JPS60109541A - ジアリ−ルインダン−１，３−ジオン，その調製及び使用 - Google Patents

ジアリ−ルインダン−１，３−ジオン，その調製及び使用

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JPS60109541A JP59214083A JP21408384A JPS60109541A JP S60109541 A JPS60109541 A JP S60109541A JP 59214083 A JP59214083 A JP 59214083A JP 21408384 A JP21408384 A JP 21408384A JP S60109541 A JPS60109541 A JP S60109541A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は化合物アリールインダン−１，３−ジオンとそ
の調製法及びこれ等の化合物に関する薬学的処方物に係
る。
アリールインダンー１．３−ジオンが薬理学的活性を有
することは既に報告されてきた。しかし興味探い抗炎症
活性を示すインダンジオンの殆どは抗凝血活性も示すた
め、例えばリウマトイド関節炎のような炎症性疾患の治
療薬としての展島はできないとされてきた。
本発明は、顕著な抗炎症活性を示すが抗凝血作用が殆ん
どない新規なアリールインダン−１゜３−ジオンに関す
る。この特性はこの化合物が抗炎症化合物としてよシ至
適であるとするものである。さらにこの化合物は乾専、
喘息の治療にも使用できる。
本発明による化合物は一般式■： 〔式中Ａｒｌ及びＡｒｍは共に芳香族基を示し、それ等
は炭素原子１〜６個のアルキル、アルコキシ。
アミノアルキルあるいは炭素原子４〜８個のシクロアル
キル、シクロアルキル−アルキルあるいはフェニル、ハ
ロゲン、ニド０１アミノ、ハイドロオキシあるいはトリ
フルオロメチルの中の１種以上の置換基で置換されてい
てもよく、Ｒ１は水素。
ハロゲンあるいは炭素原子１〜６個のアルキルあるいは
アルコキシ基を示しｓ　＆は水素、）−ロゲンあるいは
水酸基を示す。〕 によって示されるジアリールインダン−１，３−ジオン
あるいは薬学上許容されるその塩である。
有利にはＡｒｌ及びＡｒｃが置換あるいは未置換のフェ
ニルあるいはす７チル基である。
特に好ましい本発明の化合物はＡｒｌがモノあるいはポ
リハロ２ン置換フエニル基であるものである。
Ａｒ諺は好ましくは未置換フェニル基、ハロゲンあるい
はアルコキシ置換フェニル基である。
本発明の好ましい態様は化合物２−（ｐ−クロｏフェニ
ル）−４−フェニル−インダン−１，３−ジオンよりな
る。
本発明による化合物の薬学上許容できる塩は、好ましく
はアルカリ金属あるい紘アルカリ土類金属の塩で、特に
ナトリウムあるいはカリウム塩である。
本発明に依る化合物（＆がＨであるもの）は一般式■及
び夏でそれぞれ表わされる対応する化合物１−あるいは
３−アリールインデンを転ａすることによって調製でき
る。
Ｒ１がハロゲンである化合物Ｉを調製するには、上記で
得られた化合物（Ｉ、Ｒ１＝Ｈ）を引き続き通常の方法
でハ、ロゲン化し、Ｒ１が水酸基である化合ウニはその
ハロゲン化化合物（Ｉ、＆＝ハロゲン、特に臭素）を例
えば硝＃！銀、エタノール及び水で加水分解することに
よって調製できる。
この転換は好ましくは、アリールインデン化合物■ある
いはＩを例えばナトリウムメトキシドのような強塩基で
反応させることによって達成することができる。
出発化合物アリールインデン■及び■は類似化合物の調
製としてそれ自体公知の方法によって調製できる。有利
には一般式■で表わされる無水フタル酸あるいは一般式
ｖＡあるいはＶＢで表わされるラクトンを出発物質とし
て使用できる。
ｆｆ　ＶＡ、ＶＢ アリールインデン化合物■及び■はそれ自体公知の方法
で例えば、化合物■を一般式■で表わされる化合物ある
いはその塩と反応させるがあるい　゛は化合物ＶＡある
いはＶＢをアルデヒド■と反応させることによって生成
させることができる。
Ａｒｌ　ＣＨ鵞Ｃ０ＯＨＶＩ Ａｒｔ　ＣＨ＝０　■ アリールインデン化合物■あるいは■あるいはそれ等の
