JPS595156B2 - 継目を密閉及び充填及び表面を被覆する方法 - Google Patents
継目を密閉及び充填及び表面を被覆する方法Info
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- JPS595156B2 JPS595156B2 JP51056404A JP5640476A JPS595156B2 JP S595156 B2 JPS595156 B2 JP S595156B2 JP 51056404 A JP51056404 A JP 51056404A JP 5640476 A JP5640476 A JP 5640476A JP S595156 B2 JPS595156 B2 JP S595156B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の課題は、
（ａ）末端ヒドロキシル基を有する線状又は分枝状ポリ
アルキレンオキシド、ポリエステルポリオール及び脂肪
族及び（又は）脂環式イソシアネート基を有する過剰量
のジ一又はポリイソシアネートより成る付加生成物及び
（ｂ）二ー及び（又は）多官能性エナミン〔これは（ｄ
）炭素原子６〜７２個を有するジ一及び（又は）ポリカ
ルボン酸及び過剰量のジ一第２級又は第１級一第２級ジ
アミンを縮合させることによつて製造したポリアミノア
ミド及び（ｅ）脂肪族アルデヒド又は環状ケトンを反応
させることによつて得られた〕並びに場合により（ｃ）
常用の添加剤からなる混合物よりなる水分の存在で硬化
する填隙物質である。
アルキレンオキシド、ポリエステルポリオール及び脂肪
族及び（又は）脂環式イソシアネート基を有する過剰量
のジ一又はポリイソシアネートより成る付加生成物及び
（ｂ）二ー及び（又は）多官能性エナミン〔これは（ｄ
）炭素原子６〜７２個を有するジ一及び（又は）ポリカ
ルボン酸及び過剰量のジ一第２級又は第１級一第２級ジ
アミンを縮合させることによつて製造したポリアミノア
ミド及び（ｅ）脂肪族アルデヒド又は環状ケトンを反応
させることによつて得られた〕並びに場合により（ｃ）
常用の添加剤からなる混合物よりなる水分の存在で硬化
する填隙物質である。
ポリシロキサンより成る填隙物質と同じ硬化速度を有し
、それにもかかわらず十分な保存の安定性を示す単一成
分の弾性ポリウレタン填隙物質は、従来は明らかでなか
つた。
、それにもかかわらず十分な保存の安定性を示す単一成
分の弾性ポリウレタン填隙物質は、従来は明らかでなか
つた。
従来の単一成分のポリウレタン填隙物質では、過剰量の
芳香族ジ一又はポリイソシアネートを、線状又は分枝状
ポリエーテルに付加することによつて得られた結合剤が
使用される。
芳香族ジ一又はポリイソシアネートを、線状又は分枝状
ポリエーテルに付加することによつて得られた結合剤が
使用される。
その際この物質の硬化は、空気の水分の侵入下に遊離イ
ソシアネート基の加水分解によつて進行する。この反応
は一定の触媒を添加するのにもかかわらず迅速には進行
せず、更にその際所望されない物質の発泡を生ぜしめる
二酸化炭素の発生が行われる欠点を示す。他の触媒によ
る反応の付加的促進は、物質の保存の安定性を著しく下
げる欠点を有する。他の方法は、ドイツ特許出願公告第
１５７１９４３２号明細書に記載され、その中では閉塞
イソシアネート末端基を有するポリオールとジアミンと
よりなる混合物が記載され、これはドイツ公開特許第１
７１９１２１号明細書によれば、単一成分の填隙物質を
製造するのに適当である。しかしながらこの物質も、比
較的緩慢でかつまたこの外に温度に著しく作用される硬
化の欠点を示す。それというのもジアミンの比較的迅速
な加水分解にもかかわらず、発生するジアミンと閉塞イ
ソシアネート末端基との反応は余りにも緩慢に進行する
からである。このようにして、例えば前述の両系は標準
の気候下での搬出で１日の経過後にようやく一定の皮の
形成を示す。更にドイツ公開特許第２１２５２４７号明
細書には、イソシアネート末端基を有するポリオール及
びジエナミン化合物よりなる保存に安定な混合物が記載
されている。
ソシアネート基の加水分解によつて進行する。この反応
は一定の触媒を添加するのにもかかわらず迅速には進行
せず、更にその際所望されない物質の発泡を生ぜしめる
二酸化炭素の発生が行われる欠点を示す。他の触媒によ
る反応の付加的促進は、物質の保存の安定性を著しく下
げる欠点を有する。他の方法は、ドイツ特許出願公告第
１５７１９４３２号明細書に記載され、その中では閉塞
イソシアネート末端基を有するポリオールとジアミンと
よりなる混合物が記載され、これはドイツ公開特許第１
７１９１２１号明細書によれば、単一成分の填隙物質を
製造するのに適当である。しかしながらこの物質も、比
較的緩慢でかつまたこの外に温度に著しく作用される硬
化の欠点を示す。それというのもジアミンの比較的迅速
な加水分解にもかかわらず、発生するジアミンと閉塞イ
ソシアネート末端基との反応は余りにも緩慢に進行する
からである。このようにして、例えば前述の両系は標準
の気候下での搬出で１日の経過後にようやく一定の皮の
形成を示す。更にドイツ公開特許第２１２５２４７号明
細書には、イソシアネート末端基を有するポリオール及
びジエナミン化合物よりなる保存に安定な混合物が記載
されている。
ところで、本発明による填隙物質は、特に迅速にかつま
た気泡を有しないで硬化することによつて優れている。
た気泡を有しないで硬化することによつて優れている。
これは、線状又は分枝状ポリオール及び過剰量の脂肪族
ジイソシアネートよりなる付加生成物は、単に空気の水
分に対して極めてわずかな反応力を示すのに過ぎない場
合にそれだけなおさら驚異的である。更に、本発明によ
る填隙物質は大きい反応性にも拘らず、空気の水分の遮
断下に実際に十分な保存の安定性を示すことは驚異的な
ことである。本発明によつて使用すべき末端ヒドロキシ
ル基を有する線状又は分枝状ポリアルキレンオキシド、
ポリエステルポリオール及び脂肪族及び（又は）脂環式
