JPS5998133A - ポリフエニレンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリフエニレンスルフイドの製造方法Info
- Publication number
- JPS5998133A JPS5998133A JP57207530A JP20753082A JPS5998133A JP S5998133 A JPS5998133 A JP S5998133A JP 57207530 A JP57207530 A JP 57207530A JP 20753082 A JP20753082 A JP 20753082A JP S5998133 A JPS5998133 A JP S5998133A
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- JP
- Japan
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- polyphenylene sulfide
- water
- polymer
- polymerization
- sulfur source
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱、紫外線などのエネルギーに対して安定なポ
リフェニレンスルフィドの製造法に関するものである。
リフェニレンスルフィドの製造法に関するものである。
従来、ポリフェニレンスルフィドは溶融成形が可能であ
りしかも耐熱性の高い樹脂として射出成形や押出し成形
用途に開発が行なわれている。
りしかも耐熱性の高い樹脂として射出成形や押出し成形
用途に開発が行なわれている。
しかしながら、これら樹脂は２００℃以上のような高温
で長時間加熱したり、紫外線の照射下では着色したり架
橋、劣化反応をかなり起こし成形品の物性を低下させる
という欠点を有していた。
で長時間加熱したり、紫外線の照射下では着色したり架
橋、劣化反応をかなり起こし成形品の物性を低下させる
という欠点を有していた。
本発明の目的は１重合時の水分含有量を調節する事だよ
って、上記欠点を解消せしめ熱や紫外線等のエイ・ルギ
ーに対して安定なポリフェニレンスルフィドを提供せん
とするものである。
って、上記欠点を解消せしめ熱や紫外線等のエイ・ルギ
ーに対して安定なポリフェニレンスルフィドを提供せん
とするものである。
本発明は上記目的を達成するため次の構成を有されるポ
リフェニレンスルフィドを有機アミド系極性溶媒中、ｐ
ジハロベンゼンと硫黄源とから製造するに際し、系中の
水分含有量を流黄源当り０３〜０．９５モル残存させた
状態で行なうポリフェニレンスルフィドの製造方法を特
徴とするものである。
リフェニレンスルフィドを有機アミド系極性溶媒中、ｐ
ジハロベンゼンと硫黄源とから製造するに際し、系中の
水分含有量を流黄源当り０３〜０．９５モル残存させた
状態で行なうポリフェニレンスルフィドの製造方法を特
徴とするものである。
本発明のポリフェニレンスルフィドは有機極性溶媒中で
製造されるものであるが、特に非プロトン系のアミド結
合を有する溶媒が好ましく、Ｎ。
製造されるものであるが、特に非プロトン系のアミド結
合を有する溶媒が好ましく、Ｎ。
Ｎジメチルアセトアミド、Ｎエチル２ピロリドン。
ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルポキシド、
Ｎメチル２ピロリドン、１．３ジメチルイミダゾリジノ
ン等が挙げられるが、中でもＮメチル２ピロリドンが最
も好ましい。本発明で使用される硫黄源としては、硫化
アルカリ、水硫化アルカリとアルカリ金属塩基、硫化水
素とアルカリ金属塩基が使用され得るが、硫化アルカリ
や水硫化ア・・カリは水和物の形で使用譬れてもさしつ
かえない。−１だこれら硫黄源はｐジノ・ロベンゼンの
重合系内への添加に先立って、系内でその場で調整され
ても寸た系外で調整されたものを添加してもさしつかえ
ない。ｐジノ・ロベンゼンの添加に先立って（重合開始
前）系内の水を脱水する必要があるが蒸溜により脱水す
る方法が便利である。重合量がある。無水の硫化アルカ
