JPS60110251A - 飲食物とその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−グリコシルペオニフロリンヲ含有する飲
食物とその製造方法に関する。

勺薬（Ｐａｅｏｎｉａ　ａｌｂｉｆｌｏｒａ　Ｐａ１ｌ
ａｓ又はＰ　ａｅｏｎ　ｉ　！Ｌｌａｃｔｉｆｌｏｒａ
　Ｐａ１ｌａｓ）は、赤荀、白菊などに加工され、その
抽出物は、鎮静、鎮痛、鎮痙、抗菌、冠状動脈拡張作用
などの効を有する健康食品、内服薬などとして古くから
利用されてきた。

ペオニフロリン（Ｐａｅｏｎｉｆｌｏｒｉｎ）は、荀薬
の主な有効成分として知られ、その作用は、薬学雑誌第
８９巻、８７９〜８８６頁、８８７〜８９２頁、８９３
〜８９ε頁（１９６９年）などの記載から明らかなよう
に、鎮静、鎮痛、鎮痙、抗炎症、ストレス潰瘍の予防な
どである。

ペオニフロリンは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｖｏｌ、
　、２８　、４３０９〜４３１．７　（１９７２年）に
も記載されているように、かご状ピナン骨核を持つ非常
にユニークな天然化合ペオニフロリンは、荀薬の組織、
器官などを溶媒、例えば水、アルコールなどで抽出した
抽出物中に含まれている。通常、この抽出物、又はその
濃縮物が、飲食、服用など経口摂取の方法で利用されて
いる。

しかしながら、荀薬抽出物は、強い苦味を有しているだ
けでなく、強い渋味、収斂味などの嫌味を有している。

本発明者らは、これら苦味、渋味、収斂味などの嫌味を
解消することを目的に鋭意研究した。

その結果、ペオニフロリンからα−グリコジルペオニフ
ロリンを生成せしめることにより、その苦味、渋味、収
斂味を解消し得ること、さらには、α−グリコジルペオ
ニフロリンが生体内のα−グルコシダーゼなどの作用を
受けて容易にペオニフロリンに戻ることなどを見いだし
たことにより、新たな毒性、薬効を懸念することなく、
α−グリコジルペオニフロリンを製造し、利用し得るこ
とに着目し、本発明のα−グリコジルペオニフロリンを
含有する飲食物とその製造方法を確立した。

本発明でいう飲食物とは、単に飲料および食品だけでな
く、酒類、タバコなどの嗜好品類、飼料、餌料類、うが
い薬、歯磨などの化粧品−、口中香錠、トローチ、内服
薬々との医薬品など、その呈味を味わうことのできるす
べての物品を意味する。

本発明でいうα−グリコジルペオニフロリンとは、ペオ
ニフロリン分子にα−グリコジル残基が等モル以上結合
したα−グリコジルペオニフロリンを含有しておればよ
く、その製法は問わない。

α−グリコジルペオニフロリンの工業的製法としては、
ペオニフロ”リンとα−グルコシル糖化合物とを含有す
る水溶液にα−グルコシル転移酵素を反応させることに
より生成するα−グリコジルペオニフロリンを採取すれ
ばよい。

本発明に用いるペオニフロリンは、高１象に１．’７　
’Ｊｄされたペオニフロリンに限る必要は々く、例えば
ペオニフロリンおよびアルビフロリン（Ａ１１）　ｉ　
（ｆｏｒ　ｉ　ｎ　）を含有している勺薬抽出物であっ
ても、まだ、その部分精製品であってもよく、α−グリ
コジルペオニフロリンを生成し得るものであれば、自由
に用いることができる。

本発明に用いるα−グルコシル糖化合物は、同時に用い
るα−グルコシル転移酵素によってペオニフロリンカラ
α−グリコジルペオニフロリンを生成するものであれば
よい。

従って、α−グリコジルペオニフロリンの生成を容易に
するだめには、α−グルコシル転移「１１イ素に好適な
基質、すなわち、澱粉部分分解物や砂ｉＩ、ｌｊなどの
α−グルコシル糖化合物が用いられる。例えば、α−ア
ミラーゼ（ＥＣ３，２，１，１）を用いる際には、Ｄ、
Ｅ、　１以下の澱粉糊化物から１〕、Ｅ。

約Ｉの澱粉部分加水分解物（デキス）　ＩＪン）までの
α−グルコシル糖化合物が、シクロデキストリングルシ
カ／　ｌ−ラフスフ　！　ラーゼ（ＥＣ２，４，１：１
９）を用いるＩＱに＆Ｊ１、シクロデキストリン、また
はり。

Ｅ、１以１；のｌ１１（つ粉瑚化物からり、Ｅ、約６０
の澱粉部分加水分解物−までのα−グルコシル糖化合物
が、デキストランシュクラーゼ（ＥＣ２，４，１，５）
を用いる際には、砂糖が好適である。

本発明に用いられるα−グルコシル糖化合物のうち、澱
粉糊化物または澱粉部分加水分解物を調製するだめの澱
粉としては、小麦、とうもろこしなどからの地−に澱粉
や、せ薯、バレイショなどからの池下（殿粉の何れも自
由に利用できる。

澱粉糊化物の調製は、澱粉乳液を澱粉の糊化温度、一般
には’１０〜１４０℃に加熱して糊化すればよい。澱粉
部分加水分解物は酸または各種アミラーゼで所定のり、
１弓、まで分解させればよい。

また、これらのα−グルコシル糖化合物は、１種類だけ
でなく、２種類以上を併用することもできる。

本発明に用いるα−グルコシル転移酵素は、その酵素に
好適のα−グルコシル糖化合物トベオニフロＩＪンとを
含有する水溶液に反応させればよく、ペオニフロリンを
分解せずにＣχ−グリコジルペオニフロリンを生成する
ものであれば、自由に用いることができる。

