JPS594654A - 冷水溶解性染料組成物 - Google Patents

冷水溶解性染料組成物

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JPS594654A
JPS594654A JP58106603A JP10660383A JPS594654A JP S594654 A JPS594654 A JP S594654A JP 58106603 A JP58106603 A JP 58106603A JP 10660383 A JP10660383 A JP 10660383A JP S594654 A JPS594654 A JP S594654A
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JP
Japan
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dye
formula
dye composition
acid
composition according
Prior art date
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Pending
Application number
JP58106603A
Other languages
English (en)
Inventor
デイ−タ−・モイゼツア−ル
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は冷水溶解性染料組成物、その製造方法ならびに
繊維材料の染色または捺染のだめのその使用に関する。
下記式Iの染料はドイツ特許第945643号明細書か
ら公知である。
この染料を用いると、ポリアミドおよびウールを濃い青
色に染めることができる。この染料は温水に良く溶ける
。しかしながら、冷水に入れた場合には、この染料粉末
は塊を形成する傾向があり、限られた量しか溶けない・
例えば・室温において残りなく溶解しうる量は59/を
以下である。
本発明の目的は、上記した染料の冷水溶解性を実質上向
上させ、20℃の水の中でも約30 t/lの溶解度が
達成される程度までその冷水溶解性を高めることである
この目的は本発明によれば、式■の染料と、陰イオン分
散剤とアルキレンジアミン−ジー、−トリーまたは−テ
トラーカルポン酸とを含有する組成物を使用することに
よって達成される。
すなわち、本発明は冷水可溶性染料組成物に関し、その
組成物は下記成分を含有することを特徴とする: a)式■の染料3o乃至90重量係、 b)陰イオン分散剤20乃至50重量襲、C)式 (式中、Xはカルボキシル基またはニトリロ基を意味し
、mは1乃至3そしてnは2乃至5である)のアルキレ
ンジアミンジー、−トリーまたは−テトラーカルホン酸
またはそれらの塩0.1乃至10重量頭、 および場合によってはさらにその他の添加剤。
陰イオン分散剤としては水溶性染料のだめの常用分散剤
が考慮され、特に芳香族スルホン酸のホルムアルデヒド
縮合生成物あるいはリグニンスルホナートが考慮される
。ホルムアルデヒド縮合生成物の例としては、ホルムア
ルデヒドとナフタレンスルホン酸との縮合物、ホルムア
ルデヒドとナフタレンスルホン酸とベンゼンスルホン酸
との縮合物、あるいは粗製クレゾールとホルムアルデヒ
ドとナフタレンスルホン酸との縮合物、さらにはフェノ
ール−、クレゾール−1またはナフトール−スルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物が挙げられる。陰イオン
分散剤としては、さらに申乃至高分子量のポリリン酸塩
も考慮される°。
式■の適当なアルキレンジアミンジカルホン酸の例とし
ては、エチレンジアミン−N−シシアノメチレンニ酢酸
が挙げられる。
式■の適当なアルキレンシアミントリカルホン酸の例と
しては、エチレンジアミン−N−シアノメチレン三酢酸
またはブqピレンジアミンーN−シアノメチレン三酢酸
が挙げられる。
式[Iの適当なアルキレンジアミンテトラカルホン酸の
例としては、プロピレンジアミン四酢酸、プロピレンジ
アミンテトラプロピオン酸そして特にエチレンジアミン
四酢酸が挙げられる。
アルキレンジアミン−ジー、−トリーまたは−テトラー
カルホン酸は、そのままあるいは塩の形態で使用される
。好ましいのはアルカリ金属塩である。
その他の添加物として、本発明による組成物はさらに例
えばデキストリン、尿素、または塩化ナトリウム、硫酸
ナトリウム等の無機塩のごとき増量剤、ノニルフェノー
ルジグリルコールエーテルスルフエートまだはドデシル
ベンゼンスルホナートのごとき湿潤剤、さらにはまたあ
わ消し剤、防塵剤および/またはバインダーを含有する
こ−とができる。
特に良好な冷水溶解性染料組成物は下記成分を有する。
a)式■の染料60乃至80重重量% b)リグニンスルホナート5乃至15重重量%C)エチ
レンジアミン四酢酸のアルカリ金属塩0.5乃至3重量
%。
本発明による組成物は、例えば式Iの染料を、陰イオン
分散剤、式■のアルキレンジアミン−ジー、−トリーま
たは−テトラーカルホン酸またはそれらのアルカリ金属
塩および場合によってはさらにその他の添加物と混合す
ることによって得られる。この際、式■のカルホン酸は
粗製染料の水性溶液中に、ただし調水酸化物の分離後に
および/″i!たは単離され°た染料に直接に添加され
る。各成分は固体の形態で(染料はたとえばプレスケー
キの形態で)使用することもできるし、また水性懸濁液
あるいは溶液として使用することができる。水性懸濁液
の場合には、各成分は単に混合するだけでなく、互に湿
式摩砕することもできる。場合によっては濃縮後に、そ
の均質懸濁物を有利にはスプレー乾燥によって乾燥する
。濃縮たとえば限外濾過の手段によって実施することが
できる。増量剤や防塵剤などのその他の添加物はスプレ
ー乾燥の前に添加してもよいし、まだスプレー乾燥後に
添加してもよい。
陰イオン分散剤とアルキレンシアミン−ジー、−トリー
または−テトラーカルホン酸との助剤組合わせ物を添加