イソシアネート基を有する過剰量のジ一又はポリイソシ
アネートより成る付加生成物には、次の成分がこれに該
当する：ポリアルキレンオキシドとしては、例えばアル
キレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレン
オキシド及びブチレンオキシドと二官能性又は多官能性
アルコール、例えばブタンジオール（１・４）、ヘキサ
ンジオール−（１・６）、３・３・５（３・５・５）一
トリメチルヘキサンジオール一（１・６）、グリセリン
、１・１−１−トリメチロールエタン、１・１・１−ト
リメチロールプロパン、ヘキサントリオール−（１・２
・６）、ペンタエリトリツト及びゾルピットとの陰イオ
ン性重合、共重合又はプロツク共重合又は環状エーテル
、例えばテトラヒドロフラン、エチレンオキシド又はプ
ロピレンオキシドと酸性触媒、例えば三弗化硼素エーテ
レートとの陽イオン性重合及び共重合及び水の遊離下に
重縮合し得るグリコール、例えばヘキサンジオール−（
１・６）の酸性エーテル化触媒、例えばｐ−トルオール
スルホン酸の存在又は出発成分としてのアミン、例えば
メチルアミン、エチレンジアミン及び１・６−ヘキサメ
チレンジアミンとの重縮合によつて得られるものが挙げ
られる。
ジイソシアネートよりなる付加生成物は、単に空気の水
分に対して極めてわずかな反応力を示すのに過ぎない場
合にそれだけなおさら驚異的である。更に、本発明によ
る填隙物質は大きい反応性にも拘らず、空気の水分の遮
断下に実際に十分な保存の安定性を示すことは驚異的な
ことである。本発明によつて使用すべき末端ヒドロキシ
ル基を有する線状又は分枝状ポリアルキレンオキシド、
ポリエステルポリオール及び脂肪族及び（又は）脂環式
イソシアネート基を有する過剰量のジ一又はポリイソシ
アネートより成る付加生成物には、次の成分がこれに該
当する：ポリアルキレンオキシドとしては、例えばアル
キレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレン
オキシド及びブチレンオキシドと二官能性又は多官能性
アルコール、例えばブタンジオール（１・４）、ヘキサ
ンジオール−（１・６）、３・３・５（３・５・５）一
トリメチルヘキサンジオール一（１・６）、グリセリン
、１・１−１−トリメチロールエタン、１・１・１−ト
リメチロールプロパン、ヘキサントリオール−（１・２
・６）、ペンタエリトリツト及びゾルピットとの陰イオ
ン性重合、共重合又はプロツク共重合又は環状エーテル
、例えばテトラヒドロフラン、エチレンオキシド又はプ
ロピレンオキシドと酸性触媒、例えば三弗化硼素エーテ
レートとの陽イオン性重合及び共重合及び水の遊離下に
重縮合し得るグリコール、例えばヘキサンジオール−（
１・６）の酸性エーテル化触媒、例えばｐ−トルオール
スルホン酸の存在又は出発成分としてのアミン、例えば
メチルアミン、エチレンジアミン及び１・６−ヘキサメ
チレンジアミンとの重縮合によつて得られるものが挙げ
られる。
ポリエステルポリオールとしては、好ましくは例えばア
ジピン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸及びエンドメチレンテトラヒドロフタル酸
とエチレングリコール、ブタンジオール−（１・４）、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキ
サンジオール−（１・５１６）、２・２−ジメチルプロ
パンジオール−（１・３）、１・１・１−トリメチロー
ルフィパン及びヘキサントリオール−（１・２・６）と
の重縮合によつて得られるジ一及び（又は）ポリカルボ
ン酸及びジ一及び（又は）ポリオールより成る縮合生成
物であ １り、更にラクトン、例えばε一カプロラクト
ンの重合生成物が適当である。
ジピン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸及びエンドメチレンテトラヒドロフタル酸
とエチレングリコール、ブタンジオール−（１・４）、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキ
サンジオール−（１・５１６）、２・２−ジメチルプロ
パンジオール−（１・３）、１・１・１−トリメチロー
ルフィパン及びヘキサントリオール−（１・２・６）と
の重縮合によつて得られるジ一及び（又は）ポリカルボ
ン酸及びジ一及び（又は）ポリオールより成る縮合生成
物であ １り、更にラクトン、例えばε一カプロラクト
ンの重合生成物が適当である。
ヒドロキシル基を有する線状又は分枝状ポリアルキレン
オキシド又はポリエステルポリオールは平均分子量２０
０〜１００００１好ましくは １４００〜６０００
を有する。
オキシド又はポリエステルポリオールは平均分子量２０
０〜１００００１好ましくは １４００〜６０００
を有する。
このものは個々に又は混合物として使用することができ
、その際ポリエステルポリオールは、殊に大きい層の厚
さが所望される場合には、双方の他の成分の１つと混合
して使用する。 ２
イソシアネートとしては、例えば１・６−ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、１−メチル−２・４−ジイソシア
ナト−シクロヘキサン、イソボロンジイソシアネート、
２・４・４−トリメチル−１・６−ジイソシアナト−ヘ
キサン、Ｎ−Ｎ−Ｎ７２トリ一（６−イソシアナトヘキ
シル）−ビウレツト、イソボロンジイソシアネート３モ
ルと水１モルとより成る反応生成物並びにイソボロンジ
イソシアネート３モルと１・１・１−トリメチロールプ
ロパン１モルとの付加生成物がこれに該当す ３る。本
発明によつて使用すべき縮合生成物は （１） （１）式． 〔式中Ｒは炭素原子４〜６９個を有する線状又は分枝状
の飽和又は不飽和の脂肪族又は循環式炭化水素残基を表
わし、ｎ＝２又は３〕のジ又はトリカルボン酸を、（２
）過剰量のジ一第２級又は第１級一第２級ジアミンとア