例えば、豚の肝臓のような動物起源、ソバの種子のよう
な植物起源、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、ペニシリウム
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属に属するカビ、ザノカロ
ミセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　）属に属する酵
（Ｕなど各種起源から調製されるα−グルコシダーゼ（
ＥＣ３，２，１，２０）、各種微生物、特にバチルス（
１３；＋ｃｉｌｌｕｓ）属に属する細菌、アスペルギル
ス（Ａｓｐｃ＋“ｇｉ　ｌ　ｌ　１１　Ｓ　）属に属す
るカビなどから調製されるα−アミラーゼ（１９Ｃ３，
２，１，１）、バチルス属、クレブシーラ（１ぐＩｃｂ
ｓｉｅｌｌａ）属に属する細菌などから調・１嚇される
シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（ＥＣ
２，４，１，１９）、ロイコノストック（Ｌｃｕｃｏｎ
ｏｓｔｏｃ）１濁に属する細菌などから調製されるデキ
ストランシュクラーゼ（ＥＣ２，４，１，５）、アセト
バクター　（Ａｃｅｔｏｂａｃｔｅｒ）属に属する細菌
などから調製されるデキストリンデキストラナーゼ（Ｅ
Ｃ２，４゜１．２）、ネイセリア（Ｎｅｉｓｓｃｒｉａ
）属に属する細菌などから調製されるアミロシュクラー
ゼ（ＥＣ２゜４．１．４）などもα−グルコシル転移酵
素として有利に用いることができる。

これらα−グルコシル転移酵素は、前記の条件を満足し
さえずれば、必ずしも精、製して使用する必要はなく　
、１１ｆｔ常は粗製品を使用することができる。

例えば、動植物起源の場合は、動植物の組織を磨砕抽出
した耐液を硫安などで塩析するか、まだはアルコール、
アセトンなどの有（幾沈澱剤で沈澱分離した粗（ｉ・Ｊ
のα−グルコシル転移酵素を使用することができる。必
要ならば、公知の各種方法でさらに不肖製して用いれば
よい。

また、微生物から酵素を生産する方法には麹培養のよう
な固体培養、またはタンク培養のような液体培養が通常
行なわれる。固体培養したものからα−グルコシル転移
酵素を調製するには動植物の場合と同様に抽出し、必要
に応じて公知の方法によって精製して使用すればよい。

液体培養したものからのα−グルコシル転移酵素を利用
するには、培養物をそのまま使用するとともできるが、
通常は不浴物を除去しだ上清の１１Ｉソ素を利用するか
、場合によっては菌体の酵素をその１：１か、または抽
出して利用すればよい。まだ、心安に応じてさらに精製
しだα−グルコシル転移酵素を用いてもよい。さらに、
市販されているα−グルコシル転移酵素を利用すること
もできる。

寸だ、固定化されだα−グルコシル転移酵素をバッチ式
で反応に繰り返し利用することも、連続式で反応に利用
することも自由である。さらに、α−グルコシル糖化合
物とペオニフロリンとを含有する培地で微生物や動物、
植物の組織などを」（°慴養シてα−グリコジルペオニ
フロリンを生成させることもできる。

本発明の酵素反応条件は、ペオニフロリンと１１−グル
コシル糖化合物とを含有する水溶液でα−グルコシル転
移酵素が反応する条件であればよい。

反応に用いるペオニフロリンは、その濃度な約０．０１
〜３０　ｗ／ｗ％とし、α−グルコシル糖化合物は約１
〜５０ｗ／ｗ％とすればよい。

この際、ペオニフロリンに対するα−グルコシル糖化合
物の比率は、固形物重量当り約０．５〜５００倍の範囲
が好廿しい。

反応時のＰＨと温度は、α−グルコシル転移酵素が反応
してα−グリコジルペオニフロリンが生成すればよく、
一般にはアＨ３〜１０、温度２０〜８０℃の範囲から選
ばれる。

このようにして、α−グリコジルペオニフロリンを生成
せしめた反応Ｍ液は、そのままでも飲食物として使用で
きる。必要に応じて、酵素を加熱失活させ、ｅ過し得ら
れるＰ液にマクネシア系吸着剤、例えば、富士化学工業
株式会社製の商品名、ノイシリン、フィシリンＡ１カラ
ムライト、富田製薬株式会社製の商品名、トミノクス顆
粒、トミノクスＳ顆粒、ネオアルミ／、ネオアルミンＳ
１北海道曹達株式会社製の商品名、Ｍ−，５１１などを
接触せしめ有色夾雑物を除去し、その非吸着部分の液体
を採取して飲食物として利用するか、さらに濃縮してシ
ラツブを、或は乾燥、粉砕し粉末を採取して飲食物とし
て利用する。

また、さらに高純度のα−グリコジルペオニフロリンを
採取する場合には、多孔性合成吸着剤、例えば、三菱化
成工業株式会社製の１；（１品名、ダイヤイオンＩ−Ｉ
　Ｐ　−］０、ダイヤイオンＩＩ　Ｊ’　−２０、ダイ
ヤイオンｆ−Ｉ　Ｐ　−ｌＩＯｌＲｏｈｍ　＆　Ｈａａ
ｓ社−製の１（６品名、アンバーライトＸ４Ｄ−１、ア
ンバーライ１−ＸＡ＋）−４、アンバーライトＸＡＩ）
−７、つ′ンバーライトＸＡ、　］）　−８、ＩＭＡｃ
ＴＩ社製の商品名、Ｉ１１］：＋ｃ　５ｙｎ−４２、Ｉ
ｍａｃ　５ｙｎ−伺、Ｉｍａｃ　Ｓｙｎ　−４６などを
用いて（１−グリコジルペオニフロリンと夾雑物との吸
、とｒ性の違いを利用して精製すればよい。

例えば、反応液中のα−グリコジルペオニフロリン、未
反応のペオニフロリンなどのベオニソ１ノリン化合物と
反応に用いた遊離の糖類とを分離する必要がある場合に
は、前記マグネシア系吸着剤で有色夾雑物を除去した後
、多孔性合成吸着剤を充填しだカラムに通液すればペオ
ニフロリン化合物は吸着され、遊離の糖類は吸着されず
に溶出する。次いで、吸着さＩしたα−グリコジルペオ
ニフロリンなどのペオニフロリン化合物は、低級アルコ
ール液、例えば、４０　ｖ／ｖ％エタノール水ＭＯ，な
ど庖通液することにより容易に溶出され、この俗出液を
濃縮してシラツブを、さらに乾燥、粉末化して粉末を採
ｉ１ｙす；１１．げよい。

