JPS6240383B2 - - Google Patents

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JPS6240383B2
JPS6240383B2 JP53064474A JP6447478A JPS6240383B2 JP S6240383 B2 JPS6240383 B2 JP S6240383B2 JP 53064474 A JP53064474 A JP 53064474A JP 6447478 A JP6447478 A JP 6447478A JP S6240383 B2 JPS6240383 B2 JP S6240383B2
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dye
group
dye composition
dyeing
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JP53064474A
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Kurutsukenberuku Binfuriito
Haintsu Shundehyutsute Kaaru
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Bayer AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ポリエステル、セルロースエス
テル及び合成ポリアミドを染色するための、水性
染色媒質に容易に分散することができ、且つ親有
機性染料である染料組成物に関する。 染色条件下でほとんど水に不溶性でありかつ染
色操作前に、例えば安定剤として作用する分散剤
の存在下において細かく粉砕することによつて細
かい分散体状にした実質的にもつぱら親有機性の
染料が、このタイプの完全合成重合体からつくつ
た織物材料を染色するために用いられる。 このタイプの細かい分散系の製造は、装置の観
点から及び再アグロメレーシヨンを防止すべく使
用する安定剤についての双方から非常に費用がか
かる。加えて、このタイプの細かい分散系の安定
性はまた度々特定の結晶形態の存在によつて決め
られ、従つて形態の変化が度々粉砕よりも先行し
なければならない。 一般に、染色操作後に染色工場廃液に含まれる
分散剤は生物学的に分解することができず、やつ
かいな方法によつて分離しなければならない。 これらの理由のために、生態学的汚染なしに有
機溶媒から適用し得るか、或いは費用のかかる予
備処理をせずに、親有機性物質を染色するために
用い得る染料を合成する試みが多くなされてい
る。 なかでも水性染色系に対して次の方法が提案さ
れている： １ 溶解度を与える基を離脱させることによつて
染浴に親有機特性を与え、次に染色する材料に
吸着させる一時的な水溶性有機染料が記載され
ている。（ドイツ国特許出願公告明細書第
1237061号及び同第1619479号参照）。 ２ 酸基を含む染料が推挙されており、そのアニ
オンは少なくとも一部水溶性であり、且つPH値
を降下させた際に、該染料が染色条件下で基質
上に吸着される。（ドイツ国特許出願公告明細
書第1266272号参照）。 ３ 親有機性染料及び水混和性有機溶媒と少量の
分散剤との液体染料組成物を使用し得ることが
示されている。（ドイツ国特許出願公開明細書
第2047432号参照）。 しかしながらまた全てこれらの方法は、これま
で実際に成功し得なかつた厳しい欠陥がある。そ
の理由としてなかでも、染色タンクの側面での染
料の沈着、染浴中での結晶化または有機成分によ
る廃液の実質的な汚染増加があげられる。 従つて本発明の目的は、費用のかかる粉砕及び
安定化法を用いず得ることができ且つ上記の欠点
もなく水性染浴から染色するために適した、ポリ
エステル及びポリアミドを染色するための染料組
成物の開発である。 本目的は、細かく粉砕を行わずに、140℃以下
の融点を有する親有機性染料及び乳化する有極
性／非有極性化合物の懸濁混合物の均質化によつ
て得られる染料組成物によつて達成できることが
見出された。 純染料が100℃以下の融点をもつ組成物が好ま
しい。 更に本発明は、上記の重合体材料からつくつた
織物構造物を染色するためのこのタイプの染料組
成物の使用に関する。 本発明による染料組成物に含まれる染料のある
ものは公知であり、公知の方法によつて得ること
ができ、染料及び明色化剤の最も多くの種類に属
し得る。 適当な例はアゾ及びアゾメチン染料、並びにア
ントラキノン、ニトロジアリールアミン、メチ
ン、キノフタロン、ペリノン、アクリドン、ナフ
タザリンまたはクマリン染料であつてカルボキシ
ル基は除いて、イオン性基をもたない染料及び明
色化剤である。 本発明における組成物は種々な方法で製造する
ことができる。かくて、染料を乳化剤と混合し、
例えば染料または補助剤が液体または可塑体状で
存在する場合には、これらをペーストにまたは融
成物にすることが可能である。適当な粉末染料組
成物は、適当には乾燥処理し及び続いてあらく粉
砕した後、無機または有機塩を加えて得ることが
できる。 可能な塩はなかでも湿つた空気から水を吸収す
ることができ、これによつて潮解しないものであ
る。これらの塩は好ましくは表面活性及び分散特
性を示さぬものである。 適当な塩は次のものである：アルカリ金属硫酸
塩、ホウ酸塩、リン酸塩または酢酸塩並びに短鎖
の脂肪酸（例えば酢酸及びプロピオン酸）及びリ
ン酸のアルキルアミン塩である。 あげ得る例は次のものである：塩化ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム、硫酸マグネシウム及びなか
でも硫酸ナトリウム。 一般に塩の重量割合は５〜60％である。好まし
くは20及び35％間である。ある場合には塩の一部
を他の（非塩様）組成物化剤例えばデキストリン
に替えることが考えられる。 更に染料及び有極性／非有極性補助剤を相互に
水及び／または有機溶媒に溶解して配合すること
ができる。次にペースト様または粉末組成物を溶
媒の蒸発によつて再び得ることができる。 また更に水を用いた際に得られる液体組成物を
直接染色に用いることができる。組成物中の２成
分の重量比染料／補助剤は大きく変えることがで
き、個々の場合の最も有利な比は種々の因子、例
えば所望の凝集状態、即ち染料組成物を固体、液
体またはワツクス状のいずれで用いるかに依存す
る。加えてまた必要な乳化剤の量は染料成分の構
造的因子に依存する。かくして例えば必要な補助
剤の量は、ポリエーテル基を含む染料の場合に
は、有極性基例えばスルホニル、シアノもしくは
ニトロ基、または長鎖の炭化水素基のいずれかで
置換された染料の場合よりも少ない。本組成物を
一般的にするために、乳化剤自体または他の普通
の伸展剤との混合物のいずれかを使用することが
できる。ほとんどの場合に、染料対乳化剤のモル
比は１：0.1〜１：４が有利であることがわかつ
た；0.8：１〜１：１が好ましい、一般に過剰量
の乳化剤は有害ではない。しかしながら実際には
一般に１：２の比が完全に適している。 染料組成物の製造は装置に関して特別な必要性
に束縛されない。噴霧乾燥、ドラム乾燥またはベ
ニユウレス（Venuleth）装置中での乾燥が、普
通のかま中で成分を配合或いは付加生成物を配合
し、そして上記の装置で乾燥した後、金属シート
上での簡単な乾燥として適している。フイルタ
ー・プレスケーキまたは油状もしくはペースト状
染料、例えば製造直後のものを乳化剤と混合し、
随時この混合物を公知の方法で乾燥した粉末状に
変えることが殊に有利である。染料／乳化剤混合
物の粉砕中に、高価な細かく粉砕する装置、例え
ばビードミル及び震動ミルを使用する必要はな
く、平均粒径50μ以上のあらい粉砕が十分適して
いる事実を強調すべきである。 更に本発明における組成物は通常の量のカビ防
止剤及び水−保持剤を含んでいてもよい。 液体組成物を製造する際に、水と完全にまたは
一部混和する有機溶媒を加えることが時には有利
である。 染料及び乳化剤の純水性混合物が高粘度であり
すぎる場合、従つて流動不可能な場合、かかる溶
媒を加えることは通常得策であり、この場合、殊
に100℃以上の融点をもつ染料である。 一般に水に加える溶媒の重量比は５〜80％であ
る。好ましくはこの比は30及び60％間である。 適当な溶媒は80℃以上、好ましくは100℃以上
で沸騰する沸点をもち、水混和性であり（20℃で
の最小溶解度10ｇ／）且つできるだけ生物学的
に容易に分解し得るものである。 いかなる割合においても水と混和する溶媒が好
ましい。 あげ得る例は次のものである：エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ギ酸、酢酸、ｎ−プロパノール、ヒドロキシ
アセトン、メチルプロピルケトン、シアノエタノ
ール、尿素、アルキル尿素、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、アセチルアセトン、アセト酢酸メチル及びア
セトニトリル。 しかしながら純水系が殊に好ましい。染料組成
物の製造に適する有極性／非有極性補助剤は一般
式（） Ａ−(B)ｎ−(D)ｍ （） 式中、Ａは少なくとも８個の連続したＣ原子を
もつ非有極性基を表わし、１−及び４−位置にお
いて連結している炭素環式芳香族環は連続炭素原
子から数えて４番目であり、１−及び２−位置ま
たは１−及び３−位置において連結している環は
それぞれ２または３番目であり、Ｂは非有極性基
Ａ及び有極性の親水性基Ｄに結合した架橋員を表