ミド化に常用の反応条件下に反応させ、引続きこの反応
生成物を、（３）脂肪族アルデヒド又は環状ケトンと場
合により遅延剤の存主で水を脱離しながら反応させるこ
とによつて得られる。
、その際ポリエステルポリオールは、殊に大きい層の厚
さが所望される場合には、双方の他の成分の１つと混合
して使用する。 ２
イソシアネートとしては、例えば１・６−ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、１−メチル−２・４−ジイソシア
ナト−シクロヘキサン、イソボロンジイソシアネート、
２・４・４−トリメチル−１・６−ジイソシアナト−ヘ
キサン、Ｎ−Ｎ−Ｎ７２トリ一（６−イソシアナトヘキ
シル）−ビウレツト、イソボロンジイソシアネート３モ
ルと水１モルとより成る反応生成物並びにイソボロンジ
イソシアネート３モルと１・１・１−トリメチロールプ
ロパン１モルとの付加生成物がこれに該当す ３る。本
発明によつて使用すべき縮合生成物は （１） （１）式． 〔式中Ｒは炭素原子４〜６９個を有する線状又は分枝状
の飽和又は不飽和の脂肪族又は循環式炭化水素残基を表
わし、ｎ＝２又は３〕のジ又はトリカルボン酸を、（２
）過剰量のジ一第２級又は第１級一第２級ジアミンとア
ミド化に常用の反応条件下に反応させ、引続きこの反応
生成物を、（３）脂肪族アルデヒド又は環状ケトンと場
合により遅延剤の存主で水を脱離しながら反応させるこ
とによつて得られる。
本発明によつて使用すべき酸の例としては、次のものが
挙げられる：アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、６
−カルブメトキシーJメ[カルブメトキシメチル一２・４
・９−ウンデカトリエンと６−カルブメトキシーJメ[カ
ルブメトキシエチル一２・４・８デカトリエンとから１
：１の割合で成る異性体混合物、１・８（１・９）−ヘ
プタデカンジカルボン酸、カルボキシメチルステアリン
酸、不飽和の高級脂肪酸、例えば油酸、リノール酸、リ
ノーレン酸とα・β一不飽和のモノ一又はジカルボン酸
、例えばマレイン酸又はアクリル酸及びにこれらの誘導
体との付加物。
挙げられる：アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、６
−カルブメトキシーJメ[カルブメトキシメチル一２・４
・９−ウンデカトリエンと６−カルブメトキシーJメ[カ
ルブメトキシエチル一２・４・８デカトリエンとから１
：１の割合で成る異性体混合物、１・８（１・９）−ヘ
プタデカンジカルボン酸、カルボキシメチルステアリン
酸、不飽和の高級脂肪酸、例えば油酸、リノール酸、リ
ノーレン酸とα・β一不飽和のモノ一又はジカルボン酸
、例えばマレイン酸又はアクリル酸及びにこれらの誘導
体との付加物。
特に適当なものとしては、ダイマー又はトリマーの脂肪
酸である。一般にダイマー（トリマー）脂肪酸という記
載は、一般形で脂肪酸から得られる重合した酸に関する
。
酸である。一般にダイマー（トリマー）脂肪酸という記
載は、一般形で脂肪酸から得られる重合した酸に関する
。
脂肪酸は炭素原子８〜２４個を有する飽和及び不飽和の
天然及び合成の一塩基性脂肪族酸を包含する。この脂肪
酸は公知方法で重合させることができる。好ましいのは
Ｃ原子１６〜２０個を有する酸であり、特に好ましいの
はＣ原子１８個を有する酸である。市場で得られる定型
的ポリマー酸は、ほぼ次の組成を有する：モノマ一酸（
ＭＯ） ５〜１５重量％ダイマー酸（Ｄｉ）
６０〜８０重量％トリマー酸（Ｔｒｉ） １
０〜３５重量％ダイマー酸又はトリマー酸の含量は、公
知蒸留法で１００重量％まで高めることができる。
天然及び合成の一塩基性脂肪族酸を包含する。この脂肪
酸は公知方法で重合させることができる。好ましいのは
Ｃ原子１６〜２０個を有する酸であり、特に好ましいの
はＣ原子１８個を有する酸である。市場で得られる定型
的ポリマー酸は、ほぼ次の組成を有する：モノマ一酸（
ＭＯ） ５〜１５重量％ダイマー酸（Ｄｉ）
６０〜８０重量％トリマー酸（Ｔｒｉ） １
０〜３５重量％ダイマー酸又はトリマー酸の含量は、公
知蒸留法で１００重量％まで高めることができる。
ジ一第２級ジアミンの場合には、これは（１） 一般式
： 反応でアルデヒドと反応する場合にはＣＨ３であつても
よい〕又は（２） 一般式： 〔式中Ｘ＝ＣＨ．Ｎ；Ｂ＝Ｃ原子２〜６個を有する二価
のアルキル基であり、Ｘ＝ＣＨの場合には脱落してもよ
い〕又は（３） 一般式： 〔式中Ｒ＝Ｈ又はＣＨ３〕の複素環式アミンである。
： 反応でアルデヒドと反応する場合にはＣＨ３であつても
よい〕又は（２） 一般式： 〔式中Ｘ＝ＣＨ．Ｎ；Ｂ＝Ｃ原子２〜６個を有する二価
のアルキル基であり、Ｘ＝ＣＨの場合には脱落してもよ
い〕又は（３） 一般式： 〔式中Ｒ＝Ｈ又はＣＨ３〕の複素環式アミンである。
前記ジアミンの例は、次のものである：
ピペラジン、２・５−ジメチルピペラジン、ジピペリジ
ン、４・４−ジピペリジルプロパン、１・２−ジピペラ
ジニルエタン、１・３−ジピペラジニルプロパン、１・
４−ジピペラジニルブタン、１・５−ジピペラジニルペ
ンタン、１・６−ジピペラジニルヘキサン、Ｎ −（
２ −アミノエチル）−ピペラジン、Ｎ −（ ２ −
アミノプロピルフーピペラジンジー又はトリカルボン酸
とジアミンとの反応はアミド化に常用の反応条件下に、
好ましくは温度１４０〜２２０℃で場合により高沸点の
溶剤、例えばキシロールの存在で行なう。
ン、４・４−ジピペリジルプロパン、１・２−ジピペラ
ジニルエタン、１・３−ジピペラジニルプロパン、１・
４−ジピペラジニルブタン、１・５−ジピペラジニルペ
ンタン、１・６−ジピペラジニルヘキサン、Ｎ −（
２ −アミノエチル）−ピペラジン、Ｎ −（ ２ −
アミノプロピルフーピペラジンジー又はトリカルボン酸
とジアミンとの反応はアミド化に常用の反応条件下に、
好ましくは温度１４０〜２２０℃で場合により高沸点の
溶剤、例えばキシロールの存在で行なう。
ジアミンは過剰量で、好ましくはアミノ基対カルボキシ