さらに、α−グリコシルペオ点フロリンと未反応のペオ
ニフロリンとを含有する溶液を多孔性合成吸着剤のカラ
ムに通液し、主としてペオニフロリンを吸着させ、その
非吸着部分からさらに高純度のα−グリコジルペオニフ
ロリンを採取スることも゛できる。さらに、必要々らば
これをイオン交換φ・↑脂、例えば、１１型強酸性イオ
ン交換樹脂およびＯＩＩ型弱塩基性イオン交換樹脂を用
いて脱塩精製し、採取して利１１［することも、丑だ、
α−グリコシルベオニフＩ〜Ｉリンをクロマトグラフィ
ーなどの方法によってｔ［ｖ定の両分を採取して利用す
ることも自由である。

以上述べたようにして採取されるα−グリコジルペオニ
フロリンは、ペオニフロリン化合物って、苦味、渋味、
収斂味などの嫌味がほとんどなく、その精製の程度、純
度を問わず、そのま訃で、または他の素材と共に含有せ
しめて飲食物として自由に用いることができる。また、
Ｃχ−グリコジルペオニフロリンは、体内のα−グルコ
シダーゼなどのα−グリコシダーゼ作用により容易にペ
オニフロリンに戻ることから、新たな１１ｊ性、架効を
！跡念することなく、ペオニフロリン本来の例えば、鎮
静、鎮痛、鎮痙、抗炎症、ストレス潰瘍の予防などの効
能を利用する各種用途に自由に用いることができる。

従って、本発明のα−グリコシルペオニフＬＪ　ＩＪン
を含有せしめた飲食物は、健康増進飲食物、健康維持飲
食物、健康回復飲食物などとしてイ」利に利用できる。

これらの飲食物としては、例えば、調味料、和菓子、洋
菓子、氷菓、シロップ類、果実加工品、野菜加工品、漬
物類、畜肉製品、魚肉製品、珍味類、缶、ビン語順、酒
類、清涼飲料、即席飲食物などの通常の飲食物だけでな
く、家畜、家禽、魚などの飼育動物のだめの飼料、餌料
をも含み、さらには、タバコ、練肉みがき、口紅、リッ
プクリーム、内服’！：’こ、ｌローチ、肝油ドロップ
、口中清涼剤、口中−ｉ：錠、うがい薬など各種固形状
、ペースト状、液状の嗜好物、化粧品、医薬品などその
呈味を味わうととのできるすべての物品を含むのである
。丑だ、これら飲食物は、α−グリコジルペオニフロリ
ンと共に他の物質、例えば、栄養剤、医薬、生薬などを
含有せしめて、α−グリコジルペオニフロリンの効果を
さらに高めることも自由である。

以上述べたような飲食物に対して、α−グリコジルペオ
ニフロリンを含有せしめるには、その製品が完成する゛
までの工程で、例えば、混和、混捏、溶解、浸漬、滲透
、散布、塗布、噴霧、注入等の公知の方法で含有せしめ
ればよい。

次に、本発明のα−グリコジルペオニフロリンを実験に
基づいて説明する。

実験ｉ、α−グリコジルペオニフロリンの調製１−１　
グルコシル転移酵素の調製 バチルス　ステアロサーモフィラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）　ｌｉ”　Ｅ
　ｌ（、Ｍ　−ＰＮａ　２２２２をソリュブルスクーチ
２Ｗ／ｖ％、硝酸アンモニウノ、■ｗ／ｖ％、リン酸２
カリウム０．１　ｗ／ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩
０．２５　ｗ／ｖ％、コーンスディーブリ力−〇、５　
ｗ／ｖ％、炭酸カルシウム］Ｗ／Ｖ％および水からなる
殺菌しだ液体培地１（）ｔに）ｌ’１ｒｉ閉し、５０℃
で３日間通気攪拌培養した。イＩＩられた培養液を遠心
分離して、その上清を硫安０７ｆ・包和で塩析し、シク
ロデキストリングルツノノＩ・シンスフェラーゼ（ＥＣ
２，４，１，１９）の活性約ｓｏ、ｏｏｏ単位を有する
粗酵素標品を１４）だ。ここでいう活性１単位とは、−
５５，０，０２Ｍの酢酸緩衝液および２Ｘ１０−”Ｍの
塩化カルシウムを含む０．３Ｗ／Ｗ％のソリュブルスタ
ーチ浴液５　ｍｌに、適当に希釈した酵素液０．２　ｒ
ｕｌを加え一１０℃で１０分間反応させた後、その反応
液０．５ｍｌをとり、０．０２Ｎ−硫酸水溶液１５　ｍ
ｌに混合して反応を停止させ、さらにこの反応停止液に
０．ＩＮヨウ素ヨウ化カリウム溶液０．２ｍｌを加えて
発色させ、次いで６６０　ｎｍにおける吸光度を測定し
て、４０℃で１０分間反応させることによりソリュブル
スターチ１５　ｍｌ！７のヨウ素の呈色を完全に消失さ
せる１孝素量をいう。

１−２　ペオニフロリンの調製 市販の赤〃ｊを粗砕し、この２．２１℃ｇに水８ｔを加
え、６０℃で３時間抽出して濾過し、得られる残渣をさ
らに２回同様に温水で抽出し、その３回のΔ’？ｆｆｌ
を合ぜ、次いで、減圧濃縮した。得られた濃縮液をΔ１
過し、Ｐ液を合成吸着剤（三菱化成工業株式会社輔造、
商品名　ダイヤイオンＩ−Ｉ　Ｐ二２０）５ｔを充填し
たカラムに通液し、充分に水洗して不純物を除去した。

次いで、とのカラムにメタノール１５１を通液し、溶出
液を減圧濃縮してメタノールを溜去し、乾燥粉末化し、
ペオニフロリン粉末約１８ｇを得た。

■−３酵素反応 １−２の方法で調製したペオニフロリン１０ｇとマルト
デキストリン（Ｄ、Ｅ、２０）５０ｇとを温水１００ｄ
に溶解し、アＨ（３，Ｑに調整し、これに１−１の方法
で調製したシクロデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼ標品の５００単位を加え１．、ｎ　６．０、温度６
０℃に維持しつつ２４時間反応さぜだ。この反応液を９
５℃に１５分間保って酵、（４を加クイ（失活さぜた（
この標品は第１表の試料Ｎ［ｌ　’Ｊに相゛′ｌ−する
。）後、ｄ−１過して得だお１液を６０℃以１・−で減
圧Ｃｋ縮すると共に、乾燥して粉末品（この標品は、第
１人の試ＪＳ１．　Ｎα４に相当する。）をイ８Ｉだ。