混合物は転換に先立って単離してもよく、あるいは本発
明の化合物をアリールインデンを生成して分離していな
い同一の反応溶液中で生成させてもよい。
Ａｒｓ　、　Ａｒｔ及びＲの定義におけるアルキルは炭
素原子１〜６個の直鎖あるいは分岐のアルキル基を意味
し、より好ましくは例えばメチル、エチル。
ｎ−プロピル、イソゾロビル、ｎ−ブチル、ｔａｒｔ−
ブチル、ＢｅＣ−ブチルのような１〜４個の炭素原子を
持つものである。
シクロアルキルは環状炭素原子構造を持った炭る。シク
ロアルキル−アルキルはアルキル基においてシクロアル
キル基が置換されてなる基であって炭素原子が全部で４
〜８個のものを意味し、例えばシクロプロピルメチル、
シクロブチルメチル及ヒシクロペンチルメチルである。
アルコキシ基及びアミノアルキル基におけるアルキル部
分は上記で定義したアルキル基と同じ意味である。
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味し、中で
も塩素が好ましい。
本発明は、本発明の化合物を一種以上含有する薬学調剤
にも係る。
本発明の化合物は経腸的にあるいは非経口的に投与でき
る。経腸的投与のための本発明に依る化合物（必要であ
れば適尚な担体と混合したもの）は例えばピル、座薬、
カプセル、粉末及びタブレットのような薬学調剤に形成
することができる。
非経口的投与のための本発明に依る化合物は適当な液体
溶媒への溶解、乳化あるいは懸濁によって注射可能な調
剤に調製することができる。
本発明の化合物は皮膚あるいは粘膜表面の部分的な適用
のだめの例えはスプレー、軟膏、クリームあるいはゲル
のようなものにも使用できる。
本発明に依る化合物は、投与方法に依り体重１ｋｇ１９
１日１μＩから２５１１ｖ投与するのが好ましい。ヒト
に対する非経口的投与では１日の投与量が０．１〜２５
キであシ、経腸的投与の場合は１〜４００１ｑである。
、Ｘ　−ｆ’　ｖ　−、クリーム、Ｊｆルあるいは軟膏
［オイては、全組成の０．０１〜２５係の間の量が好ま
しいＯ 本発明の化合物はエノール形状でも存在する。
（以下余白） 実施例Ｉ Ａ、トランス−１−フェニル−１，３−ブタジェンとの
ジエンのシンナムアルデヒドからの調製はグルミツト及
びベラカーＣＧｒｗｒｍｉｔ　＆　Ｂｅａｋｅｒ　。
Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｔｓｉ　、　Ｖｏｌ　
、　３０　、　ｐｐ、　７５−７７　’）によって記述
された方法によって行った。
収量は約６０％、沸点は０．０４　１ｄ）ａにおいて６
９〜７２℃であった。
Ｂ、３−フェニル−シス−１，２，３，６−チトラハイ
ドロフタル酸無水物 この無水物はＡによって得られた生成物と無水マレイン
酸から、本質的にディール、アルダ−及びゾリース（Ｄ
ｉｅｌｓ　、　Ａｌｄｅｒ　＆　Ｐｒ１ｅｓ　。
Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　、　１９２９．６２．２０８１）に
よって記述された方法によシ調製した。生成物の融点は
１１９〜１２１℃であった。
Ｃ，３−フェニルフタル酸ｉｔｔ水物 に溶解した溶液に７．８ｇのＮ−プロムスクシンイミｒ
を徐々に加えた。混合物を環流下で１．５時間加熱し、
その後冷却した。沈殿したスクシンイミドを濾去し、反
応液を２００−の水に流し込んだ。有機相を水で洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を除去
し、１２０ｍ１の無水アセトン中に７．８　、ＩＦの臭
素化合物を溶解した混合物を得、５．５ｇの無水ヨウ化
ナトリウムを加え混合物を環流下で２時間加熱した。
沈殿固体を濾去し、溶媒を減圧下で除去した。
残留物を塩化メチレンに溶解し、溶液を５０ｍ１の１０
％亜硫酸ナトリウム溶液、続いて水で洗浄した。亜硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を除去し残留
物をアセトニトリルから再結晶させ、融点１４８〜１４
９℃の三角柱り、２．４−ジフェニルインダン−１，３
