JPS60107650A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なシアンρ紫面伝形成カプラーを含有１−
るハロゲン化性写真感光材料Ｃｔ間するものである。

（従来技術） 通常カラー画像は芳香族第１級アミン系発色現ｆ９主葉
が、露光されたハロゲン化釧粒子を還元することにより
、生成する発色現像主認の酸化生成物と、黄色、マゼン
ク、シアン（Ｄ各色ｉ−：をＪｉ’５　Ｊｉ晃するカプ
ラとが）・ロゲン化仕手す剤中、ば化ブノツソ１）ング
することにより形成さ、）Ｌ２）。

シアン色素を形成する為に決、型的Ｇて仕ｎ１さオｔイ
）カブラはフェノール類及びナフ）　−１し顕で２０）
ろ。

特にフェノ−Ｊし類に於いてシロ１（ブＪブラσ）　Ｉ
ｒ；真１゛１三ｆ１１１より考えて要求さ】する基本的
性質とｔ、てむ〕を色奏の分光吸収特性が良好なこと、
ｒ、′ＩＪ′し）スーベクトルの近１に領域に吸収がな
く、シャープγ、くこと。形成さり、ろ色素が光、熱、
湿気等に対して十分な堅牢性を有すること６発色性が良
好なこと。口１１＝ら」−分な÷古色感度と発色濃度を
有すること。更１ｃ　ＥＤＴＡ第２１ξ墳を主成分とす
る掠白浴或いは洋白定着浴カーランニングで疲労しても
色素損失がなしＡこと等力′−要求される。

また脱公害の見地から発已現像液Ｌ（添加されるベンジ
ルアルコールの除去が大きな問題とし−（ｆ（Ｒり上げ
られてきている。ところが一般し℃ベンジルアルコール
を添加し１工いと十分ブ、Ｃ発色性カ１１ひられブよい
というのが現状である。ベンジルアルコール除去での発
色性の低下はフェノール系シアンカプラに於いて特に顕
著であり１この面からもベンジルアルコールがなくとも
発色性のベロいシアン色素を生成することができる新蜆
なフェノール系シアンカプラを含有するハロゲン化価写
Ｂ　ｒ、’！＜光材写：）の開発が要望されている。

これまで上記の諸要件を満足すべく、研究が行われてき
ているが本発明者らの知る限りにおいては、上記の要求
される性質をすべて１１１足したシアンカプラな含有す
るハロゲン化釦刀真感光材活トは未だ見出されていない
。

例えば、米国特許第２，８０１．１７１号に記載されて
いる６−〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）
ブタンアミド］−２，４−ジ−クロロ−メチルフェノー
ルは耐光性は良好であるが、面１熱性（（欠点をイエし
加えて疲労した洋白定着液での色警損失も大きい。また
ベンジルアルコールへの’Ａ　色依存’ｌ　カ大であり
、発色用Ｇｆｆｊよりのベンジルアルコールの除去は困
尽で；！；）る。米国特許２．８１５，８２６号記αの
２−へブタフルオロブタンアミド−５−〔α−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキＩｊ−ンアミド〕フ
ェノールは耐熱性、疲労した面白定５コ浴での色素損失
という点で秀れている力１、田−ラ゛ｅ性、発色性とい
う点では劣る。またｌＩ’、７開昭５３−１０’１６３
０号に配賦されているカプラもベンジルアルコールの除
去、更には耐光性という点で問題を歿してし）る０更に
米国特許３，８３９，０４４号、特開昭４７−３７４２
５号、特公昭４８−３６８９４号、＠開目５０−１０１
３５号、同５０−１１７４２２号、同５０−１３０４４
１号、同５〇−１０８８４１号、同５０−１２０３３４
号公報等に記載されるフェノール系シアンカプラ’ｂ　
ｉｔｃ？ｒｔｌ　、ヘンシフ１／　フルコールの除去と
いう点で不満足である。２位にび米国特許３，４４６，
６２２号、同３，９６６．２５３号、同３．７５８゜３
０８号及び同３，８８０，６６１号等に記載されてしす
るが、これらのカプラを含有てるノ・ログン化釧写真感
光材料より形成されるシアン色素は分光吸収がブロード
な事、更に吸収極大が赤領域の比散的短波部にある事に
よりスペクトルの縁領域にかなりの吸収を有し色再現上
好ましくない。を涛開詔５６−６５１３４号に記載の２
位にウレイド基を有するフェノール系カプラはヌベクト
ル領域の緑吸収については、かなり改善されているが、
その他の特性は今一つ不十分である。