対照品の試料ＮＩＬ　１　オ、１：び試料Ｎ［Ｌ　２は
、同様Ｋｌｒ：ＩＷ後、反応工程、加熱失活工程までを
経たもので、その配合７徂或は第１表に示す。

実験２　呈味の比較テスト 試料Ｎ１４の粉末品を試料Ｎα３と同濃度になるように
水で溶解して試料Ｎα４の水浴液を調製した。

次いで、試料Ｎα１〜Ｎ１４の水溶液を用いて、その呈
味が最も優れているものと最も劣っているものを各１つ
ずつ選出さに１かつその味質について意見をめた。加温
のパネル員で５℃の室温でイｊなった。その結果は、第
２表に示す通りであった。

第　２　表 第２表の結果から、試料Ｎｉ１３、Ｎα４の本発明品の
呈味は、試料Ｎα１、Ｎ［Ｌ２の対照品と比較して明ら
かに優れている。従って、本発明のα−グリコジル化さ
せたペオニフロリンは、従来のペオニフロリン、または
ペオニフロリンと糖類との単なる混合物などとは違って
、嫌味、残り味が解消されることから、その−１：まで
も自由に経口摂取できることになった。

実験３．　α−グリコジルペオニフロリンの確認実験１
−３の試１′・１１位４と同様に調製した試料５０．９
を採り、こわ２を水１００ｍｆ！に溶解した溶液に、マ
グネシア系吸着剤（北海道薄達株式会社製造、商品名　
Ｍ−５１１）２．９を加え、徐々に攪拌しつつ３０分間
保った後、ｉ１１過し得られた沢液を合成吸着剤（三菱
化成工業株式会社製造、商品名　ダイヤイオンＨＰ　−
２ｆ）　）　２００　ｍｌＯカラムに通液し、さらに、
充分水洗して遊離の糖類を除去した。次いで、とのカラ
ムに５０　ｖ／ｖ％メタノール２ｔを通してα−グリコ
ジルペオニフロリンなどのペオニフロリン化合物を溶出
し、濃縮、乾燥、粉砕して約ｌｏｇの粉末（試料Ｎ［Ｌ
５）を得た。

この試料Ｎα５は、淡黄色、無臭の粉末で、水に極めて
よく溶け、苦味、渋味、収斂味が７はとんどない、はぼ
中性の物質である。

また、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノールなどの
低級アルコールには一部溶け、クロロホルムやエチルエ
ーテルには難溶性の物質である。

試料ｉ（α５の一部を少量の水に溶解した浴故に市販の
結晶グルコアミラーゼ（ＥＣ３，２，１，３）を０．０
２Ｍ酢酸塩緩衝液（ＰＨ５０）の存在下のもとに５０℃
で作用させて経時的にサンプリングし、薄層板（メルク
社製造、商品名　Ｋｉｅｓｅｌｇｃｌ　６０　）にスポ
ットし、展開溶媒にｎ−フリノール、酢酸、水（４：２
：１）を用いて上昇法で展開させた。こλしを乾燥した
後、紫外部吸収のスポットを観察した。次いで、発色剤
として５％バニリン５０％硫酸メタノール溶液を噴霧し
、乾熱条件下１００℃に１０分間保って発色させた。ま
た、対照として、実験１−２の方法で調製しだペオニフ
ロリン、試料Ｎα５、試薬ペオニフロリン（和光純薬工
業株式会社）およびＤグルコースをスポットして比較し
た。

その結果、実験１−２の方法で調製したペオニフロリン
および試薬ペオニフロリンは、強い紫外部吸収のスポッ
トとして観察され、また、発色剤で紫色に発色し、その
Ｒｆ値は０．７５であった。試料Ｎα５では、ペオニフ
ロリンのＲｆ値０．７５の比較的小さいスポットのほか
、Ｒｆ値が０．６３．０．４９．０．３６の紫色小さな
スポットおよびＲｆ値が０．１９附近から原点附近にか
けての紫色テーリングが観察された。

従って、試料Ｎ［Ｌ５は、α−グルコシル転移酵素によ
って新）仁に生じたＲｆ値が０．６３．０．４９．０．
３６の新物質およびＩＬｆ値が０．１９附近から原点附
近までの新物質と少量の未反応のペオニフロリンとの混
合物である。

また、試イ′〜１．Ｎｔ１５に、グルコアミラーゼを作
用させ、経時的にサンプリングして同様にクロマト分析
した結果、新物質は、反応時間と共に徐々に加水分解を
受け、最終的には原料のペオニフロリンのスポットとＲ
ｆ値が約０．４２のＤ−グルコースの茶褐色のスポット
とになることが判明した。

また、試料ＮＩＬ　５に豚の肝臓から抽出し部分精製し
たα−グルコシダーゼを作用させ、クロマト分析した結
果、試料Ｎα５に含まれる新物質は、グルコアミラーゼ
を作用させた場合と同様に、ペオニフロリンとＤ−グル
コースとに容易に加水分解されることが判明した。

これらの結果から、α−グルコシル転移酵素によって新
だに生じたこれらの物質は、ペオニフロリンにＤ−グル
コースが等モル以上α−結合した物質であると判断され
る。

このことは、α−グリコシルペオニフ０１）ンを人や動
物が摂取するときには、体内でペオニフロリンと１）−
グルコースとに容易に加水分解されることが示唆される
。

なお、試１Ｎｎ５と同様にして調製し／ζ試試料用いて
ｎ−ブタンニル、酢酸、水（４：２：Ｊ）を展開剤とし
てシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行って、前記
のＲｒ値がす、６３附近から原点附近の新物質の両分を
採取し、乾燥して粉末とした。