わし、ｎは０〜２、好ましくは０〜１の整数を表
わし、Ｄはカチオン性、非イオン性または好まし
くはアニオン性であり得る親水性基を表わし、ｍ
は１〜５、好ましくは１の整数を表わす、 のものである。 適当な基Ａ，Ｂ及びＤの概要は“Tenside
Detergents”，volume 11，1974，book4，186頁
の第１表から知ることができる。 従つて、非有極性基Ａによつて、なかでも直鎖
及び分枝鎖状の脂肪族基、テルペンの誘導体、非
融合ベンゼン基、融合した環をもつ芳香族系、環
中に１個もしくはそれ以上のヘテロ原子をもつ複
素環式基または重合体状基であると理解された
い。鎖中にＯ，ＮまたはＳ原子を含むことができ
る。非有極性基はハロゲン、アルキル、アラルキ
ルまたはアリールで置換されていてもよい。 適当な基Ｂの例は−Ｏ−，−Ｓ−，−NR−，−
CO−NR−，−NR−CO−，NR−CX−NR−，−
NR−CX−（CH2）n′−，−SO2−，−SO2−NR
−，−NR−SO2−（CH2）n′−，−NR−CO−Ar
−，−NR−（CH2）n′−Ar等である。上記式中に
おいて、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ｘは
−Ｏ−，−Ｓ−または−NR−を表わし、n′は０〜
５の整数を表わす。 アニオン性の親水性基Ｄは−COOH，−Ｏ−
SO3H，−SO3H，−Ｓ−SO3H，−SO2H及び硫黄を
含む他の基例えば−SO2−NH−SO2−、オルトリ
ン酸のアルキルエステル、塩形、殊にアルカリ金
属塩例えばNa塩及びＫ塩形におけるホスホン酸
または過酸基であることができる。 あげ得るカチオン性基Ｄはプロトネートされた
形（protonated form）の第一、第二及び第三ア
ミン、アミンオキシド、第四アンモニウム基、ピ
リジニウム、キノリニウムもしくは同様な塩基ま
たはスルホニウムもしくはホスホニウム誘導体で
ある。あげ得る非荷電基Ｄはヒドロキシアルキル
もしくはヒドロキシアリール、直鎖または分枝鎖
状のポリエーテル鎖、ソルビトール、マンニトー
ル、カルボヒドレート及び同様な化合物の誘導
体、ソルビトール、マンニトール及び同様な化合
物のオキシアルキル化誘導体、カルボニル基、尿
素またはウレイド並びにポリペプチドである。 更に分子Ａ−Ｂ−ＤはＤにおいてカチオン性、
アニオン性及び非イオン性の親水性基を組合せた
ものをもつことができる。 一般式の有極性／非有極性補助剤の群から指
摘すべきものは、一般式 Ａ−(B)ｎ−（D1）ｍ （） 式中Ａ，Ｂ，ｎ及びｍは上記の意味を有し、そ
してD1はアニオン性または非イオン性基を表わ
す、 のものである。 遊離酸の形で一般式 A1−(B)ｎ−（D2）m1 （） 式中、Ｂは上記の意味を有し、A1は非有極性
の基を表わし、該基は少なくとも８個の連続する
Ｃ原子をもつ脂肪族炭素鎖を有し且つ随時ハロゲ
ン、アルキル、アラルキル、アリールまたはアル
コキシカルボニルで置換されていてもよく、ｎは
０〜２の整数を表わし、m1は１または２、好ま
しくは１を表わし、そしてＤは式−COOH，−
SO3H，−Ｏ−SO3H，−PO3H2または−Ｏ−PO3H2
の基を表わす、 に相当する乳化剤が殊に重要である。 上記の群の中で一般式 A2−D3 （） の有極性／非有極性化合物が殊に重要である。 上記式において、A2は少なくともＣ原子８個
の脂肪族炭化水素鎖を表わし、該鎖は更にA1に
対して示した如く置換されていてもよく、そして
D3は−SO3H，−Ｏ−SO3HまたはOPO3H2を表わ
す。 最後に式 A3−D4 （） 式中、A3は少なくとも８個連続Ｃ原子を有す
る脂肪族Ｃ鎖を表わし、そしてD4は−Ｏ−SO3H
基を表わす、 の乳化剤を殊に指摘すべきであり、このタイプの
生物学的分解性を特に有利な点として強調すべき
である。 本発明における染料組成物の製造に適する有極
性／非有極性構造をもつ乳化剤の例は次のもので
ある：脂肪酸石ケン、例えばラウリン酸ナトリウ
ム、オレイン酸ナトリウム、リノレン酸ナトリウ
ム、リシノレイン酸アンモニウム、イセチオン酸
ナトリウムまたはパルミチン酸ナトリウムのオレ
イン酸エステル、ナトリウムビス−（２−エチル
ヘキシル）−スルホサクシネート、ナトリウムＮ
−メチル−Ｎ−オレイルタウレート、β−（ｔ−
オクチルフエノキシ）β′−（Naスルホネート）−
ジエチルエーテル、ナトリウムイソドデシルベン
ゼンスルホネート、ナトリウムドデシルスルホネ
ート、ナトリウムＮ−オレイルスルフアニレー
ト、ドデシルスルホン酸、ナトリウムドデシルベ
ンズイミダゾールスルホネート、アルコキシアリ
ール−スルフエート、アルキルスルフアミノアリ
ール化合物、ドデシルフエノール−スルフエー
ト、ドデシルベンゼンスルフアミン酸、ジブチル
ナフトールスルフエート及びジオクチルナフトー
ル−スルフエート。あげ得るカチオン性表面活性
剤はドデシルアミノアセテート、ドデシルベンジ
ルジメチルアンモニウムクロライド及び（ｎ−ヘ
プタデシル−Ｎ−アミノエチル）−イミダゾリン
アセテートである。非イオン性表面活性剤はポリ
エチレングリコールモノドデシルエーテル、ポリ
エチレングリコールモノ−（イソオクチル）−フエ
ニルエーテル、ポリエチレングリコールモノオレ
エート及びソルビトールモノステアレートポリグ
リコールエーテルである。 本発明における染料組成物はほとんど水に不溶
性であり、普通の有機性のいわゆる分散染料と同
様に細かい粒径（0.5〜２μ）の安定な水性懸濁
液から染色するが、本組成物は乳液または溶液も
しくはコロイド状溶液から染色する際に使用する
ことができる。 一般式の乳化剤と共にこれに必要な液体、乳
化されたまたは溶解した状態での染色条件下で存
在する特性は、公知の担色系において、適当な置
換によつて、好ましくは比較的長鎖の炭化水素基
によつて助成させることができる。しかしながら
好適な置換基は親水性作用を有する基、例えば−
COOH，−COOR，−Ｏ−COOR，−Ｏ−
CONHR，
【式】−SO2−Ｒ，−SO2−OR，− NH−SO2−Ｒ，
【式】
【式】及 び−（CH2−CH2−Ｏ−）nR″の基であり、ここに
Ｒは随時置換されたアルキル、アラルキルまたは
アリールを表わし、R1及びR2は水素または随時
置換されたアルキル、アルケニル、アラルキルも
しくはアリールを表わし、ｎは１〜８の整数を表
わし、そしてR″はR1またはアシルを表わす。 上記の基から次の置換基、−COOH，
【式】−COOR，−Ｏ−COOR，−Ｏ− CO−NH−Ｒまたは−（CH2−CH2−Ｏ−）ｎ−
R″、但し基Ｒ及びｎは上記の意味を有する、を
もつ染料が殊に重要である。 適当な生成物は対応する置換された出発物質か
ら合成し得るか、或いは転化反応、例えばアルキ
ル化、エステル化またはアシル化によつて、置換
基を染料核に移すことができる。 染料または明色化剤は上記タイプの１種または
それ以上の同一もしくは相異なる基を含んでいて
もよい。 その好適な形としては、染料または明白化剤は
式 Ｆ−（Ｇ）ｘ−（Ｒ）ｙ （） 式中、Ｆは担色または明色化系を表わし、Ｇは
直接結合または染色条件下で離脱し得ない少なく
とも２価の架橋員を表わし、Ｒは融点を降下させ
る置換基、例えば炭化水素基（C4〜C24、殊にC6
〜C16）またはポリオキシアルキレン基（好ましく
は２〜10個のオキシアルキレン単位をもつ）を表
わし、且つ後者は加えて親水性作用を有し、ｘ及
びｙは１〜４、好ましくは１を表わす、 に相当するものである。 この群から、一般式 F1−（G1）ｘ−（R1）ｙ （） 式中、ｘ及びｙは１〜４を表わし、F1はア
ゾ、アゾメチン、アントラキノン、メチン、キノ
フタロン、ペリノンまたはジアリールアミン系の
担色系を表わし、G1は直接結合または−Ｏ−，
【式】−Ｓ−，−COO−，−OOC−，
【式】−SO2−，−SO3−，
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】もしくは随時置換されたアルキレ ンまたはアリーレン基からなる群より選んだ多価
の架橋員を表わし、R′はＨまたはC1〜C4−アル
キル基もしくはR1を表わし、そしてR1は炭素原
子４〜12個をもつ飽和または不飽和の随時置換さ
れた環式、直鎖または分枝鎖状の炭化水素基或い
は一般式 −（Ａ−Ｏ）ｎ−Ｗ （） の基を表わし、ここにＡは炭素原子２〜４個のア
ルキレン基を表わし、該基は直鎖、分枝鎖状また
は置換されていてもよく、ｎは２〜10の整数を表
わし、ＷはＨ、アルキル、アルケニル、アシル、
アリール、アラルキルまたはヘトアリールを表わ
す、 の染料が殊に重要である。 ここで一般式 F2−（G2）ｘ−（R2）ｙ （） 式中、ｘ及びｙは１〜３を表わし、F2はア
ゾ、アントラキノン、ペリノンまたはキノフタロ
ン系の担色系を表わし、G2は直接結合或いは−
Ｏ−，
【式】Ｓ，−SO2−，−COO−，
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】アルキレンまたはアリーレンを表 わし、R′はＨまたはC1〜C4−アルキル基もしく
はR2を表わし、そしてR2は炭素原子４〜12個の
直鎖または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基及び／ま
たは式 −（A1−Ｏ−）n1W1 （） の基を表わし、ここにA1は随時置換されたエチ
レン基を表わし、W1はＨ、アルキル、アルケニ
ル、アリールまたはアシルを表わし、n1は３〜８
の整数を表わし、R′はＨまたはアルキル基もし
くはR2を表わす、 の染料を指摘すべきである。 最後に一般式 F3−（G3）x′−（R3）y′ （XI） 式中、x′及びy′は１または２を表わし、F3はア