（発明の目的） 本発明の目的は、シアン発色に於て島領域に支１童どな
る吸収がなく分光吸収がシャープなハロゲン化銀カラー
写真感光材料を提供することでＳ、る。

また他の目的はシアン発色が良好で疲労処理液で処理す
る賜合にも発色損失が少〈１ベンジルアルコール発色依
存性の少いハロゲン化仕カシー写真感光材料を提供する
ことである。

更に別の目的はシアン発色した色素がＬ１牢ＩＬノ゛ロ
ゲン化優カラー写真感光材利を提供することである。

（発明のイ苦成） こういった従来技術に対して、本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、ノ・ログン化鍋乳剤層に含有せしめるカプ
ラとして下記のカプラによりｂｌ記の如キフェノール系
シアンカプラとして要求されるｔ１１特性を十分π満足
することを見出−ｆ　＆’Ｃ到った。

フェノール環の２位に一８０２Ｒを４１するフェニルウ
レイド基（Ｒは）・ロゲン原子）、４位しτ水；（ξ亡
たは発色現像主祭の醒化生成物とのカップリング反応面
＋Ｃ脱艶可能な基、５位１（アシ月／アミノ井を有ｆる
フェノール系シアンカプラを含イ■する〕・ロゲン化Ｑ
ｉｂ剤層の少くとも１層を支持体上にイｆするハロゲン
化銀写真感光材料てよって達成される。

本発明におけるノーロゲン化銭乳剤ＪＯに含有せしめる
シアンカプラは、より好ましくは以下の一般式〔Ｉ〕で
表わされる。

一般式ＣＩ） 式中　Ｒ１はバラスト基を、Ｘは水；わ原子または発色
現像主祭の酸化体とカップリング反応によりｒｆ脱可能
な基（、またＲは）・ロゲン原子を表わ丁。

以下、本発明を更に詳しく＃４８’１　ｆる。

一般式〔Ｉ′３において、−８Ｏ２Ｒの量倹位Ｃえはウ
レイド基のｐ位またはｍ位であり好」ニジくに１１位で
ある。またＲは、フッ素原子、塩に原子１呉素原子、ヨ
ード原子のハロゲン原子を表わすが、好ましくはフッ素
原子である。Ｒ１′はハロゲン原子または一価のイＮ機
是を表わす。またｐは０〜３の整数を表わす。更にＲ８
の表わ−を一価の有ｉ；、”＜基は、例えばアルキル基
（好ましくは炭素数１〜４の直前または分岐の置換又は
未置換のアルギル基（１１１に好ましくはメチル、ｔａ
ｒｔ−ブチル））、アリール基（好ましくは置換または
未置換のフェニル基）、複素環基（好ましくは含チッ素
復套環（特に好ましくはピロリジン、ピペリジン））、
ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭ヨ（ボタ１
〜８の置換または未置換のアルコキシ基（１ＪＴｊ　ｌ
τ好ましくはメトキシ−ｔａｒｔ−ブチルオキシ、メト
キシカルボニルメトキシｇ））、アリールオキシ基（好
ましくは置換または未置換のフェノキシ基）、了シルオ
キシ基（好ましくはｆ＆換または未置換のアルキルカル
ボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基）、メル
カプト基、アルキルチオ基（好ｆしくは１．゛置換また
は未置換の炭τ・ニド数１〜８のアル・Ｖルヂオ基（特
に好ましくはメチルチオ基））、ニトロ基、アシル基、
（好ましくは炭ミ（；数１〜Ｂのアルキルカルボニル３
　（Ｉｌ芋＆τ好守しくはアセチル基、ピバロイルａ）
）　、アミノ基、アルキルアミノ基（好ましくは炭素数
１〜４の面分゛１ｆたは分岐のアルキルアミノ基（特に
好ｆＬ＜はメチルアミノ基、エチルアミン基、ｔｅｒｔ
−ブチルアミノ基））、ジアルキルアミノ基（好ましく
はジメチルアミノ基）ジエチルアミノ基１、）を表わす
。尚ｐは好ましくは０である。

