モノメチル−p−フェニレンジアミ
ンmV)塩、ジメチル−p−7工ニレンジアミンm酸j
4.2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエンi酸塩、
2−アミノ−5−(N−エチル−N−ドデシルアミノ)
−トルエン、2−アミノ−5−(N−エチル−N−B−
メタンスルホンアミドエチル)アミントルエンイ(([
酸塩、4−(N−エチル−N−β−メタンスルホノアミ
ドエチルアミノ)アニリン、4−(N−エチル−N−β
−ヒドロキシエチルアミノ)アニリ/、2−アミノ−5
−(N−エチル−N−β−メトギシエナル)アミントル
エン等が挙げられる。 現像後は銀およびハロゲン化釧を除去するための砂山、
距着丑たは漂白一定府、洗浄および乾燥の通當の工程が
行われろ。 以下実施例により、本発明を具体的に述べるが本発明の
実施の態様がこれKより限定されるものではない。 実施をンリ(1) 下記第1表1こ示すような本発明に係るフェノール系シ
アンカプラおよび下記の圧板カプラ(A) 、 (B)
。 (0)を各々0.01モルずつ取り、その重量と同b4
゛のフタル1皮ジプチルおよび3f@b4.の酢豚エチ
ルとの混合液に加え、60℃に7II]温しで完全に心
屏した。 このω液ケアルカノールB(アルキルナフタレンスルホ
不一11 デュポン社製)およびセラチンの水心液に加
え、コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラ分
散7[r作成した。次にこのカプラ分散液を銀として0
.1モルを含む法具化銀乳剤(5モル係が汰什銀)に隙
加し、ポリエチレンラミネート紙に塗布し乾燥して、安
定な塗イn膜をゼする64重類のハロゲン化銀カラー写
jX感光拐料(試料番号1〜6)を得た。 比軟用カプラ(A) 比較用カプラ(Bl H 比較用カプラ(C+ これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
、次の処理を行った。 処理工程(30°C) 処理時114」〔発色現隊液組
成〕 〔漂白液4111成〕 〔定着液組成〕 〔安疋化岐組成〕 上記の処理により得られたシアン色素両縁について写真
特性測定した。そのが、ζ果を下記第1表に示す。 (第 1 表) (伺、表中の相対感度は比較用カプラ(Alを100と
した時の感1政比) 上記第1表の結果からも明らかな如く、本発明に係わる
カプラを用いた試料(試料層1〜3)は、感度発色性共
に比較カプラに比べて漬れていることが判る。また本発
明による試料は、分光スペクトルを測定した結果、赤領
域の長波長部に最大吸収波長を有し、短波長部にシャー
プな切れを示し、色再現上好ましい色素1Ii171象
を与えることもわかった。 実施例2 太施し0】と同様にして痔られた試料7〜12を′ウェ
ッジ露光した後、実施例1の発色現1象処理を行なった
。一方詰白疋着液全下記の組成に代えたもので現1象処
理全行ない疲労徐白液によるシアン色訊画1家の褪色性
を調べた。 (標白液組成) 画隊処理して借られた試料のシアン色素の最大反射濃度
を1tll+足した。 その結果を下記第2表に示す。f^j1最太を梵雇部に
おける色痰JA存率は以下のようにしてd)だ。 (凋巳 2 衣) 上記第2表の結果から、本発明て係わるカプラ分用いた
試料(試料層7〜9)でに、疲労標白液処理におけるシ
アン色票の褪色が少ないことが理解された。 実施例3 前記実施例1と同様にして得られた試料を用いて色紫画
1象の1元性、耐熱性、耐湿性の検討を行なった。 優られた結果を第3表に示す。 なお、我子、・:jIj元性rま、ドtられ7cぞ↑両
縁乞キセノンフェードメーターで400時1…曝蕗佼の
残留a没度金、曝露AiJの6度を100として表わし
た。また耐湿性は60℃、相対湿度70チの乗件で4週
+ii]渫仔故の残留炭IJIを、試験前の礎度を10
0として表わした。さらに耐熱性は、77℃の条件下4
週間保イエ=銑の残留−!変を、試戚前の鋲度を100
とし′C衣わした。(但し初濃度1.0) 第3表より、+発明に係るシアンカプラを用いた試料に
、耐光性、耐熱性、耐湿性のいずれの点でも侵れた性能
を有することがわかる。 実施列4 第4表に示すような本発明のカプラおよび下記の比較カ
プラ(Dl 、(El 、(F)を・6々0.03七ル
づり1v、す、その重数と1司量のフタルj俊ジブチル
および3倍量の酢酸エチルとの混合iK加え、60℃に
加(温して完全に鼎解した。このM液をアルカノールB
(アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社製)お
よびゼラチンの水G液に加え、コロイドミル音用いて乳
化し、それぞれのカプラ分数〆夜を作成した。次だこの
カプラ分散液を銀として0.1モル?含む塩臭化銀乳剤
(30モル係が臭化銀)に象加し、ポリエチレンラミネ
ート紙に塗布−七乾燥して、安定な塗布膜を有する6