ゾまたはアントラキノン染料の基を表わし、G3
は直接結合または式−Ｏ−，
【式】−COO −，
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】及び
【式】の架橋員を表わし、R3は基− （CH2−CH2−Ｏ）n2−W2を表わし、ここにn2は
３〜８の整数を表わし、W2はＨ、アルキルまた
は
【式】を表わし、R″は随時置換されたア ルキルまたはアリールを表わす、 の染料が極めて重要である。 本発明における染料組成物の製造に適する多く
の染料がすでに特許明細書及び科学の発行物に述
べられている。決して完全ではないが次の文献の
リストをあげることができる：ドイツ国特許第
644861号；ドイツ国特許出願公開明細書第
1544598号、同第2047432号；Z.Chem.1973、第１
巻、15〜16頁；Z.Chem.1974、第11巻、449〜450
頁；Teintex1952（第17巻）、290〜294頁；ドイ
ツ国特許出願公開明細書第2111370号、同第
1544599号、同第2318294号、同第2437432号；フ
ランス国特許第1417575号、同第769195号；日本
特許第4726417号、第4856975号、第7629531号；
イギリス国特許第568037号、同第1353689号、同
第1319102号、同第1413322号、同第1431442号、
同第1388075号、同第1274440号、同第1274393
号、同第1282246号、同第1281778号、同第
1283278号、同第1278179号、同第1309703号、同
第1279529号、同第1292096号；アメリカ国特許第
2266142号、同第3449319号、同第2359305号、同
第2131712号、同第1807642号、同第3734857号、
同第3157633号、同第3445454号、同第3753644
号、同第3743476号、同第3740186号、同第
3793330号、同第3793331号、同第3775049号及び
同第3754858号。 融点を降下させ及び／または親水性作用を有す
る少なくとも１個の基を含む殊に好適な染料は例
えば次の化合物種から誘導される： ａ 式 式中、Ｄは芳香族炭素環式または複素環式ジア
ゾ成分の基を表わし、Arは芳香族炭素環式ま
たは複素環式カツプリング成分の基を表わし、
K1及びK2はＨ、アルキル、アラルキルもしく
はアリールまたはオキシアルキル基を表わし、
K1，K2またはArは随時架橋員を介して少なく
とも１個の置換基Ｒをもつている、 のモノアゾ染料。 ｂ 式 式中、D1は炭素環式または複素環式ジアゾ成
分の基を表わし、該基は随時架橋員を介して結
合した少なくとも１個の置換基Ｒをもち、Ar
は上記ａ）に示した意味をもち、そしてK3及
びK4はＨまたは随時置換されたアルキル、ア
リール、アラルキルもしくはオキシアルキル基
を表わす、 のモノアゾ染料。 ｃ 式 D2−Ｎ＝Ｎ−Ｋ （） 式中、D2は炭素環式または複素環式ジアゾ成
分の基を表わし、Ｋはフエノール、ナフトー
ル、アシルアセトアミド、５−ピラゾロン、ピ
リドンまたはキノロン系のカツプリング成分の
基を表わし、基D2またはＫの少なくとも一つ
は少なくとも１個の置換基−Ｇ−Ｒをもち該基
はフエノール性またはエノール性酸素原子を介
して随時結合している、 のモノアゾ染料。 ｄ 式 Ar1−Ｎ＝Ｎ−Ar2−Ｎ＝Ｎ−Ar3 （） 式中、Ar2はアリーレン基を表わし、Ar1及び
Ar3はアリールまたはヘトアリール基を表わ
し、少なくとも１個の置換基−Ｇ−ＲがAr1，
Ar2またはAr3に存在しなければならない、 のジアゾ染料。 ｅ 一般式 式中、Ｅはハロゲン、好ましくは臭素もしくは
塩素、アルコキシもしくはアリールオキシ、カ
ルボキシル基もしくはその官能性誘導体または
随時置換されたアルキル及びアリール基を表わ
し、ｎは０，１または２を表わし、A1，A2，
A3またはA4は各々水素、随時アルキル、アラ
ルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘ
トアリール基で置換されたアミノ基、ヒドロキ
シルまたはニトロ基を表わし、基A1，A2，A3
及びA4の少なくとも１個は随時置換されたア
ミノ基またはヒドロキシルを表わし、置換基
A1〜A4、Ｅまたはアントラキノン核自体は随
時架橋員を介して結合した少なくとも１個の置
換基Ｒをもつている、 のアントラキノン染料。 ｆ 式 式中、E1及びE2は水素、ハロゲン、アルコキ
シ、アシルオキシ、アシルアミノまたはカルボ
キシル基もしくはその官能性誘導体を表わし、
ｍは０，１または２を表わし、キノリンまたは
フタロイル基は少なくとも１個の置換基−Ｇ−
Ｒをもつている、 のキノフタロン染料。 ｇ 式 式中、E3は水素、アルコキシもしくはアリー
ルオキシ、置換されたアミノ、ハロゲン、アリ
ールアゾ、カルボキシルもしくはスルホン酸の
官能性誘導体またはカルボキシル基を表わし、
芳香族環またはE3の少なくとも１個は少なく
とも１個の置換基−Ｇ−Ｒをもつている、 のニトロ−ジアリールアミノ染料。 ｈ 式 式中、K1及びK2はＨまたは随時置換されたア
ルキル、アラルキルもしくはオキシアルキル基
を表わし、E4は水素、アルキルまたはアルコ
キシを表わし、V1及びV2はニトリル、アルコ
キシカルボニル、アルキルカルボニルまたはア
ルキルスルホン基を表わす、 のメチン染料。 V1，V2，K1，K2，E4または芳香族環のいずれ
かは少なくとも１個の置換基−Ｇ−Ｒをもつてい
なければならない。 特記せぬ限り、上記及び以下に関して述べたア
ルキル及びアルコキシ基は好ましくはＣ原子１〜
４個を含み、染料基の場合におけるイオン性基
（COOH以外）は除いて、染料及び補助剤の化学
には普通である置換基（例えばOH，CN，Cl，
NO2，Ｆ，Br、アルコキシカルボニルまたはアル
コキシ）で置換されていてもよい。 適当なアリールまたはアリールオキシ基はナフ
タレン及び殊にベンゼン基であり、該基は随時例
えばアルキル、アルコキシ、Cl，Ｆ，Br，NO2、
アルコキシカルボニル、CF3，CNまたはCOOH
で置換される。 適当なアシル基の例はアルキルカルボニル、ア
リールカルボニル、アルキルスルホニル、アリー
ルスルホニル及びアルコキシカルボニルである。 適当なヘトアリール基の例はピリジル、チエニ
ル、フリル、キノリニル、チアゾリル、チアジア
ゾリル及びピラゾリルである。 適当なアルキレン基は好ましくは鎖中にＣ原子
２〜10個を有し、該基は随時アルキル、アリー
ル、アラルキルまたはCOOHで置換されていて
もよい。 適当なアルケニル基はＣ原子２〜５個を含んで
いる。 適当なアリーレン基はナフチレン及びなかでも
フエニレン基であり、該基は例えばアルキルまた
はアリールで置換されていてもよい。 適当なカルボキシル基の誘導体はニトリル、カ
ルボン酸アミド、アルキルエステル、酸無水物及
びイミドである。 新規の染料組成物は線状ポリエステル（例えば
ポリエチレンテレフタレート）及びセルロースエ
ステル例えばトリアセチルセルロースからつくつ
た織物構造物を明色化、染色及び捺染するのに適
しており、また繊維混合物例えばポリアミド／ポ
リエステル、木綿／ポリエステルまたは羊毛／ポ
リエステルに対しても使用することができる。ポ
リエステルが好ましい。 染色は開放または密封系中で、例えば循環装置
中、例えばチーズ染色装置もしくはビーム
（beam）染色装置、ウインチ・バツト（winch
vats）、ノズル−染色機またはドラム染色機等中
で行うことができる。 繊維材料を酸性ないし弱アルカリ性浴、好まし
くはPH値３〜７または3.5〜６で染色することが
適当である。 PH値に影響を与える試薬に加えて、浴には更に
織物工業においては普通の補助剤、例えば湿潤
剤、緩染剤、担体物質または均染剤を含ませるこ
とができる。 冷時に低溶解度の染料組成物を用いる場合、該
組成物を昇温下でのみ、例えば染色温度で染色装
置中に計量導入することが得策である。 新規の染料組成物は、織物捺染工業においては
普通の天然及び合成源の糊料と共に、織物捺染に
適している。 長染浴による染色法に加えて、また連続染色法
も新規染料組成物に対して顕著に適しており、染
料固着は熱後処理によつて、例えば98〜105℃の
温度で水蒸気処理によつて、或いは180〜210℃で
熱固着によつて行われる。 昇華し得る染料を含む本発明における染料組成
物はまた熱転写捺染法を行う際に適している。 ある場合には極めて低融点及び液体コンシステ
ンシーにもかかわらず、指示した方法によつて安
定な粉末組成物及び場合によつては液体組成物の
双方を製造することができ、これらは水性染色法
に使用する染料に対する普通の仕上法の場合に従
来不可能であつた。 新規の染料組成物は染色または捺染条件下で液
体状または溶解した状態である。殊に特別に置換
された染料及び有極性／非有極性補助剤の組合せ
特性のために、ほとんどの場合に追加の表面活性
剤、例えば分散剤、保護コロイドもしくは均染
剤、或いはまた染色及び捺染における担体物質の
使用が割愛される。 製造が極めて簡単であること及び普通の染料の
場合に安定剤として作用し且つ生物学的に分解し
得ない分散剤を必要としないことに加えて、本染
料組成物は染色補助剤による廃液汚染を顕著に低
下させる追加的利点を有している。 更にあげ得る利点は、普通の分散染料によつて
さえも組成物の顕著な組合せ特性、この組成物の
異例の均染特性、そして最後になかでも親水性に
された染料によつて色調の比較的良好な濃度まで
繊維表面上に吸着した染料部分を還元的後処理に