また前記Ｘが表わすカップリング反応時に脱離可能な基
としては、ハロゲン原子（具体的には塩素、臭素、フツ
メζ停の各原子）、６２ブそ原子または窒素原子が直接
カップリング位に結合しているアリールオキシ基、カル
バモイルオキシ基、カルノくモイルメトキシ基、アシル
オキシ基、スルホンアミド基、コハク酸イミド基等を誉
げることかできる。

更にこ２ｔらの基の具体的な例としては、例えば米国特
許３，４７１．５６３号、特しトｊ昭４７−３７４２５
号、特公昭４８−３６８９４号、を庁開昭５０−１０１
３５号、回５〇−１１７４２２号、四５０−１３０４４
１号、１ｉ１５１−１０８８４１号、同５０−１２０３
３４号、同５２−１８３１５号、同５３−５２４２３　
＠、回５３−１０５２２６号等１ｃ記訂又されている。

Ｘとしては好ましくは水素原子またはハロゲン原子であ
る。

更に前記一般式［Ｉ］の表わすフェノール系シアンカプ
ラーは好ましくは一般式［１１］で表わされるものであ
る。

一般式ＣＤ） Ｒ及びＸは前記と同義であり　Ｒ２はノ・ロゲン原子、
アルキル基、アリール２％　、ｔｉ　ｇ４環基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アシルオキ
シ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、メルカプト基、アルキルチオ基
、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、了シルノ吉、アシルアミノ基、スルホンア
ミド基、カルノくモイル基またはスルファモイル基を表
わし、Ｒ３は直前または分岐のアルキレン基を表わす。

またＹは酸素原子または匝黄原子であり好ましくは０紫
原子である。ｌはＯまたは１、ｍは０〜４（ただしｍが
２以上の場合、Ｒ２は同一でも異なってもよい）の整斂
を表わす。

前記Ｒ２が表わすノ・ａゲン原子は好ましくは塩素、臭
素であり、アルキル基は好ましくは直前または分岐の炭
素数１〜２０のアルキル基、特に好ましくはメチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｔｅｒｔ−オク
チル蔦ドデシル、ペンタデシル等の各基でありへアリー
ル基は好ましくはフェニル基であり、複素環基は好まし
くは含窒素複ダ（環基である。また、Ｒ”が表わすアル
コキシ基は好ましくは面分または分岐の炭素数１〜２ｏ
のアルキルオキシ基、特に好ましくはメトキシ、エトキ
シ、ｔｅｒｔ−プチルオキシ、オクチルオキシ、デシル
オキシ、ドデシルオキシの各基であり、アリールオキシ
尤は好ましくはフェノキシ基であり、アシルオキシ妃は
好ｆしくはアルキルカルボニルオキシ基、アリールカル
ボニル丼キシ＆　、４′！１ＩｆＣ好ましくはアセトキ
シ、ベンゾイルオキシの各基であり、アルコキシカルボ
ニル基は好士しくに炭素数１〜２０の直鎖または分岐の
アルキルオキシカルボニル基であり、了リールオキシカ
ルボニル基は好ましくはフェノギシ力ルボニル基である
。更に上記Ｒ２が表わすアルキルチオ基は好ましくは炭
ダξ数１〜２ｆｌｌｌの直鎖または分岐のアルキルチオ
ｌＪもであり、アシル基は好ましくは炭素数１〜２０の
直鎖士たは分岐のγルギルカルボニル基であり、アシル
アミノ基は好まし７〈は炭素ｔａｚ−２０の直鎖または
分岐のアルキルカルボアミド、ベンゼンカルボアミドの
各基であり、スルホンアミド基は好ましくは炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルキルスルホンアミド８、ベ
ンゼンスルホンアミド基であり、またカルバモイル基は
好ましくは炭ダそ斂１〜２０の直幼または分岐のアルキ
ルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニルの各基
であり、スルファモイル基は好ましくは炭素数１〜２０
の直鎖または分岐のアルキルアミノスルホニル、フェニ
ルアミノスルホニルの各基であり、これらの基はそれぞ
れ饅換基な有してもよい。