4!iL類のハロゲン化銀ガラ−写真+1&元42料(
試料1斉号19〜24)?:fりだ。 比較カプラ(D> り 比較カプラ(E) H C/( 比I収カプラ(F) n これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
次の処理を行なった。但し発色現1体工程に、ベンジル
アIレコールの溶加されたもの(発色現像〔1〕)添別
しないもの(発色現像〔2〕)との二種の組成(lこつ
いて行なった。 〔処理〕 処理工程(あC) 処理時間 発色挽材 3公園秒 漂白足漕 1分30秒 水 洗 2分 下記にその各処理組成を示−1゜ 〔発色現1象液組成1〕 〔発色現詠液組成2〕 〔洋白定着液組成〕 レンモニア水(28慢心液)20ml!得られた試料の
それぞれについて写真特性を測定した。 その結果を下記第4表に示す。表中、相対感度1直は発
色現1家液〔1〕で処理した時の最大感度値を100と
して表わした。 (第 4 表) PJU記第4表から明らかなように本発明に係るカプラ
により得られた試料は、ベンジルアルコールの有無にか
かわらず良好な感度、工α太譲度力Eilられ優れてい
ることがわかる。またづ6色スペクトルを6111定し
た結果、本発明のカブラ全1刊いた色素は、赤領域の比
諏的艮い部分Vこ最犬眩収4返大を肩し、短波長側の吸
収は少なく優れた色θ1IIAtを示すことが理11a
できた〇 代理人 深 原 義 美
な合成方法を示す。 以上のルートに従い容易に合成できる。 (合成例) 例示化合物(1)は以下のルートで合成した。 MI → 例示化合物(]) 化合物(Al1.5.9と化合物(、B13.2Fとイ
ミダゾール70In9をトルエン5Qm/+中6時間加
熱還流きせる。反応後析晶濾取する。生成した中間体(
CI U 10 gの鉄にて5Q mlのジオキシサン
中、5mlの酢酸存在下還元する。反応液は濾過した後
、500m1の水中に注ぐ。化合421 (DI U酢
酸エチfiv 100 mlに俗かし、560111p
の水酸化カリを6かしたアルカリ水経液20dと共に激
しく攪拌し化合物(Fi13.3gを加える。2時間反
応させ酢酸エチル層に水洗し乾燥する。減圧譲柩しシリ
カゲルカラム分離した。 例示化合物(1)を1.4gIf?:、。目的物である
こと(i7NMR,マススペクトルにて確認した。 上記により合成された中間体およびシアンカプラの構造
i”i、I R、N MR等によって目的物と一致する
こと?確認した。本発明の曲のシアンカプラも同様の方
法で合成することができる。 本発明に糸わるハロゲン化銀乳剤層に含有せしめるシア
ン色素形成カプラは通常のシアン色素形成カプラで用い
られる方法技術が同様に適用出来る。典型的VCi 、
例えばカプラをハロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤ケ
ベース上に被覆して写真要素を形成する。 写真妥素は、草色安浜または多色委素であることが出来
る。多色要素でに、本発明に係るシアン色素形成カプラ
は、一般に赤感性ハロゲン化銀乳剤に含有させる。 各感光性ハロゲン化銀乳剤層を構成する各構成1位は、
スペクトルのある一定領域に対して感光化を有する単層
乳剤K1たは多層乳剤層からなることが出来る。 本発明のハロゲン什銀写真感光拐料は、少な゛くとも1
つのシアン色素形成カプラを含有する少なくとも1つの
赤感性ハロゲン化銀乳剤層からなるンアン色素画1象形
成構成阜位(シアン色素形成力グラの少なくとも1つは
本C老明に係るカプラである)、少なくとも1つのマゼ
ンタ色素形成カグシャイイする少なくとも1つの緑感性
ハロゲン化銀乳朋層からなるマゼンタ色素両(段形成単
位、少なくとも1つの黄色色素形成カプラを有する少な
くとも1つの青感性ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色素
画法形成構成単位分ベースに担持”させたものからなる
。ハロケンイビ銀写真感元イ2料に、追加の層たとえば
フィルター増、中間層、〔に設層、下塗り層等を有する
ことが出来る。 本発明に係るカプラを赤感性ハロゲン化銀乳剤に含有せ
しめるにU、91Jえばトリクレジルホスフェート、ジ
ブチルフタレート等の那点175℃以上の篩沸点有機鼎
媒捷たは酢l賀ブチル、プロピオン【没ブチル等の低那
点尚媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じてそれらの混
合液に本発明に係るカブラを単独でまたは併用して、耐
屏した後、界面活性剤を含むゼラチン水m液と混合し、
次に高速度回転ミキサー捷たはコロイドミルで乳化した
後、赤感性ハロゲン化銀乳剤に添加して本発明に1更用
するハロゲン化銀乳剤を調製することが出来る。 そして本発明に係るカブラを本発明に係る赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤中に添加する場合、A7@、ハログノ住銀1