よつて除去する必要がほとんどの場合にはぶける
ことである。 最後に、抽出法によつて上記タイプの繊維を染
色する際に新規組成物の適応性を指摘すべきであ
り、この方法においては循環液が新規組成物を入
れた受器を通して流れ、染料が溶解操作中に抽出
され、染色する材料を通過する（ドイツ国特許出
願公開明細書第1918309号、同第2215336号及び同
第2247568号参照）。循環液は好ましくは純水性で
ある。即ち液は有機溶媒、担体物質、乳化剤及び
分散剤を含んでいないものである。 本発明における染料組成物は、ポリエステルに
対する普通の染料の場合に、なかでも熱にさらす
か或いは機械的荷重下で起こる分散の安定性の問
題から本質的に脱却した染色法を可能にする、即
ち本組成物は染色法の信頼性を顕著に増加させ
る。 上記及び以下の実施例に示した％は重量％であ
る。 実施例 １ 水溶液中で各成分をカツプリングさせ、アゾ染
料に対する普通の製造方法で、塩がなくなるまで
洗浄して得られた如き式 の粗製の流動性の水和した染料40ｇをラウリルス
ルフエート30ｇと共に水300mlに溶解し、硫酸ナ
トリウム（無水物）17.5ｇ及び硫酸アンモニウム
17.5ｇを撹拌しながら加えた。この溶液を普通の
方法で噴霧乾燥機によつて細かい粉末に乾燥し
た。 かくして得られた組成物は染料約33％を含有
し、冷水に容易に溶解した。 ａ 上記の染料組成物２ｇを、NaH2PO40.5ｇ及
びPH値を５に調節するための酢酸を含む水500
mlの染浴に溶解した。ポリエステル材料からつ
くつた繊維布50ｇを上記の液中にて、繊維布を
十分に撹拌及び／または液を適度にはげしく循
環させながら、染浴を120℃に加熱し、浴をこ
の温度に１時間保持して染色した。次にこの繊
維布をすすぎ、そして乾燥した。使用に際して
良好な堅牢特性、殊に光線に対して良好な堅牢
性のある赤色の染色が得られた。 組成物の少量を用いる染色において、例えば
やわらかな色調の均染を確実にするために必要
量を用いる際には、特に繊維布が不十分に洗浄
された場合、染液に少量の均染剤を加えること
が適当である。 ｂ 上記の染料組成物50ｇを水1000mlに溶解し
た。ポリエステル材料からつくつた繊維布にこ
の液を含浸させ、しぼり、直ちに乾燥し、次に
210℃に60秒間加熱して染色した。次に繊維布
をすすぎ、そして乾燥した。 十分に浸透した且つ良好な使用特性及び顕著な
透過性を有する赤色の染色が得られた。 硫酸ナトリウム／硫酸アンモニウム混合物を該
塩自体の一つまたは他の塩例えば塩化ナトリウ
ム、硫酸マグネシウムまたはリン酸ナトリウムに
換え、そして／または式 の染料を用いた場合、同様な特性をもつ組成物が
得られた。 実施例 ２ 粗製の水和した染料の状態である式 の染料40ｇをラウリルスルフエート30ｇ及び水70
ｇと混合した。液体組成物が得られ、このものは
貯蔵に際し安定であり、ポリエステル繊維を染色
する際に極めて適していた。 ラウリルスルフエートの代りに、同一モル量の
セチルステアリルスルフエート、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、オレイルセチルスルフエート、ス
テアリン酸及びパルミチン酸のα−位置でスルフ
エート化されたメチルエステルの混合物、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、ドデシルジメチル−ベ
ンジル−アンモニウムクロライド、２−ヘキシル
ドデカノールスルフエートまたは15倍量のオクチ
ルスルフエートを用いた場合、実施例１及び２に
おけるものと同一の特性をもつ組成物が得られ
た。 実施例 ３ 実施例１に述べた如くして製造した式 の粗製の流動性の水和した染料100ｇをドデシル
スルフエート50ｇと共に水600ｇに溶解し、デキ
ストリン250ｇを撹拌しながら導入した。かくし
て得られた溶液は染色組成物として直接使用する
ことができた。しかしながらこのものを金属シー
ト上で乾燥し、そして粉砕した場合、粉末または
粒状染色組成物に変えることができた。実施例１
に示した如く染色を行つた場合、良好な一般堅牢
特性のあるルビー赤色の染色が得られた。 実施例 ４ 式 の染料100ｇを、均質溶液が得られるまで、ドデ
シルスルフエート200ｇ、氷酢酸２ｇ及び水500ｇ
と共に40℃ではげしく撹拌した。かくして得られ
たペーストを真空下にて50℃で乾燥し、冷却後、
あらく粉砕した。こうして得られた組成物を用い
て実施例１に述べた如く染色を行つた場合、良好
な一般的堅牢特性をもつ橙色の染色が得られた。
ドデシルベンゼンスルホン酸100ｇ、オレイルセ
チルスルフエート90ｇ、ステアリン酸及びパルミ
チン酸のメチルエステルのα−スルホネートの混
合物100ｇまたはジブチルナフタレンスルホネー
ト500ｇを上記同量の染料と共に用いた場合、同
様の方法で染色する際に適した染色組成物が得ら
れた。 上記染料の代りに各々式 または の染料100ｇを用い、そしてラウリルミリスチル
スルフエート150ｇを用いた場合、水に容易に溶
解し且つ実施例１における如くして染色に用いた
際に良好な一般的堅牢特性をもつ黄色の染色を生
じる染色組成物が同様に得られた。 実施例 ５ 水性プレスケーキの状態における式 の染料100ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート
200ｇ及び硫酸ナトリウム（無水物）100ｇを145
℃で均一にこねまぜ、冷却後、この混合物をあら
く粉砕した。 添加物を染色温度で染浴中に計量導入し得る装
置を含む高温染色装置中で、NaH2PO41ｇ及びPH
値を５に調節するための酢酸を含む浴中でポリエ
ステル繊維布50ｇを速かに140℃まで加熱した。
この温度に到達した後、上で得られた染料組成物
２ｇを染浴中に吹き込んだ。ポリエステル材料を
十分に撹拌及び／または液を適度にはげしく循環
させながら、140℃で30分間染色を行つた。次に
繊維をすすぎ、そして乾燥した。 光線及び昇華に対してすぐれた堅牢性のある赤
色の染色を得た。 実施例 ６ 水性プレスケーキの状態における式 の染料150ｇ、ジブチルナフタレンスルホン酸
（Na塩）400ｇ及び硫酸アンモニウム200ｇを140
℃で混合し且つ均質にした。冷却後に得られた堅
い物質をあらく粉砕した。 実施例５に示した如くこの染料組成物２ｇによ
つて140℃で染色を行つた場合、光線及び昇華に
対して高度の堅牢性をもつ帯青赤色の染色が得ら
れた。 実施例 ７ 湿つたプレスケーキの状態における式 の染料30ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート30
ｇ、Ｃ原子12〜18個を有する脂肪族アルコールス
ルフエートの混合物30ｇ、水40ｇ及びｎ−プロパ
ノール400ｇを50゜〜60℃で均一に溶解した。か
くして得られた溶液を普通の方法で噴霧乾燥し
た。それによつて細かい粉末が得られた。実施例
５または1a）に述べた如き同一方法で、ポリエス
テルまたはトリアセチルセルロースを120゜で染
色する際に、この染色組成物１ｇを用いた場合、
光線及び昇華に対して高度の堅牢性を有する黄色
の染色が得られた。 実施例 ８ アゾカツプリングによる製法で得られた如き塩
がなくなるまで洗浄した含水プレスケーキの状態
における式 の染料100ｇをＣ原子12〜18個を有する脂肪族ア
ルコールスルフエートの混合物250ｇ及び氷酢酸
５ｇと共に撹拌し、80゜〜90℃でよく流動するペ
ーストが生じるような量の水を加え、このペース
トを80℃、好ましくは140℃の空気出口温度で噴
霧乾燥した。またこのペーストを更に水を加えず
に真空乾燥室にて100℃で乾燥し、生じた生成物
をあらく粉砕することもできた。かくして得られ
た粉末染色組成物２ｇを実施例５または1aに述べ
た如く、130℃でポリエステルを染色する際に用
いた場合、光線及び昇華に対して良好な堅牢性の
ある赤色の染色が得られた。 実施例 ９ 式 の染料50ｇまたは式 の染料50ｇを式 の乳化剤50ｇ中にて80℃で撹拌した。かくして得
られた組成物は透明な溶液であり、このものは冷
水に容易に溶解した。 ラウリルスルフエート0.5ｇ、NaH2PO40.5ｇ及
びPH値を５に調節するための酢酸を含む水500ml
の染浴に、上記の染色組成物の一つの１ｇを溶解
した。ｏ−クレソチン酸メチルエステル２ｇを加
えた後、ポリエステル材料50ｇを、染色する材料
を十分に撹拌及び／または液を適度にはげしく循
環させながら、染色装置中の上記液中で100℃ま
で加熱し、この温度で１時間染色を行つた。次に
材料をすすぎ、そして乾燥した。良好な堅牢特
性、殊に光線に対して良好な堅牢性のある橙色ま
たは赤色の染色が得られた。 実施例 10 式 の染料20ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート60
ｇ、水100ｇ及びメチルグリコール350ｇを60〜70
℃で撹拌しながら溶解し、この溶液を上記温度で
噴霧乾燥した。粉末染色組成物が得られ、このも
のは実施例1a）及び実施例９に示した如くしてポ
リエステルを染色した場合、光線及び昇華に対し
て良好な堅牢性をもつ鮮明な赤色の染色をポリエ
ステル上に生じた。 実施例 11 式 の染料20ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート60
ｇ、水180ｇ及びメチルグリコール240ｇを60〜70
℃で撹拌しながら溶解した。この溶液を噴霧乾燥
した。 得られた粉末染色組成物を実施例1a）または９
に示した如くポリエステル繊維布を染色する際に