前記Ｒ３が表わす直ｆｊ４または分岐のアルキレン基は
好ましくは炭素数１〜２０のアルキレン基である。

また一般式〔］〕で表わされるフェノール系シアンカプ
ラは更に好ましくは、一般式ｌ〕で表わされるものであ
る。

一般式〔■〕 式中、Ｘ及びＲは一般式〔Ｉ〕と回畦であり　Ｒ４は水
素原子またはアルキル基を表わすが該アルキル基は炭素
数１〜１８個の百釦または分岐のアルキル茫然は１〜３
の整数を表わす。

「１１ノ記Ｒ′の表わすアル・ヤル基としては、例えば
メチル、プロピル、ドデシル、オクタデシル等の基がＭ
げられ、このアルキル基は１ｌｆｆｉ　’Ａ％　ａをイ
エしてもよい。Ｒ５及びＲ６は分岐のアルキル基で２．
す、好ましくは第３級のアルギル基を表わし、′１：ｆ
Ｋ好ましくはｔ　−Ｃ，Ｈ，、−茫である□ 以下し［、本発明匠係わるフェノール系シアンカプラー
の代表的な具体例を示すが、本発明はこれらのみに限定
されろものではない。

化合物例 １−＋　１１１１１　１ Ｑ　Ｏ０００００ 一一 輪　ｈ　ゆ 閲　−。

■ ○ ′″　１）　−田 ｋ　匡　１）　○ ＝ｔ　”　Ｉ　ｌ　ｌ ら　ＯＯＱ　ＯＯ −、、Ｉｔ　１ １　ロ　Ｏｏ　ロ　Ｑ ｇ　ｈ　ｋ　ｂｈ　ｈ 〇 −− 一　四　〇 〇 次に本発明に仁わるフェノール系シア〉カプラ合成例（
例示化合物７の合成） １５．４．９の２−アミノ−５−ニトロフェノール、２
７．１９のｐ−フェノキシカルボニルアミノベンゼンス
ルホニルフルオドならびＩＣ６８０Ｋ４のイミダゾール
、２００ｍ４のトルエンの混合物を７時ＩＨＩ還流させ
た。Ｒａ後１析出した結晶を祭め、トルエンで洗浄した
。かくして黄色の固体２４．９．！７をイヮだ。このよ
うにして得られた化合物３５．５９をデトラヒドロフラ
ン２００Ｍにｉ１１解し、パラジウム−炭；；；尤去然
を用い、接危つΔ元を行った。

理論０の水素を消費後、この反応時にピリジン１５８ｇ
、２−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブタノ
イルクロライド３３．８ｇを加え、室温で１時間’ｆｆ
ｊ拌した。攪拌後、氷水中に加え、らｊｉｂエチルにて
抽出を行った。水洗徒、Ｉ！ｉｉ：ｍエチルＤを分離し
・０砲す）　ＩＪウムで乾燥してからＭ）　５３　Ｌ、
抽出物を得た。この反応イ′１鎧物をシリカゲルのカラ
ムクロマトを用いて、単に＃　！ＤＵし、薄い茶色のカ
ラメル３３．６ｇを得た。

上記により合成された中間体及びシアンカプラのイ１ｇ
造は、ＩＲ＋　ＮＭｎ等によって目的物と一致すること
を確認した。本発明の１１にのシアンカプラも同様の方
法で合成することができる。

本発明で使用されるシアン色素形成、カプラは、通常の
シアン色素形成カプラで用いられる方法技術が同（たに
適用出来る。典型的には、カプラをハロゲン化釧乳剤に
配θし、この乳剤をベース上に被覆して写真要素を形成
する。