リを使用する場合には系内にこの範囲内の水を添加する
必要がある。水分量がとの範囲より少ない場合には得ら
れるポリフェニレンスルフィドの重合度が上りにくく押
出成形用などには不適当であるとともに架橋反応等で見
かけの溶融粘要を上昇させる必要があり、その結果劣化
し易いポリマとなってしまい好ましくない。一方水分量
がこの範囲を越すと得られるポリマ中の低分子量のオリ
ゴマ含有量が多くなるとともにポリマの酸化架橋性、紫
外線に対する分解。
Ｎメチル２ピロリドン、１．３ジメチルイミダゾリジノ
ン等が挙げられるが、中でもＮメチル２ピロリドンが最
も好ましい。本発明で使用される硫黄源としては、硫化
アルカリ、水硫化アルカリとアルカリ金属塩基、硫化水
素とアルカリ金属塩基が使用され得るが、硫化アルカリ
や水硫化ア・・カリは水和物の形で使用譬れてもさしつ
かえない。−１だこれら硫黄源はｐジノ・ロベンゼンの
重合系内への添加に先立って、系内でその場で調整され
ても寸た系外で調整されたものを添加してもさしつかえ
ない。ｐジノ・ロベンゼンの添加に先立って（重合開始
前）系内の水を脱水する必要があるが蒸溜により脱水す
る方法が便利である。重合量がある。無水の硫化アルカ
リを使用する場合には系内にこの範囲内の水を添加する
必要がある。水分量がとの範囲より少ない場合には得ら
れるポリフェニレンスルフィドの重合度が上りにくく押
出成形用などには不適当であるとともに架橋反応等で見
かけの溶融粘要を上昇させる必要があり、その結果劣化
し易いポリマとなってしまい好ましくない。一方水分量
がこの範囲を越すと得られるポリマ中の低分子量のオリ
ゴマ含有量が多くなるとともにポリマの酸化架橋性、紫
外線に対する分解。
架橋性や熱による劣化程度が大きくなり実用的に好まし
くない。重合開始前にこの範囲を超す水分が含有されて
いる際に蒸留によって脱水しようとすると、単蒸留では
系内に１モル当量以上の水が通常残存してしまい好まし
くなく精留塔による脱水を行なったり、ベンゼン等の共
沸試薬を添加する方法が好ましい。
くない。重合開始前にこの範囲を超す水分が含有されて
いる際に蒸留によって脱水しようとすると、単蒸留では
系内に１モル当量以上の水が通常残存してしまい好まし
くなく精留塔による脱水を行なったり、ベンゼン等の共
沸試薬を添加する方法が好ましい。
硫黄源と１〜て好捷しいものは、硫化ナトリウム。
水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウム、硫化水素と水酸
化す） ｌ）ラムの組合せが挙けられる。硫化水素又は
水硫化アルカリを使用する場合に併用する番台アルカリ
塩基の量は、硫化アルカリを生成させる当量の０９〜１
．５モル比（塩基過剰）の範囲で使用する事が出来る。
化す） ｌ）ラムの組合せが挙けられる。硫化水素又は
水硫化アルカリを使用する場合に併用する番台アルカリ
塩基の量は、硫化アルカリを生成させる当量の０９〜１
．５モル比（塩基過剰）の範囲で使用する事が出来る。
水分含有量を本発明の範囲内に調整された重合開始前の
系へｐジハロベンゼンを添加して重合が行なわれるが、
この場合便用されるｐジノ凡ロベンゼンとしてはｐジク
ロルベンゼン、ｐジブロムベンゼンが好ましい。重合は
２００ ’Ｏ〜３００ ’ｃ 。
系へｐジハロベンゼンを添加して重合が行なわれるが、
この場合便用されるｐジノ凡ロベンゼンとしてはｐジク
ロルベンゼン、ｐジブロムベンゼンが好ましい。重合は
２００ ’Ｏ〜３００ ’ｃ 。
好ましくは２２０〜２８０°Ｃにて０５〜１０時間好ま
しくは１〜５時間攪拌下に行なわれる。重合中の昇温、
降温のスケジュールはポリマが得られる条件であればい
かなる条件であっても良い。
しくは１〜５時間攪拌下に行なわれる。重合中の昇温、
降温のスケジュールはポリマが得られる条件であればい
かなる条件であっても良い。
本発明に於いて使用されるｐジノ−ロヘンセンは硫黄源
当り０．９５〜１．１０（１）ジハロベンセン過剰）モ
ル比の範囲で使用する事が好ましく、溶媒の量は重合中
に生成するポリマの量が系の７〜４０重量係重量ましく
は１０〜ろ０係になるように調節して使用することがで
きる。
当り０．９５〜１．１０（１）ジハロベンセン過剰）モ