ル基の割合２：１で使用する。カルボニル成分としては
、一般式Ｖ： 〔式中Ｒは炭素原子２〜１３個を有する線状又は分子状
炭化水素残基を表わす〕のアルデヒドか又は一般式：〔
式中Ｒは場合によりアルキル置換のトリー又はテトラメ
チレン基を表わす〕の環状ケトンを使用する。
ル基の割合２：１で使用する。カルボニル成分としては
、一般式Ｖ： 〔式中Ｒは炭素原子２〜１３個を有する線状又は分子状
炭化水素残基を表わす〕のアルデヒドか又は一般式：〔
式中Ｒは場合によりアルキル置換のトリー又はテトラメ
チレン基を表わす〕の環状ケトンを使用する。
前記アルデヒド及びケトンの例は、次のものである：プ
ロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチ
ルアルデヒド、ジエチルアセトアルデヒド、２−エチル
−ヘキサナール、３−メチルブタナール、２−メチルペ
ンタナール、イソトリデシルアルデヒド、シクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン、異性体のトリメチルシクロペ
ンタノン及びトリメチルシクロヘキサノンカルボニル成
分とアミド生成物との反応は、共沸蒸留によつて水を除
去しながら、アルデヒド又はケトンを場合によつて過剰
量で使用し、混合物を場合により遅延剤を添加して水分
離器を用いて加熱することによつて行なう。
ロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチ
ルアルデヒド、ジエチルアセトアルデヒド、２−エチル
−ヘキサナール、３−メチルブタナール、２−メチルペ
ンタナール、イソトリデシルアルデヒド、シクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン、異性体のトリメチルシクロペ
ンタノン及びトリメチルシクロヘキサノンカルボニル成
分とアミド生成物との反応は、共沸蒸留によつて水を除
去しながら、アルデヒド又はケトンを場合によつて過剰
量で使用し、混合物を場合により遅延剤を添加して水分
離器を用いて加熱することによつて行なう。
次の分離の終了後、溶剤及び過剰量のカルボニル成分を
除去する。本発明による填隙物質のイソシアネート付加
物は、線状又は分枝状ポリオール及び脂肪族ジイソシア
ネートから製造し、その際好ましくは平均分子量４００
〜６０００を有するポリプロピレングリコールをイソボ
ロンジイソシアネートと、イソシアネート基対ヒドロキ
シル基の割合１．８：２．２：１で反応させる。特に好
ましい硬化挙動は、本発明による縮合生成物をィソシア
ネート付加物と化学量論的割合で混合すると得られる。
除去する。本発明による填隙物質のイソシアネート付加
物は、線状又は分枝状ポリオール及び脂肪族ジイソシア
ネートから製造し、その際好ましくは平均分子量４００
〜６０００を有するポリプロピレングリコールをイソボ
ロンジイソシアネートと、イソシアネート基対ヒドロキ
シル基の割合１．８：２．２：１で反応させる。特に好
ましい硬化挙動は、本発明による縮合生成物をィソシア
ネート付加物と化学量論的割合で混合すると得られる。
しかしながら硬化挙動又は機械的性質を変えるためには
、他の割合を選ぷこともできる。
、他の割合を選ぷこともできる。
更に、線状及び分枝状成分を混合することによつて変性
法を得ることができる。他の形式には混合物に常用の可
塑剤、希釈剤、濃稠化剤、チキソトロピ一剤、填料及び
着色剤を添加することもできる。更に物質には酸化防止
剤、紫外線吸収剤及び殺菌剤を添加してもよい。その際
十分に乾燥した物質を使用し、これは更にイソシアネー
トに対レで反応しない成分を含有することに留意しなけ
ればならない。
法を得ることができる。他の形式には混合物に常用の可
塑剤、希釈剤、濃稠化剤、チキソトロピ一剤、填料及び
着色剤を添加することもできる。更に物質には酸化防止
剤、紫外線吸収剤及び殺菌剤を添加してもよい。その際
十分に乾燥した物質を使用し、これは更にイソシアネー
トに対レで反応しない成分を含有することに留意しなけ
ればならない。
全成分の添加は常用の混合機又は捏和機で行ない、その
際水分の遮断に十分に留意しなければならない。
際水分の遮断に十分に留意しなければならない。
硬化は、本発明による填隙物質を所望の方法で使用し、
水か又は水蒸気又は空気の水分の作用に曝らすか又は該
物質に先づ水を加え、次いで所望の方法を使用すること
によつて行なう。
水か又は水蒸気又は空気の水分の作用に曝らすか又は該
物質に先づ水を加え、次いで所望の方法を使用すること
によつて行なう。
成分の製造：（１）ダイマートール油脂肪酸（ダイマー
脂肪酸含量９６％を有する）５７０７に、無水ピペラジ
ン１７２．１ｙ及びキシロール１４０ｍ１を加える。
脂肪酸含量９６％を有する）５７０７に、無水ピペラジ
ン１７２．１ｙ及びキシロール１４０ｍ１を加える。
燐酸０．６Ｖの添加後、混合物を還流下に３時間加熱す
る。次いで水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更
に９時間加熱し、その際缶部温度は約１７０℃に上る。
混合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−
トリメチルシクロヘキサノン並びに更に２０％の過剰量
を加える。次いで蟻酸０．６７を加え、混合物を水分離
器を用いて更に１４時間加熱する。この時間の間に、缶
部温度は約１７５℃に上る。
る。次いで水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更
に９時間加熱し、その際缶部温度は約１７０℃に上る。
混合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−
トリメチルシクロヘキサノン並びに更に２０％の過剰量
を加える。次いで蟻酸０．６７を加え、混合物を水分離
器を用いて更に１４時間加熱する。この時間の間に、缶
部温度は約１７５℃に上る。