この新物質の粉末は、水に極めてよく溶け、苦味、渋味
、収斂味がない中性の物質である。また、メタノール、
エタノール、ｎ−ブタノールなどの低ｆｒ＆　７　ｉｖ
　コールには一部溶け、クロロホルムやエチルエーテル
にｔ、１、・）”・１１溶の物質である。

また、試料＋ｖａ　５は、ペオニフロリンとは違って、
試料Ｎα３、試１′ＩＮα４と同様に苦味、渋味、収斂
味がほとんどなかった。

従って、本発明のペオニフロリンの苦味、渋味、収斂味
などの嫌味を解消するという目的は、ペオニフロリンと
α−グルコシル転移酵素を反応させてα−グリコジルペ
オニフロリンを生成含有せしめることによって達成され
るものと判断される。

次に、本発明の実施例を述べる。

実施例Ｊ、α−グリコジルペオニフロリン含有シラツブ マルトース　４　ｗ／ｖ％、燐酸１カリウム　Ｏ，ｌ　
ｗ／ｖ％、４１’Ｉ　Ｉ’＋Ｑ−ｊ”ンモニウム０．１
　ｗ／ｖＸ、６Ｆ［す）リウム０．１ｓν／Ｖ％、硫酸
マグネシウム・７水塩０．０５　ｗ／ｖ　５ｉ、塩化カ
リウム０．０５　ｗ／ｖ％、ボリベフ）　７０．２　ｗ
／Ｖ　Ｘ　１水および炭酸カルシウムｌ　ｗ／Ｖ　Ｘ　
（別に煕熱滅菌し植菌時に無菌的に添加した。）からな
る培地　５ｔにムコール　ヤバニカス（Ｍｕｃｏｒ　ｊ
ａｖａｎｉｃｕｓ）　ＩＦＯ４５７０を植菌し、３０℃
で４４時間通気、１％）拌ｔｊζ養した。この培養液か
ら得られた湿菌体　４８０ｇにＭ／２酢酸緩衝液（、Ｈ
５，３）に溶解した４Ｍ尿素液　５ｔを加え、：３０℃
で７１０時間静置した。この」ニー？＋’ｒを流水中で
一夜透析した後、硫安０．９飽Ｉ１．ｌとして４℃で一
夜放置し、次いで遠心分離して沈澱を採取した。この沈
澱を酢酸緩術液（ＰＨ６，０）　ｋｏＯｍｌに；静濁後
、遠心分離し、上清をα−グルコシグーゼ（ＩルＣ３，
２，１，２０）液としだ。

実験１−２の方法で調製したペオニフＩＵ　ＩＪン：う
０９とマルトデキストリン（１）　、　１ｖ　、−＋υ
）　：＋ｏｏ９とを温水　５００罰に浴解し、５０℃１
．Ｈ（５，ｆ）と１７だ後、前記のα−グルコシダーゼ
液を加え２４　ｕｓ間反応させた。

反応液の酵素を加熱失活させた後、７Ｊ１遇したオー１
液をマグネシア系吸着剤（富士化学工業株式会社製、商
品名　カラムライト）５．Ｓ／を充」）１しだカラムに
通し°Ｃ有色夾雑物を除去し、次いで、イオン交換樹脂
アンバー２イト　Ｉ　ＩＬ　−１２０１３（１−１型）
およびアンバーライト　Ｉ　ｉ（、Ａ　−９４（０１１
型）を充填したカシトに通して脱塩し、減圧濃縮して水
分２０％のα〜グリコジルペオニフロリン含有シラツブ
を１（ｔ／こ。収率は、固形物換算で約９０％であった
。

本α−グリτＪシルペオニフロリン含有シラツブは、苦
味、渋味、収斂味などの嫌味がほとんど解消されている
だけでなく、上品々甘味をも有している。従って、その
まｔ経口摂取してもよく、また、他の飲食物に含有せし
めて利用することも自由である。

実施例２．　＋１−グリコジルペオニフロリン含有粉末
バチルス　メガテリウム　Ｆ　Ｅ　ＲＭ　−Ｐ　Ｎ［Ｌ
　９３５を実験１−１の培地　５ｔに植菌し、２８℃で
３日間通気４’ｌｊ１’「Ｊ’ｊ’Ｓ養した。培養終了
後、遠心分離して得た上ｔｆｔに硫安０．７飽和にし、
さらに遠心分離して沈澱を採取した。

この沈澱は、実験１−１に記載する活性の測定方法でシ
クロデキストリングルカノトシンスフェラーゼ（ＩしＣ
２，４，１，１９）を３０万単位含んでいた。

実験１−２の方法で調製したペオニフロリン００ｇとβ
−シクロデキストリン　１８０！Ｊを水５００ｍ１に加
熱溶解し、５０℃に冷却してｐＨ５５に調整し、これに
前記のシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ
をβ−シクロデキストリングラム当り１５単位の割合で
加え、５０℃、Ｐｌ（５５に２／１時間保って反応させ
た。反応終了ｔ＆　、ｌ’ｌ’７４’ｔ’；を加熱失活
させて濾過した後、’１−４ｒ＋ダを、合成吸着剤（Ｒ
，ｏｈｍ　＆、　ｌ−１ａａｓ社製、ＸＡＩ）−７）３
ｔを充」１へしだカラムに通液し、このカラムを充分水
洗して遊離の糖類を除去した。次いで、このカラムに５
０　ｖ／ｖ％エタノール　１０ｔを流し、この流出液を
濃縮、乾燥して約７０ｇのα−グリコジルペオニフロリ
ン含有扮末を得だ。

とのα−グリコジルペオニフロリン含イｊ゛粉末は、苦
味、渋味、収斂味などの嫌味が例、どんど１ｊｆ（消さ
れているので、その−１ま経口摂取してもよく、必要な
らば甘味料、酸味料などの調味料で昧利けして利用して
もよい。

実施例３　α−グリコジルペオニフロリン含イｊシラツ
ブ市販の白７２）を粗砕し、この５　ｋｇにメタノール
２５Ｌを加え　５ｏ℃で３時間抽出して沢過し、得られ
る残渣をさらに２回同様にメタノールで抽出し、その３
回のΔ」液を合せ、次いで、減圧濃縮してメタノールを
溜去し、濃縮物を乾燥した。