用いた場合、良好な堅牢特性をもつ鮮明な赤色の
染色が得られた。 実施例 12 式 の染料50ｇを式 の乳化剤50ｇ中に撹拌しながら導入し、混合物を
80℃に加温した。冷却後、この染色組成物は透明
な粘性のある溶液であり、このものは冷水に容易
に溶解した。 上記組成物を実施例13及び９に示した方法によ
つて染色に用いた場合、ポリエステル繊維布上に
鮮明な赤色の染色が得られた。 実施例 13 式 の染料プレス・ケーキ（純染料87.5％、水性条件
下でアゾカツプリングにより、次いで生成物を塩
がなくなるまで洗浄して得られたもの）386ｇを
水200ｇ中のラウリルミリスチルスルフエート
87.5ｇの溶液に80〜90℃で撹拌しながら導入し
た。均質溶液を生じると同時に、同一温度を有す
る水285ｇ中の硫酸ナトリウム（無水物）87.5ｇ
の溶液を撹拌しながら加え、更に撹拌を約15分間
続けた。その後、この流動性溶液を噴霧乾燥し
た。粉末染色組成物が得られ、このものは60℃の
温度を有する水に容易に且つ速かに溶解した。 この染料組成物２ｇを、ドデシルスルフエート
0.5ｇ、NaH2PO40.5ｇ及びPH値を５に調節するた
めの酢酸を含む水500mlの染浴に溶解した。ポリ
エステル材料からつくつた繊維布50ｇをこの液中
にて、繊維布を十分に撹拌及び／または液を適度
にはげしく撹拌させながら、染浴を120℃まで加
熱して染色し、この温度で１時間染色を行つた。
次に繊維布をすすぎ、そして乾燥した。良好な一
般的堅牢特性、殊に光線に対する良好な堅牢性を
有する黄色の染色が得られた。 実施例 14 式 の染料100ｇ、セチルステアリルスルフエート85
ｇ及び水600ｇを90℃で撹拌して均質溶液を生成
させ、次にこの溶液を噴霧乾燥または金属シート
上で乾燥した。温水に速かに溶解する固体の染色
組成物が得られた。 実施例１または９に従つて染色を行つた場合、
良好な堅牢特性を有する青色の染色が得られた。 実施例 15 式 の染料100ｇ、セチルステアリルスルフエート100
ｇ、氷酢酸２ｇ及び水10ｇを110〜115℃に加熱し
ながらはげしくこねまぜた。乾燥し、あらく粉砕
した後、熱水に速かに溶解する粉末染色組成物が
得られた。 実施例１または９に従つて染色を行つた場合、
光線及び昇華に対して良好な堅牢性のある赤色の
染色が得られた。 上記同様の方法を式 の染料100ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート
150ｇ及び水10ｇによつて行つた場合、良好な堅
牢特性を有する赤色の染色が同様に得られた。 実施例 16 式 の染料30ｇ、セチルステアリルスルフエート40
ｇ、水150ｇ及び硫酸アンモニウム30ｇを80℃で
撹拌してペーストを生成させ、これを真空下にて
50℃で乾燥した。水に容易に溶解する固体組成物
が得られた。 実施例1a，９または22に従つて染色を行つた場
合、良好な一般的堅牢特性を有する黄色の染色が
得られた。 実施例 17 式 の染料30ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート60
ｇ、水160ｇ及び硫酸ナトリウム30ｇを80℃で均
質に撹拌し、この混合物を乾燥し、あらく粉砕し
た。かくして得られた染色組成物は水に容易に溶
解した。実施例1a，９または22に従つて染色を行
つた場合、良好な一般的堅牢特性を有する黄色の
染色が得られた。 実施例 18 式 の染料80ｇ、Ｃ原子12〜18個の脂肪族アルコール
スルフエート混合物60ｇ及び水100ｇを80℃で均
質に撹拌し、この混合物を乾燥し、そして粉砕し
た。かくして得られた染色組成物は水に容易に溶
解した。実施例1a），９または22に従つて染色を
行つた場合、良好な一般的堅牢特性を有する橙色
の染色が得られた。 実施例 19 式 の染料100ｇ、ラウリルスルフエート70ｇ及び硫
酸ナトリウム10ｇを水900ｇに溶解し、これに濃
アンモニア10mlを撹拌しながら加えた。こうして
得られた溶液を噴霧乾燥し、水に溶解する粉末染
料組成物が得られた。実施例１または９に従つて
染色した場合、良好な一般的堅牢特性を有する褐
色の染色が得られた。 上記同様の方法を式 の染料100ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート
200ｇ及びアンモニア水1200mlによつて行つた場
合、良好な堅牢特性を有する赤色の染色が得られ
た。 実施例 20 式 の染料30ｇ、Ｃ原子12〜18個の脂肪族アルコール
スルフエート混合物60ｇ及び水250ｇをはげしく
撹拌して40℃で溶解し、この溶液を噴霧乾燥し
た。こうして得られた粉末生成物は水に容易に溶
解した。実施例１または９に従つて染色を行つた
場合、良好な堅牢特性を有する赤色の染色が得ら
れた。 上記同様の方法を式 の染料150ｇ、Ｃ原子12〜18個の脂肪族アルコー
ルスルフエート混合物350ｇ、水200ｇ及びメチル
グリコール300ｇによつて行つた場合、水に容易
に溶解する粉末が得られ、このもので染色した
後、ルビー赤色の染色が同様に得られた。 実施例 21 式 の染料100ｇ、ラウリルスルフエート50ｇ、氷酢
酸５ｇ及び水500ｇを50℃で均質に撹拌し、得ら
れた溶液を噴霧乾燥した。 こうして得られた組成物は、実施例１に従つて
染色した場合、良好な堅牢特性を有するルビー赤
色の染色を生じた。 実施例 22 式 の染料100ｇ、セチルステアリルスルフエート150
ｇ、氷酢酸10ｇ、水450ｇ及び硫酸ナトリウム100
ｇを90〜100℃で均質にこねまぜ、この混合物を
真空下にて50℃で乾燥し、あらく粉砕した。かく
して得られた生成物は水に容易に溶解した。 上記の染色組成物２ｇを、NaH2PO40.5ｇ及び
PH値を５に調節するための酢酸を含む水500mlの
染浴に溶解した。ポリアミド繊維布50ｇを、この
材料を十分に撹拌及び／または液を適度に循環さ
せながら、染色装置中の上記浴中で100℃まで加
熱し、この温度で１時間染色した。次に繊維布を
すすぎ、そして乾燥した。良好な堅牢特性を有す
る黄色の染色が得られた。実施例1a）または９に
従つてポリエステル繊維布を染色した場合、良好
な堅牢特性を有する黄色の染色が同様にして得ら
れた。 上記の融成物を硫酸ナトリウムを用いずに製造
し、水で希釈した場合、水の量によつて粘度の変
る鮮明且つ透明な溶液が得られ、このものは完全
に水と混和性であり、この状態で普通の方法によ
つてポリアミドまたはポリエステル材料を染色す
る際に使用することができた。 上記同様の方法を式 の染料100ｇを用いて行つた場合、固体の染色組
成物が同様に得られ、このものは水に容易に溶解
し、この組成物を用いてポリアミド繊維布及びポ
リエステル繊維布上に橙色の染色が得られた。 塩を含まぬ融成物を希釈して20％溶液を生成さ
せた場合、染料／乳化剤付加生成物の一部が20℃
で直ちに晶出した。80〜90℃に加温した際、光学
的に透明な溶液が再び得られた。この液体組成物
は加熱下で更に水に容易に溶解した。 同様に式 の染料100ｇを用いて125℃までの温度で上記方法
を行つた場合、染色組成物が得られ、このものは
約90℃で染浴に容易に溶解し、実施例1a，22また
は５に従つて染色を行つた場合、ポリアミド繊維
布及びポリエステル繊維布上に鮮明な深紅色の染
色を生じた。 実施例 23 式 の染料100ｇ、ドデシル−ジメチル−ベンジル−
アンモニウムクロライド250ｇ及び水15ｇを110゜
〜120℃で均質に撹拌した。加温した際に流動性
であり、冷時のり状の且つ熱水に容易に溶解する
組成物を生じた。実施例22における如くポリアミ
ド繊維布上に染色を行つた場合、良好な堅牢特性
を有する鮮明な橙色の染色が得られた。 実施例 24 式 の染料150ｇ及びセチルステアリルスルフエート
180ｇを90〜95℃で水500ｇによつて均質ペースト
にした。このペーストを真空下にて50℃で乾燥し
た場合、温水に容易に溶解する固体の染色組成物
が得られた。この組成物を水で希釈して染料含量
20％にした場合、容易に注ぎ得る且つ熱水に容易
に溶解する安定な組成物が得られた。 実施例1a）に従つてポリエステル上に染色を行
つた場合、良好な堅牢特性を有する橙色の染色が
得られた。 上記と同様の方法を式 の染料を用いて行つた場合、同様な組成物及びポ
リエステル上に赤色の染色が得られた。 実施例 25 式 の染料150ｇをセチルステアリルスルフエート180
ｇまたはラウリルミリスチルスルフエート220
ｇ、氷酢酸１ｇ、Na2SO4100ｇ及び水150ｇと共
に90℃で均質に撹拌またはこねまぜ、この混合物
を真空下にて50℃で乾燥した。水に溶けて透明な
溶液を生じる染色組成物が得られた。ポリアミド
繊維布に染色を行つた場合、良好な堅牢特性を有
する橙色の染色が得られた。 実施例 26 エチレングリコール100ｇ、エタノール790ｇ、
エチルセルロース40ｇ及びマレエート樹脂70ｇか
ら撹拌して原料の糊料1000ｇを製造した。 式 の染料75ｇ及びNaドデシル−スルフエート4.5ｇ
からなる染料組成物を上記の糊料920.5ｇに導入
し、撹拌によつて分散させた。染料の透明な黄色
溶液が得られた。 かくして得られた捺染ペーストを公知の方法に
おいて適当な転写捺染ペーパー上に捺染し、そし
て乾燥した。 ポリエステルの織つた繊維布または編んだ繊維
布に転写するために、転写捺染ペーパーの捺染さ
れた面を染色する基材の面上に置いた。織物材料
の処理状況に応じて、加熱された転写捺染カレン
ダーまたはアイロン・プレスで転写を行い、150
〜250℃の温度及び停滞時間５〜60秒を用いた。
この転写捺染は好ましくは温度180〜230℃及び熱