理論量の約９０％の水の収率が得られる。溶剤及び過剰
量のケトンを真空を用いて温度約１７０℃まで除去する
。帯黄色の高粘稠性反応生成物は、ＫＯＨｌＯ８η／７
に相応する第３級アミン基（一エナミン基）の含量を有
する。（４アジピン酸７３Ａｆに、ジピペリジルプロパ
ン２１４ｙ及びキシロール２５ｍ１を加える。燐酸０．
３ｄの添加後、混合物を還流下に１時間加熱する。次い
で水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更に２時間
加熱し、その際缶部温度は約２００℃に上る。混合物の
遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−トリメチ
ルシクロヘキサノン並びに更に２０％の過剰量を加える
。
量のケトンを真空を用いて温度約１７０℃まで除去する
。帯黄色の高粘稠性反応生成物は、ＫＯＨｌＯ８η／７
に相応する第３級アミン基（一エナミン基）の含量を有
する。（４アジピン酸７３Ａｆに、ジピペリジルプロパ
ン２１４ｙ及びキシロール２５ｍ１を加える。燐酸０．
３ｄの添加後、混合物を還流下に１時間加熱する。次い
で水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更に２時間
加熱し、その際缶部温度は約２００℃に上る。混合物の
遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−トリメチ
ルシクロヘキサノン並びに更に２０％の過剰量を加える
。
次いで蟻酸１ＷＬＩ及びキシロール１００ｍ１を加え、
混合物を水分離器を用いて更に１０時間加熱する。理論
量の約９２％の水の収率が得られる。溶剤及び過剰量の
ケトンを真空を用いて温度約１７０℃まで除去する。
混合物を水分離器を用いて更に１０時間加熱する。理論
量の約９２％の水の収率が得られる。溶剤及び過剰量の
ケトンを真空を用いて温度約１７０℃まで除去する。
帯黄色の樹脂状反応生成物は、ＫＯＨｌ４８ワ／ｔ（理
論的には１４０）に相応する第３級アミン基（一エナミ
ン基）の含量を有する。（３）デカメチレンジカルボン
酸１１５７に、ジピペリジルプロパン２１４７及びキシ
ロール２５ｍ１を加える。
論的には１４０）に相応する第３級アミン基（一エナミ
ン基）の含量を有する。（３）デカメチレンジカルボン
酸１１５７に、ジピペリジルプロパン２１４７及びキシ
ロール２５ｍ１を加える。
燐酸０．３ｍ１の添加後、混合物を還流下に１時間加熱
する。次いで水分離器を間に接続し、更に生成物を還流
下に２時間加熱し、その際缶部温度は約２００℃に上る
。混合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３−３・５
−トリメチルシクロヘキサノン並びに更に２０％の過剰
量を添加する。
する。次いで水分離器を間に接続し、更に生成物を還流
下に２時間加熱し、その際缶部温度は約２００℃に上る
。混合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３−３・５
−トリメチルシクロヘキサノン並びに更に２０％の過剰
量を添加する。
次いで蟻酸１ｍ１及びキシロール１００ｍ１を添加し、
混合物を水分離器を用いて更に１０時間加熱する。理論
量の約８８％の水の収率が得られる。溶剤及び過剰量の
ケトンを真空を用いて約１７０℃の温度まで除去する。
混合物を水分離器を用いて更に１０時間加熱する。理論
量の約８８％の水の収率が得られる。溶剤及び過剰量の
ケトンを真空を用いて約１７０℃の温度まで除去する。
帯黄色の樹脂状反応生成物は、ＫＯＨｌ３２．９即／ｙ
（理論的には１２６．５）に相応する第３級アミン基（
一エナミン基）の含量を有する。０１・８（１・９）−
ヘプタデカンジカルボン酸（酸価３４５）３３１７に、
無水ピペラジン１７２．２ｙ及びキシロール１００ｍ１
を加える。
（理論的には１２６．５）に相応する第３級アミン基（
一エナミン基）の含量を有する。０１・８（１・９）−
ヘプタデカンジカルボン酸（酸価３４５）３３１７に、
無水ピペラジン１７２．２ｙ及びキシロール１００ｍ１
を加える。
燐酸０．５ｔの添加後、混合物を還流下に２時間加熱す
る。次いで水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更
に７時間加熱し、その際缶部温度は約１７０℃に上る。
混合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−
トリメチルシクロヘキサノン並びに更に１０％の過剰量
を加える。
る。次いで水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更
に７時間加熱し、その際缶部温度は約１７０℃に上る。
混合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−
トリメチルシクロヘキサノン並びに更に１０％の過剰量
を加える。
次いで蟻酸０．５ｄ及びキシロール５０ｄを加え、混合
物を水分離器を用いて更に１０時間加熱する。理論量の
約８６．４％の水の収率が得られる。溶剤及び過剰量の
ケトンを真空を用いて約１６０℃の温度まで除去する。
物を水分離器を用いて更に１０時間加熱する。理論量の
約８６．４％の水の収率が得られる。溶剤及び過剰量の
ケトンを真空を用いて約１６０℃の温度まで除去する。
帯褐色の高粘稠性反応生成物は、ＫＯＨ
ｌ６３．３ワ／ｙに相応する第３級アミン基（一エナミ
ン基）の含量を有する。
ン基）の含量を有する。
５） トリマー酸含量約８０重量％を有するトリマート
ール油脂肪酸２８５１に、無水ピペラジン８５．５７及
びキシロール７０ｄを加える。
ール油脂肪酸２８５１に、無水ピペラジン８５．５７及
びキシロール７０ｄを加える。
燐酸０．３ｆの添加後、混合物を還流下に３時間加熱す
る。更に水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更に