ル比の範囲で使用する事が好ましく、溶媒の量は重合中
に生成するポリマの量が系の７〜４０重量係重量ましく
は１０〜ろ０係になるように調節して使用することがで
きる。
重合系からのポリマの回収は、系内から溶媒を飛散させ
た後、またはそのまま水中へ杓沈殿させ水洗や溶剤によ
る洗浄を行なった後乾燥して行なわれる。丑た回収に先
立ってポリマの末端処理や共重合、他素材の混合等が行
なわれてもさしつかえない。
た後、またはそのまま水中へ杓沈殿させ水洗や溶剤によ
る洗浄を行なった後乾燥して行なわれる。丑た回収に先
立ってポリマの末端処理や共重合、他素材の混合等が行
なわれてもさしつかえない。
上記のような方法によって得られるポリマＵ −してい
るが、この構造を少なくとも７０％以上は含有している
必要がある。つ壕りこの構成単位が７０％未満であると
ポリフェニレンスルフィドの本質的な結晶性や耐熱性が
そこなわれ好ましくない。構成単位の５０％未満であれ
ばｍジノ−口ベンゼン、ジクロルナフタレン、ジクロル
ビフェニル。
るが、この構造を少なくとも７０％以上は含有している
必要がある。つ壕りこの構成単位が７０％未満であると
ポリフェニレンスルフィドの本質的な結晶性や耐熱性が
そこなわれ好ましくない。構成単位の５０％未満であれ
ばｍジノ−口ベンゼン、ジクロルナフタレン、ジクロル
ビフェニル。
トリクロルベンゼン等の２官能以上のボリア１０ベンセ
ン、ジクロルジフェニルスルホン、ジクロルジフェニル
ケトン等のｐジハロベンゼンよす外の共重合可能な芳香
族ノ・ロゲン化合物による共重合単位を含有していても
さしつかえない。捷たこれら共重合単位は主構成単位に
対してランダム、ブロック又はグラフト等どの様な分布
であってもかまわない。
ン、ジクロルジフェニルスルホン、ジクロルジフェニル
ケトン等のｐジハロベンゼンよす外の共重合可能な芳香
族ノ・ロゲン化合物による共重合単位を含有していても
さしつかえない。捷たこれら共重合単位は主構成単位に
対してランダム、ブロック又はグラフト等どの様な分布
であってもかまわない。
なお本発明は上記のごとく重合中の残存水分量を一定範
囲内にして安定性の問いポリフェニレンスルフィドを製
造することを特徴とするものであるが１重合中にノ・ロ
ゲン化リチウム、 Ｒ−（−ＣＯＯＭ） ｎ（ここでＲ
は炭化水素基を主体とする０１〜０１０の炭素数を有す
る基１Ｍはアルカリ金属、ｎは１以上の整数である）な
どの助剤を存在させる事により高重合度で、かつ更に優
れた安定性を有するポリフェニレンスルフィドを得るこ
とが出来る。代表的な助剤の例としては、塩化リチウム
、酢酸リチウム、安息香酸リチウム、フタル酸リチウム
。
囲内にして安定性の問いポリフェニレンスルフィドを製
造することを特徴とするものであるが１重合中にノ・ロ
ゲン化リチウム、 Ｒ−（−ＣＯＯＭ） ｎ（ここでＲ
は炭化水素基を主体とする０１〜０１０の炭素数を有す
る基１Ｍはアルカリ金属、ｎは１以上の整数である）な
どの助剤を存在させる事により高重合度で、かつ更に優
れた安定性を有するポリフェニレンスルフィドを得るこ
とが出来る。代表的な助剤の例としては、塩化リチウム
、酢酸リチウム、安息香酸リチウム、フタル酸リチウム
。
プロピオン酸リチウム、酢酸ナトリウム、安息香酸ナト
リウム、フタル酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム
、コロン酸ナトリウム、ポリアクリル酸ナトリウム、ピ
ロメリト酸テトラナトリウム塩等を挙げる事ができる。
リウム、フタル酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム
、コロン酸ナトリウム、ポリアクリル酸ナトリウム、ピ
ロメリト酸テトラナトリウム塩等を挙げる事ができる。
これら助剤を使用する場合には、使用するｐジハロベン
ゼンに対して６〜２００モル係、好ましくは５〜８０モ
ル係の範囲で防用する事が出来る。重合開始前であれば
これら助剤はいかなる時点で系内へ添加されても又その
場で合成されても良いが、これら助剤中に結晶水等の形
で水が含有されている場合には他試薬からの水を脱水す
ると同様に水を系外へ除去し。
ゼンに対して６〜２００モル係、好ましくは５〜８０モ