写真要素は、単色要素または多色装素であることが出来
る。多色要素では、本発明のシ、アン色素形成カグラは
、普通赤感性乳剤に含有させるが、しかし１非埒感乳剤
または赤感性以外のスペクトルの三原色領域に感光性を
有する７Ｌ剤月中に含有サセテモよい。各植成単位は、
スペクトルのある一定領域に対して感光性を有する単層
乳剤層または１多り乳剤層からなることが出来る。画像
形成構成単位の層を含めて要素の居は、当秦界で知られ
ているようＫｇ々の順序で配列することが出来る。典型
的な多色写真要素は、少なくとも１つのシアン色素形成
カプラを有する少なくとも１つの赤感性ハロゲン化釧乳
剤ｎからンよるシアン色素画像形成構成単位（シアン色
素形成カプラの少なくとも１つは本発明のカプラである
。少なくとも１つのマゼンタ色素形成カプラな有する少
なくとも１つの緑感性ハロゲン化θ乳剤店からなるマゼ
ンタ色素画像形成構成単位、少なくとも１つの黄色色素
形成カプラな有する少なくとも１つのＴＩ感性ハロゲン
化ぐｆａ剤りからｌよる黄色士両ｔシ形成１１′・１成
単位をベースに担持させたものがらなて）。ハネは１追
加の届例えばフィルター唐、中間層、保口層、下塗り層
等を有することが出来る。

本発明に保わろカプラな乳剤に含有せしめる（τは１従
来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホスフ
ェート、ジブチに７タレー１・等の沸点１７５℃以上の
高沸点有椴溶繰または酢ｆジプチル、フロヒオン酸ブチ
ル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じて
それらの混合液に本発明のカプラを単独でまたは併用し
てＧ悠したソ１、界面活性剤を含むゼラチン水に液と混
合し、次に高速度回転ミキザー、超音波分散機またはコ
ロイドミルで乳化した後、ハロゲン化卸νて派別して本
発明に使用するハロゲン化釦りシ剤をケ］整することが
出来る。そして本発明に係わるカプラをハロゲン化銀乳
剤中に添加する烏合、通常、ハロゲン化値１モル当り０
．０７〜０．７モル、好ましくは０．１モル〜０４モル
の範囲本発明に係わるカプラが添加される。

本発明におけるハロゲン化伊乳剤に用いられるハロゲン
化釦としては、具化佳、角化に１１沃臭化仙、壌臭化法
、ｊＭａ沃臭化Ｑ等の通常のノ・ワゲン化佳乳剤に使用
される任意のものが包含される。

本発明に用いられるハロゲン化ぐＪ’　！７１．剤を植
成するハロゲン化ｃＡ乳剤は、通常行なわれるカ法をは
じめ、ｆ重々の側法、例えばに２；分目４６−７７７２
　＠　Ｋ記載されている如き方法、即ちｎマ磨度が臭化
仙よりも太きい、少なくとも一部のぐ１１届からなる他
項粒子の乳剤を形成し、次いでこの粒子の少なくとも一
部を臭化錫または沃臭化件ｊ、値に変拐する等の所ｂ１
１コンバージョン乳剤の農法、成いは０．１μｍ以下の
平均粒径な有する数粒千秋ハロゲン化Ｑからなるリップ
マン乳剤の側法等あらゆる側法によって作成ゴーること
かできる。

さらに上記のハロゲン化怨乳剤は、０黄増感剤、例えば
了りルチオ力ルバミド、チオ尿素、シスチン等、また活
性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤、
例えば第１ヌズｊｊ１ボリアミン等、貸金にブタｒ：、
（剤、例えは金増感剤、具ｆネ的にはカリウムオーリグ
オシアネート、カリウムクロロオーレート、２−オーロ
スルホベンズヂアゾールメチルクロリド等、或いは例え
ばルチニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性層のＪ
曽串剤、具体的にはアンモニウムクロロバラデート、カ
リウムクロロブラヂ不−ト及びナトリウムクロロパラダ
イト等のｌｉ独で或いは適宜併用で化学的に増感される
ことができろ。

また上記のハロゲン化ぐ一゛４乳剤は種々の公知の写真
用添加剤を含イ了せしめることがでなる。り１１えばＲ
ｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　１９７Ｂ　１
．１Ｆ、　１２月七１目１７６４３に記ｉｔ、１７゜さ
れているが如き写真用添加剤である〇本発明に用いられ
るハロゲン化ｆｆＪは赤感性乳剖に必要な感光波長域に
感光性を付方するために、ｉｂｉ当１工増感色繋の選択
により分光）；９感が１反される。