９時間加熱し、その際缶部温度は約１６０℃に上る。混
合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−ト
リメチルシクロヘキサノン並びに更に２５％の過剰量を
加える。
る。更に水分離器を間に接続し、生成物を還流下に更に
９時間加熱し、その際缶部温度は約１６０℃に上る。混
合物の遊離アミン含量の測定後、当量の３・３・５−ト
リメチルシクロヘキサノン並びに更に２５％の過剰量を
加える。
次いで蟻酸０．３ＴＬ１を加え、混合物を水分離器を用
いて更に１４時間加熱する。この時間の間に、缶部温度
は約１６０℃に上る。理論量の１００：％の水の収率が
得られる。溶剤及び過剰量のケトンを、真空を用いて約
１６０℃の温度まで除去する。帯黄色の高粘稠性反応生
成物は、ＫＯＨｌＯｌＷｌ９／ Ｖに相応する第３級ア
ミン基（＝エナミン基）の含量を有する。（６）攪拌器
及び窒素供給管を有する５０１の反応器中で、イソボロ
ンジイソシアネート３．５ｋｇに攪拌しながらジブチル
錫ジラウレート３０ｙを加える。
いて更に１４時間加熱する。この時間の間に、缶部温度
は約１６０℃に上る。理論量の１００：％の水の収率が
得られる。溶剤及び過剰量のケトンを、真空を用いて約
１６０℃の温度まで除去する。帯黄色の高粘稠性反応生
成物は、ＫＯＨｌＯｌＷｌ９／ Ｖに相応する第３級ア
ミン基（＝エナミン基）の含量を有する。（６）攪拌器
及び窒素供給管を有する５０１の反応器中で、イソボロ
ンジイソシアネート３．５ｋｇに攪拌しながらジブチル
錫ジラウレート３０ｙを加える。
続いてＫＯＨ３５．７Ｔｆｌ９／Ｖに相当するヒドロキ
シル基を有する分枝状ポリプロピレングリコール２５．
７５ｋｇを徐々に添加する。更に混合物を７５℃で３時
間加熱する。反応混合物は、ＫＯＨ２７．６〜／Ｖに相
応するイソシアネート含量を有する。（７） トリマー
トール油脂肪酸（ダイマー脂肪酸含量９６％を有する）
１１４Ｖに、ジピペリジルプロパン８４Ｖ及びキシロー
ル１００ｙを加える。
シル基を有する分枝状ポリプロピレングリコール２５．
７５ｋｇを徐々に添加する。更に混合物を７５℃で３時
間加熱する。反応混合物は、ＫＯＨ２７．６〜／Ｖに相
応するイソシアネート含量を有する。（７） トリマー
トール油脂肪酸（ダイマー脂肪酸含量９６％を有する）
１１４Ｖに、ジピペリジルプロパン８４Ｖ及びキシロー
ル１００ｙを加える。
燐酸０．２１の添加後、水分離器，を用いて１４５゜ｃ
で４時間加熱する。
で４時間加熱する。
この時間の間に水約５ｙが分離した。冷却後、イソブチ
ルアルデヒドを添加し、更に水分離器を用いて１４０〜
１４５℃で６時間加熱する。
ルアルデヒドを添加し、更に水分離器を用いて１４０〜
１４５℃で６時間加熱する。
更に水７．５ｙが分離する。次いで真空を用いて約１５
０℃まで溶剤及び過剰量のアルデヒドを除去する。高粘
稠性反応生成物は、ＫＯＨＩＯ８ＴＶ／ｙに相応する第
３級アミン基（一エナミン基）含量を有する。本発明に
よる填隙物質の例。
０℃まで溶剤及び過剰量のアルデヒドを除去する。高粘
稠性反応生成物は、ＫＯＨＩＯ８ＴＶ／ｙに相応する第
３級アミン基（一エナミン基）含量を有する。本発明に
よる填隙物質の例。
真空閉塞部を有する捏和機中で、次のものを混プ合する
：（６）で製造した樹脂 ５００ｙ 疎水性高分散性珪酸 ２４０ｙ ポリ塩化ビニル粉末 ５０４ｙ 二酸化チタン ６７ｙ フタル酸ジイソデシル １２１５１ カーボン＝顔料−ペースト ２ｙ キシロール ２１２ｙ 次いてＵ）で製造した縮合生成物１１６．３１を添加し
、十分に混合する。
：（６）で製造した樹脂 ５００ｙ 疎水性高分散性珪酸 ２４０ｙ ポリ塩化ビニル粉末 ５０４ｙ 二酸化チタン ６７ｙ フタル酸ジイソデシル １２１５１ カーボン＝顔料−ペースト ２ｙ キシロール ２１２ｙ 次いてＵ）で製造した縮合生成物１１６．３１を添加し
、十分に混合する。
ガスを抜いた後に、この物質を加工することができる。
例えば常用のカルトウーシユ中で水分を遮断して、この
物質を室温で数ケ月保存することができる。標準の気候
下に空気に対して３週間保存した試料によつて、次の機
械的資料が得られる：破断時の伸び：５３０％ 〔ドイツ工業規格（ＤＩＮ）１８５４０により、４１ｋ
ｐ／Ｃｄで〕好ましい硬化挙動は、前述の配合例に関す
る次表から明らかであり、その際例１〜例５及び例７か
らの種々のエナミンを使用した。
例えば常用のカルトウーシユ中で水分を遮断して、この
物質を室温で数ケ月保存することができる。標準の気候
下に空気に対して３週間保存した試料によつて、次の機
械的資料が得られる：破断時の伸び：５３０％ 〔ドイツ工業規格（ＤＩＮ）１８５４０により、４１ｋ
ｐ／Ｃｄで〕好ましい硬化挙動は、前述の配合例に関す
る次表から明らかであり、その際例１〜例５及び例７か
らの種々のエナミンを使用した。
本発明による填隙物質：
比較実験：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ）末端ヒドロキシル基を有する線状又は分枝状
ポリアルキレンオキシド及び／又はポリエステルポリオ
ールと脂肪族及び／又は脂環式イソシアネート基を有す
る過剰量のジ−又はポリイソシアネートとより成る付加
生成物及び（ｂ）二−及び／又は多官能性エナミン〔こ
れは（ｄ）炭素原子６〜７２個を有するジ−及び／又は
ポリカルボン酸及び過剰量のジ−第２級又は第１級−第
２級ジアミンを縮合させることによつて製造したポリア
ミド及び（ｅ）脂肪族アルデヒド又は環状ケトンを反応
させることによつて得られた〕並びに場合により（ｃ）
常用の添加剤からなる混合物よりなる水分の存在で硬化
する填隙物質。 ２ （ａ）による付加生成物は、平均分子量４００〜６
０００の線状又は分枝状ポリプロピレングリコール及び
過剰量の脂肪族ジ−又はポリイソシアネートより成る付
加生成物である特許請求の範囲第１項記載の填隙物質。 ３ （ａ）による付加生成物は、線状又は分枝状ポリオ
ール及び過剰量の１−イソシアナト−３−イソシアナト