モル当り約0.07〜0.7モル、好ましく fl 0
.1モル〜0.4モルの鮪、囲で本発明のカブラが添加
される。 本発明のハロゲン化銀写真感元相料に1吏用され得るハ
ロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀とじてに、臭
化味、塩化銀、沃臭化銀、塩奨化銀、塩沃臭化銀等の辿
常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のものが包含さ
れる。 べ発明に係るハロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン化銀
乳剤に、通常行なわれる表法をはじめ、イ虫々の製法、
lylえば植・公昭46−7772号に記載されている
如き方法、すなわぢ酢解朋が臭化銀よりも大きい、少な
くとも一部の銀埴からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次
いでこの粒子の少な゛くとも一部を臭化銀−または沃具
化銀水に変換する等の所ii’Jコンバージコン乳剤の
−A法、あるいは0.1μm以下の平均粒径’に/Iイ
する微粒子状ハロゲン化銀からなるリップマン乳剤の製
法等あらゆる製法によって作成することができる。 きらに本発明に係るハロゲン化銀孔A11は、硫黄増感
剤、例えばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン
等、捷だ活性あるいに不活性のセレン増感剤、そして還
元増感剤、例えば第1スズ場、ポリアミン等、貴金属増
感剤、例えば金増感剤、具体的VCIdカリウムオーリ
チオシアネート、カリウムクロロオーレート、2−オー
ロスルホベンズチアゾールメチルクロリド等、あるいは
例えばルテニウム、ロジウム、イリジウム等の水心性鳴
の増感剤、具体的[Hアンモニウムクロロパラテート、
カリウムクロロオーレ−トおよびナトリウムクロロパラ
ダイト等の単独であるいは適宜併用で化学的に増感され
ることがでさる。 −1だ本発明に係るハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写
真用添〃0剤を含有せしめることができる。 例えばRe5earch Disclosure (リ
サーチ・ディスクロジャー11978年12月項目17
643に記載されているが如き写真用6j加剤である。 本発明に係るハロゲン化銀は赤感性乳剤に必安な感光波
長域に感光性を付与するために、適当な増感色票の選択
により分光増感がなされる。この分光増感色素としては
種々のものが用いられ、これらは1種あるいに2種以上
併用することができる。本発明においてイず4りに使用
される分光増感色素としては、レリえば米し!、l堝許
2,269,234号、同2.270.378号、同2
,442.71’0号、同2.454,620号、同2
,776.280号等に記載されている如きシアニン色
素、メロシアニン色素咄たは複合シアニン色部を代表的
なものとして革げることができる。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いることができ
る発色現像爪は好1しくに、芳香族第1級アミン系発色
現1象主薬を主成分とするものである。この発色現像主
薬の、に体1+1]としてにp−フェニレンジアミン系
のものが代表的であり、例えばジエチル−p−フェニレ
ンジアミン塩酸塩、モノメチル−p−フェニレンジアミ
ンmV)塩、ジメチル−p−7工ニレンジアミンm酸j
4.2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエンi酸塩、
2−アミノ−5−(N−エチル−N−ドデシルアミノ)
−トルエン、2−アミノ−5−(N−エチル−N−B−
メタンスルホンアミドエチル)アミントルエンイ(([
酸塩、4−(N−エチル−N−β−メタンスルホノアミ
ドエチルアミノ)アニリン、4−(N−エチル−N−β
−ヒドロキシエチルアミノ)アニリ/、2−アミノ−5
−(N−エチル−N−β−メトギシエナル)アミントル
エン等が挙げられる。 現像後は銀およびハロゲン化釧を除去するための砂山、
距着丑たは漂白一定府、洗浄および乾燥の通當の工程が
行われろ。 以下実施例により、本発明を具体的に述べるが本発明の
実施の態様がこれKより限定されるものではない。 実施をンリ(1) 下記第1表1こ示すような本発明に係るフェノール系シ
アンカプラおよび下記の圧板カプラ(A) 、 (B)
。 (0)を各々0.01モルずつ取り、その重量と同b4
゛のフタル1皮ジプチルおよび3f@b4.の酢豚エチ
ルとの混合液に加え、60℃に7II]温しで完全に心
屏した。 このω液ケアルカノールB(アルキルナフタレンスルホ
不一11 デュポン社製)およびセラチンの水心液に加