−ジオン２３．７１１の３−フェニルフタル酸無水物、
１４．４Ｆのフェニル酢酸及び４７５ｆｎｇの無水酢酸
ナトリウムを窒素雰囲気下において二酸化炭素の発生が
なくなるまで（約３時間）２３０〜２５０℃で加熱した
。反応液を冷却し塩化メチレンに溶解し、溶液を１０チ
炭酸水素ナトリウム溶液、次いで水で洗浄した。硫酸マ
グネシウムによる乾燥と溶媒の蒸発の後、未精製の７工
ニルインデン化合物が残留固体として得られた。
この固体物質を、２５０ｍ１のメタノールに８．７１の
ナトリウムメトキシドを溶解した溶液に加え、混合物を
環流下で４時間加熱した。メタノールを減圧下で除去し
、２５０＋ａｔの水を加え混合物をシカライト（ｄｌｃ
ａｌｉｔｅ）を通して濾過した。濾液を酸性にし沈殿固
形物を濾別し乾燥して、クロロホルム一二よノールよ！
Ｄ２度再結晶させ、融点１６６〜１６８℃の２．４−ジ
フェニルインダン−１，３−ジオン　１０．９ＩＩを得
り。
実施例１と類似の方法により下記の化合物を調製した。
Ａ、２−（４−クロロフェニル）−４−フェニルインダ
ン−１，３−ジオン （融点　１６０〜１６２℃） Ｂ、２−（４−メトキシフェニル）−４−フェニルイン
ダン−１，３−ジオン （融点　１７３〜１７５℃） Ｃ，２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−フェニル
インダン−１，３−ジオン （融点　１４２〜１４４℃） Ｄ、２−（４−ｎ−ｆｏｙｆ？キシフェニル）−４−フ
ェニルインダン−１，３−ジオン （融点　２３３〜２３５℃） Ｅ、２−（４−ビフェニル）−４−フェニルインダン−
１，３−ジオン （融点　２３３〜２３５℃） Ｆ、２−（４−アミノ−ｎ−プロピルフェニル）−４−
フェニルインダン−１，３−ジオン Ｇ、２−（４−ト！Ｊフルオロメチルフェニル）−４−
フェニルインダン−１，３−ジオン （融点　１５９〜１６０℃） Ｈ，２−（３，５−ジクロロフェニル）−４−フェニル
インダン−１，３−ジオン １．２−（２，４−ジクロ０フエニル）−４−フェニル
インダン−１，３−：）オン （融点　１６１〜１６４℃） Ｊ、２−（４−二トロフェニル）−４−フェニルインダ
ン−１，３−ジオン （融点　１７０〜１７２℃） Ｋ、２−（４−シクロヘキシルフェニル）−４−フェニ
ルインダン−１・３−ジれ　、融点　１９０〜１９゜。
）Ｌ、２，４づクー（４−クロロフェニル）−インダン
−１，３−ジオン （融点　１５２〜１５４℃） Ｍ、２−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−インダン−１，３−ジオン （融点　１０１〜１０４℃） Ｎ、２−（４−クロロ−３−インドフェニル）−４−フ
ェニルインダン−１，３−ジオン （融点　１６０〜１６２℃） ０、２−（４−クロロフェニル）　−４−フェニル−６
−プロモーインダン−１，３−ジオン （融点　１６０〜１６３℃） Ｐ、２−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−５−
プロモーインダン−１，３−ジオン Ｑ、２−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−７−
プロモーインダン−１，３−ジオン （融点　２００〜２０４℃） 実施例３ 過酸化ベンゾイル（０，０１１１）を含有する２−（ｐ
−クロロフェニル）−４−フェニルインダン−１，３−
ジオン（ｏ、５ＩＩ）の室温の溶液を攪拌しながら１５
分かけてＮ−プロモーインダン１（０，３１９）を徐々
に加え、さらに１５分間攪拌して反応させた。減圧下で
溶媒を除去し、未精製の生成物をシリカでのクロマトグ
ラフィーにかけた。
分画をトルエンで溶出し、ジエチルエーテル−ヘキサン
から再結晶して融点１２１〜１２３℃の２−プロモー２
−（ｐ−りｐロフェニル）　−４−７二二ルーインダン
ー１．３”７オンヲ得り。
２−（ｐ−／ロロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−フ
ェニルインダン−１，３−ジオン ２−プロモー２−（ｐ−クロロフェニル）−４−フェニ
ルインダン−１，３−：）オンｃｏ、ａｇ）。