メチル−３・５・５−トリメチルシクロヘキサン（イソ
ホロンジイソシアネート）より成る付加生成物である特
許請求の範囲第１項記載の填隙物質。 ４ （ａ）による付加生成物は、線状又は分枝状ポリオ
ールを脂肪族ジ−又はポリイソシアネートとイソシアネ
ート基対ヒドロキシル基の割合１．８〜２．２対１で反
応させることによつて得られた特許請求の範囲第１項〜
第３項のいずれか１項に記載の填隙物質。 ５ （ｂ）による二−及び／又は多官能性エナミンは、
カルボン酸成分としてダイマー脂肪酸を使用して製造し
たエナミンである特許請求の範囲第１項記載の填隙物質
。 ６ （ｂ）による二−及び／又は多官能性エナミンは、
複素環式第２級ジアミンから製造したエナミンである特
許請求の範囲第１項記載の填隙物質。 ７ 複素環式第２級ジアミンは、ジピペリジルプロパン
又はピペラジンである特許請求の範囲第６項記載の填隙
物質。 ８ （ｅ）による環状ケトンは、３・３・５−トリメチ
ルシクロヘキサノンである特許請求の範囲第１項記載の
填隙物質。 ９ （ｃ）による常用の添加剤は特に無水状態の可塑剤
、濃稠化剤及び顔料並びに他の助剤である特許請求の範
囲第１項記載の填隙物質。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2521841A DE2521841C2 (de) | 1975-05-16 | 1975-05-16 | Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51140928A JPS51140928A (en) | 1976-12-04 |
| JPS595156B2 true JPS595156B2 (ja) | 1984-02-02 |
Family
ID=5946724
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51056404A Expired JPS595156B2 (ja) | 1975-05-16 | 1976-05-17 | 継目を密閉及び充填及び表面を被覆する方法 |
| JP58127031A Granted JPS5974167A (ja) | 1975-05-16 | 1983-07-14 | 表面を被覆する被覆物質 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58127031A Granted JPS5974167A (ja) | 1975-05-16 | 1983-07-14 | 表面を被覆する被覆物質 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4059549A (ja) |
| JP (2) | JPS595156B2 (ja) |
| AT (2) | AT353917B (ja) |
| BE (1) | BE841860A (ja) |
| CA (1) | CA1095641A (ja) |
| CH (1) | CH609723A5 (ja) |
| DE (1) | DE2521841C2 (ja) |
| DK (1) | DK64076A (ja) |
| ES (1) | ES447883A1 (ja) |
| FR (1) | FR2334736A1 (ja) |
| GB (1) | GB1514364A (ja) |
| IE (1) | IE42816B1 (ja) |
| IT (1) | IT1060594B (ja) |
| LU (1) | LU74947A1 (ja) |
| NL (1) | NL173863C (ja) |
| SE (1) | SE424084B (ja) |
| SU (1) | SU936816A3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4460737A (en) * | 1979-07-03 | 1984-07-17 | Rpm, Inc. | Polyurethane joint sealing for building structures |
| DE3200430A1 (de) * | 1982-01-09 | 1983-07-21 | Bayer Ag | Verwendung von ein- oder mehrkomponentensystemen als bzw. zur herstellung von verbundmassen fuer glaskonstruktionen |
| DE3504805A1 (de) * | 1985-02-13 | 1986-08-14 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Thermoplastische blockcopolymere |
| DE3726547A1 (de) * | 1987-08-10 | 1989-02-23 | Henkel Kgaa | Lagerfaehige fugendichtungsmasse |
| DE3906670A1 (de) * | 1988-04-07 | 1989-10-19 | Heubach Hans Dr Gmbh Co Kg | Verbesserte, temperaturstabile pigmentgefaerbte kunststoffmassen, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens |
| JPH06340726A (ja) * | 1993-05-31 | 1994-12-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 基盤のコ−ティング方法 |
| JPH073146A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-01-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 湿気硬化型弾性舗装材および該弾性舗装材を用いた弾性舗装表面の施工方法 |