することにより、冷水溶解性のみならずその染料の熱水
溶解度も大幅に高められる。すなわち、例えば90℃の
熱水中において1を当り組成物1509以上の溶解度が
得られる。しかも、この溶液は長時間高温に保持されて
いても完全に安定である。これに対し、調合されていな
い染料はそれよりはるかに低濃度の溶液を与えうるに過
ぎず、その溶液は高められた温度において安定でなく、
そして染料は時間の経過と共に部分的にその溶液から晶
析してくる。
本発明による染料組成物は染色浴、パツデインダ液また
は捺染のりの製造のだめに使用できる。これらは特に繊
維材料たとえば天然および特に合成のポリアミドからの
繊維材料の染色まだは捺染のだめに好適である。
以下、本発明を説明するだめの実施例を示す。実施中の
部は重量部そしてパーセントは重量パーセントである。
実施例1 式Iの染料の製造: 式■の染料は、水溶液中で1−アミノ−4−プロモーア
ントラキノン−2−スルホン酸とp−アミノプロピオン
アニリドとを縮合して製造する。食塩の添加によって、
染料はその合成溶液から沈殿する。これを次[80℃で
乾燥する。このようにして製造された染料は、下記によ
り定められる水溶解度が約30171  であり、そし
て冷水溶解度は52/を以下であった。
水溶解度の測定: 各29.39.49及び52の上記染料をそれぞれ10
0 meの蒸留水に入れて10分間90℃に加熱する。
澄明な溶液が得られるのでこれを熱時に濾過する。この
際、戸紙上には全く染料は残らない。冷却後この溶液を
20乃至25℃に24時間放置し、そして新らたにP紙
で濾過する。この時に、染料濃度が40および509/
l  の溶液は明らかにP紙上に残留物を残す。しかし
、20および30 f//l  の染料濃度の溶液は全
く残留物を残さず濾過される。
冷水溶解度の測定: 所定量の染料試料を20℃の脱塩水20 Ornl中に
攪拌しながら投入し、そしてさらに2分間攪拌する(マ
グネチック攪拌器750回転/分;400mgガラス・
ビーカー)。次いで、この染料溶液をp紙(5S145
0CV ;φ7cn )を通して濾過し、そして脱塩水
5 Q meで後洗する。冷水溶解度は戸紙上に残留分
を残すことなく濾過されうる染料溶液の限界濃度で示さ
れる。
実施例2 下記式■の粗製染料1002を実験室用ミキサーでエチ
レンシアミン四酢酸ナトリウム塩2g及びリグニンスル
ホナート82と5分間攪拌混合して均質混合粉末とした
ONH2 このようにして製造された染料組成物はその水溶解度が
70 f//l  そして冷水溶解度が30 ?/l 
 であった。
実施例3 実施例2により得られた染料組成物15部を500部の
冷水に溶解する。次いでこの溶液を、水500部中に下
記成分を含有している水溶液に加える: いなごまめ粉末をベースとした濃厚化剤3部; 高分子脂肪酸とオキシアルキルアミンとの縮合生成物を
ベースとしたコアセルベート形成バツデング助剤5.0
部; リン酸−ナトリウム2.0部および リン酸二ナトリウム1.0部。
ついで混合した溶液を水で1000部まで増量して染浴
とする。未処理ナイロンタフタ・カーペットに、8メ一
トル/分の速度でカーペットの重量に対してこの染液を
30%含浸させた。このように含浸されたじゅうたんは
ループ・マチーマに通され、そこで98乃至100℃の
飽和蒸気で10分間処理された。次にカーペットを全幅
洗濯機で洗ったのち、むらなく青色に染色されたじゅう
たんが得られた。
助剤組合わせ物の添加なしでは、この染料の冷水溶解度
は52/l 以下であり、した力よって染料をそのまま
単独でこの用途に使用することは不適当である。
実施例4 実施例2によって得られた染料組成物100部を90℃
の水1000部に溶解する。この溶液の試料は残分を全
く残さす渥過可能である。
軽く攪拌しながら、この溶液を17時間90℃に保持す
る。17時間後にこの溶液から新たに試料を取り再び濾
過しだ。今度も沢紙上に全く残留することなくp紙を通
過した。
上記の染料組成物の代りに染料それ自身のみを使用し、
その染料809のみを90℃で1000部の水に溶解し
て溶液とした。この溶液を軽く攪拌しながら17時間9
0℃に保持すると、染料の一部が晶析してきた。したが
って、染料それ自身は濃厚染色液を調製するために染色
工場でそのまま使用することはできなかった。
実施例5 Cu (■)  触媒を用いて水中pH8,5乃至9.
5において1−アミノ−4−ブロモアントラキノン−2
−スルホン酸をp−アミノプロピオンアニリドと縮合す
る。縮合生成物一式■の染料−が沈殿する。濾過によっ
て可溶性副生成物を除去する。濾過残留物を熱湯に溶解
し、そして清澄濾過によって不溶性本酸化銅を分離する
。次いでその染料溶液を限外濾過によって4分の1の容
積まで濃縮する。これにより生じる懸濁物にエチレンジ
アミン四酢酸ナトリウム塩2%とりゲニンスルホナート
20係とを添加する(添加量はいずれも染料の理論収量
基準)。混合物をスプレー乾燥によって乾燥する。かく
して、自由流動性の(free−flowing)染料
粉末が得られる。これをデキストリンの混和により市場
で常用の標準濃度に調整する。このようにして製造され
た完成染料配合物は309/l  の冷水溶解度を有す
る。
実施例6 CI (I)  触媒による1−アミノ−4−ブロムア
ントラキノン−2−スルホン酸とp−アミノプロピオン
アニリドとの縮合によって得られだ式■の染料を熱湯に
溶解し、そして清澄濾過によって水酸化銅を分離する。
濾過後、この水溶液にエチレンジアミン四酢酸ナトリウ
ム塩4%(染料の重量基準)を添加し、そして食塩を添
加して染料を沈殿させる。染料を戸別し、そして固形分
が約40%のこの湿潤濾過プレスケーキをパドル乾燥器
内で乾燥する。摩砕前に、この乾燥染料にさらにポリリ
ン酸ナトリウム〔カルボン・ティー(Ca1 gonT
■)〕5%を添加量そして次にデキストリンを加えて商
業的に常用の標準濃度に調整する。。かくして製造され
た完成染料配合物は30 f/l の冷水溶解度を示す
出 願 人 : チバーガイギ アクチェンゲセルシャフト 4