え、コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラ分
散7[r作成した。次にこのカプラ分散液を銀として0
.1モルを含む法具化銀乳剤(5モル係が汰什銀)に隙
加し、ポリエチレンラミネート紙に塗布し乾燥して、安
定な塗イn膜をゼする64重類のハロゲン化銀カラー写
jX感光拐料(試料番号1〜6)を得た。 比軟用カプラ(A) 比較用カプラ(Bl H 比較用カプラ(C+ これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
、次の処理を行った。 処理工程(30°C) 処理時114」〔発色現隊液組
成〕 〔漂白液4111成〕 〔定着液組成〕 〔安疋化岐組成〕 上記の処理により得られたシアン色素両縁について写真
特性測定した。そのが、ζ果を下記第1表に示す。 (第 1 表) (伺、表中の相対感度は比較用カプラ(Alを100と
した時の感1政比) 上記第1表の結果からも明らかな如く、本発明に係わる
カプラを用いた試料(試料層1〜3)は、感度発色性共
に比較カプラに比べて漬れていることが判る。また本発
明による試料は、分光スペクトルを測定した結果、赤領
域の長波長部に最大吸収波長を有し、短波長部にシャー
プな切れを示し、色再現上好ましい色素1Ii171象
を与えることもわかった。 実施例2 太施し0】と同様にして痔られた試料7〜12を′ウェ
ッジ露光した後、実施例1の発色現1象処理を行なった
。一方詰白疋着液全下記の組成に代えたもので現1象処
理全行ない疲労徐白液によるシアン色訊画1家の褪色性
を調べた。 (標白液組成) 画隊処理して借られた試料のシアン色素の最大反射濃度
を1tll+足した。 その結果を下記第2表に示す。f^j1最太を梵雇部に
おける色痰JA存率は以下のようにしてd)だ。 (凋巳 2 衣) 上記第2表の結果から、本発明て係わるカプラ分用いた
試料(試料層7〜9)でに、疲労標白液処理におけるシ
アン色票の褪色が少ないことが理解された。 実施例3 前記実施例1と同様にして得られた試料を用いて色紫画
1象の1元性、耐熱性、耐湿性の検討を行なった。 優られた結果を第3表に示す。 なお、我子、・:jIj元性rま、ドtられ7cぞ↑両
縁乞キセノンフェードメーターで400時1…曝蕗佼の
残留a没度金、曝露AiJの6度を100として表わし
た。また耐湿性は60℃、相対湿度70チの乗件で4週
+ii]渫仔故の残留炭IJIを、試験前の礎度を10
0として表わした。さらに耐熱性は、77℃の条件下4
週間保イエ=銑の残留−!変を、試戚前の鋲度を100
とし′C衣わした。(但し初濃度1.0) 第3表より、+発明に係るシアンカプラを用いた試料に
、耐光性、耐熱性、耐湿性のいずれの点でも侵れた性能
を有することがわかる。 実施列4 第4表に示すような本発明のカプラおよび下記の比較カ
プラ(Dl 、(El 、(F)を・6々0.03七ル
づり1v、す、その重数と1司量のフタルj俊ジブチル
および3倍量の酢酸エチルとの混合iK加え、60℃に
加(温して完全に鼎解した。このM液をアルカノールB
(アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社製)お
よびゼラチンの水G液に加え、コロイドミル音用いて乳
化し、それぞれのカプラ分数〆夜を作成した。次だこの
カプラ分散液を銀として0.1モル?含む塩臭化銀乳剤
(30モル係が臭化銀)に象加し、ポリエチレンラミネ
ート紙に塗布−七乾燥して、安定な塗布膜を有する6
4!iL類のハロゲン化銀ガラ−写真+1&元42料(
試料1斉号19〜24)?:fりだ。 比較カプラ(D> り 比較カプラ(E) H C/( 比I収カプラ(F) n これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
次の処理を行なった。但し発色現1体工程に、ベンジル
アIレコールの溶加されたもの(発色現像〔1〕)添別
しないもの(発色現像〔2〕)との二種の組成(lこつ
いて行なった。 〔処理〕 処理工程(あC) 処理時間 発色挽材 3公園秒 漂白足漕 1分30秒 水 洗 2分 下記にその各処理組成を示−1゜ 〔発色現1象液組成1〕 〔発色現詠液組成2〕 〔洋白定着液組成〕 レンモニア水(28慢心液)20ml!得られた試料の
それぞれについて写真特性を測定した。 その結果を下記第4表に示す。表中、相対感度1直は発
色現1家液〔1〕で処理した時の最大感度値を100と
して表わした。 (第 4 表) PJU記第4表から明らかなように本発明に係るカプラ
により得られた試料は、ベンジルアルコールの有無にか
かわらず良好な感度、工α太譲度力Eilられ優れてい
ることがわかる。またづ6色スペクトルを6111定し
た結果、本発明のカブラ全1刊いた色素は、赤領域の比
諏的艮い部分Vこ最犬眩収4返大を肩し、短波長側の吸
収は少なく優れた色θ1IIAtを示すことが理11a
できた〇 代理人 深 原 義 美
Claims (1)