露出時間５〜30秒間で行われる。 上記の方法により染料はポリエステル織物を濃
い黄色に捺染した。 実施例 27 式 の染料10部、ドデシルスルフエート５部及び水23
部をはげしく撹拌しながら60〜70℃に加温し、更
に、はげしく撹拌しながら15〜20℃に冷却した。
貯蔵に際して安定であり、注ぐことができ且つ撹
拌した際に水に速かに溶解するペーストが得られ
た。 実施例1a）に述べた如く、ポリエステル材料か
らつくつた繊維布を染色する際に、上記の染料組
成物２ｇを用いた。使用に際し良好な堅牢特性、
殊に光線に対して良好な堅牢性のある赤色の染色
が得られた。 実施例 28 式 の染料15部並びにセチルスルフエート及びステア
リルスルフエートの混合物20ｇを水0.5部と共に
80〜90℃で均質にこねまぜた。 ａ）水25部をはげしく撹拌しながら上記の如く
して得られた生成物10部に加えた場合、流動し且
つ温水に容易に溶解するペーストが得られ、ｂ）
ジメチルホルムアミド10部を上記生成物10部に加
え、混合物を撹拌しながら120〜130℃に加熱し、
再び15〜20℃に冷却した場合、よく流動し且つ温
水に速かに溶解する安定な溶液が得られ、或いは
ｃ）水2.6部及びプロピレングリコール6.8部を撹
拌し且つ70〜80℃に加温しながら上記の生成物10
部に加えた場合、冷却後、流動せぬが、やや加温
した際に流動性となり、注ぐことができ且つ水に
容易に溶解する均質ペーストが得られた。 上記染料18部をドデシル−ベンジル−ジメチル
−アンモニウムクロライドの50％水溶液34部及び
メチルプロピルケトン20部と共に短時間加温しな
がら撹拌した場合、冷時でもよく流動し且つ容易
に水に溶ける組成物が得られた。メチルプロピル
ケトンの代りに尿素0.3ｇを用いた場合、同様な
特性のある組成物が得られた。 上記同様の方法を染料18部、ドデシルベンゼン
スルホン酸（Na塩）の75％水性ペースト20部及
びプロピレングリコール20部、或いは染料18部、
C10〜C18−パラフインスルホン酸（Na塩）の30
％水性ペースト60部及びプロピレングリコール50
部を用いた場合、冷時に容易に注ぎ得る且つ水に
容易に溶ける組成物が同様に得られた。 ａ）上記染色組成物の一つの１ｇを、ラウリル
スルフエート0.5ｇ、NaH2PO40.5ｇ及びPH値を５
に調節するための酢酸を含む水500mlの染浴に溶
解した。ｏ−クレソチン酸メチルエステル２ｇを
加えた後、ポリエステル材料50ｇを染色装置中の
この液中で、染色する材料を十分に撹拌及び／ま
たは液を適度に循環させながら100℃まで加熱
し、この温度で１時間染色した。次に材料をすす
ぎ、そして乾燥した。良好な堅牢特性、殊に光線
に対して良好な堅牢性のある橙色の染色が得られ
た。 ｂ）上記染色組成物２ｇをNaH2PO40.5ｇ及び
PH値を５に調節するための酢酸を含む水500mlの
染浴に溶解した。ポリアミド繊維布50ｇを染色装
置中の上記液中で、染色する材料を十分に撹拌及
び／または液を適度に循環させながら100℃まで
加熱し、この温度で１時間染色した。次に繊維布
をすすぎ、そして乾燥した。良好な堅牢特性のあ
る橙色の染色が得られた。 実施例1a）に従つてポリエステル繊維布を染色
した場合、同様に良好な堅牢特性のある橙色の染
色が得られた。 実施例 29 式 の染料17部、ドデシルベンゼンスルホン酸（Na
塩）の75％水性ペースト20部、水５部及び氷酢酸
40部を70〜80℃で撹拌した。冷却した際にペース
ト状になり且つ冷水に容易に溶解する液体が得ら
れた。 上記の染色組成物２ｇを、ドデシルスルフエー
ト0.5ｇ、NaH2PO40.5ｇ及びPH値を５に調節する
酢酸を含む水500mlの染浴に溶解した。ポリエス
テル材料からつくつた繊維布50ｇをこの液中に
て、繊維を十分に撹拌及び／または液を適度には
げしく循環させながら、120℃まで染浴を加熱
し、この温度で１時間染色を行つた。次に繊維を
すすぎ、そして乾燥した。良好な一般的堅牢特
性、殊に光線に対する良好な堅牢性をもつ黄色の
染色が得られた。 実施例 30 式 の染料18部、実施例28の乳化剤20部、水10部及び
プロピレングリコール15部を撹拌しながら70〜80
℃に加温した。温時流動性であり、冷時やや粘性
であり且つ温水に容易溶解する組成物が得られ
た。 上記染色組成物２ｇを、NaH2PO40.5ｇ及びPH
値を５に調節するための酢酸を含む水500mlの染
浴に溶解した。ポリアミド繊維布50ｇを染色装置
中のこの液中にて、染色する材料を十分に撹拌及
び／または液を適度に循環させながら100℃まで
加熱し、この温度で１時間染色した。次に繊維布
をすすぎ、そして乾燥した。良好な堅牢特性を有
する深紅色の染色が得られた。 上記染料12部を、水５部及び式ｎ−C16H33
（OC2H4）〜20OHの乳化剤50部でペーストにし、
このペーストを時々撹拌しながら５〜10時間130
℃に加熱し、冷却後、水約10部を加えた場合、液
体組成物が得られ、このものは冷水に溶けて透明
な溶液を生じ、例えば実施例1a及びｂに示した如
くして染色する際に適していた。 実施例 31 式 の染料13部、式C16H33O（C2H4O）〜20Ｈの乳化剤
50部及び水５部を、ペーストにしそして撹拌しな
がら、５〜10時間100〜130℃に加熱し、冷却後、
ペーストを水で希釈して組成物を生成させ、この
ものはよく流動し、水に溶けて透明な溶液を生
じ、水性浴からの合成繊維に対する染色法に適し
ていた。 実施例 32 式 の染料46部、セチルステアリルスルフエート
（Na塩）36部及びＮ−メチルピロリドン80部を撹
拌しながら150℃に加熱した。熱時及び冷時に容
易に注ぎ得る組成物が得られた。このものは冷水
にはほとんど溶解せず、100℃、好ましくは120〜
130℃で染浴に加えた場合、容易に溶解した。 Ｎ−メチルピロリドンの代りに、ジメチルホル
ムアミド、またはドデシルベンゼンスルホン酸
（Na塩）40部、水５部及びジメチルホルムアミド
30部を用いた場合、同様な組成物が得られた。 添加物を染色温度で染浴中に計量導入し得る装
置をもつ高温染色装置中にて、ポリエステル繊維
布50ｇを、NaH2PO41ｇ及びPH値を５に調節する
ための酢酸を含む浴中で、速かに140℃まで加熱
した。この温度に到達した後、上で得られた染色
組成物２ｇを染浴に吹き込んだ。ポリエステル材
料を十分に撹拌及び／または液を適度にはげしく
循環させながら140℃で30分間染色を行つた。次
に繊維布をすすぎ、そして撹拌した。光線及び昇
華に対してすぐれた堅牢性のある赤色の染色が得
られた。 実施例 33 式 の染料20部、ドデシル−ジメチル−ベンジル−ア
ンモニウムクロライドの50％水溶液40部及びプロ
ピレングリコール５部を撹拌し且つ80〜90℃に加
熱して均質にした。冷却後、容易に注ぎ得る且つ
水に容易に溶解し、水性液からの全ての染色法に
適する組成物が得られた。上記方法を実施例５に
おける如く、染料17部及び乳化剤ｎ−C16H32O
（C2H4O）20H50部を用いて行つた場合、同様に良
好な利用性のある液体組成物が得られた。 実施例 34 式 の染料45部、セチル／ステアリルスルフエート
（Na塩形）36部、水３部及びプロピレングリコー
ル11部を撹拌しながら120〜130℃に加熱した。温
時に液体であり、且つ温水に溶解する組成物が得
られた。セチル／ステアリルスルフエートの代り
にドデシルベンゼンスルホン酸を用いた場合、同
様な組成物が得られた。 実施例 35 式 の染料20部、ドデシルスルフエートの純度80％の
ナトリウム塩（残りはNa2SO4）20部及び水16部
を共に撹拌しながら60〜70℃で溶解した。流動性
の液体組成物が得られ、このものは容易に注ぐこ
とができ、撹拌した際に染液と容易に混合した。 同様の方法で、式 の染料20部、ミリスチルスルフエート10部及び水
100部を用いた場合、同様の特性をもつ液体組成
物が得られた。下記式の染料も同様であつた： 及び 実施例 36 式 の染料25部、ナトリウム塩形のドデシルベンゼン
スルホン酸（75％ペースト）23部、プロピレング
リコール10部及び水10部を相互に均質に撹拌し
た。容易に注ぐことができ且つ水と容易に混和し
得る染料組成物が得られた。 同量の染料及び乳化剤並びに氷酢酸２部及び水
２部を用いた場合、同様の組成物が得られた。 実施例 37 式 の染料22部、ドデシルベンゼンスルホン酸（Na
塩）（75％ペースト）23部、プロピレングリコー
ル15部及び水15部をやや加温しながらはげしく撹
拌した。水と容易に混和し得る均質な安定な液体
が得られた。 実施例 38 式 の染料23部、ナトリウム塩形におけるＣ原子12〜
18個のアルキルスルホン酸の混合物（水による約
30％ペースト）61部、水10部及び氷酢酸20部をや
や加温しながら均質に撹拌した。水と容易に混合
し得る液体組成物が得られた。 上記方法を同量の染料、Na塩形における75％
ドデシルベンゼンスルホン酸24部、水30部及び氷
酢酸またはプロピオン酸20部を用いて行つた場
合、同様の染料組成物が得られた。 同様にして上記方法を式 の染料23部、30％ペーストとしてNa塩形のアル
キルスルホン酸の混合物60部及び氷酢酸15部、或
いは上記式の染料23部、Na塩形の75％ドデシル
ベンゼンスルホン酸23部、水20部及び氷酢酸10部
もしくはブチレングリコール10部及び水10部を用
いて行つた場合、ドデシル−ベンゼル−ジメチル
−アンモニウムクロライド（約50％水溶液）36部
及びプロピレングリコール20部を用いた場合と同
様に、水と容易に混和し得る液体染料組成物が得