ル係の範囲で防用する事が出来る。重合開始前であれば
これら助剤はいかなる時点で系内へ添加されても又その
場で合成されても良いが、これら助剤中に結晶水等の形
で水が含有されている場合には他試薬からの水を脱水す
ると同様に水を系外へ除去し。
重合開始前の含水率として全体で硫黄源当り０．３〜１
６０モル比にしておく必要がある。助剤を使用した重合
系では得られるポリマの重合度が使用しない場合に比べ
高く、熱安定性１着色安定性等に一層すぐれたポリフェ
ニレンスルフィドがＩｎ ラｈる。
６０モル比にしておく必要がある。助剤を使用した重合
系では得られるポリマの重合度が使用しない場合に比べ
高く、熱安定性１着色安定性等に一層すぐれたポリフェ
ニレンスルフィドがＩｎ ラｈる。
本発明は９重合中に硫黄源当り０．５〜１０モルの水を
存在させる事によって次のごとき優れた効果を生じるも
のである。すなわち、オリゴマ量の低下、ポリマの酸化
架橋程度の低下、加熱時の硫黄系ガス発生量の低下、加
熱時のポリマ着色程度の低下、高温下のポリマの劣化に
基づく成形品の？Ｉ在低下が軽減される等安定化された
ポリフェニレンスルフィドを得る事が出来る。
存在させる事によって次のごとき優れた効果を生じるも
のである。すなわち、オリゴマ量の低下、ポリマの酸化
架橋程度の低下、加熱時の硫黄系ガス発生量の低下、加
熱時のポリマ着色程度の低下、高温下のポリマの劣化に
基づく成形品の？Ｉ在低下が軽減される等安定化された
ポリフェニレンスルフィドを得る事が出来る。
本発明におけるポリマの溶融粘度の測定は、高化式フロ
ーテスタを使用し３００ ’Ｏにてせん断速度２００
（秒） の条件で測定した。またポリマ中のオリゴマ量
は、水中へ再沈させたポリマ分をａ −４グレードのガ
ラスフィルタで捕集し水洗をくり返し真空乾燥した後、
アセトンによるソックスレー抽出を行ない可溶分の重量
％で示すことにした。
ーテスタを使用し３００ ’Ｏにてせん断速度２００
（秒） の条件で測定した。またポリマ中のオリゴマ量
は、水中へ再沈させたポリマ分をａ −４グレードのガ
ラスフィルタで捕集し水洗をくり返し真空乾燥した後、
アセトンによるソックスレー抽出を行ない可溶分の重量
％で示すことにした。
次に実施例に基づいて本発明の実施態様を説明する。
実施例１．比較例１
１１容量のオートクレーブに硫化ナトｌ）ラム９水塩１
モル、無水酢酸ナトリウム０．５モル、Ｎメチル２ピロ
リドン２９０ ｗｒｌを入れ攪拌下に内温を２１０’ｃ
ｉで２時間かけて徐々に昇温し、高さ４００ｍのガラス
製精留器を通して脱水を行なった。’１５５ｍＪの留出
液を得たが、その中に含有される溶媒であるＮメチル２
ピロリドンは６．５ ｔｎｔであった。残りは水であり
、この時点で系内には硫化ナトリウムの１モル当り０．
７５モルの水が残存している状態であった。脱水後系’
ａ＝１７０’ｃｔで冷却し、０．９９モルのｐジクロル
ベンゼンを固体の寸ま添加し２６０°ＯＫで２時間Ｊ９
Ｊ拌下に重合を行なった。系を冷却後内容物を水中へあ
けＧ−４グレードのガラスフィルタでポリマ分を捕集し
温水による洗浄をくり返した後真空乾燥してフレーク状
ポリマを得た。
モル、無水酢酸ナトリウム０．５モル、Ｎメチル２ピロ
リドン２９０ ｗｒｌを入れ攪拌下に内温を２１０’ｃ
ｉで２時間かけて徐々に昇温し、高さ４００ｍのガラス
製精留器を通して脱水を行なった。’１５５ｍＪの留出
液を得たが、その中に含有される溶媒であるＮメチル２
ピロリドンは６．５ ｔｎｔであった。残りは水であり
、この時点で系内には硫化ナトリウムの１モル当り０．
７５モルの水が残存している状態であった。脱水後系’
ａ＝１７０’ｃｔで冷却し、０．９９モルのｐジクロル
ベンゼンを固体の寸ま添加し２６０°ＯＫで２時間Ｊ９
Ｊ拌下に重合を行なった。系を冷却後内容物を水中へあ
けＧ−４グレードのガラスフィルタでポリマ分を捕集し
温水による洗浄をくり返した後真空乾燥してフレーク状
ポリマを得た。
一方。比較のために同様の系でｐジクロルベンゼン０．
９９モルを添加した後に高圧滴下管により１．０モルの
水を系内へ添加し、残存水分量の合計を１．７５モルと
して同様に重合を行ないフレーク状ポリマを得た。両方