- フェノール環の2位に一8o2Rを有するフェニルウレ
イドM(RUアルケニル基もしくはアルキニル基)、4
位に水素捷たは発色現1象主系の酸化生成物とのカップ
リング反応時に脱離可能な基、5位にアシルアミノ基を
有するフェノール糸シアンカプラを含有するハロゲン化
銀乳剤層の少くと屯1層を支持体上に有するハロゲン化
銀写真感光材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22117583A JPS60112038A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22117583A JPS60112038A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60112038A true JPS60112038A (ja) | 1985-06-18 |
Family
ID=16762649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22117583A Pending JPS60112038A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60112038A (ja) |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP22117583A patent/JPS60112038A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4581326A (en) | Silver halide color photographic material | |
JPS6329732B2 (ja) | ||
JPS58216245A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
JPS5833249A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真画像の形成方法 | |
JPS6138464B2 (ja) | ||
JPS5941181B2 (ja) | フエノ−ル型シアンカプラ−を含むハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
JPS60112038A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPS5941182B2 (ja) | シアン色素画像の形成方法 | |
JPH026949A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
JPS6120039A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
JPS5959656A (ja) | フエノ−ル系化合物 | |
JPS5833251A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真用シアンカプラ− | |
JPS6335971B2 (ja) | ||
JPS5934536A (ja) | シアン色素画像形成方法 | |
JPS60108844A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPS60107649A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPS60108846A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPS6329733B2 (ja) | ||
JPS5833248A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真画像の形成方法 | |
JPS60111244A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPS60107650A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
JPS58189631A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法 | |
JPS58189633A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 | |
JPS6118948A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
JPS58189636A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 |