られた。 実施例 39 式 の染料20部、Na塩形の純度80％のドデシルスル
フエート（残りはNa2SO4）10部、水22部及びジ
オキサン10部をはげしく撹拌した。水と容易に混
和し得る液体組成物が得られた。 実施例 40 式 の染料23部、ドデシルベンゼンスルホン酸（Na
塩）の75％水性ペースト24部、水20部及びプロピ
レングリコール20部を60〜70℃に加温しながら撹
拌した。冷時でもよく流動し、且つ容易に水と混
和し得る組成物が得られた。 実施例 41 アゾ染料に対する普通の製造方法で、水溶液中
で成分をカツプリングさせ、塩がなくなるまで洗
浄した際に得られた如き式 の粗製の流動性、水和した染料40ｇをラウリルス
ルフエート30ｇと共に水300mlに溶解し、これに
硫酸ナトリウム（無水物）17.5ｇ及び硫酸アンモ
ニウム17.5ｇを撹拌しながら加えた。この溶液を
公知の方法において噴霧乾燥機によつて乾燥して
細かい粉末にした。 かくして得られた組成物は染料約33％を含有
し、冷水に容易に溶解した。 実施例１における如く、ポリエステル材料から
つくつた繊維布を染色する際に、上記染料組成物
２ｇを用いた。使用に際して良好な堅牢特性、殊
に光線に対して良好な堅牢性を有する赤色の染色
が得られた。 実施例 42 実施例１に述べた如くして製造した式 の粗製の流動性の水和した染料100ｇをドデシル
スルフエート50ｇと共に水400ｇに溶解し、デキ
ストリン200ｇ及びNa2SO450ｇを撹拌しながら導
入した。この溶液を金属シート上で乾燥し、粉砕
し、かくして粉末または粒状染色組成物に変え
た。実施例１に示した如くして染色した場合、良
好な一般的堅牢特性を有するルビー赤色の染色が
得られた。 実施例 43 式 の染料100ｇをドデシルスルフエート200ｇ、氷酢
酸２ｇ及び水500ｇと共に、均質溶液が得られる
まで40℃ではげしく撹拌した。かくして得られた
ペーストを残圧水分が５％になるまで真空下にて
50℃で乾燥し、冷却後、あらく粉砕した。 かくして得られた組成物を用いて実施例１に述
べた如くして染色を行つた場合、一般的に良好な
堅牢特性を有する橙色の染色が得られた。ドデシ
ルベンゼンスルホン酸100ｇ、オレイルセチルス
ルフエート90ｇ、ステアリン酸及びパルミチン酸
のメチルエステルのα−スルホネート混合物100
ｇまたはジブチルナフタレンスルホネート500ｇ
を同量の染料と共に用いた場合、同様に染色に適
する染色組成物が得られた。 実施例 44 水性プレス・ケーキの状態における式 の染料100ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート
200ｇ及び硫酸ナトリウム（無水物）100ｇを145
℃で均質にこねまぜ、冷却後、この混合物をあら
く粉砕した。 添加物を染色温度で染浴中に計量導入し得る装
置をもつ高温染色装置中にて、ポリエステル繊維
布50ｇを、NaH2PO41ｇ及びPH値を５に調節する
ための酢酸を含むボス（boss）中で140℃まで速
かに加熱した。この温度に到達した後、上で得ら
れた染料組成物２ｇを染浴中に吹き込んだ。ポリ
エステル材料を十分に撹拌及び／または液を適度
にはげしく循環させながら、140℃で30分間染色
を行つた。次に繊維布をすすぎ、そして乾燥し
た。 光線及び昇華に対して顕著な堅牢性を有する赤
色の染色が得られた。 実施例 45 アゾカツプリング製法によつて得られた如き洗
浄して塩を除去した含水プレス・ケーキ状の式 の染料100ｇを、Ｃ原子12〜18個の脂肪族アルコ
ールスルフエートの混合物250ｇ及び氷酢酸５ｇ
と共に撹拌し、よく流動するペーストを生じる量
の水を80゜〜90℃で加え、このペーストを空気排
出口温度80℃、好ましくは140℃で噴霧乾燥し、
この間に組成物中の残存水分含量を約７％に保持
すべきである。 かくして得られた粉末染色組成物２ｇを実施例
４または1aに述べた如く、130℃でポリエステル
を染色する際に用いた場合、光線及び昇華に対し
て良好な堅牢性のある赤色の染色が得られた。 実施例 46 式 の染料プレス・ケーキ（純染料87.5％、水性アゾ
カツプリング、次いで塩がなくなるまで洗浄して
得られたもの）386ｇを水200ｇ中のラウリルミリ
スチルスルフエート87.5ｇの溶液に80〜90℃で撹
拌しながら導入した。直ちに均質な溶液を生じ、
同一温度を有する水285ｇ中の硫酸ナトリウム
（無水物）87.5ｇの溶液を撹拌しながら加え、更
に約15分間撹拌を続けた。その後、流動性溶液を
噴霧乾燥した。60℃の温度を有する水に容易に且
つ速かに溶解する粉末染色組成物が得られた。 上記染色組成物２ｇを、ドデシルスルフエート
0.5ｇ、NaH2PO40.5ｇ及びPH値を５に調節するた
めの酢酸を含む水500mlの染浴に溶解した。ポリ
エステル材料からつくつた繊維布50ｇをこの液中
で、該繊維布を十分に撹拌及び／または液を適度
にはげしく循環させながら、浴温を120℃まで加
熱し、この温度で１時間染色を行つた。次に繊維
布をすすぎ、そして乾燥した。良好な一般的堅牢
特性、殊に光線に対して良好な堅牢性のある黄色
の染色が得られた。 実施例 47 式 の染料100ｇ、セチルステアリルスルフエート100
ｇ、塩化ナトリウム100ｇ及び水10ｇを110〜115
℃に加熱しながらはげしくこねまぜた。乾燥し、
あらく粉砕した後、熱水に速かに溶ける粉末染色
組成物が得られた。 上記同様の方法を式 の染料100ｇ、ラウリルミリスチルスルフエート
150ｇ、リン酸ナトリウム50ｇ及び水10ｇを用い
て行つた場合、速かに溶解する粉末組成物が得ら
れた。 実施例 48 式 の染料100ｇ、ラウリルスルフエート70ｇ及び硫
酸ナトリウム10ｇを撹拌しながら水900ｇに溶解
し、これに濃アンモニア10mlを加えた。かくして
得られた溶液を噴霧乾燥し、水に速かに溶ける粉
末染料組成物が得られた。 実施例 49 式 の染料100ｇ、セチルステアリルスルフエート150
ｇ、氷酢酸10ｇ、水10ｇ及び硫酸ナトリウム100
ｇを90〜100℃で均質にこねまぜた。かくして得
られた生成物は水に容易に溶けた。上記同様の方
法を、氷酢酸を加えずに、但し水35ｇを用いて行
つた場合、同様に良好な組成物が得られた。 上記の染色組成物２ｇを、NaH2PO40.5ｇ及び
PH値を５に調節するための酢酸を含む水500mlの
染浴に溶解した。ポリアミド繊維布50ｇを染色装
置中の上記液中で、該材料を十分に撹拌及び／ま
たは液を適度に循環させながら、100℃まで加熱
し、この温度で１時間染色した。次に繊維布をす
すぎ、そして乾燥した。良好な堅牢特性を有する
黄色の染色が得られた。染色を実施例1a）に従つ
てポリエステル繊維布に行つた場合、同様に良好
な堅牢特性をもつ黄色の染色が得られた。 上記染料を次の表に示した染料の一つと代えた
場合、ポリエステル繊維を該表に示した色調に染
色する同等の組成物が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 50 側路に染料貯蔵槽をもつチーズ染色装置中で、
ポリエステル糸500部を巻き包みの状態で染色し
た；このために大きさ0.1〜0.2mm×１〜２mmの矩
形の穴、即ち0.1mm2〜0.4mm2のV4Aふるいをもつ貯
蔵槽にNaドデシルスルホネート50％及び式 の染料50％からなる染料組成物1.4％を入れ、こ
の装置に硫酸ドデシル１ｇ／及び酢酸ナトリウ
ム１ｇ／並びにPH値を調節するための30％酢酸
１mlを含む水を充填し、この液をできるだけ速か
に130℃まで加熱し、この液を循環によつて連続
的に変えた。接触した巻き包みを通しての循環は
内側から外側へ起こした。130℃で45分間染色し
た後、染料を吸尽した；80℃以下に冷却した後、
染浴を排液した。通常行われる38゜ボーメの水酸
化ナトリウム溶液３ml及びハイドロサルフアイト
２ｇ／によるアルカリ還元後処理を省いた。こ
の糸を最適堅牢特性を得るために熱時及び冷時す
すいだ。 純染料の同量を用い、染色物をアルカリ−還元
後精製した場合、光沢ケイ光性をもつ黄色染色が
得られ、この染色は普通の方法で仕上げた染料で
得られた染色と色の濃さ及び色調において決して
異なるものではなかつた。 染浴に加える乳化剤の量を２ｇ／〜３ｇ／
に増加させ、上記同様の方法を行つた場合、同様
の色の濃さ、光沢及び堅牢特性をもつ染色が得ら
れた。勿論、またこの乳化剤の量を貯蔵槽に導入
した染料に加えることができ、液に乳化剤を加え
ることを省略することができる。 実施例 51〜56 実施例50に用いた染料及び乳化剤の代りに、次
の表に示した染料及び補助剤の量を用いて同様の
方法を行つた場合、普通の染色法によつて普通に
仕上げた分散染料で得られたものと同様の色の濃
さをもつ均染が得られた。表の第縦列は染料の
構造式を示し、第縦列はｇ／における乳化剤
の量を示し、第縦列は得られた色調を示す。乳
化剤は貯蔵槽に導入した組成物中に主として含ま
れる。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ａ 融点≦140℃の親有機性染料及び ｂ 式 Ａ−(B)ｎ−(D)ｍ 式中 Ａは少なくとも８個の連続する炭素原子からなる
    非有極性基を表し、 Ｂは架橋員を表し、 Ｄは−COOH，−SO3H，−Ｏ−SO3H，−PO3H2又
    は−OPO3H2からなる群から選ばれた親水性基を
    表し、ｍは１−５、ｎは０−２の整数を表す の乳化する有極性／非有極性化合物 からなる本質的に有機溶媒がなく、粒子径50μよ
    り下への染料の細かい粉砕なしに得られ、染料が
    乳化した又は溶解した形態である、ポリエステ