この分光」曽＋ｃ、’ｖ色票としてはハＩＩ々のものが
用いられ、これらは１鍾或いは２積以上併用することが
できる。水元明妬おいて有理に使用される分光増感色素
としては、例えば米１：’ｉｇ１１ｉ％許２゜２６９，
２３３号、同２．２７０，３７８号、同２．４４２．７
１０号、同２．４５４，６２９号、同２．７７６．２８
０号等に記載されている如ぎシアニン色≦＝、メロシア
ニン色；にまたはζ１合シアニン色紫を代表的なものと
して２ｆげることができる。

本発明に用いることができる発色現イ象液は好ましくは
、芳香族第１級アミン系発色現（／、Ｑ生棲を主成分と
するものである。この発色３７１店作主ろｌの具体例ト
シてはｐ−フェニレンジアミン系のものが代表的であり
、例えばジエチル−ｐ−フェニレンジアミン坦副ムモノ
メチルーｐ−フェニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−ｐ
−フェニレンジアミン塩ｏｊＭｚ２−アミノ−５−ジエ
チルアミノトルエン塩Ｌ２塩、２−アミノ−５−（Ｎ−
エチル−Ｎ＝ニドデシルアミノ−トルエン、２−アミノ
−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル）アミノトルエン酸ｎｊＭ　、４−　（Ｎ　−ｘ　
ｑ−ｎ。

−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ）アニリ
ン、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ）アニリン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β
−メトキシエチル）アミノトルエン等が拳げられろ〇 現イ２ミ後は伝及びノ・ログン化似を除去するためのｔ
：、＋ｉ白、定着または漂白一定Ｄ１洗浄ハび乾久７ユ
の通常の工程が行われる。

（実施し１１） 以下実施例により、本発明を具体的Ｉ？：述べるが本発
明の実施の＝ｉ　＜Ｗがこれにより限定されるものでは
ない。

実施例１ 下記第１表に示すよ）な本発明に係わるフェノール系シ
アンカプラ及び下記の比収用カプラ（Ａ）。

（１１）及び（Ｃ）をそれぞれ０，０１モルずつ取り、
その重αと同量の７タルトジブチル及び３倍Ｊ１の酢酸
エチルとの混合液に加え、６０℃＋ｌこ加温して完全に
１ｄ解した。この溶液をγルカノールＢ（アルキルナフ
タレンスルホネート、デュポン社８！及びゼラチンの水
溶液に加え、コロイドミルな用いて乳化し１それぞれの
カプラ分散液を作成した。次にこの分量液を銀どして０
．１モルを含む沃臭化釦乳剤（５モルヴが沃化ｉｌｌ　
）　ＶＣ添加し、セルロースアセテートフィルムベース
上に塗布し、乾燥して安定１工ｄに布願な有する６穏う
頂のハロゲン化銀カラー写真感つ′０材料（試料番号１
〜６）を得た。

比較用カプラ（Ａ） 比較用カプラ［Ｂ） ＴＴ 比較用カプラ（Ｃ） これらの試料を常法に従ってウェッジ１４光を行なった
後、次の処理を行った。

処理工［（３０℃）　処理時間 〔発色現像淑組成〕 〔漂白液組成〕 〔定着液組成〕 〔安定化液組成〕 上記の処理により得られたシアン色票画伯について写真
特性測定した。その結果を下記第１表に示す。

（第　１　表） （尚、表中の相対感度は比毅用カプラ（Ａｌを１００と
したときの感度比） 上記ｌＡ１表の１３果からも明らかな如く、本発明に係
わるカプラな用いた試料（試τ）／Ｉ６１〜３）は感度
発色性共に比戟カプラに比べて優れていることが判る。

、ｔ！た本発明による試料は、分光スペクトルを測定し
た結果、赤領域の長波長部にＤ大吸収波長を有し、短波
長部はシャープな切れを示し色再現上好ましい色素画仔
を与えることもＪフｉＪ１つた。

たＯ 実施例２ 実施例１と同様にしてイ）られた試料７〜１２をウェッ
ジ露光した後、実施９１１１の発色現俄処理を１１なっ
た０一方漂白定危液を下記の組り児Ｏてイ（えたもので
現仁処理を行ない疲労怠白液によるシアン色緊画伶の褪
色性を調べた。