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(a)式 %式% (b)  陰イオン分散剤2乃至50重量係、(c)式 (式中、Xはカルボキシル基、またはニトリロ基を意味
    し、mは1乃至3そしてnは2乃至5である)のアルキ
    レンジアミン−ジー、−トリーまたは−テトラーカルボ
    ン酸まだはそれらの塩0.1乃至10重量%、 および場合によってはさらにその他の 添加物 を含有する冷水溶解性染料組成物。 2、 陰イオン分散剤としてリグニンスルホナート、ナ
    フタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物あるいは
    ポリリン酸塩を含有することを特徴とする特許請求の範
    囲第1項に記載の染料組成物。 3、 アルキレンジアミンテトラカルホン酸としてエチ
    レンジアミン四酢酸またはその塩を含有することを特徴
    とする特許請求の範囲第1項に記載の染料組成物。 4、 その他の添加物として泡消し剤、増量剤、湿潤剤
    、バインダーおよび/″!たは防塵剤を含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の染料組成物。 5、 (a)  式Iの染料60乃至80重量係、(b
    )  リグニンスルホナート5乃至15重量係および (c)  エチレンシアミン四酢酸のアルカリ金属塩0
    .5乃至3重量係を含有する特許請求の範囲第1項に記
    載の染料組成物。 6、特許請求の範囲第1項に記載の染料組成物の製造方
    法において、式■の染料を陰イオン分散剤、式■のアル
    キレンジアミン−ジー、−トリーまたは一テトラー酢酸
    および場合によってはさらにその他の添加物と混合し、
    この際式Hのカルボン酸は粗製染料の水性溶液中に、た
    だし水酸化鋼が分離された後におよび/または単離され
    た染料に直接に添加されることを特徴とする方法。 7、 各成分を水性懸濁状態で互如混合あるいは摩砕し
    、そして次にこの水性懸濁物を乾燥させることを特徴と
    する特許請求の範囲第6項に記載の方法。 8、 乾燥をスプレー乾燥によって実施することを特徴
    とする特許請求の範囲第7項に記載の方法。 9、特許請求の範囲第6項および第7項に記載の方法に
    よって得られた染料組成物。 10、繊維材料の染色および捺染のために使用する特許
    請求の範囲第1項に記載の染料組成物の用法。
JP58106603A 1982-06-14 1983-06-14 冷水溶解性染料組成物 Pending JPS594654A (ja)

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CH367082 1982-06-14
CH3670/822 1982-06-14

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ID=4260983

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EP (1) EP0097121B1 (ja)
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