硝酸銀（０，１５１１）、エタノール（３ｒｎｌ）及び
水（３ｍｌ）の混合物を環流下で２時間加熱した。冷却
した後、沈殿固形物を濾去した。減圧下で濾液から溶媒
を除去し、残留固体なシリカでのクロマトグラフィーに
かけた。酢酸エチルで溶出した分画をエタノール−水か
ら再結晶し、融点１６１〜１６３℃の２−（ｐ−クロロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−４−フェニルインダン−
１，３−ジオンを得た。
第１頁の続き ０発　明　者　ドナルド・フレイサ　イギリス国、−−
メルヴンφステイ　ス・テラス・ −ヴンソン スコツトランド、ニブインバラ、ポルウオー４４・エイ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　一般式： 〔式中Ａｒｓ及びＡｒｍは共に芳香族基を示し、それ等
    は炭素原子１〜６個のアルキル、アルコキシ、アぐノア
    ルキルあるいは炭素原子４〜８個のシクロアルキル、シ
    クロアルキル−アルキル、アルいはフェニル、）−ロゲ
    ン、ニトロ、γミノ、ヒドロキシあるいはトリフルオロ
    メチルの中の１種以上の置換基で置換されていてもよく
    、Ｒ１は水素、ハロゲンあるいは炭素原子１〜６個のア
    ルキルあるいはアルコキシ基を示し、丸は水素、ハロゲ
    ンあるい紘ヒドロキシを示す。〕 によって表わされる化合物、あるいは薬学上許容される
    その塩。 ！２１　Ａｒ１およびＡｒｃが置換あるいは未置換のフ
    ェニル基あるい伏ナフチル基であることを特徴とする特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３１Ａｒ１がモノあるいはポリハロゲン置換基である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項或いは第２項記
    載の化合物。 （４１Ａｒｓ　カフ　３−ニル基、ハロゲンあるいはア
    ルコキシ基で置換されたフェニル基であることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項乃至第３項に記載の化合物。 （５）２−（ｐ−クロロフェニル）−４−フェニル−イ
    ンダン−１，３−ジオンである特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。 （６）２−（ｐ−クロロフェニル）−２−プロモー４−
    フェニルインダン−１，３−’）ｙ＃−ン−する特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物。 （７）一般式、： 〔式中Ａｒｌ　、　Ａｒｍ及びＲ１は特許請求の範囲第
    １項で規定した意味を示す〕 で表わされる化合物の一方あるいは２つの化合物の混合
    物を転換させることによって行うことを特徴とする特許
    請求の範囲第１項記載の化合物のｖＭ製方法であって、
    得られた化合物をその後任意にハロゲン化してＲ嘗がハ
    ロゲンである式■の化合物及び必要ならば加水分解して
    Ｒ１が水酸基である式Ｉの化合物を得、及び／または得
    られた化合物をその後任意に薬学上許容できる該化合物
    の塩に転換する前記方法。 （８）特許請求の範囲第１項に記載の化合物を活性成分
    として含有する薬学調剤。
JP59214083A 1983-10-14 1984-10-12 ジアリ−ルインダン−１，３−ジオン，その調製及び使用 Pending JPS60109541A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8327598 1983-10-14
GB838327598A GB8327598D0 (en) 1983-10-14 1983-10-14 Pharmacologically active diarylindane-13-diones

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