得られた乾物を約１０　ｗ／ｗ％水溶液とした後沢過し
、Δ”　？夜を合成吸着剤（三菱化成工業株式会社製造
、商品名　ダイヤイオンＨＰ−１０）　８ｔを充填しだ
カラムに通液し、充分に水洗して不純物を除去した。次
いで、とのカラムにメタノール　２０　ｔを通液し、溶
出液を減圧濃縮してメタノールを溜去し、乾燥粉末化し
てペオニフロリン粉末約８５、ゾを得た。

コノペオニフロリン粉末　５０ｇとマルトデキストリフ
　（１）、Ｌ’、３０）　３００　ｇとを水　３００ｍ
１に溶解し、ＰＩＩ５５、温度６０℃に維持しつつ、こ
れに実験１−１の方法で調製したシクロデキストリング
ルカノトランスフェラーゼをマルトデキストリノグラム
当９１０単位の割合で加えｕ時間反応させた。反応液の
酵素を加熱失活させた後、沢過し、得られるｆ液を濃縮
して水分２０％の（１−グリコフルペオニフロリン含有
シシソプをＩｆた。

収率は、固形物換算で約９７％であった。

本α−グリコリルベオニフロリン’Ｊ　有７　ランプは
、苦味、渋味、収斂味などの＆ｌｆ味が１ＱＩｒ消され
ているだけでなく、上品な甘味をも有している。

従って、そのまま経口摂取してもよく、ま／こ、他の各
種飲食物に含有せしめて利用１することも自由である。

実施例４　α−グリコジルペオニフロリン含有シラノゾ
実験１−２の方法で調製したペオニフロリン５ｇ、砂糖
　５０ｇ、酵母エキス　２．ゾ、リン酸１カリウム　８
ｇおよびリン酸２カリウム　２１１、ｑを加え、１００
℃に１５分間保って殺菌し冷却した培地に、ロイコノス
トック　メセンテロイデス　（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ
　ｍｅｓｅｎｔｅｒｏｉｄｅｓ）　ＩＡ、Ｍ　１１５１
の種培養液１％を植菌し、５℃で２４時間静ｂりｌｔ培
養した。培養終了液を遠心分離し、イ：Ｉられた上清に
マグネシア系吸着剤（北海道ｊ１７／達株式会社製造、
商品名　Ｍ−５１１）５ｇを加え、ゆっくり攪拌しつつ
１５分間保った後、濾過して有色夾雑物を除去し１、こ
のｆ′ｔＬをアンバーライトＩＲ−２００Ｃ（ＩＩ型）
およびアンバーライト　Ｉ［（、Ａ−９３（ＯＨ型）を
充填しだカラムに通液して脱塩精製し、次いで減圧濃縮
して水分３０％のα−グリコジルペオニフロリン含有シ
ラソフヲ約５０　Ｅｌ　得た。

本シラツブ中に含有されるα−グリコジルペオニフロリ
ンは、イソマルトデキストラナーゼ（ＥＣ３，２，１，
９４）によって徐々に加水分解を受ケ、ペオニフロリン
とイソマルトースとを生じたことより、ペオニフロリン
ＫＤ−グルコースがα−１６結合で等モル以上結合して
いるものと判断さ、ＩＬる。

本α−グリコジルペオニフロリン含有シラツブは、苦味
、渋味、収斂味などの嫌味がほとんど解消されているの
で、そのまま経口摂取してもよく、−１だ、他の各種飲
食物に含有せしめて利用することも自由である。

実施例５．　α−グリコジルペオニフロリン粉末水　１
ｔに、バレイショ澱粉　３００　ｇと実施例２の方法で
調製したペオニフロリン含有粉末６０ｇを加えＰｎ　６
．０とし、これに市販のｉ＋＋＋　１ｔｔ　ｊ、＋ｒ化
型α−アミラーゼ（ＥＣ３，２，１，１）　（生化学工
業株式会社製）を実験１−１の方法で測定し／こ活性で
澱粉ダラム当り１０４ｉ位加え、８１ｇ℃になるまで攪
拌しつつ加熱し、澱粉の液化が終ったところで、６０’
Ｃ４で冷却して２日間反応を続けた。

この反応液を加熱してα−アミラーゼイシ失活さぜた後
、ｅ過し、得られたカー１液を実施例１と同様にマグネ
シア系吸着剤およびイオン交換樹脂で精製し、減圧濃縮
し、さらに粉末化１〜でα−グリコジルペオニフロリン
含有粉末を・１！↑だ。収率は固形物換算で約９６％で
あっ／こ。

本α−グリコジルペオニフロリン含有粉末は、苦味、渋
味、収斂味などの嫌味がほとんどＷ（消されているだけ
でなく、上品な−ＩＪ°１床をも有している。

従って、そのまま経口摂取してもよく、−ま／ζ、他の
飲食物に含有せしめて利用することも自由である。

実施例６．１」−味　料 結晶性粉末マルチトール（林原商事株式会社販売、商品
名　粉末マビノト■）Ｉｌｃｇにα−グリコリルスデビ
オシド（東洋イ′ｈ糖株式会社製、商品名　（１−Ｇス
ィート）；３０ｇおよび実施例１の方法で調製しだα−
グリコジルペオニフロリンつイ」シジソプ　２０　ｇを
均一に混合した後、成形用型枠に充填して加圧成形し、
次いで型枠からはすし循１１風乾燥して、１個が約３ｇ
の立方形せ味第１を製造した。

水晶は、α−グリコジルペオニフロリンを含有した甘味
料で、ペオニフロリン本来の薬効、例えば、鎮静、鎮痛
、ストレス潰瘍の予防などの効を有する甘味料として、
コーヒー、紅茶、清涼飲旧水などのせ味付に有利に利用
できる。また、水晶は、低カロリー甘味料であるだけで
なく、低う触性甘味料としても好適である。

実施例７．　−１１″　味゛料 実流側２の方法で調製したα−グリコジルペオニフロリ
ン含有粉末　５Ｊ９を水　２０＋＋＋（’に浴がし込み
、これに蜂蜜　１１ｃ９を均一に７１４−合してα−グ
リコジルペオニフロリン含有−＋−＋゛味ｇ：’＋をイ
！Ｉだ。