〔詣白液組成〕

画像処理して得られた試料のシアン色素の最大反射＠度
を測定した。

その結果を下記第２表に示す。尚、最大１度部における
色素残存率は以下のよ５＆Ｃしてめた。

（ｆ５ｒ、２　表） 上記第２表の結果から、本発明に係わるカプラな用いた
試料（試料１６７〜９）では、疲労洋白液処ｑｉτおけ
るシアン色差の（点色が少ないことが埋九７　さ　れプ
こ。

実施例３ ６Ｕ記実施例１と同様シてして得られた試料な■いて色
素画俄の耐光性、剛熱性、耐湿性の検討を行なった。

得られた結果なＩ′！３表に示す。

（第　３　名二そ　） なお１表中耐光性は、イＧられた各Ｆｎ保をキセノンフ
ェードメーターで４００時間口露後の残留師匠を、曝露
前の濃度を１００として表わした。また耐湿性は０℃、
相対湿度７０係の東件で４過間保存後の残留０度を、試
験前の濃度を１００として表わした。さらに耐熱性は、
７７℃の両件下４週間保存後の残留ａｉを、試験前の濃
度を１００として表わした。（但し初儂ｅ１．０） 第３表より、本発明に係るシアンカプラを用いた試料は
、耐光性、＃熱性、耐湿性のいずれの点でも優れた性能
を有することがわかる。

５Ａ施例４ 第４表に示すよ５なズ二５明のカプラ及び下記の比較カ
プラｆｏｌ　ｌ　（Ｅ）　ｌ　（Ｆ’）を各々０．０３
モルずつ取り、その重αと同片のフタルＬトジブチル及
び３倍量の酢酸エチルとの混合液（Ｃ加え、６０℃に加
湿して完全Ｖｃｆｉｌ解した。この溶液をフルカノール
Ｂ（アルキルナ７タレンスルホオート、デュポン祉こり
）及びゼラチンの水心８！にス１１え１コロイドミルを
ｎいて乳化し、それぞれのカブラ分丁孜叡を作成した０
次にこのカプラ分散液をｆ」４として０．１モル含むノ
ｌｊ臭化銀乳剤（３０モル係が具化Ｏ）に添加し、ポリ
エチレンラミネート紙Ｋ　ｆｔ’４布し乾炙）シで、安
定な塗布膜を有する６種類のハロゲン化（１ノカラー写
真感光材料（試料番号１９〜２１）を得た。

比較カプラ帥） 比較カブラ（Ｅ） 比較カプラ（Ｆ） ベンジルアルコールの添加されたもの（発色現作〔１〕
）添加しないもの（発色現＜Ｉｔ：２））との二括の組
成について行なった。

〔処　理〕

処理工程（２８℃）　処即時間 発色現伜　３分３０秒 び白定着　１分３０秒 水　１づ’ｅ　２　ｆＪ 下記にその各処理ｔ（！１成を示す。

〔発　色　号人ｆ又液に且成　１　〕 〔発発色現数液組成〕 〔漂白定着液組成〕 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測定した。

その結果を下記第４表に示′ｆｏ表中、相対感度値は発
色現俄液〔１〕で処理した時のＤ犬の度値なｉｏｏとし
て表わした。

（第　４　表） 前記第４表から明らか１工ように本発明に係るカブラに
より得られた試料は、ベンジルアルコールの有無にかか
わらず良好な感度＋　７’Ａ大ｒ１度が得られ浸れてい
ることがわかる。また発色スペクトルを測定した結果、
本発明のカプラな用いた色ｑは、赤領域の比較的長い部
分に最大吸収極大を有し、短波長側の吸収は少なく［れ
た色ｉ’ｔ＋度を示すことが理力１　でき　プこ。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. フェノール環の２位に一〇〇、ＲをイＴするフェニルウ
   レイド％（Ｒはハロゲン原子）、４位に水音または発色
   現仁主祭の酸化生成物とのカップリンク反応時に脱離可
   能な基、５位にアシルアミノ凸を有するフェノール系シ
   アンカプラーを含ＩＴｆるハロゲン化銀乳剤ｎの少くと
   も１居を支持体上に有するハロゲン化仔写ｒｃ感光材料
   。