法によって得られたポリマの物性を表１に示すが９本発
明により得られたポリマが熱的に安定であることが判明
した。なお２１ａ ’ＩＡＥ （Ｆｊｌ フィルムは、
６００°Ｃにてプレスし急冷シた非晶フィルムをＴ０１
４゜Ｌｏｎｇ ストレッチャーにより９０゛Ｃにて６
．６借間時２軸延沖し定長下に２５０“Ｃにて６０秒間
熱固定し、２５〜６０μのフィルムを得た。
９９モルを添加した後に高圧滴下管により１．０モルの
水を系内へ添加し、残存水分量の合計を１．７５モルと
して同様に重合を行ないフレーク状ポリマを得た。両方
法によって得られたポリマの物性を表１に示すが９本発
明により得られたポリマが熱的に安定であることが判明
した。なお２１ａ ’ＩＡＥ （Ｆｊｌ フィルムは、
６００°Ｃにてプレスし急冷シた非晶フィルムをＴ０１
４゜Ｌｏｎｇ ストレッチャーにより９０゛Ｃにて６
．６借間時２軸延沖し定長下に２５０“Ｃにて６０秒間
熱固定し、２５〜６０μのフィルムを得た。
表 １
実施例２．比較例２
１１容量のオートクレーブに硫化ナトリウム９水塩１モ
ル、無水安息香酸ナトｌ）ラム０６モル。
ル、無水安息香酸ナトｌ）ラム０６モル。
１６ジメチルイミダゾリジノン１３０ 、、ｉを入れ攪
拌下に内温を２２０’ｃｔで６時間かけて徐々に昇温し
、実施例１で１吏用したと同じ精留塔で水の留出を行な
った。留出液１６６ｍｌが得られたが一部の溶媒の留出
の他はほとんど水であり、ガスクロマトグラフによる定
量の結果２ゴの高媒が定量され、留出水は１６１ ｍｌ
であり、この時点での系内残存水分ｉ［０，０６モルで
あった。
拌下に内温を２２０’ｃｔで６時間かけて徐々に昇温し
、実施例１で１吏用したと同じ精留塔で水の留出を行な
った。留出液１６６ｍｌが得られたが一部の溶媒の留出
の他はほとんど水であり、ガスクロマトグラフによる定
量の結果２ゴの高媒が定量され、留出水は１６１ ｍｌ
であり、この時点での系内残存水分ｉ［０，０６モルで
あった。
この系に０００３モルの１．２．４ トＩＪクロルベン
ゼン、０．９７モルのｐジクロルベンセン、０５５モル
の水を含有したＮメチル２ピロリドン１７０ｍ１を添加
し、系を窒素で封入後２３０ ’Ｏにて２時間、２６０
’０にて１時間反応を行なった。水中へ再沈させたポリ
マを実施例１と同様に捕集し、水洗の後真空乾燥して粉
末状のポリマを得た。
ゼン、０．９７モルのｐジクロルベンセン、０５５モル
の水を含有したＮメチル２ピロリドン１７０ｍ１を添加
し、系を窒素で封入後２３０ ’Ｏにて２時間、２６０
’０にて１時間反応を行なった。水中へ再沈させたポリ
マを実施例１と同様に捕集し、水洗の後真空乾燥して粉
末状のポリマを得た。
水残量の少ない重合系の比較のために、上記実施例で脱
水の終了した系に０５５モルの水を除いては同じ試薬を
各々同量添加して同じように重合を行ない粉末状のポリ
マを得た。
水の終了した系に０５５モルの水を除いては同じ試薬を
各々同量添加して同じように重合を行ない粉末状のポリ
マを得た。
両方法によって得られたポリマの物性を表２に示すが１
本発明により得られたポリマが熱的に安定であることが
判明した。なおポリマを加熱した時のＳＯ２ガスの発生
＃は、ＦＰＤタイプのガスク０７トグラフにより定量し
、２５０’０．３５０ｍｍＨｇ の密封空気中におけ
るガス発生量を（ｍｏｌｅ）／（ポリマｕｎｉｔ ｍｏ
ｌｅ ） の単位で示した。
本発明により得られたポリマが熱的に安定であることが
判明した。なおポリマを加熱した時のＳＯ２ガスの発生
＃は、ＦＰＤタイプのガスク０７トグラフにより定量し
、２５０’０．３５０ｍｍＨｇ の密封空気中におけ
るガス発生量を（ｍｏｌｅ）／（ポリマｕｎｉｔ ｍｏ
ｌｅ ） の単位で示した。
表 ２
手 続 補 正 内
昭和 イ、Ｓ ８°月゛１４日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第２０７５３０丹
２、発明の名称
ポリフェニレンスルフィドの製造方法
３、補正をする育
事（’Ｉとの関係 特許出願人
住所 東京都中央区日本橋室町２’Ｔ［！１２番地番
地光
５、？ｌＩｉ正により増加する発明の数なし
６、補正の対象
（１） 明細書 第２負１０行「１