水晶は、との甘−１経口摂取しても」：＜、−まだ、美
容飲料、健康食品などへの旧°味伺、７つＸ方薬などの
矯味剤などとしても好適である。

実施例８．　ハードキャンディ− 砂＃１’ｉ　６　Ｉｃｇ　ｓ結晶性粉末マルトース（林
原株式会社製、商品名　サンマルト■）　３１ｃｇおよ
び実施例３の方法で調製したα−グリコジルペオニフロ
リン含有シラツブ　Ｉ　Ｉｃｇを水　５ｔに加熱酊解さ
せ、１４５〜１５０℃で煮つめ、さらに減圧下で水分２
％以下になる丑で加熱濃縮し、これにクエン酸　８０ｇ
、少量のレモン香Ｆｌおよび着色料とを混和し、次いで
、常法に従って成形することによシハードキャンディー
なイ；Ｉた。

水晶は、ペオニフロリン本来の薬効、例えば、鎮静、鎮
痛、抗炎症などの効を有するハードキャンディ−として
有利に利用できる。

実施例９．　チューインガム ガムベース　２１ｃ９を柔らかくなる程度に加熱溶融し
、これに結晶性粉末マルチトール（林原商事株式会社販
売、商品名　粉末マビット■）７ＩＣｇ、α−グリコシ
ルステビオシド（東洋精糖株式会社製、商品名　α−Ｇ
スィート）２０，９゜実施例５の方法で調製しだα−グ
リコジルペオニフロリン含イＪ粉末　３ｏｏｇ、少量の
ハツカ香料および着色別を混合した後、常法に従ってロ
ールにより練り合わせ、成形することによってチューイ
ンガムを得だ。

水晶は、テクスチャー、甘味とも良好であり、でオニフ
ロリソ本来の薬効、例えば、鎮静、鎮痛、鎮痙、抗炎症
などの効を有するチー−インガムとして有利に利用され
る。壕だ、水晶は、低カロリー、低う触性チューインガ
ムとしても好適である。

実施例１０．　チョコレート カカオペースト　４０１ｔｇ、カカオバター’　１０　
ｋ、ｇ、砂糖　１５１ｃ９、全脂粉乳　１５　ｋｇおよ
び実施例２の方法で調製したα−グリコシルベオニフロ
リン粉末　５００　ｇを混合し、レファイナーを通した
。

そして粒度を下げた後、コンチェに入れレシチン　５０
０ｇを加え、５０℃で二昼夜練り」二けた。

次いで、常法に従い成型機に流し込み、成型固化するこ
とにより製品とした。

本市はファツトブルーム、シュガープル−ムの恐れがな
く、舌にのせた時の融け１．１．合、風味ともに良好で
ある。−！、だ、本市は、ペオニフロリン本来の薬効、
例えば、鎮静、鎮痛、ストレス潰瘍の予防などの効を有
するチ、　：ｌレートとし７て好適である。

実施例】１　乳　酸　飲　旧 １０１ｃｇの脱脂乳を８０℃で２０分間加熱殺菌し／こ
後、４０℃に冷却し、これにスターター　３００ｇをノ
ＪＩ！え、３５〜３７℃で］Ｏ時間発酵させた。

次いで、これを均質化した後、砂糖　９．３ＩＣ１７お
よび実施例４の方法で調製したα−グリコンプレペオニ
フロリン含有シラツブ　４００　、！／を加え、８０〜
８５℃で攪拌混合しつつ殺菌した。これを冷却した後、
少量の香料を加えてビンに詰め製品とした。

本市は、ペオニフロリン本来の薬効を有する乳酸飲料と
して好適である。

実施例１２．炭酸飲料 市販の異性化糖′０．（異性化率５５％も（７）　）　
１．９７１ｃｇ、実施例３の方法で調製したα−グリコ
ジルペオニフロリンＪ有シラツブ　１２．１．クエン酸
　２３ｇ１　ビクミ／１３１−硝酸塩　０．２ｇおよび
ビタミン１３６　Ｑ、５．９を水　８ｔに攪拌溶解し、
常法に従ってカーボネータ−で２倍容の炭酸ガスを封入
して炭酸飲料をＸＭ造した。

本市は、ペオニフロリン本来の薬効を有する健康飲料と
しても好適である。

実施例１３．　ゼ　リ　−　菓　子 プルーンエキス（水分３０％）　３ｏｏｇ、砂糖２　ｔ
ｇ、グルコース　３　’Ｉｃ９、水飴（水分５％）’１
．１ｃ（ｊ　、実施例３の方法で調製したα−グリコジ
ルペオニフロリン含有シラツブ　１６ｇおよび水２．１
３　Ｌを混合した′後、攪拌しつつ加熱沸騰させて水分
２０％とした。これに、高メトキシルペクチン（雪印食
品株式会社販売、商品名　イエローリボン）　３５０．
９を５　ｗ／ｗ％に溶解した熱水溶液（６０℃）を加え
、加熱沸騰を続は水分２２〜２３％になったところで加
熱を止め、（゛放しく攪４′１゛しなから５０　ｗ／ｗ
％クエン酸水溶（筺　２００．’／を加え、その後、９
０℃以上で型に流し込み、室１’ｌｌ’ｌ’Ｌに８時間
放冷固化させた。次いで、’、ｔ、ｌ＋すから取９１Ｊ
１し、４０℃の温風を送って乾燥さぜ、包装し−ご製品
とした。

本市は、歯切れのよいゼリー菓子である。−まだ、ペオ
ニフロリン本来の薬効を有するゼリー！１°ｌ子として
好適である。

実施例１４．　ゼ　リ　− 砂糖　１．５　ｋｇ　、クエン酸ナトリウム　３（＋　
、７　、安定剤（￥ｊ′Ｔ田ゼラチン株式会社製、商品
名　０Ｆ−１００）　１．１０　ｇ、実施例３の方法で
調製したα−りＩＪコシルペオニフロリン含イｊシラソ
フ１２゜Ｆｇおよび水　７．３ｔを加熱混合し、８０℃
に１０分間保った後、これに、プルーンエキス（水分３
０％）Ｉ　Ｉｃｇおよびクエン酸　３０ｇを少量の水に
溶解した水浴液をよく攪拌しながら均一に混合し、次い
で、６０〜７０℃にて容器に充填し、さらに９０℃で３
０分間殺菌し、冷却して製品としだ。