    ル、セルロースエステル又は合成ポリアミドの染
    色用の均質染料組成物。 ２ 純染料が100℃以下の融点を有する特許請求
    の範囲第１項記載の染料組成物。 ３ 染料が−COOH，−COOR，−Ｏ−COOR，−
    Ｏ−CONHR，【式】−SO2−Ｒ，−SO2− OR，−NH−SO2−Ｒ，【式】−（CH2 −CH2−Ｏ−）ｎ−R″または【式】但 しＲは随時置換されたアルキル、アラルキルもし
    くはアリールを表わし、R1及びR2は水素または
    随時置換されたアルキル、アラルキルもしくはア
    リールを表わし、R″はR1またはアシルを表わ
    し、そしてｎは１〜８の数を表わす、からなる親
    水性作用を有する置換基をもつ特許請求の範囲第
    １項記載の染料組成物。 ４ 染料が−COOH，−COOR，−Ｏ−COOR，−
    Ｏ−CONHRまたは−（C2H4O）ｎ−R″からなる
    親水性作用を有する置換基をもつ特許請求の範囲
    第３項記載の染料組成物。 ５ 染料組成物が式 Ｆ−（Ｇ）ｘ−（Ｒ）ｙ 式中、Ｆは担色または明色化系を表わし、Ｇは
    直接結合または多価架橋員を表わし、ＲはＣ原子
    ４〜24個、殊に５〜10個の連続炭素鎖を本質的に
    有する炭化水素基または好ましくはオキシアルキ
    レン単位２〜10個のポリオキシアルキレン基を表
    わし、そしてｘ及びｙは１〜４を表わす、 の染料を含む特許請求の範囲第１項記載の染料組
    成物。 ６ 染料組成物が式 F1−（G1）ｘ−（R1）ｙ 式中、F1はアゾ、アゾメチン、アントラキノ
    ン、メチン、キノフタロン、ペリノンまたはジア
    リールアミン系の担色系を表わし、G1は直接結
    合または基−アルキレン−、アリーレン−、−Ｏ
    −、【式】−Ｓ−，−COO−，−OOC−， 【式】−SO2−，−SO3−，【式】 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】ま たは【式】の基の１つであり、ここに R′はＨまたはC1〜C4−アルキル基もしくはR1を
    表わし、R1は炭素原子４〜12個の炭化水素基ま
    たは一般式−（Ａ−Ｏ）ｎ−Ｗの基を表わし、こ
    こにＡは炭素原子２〜４個のアルキレン基を表わ
    し、ｎは２〜10の整数を表わし、そしてＷはＨ、
    アルキル、アルケニル、アシル、アリール、アラ
    ルキルまたはヘタリルを表わす、 の染料を含む特許請求の範囲第１項記載の染料組
    成物。 ７ 染料組成物が式 F2−（G2）ｘ−（R2）ｙ 式中、ｘ及びｙは１〜３を表わし、F2はア
    ゾ、アントラキノン、ペリノンまたはキノフタロ
    ン系の担色系を表わし、G2は直接結合または−
    Ｏ−，【式】Ｓ，−SO2−，−COO−， 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】アルキレンもしくはアリーレン からなる群より選んだ架橋員を表わし、R′はＨ
    またはC1〜C4−アルキル基もしくはR2を表わ
    し、R2は炭素原子４〜12個のアルキル基及び／
    または式−（A1−Ｏ）n1W1の基を表わし、ここに
    A1は随時置換されたエチレン基を表わし、W1は
    Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアシ
    ルを表わし、n1は３〜８、好ましくは２〜６の整
    数を表わし、そしてR′はＨまたはアルキル基も
    しくはR2を表わす、 の染料を含む特許請求の範囲第１項記載の染料組
    成物。 ８ 染料組成物が式 F3−（G3）x′−（R3）y′ 式中、x′及びy′は１または２を表わし、F3はア
    ゾまたはアントラキノン染料の基を表わし、G3
    は直接結合または式−Ｏ−，【式】−COO −，【式】【式】【式】 【式】【式】及び 【式】の架橋員を表わし、R3は基− （CH2−CH2−Ｏ−）n2−W2を表わし、ここにn2
    は３〜８、好ましくは２〜６の整数を表わし、
    W2はＨ、アルキルまたは【式】を表わし、 R″はアルキルまたはアリールを表わす、 の染料を含む特許請求の範囲第１項記載の染料組
    成物。 ９ 染料組成物が式 式中、Ｆは上記の特許請求の範囲に示した意味
    をもち、A1はエチレン基、好ましくは未置換の
    エチレン基を表わし、R′はＨまたはアルキルを
    表わし、W1はＨ、アルキル、アルケニル、アリ
    ールまたはアシルを表わし、そしてn1は３〜８、
    好ましくは２〜６の整数を表わす、 の染料を含む特許請求の範囲第１項記載の染料組
    成物。 １０ 基ＲがC4〜C12−アルキル、好ましくはC5
    〜C10−アルキルまたは水素を表わす特許請求の
    範囲第５〜８項のいずれかに記載の染料組成物。 １１ 染料組成物が式 Ａ−(B)ｎ−（D1）ｍ 式中、Ａ，Ｂ，ｎ及びｍは特許請求の範囲第１
    項記載の意味を有し、そしてD1はアニオン性ま
    たは非荷電性基を表わす、 の有極性／非有極性化合物を含む特許請求の範囲
    第１項記載の染料組成物。 １２ 染料組成物が式 A1−(B)n″−（D2）m1 式中、Ｂは上記の意味を有し、A1は少なくと
    も８個の連続したＣ原子を有する脂肪族炭化水素
    基を表わし、n″は０〜２の整数を表わし、m1は
    １または２、好ましくは１を表わし、そしてD2
    は式−COOH，−SO3H，−Ｏ−SO3H，−PO3H2ま
    たは−Ｏ−PO3H2の基を表わす、 に相当する遊離酸の形で有極性／非有極性化合物
    を含む特許請求の範囲第１項記載の染料組成物。 １３ 染料組成物が一般式 A2−D3 式中、A2は少なくとも８個の連続したＣ原子
    を有する脂肪族炭化水素基を表わし、そしてD3
    は−SO3H，−Ｏ−SO3H、または−OPO3H2の基
    を表わす、 の有極性／非有極性化合物を含む特許請求の範囲
    第９項記載の染料組成物。 １４ 染料組成物が一般式 A3−D4 式中、A3は少なくとも８個の連続したＣ原子
    の脂肪族Ｃ鎖を表わし、そしてD4は−Ｏ−SO3H
    基を表わす、 の有極性／非有極性化合物を含む特許請求の範囲
    第９項記載の染料組成物。 １５ 炭化水素基、例えばアルキル、アリール、
    アラルキル、シクロアルキル、アリーレン、アル
    ケニル及びアルキレン、並びにヘトアリール基が
    更に染料及び染料補助剤の化学においては普通の
    置換基を含んでいてもよく、そして染料基は
    COOHを除いて、非イオン性基を含む特許請求
    の範囲第１〜１４項のいずれかに記載の染料組成
    物。 １６ 染料の製造に際して得られる如き湿つたフ
    イルター・プレス・ケーキ、油状の色素組成物ま
    たはペースト状の色素組成物及び有極性／非有極
    性化合物を場合によつては昇温下で細かく粉砕せ
    ずに、混合しそして均質化する特許請求の範囲第
    １項記載の染料組成物の製造方法。 １７ 染料成分及び乳化剤が１：0.1〜１：４、
    好ましくは少なくとも0.8：１〜１：１のモル比
    である特許請求の範囲第１項記載の方法。 １８ 染料及び乳化剤の組成物を、50μよりも小
    さくない平均粒径になるまで、あらく粉砕する特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 １９ 染料組成物が追加的に、染色条件下で可溶
    性であり且つ好ましくは湿つた空気から水を吸収
    しこれによつて潮解しない塩を含む特許請求の範
    囲第１項記載の粉砕染料組成物。 ２０ 染料組成物が、塩としてアルカリ金属硫酸
    塩、ホウ酸塩、リン酸塩もしくは酢酸塩及び／ま
    たは短鎖の脂肪酸もしくはホスホン酸のアミン塩
    を含む特許請求の範囲第１９項記載の染料組成
    物。 ２１ 染料組成物が塩として無水硫酸ナトリウム
    を含む特許請求の範囲第１項記載の染料組成物。 ２２ 染料組成物が追加の成分として、水及び／
    または完全にもしくは一部水と混和性である溶媒
    を含み、染料の重量を少なくとも10％とし、そし
    て水中の溶媒の最少溶解度が１重量％にする特許
    請求の範囲第１項記載の液体染料組成物。 ２３ 染料組成物が水10〜30％を含む特許請求の
    範囲第２２項記載の染料組成物。 ２４ ａ 融点≦140℃の親有機性染料及び ｂ 式 Ａ−(B)ｎ−(D)ｍ 式中 Ａは少なくとも８個の連続する炭素原子からなる
    非有極性基を表し、 Ｂは架橋員を表し、 Ｄは−COOH，−SO3H，−Ｏ−SO3H，−PO3H2又
    は−OPO3H2からなる群から選ばれた親水性基を
    表し、ｍは１−５、ｎは０−２の整数を表す の乳化する有極性／非有極性化合物 からなる本質的に有機溶媒がなく、粒子径50μよ
    り下への染料の細かい粉砕なしに得られ、染料が
    乳化した又は溶解した形態である、ポリエステ
    ル、セルロースエステル又は合成ポリアミドの染
    色用の均質染料組成物を用いるポリエステル、セ
    ルロースエステルまたは合成ポリアミドの染色方
    法。 ２５ 染色工程を抽出法によつて行う特許請求の
    範囲第２４項記載の方法。 ２６ 抽出液が純水性である特許請求の範囲第２
    ５項記載の方法。
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