「流黄源当り」を［ｌｉｉ！ｉ黄源当り１と補正する。
（２） 同 第７頁９行目
「コロン酸」を「マロン酸」と補正Ｊる。
（３） 同 第１２頁９ ｉ”ｉ Ｉｆ［ｍｏｌｅ）
０） Ｌｌｉ位」をｌ−ｍｏｌｅ） Ｘ １０−’の単
位」と補正する。
０） Ｌｌｉ位」をｌ−ｍｏｌｅ） Ｘ １０−’の単
位」と補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 千−（◇−８÷なる構造で示されるポリフェニ
レンスルフィドを有機アミド系極性溶媒中。 ｐジハロベンゼンと硫黄源とから製造するに際し。 系中の水分含有量を硫黄源当り０．３〜０．９５モル残
存させた状態で行なう事を特徴とするポリフェニレンス
ルフィドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57207530A JPS5998133A (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57207530A JPS5998133A (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998133A true JPS5998133A (ja) | 1984-06-06 |
Family
ID=16541242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57207530A Pending JPS5998133A (ja) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998133A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62197422A (ja) * | 1986-02-24 | 1987-09-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
| JPH0245531A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
| JPH02107637A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-19 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
| US5194580A (en) * | 1988-08-05 | 1993-03-16 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Process for preparing polyarylene sulfides under reduced pressure |
| US5278283A (en) * | 1989-06-30 | 1994-01-11 | Idemitsu Petrochemical Company, Limited | Process for preparing polyarylene sulfides of increased molecular weight |
| JPH08269210A (ja) * | 1996-03-11 | 1996-10-15 | Kureha Chem Ind Co Ltd | シート状成形物およびその製造法 |
| US7115704B2 (en) | 2003-07-24 | 2006-10-03 | Toray Industries, Inc. | Method for producing a polyarylene sulfide |
| CN110294844A (zh) * | 2019-05-22 | 2019-10-01 | 四川中科兴业高新材料有限公司 | 一种控制水含量合成高分子量聚苯硫醚的方法 |
-
1982
- 1982-11-29 JP JP57207530A patent/JPS5998133A/ja active Pending
Cited By (11)
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