本市は、１４゛味と清涼感を有するゼリーである。

１だ、ペオニフロリン本来の薬効を有する健康ゼリーと
し７て好適である。

実施例Ｉ５　佃　煮 常法に従って砂取シ、酸処理して角切りした昆布　２５
（１，ゾに醤油　２１２＋ｎｌ、アミノ１唆液　３１８
ｙｎｌ、砂糖　：（Ｏｇ、水飴　２０ｇ１　プルラン　
１ｇおよび実験１−３の方法で調製した試料Ｎｌ　４相
’ｌ　品（（（−グリコジルペオニフロリン含有シラツ
ブ）　ＩＯｇを加えて煮込みつつ、さらにグルタミン酸
ソーダ　１２ｇ１カラメル　８ｇ、味淋２１　ｍｌを加
えて煮き上げて昆布の佃煮を得た。

本市は、味、香りだけでなく、色、艶も充分で食欲をそ
そる昆布佃煮である。また、本市は、ペオニフロリン本
来の薬効を有する佃煮としてもイ’］’　ｇＩＪに利用
で呑る。

実施例ＩＧ、　ラッキョウ漬 生ラッキョウ　５１ｃ９を、常法に従って約加％食塩水
　２．５ｔに塩漬して３週間の後、水１Ｊりして得た塩
漬ラッキョウを水　２０ｔ１氷酢酸　８０　ｍｅ　。

食塩　８０ｇからなる酢酸液に２ｔ月間酢？ｉ’ｉけし
だ。

得られた酢漬はラッキョウを、さらにＩｒ　ｎ’＋　ｓ
（ｘ）ｍ、ｌ、味淋　４００ｍ１、唐芥子　１０．／お
よび実７＋ｆｔｉ例２の方法で調製しだα−グリコシル
ペオニソＪＵリン含有粉末　５．９からなる調味層、に
ｌ（ｌ　ｌ１間（１１ｉけて、風味が豊かで、ペオニフ
ロリン本末の・１；１コ効を有するラッキョウのせ酢潰
をイ（Ｉ］こ。

実施例１７　錠　剤 結晶性粉末マルトース（林原株式会社・傅、商品名　サ
ンマルト■）１００ｇ、コーンスターチ１．０９および
実施例５の方法で調製したα−グリコジルペオニフロリ
ン含有粉末１０．！／’、ｒ均に混合した後、直径１２
　ｍｍ　、加Ｒ杵を用いて１錠６８０ＩＩＩり、錠剤の
厚さ５２５朋、硬度８１ｃ９±Ｉ　Ｊｃ９で打錠した。

本品は、ペオニフロリン本来の例えば、鎮静、鎮痛、鎮
痙、抗炎症、ストレス潰瘍の予防などの薬効を有する飲
み易い錠剤である。

実施例１８．　練　歯　磨 配　合 第２リンｔ１句カルシウム　／１５．０％プ　ル　シ　
ン　２．７５％ ラ　ウ　リ　ル１しｊｌ：　ｌ”ｌ’２　ツー　ト　リ
　ウ　ム　１５　％グ　リ　１ニ　リ　７　１８．０　
％ ポリオキシエチレン ソルビタンモノラウレート　０５％ 防　腐　剤　０．０５％ 水　３００　％ 上記の利料を常法に従って混合し、練歯磨を得た。

本品は、抗炎症、ストレス潰瘍の予防などの薬効を有す
る練歯磨として好適である。

手続補正書 昭和５９年１月１１日 特許庁長官若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２１８２７４号 ２、発明の名称 飲食物とその製造方法 ：３．補正をする者 事件との関係　特許出願人 ４　補正の対象 ５　補正の内容 （１）　明細；ｌＳ＋’ｓ　２貞第１／１行記載の「勺
薬の」を［勺薬、牡）＼］皮乙、どの］に補正します。

（２）明細書記・１頁第１５行記載の「α−グリコジル
残基」を「’　ｔｔ−グルコシル残基」に補正します。

（３）明細書第６頁第１２行記載の「地下澱粉」を１−
地下澱粉、（Ｊ４には、荀薬、牡丹皮などに含まれる澱
粉など−１に補正します。

（４）明細書第６０第１９行と第２０行との間に、次文
を挿入しま一ノー。

［まだ、荀薬、牡すｊ皮などの煎じ液の場合には、ペオ
ニフロリンとともに澱粉糊化物を含有しているので、こ
れを冷蔵庫などで貯蔵すると白濁が生じてくるが、その
煎じ液に、または煎じ液に適宜のα−グルコシル糖化合
物を加えた後に、α−グルコシル転移酵素を作用させる
と、α−グリコシルペオニフロリンが生成するとともに
糊化澱粉が部分加水分解を受け、抽出液の嫌味が解消す
るだけでカフ、白濁の発生をも防止できる。」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　α−グリコジルペオニフロリンを含ＫＳ　−Ｊ
   −ル飲食物。 （２）　α−りＩＪコシルペオニフロリンをａ有せしめ
   ることを特徴とする飲食物の製造方法。 （３）　α−グリコジルペオニフロリンが、ペオニフロ
   リンとα−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液に、
   α−グルコシル転移酵素を反応させることにより生成す
   るα−グリコジルペオニフロリンであることを特徴とす
   る特許請求の範囲第２項記載の飲食物の製造方法。 （４１ａ　−ｙ　＋）コシルベオニフロリンが、ヘオニ
   フロリンと（χ−グリコジル糖化合物とを含有する水ｄ
   液に、α−グルコシル転移酵素を反応させα−グリコジ
   ルペオニフロリンを生成せしめ、次いでマグネシア系吸
   着剤、多孔性合成吸着剤またはイオン交換樹脂により精
   よしたα−グリコジルペオニフロリンであることを特徴
   とする特許請求の範囲第２項記載の飲食物の製造方法。 （５）ペオニフロリンが荀薬由来のペオニフロリンであ
   ることを特徴とする特許請求の範囲第３項、第４項記載
   の飲食物の製造方法。