| JP2991109B2 (ja) * | 1996-04-25 | 1999-12-20 | 日本電気株式会社 | 半導体集積回路装置の製造方法 |
| EP1384709A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimine |
| EP3372624A1 (en) | 2017-03-06 | 2018-09-12 | Henkel AG & Co. KGaA | One component composition based on compounds with at least two exo-vinylene cyclic carbonate units |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
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| US3267078A (en) * | 1963-12-16 | 1966-08-16 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyether urethane coating composition cured with a di-imine |
| DE1795024A1 (de) * | 1968-07-29 | 1972-01-20 | Schering Ag | Neue Schaumstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE1719121C3 (de) * | 1967-11-04 | 1980-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen |
| US3498940A (en) * | 1968-02-13 | 1970-03-03 | Schenectady Chemical | Dimer fatty acid modified polyester-urethane compositions |
| US3882072A (en) * | 1973-06-04 | 1975-05-06 | Dow Chemical Co | Rapid setting non-elastomeric polyurethane compositions prepared in the presence of non-hydroxyl containing polyoxyalkylene compounds |
| GB1492945A (en) * | 1974-09-20 | 1977-11-23 | British Petroleum Co | Process for producing vinyl chloride |
-
1975
- 1975-05-16 DE DE2521841A patent/DE2521841C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-02-16 SE SE7601703A patent/SE424084B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-17 DK DK64076*#A patent/DK64076A/da not_active Application Discontinuation
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- 1976-05-12 CH CH596576A patent/CH609723A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-12 NL NLAANVRAGE7605046,A patent/NL173863C/xx not_active IP Right Cessation
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- 1976-05-13 US US05/686,033 patent/US4059549A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1976-05-14 CA CA252,550A patent/CA1095641A/en not_active Expired
- 1976-05-14 AT AT355776A patent/AT353917B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-14 LU LU74947A patent/LU74947A1/xx unknown
- 1976-05-14 IE IE1024/76A patent/IE42816B1/en unknown
- 1976-05-14 GB GB19944/76A patent/GB1514364A/en not_active Expired
- 1976-05-14 IT IT23279/76A patent/IT1060594B/it active
- 1976-05-17 FR FR7614767A patent/FR2334736A1/fr active Granted
- 1976-05-17 JP JP51056404A patent/JPS595156B2/ja not_active Expired
-
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- 1983-07-14 JP JP58127031A patent/JPS5974167A/ja active Granted
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